JP2001525798A - 置換２−（３−アルケニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン - Google Patents

置換２−（３−アルケニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン

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カルドルフ，ウヴェ
マイァ，グイド
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ヴィチェル，マティアス
ヴェストファレン，カール−オットー
ミスリッツ，ウルフ
ヴァルター，ヘルムート
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、式Ｉ ［但し、Ｒ1とＲ2が、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、−ＯＲ6、−ＯＣＯＲ7、−ＯＳＯ2Ｒ7、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）nＲ8、−ＳＯ2ＯＲ6、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ9、−ＮＲ9ＳＯ2Ｒ7又は−ＮＲ9ＣＯＲ7を表し；Ｒ3が、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニルを表し；Ｒ4とＲ5は、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、−ＣＯＲ10、−ＣＯ2Ｒ10、−ＣＯＳＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−Ｃ（Ｒ12）＝ＮＲ13、−ＰＯ（ＯＲ10）（ＯＲ11）；無置換又は置換のアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、フェニル、フェニルアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルを表し；或いはＲ4とＲ5が合体して、ヘテロ原子で置換されていても、及び／又は遮断されていても良いアルカンジイル鎖を形成し；Ｑが、無置換又は置換の２位に結合するシクロヘキサン−１，３−ジオン環である。］で表される２−（３−アルケニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン及びその農業上有用な塩、式Ｉで表される化合物の製造方法、これらを含む組成物、及びこれらの誘導体又は望ましくない植物の制御のために化合物Ｉを含む組成物の使用法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 置換２−（３−アルケニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン 本発明は、式Ｉ ［但し、Ｒ1、Ｒ2が、それぞれ水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト 、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6ア ルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−ＯＲ6、−ＯＣＯＲ7、− ＯＳＯ2Ｒ7、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）nＲ8、−ＳＯ2ＯＲ6、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ9、−Ｎ Ｒ9ＳＯ2Ｒ7又は−ＮＲ9ＣＯＲ7を表し、 Ｒ3が、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6 アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルを表し、 Ｒ4、Ｒ5が、それぞれ水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ1 〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ア ルケニル、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキ シ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−ＣＯＲ10、−ＣＯ2Ｒ1 0 、−ＣＯＳＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−Ｃ（Ｒ12）＝ＮＲ13、−ＰＯ（ＯＲ10 ）（ＯＲ11）、 下記の基：即ち、ヒドロキシル、−ＣＯＲ10、−ＣＯ2Ｒ10、−ＣＯＳＲ10、 −ＣＯＮＲ10Ｒ11又は−Ｃ（Ｒ12）＝ＮＲ13から選択される基を結合状態で有す るＣ1〜Ｃ4アルキル、 ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル、フェニル− Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルを表し 、且つ最後の６個の基は置換されていても良く、或いは Ｒ4とＲ5が合体して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルでモノ〜テトラ置換されていても、及 び／又は酸素若しくは硫黄により、又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されても良い窒 素により遮断されていても良いＣ2〜Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、 ｎが０、１又は２を表し、 Ｒ6が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキ シ−Ｃ2〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し、 Ｒ7が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルを表し、 Ｒ8が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2 〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し、 Ｒ9が、水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、 Ｒ10が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロア ルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、フェニル又はベンジルを表 し、且つ最後の２個の基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及 び／又は１〜３個の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4 アルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルから選択される基を結合 状態で有しても良く、 Ｒ11が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニ ルを表し、或いは Ｒ10とＲ11が合体して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルでモノ〜テトラ置換されていても良 く、及び／又は酸素若しくは硫黄により、又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されても 良い窒素により遮断されていても良いＣ2〜Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、 Ｒ12が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキ シ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケ ニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル又はベンジルを表し、且つ最後の２個の基 は部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は １〜３個の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロ アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカ ルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルから選択される基を結合状態で有し ていても良く、 Ｒ13が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル 、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハ ロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3 〜Ｃ6アルキニルオキシ、フェニル、ベンジル又はフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルコキ シを表し、且つ最後の３個の基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、 及び／又は１〜３個の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4 アルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルから選択される基を結合 状態で有していても良く、 Ｑが、無置換又は置換の２位に結合する置換シクロヘキサン−１，３−ジオン 環である。］ で表される２−（３−アルケニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン 又はその農業上有用な塩に関する。 さらに本発明は、式Ｉの化合物の製造方法、これらを含む組成物、及び式Ｉの 化合物の使用、そして有害植物制御用としての化合物Ｉを含む組成物に関する。 ＷＯ９３／２４４４６に、２位で置換され、駆虫性及び線虫駆除性を示すシク ロヘキサン−１，３−ジオンが記載されている。２−ベンゾイルシクロヘキサン −１，３−ジオンも、文献、例えばＥＰ−Ａ１３５１９１、ＥＰ−Ａ１３７９６ ３及びＥＰ−Ａ３１９０７５により公知となっている。しかしながら、これら化 合物の除草特性及びその栽培植物の耐性は、穏やかに満足できる程度である。 本発明の目的は、特に、除草特性が向上した除草活性化合物を見出すことにあ る。 本発明者等は、上記目的が式Ｉで表される２−（３−アルケニルベンゾイル） シクロヘキサン−１，３−ジオン及びその除草作用により達成されることを見出 した。 さらに本発明者等は、化合物Ｉを含む高い除草活性の組成物を見出した。さら に本発明者等は、化合物Ｉを用いて、これら組成物を製造する方法及ひ望ましく ない植生を制御する方法を見出した。 本発明は、さらに式Ｉの化合物の立体異性体に関し、純粋な立体異性体のみな らず、これらの混合物も包含する。 式Ｉで表される化合物は、炭素−炭素二重結合を有するので、Ｅ異性体又はＺ 異性体の形態で、或いはＥ／Ｚ異性体混合物の形態で存在する。さらに、式Ｉの 化合物は、他の炭素−炭素又は炭素−窒素二重結合も有することができる。本発 明は、純粋な幾何異性体のみならず、これらの混合物に関するものでもある。 同様に、置換形式により、式Ｉの化合物は１個以上のキラル中心を有すること ができ、その場合、エナンチオマー又はジアステレオマー混合物として存在する 。本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマーのみならず、これらの 混合物に関するものでもある。 式Ｉの化合物は、その農業上有用な塩の形態で存在することもでき、塩の種類 は一般に重要でない。一般に、これらのカチオンの塩又はこれら酸の酸付加塩が 適当であり、そのカチオン又はアニオンは、化合物Ｉの除草作用に悪影響を与え ない。 好適なカチオンは、特にアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及び カリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム及びマグネシウム のイオン、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオンであ り、さらにまたアンモニウム塩（この場合、必要により、１〜４個の水素原子は Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1 〜Ｃ4アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニ ル又はベンジルで置き換わって良い）であり、好ましはアンモニウム、ジメチル アンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テト ラブチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエタ−１−オキシ）エタ−１−イ ルアンモニウム、ジ−（２−ヒドロキシエタ−１−イル）アンモニウム、トリメ チルベンジルアンモニウムであり、さらにホスホニウムイオン、ス ルホニウムイオン（好ましくは、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）スルホニウム）及び スルホキソニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）スルホキソニウ ムである。 有用な酸付加塩のアニオンは、主に塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、 硫酸塩、燐酸二水素塩、燐酸水素塩、硝酸塩、炭酸水素塩、炭酸塩、ヘキサフル オロ珪酸塩、ヘキサフルオロ燐酸塩、安息香酸塩であり、またさらにＣ1〜Ｃ4ア ルカン酸のアニオン、好ましくはホルマート、アセタート、プロピオナート及び ブチラートである。 Ｑは２位で結合する式II で表され、さらに互変異性体II’及びII” も表すシクロヘキサン−１，３−ジオン環である場合の、本発明の式Ｉで表され る化合物を述べなければならない： ［但し、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ17及びＲ19が、それぞれ水素又はＣ1〜Ｃ4アルキルを表 し、 Ｒ16が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル又はＣ3〜Ｃ4シクロ アルキルを表し、且つ最後の３個の基は１〜３個の下記の基：即ち、Ｃ1〜Ｃ4ア ルキルチオ又はＣ1〜Ｃ4アルコキシを結合状態で有していても良く、 或いは テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒド ロピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピ ラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、１，３−ジオキソラン− ２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル 、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−ジチオラン−２−イル又は１，３ −ジチアン−２−イルを表し、且つ最後の６個の基は１〜３個のＣ1〜Ｃ4アルキ ル基で置換されていても良く、 Ｒ18が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルを表し、 又は Ｒ16とＲ19が合体して、π結合又は３〜６員の炭素環を形成し、又は 上記ＣＲ16Ｒ17単位が、Ｃ＝Ｏで置き換わっていても良い。］ 置換基Ｒ1〜Ｒ19で、又はフェニル環、ヘテロアリール環及びヘテロシクリル 環の置換基として述べた有機基は、各基の例の個々の列挙についての共通の用語 である。全ての炭化水素鎖は、即ち全てのアルキル、ハロアルキル、シクロアル キル、アルコキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、 アルキルチオ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニル、シク ロアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシの部分は、直 鎖でも分岐でも良い。特別述べない限り、ハロゲン化置換基は、１〜５個の同一 又は異なるハロゲン原子を結合状態で有することが好ましい。ハロゲンとは、こ の場合、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表す。 