JP7104787B2 - プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤混合物 - Google Patents

プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤混合物 Download PDF

Info

Publication number
JP7104787B2
JP7104787B2 JP2020532859A JP2020532859A JP7104787B2 JP 7104787 B2 JP7104787 B2 JP 7104787B2 JP 2020532859 A JP2020532859 A JP 2020532859A JP 2020532859 A JP2020532859 A JP 2020532859A JP 7104787 B2 JP7104787 B2 JP 7104787B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
fatty acid
acid methyl
methyl ester
adjuvant system
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2020532859A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2020531588A (ja
Inventor
ジョン・アンドリュー・ポーラック
ビリー・アール・コービン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication of JP2020531588A publication Critical patent/JP2020531588A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7104787B2 publication Critical patent/JP7104787B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P13/00—Herbicides; Algicides
    • A01P13/02—Herbicides; Algicides selective
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)

Description

本発明は、不要な植物を防除するのに有用な農業用混合物、およびその使用方法に関する。
雑草などの不必要な植物は、作物に利用することができる資源の量を減少させ、作物の収量および品質に悪影響を及ぼす可能性がある。作物環境における不要な植物として、広葉雑草、イネ科植物、カヤツリグサ科スゲ属植物が挙げられる。
除草剤は、作物環境における雑草を防除するために使用される。除草剤は、高価であり、その使用は地下水汚染、環境被害、除草剤耐性雑草、および/またはヒトおよび哺乳類の健康上の懸念などの意図しない結果をもたらす可能性がある。したがって、作物生育環境または雑草防除が必要な場所に適用される除草剤の量を最小限に抑えることが望ましい。
雑草は、作物の収量を大幅に減少させる可能性がある。たとえば、報告によれば、雑草侵入は、ダイズの収量を80％減少させる原因となった。Bruce、J.A.、and J.J. Kells、植え付け前除草前および発芽前除草剤を使用した不耕起ダイズ(Glycine max)におけるヒメムカシヨモギ(Conyza Canadensis)の防除、Weed Technol. 4:642-647 (1990)。したがって、雑草の防除は作物栽培者の大きな関心事である。
さらに、雑草は、広く使用されている除草剤グリホサートに対して耐性を持つようになってきている。2000年には、デラウェアにおいてグリホサート耐性のヒメムカシヨモギが報告された。グリホサート耐性のヒメムカシヨモギは、その後多くの州で報告されている。したがって、グリホサート耐性雑草の効果的な殺傷率を提供することができる新たな製品が必要である。
雑草は、アセト乳酸シンターゼ(ALS)およびプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPOase)を阻害する除草剤にも耐性を持つようになってきている。雑草は、2,4-Dおよびジカンバに耐性があることも報告されている。したがって、市販の除草剤に耐性のある雑草を防除するための新しい技術が必要である。
中西部および中南部のほとんどの圃場で、作物内バーンダウン散布(in-crop burndown applications)は、散布の天候性および適時性に起因して、雑草防除のための唯一の選択肢である。栽培者は、効果的な有効成分を見出し、それを繰り返し利用することが多い。最終的に、雑草は、有効成分に対して耐性を持つようになり、機械的除去以外の雑草防除に代わるものがなくなる。雑草の機械的に除去は、資源の大量使用を必要とし、不耕起または侵食性の高い土地にとっては選択肢ではない。
不耕起農業は、労働時間の短縮および土壌侵食の減少などの多くの利点があるため、人気が高まっている。しかしながら、不耕起農業のマイナス面の1つは、耕作されていないため、これらの領域では雑草が防除しにくいことである。したがって、雑草侵入を処理する代替方法の必要性が増加している。
PPOase阻害剤は光活性除草剤である。PPOase阻害剤は、PPOaseを阻害することにより作用し、ポルフィリン含有化合物(たとえば、クロロフィルおよびシトクロムなど)の合成における重要な酵素である。PPOaseの阻害は、適切なクロロフィル産生の欠如およびプロトポルフィリンの蓄積の両方をもたらし、プロトポルフィリンは、光に曝されると分子O2と相互作用して、細胞に対して非常に毒性の高い単一の酸素原子を生成する。
除草剤は、その有効性を増強させるためにアジュバントと混合されることが多い。一般的なアジュバントとして、作物油濃縮物、およびアルコキシル化トリグリセリド、尿素、硝酸アンモニウム、トリシロキサン、大豆メチル、およびアルキルエトキシレートホスフェートのアミン塩の専有のブレンドを含むDyne-a-Pak(Helena Chemical Companyから入手可能)などの「プレミアム」アジュバント系が挙げられる。入手可能な数百のうち、どのアジュバントが特定の雑草に対する除草剤の有効性を増強させるかは予測することができない。さらに、アジュバントは、たとえ雑草に対する効力を増強させるとしても、作物に対する薬害を増加させてはならない。