他の例としては、下記のものを挙げることができる： Ｃ2〜Ｃ4アルキル：エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１− メチルプロピル、２−メチルプロピル又は１，１−ジメチルエチル； Ｃ1〜Ｃ4アルキル及びＣ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ヒドロキシ− Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、ヘテロ シクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ヘテロアリール− Ｃ1〜Ｃ4アルキルのアルキル部分：上述のＣ2〜Ｃ4アルキル、さらにメチル； Ｃ2〜Ｃ6アルキル及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルキルのアルキル部分 ：上述のＣ2〜Ｃ4アルキル、さらにペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブ チル、３−メチルブチル、２、２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘ キシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２ジメチルプロピル、１−メチルペン チル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１ −ジメチルブチル、１，２ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２− ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチ ルブチル、２−エチルブチル、１，１，２トリメチルプロピル、１−エチル−１ −メチルプロピル又は１−エチル−３−メチルプロピル； Ｃ1〜Ｃ6アルキル及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルのアルキル部分 ：上述のＣ2〜Ｃ6アルキル、さらにメチル； Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル：部分的に又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又はヨ ウ素で置換された上述のＣ1〜Ｃ4アルキル基、例えばクロロメチル、ジクロロメ チル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメ チル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチ ル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエ チル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロ ロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジ クロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロ エチル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプ ロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピ ル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３ ，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２， ３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオ ロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、 １−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブ チル、４−ブロモブチル又はノナフルオロブチル； Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル：上述のＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、さらに５−フルオロペ ンチル、５−クロロペンチル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペンチル、 ウンデカフルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、６−クロロヘキシル、６− ブロモヘキシル、６−ヨードヘキシル又はドデカフルオロヘキシル； Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、及びＣ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ヒドロキ シ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル及びＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル のアルコキシ部分：メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブ トキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ又は１，１−ジメチルエ トキシ； Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル及びＣ1〜 Ｃ6アルコキシカルボニルのアルコキシ部分：上述のＣ1〜Ｃ4アルコキシ、さら にペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ 、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチ ルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２ −メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１− ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２ ，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキ シ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２トリメチルプロポキ シ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ又 は１−エチル−２−メチルプロポキシ； Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ：部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又はヨ ウ素で置換された上述のＣ1〜Ｃ4アルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフル オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフ ルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエト キシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフ ルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジ フルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−ト リクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−フルオロプロポキシ、３−フ ルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−ブロモ プロポキシ、３−ブロモプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２，３− ジフルオロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、３，３，３−トリフ ルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、２，２，３，３，３− ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、１−（フルオロメチル ）−２−フルオロエトキシ、１−（クロロメチル）−２−クロロエトキシ、１− （ブロモメチル）−２−ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブ トキシ、４−ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシ； Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ：上述のＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ及び、例えば５−フ ルオロペントキシ、５−クロロペントキシ、５−ブロモペントキシ、５−ヨード ペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、６−フルオロヘキソキシ、６−クロ ロヘキソキシ、６−ブロモヘキソキシ、６−ヨードヘキソキシ又はドデカフルオ ロヘキソキシ； Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ：シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペン トキシ又はシクロヘキソキシ； Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ：メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチル エチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ又 は１，１−ジメチルエチルチオ； Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ：上述のＣ1〜Ｃ4アルキルチオ及び、例えばペンチルチ オ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２ ，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１ −ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチル チオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチル チオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジ メチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ 、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ 、１，１，２トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、 １−エチル−１−メチルプロピルチオ又は１−エチル−２−メチルプロピルチオ ； Ｃ3〜Ｃ6アルケニル：例えば、プロパ−１−エン−１−イル、プロパ−２−エ ン−１−イル、１−メチルエテニル、ブテン−１−イル、ブテン−２−イル、ブ テン−３−イル、１−メチルプロパ−１−エン−１−イル、２−メチルプロパ −１−エン−１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプ ロパ−２−エン−１−イル、ペンテン−１−イル、ペンテン−２−イル、ペンテ ン−３−イル、ペンテン−４−イル、１−メチルブタ−１−エン−１−イル、２ −メチルブタ−１−エン−１−イル、３−メチルブタ−１−エン−１−イル、１ −メチルブタ−２−エン−１−イル、２−メチルブタ−２−エン−１−イル、３ −メチルブタ−２−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル、２ −メチルブタ−３−エン−１−イル、３−メチルブタ−３−エン−１−イル、１ ，１−ジメチルプロパ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルプロパ−１−エ ン−１−イル、１，２−ジメチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチルプロ パ−１−エン−２−イル、１−エチルプロパ−２−エン−１−イル、ヘキサ−１ −エン−１−イル、ヘキサ−２−エン−１−イル、ヘキサ−３−エン−１−イル 、ヘキサ−４−エン−１−イル、ヘキサ−５−エン−１−イル、１−メチルペン タ−１−エン−１−イル、２−メチルペンタ−１−エン−１−イル、３−メチル ペンタ−１−エン−１−イル、４−メチルペンタ−１−エン−１−イル、１−メ チルペンタ−２−エン−１−イル、２−メチルペンタ−２−エン−１−イル、３ −メチルペンタ−２−エン−１−イル、４−メチルペンタ−２−エン−１−イル 、１−メチルペンタ−３−エン−１−イル、２−メチルペンタ−３−エン−１− イル、３−メチルペンタ−３−エン−１−イル、４−メチルペンタ−３−エン− １−イル、１−メチルペンタ−４−エン−１−イル、２−メチルペンタ−４−エ ン−１−イル、３−メチルペンタ−４−エン−１−イル、４−メチルペンタ−４ −エン−１−イル、１，１−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，１−ジメ チルブタ−３−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、 １，２−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−３−エン −１−イル、１，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、１，３−ジメチルブ タ−２−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、２，２ −ジメチルブタ−３−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−１−エン−１− イル、２，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−３ −エン−１−イル、３，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、３，３−ジメ チルブタ−２−エン−１−イル、１−エチルブタ−１−エン−１−イル、 １−エチルブタ−２−エン−１−イル、１−エチルブタ−３−エン−１−イル、 ２−エチルブタ−１−エン−１−イル、２−エチルブタ−２−エン−１−イル、 ２−エチルブタ−３−エン−１−イル、１，１，２−トリメチルプロパ−２−エ ン−１−イル、１−エチル−１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチ ル−２−メチルプロパ−１−エン−１−イル又は１−エチル−２−メチルプロパ −２−エン−１−イル； Ｃ2〜Ｃ6アルケニル：上述のＣ3〜Ｃ6アルケニル、さらにエテニル； Ｃ3〜Ｃ6アルキニル：プロパ−１−イン−１−イル、プロパ−２−イン−１− イル、ブタ−１−イン−１−イル、ブタ−１−イン−３−イル、ブタ−１−イン −４−イル、ブタ−２−イン−１−イル、ペンタ−１−イン−１−イル、ペンタ −１−イン−３−イル、ペンタ−１−イン−４−イル、ペンタ−１−イン−５− イル、ペンタ−２−イン−１−イル、ペンタ−２−イン−４−イル、ペンタ−２ −イン−５−イル、３−メチルブタ−１−イン−３−イル、３−メチルブタ−１ −イン−４−イル、ヘキサ−１−イン−１−イル、ヘキサ−１−イン−３−イル 、ヘキサ−１−イン−４−イル、ヘキサ−１−イン−５−イル、ヘキサ−１−イ ン−６−イル、ヘキサ−２−イン−１−イル、ヘキサ−２−イン−４−イル、ヘ キサ−２−イン−５−イル、ヘキサ−２−イン−６−イル、ヘキサ−３−イン− １−イル、ヘキサ−３−イン−２−イル、３−メチルペンタ−１−イン−１−イ ル、３−メチルペンタ−１−イン−３−イル、３−メチルペンタ−１−イン−４ −イル、３−メチルペンタ−１−イン−５−イル、４−メチルペンタ−１−イン −１−イル、４−メチルペンタ−２−イン−４−イル又は４−メチルペンタ−２ −イン−５−イル； Ｃ2〜Ｃ6アルキニル：上述のＣ3〜Ｃ6アルキニル、さらにエチニル； Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル：シクロプロピル又はシクロブチル； Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル：上述のＣ3〜Ｃ4シクロアルキル、さらにシクロペン チル又はシクロヘキシル； Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ：例えば、プロパ−１−エン−１−イルオキシ、プ ロパ−２−エン−１−イルオキシ、１−メチルエテニルオキシ、ブテン−１−イ ルオキシ、ブテン−２−イルオキシ、ブテン−３−イルオキシ、１−メチルプ ロパ−１−エン−１−イルオキシ、２−メチルプロパ−１−エン−１−イルオキ シ、１−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−メチルプロパ−２−エ ン−１−イルオキシ、ペンテン−１−イルオキシ、ペンテン−２−イルオキシ、 ペンテン−３−イルオキシ、ペンテン−４−イルオキシ、１−メチルブタ−１− エン−１−イルオキシ、２−メチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、３−メチ ルブタ−１−エン−１−イルオキシ、１−メチルブタ−２−エン−１−イルオキ シ、２−メチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、３−メチルブタ−２−エン− １−イルオキシ、１−メチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、２−メチルブタ −３−エン−１−イルオキシ、３−メチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、１ ，１−ジメチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチルプロパ− １−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチルプロパ−２−エン−１−イルオキ シ、１−エチルプロパ−１−エン−２−イルオキシ、１−エチルプロパ−２−エ ン−１−イルオキシ、ヘキサ−１−エン−１−イルオキシ、ヘキサ−２−エン− １−イルオキシ、ヘキサ−３−エン−１−イルオキシ、ヘキサ−４−エン−１− イルオキシ、ヘキサ−５−エン−１−イルオキシ、１−メチルペンタ−１−エン −１−イルオキシ、２−メチルペンタ−１−エン−１−イルオキシ、３−メチル ペンタ−１−エン−１−イルオキシ、４−メチルペンタ−１−エン−１−イルオ キシ、１−メチルペンタ−２−エン−１−イルオキシ、２−メチルペンタ−２− エン−１−イルオキシ、３−メチルペンタ−２−エン−１−イルオキシ、４−メ チルペンタ−２−エン−１−イルオキシ、１−メチルペンタ−３−エン−１−イ ルオキシ、２−メチルペンタ−３−エン−１−イルオキシ、３−メチルペンタ− ３−エン−１−イルオキシ、４−メチルペンタ−３−エン−１−イルオキシ、１ −メチルペンタ−４−エン−１−イルオキシ、２−メチルペンタ−４−エン−１ −イルオキシ、３−メチルペンタ−４−エン−１−イルオキシ、４−メチルペン タ−４−エン−１−イルオキシ、１，１−ジメチルブタ−２−エン−１−イルオ キシ、１，１−ジメチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチルブ タ−１−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチルブタ−２−エン−１−イルオ キシ、１，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、１，３−ジメチルブ タ−１−エン−１−イルオキシ、１，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル オキシ、１，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、２，２−ジメチル ブタ−３−エン−１−イルオキシ、２，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル オキシ、２，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、２，３−ジメチル ブタ−３−エン−１−イルオキシ、３，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル オキシ、３，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、１−エチルブタ− １−エン−１−イルオキシ、１−エチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、１− エチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、２−エチルブタ−１−エン−１−イル オキシ、２−エチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、２−エチルブタ−３−エ ン−１−イルオキシ、１，１，２−トリメチルプロパ−２−エン−１−イルオキ シ、１−エチル−１−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、１−エチル− ２−メチルプロパ−１−エン−１−イルオキシ又は１−エチル−２−メチルプロ パ−２−エン−１−イルオキシ； Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ：例えば、プロパ−１−イン−１−イルオキシ、プ ロパ−２−イン−１−イルオキシ、ブタ−１−イン−１−イルオキシ、ブタ−１ −イン−３−イルオキシ、ブタ−１−イン−４−イルオキシ、ブタ−２−イン− １−イルオキシ、ペンタ−１−イン−１−イルオキシ、ペンタ−１−イン−３− イルオキシ、ペンタ−１−イン−４−イルオキシ、ペンタ−１−イン−５−イル オキシ、ペンタ−２−イン−１−イルオキシ、ペンタ−２−イン−４−イルオキ シ、ペンタ−２−イン−５−イルオキシ、３−メチルブタ−１−イン−３−イル オキシ、３−メチルブタ−１−イン−４−イルオキシ、ヘキサ−１−イン−１− イルオキシ、ヘキサ−１−イン−３−イルオキシ、ヘキサ−１−イン−４−イル オキシ、ヘキサ−１−イン−５−イルオキシ、ヘキサ−１−イン−６−イルオキ シ、ヘキサ−２−イン−１−イルオキシ、ヘキサ−２−イン−４−イルオキシ、 ヘキサ−２−イン−５−イルオキシ、ヘキサ−２−イン−６−イルオキシ、ヘキ サ−３−イン−１−イルオキシ、ヘキサ−３−イン−２−イルオキシ、３−メチ ルペンタ−１−イン−１−イルオキシ、３−メチルペンタ−１−イン−３−イル オキシ、３−メチルペンタ−１−イン−４−イルオキシ、３−メチルペンタ−１ −イン−５−イルオキシ、４−メチルペンタ−１−イン−１−イルオキシ、４− メチルペンタ−２−イン−４−イルオキシ又は４−メチルペンタ−２−イン −５−イルオキシ； Ｃ4〜Ｃ6シクロアルケニル：シクロブテン−１−イル、シクロブテン−３−イ ル、シクロペンテン−１−イル、シクロペンテン３−イル、シクロヘキセン−１ −イル、シクロヘキセン−３−イル又はシクロヘキセン−４−イル、 ヘテロシクリル（複素環基）、及びヘテロシクリルオキシ及びヘテロシクリル −Ｃ1〜Ｃ4アルキルのヘテロシクリル基：酸素、窒素及び硫黄から選択される１ 〜３個のヘテロ原子を含む３〜７員の飽和又は部分不飽和の単環又は多環ヘテロ シクリルであり、例えばオキシラニル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラ ヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２− ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサ ゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチ アゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジ ニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５ −オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリ ジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジ アゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２， ４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、 １，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２ −イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジ ン−２−イル、２，３−ジヒドロフラン−２−イル、２，３−ジヒドロフラン− ３−イル、２，３−ジヒドロフラン−４−イル、２，３−ジヒドロフラン−５− イル、２，５−ジヒドロフラン−２−イル、２，５−ジヒドロフラン−３−イル 、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２ ，３−ジヒドロチエン−４−イル、２，３−ジヒドロチエン−５−イル、２，５ −ジヒドロチエン−２−イル、２，５−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジ ヒドピロール−２−イル、２，３−ジヒドピロール−３−イル、２，３−ジヒド ピロール−４−イル、２，３−ジヒドピロール−５−イル、２，５−ジヒドピロ ール−２−イル、２，５−ジヒドピロール−３−イル、２，３−ジヒドロイソオ キサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、 ２，３−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾ ール−３−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒ ドロイソオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イ ル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロオキサゾ ール−５−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，３−ジヒド ロイソチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、４ ，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール− ４−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソ チアゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，５− ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、 ２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イ ル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４ −イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，５−ジヒドロピラゾール −３−イル、２，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，５−ジヒドロピラゾ ール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロ オキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、４，５− ジヒドロオキサゾール−２−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、 ４，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−２ −イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロオキサゾ ール−５−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロチ アゾール−４−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−５−イル、４，５−ジヒド ロチアゾール−２−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、４，５−ジ ヒドロチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，５ −ジヒドロチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２ ，３−ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−４− イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイミダゾー ル−２−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイ ミダゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，５−ジ ヒドロイミダゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール −５−イル、２−モルホリニル、３−モルホリニル、２−ピペリジニル、３−ピ ペリジニル、４−ピペリジニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒ ドロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピリミジ ニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１，３， ５−テトラヒドロトリアジン−２−イル、１，２，４−テトラヒドロトリアジン −３−イル、１，３−ジヒドロオキサジン−２−イル、２−テトラヒドロピラニ ル、３−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロ チオピラニル、３−テトラヒドロチオピラニル、４−テトラヒドロチオピラニル 、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキソラン−４−イル、１，３ −ジチオラン−２−イル、１，３−ジチオラン−４−イル、１，３−ジオキサン −２−イル、１，３−ジオキサン−４−イル、１，３−ジオキサン−５−イル、 １，３−ジチアン−２−イル、１，３−ジチアン−４−イル、１，３−ジチアン −５−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル、４Ｈ−１，３ −チアジン−２−イル、４Ｈ−３，１−ベンゾチアジン−２−イル、１，１−ジ オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロチエン−２−イル、２Ｈ−１，４−ベン ゾチアジン−３−イル、２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−３−イル又は１，３− ジヒドロオキサジン−２−イル； ヘテロアリール、及びヘテロアリールオキシ及びヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4ア ルキルのヘテロアリール基：炭素環員とは別に、さらに１〜４個の窒素原子、又 は１〜３個の窒素原子と１個の酸素又は硫黄原子、又は１個の酸素原子、又は１ 個の硫黄原子を有しても良い芳香族の単環もしくは多環基、例えば２−フリル、 ３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３− イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチ アゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピ ラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサ ゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル 、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４− オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２ ，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イ ル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール− ２−イル、１，３，４−トリアゾール−２−イル、２−ピリジニル、３−ピリジ ニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニ ル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリ アジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル又は１，２，４，５−テ トラジン−３−イル、及び対応するベンゾ縮合環誘導体； Ｃ2〜Ｃ6アルカンジイル：例えばエタン−１，２−ジイル、プロパン−１，３ −ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，５−ジイル又はヘキサン− １，６−ジイル。 全てのフェニル環及びヘテロアリール環は、無置換であるか、或いは１〜３個 のハロゲン原子及び／又は１個又は２個の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、メ チル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はメトキシカル ボニルから選択される基を結合状態で有することが好ましい。 