要約すると、作物への害を最小限に抑えながら、十分な雑草防除を得るために必要な除草剤の量を減らす組成物が必要である。より多くの雑草が除草剤に耐性を持つようになるにつれて、高い雑草防除を有する代替組成物が望まれる。さらに、不耕起農業の人気が高くなり続けているため、効果的な除草剤の必要性が高まっている。効果的な雑草防除および低い投与量を有する組成物は、作物の収穫量を増加させ、環境、ヒト、および哺乳類の健康への懸念を減少させる。
発明の概略
1つの態様では、本発明は、式(I)：
Figure 0007104787000001
 (I)
[式中、Rは、ヒドロキシ、メトキシおよびエトキシからなる群から選択され、Xは、CHおよび窒素からなる群から選択され、およびZは、フッ素、塩素および臭素からなる群から選択される]
のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物、またはその塩、およびC16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系[ここで、C16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系は、約60～約99 % w/wのC16～C18脂肪酸メチルエステル混合物、約0.1～約5 % w/wのドデシルベンゼンスルホン酸塩、約0.5～約4 % w/wの少なくとも1つのドデシルベンゼンスルホン酸塩溶媒、約0.1～約10 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレン植物油、および約0.1～約10 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレンソルビタンエステルを含む]を含む、農業用混合物に関する。
別の態様では、本発明は、雑草防除を必要とする領域に、本発明の混合物を適用することを含む、雑草の防除方法に関する。
さらにもう1つの態様では、本発明は、イネまたはラッカセイの生育調節を必要とする領域に、本発明の混合物を適用することにより、不要なイネまたはラッカセイの生育を調節する方法に関する。
発明の詳細な記載
本発明の混合物が、いくつかの植物の優れた防除を提供し、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤の能力を向上させることは予想外であった。後記の表2に示すように、C16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系は、他の高コストまたは「プレミアム」アジュバント系よりも優れた効力を提供したので(たとえば、処理2を処理3と比較)、この発見は予想外であった。さらに、C16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系は、すべてではないがいくつかの除草剤と組み合わせた場合に改善された有効性を提供した。たとえば、C16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系は、ラクトフェンまたはフルミオキサジンの効力を改善しなかったが、式(I)のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物であるエチル [3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]アセテートの効力を予想外に改善した(処理5および11を処理3と比較)。
1つの実施態様では、本発明は、本明細書に記載の式(I)のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物、またはその塩、およびC16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系[ここで、C16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系は、約60～約99 % w/wのC16～C18脂肪酸メチルエステル混合物、約0.1～約5 % w/wのドデシルベンゼンスルホン酸塩、約0.5～約4 % w/wの少なくとも1つのドデシルベンゼンスルホン酸塩溶媒、約0.1～約10 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレン植物油、および約0.1～約10 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレンソルビタンエステルを含む]を含む、農業用混合物に関する。
好ましい実施態様では、式(I)のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物は、以下の化合物：
Figure 0007104787000002
 (エチル [3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]アセテート)；
Figure 0007104787000003
 (エチル [3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]アセテート ベンゼン誘導体)；
Figure 0007104787000004
(エチル [3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]アセテート メチルエステル)；
Figure 0007104787000005
 (エチル [3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]アセテート ベンゼン誘導メチルエステル)；
Figure 0007104787000006
 (エチル [3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]アセテート カルボン酸)；および
Figure 0007104787000007
 (エチル [3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]アセテート ベンゼン誘導カルボン酸)；
からなる群から選択される。