本発明の式Ｉの化合物を、除草剤として使用する観点から、置換基がそれそれ 単独で又は組み合わせて下記の意味を有することが好ましい： Ｒ1が、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜 Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニ ル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−ＯＲ6又は−Ｓ（Ｏ）nＲ8を表し、特に好ましくは 、ニトロ、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素又は臭素）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル 、−ＯＲ6、又は−Ｓ０2Ｒ8であり、 Ｒ2が、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル 、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6ア ルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−ＯＲ6又は−Ｓ（Ｏ）nＲ8を表し、特に好ま しくは、水素、ニトロ、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素又は臭素）、Ｃ1〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＯＲ6又は−ＳＯ2Ｒ8を表し、ニトロ、ハ ロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素）、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（例えば、メチル又は エチル）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（例えば、ジフルオロメチル又はトリフルオロ メチル）、−ＯＲ6又は−ＳＯ2Ｒ8が極めて好ましく、 Ｒ3が、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6 アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル又はＣ2〜Ｃ6アルキニルを表し、特に好まし くは水素、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素又は臭素）、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（例 えば、メチル又はエチル）、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル（例えば、トリフルオロメチ ル）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（例えば、メトキシ又はエトキシ）、アリル又はプロ パルギルであり、水素又はメチルが極めて好ましく、 Ｒ4が、水素、ニトロ、 ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、 Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロ アルコキシ、−ＣＯＲ10、−ＣＯ2Ｒ10、−ＣＯＳＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、− Ｃ（Ｒ12）＝ＮＲ13、−ＰＯ（ＯＲ10）（ＯＲ11）、下記の基：即ち、−ＣＯＲ10 、−ＣＯ2Ｒ10、−ＣＯＳＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11又は−Ｃ（Ｒ12）＝ＮＲ13 から選択される基を結合状態で有するＣ1〜Ｃ4アルキル、 ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル、フェニル− Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルを表し 、且つ最後の６個の基は、それぞれ１〜３個のハロゲン原子及び／又は１〜３個 の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル 、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル 、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルから選択される基で置換されていても良く、 Ｒ5が、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル 、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ4 〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−ＣＯＲ10、−ＣＯ2Ｒ10、−ＣＯＳ Ｒ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−Ｃ（Ｒ12）＝ＮＲ13、−ＰＯ（ＯＲ10）（ＯＲ11） 、下記の基：即ち、−ＣＯＲ10、−ＣＯ2Ｒ10、−ＣＯＳＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ1 1 又は−Ｃ（Ｒ12）＝ＮＲ13から選択される基を結合状態で有するＣ1〜Ｃ4アル キル、 ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル、フェニル− Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルを表し 、且つ最後の６個の基は、それぞれ１〜３個のハロゲン原子及び／又は１〜３個 の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル 、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル 、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルから選択される基で置換されていても良く、 特に好ましいＲ5は、水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ1〜Ｃ6アル キル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＣＯＲ10、−ＣＯ2Ｒ10、−ＣＯＳＲ10、−Ｃ ＯＮＲ10Ｒ11又は−ＰＯ（ＯＲ10）（ＯＲ11）であり、或いは Ｒ4とＲ5が合体して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルでモノ〜テトラ置換されていても及び ／又は酸素若しくは硫黄により、又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されても良い窒素 により遮断されていても良いＣ2〜Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、例えばブタン −１，４−ジイル、ペンタン−１，５−ジイル、ヘキサン−１，６−ジイル、３ −オキサペンタン−１，５−ジイル又は３−メチル−３−アザペンタン−１，５ −ジイルであり、 ｎが０、１又は２を表し、 Ｒ6が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキ シ−Ｃ2〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し、特 に好ましくは、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（例えばメチル又はエチル）、Ｃ1〜Ｃ4ハロア ルキル（例えば、トリフルオロメチル又はジフルオロメチル）、Ｃ1〜Ｃ4アルコ キシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル（例えばメトキシエチル）、アリル又はプロパルギルで あり、 Ｒ8が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2 〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し、特に好ま しくは、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（例えばメチル又はエチル）、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル （例えば、トリフルオロメチル又はジフルオロメチル）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ− Ｃ1〜Ｃ4アルキル（例えばメトキシエチル）、アリル又はプロパルギルであり、 Ｒ10が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロア ルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、フェニル又はベンジルを表 し、特に好ましくは、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（例えば、メチル又はエチル）、 Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル（例えば、トリフルオロメチル）、アリル、プロパルギル 及びベンジルであり、 Ｒ11が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニ ルを表し、或いは Ｒ10とＲ11が合体して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルでモノ〜テトラ置換されていても良 いＣ2〜Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、 Ｒ12が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキ シ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケ ニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル又はベンジルを表し、特に好ましくは、Ｃ1 〜Ｃ4アルキル（例えば、メチル又はエチル）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル （例えば、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニル）、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキ ル（例えばトリフルオロメチル）又はＣ1〜Ｃ4アルコキシ（例えば、メトキシ又 はエトキシ）であり、 Ｒ13が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル 、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハ ロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3 〜Ｃ6アルキニルオキシ、フェニル、ベンジル又はベンジルオキシを表し、特に 好ましくは、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（例えば、メチル又はエチル）、Ｃ1〜Ｃ4アルコ キシ（例えば、メトキシ又はエトキシ）、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、 ベンジル又はベンジルオキシであり、 Ｒ14、Ｒ15、Ｒ17、Ｒ19が、水素又はＣ1〜Ｃ4アルキルを表し、特に好ましく は、水素、メチル又はエチルであり、 Ｒ16が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル又はＣ3〜Ｃ4シクロ アルキルを表し、且つ最後の３個の基は１〜３個の下記の基：即ち、Ｃ1〜Ｃ4ア ルコキシ又はＣ1〜Ｃ4アルキルチオを結合状態で任意に有していても良く、或い は テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒド ロピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピ ラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、１，３−ジオキソラン− ２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル 、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル又は１，３− ジチオラン−２−イルを表し、且つ最後の６個の基は、それぞれ１〜３個のＣ1 〜Ｃ4アルキル基を結合状態で有しても良く、 特に好ましいＲ16は、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、ジ（メトキシ ）メチル、ジ（エトキシ）メチル、２−エチルチオプロピル、テトラヒドロピラ ン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル 、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル、テ トラヒドロチオピラン−４−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３− ジオキサン−２−イル、５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、１ ，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチアン−２イル、１，３−ジ チオラン−２−イル、５，５−ジメチル−１，３−ジチアン−２−イル又は１− メチルチオシクロプロピルであり、 Ｒ18が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルを表し、 特に好ましくは、水素、メチル又はメトキシカルボニルであり、水素又はメチル が極めて好ましい。 同様に、Ｒ16とＲ19が、π結合を形成し、従って二重結合系を形成することは 適当であろう。 さらにＣＲ16Ｒ17単位が、Ｃ＝Ｏで置き換えられることも有利であろう。 式Ｉで表される化合物は、 Ｒ1が、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜 Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニ ル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−ＯＲ6又は−Ｓ（Ｏ）nＲ8を表し、 Ｒ2が、水素を表すか、又はＲ1と同義である場合に、特に好ましい。 特に、式Ｉで表される化合物は、 Ｒ1が、ニトロ、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素又は臭素）、Ｃ1〜Ｃ6ハ ロアルキル、ＯＲ6又はをＳＯ2Ｒ8を表し、 Ｒ2が、ニトロ、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素又は臭素）、Ｃ1〜Ｃ6アル キル（例えば、メチル又はエチル）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ＯＲ6又はをＳＯ2 Ｒ8（例えば、メチルスルホニル又はエチルスルホニル）を表す場合に、極めて 好ましい。 同様に、式Ｉで表される化合物は、 Ｒ4が、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル 、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ4 〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−ＣＯＲ10、−ＣＯ2Ｒ10、−ＣＯＳ Ｒ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−Ｃ（Ｒ12）＝ＮＲ13、−ＰＯ（ＯＲ10）（ＯＲ11） 、 下記の基：即ち、−ＣＯＲ10、−Ｃ０2Ｒ10、−ＣＯＳＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ1 1 又は−Ｃ（Ｒ12）＝ＮＲ13から選択される基を結合状態で有するＣ1〜Ｃ4アル キル、 ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル、フェニル− Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルを表し 、且つ最後の６個の基は置換されていても良く、 Ｒ5が、水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6 ハロアルキル、−ＣＯＲ10、−Ｃ０2Ｒ10、−ＣＯＳＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11又 は−ＰＯ（ＯＲ10）（ＯＲ11）を表し、或いは Ｒ4とＲ5が合体して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルでモノ〜テトラ置換されていても、及 び／又は酸素若しくは硫黄により、又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されても良い窒 素により遮断されていても良いＣ2〜Ｃ6アルカンジイル鎖を形成する場合に、特 に好ましく、 同様に、式Ｉで表される化合物は、 Ｒ16が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル又はＣ3〜Ｃ4シクロ アルキルを表し、且つ最後の３個の基は１〜３個の下記の基：即ち、Ｃ1〜Ｃ4ア ルキルチオ又はＣ1〜Ｃ4アルコキシを結合状態で有しても良い場合 に、特に好ましい。 同様に、式Ｉで表される化合物は、 Ｒ4が、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、 Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロ アルコキシ、−ＣＯＲ10、−ＣＯ2Ｒ10、−ＣＯＳＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、− Ｃ（Ｒ12）＝ＮＲ13、−ＰＯ（ＯＲ10）（ＯＲ11）、 下記の基：即ち、−ＣＯ Ｒ10、−Ｃ０2Ｒ10、−ＣＯＳＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11又は−Ｃ（Ｒ12）＝ＮＲ1 3 から選択される基を結合状態で有するＣ1〜Ｃ4アルキル、 ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル、フェニル− Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルを表し 、且つ最後の６個の基は置換されていても良く、 Ｒ5が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル 、−ＣＯＲ10、−ＣＯ2Ｒ10、−ＣＯＳＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11又は−ＰＯ（Ｏ Ｒ10）（ＯＲ11）を表し、或いは Ｒ4とＲ5が合体して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルでモノ〜テトラ置換されていても、及 び／又は酸素若しくは硫黄により、又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されても良い窒 素により遮断されていても良いＣ2〜Ｃ6アルカンジイル鎖を形成する場合に、特 に好ましい。 同様に、式Ｉで表される化合物は、 Ｒ1が、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ6アルキルスル ホニルを表し、特にニトロ、塩素、トリフルオロメチル、メチルスルホニル又は エチルスルホニルであり、 Ｒ2が、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜 Ｃ6アルコキシ又はＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルを表し、特にニトロ、塩素、メ チル、トリフルオロメチル、メトキシ又はメチルスルホニルであり、 Ｒ3が、水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、特に水素又はメチルであり、水素 が好ましく、 Ｒ4が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ヒドロキシア ルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ シカルボニル又は−Ｃ（Ｒ12）＝ＮＲ13を表し、特に水素、塩素、臭素、シアノ 、メチル、エチル、２−ヒドロキシエチル、メトキシ、エトキシ、メチルカルボ ニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又は−Ｃ（ Ｒ12）＝ＮＲ13であり、 Ｒ5が、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシを表し、 特に水素、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシであり、 Ｒ12が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシを表し、特に水素又 はメチルであり、 Ｒ13が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ6アルコキシを表し、特にメトキシ又は エトキシであり、 Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18及びＲ19が、水素又はＣ1〜Ｃ4アルキルを表し 、特に水素又はメチルであり、或いは ＣＲ16Ｒ17単位が、Ｃ＝Ｏで置き換えられていても良く、そして基Ｒ1〜Ｒ19 が、本発明の式Ｉで表される化合物で特定の意味を、相互に組み合わせてのみな らず、それぞれ単独で有する場合に好ましい。 特に、式Ia（Ｒ1がフェニル環の４位に結合し、Ｒ2がフェニル環の２位に結合 している場合のＩに該当する）で表される化合物が極めて好ましい。 中でも、式Ia1（Ｒ1＝Ｃｌ、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18及びＲ19＝Ｈ、そ してＲ1はフェニル環の４位に結合しており、Ｒ2がフェニル環の２位に結合して いる場合のＩに該当する）で表される化合物が好ましく、特に以下の表１の化合 物が極めて好ましいが、その際基Ｒ2〜Ｒ5は、本発明の化合物で、特定の意味を 相互に組み合わせて有するのみならず、それぞれを単独で有する。 同様に、中でも極めて好ましいものは化合物Ia2であり、特に、対応する化合 物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ16がメチルである点で異なる化合物Ia2.001〜Ia2.1 80： 同様に、中でも極めて好ましいものは化合物Ia3であり、特に、対応する化合 物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ16及びＲ17がそれぞれメチルである点で異なる化合 物Ia3.001〜Ia3.180： 同様に、中でも極めて好ましいものは化合物Ia4であり、特に、対応する化合 物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ18及びＲ19がそれぞれエチルである点で異なる化合 物Ia4.001〜Ia4.180： 同様に、中でも極めて好ましいものは化合物Ia5であり、特に、対応する化合 物Ia1.001〜Ia1.180とは、ＣＲ16Ｒ17単位がＣ＝Ｏで置き換わっている点で異な る化合物Ia5.001〜Ia5.180： 同様に、中でも極めて好ましいものは化合物Ia6であり、特に、対応する化合 物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ14、Ｒ18及びＲ19がそれぞれメチルであり、そして ＣＲ16Ｒ17単位がＣ＝Ｏで置き換わっている点で異なる化合物Ia6.001〜Ia6.180 ： 同様に、中でも極めて好ましいものは化合物Ia7であり、特に、対応する化合 物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18及びＲ19がそれぞれメチルであり、 そしてＣＲ16Ｒ17単位がＣ＝Ｏで置き換わっている点で異なる化合物Ia7.001〜I a7.180： 同様に、中でも極めて好ましいものは化合物Ia8であり、特に、対応する化合 物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロである点で異なる化合物Ia8.001〜Ia8.18 0： 同様に、中でも極めて好ましいものは化合物Ia9であり、特に、対応する化合 物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、そしてＲ16がメチルである点で異なる 化合物Ia9.001〜Ia9.180： 同様に、中でも極めて好ましいものは化合物Ia10であり、特に、対応する化合 物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、そしてＲ16及びＲ17がそれぞれメチル である点で異なる化合物Ia10.001〜Ia10.180： 同様に、中でも極めて好ましいものは化合物Ia11であり、特に、対応する化合 物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、そしてＲ18及びＲ19がそれぞれメチル である点で異なる化合物Ia11.001〜Ia11.180： 同様に、中でも極めて好ましいものは化合物Ia12であり、特に、対応する化合 物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロであり、そしてＣＲ16Ｒ17単位がＣ＝Ｏ で置き換わっている点で異なる化合物Ia12.001〜Ia12.180： 同様に、中でも極めて好ましいものは化合物Ia13であり、特に、対応する化合 物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ14、Ｒ18及びＲ19がそれぞれメチル であり、そしてＣＲ16Ｒ17単位がＣ＝Ｏで置き換わっている点で異なる化合物Ia 13.001〜Ia13.180： 同様に、中でも極めて好ましいものは化合物Ia14であり、特に、対応する化合 物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18及びＲ19がそれぞれ メチルであり、そしてＣＲ16Ｒ17単位がＣ＝Ｏで置き換わっている点で異なる化 合物Ia14.001〜Ia14.180： 同様に、中でも極めて好ましいものは化合物Ia15であり、特に、対応する化合 物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニルである点で異なる化合物Ia15. 001〜Ia15.180： 同様に、中でも極めて好ましいものは化合物Ia16であり、特に、対応する化合 物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、そしてＲ16がメチルである 点で異なる化合物Ia16.001〜Ia16.180： 同様に、中でも極めて好ましいものは化合物Ia17であり、特に、対応する化合 物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、そしてＲ16及びＲ17がそれ ぞれメチルである点で異なる化合物Ia17.001〜Ia17.180： 同様に、中でも極めて好ましいものは化合物Ia18であり、特に、対応する化合 物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、そしてＲ18及びＲ19がそれ ぞれメチルである点で異なる化合物Ia18.001〜Ia18.180： 同様に、中でも極めて好ましいものは化合物Ia19であり、特に、対応する化合 物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニルであり、そしてＣＲ16Ｒ17単 位がＣ＝Ｏで置き換わっている点で異なる化合物Ia19.001〜Ia19.180： 同様に、中でも極めて好ましいものは化合物Ia20であり、特に、対応する化合 物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ14、Ｒ18及びＲ19がそれ ぞれメチルであり、そしてＣＲ16Ｒ17単位がＣ＝Ｏで置き換わっている点で異な る化合物Ia20.001〜Ia20.180： 同様に、中でも極めて好ましいものは化合物Ia21であり、特に、対応する化合 物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18及びＲ19 がそれぞれメチルであり、そしてＣＲ16Ｒ17単位がＣ＝Ｏで置き換わっている点 で異なる化合物Ia21.001〜Ia21.180： 同様に、中でも極めて好ましいものは化合物Ia22であり、特に、対応する化合 物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がトリフルオロメチルである点で異なる化合物Ia2 2.001〜Ia22.180： 同様に、中でも極めて好ましいものは化合物Ia23であり、特に、対応する化合 物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がトリフルオロメチル、そしてＲ16がメチルであ る点で異なる化合物Ia23.001〜Ia23.180： 同様に、中でも極めて好ましいものは化合物Ia24であり、特に、対応する化合 物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がトリフルオロメチル、そしてＲ16及びＲ17がそ れぞれメチルである点で異なる化合物Ia24.001〜Ia24.180： 同様に、中でも極めて好ましいものは化合物Ia25であり、特に、対応する化合 物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がトリフルオロメチル、そしてＲ18及びＲ19がそ れぞれメチルである点で異なる化合物Ia25.001〜Ia25.180： 同様に、中でも極めて好ましいものは化合物Ia26であり、特に、対応する化合 物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がトリフルオロメチルであり、そしてＣＲ16Ｒ17 単位がＣ＝Ｏで置き換わっている点で異なる化合物Ia26.001〜Ia26.180： 同様に、中でも極めて好ましいものは化合物Ia27であり、特に、対応する化合 物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がトリフルオロメチル、Ｒ14、Ｒ18及びＲ19がそ れぞれメチルであり、そしてＣＲ16Ｒ17単位がＣ＝Ｏで置き換わっている点で異 なる化合物Ia27.001〜Ia27.180： 同様に、中でも極めて好ましいものは化合物Ia28であり、特に、対応する化合 物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がトリフルオロメチル、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18及びＲ1 9 がそれぞれメチルであり、そしてＣＲ16Ｒ17単位がＣ＝Ｏで置き換わっている 点で異なる化合物Ia28.001〜Ia28.180： 同様に、特に化合物Ｉは、 Ｒ1が、ハロゲン（例えば、塩素又は臭素）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル（ 例えば、メチルスルホニル又はエチルスルホニル）を表し、特に好ましくは塩 素又はメチルスルホニルであり、 Ｒ2が、ハロゲン（例えば、塩素又は臭素）を表し、特に塩素であり、 Ｒ3が、水素を表し、 Ｒ4が、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピ ル、２−メチルエチル、ブチル又はペンチル）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（例えば、 メトキシ又はエトキシ）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ（例えば、メチルチオ又はエチ ルチオ）、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル（例えば、メチルカルボニル 又はエチルカルボニル）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル（メトキシカルボニル 又はエトキシカルボニル）又は−Ｃ（Ｒ12）＝ＮＲ13、 ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル又はヘテロア リールを表し、その際最後の４個の基は、それぞれ１〜３個のハロゲン原子及び ／又は２個又は３個の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルからから選択される基、特 にＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていても良く、 特に好ましいＲ4は、水素、シアノ、メチル、２−メチルエチル、ペンチル、 メトキシ、メチルチオ、ホルミル、メチルカルボニル、エトキシカルボニル、− Ｃ（Ｒ12）＝ＮＲ13、２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル、２，２− ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、 １，３−ジオキサン−２−イルメチル、フェニル、２−フリル、３−フリル、２ −チエニル、３−チエニルであり、 Ｒ5が、水素、ハロゲン（例えば、塩素又は臭素）又はＣ1〜Ｃ6アルコキシ（ 例えば、メトキシ又はエトキシ）を表し、特に好ましくは水素、塩素又はエトキ シであり、 Ｒ12が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（例えば、メチル又はエチル）又はＣ1〜Ｃ6 アルコキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニル） を表し、特に好ましくは水素、メチル又はメトキシカルボニルであり、 Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18及びＲ19が、水素又はＣ1〜Ｃ4アルキル（例え ば、メチル又はエチル）を表し、特に好ましくは水素又はメチルであり、或い は ＣＲ16Ｒ17単位が、Ｃ＝Ｏで置き換えられていても良い場合に、極めて好まし い。 式Ｉの２−（３−アルケニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオンは 、種々の方法により得られるが、例えば以下の方法で得ることができる： 式IIのシクロヘキサンジオンを、好ましくは系内で活性化される活性化カルボ ン酸IIIα又はカルボン酸IIIβと反応させ、アシル化生成物IVを得、次いで転位 反応させる。 Ｌは求核置換可能な脱離基であり、例えばハロゲン（例えば、臭素、塩素）、 ヘテロアリール（例えば、イミダゾリル、ピリジル）、カルボキシラート（例え ば、酢酸、トリフルオロ酢酸）等が挙げられる。 活性化カルボン酸を、カルボン酸ハライドの場合のように直接使用することが でき、或いは系内で、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、トリフェニルホ スフィン／アゾジカルボン酸エステル、２−ピリジンジスルフィド／トリフェニ ルホスフィン、カルボニルジイミダゾール等を用いて製造することができる。 適宜、塩基の存在下にアシル化反応を行うことが有利であろう。反応材料及び 補助塩基の等モル量での使用が有利である。特定の条件では、IIに対して僅かに 過剰の、例えば１．２〜１．５モル等量の補助塩基が有利であろう。 好適な補助塩基は、第３級アルキルアミン、ピリジン又はアルカリ金属炭酸塩 である。使用することができる溶剤の例としては、塩素化炭化水素（例えば、塩 化メチレン、１，２ジクロロエタン）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、キ シレン、クロロベンゼン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅ ｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、非プロトン性極性 溶剤（例えば、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド ）、又はエステル（例えば、酢酸エチル）、或いはこれらの混合物が挙げられる 。 カルボン酸ハライドを、活性化カルボン酸成分として使用した場合、この反応 材料を添加した際に反応混合物を０〜１０℃に冷却することが有利である。次い で、混合物を２０〜１２０℃、好ましくは２５〜５０℃で、反応が完結するまで 撹拌する。後処理は、慣用法で行われ、例えば反応混合物を水に注ぎ、所望の生 成物を抽出する。この目的に特に好適な溶剤は、塩化メチレン、ジエチルエーテ ル及び酢酸エチルである。有機層を乾燥し、溶剤を除去した後、式IVの粗エノー ルエステルが、好ましくはクロマトグラフィー処理により精製される。しかしな がら、式IVの粗エノールエステルは、さらに精製することなく転位反応させて得 ることも可能である。 式IVの粗エノールエステルを反応させて式Ｉの化合物に転位させる反応は、補 助塩基の存在下、触媒としてシアノ化合物を用いて、又は用いずに、溶剤中、２ ０〜４０℃で実施されることが便宜的である。 使用することができる溶剤の例としては、アセトニトリル、塩化メチレン、１ ，２−ジクロロエタン、酢酸エチル、トルエン、又はこれらの混合物である。 好ましい溶剤は、アセトニトリルである。 適当な補助塩基は、第３級アミン（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）、 又はアルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム）であり、 これら補助塩基は上記エノールエステルに対して等モル量で、又は４倍量までの 過剰量で使用することが好ましい。トリエチルアミンの使用が好ましく、エノー ルエステルに対して等モル比の２倍で使用することが好ましい。 適当な「転位触媒」は、シアン化ナトリウム及びシアン化カリウム等の無機シ アン化物、及びアセトンシアノヒドリン又はトリメチルシリルシアニド等の有機 シアノ化合物である。通常、それらは上記エノールエステルに対して１〜５０モ ル％の量で使用される。アセトンシアノヒドリン又はトリメチルシリルシアニド を使用することが好ましく、例えばエノールエステルに対して、５〜１５モル％ 、好ましくは１０モル％で使用される。 後処理は、それ自体公知の方法で行われる。例えば、反応混合物を希鉱酸（例 えば、５％濃度の塩酸又は硫酸）で酸性化し、有機溶剤（例えば、塩化メチレン 又は酢酸エチル）で抽出する。有機抽出物を、５〜１０％濃度アルカリ金属炭酸 塩溶液（例えば、炭酸ナトリウム溶液又は炭酸カリウム溶液）で抽出することが できる。水層を酸性化し、形成した沈殿を吸引ろ過及び／又は塩化メチレン若し くは酢酸エチルで抽出し、乾燥し、そして濃縮する。（シクロヘキサン−１，３ −ジオンからエノールエステルを合成する例、及びエノールエステルのシアニド −接触転位は、例えばＥＰ−Ａ１８６１１８、ＵＳ４７８０１２７に記載されて いる。） 出発材料として使用され、まだ公知となっていない式IIで表されるシクロヘキ サン−１，３−ジオンは、それ自体公知の方法（例えば、ＥＰ−Ａ７１７０７、 ＥＰ−Ａ１４２７４１、ＥＰ−Ａ２４３３１３、ＵＳ４２４９９３７；ＷＯ９２ ／１３８２１）で製造することができる。 系内で製造されない活性化カルボン酸IIIαは、それ自体公知の方法で合成す ることができる。例えば、式IIIαで表されるカルボン酸ハライド（Ｌ＝ハロゲ ン）は、文献（L.G．Fieser，M．Fieser"Reagents for Organic Synthesis"，第 I巻，767〜769頁（1967）、参照）に知られている方法と類似の方法で、式 IIIβで表される安息香酸を、ハロゲン化試薬、例えば塩化チオニル、臭化チオ ニル、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、塩化オキサリル又は臭化オキサリ ルと反応させることにより合成することができる。 式IIIβの３−アルケニル安息香酸は、文献により公知となっており、又はそ の文献で知られている方法と類似の方法、とりわけ対応する式IIIγの３−アル ケニル安息香酸エステル（Ｍ＝Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）を加水分解することにより 得られる。 式IIIγの３−アルケニル安息香酸エステル（Ｍ＝Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）も、 文献により公知であり、種々の経路、例えば以下の方法で得ることができる： 式IIIγの化合物は、式VIのホスホニウム塩をアルデヒド又はケトン（VII）と 、それ自体公知の方法（J．March，"Advanced Organic Chemistry"，第3版.，86 4頁以下.，Wiley-Interscience Publication，1985）でウィッティヒ反応させる ことにより得られる。 式VIのホスホニウム塩は、式Ｖで表される臭素化合物から、それ自体公知の方 法（J．March，"Advanced Organic Chemistry"，第3版.，377頁以下.，Wiley-In terscience Publication，1985）で容易に得られる。 式IIIγの化合物は、式VIIIで表されるアルデヒド又はケトンを、ホスホニウ ム塩IXa（Ａも参照）又はホスホナートIXbとウィッティヒ反応又はホーナー-エ モンス（Horner-Emmons）反応させて得ることもできる（J．March，"Advanced O rganic Chemistry"，第3版.，867頁以下.，Wiley-Interscience Publication，1 985）。 式VIIIの化合物は、式Ｖで表される臭素化合物を酸化させることにより、それ 自体公知の方法で容易に得られる（J．March，"Advanced Organic Chemistry"， 第3版.，1105頁以下.，Wiley-Interscience Publication，1985）。 式IIIγの化合物は、式VIIIで表されるアルデヒド又はケトンに、アルドール 縮合反応及びその関連反応を起こさせることにより、それ自体公知の方法で得る こともでき、また反応を説明することができる（J．March，"Advanced Organic Chemistry"，第3版.，849頁以下.，Wiley-Interscience Publication，1985）。 ［製造例］ ２−［２’，４’−ジクロロ−３’−（プロパ−１”−エン−１”−イル）ベ ンゾイル］−１，３−シクロヘキサジオン（化合物２．１） １７ｇ（１６ミリモル）のシクロヘキサンジオン及び２．２ｍｌ（１６ミリモ ル）のトリエチルアミンを、４．０ｇ（１６ミリモル）の２，４−ジクロロ−３ −（プロパ−１’−エン−１’−イル）ベンゾイルクロリドを５０ｍｌのアセト ニトリルに溶解した液に添加した。混合物を室温で１２時間撹拌した後、５００ ｍｌの水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。混合物を硫酸ナトリウム上で乾燥 させた後、溶剤を真空下に除去し、残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー 処理（シクロヘキサン／酢酸エチル＝９／１）により精製した。得られたエノー ルエステルを１００ｍｌのアセトニトリルに溶解し、その溶液を１．０ｇ（１０ ミリモル）のトリメチルシリルシアニド及び１．３ｍｌのトリエチルアミンで処 理した。混合物を室温で１２時間撹拌した後、真空下に濃縮し、そして残留物を ２００ｍｌの１０％濃度炭酸ナトリウム溶液に注いだ。次いで、混合物をメチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで１回抽出し、水層のｐＨを、１０％濃度塩酸を用い て３にした。混合物を酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ た後、溶剤を真空下に除去した。０．６ｇの淡黄色粉末（融点、１１５〜１２０ ℃）を得た。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／δ（ｐｐｍ））：１７．０（１Ｈ）；７．４５（１ Ｈ）；６．９５（１Ｈ）；６．３０（１Ｈ）；６．１５（１Ｈ）；２．７５（２ Ｈ）；２．４５（２Ｈ）；２．０５（２Ｈ）；１．９０（３Ｈ）。 ２−［２’，４’−ジクロロ−３’−（２”−メトキシエテン−１”−イル） ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン（化合物２．７） ２．５ｇ（１０ミリモル）の２，４−ジクロロ−３−（２’−メトキシエテン −１’−イル）安息香酸を、窒素雰囲気下、５０ｍｌのアセトニトリルに懸濁さ せ、懸濁液を１１ｇ（１０ミリモル）のシクロヘキサンジオン及び２．１ｇ（１ ０ミリモル）のジシクロヘキシルカルボジイミドで処理した。混合物を室温で１ ２時間撹拌した後、沈殿した尿素を吸引ろ過し、溶剤を真空下に除去した。残留 物をシリカゲル上でクロマトグラフィー処理（シクロヘキサン／酢酸エチル＝９ ／１）により精製した。得られたエノールエステルを５０ｍｌのアセトニトリル に溶解し、溶液を０．４ｇ（４．４ミリモル）のトリメチルシリルシアニド及び ０．４ｇ（４．４ミリモル）のトリエチルアミンで処理した。混合物を室温で３ 時間撹拌した後、その容積の３分の１まで濃縮し、２００ｍｌの５％濃度炭酸ナ トリウム溶液に注いだ。次いで、混合物を少量のメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテ ルで１回抽出し、１０％濃度塩酸を用いてｐＨを３にした。酢酸エチルで抽出し 、真空下に濃縮した後、１．０ｇの黄色樹脂を得た。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／δ（ｐｐｍ））：１７．０（１Ｈ）；７．３５（１ Ｈ）；７．１０（１Ｈ）；６．９０（１Ｈ）；５．８０（１Ｈ）；３．７５（３ Ｈ）；２．８０（２Ｈ）；２．４０（２Ｈ）；２．０５（２Ｈ）。 上述の式Ｉで表される２−（３−アルケニルベンゾイル）シクロヘキサン−１ ，３−ジオンの他に、同様の方法で製造された他の化合物を以下の表２に記載す る： 幾つかの出発材料の合成を、以下に記載する： ２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−（２’−フェニルエテン−１’−イ ル）安息香酸（化合物３．０２） 工程ａ）２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−（２’−フェニルエテン− １’−イル）安息香酸メチル（化合物３．０１） １０．１ｇ（９０ミリモル）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを、５２．０ｇ （１２０ミリモル）のベンジルトリフェニルホスホニウムブロミドを４００ｍｌ のテトラヒドロフランに溶解した液に添加した。混合物を室温で３０分間撹拌し た後、１６．６ｇ（６０ミリモル）の２−クロロ−３−ホルミル−４−メチルス ルホニル安息香酸メチルを１００ｍｌのテトラヒドロフランに溶解した液を滴下 し、室温で３時間撹拌を続けた。次いで、反応混合物を５００ｍｌの水中で撹拌 し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。真空下に溶剤を除去した後、 残留物をジエチルエーテルで温浸し、沈殿したトリフェニルホスフィンオキシド を吸引ろ過した。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー処理（シクロヘキ サン／酢酸エチル＝９５／５〜１／１）により精製した。これにより１０．９ｇ （理論量の５２％）の淡黄油を得、ゆっくり凝固させた。 工程ｂ）２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−（２’−フェニルエテン− １’−イル）安息香酸 １０．０ｇ（２８ミリモル）の２−クロロ−３−（２’−フェニルエテン−１ ’−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルを、２００ｍｌのテトラヒド ロフラン／メタノール（１／１）に溶解し、溶液を３５．２ｇの１０％濃度水酸 化ナトリウム溶液で処理した。次いで、混合物を室温で１２時間撹拌し、溶剤を 真空下に除去した。残留物を４００ｍｌの水で処理し、酢酸エチルで洗浄した。 その後、１０％濃度塩酸を用いてｐＨを１にし、形成した沈殿を吸引ろ過した。 乾燥後、9.4ｇ(理論量の97％）の白色粉末を得た（融点、232〜233℃）。 ２，４−ジクロロ−３−［２’−（２”−フリル）エテン−１’−イル］安息 香酸メチル（化合物３．０５） 工程ａ）２，４−ジクロロ−３−メチルアセトフェノン ５０２．０ｇ（３．１２モル）の２，６−ジクロロトルエン及び４０８．０ｇ （３．０６モル）の三塩化アルミニウムの液に、２時間に亘り１００℃で撹拌し ながら、２３５．０ｇ（３．０モル）の塩化アセチルを滴下した。反応混合物を １００〜１０５℃で２時間撹拌した後、冷却し、３Ｌ（リットル）の氷及び１Ｌ の水に注いだ。この工程で沈殿した固体を、吸引ろ過し、水で洗浄して中性にし た。４０℃で乾燥させた後、５００．０ｇの２，４−ジクロロ−３−メチルアセ トフェノンを、粗生成物として得、次いでこれを高真空下で蒸留した（沸点：１ ２１〜１２８℃（４ミリバール））。 工程ｂ）２，４−ジクロロ−３−メチル安息香酸 ０〜１０℃で、まず６５５．２ｇ（４．１モル）の臭素を、次いで２０３．０ ｇ（１．０モル）の２，４−ジクロロ−３−メチルアセトフェノンを１３００ｍ ｌの１，４−ジオキサンに溶解した液を、５２０．０ｇ（１３モル）の水酸化ナ トリウムを２６００ｍｌの水に溶解した水溶液に滴下した。混合物を１２時間撹 拌した後、有機層を分離し、水層を３０％濃度のピロ亜硫酸ナトリウム及び水か らなる水溶液で処理し、塩酸を用いてｐＨを１にした。形成した沈殿を吸引ろ過 し、水で洗浄し、真空において６０℃で乾燥した。これにより１９７．０ｇの２ ，４−ジクロロ−３−メチル安息香酸を得た（融点：１７３〜１７５℃）。 工程ｃ）２，４−ジクロロ−３−メチル安息香酸メチル ６０ｍｌの濃硫酸を、４２４．０ｇ（２モル）の２，４−ジクロロ−３−メチ ル安息香酸及び１５００ｍｌのメタノールの液に滴下した。次いで、反応混合物 を５時間還流した後、冷却し、真空下に濃縮し、そして１０００ｍｌの塩化メチ レンに溶解した。有機層を水で、次いで５％濃度炭酸水素ナトリウム溶液で、そ して再び水で洗浄し、乾燥し、真空下に濃縮した。これにより４０１．０ｇの２ ，４−ジクロロ−３−メチル安息香酸メチルを得た（沸点：１０３〜１０７℃（ １〜１．５ミリバール））。 工程ｄ）３−ブロモメチル−２，４−ジクロロ安息香酸メチル １．０ｇのアゾビスイソブチロニトリルを、８４．０ｇ（０．３８モル）の２ ，４−ジクロロ−３−メチル安息香酸メチル及び６７．６ｇ（０．３８モル）の Ｎ−ブロモスクシンイミドを３８０ｍｌの四塩化炭素に溶解した液に添加した。 反応混合物を３．５時間還流した後、冷却し、そして形成した沈殿を吸引ろ過し た。ろ液を真空下に濃縮し、得られた残留物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル で撹拌することにより抽出した。これにより１０８．０ｇの３−ブロモメチル− ２，４−ジクロロ安息香酸メチルを得た（融点：５１〜５４℃）。 工程ｅ）（２，６−ジクロロ−３−メトキシカルボニル）ベンジルトリフェニ ルホスホニウムブロミド ８０．６５ｇ（２６２ミリモル）の３−ブロモメチル−２，４−ジクロロ安息 香酸メチルを８００ｍｌのトルエンに溶解し、溶液を６８．７ｇ（２６２ミリモ ル）のトリフェニルホスフィンで処理した。撹拌された混合物を９時間還流した 後、冷却し、そして形成した沈殿を吸引ろ過した。乾燥後、１２９．０ｇ（理論 量の８９％）の薄いベージュ色の粉末を得た（融点：２３８〜２３９℃）。 工程ｆ）２，４−ジクロロ−３−（２’−（２”−フリル）エテン−１’−イ ル）安息香酸メチル ２８．０ｇ（５０ミリモル）の（２，６−ジクロロ−３−メトキシカルボニル ）ベンジルトリフェニルホスホニウムブロミドを、２００ｍｌのテトラヒドロフ ランに懸濁し、０℃で懸濁液を５．６ｇ（５０ミリモル）のカリウムｔｅｒｔ− ブチラートで処理した。次いで、混合物を−２０℃に冷却し、６．２ｇ（６５ミ リモル）のフルフラールを５０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解した液を滴下し た。混合物を室温に加熱し、さらに１２時間撹拌した。反応混合物を２００ｍｌ の水中で撹拌し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。真空下に溶剤を 除去した後、残留物をジエチルエーテルで温浸し、そして沈殿したトリフェニル ホスフィンオキシドを吸引ろ過した。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィ ー処理（シクロヘキサン／酢酸エチル＝９８／２〜９０／１０）により精製した 。これにより８．２ｇ（理論量の５５％）の黄色油を得た。 ２，４−ジクロロ−３−（３’−メトキシカルボニル−３’−メトキシイミノ −プロパ−１’−エン−１’−イル）安息香酸メチル（化合物３．１３） １．９ｇ（７５ミリモル）の水素化ナトリウムを、１７．９ｇ（７５ミリモル ）の２−メトキシカルボニル−２−メトキシイミノエチルジメチルホスホナート を１５０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解した液に添加し、混合物を室温で２時 間撹拌した。次いで、１１．７ｇ（５０ミリモル）の２，４−ジクロロ−３−ホ ルミル安息香酸メチルを５０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解した液を滴下し、 混合物を室温でさらに１２時間撹拌した。反応一回分の混合物を水に溶解した後 、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出し、乾燥し、そして真空下に溶剤を除 去した。残留物をジエチルエーテルで温浸し、沈殿を分離した。乾燥後、１１． ３ｇ（理論量の６５％）の白色粉末を得た（融点：９６〜９７℃）。 上述の化合物の他に、同様の方法で製造された、或いは製造することができる 式IIIaで表される他の安息香酸誘導体を、以下の表３に示す。 式Ｉで表される２−（３−アルケニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３− ジオン及びその農業上有用な塩は、異性体混合物として、また純粋な異性体とし て、除草剤に好適である。式Ｉの化合物を含む除草剤組成物は、非栽培領域の植 生の制御に、特に高い施与率で効果的である。これらの組成物は、オオムギ、 米、トウモロコシ、大豆、及び綿花等の作物の中に広範囲に残った雑草及び牧草 に対して、栽培植物に損傷を与えることなく作用する。この効果は、主に低施与 率で観察される。 施与方法の相違によるが、式Ｉの化合物又はこれらを含む組成物は、更に多く の栽培植物に、望ましくない植物の除去のために使用することができる。適当な 作物として以下のものを挙げることができる： タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ｒａｐａ) アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓｖａｒ ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉ ｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ 、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉［Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏ ｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉ ｔｉｆｏｌｉｕｍ）］ ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｅｃ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｅｃ．） タバコ［Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）］ オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｅｃ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕ ｓｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ［Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）］ カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。 更に、遺伝子工学的方法を含む栽培の結果として除草剤の作用に耐性を有する 農作物においても式Ｉの化合物を使用することができる。 式Ｉの化合物又はこれらを含む除草剤組成物は、例えば直ぐに噴霧可能な水溶 液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性または他の懸濁液または分散液、エマル ジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で、噴霧、ミ スト法、ダスト法、散布法または注入法によって施与することができる。施与方 法は、使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の 可能な限りの微細分配が保証されるべきである。 除草剤組成物は、除草有効量の、式Ｉで表される少なくとも１種の化合物又は Ｉの農業上有用な塩、及び栽培植物保護剤の調製に慣用される助剤を含む。 好適な不活性添加剤としては、主として次のようなものである：中位乃至高位 の沸点の鉱油留分（例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等）、 並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素（例 えばパラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその 誘導体、アルキル置換ベンゼン又はその誘導体）、アルコール（例えばメタノー ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール）、ケトン （例えばシクロヘキサノン等）、高極性溶剤（例えばＮ−メチルピロリドン等の アミン、水）。 水性使用形態は、乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、湿潤可能の粉末または水 分散可能の粉末から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストま たは油分散液の製造は、２−（３−アルケニルベンゾイル）シクロヘキサン−１ ，３−ジオンをそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿潤剤、粘着付与 剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することにより行うことができ る。しかしながら、有効物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤および 適宜、溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これらは水にて希釈 するのに適する。 適当な界面活性剤としては次のものが挙げられる：芳香族スルホン酸（例えば リグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチル ナフタリンスルホン酸）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウ ム塩；脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキ ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート及び脂肪アルコールスルファー トのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；硫酸化ヘキサデ カノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩；脂肪アルコールグリ コールエーテルの塩；並びにスルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とホ ルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或いはナフタリンスルホン酸とフェ ノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチル フェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オク チルフェノール、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコ ールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリール ポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレ ンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテ ル、またはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグ リコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およ びメチルセルロース。 粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固体担体物質とを混合または一緒に 磨砕することにより製造することができる。 粒状体（例えば被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体）は、有効物質を固 体担体物質に結合させることにより製造することができる。固体担体物質の例と しては、鉱物土（例えばシリカ、シリカゲル、珪酸塩、タルク、カオリン、石灰 石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カ ルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成物質）、及び肥料（ 例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）及び植 物性生成物（例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末）お よび他の固形担体物質である。 直接使用可能な製剤の式Ｉで表される化合物の濃度は、広い範囲で変更するこ とができる。一般に、その処方は、少なくとも１種の有効成分を、０．００１〜 ９８重量％、好ましくは０．０１〜９５重量％の量で含む。有効成分は９０〜１ ００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）のもの、好ましくは９５〜１００％の 純度のものが使用される。 本発明の化合物Ｉの製造を、下記の調製例に示す： Ｉ：２０重量部の化合物Ｎｏ．２．２を、８０重量部のアルキル化ベンゼン、 １０重量部の、オレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド（１モル）のエチレンオキ シド（８〜１０モル）付加体、５重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ ム及び５重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体 からなる混合物に溶解させる。この溶液を１０００００重量部の水に注ぎ、その 中で微細に分散させ、これにより０．０２重量％の有効成分を含む水性分散液を 得る。 II：２０重量部の化合物Ｎｏ．２．３を、４０重量部のシクロヘキサノン、３ ０重量部のイソブタノール、２０重量部の、イソオクチルフェノール（１モル） のエチレンオキシド（７モル）付加体及び１０重量部の、ヒマシ油（１モル）の エチレンオキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解させる。この溶液を １０００００重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより０．０２ 重量％の有効成分を含む水性分散液を得る。 III：２０重量部の有効成分Ｎｏ．２．４を、２５重量部のシクロヘキサノ ン、６５重量部の鉱物油（沸点２１０〜２８０℃の留分）及び１０重量部の、ヒ マシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解 させる。この溶液を１０００００重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、 これにより０．０２重量％の有効成分を含む水性分散液を得る。 IV：２０重量部の有効成分Ｎｏ．２．５を、３重量部のジイソブチルナフタリ ンスルホン酸ナトリウム、１７重量部のリグノスルホン酸のナトリウム塩（亜硫 酸廃液から得られる）及び６０重量部の微粉末のシリカゲルと完全に混合させ、 そしてその混合物をハンマーミルで磨砕する。最後に、この混合物を２００００ 重量部の水に分散させ、その中で微細に分散させ、これにより０．１重量％の有 効成分を含む噴霧混合物を得る。 Ｖ：３重量部の有効成分Ｎｏ．２．１を、９７重量部の微粉砕カオリンと混合 し、これにより３重量％の有効成分を含むダストを得る。 VI：２０重量部の有効成分Ｎｏ．２．６を、２重量部のドデシルベンゼンスル ホン酸カルシウム、８重量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、２重量 部のフェノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩及び６８重量部 のパラフィン鉱物油と充分に混合させ、これにより安定な油性分散液を得る。 VII：１重量部の化合物Ｎｏ．２．１１を、７０重量部のシクロヘキサノン、 ２０重量部のエトキシル化イソオクチルフェノール及び１０重量部のエトキシル 化ヒマシ油からなる混合物に溶解させる。これにより安定なエマルジョン濃縮体 を得る。 VIII：１重量部の化合物Ｎｏ．２．２３を、８０重量部のシクロヘキサノン及 び２０重量部のウエットールＥＭ３１(WettolREM31;エトキシ化ひまし油を基礎 とする非イオン乳化剤)からなる混合物に溶解させる。これにより安定なエマル ジョン濃縮体を得る。 式Ｉで表される有効成分又は除草剤組成物は、事前法または事後法により施与 される。有効成分にある種の栽培植物がほとんど耐性を示さない場合は、下部に 成長している雑草または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉 にできるだけ接触しないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる （後直接撒布、レイ−バイ）。 作用範囲を広げ、そして相乗作用を得るために、式Ｉで表される化合物は、多 くの他の代表的なグループの除草剤又は成長調整剤の有効成分と混合することが でき、そしてこれらと共に施与することができる。混合に適当な成分としては、 例えば１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、アミド、ア ミノホスホン酸及びその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、アリール／ヘ テロアリールオキシアルカン酸及びその誘導体、安息香酸及びその誘導体、ベン ゾチアジアジノン、２−（アロイル／ヘテロアロイル）−１，３−シクロヘキサ ンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソキサゾリジノン、メタ −ＣＦ3−フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカルボン酸及びその誘導体 、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン 、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラ ン−３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、 ジピリジル、ハロカルボン酸及びその誘導体、尿素、３−フェニルウラシル、イ ミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフ タルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシ−又 はヘテロアリールオキシ−フェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸及び その誘導体、フェニルプロピオン酸及びその誘導体、ピラゾール、フェニルピラ ゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミジルエーテル 、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノ ン、トリアゾールカルボキシアミド及びウラシル、を挙げることができる。 さらに式Ｉで表される化合物は、単一、あるいは他の除草剤との組合せたもの を、他の植物保護剤、例えば殺虫剤または植物殺菌剤または殺バクテリア剤と共 に施与することが有利であり得る。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のた めに使用されるミネラル塩溶液と混合し得ることことも重要である。植物に無害 の油類、油濃縮物類も添加し得る。 有効化合物（物質）の施与率は、施与目的、季節、対象の植物および成長段階 に応じて、１ヘクタールあたり０．００１〜３．０ｋｇの有効物質（ａ．ｓ．） の量、好ましくは０．０１〜１．０ｋｇの量である。 ［使用実施例］ 式Ｉで表される２−（３−アルケニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３− ジオンの除草作用を下記の温室実験で示した。 プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％の腐葉土を含むローム 質砂を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。 事前法(pre-emergence treatment)により、水中に懸濁または乳化させた有効 成分を、種子を撒いた後に微細散布ノズルを使用して直接撒布した。出芽と成長 を促進するために容器を軽く灌水し、次いで植物が根付くまで透明のプラスチッ クの覆いを被せた。有効成分により害が与えられない限り、この被覆が被検植物 の均一な出芽をもたらす。 事後法(post-emergence treatment)により、被検植物を、発育型によるが、草 丈３〜１５ｃｍとなった後、水中に懸濁または乳化させた有効成分で処理するこ とのみを行った。この目的のため、被検植物を直接播種し同一の容器で栽培する ことも、当初は別々に苗として植え、処理の行われる２〜３日前に試験用容器に 移植することも可能である。事後法の場合のａ．ｓ．（有効物質）の施与率を、 １ｈａ（ヘクタール）当たり０．５ｋｇ又は０．２５ｋｇとした。 各被検植物を種類により、１０〜２５℃または２０〜３５℃に保持し、実験期 間を２〜４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を 評価した。 ０〜１００の尺度を用いて評価を行った。この尺度において１００は植物が全 く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまっ たことを示し、０は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。 以下に温室実験で使用した植物の種類を示す。 事後法で、化合物２．１を０．５ｋｇ／ｈａ又は０．２５ｋｇ／ｈａの施与率 で施与した場合、上記雑草に対して極めて良好な効果があった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/32 Ａ０１Ｎ 43/32 Ｃ０７Ｃ 45/54 Ｃ０７Ｃ 45/54 67/31 67/31 69/738 69/738 Ｚ 251/40 251/40 255/40 255/40 317/24 317/24 317/34 317/34 317/44 317/44 Ｃ０７Ｄ 261/08 Ｃ０７Ｄ 261/08 307/46 307/46 317/26 317/26 319/06 319/06 333/22 333/22 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ ，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，ＬＶ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ (72)発明者 エンゲル，シュテファン ドイツ国、Ｄ―65510、イートシュタイン、 フリードリヒ―エーベルト―シュトラー セ、13 (72)発明者 ヒル，レジナ，ルイーゼ ドイツ国、Ｄ―67346、シュパイァ、ツィ ーゲルオーフェンヴェーク、40 (72)発明者 カルドルフ，ウヴェ ドイツ国、Ｄ―68159、マンハイム、デー ３．４ (72)発明者 マイァ，グイド ドイツ国、Ｄ―67433、ノイシュタット、 グートロイトハウスシュトラーセ、８ (72)発明者 オッテン，マルティナ ドイツ国、Ｄ―67069、ルートヴィッヒス ハーフェン、グンターシュトラーセ、28 (72)発明者 ラック，ミヒャエル ドイツ国、Ｄ―69123、ハイデルベルク、 ザントヴィンゲルト、67 (72)発明者 ラインハイマー，ヨーアヒム ドイツ国、Ｄ―67063、ルートヴィッヒス ハーフェン、メルツィガー、シュトラー セ、24 (72)発明者 ヴィチェル，マティアス ドイツ国、Ｄ―67061、ルートヴィッヒス ハーフェン、ヴィテルスバッハシュトラー セ、81 (72)発明者 ヴェストファレン，カール−オットー ドイツ国、Ｄ―67346、シュパイァ、マウ スベルクヴェーク、58 (72)発明者 ミスリッツ，ウルフ ドイツ国、Ｄ―67433、ノイシュタット、 マンデルリング、74 (72)発明者 ヴァルター，ヘルムート ドイツ国、Ｄ―67283、オブリッヒハイム、 グリューンシュタター、シュトラーセ、82

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式Ｉ ［但し、Ｒ1、Ｒ2が、それぞれ水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト 、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6ア ルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−ＯＲ6、−ＯＣＯＲ7、− ＯＳＯ2Ｒ7、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）nＲ8、−ＳＯ2ＯＲ6、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ9、−Ｎ Ｒ9ＳＯ2Ｒ7又は−ＮＲ9ＣＯＲ7を表し、 Ｒ3が、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6 アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルを表し、Ｒ4、Ｒ5が、 それぞれ水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、 Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ4〜 Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ア ルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−ＣＯＲ10、−ＣＯ2Ｒ10、−ＣＯＳＲ1 0 、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−Ｃ（Ｒ12）＝ＮＲ13、−ＰＯ（ＯＲ10）（ＯＲ11）、 下記の基：即ち、ヒドロキシル、−ＣＯＲ10、−ＣＯ2Ｒ10、−ＣＯＳＲ10、 −ＣＯＮＲ10Ｒ11又は−Ｃ（Ｒ12）＝ＮＲ13から選択される基を結合状態で有す るＣ1〜Ｃ4アルキル、 ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル、フェニル− Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルを表し 、且つ最後の６個の基は置換されていても良く、或いは Ｒ4とＲ5が合体して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルでモノ〜テトラ置換されていても、及 び／又は酸素若しくは硫黄により、又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されて も良い窒素により遮断されていても良いＣ2〜Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、 ｎが０、１又は２を表し、 Ｒ6が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキ シ−Ｃ2〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し、 Ｒ7が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルを表し、 Ｒ8が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2 〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し、 Ｒ9が、水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、 Ｒ10が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロア ルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、フェニル又はベンジルを表 し、且つ最後の２個の基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及 び／又は１〜３個の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4 アルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルから選択される基を結合 状態で有しても良く、 Ｒ11が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニ ルを表し、或いは Ｒ10とＲ11が合体して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルでモノ〜テトラ置換されていても、 及び／又は酸素若しくは硫黄により、又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されても良い 窒素により遮断されていても良いＣ2〜Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、Ｒ12が、 水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜 Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6アルキニル、フェニル又はベンジルを表し、且つ最後の２個の基は部分的 に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個の下記の基：即 ち、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アル コキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4ア ルコキシカルボニルから選択される基を結 合状態で有していても良く、 Ｒ13が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル 、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハ ロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3 〜Ｃ6アルキニルオキシ、フェニル、ベンジル又はフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルコキ シを表し、且つ最後の３個の基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、 及び／又は１〜３個の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4 アルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルから選択される基を結合 状態で有していても良く、 Ｑが、無置換又は置換の２位に結合する置換シクロヘキサン−１，３−ジオン 環である。］ で表される２−（３−アルケニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン 又はその農業上有用な塩。 ２．Ｑが２位に結合する式II ［但し、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ17及びＲ19が、水素又はＣ1〜Ｃ4アルキルを表し、 Ｒ16が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル又はＣ3〜Ｃ4シクロ アルキルを表し、且つ最後の３個の基は１〜３個の下記の基：即ち、Ｃ1〜Ｃ4ア ルキルチオ又はＣ1〜Ｃ4アルコキシから選択される基を結合状態で有していても 良く、或いは テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒド ロピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピ ラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、１，３−ジオキソラン− ２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル 、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−ジチオラン−２−イル又は１，３ −ジチアン−２−イルを表し、且つ最後の６個の基は１〜３個のＣ1〜Ｃ4アルキ ル基で置換されていても良く、 Ｒ18が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルを表し、 又は Ｒ16とＲ19が合体して、π結合又は３〜６員の炭素環を形成し、又は 上記ＣＲ16Ｒ17単位が、Ｃ＝Ｏで置き換わっていても良い。］ で表されるシクロヘキサン−１，３−ジオン環である、請求項１に記載の式Ｉで 表される２−（３−アルケニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン。 ３．Ｒ4、Ｒ5が、それぞれ水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ1 〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ア ルケニル、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキ シ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−ＣＯＲ10、−ＣＯ2Ｒ1 0 、−ＣＯＳＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−Ｃ（Ｒ12）＝ＮＲ13、−ＰＯ（ＯＲ10 ）（ＯＲ11）、 下記の基：即ち、−ＣＯＲ10、−Ｃ０2Ｒ10、−ＣＯＳＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ1 1 又は−Ｃ（Ｒ12）＝ＮＲ13から選択される基を結合状態で有するＣ1〜Ｃ4アル キル、 ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル、フェニル− Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルを表し 、且つ最後の６個の基は、置換されていても良く、或いは Ｒ4とＲ5が合体して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルでモノ〜テトラ置換されていても、及 び／又は酸素若しくは硫黄により、又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されても良い窒 素により遮断されていても良いＣ2〜Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、Ｒ13は、Ｃ1 〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ア ルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ 、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アル ケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、フェニル、ベンジル又はベンジルオ キシを表し、且つ最後の３個の基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても 、及び／又は１〜３個の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、 Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜 Ｃ4アルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルから選択される基を 結合状態で有しても良い場合の、請求項１又は２に記載の式Ｉで表される２−（ ３−アルケニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン。 ４．Ｒ1が、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケ ニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−ＯＲ6又は−Ｓ（Ｏ）nＲ8を表し、 Ｒ2が、水素であるか、又はＲ1で述べた基を意味する場合の、請求項１〜３の いずれかに記載の式Ｉで表される２−（３−アルケニルベンゾイル）シクロヘキ サン−１，３−ジオン。 ５．Ｒ4が、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ1〜Ｃ6アルキ ル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ4 〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−ＣＯＲ10、−ＣＯ2Ｒ10、−ＣＯＳ Ｒ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−Ｃ（Ｒ12）＝ＮＲ13、−ＰＯ（ＯＲ10）（ＯＲ11） 、 下記の基：即ち、−ＣＯＲ10、−Ｃ０2Ｒ10、−ＣＯＳＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ1 1 又は−Ｃ（Ｒ12）＝ＮＲ13から選択される基を結合状態で有するＣ1〜Ｃ4アル キル、 ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル、フェニル− Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルを表し 、且つ最後の６個の基は、置換されていても良く、 Ｒ5が、水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6ハロアルキル、−ＣＯＲ10、−Ｃ０2Ｒ10、−ＣＯＳＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11 又は−ＰＯ（ＯＲ10）（ＯＲ11）を表し、或いは Ｒ4とＲ5が合体して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルでモノ〜テトラ置換されていても、及 び／又は酸素若しくは硫黄により、又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されても良い窒 素により遮断されていても良いＣ2〜Ｃ6アルカンジイル鎖を形成する場合の、請 求項１〜４のいずれかに記載の式Ｉで表される２−（３−アルケニルベンゾイル ）シクロヘキサン−１，３−ジオン。 ６．式Ia ［但し、Ｒ1〜Ｒ5及びＱが、請求項１〜５のいずれかと同義である。］ で表される２−（３−アルケニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン 。 ７．無置換又は置換のシクロヘキサン−１，３−ジオンＱを、活性化カルボン酸 IIIα又はカルボン酸IIIβ ［但し、Ｒ1〜Ｒ5が、請求項１と同義であり、Ｌは求核置換可能な脱離基を表す 。］ でアシル化し、必要により、アシル化生成物を触媒の存在下に転位反応させ化合 物Ｉを得ることを特徴とする、請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉで表される ２−（３−アルケニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオンを製造する 方法。 ８．除草有効量の、請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉで表される少なくとも １種の化合物又はＩの農業上有用な塩、及び栽培植物保護剤の調製に慣用される 助剤を含む組成物。 ９．除草有効量の、請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉで表される少なくとも １種の化合物又はＩの農業上有用な塩、及び栽培植物保護剤の調製に慣用される 助剤を混合する工程を含むことを特徴とする、請求項８に記載の除草活性組成物 を製造する方法。 １０．除草有効量の、請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉで表される少なくと も１種の化合物又はＩの農業上有用な塩を、植物、その環境及び／又は種子に作 用させる工程を含む望ましくない植生の制御方法。 １１．請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物又はその農業上有 用な塩の、除草剤としての使用。
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