好ましい実施態様では、式(I)のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物は、
Figure 0007104787000008
 である。
もう1つの好ましい実施態様では、本明細書に記載の式(I)のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物またはその塩：C16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系の重量対体積比は、約1：1～約10,000である。より好ましい実施態様では、本明細書に記載の式(I)のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物またはその塩：C16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系の重量対体積比は、約1：10～約1：1,000である。さらにより好ましい実施態様では、本明細書に記載の式(I)のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物またはその塩：C16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系の重量対体積比は、約1：100～約1：500である。最も好ましい実施態様では、本明細書に記載の式(I)のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物またはその塩：C16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系の重量対体積比は、約1：189である。
もう1つの実施態様では、混合物は、約0.0001～約0.01% w/vの本明細書に記載の式(I)のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物またはその塩を含む。好ましい実施態様では、混合物は、約0.001～約0.01 % w/vの本明細書に記載の式(I)のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物またはその塩を含む。より好ましい実施態様では、混合物は、約0.005～約0.006 % w/vの本明細書に記載の式(I)のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物またはその塩を含む。最も好ましい実施態様では、混合物は、約0.0053 % w/vの本明細書に記載の式(I)のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物またはその塩を含む。
本明細書に記載の式(I)のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物の適切な塩として、アンモニウム塩、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、もしくはカルシウム塩、有機アミン塩またはこれらの任意の数を含む混合物が挙げられるが、これらに限定されない。塩のこれらの例は限定的ではなく、他の塩も本発明における使用に適している可能性がある。
さらなる実施態様では、混合物は、約0.1～約10 % v/vのC16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系を含む。好ましい実施態様では、混合物は、約0.25～約2 % v/vのC16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系を含む。より好ましい実施態様では、混合物は、約0.75～約1.5 % v/vのC16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系を含み、そして、最も好ましい実施態様では、混合物は、約1% v/vのC16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系を含む。
1つの実施態様では、C16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系は、約80～約95 % w/wのC16～C18脂肪酸メチルエステル混合物を含む。好ましい実施態様では、C16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系は、約85～約90 % w/wのC16～C18脂肪酸メチルエステル混合物を含む。
1つの実施態様では、C16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系は、約0.5～約10 % w/wのドデシルベンゼンスルホン酸塩を含む。好ましい実施態様では、C16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系は、約2～約8 % w/wのドデシルベンゼンスルホン酸塩を含む。より好ましい実施態様では、C16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系は、約2～約6 % w/wのドデシルベンゼンスルホン酸塩を含む。
好ましい実施態様では、ドデシルベンゼンスルホン酸塩は、カルシウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、またはアミン塩からなる群から選択される。より好ましい実施態様では、ドデシルベンゼンスルホン酸塩は、カルシウムである。
もう1つの実施態様では、ドデシルベンゼンスルホン酸塩溶媒中のドデシルベンゼンスルホン酸塩の濃度は、約50～約70 % w/wである。好ましい実施態様では、ドデシルベンゼンスルホン酸塩溶媒中のドデシルベンゼンスルホン酸塩の濃度は、約60 %である。
1つの実施態様では、ドデシルベンゼンスルホン酸塩溶媒は、芳香族炭化水素である。好ましい実施態様では、ドデシルベンゼンスルホン酸塩溶媒は、キシレン、フェニルキシリルエタン、2-エチルヘキサノールおよびプロピレングリコールからなる群から選択される少なくとも1つの溶媒である。より好ましい実施態様では、ドデシルベンゼンスルホン酸塩溶媒は、2-エチルヘキサノールおよびプロピレングリコールの混合物である。
1つの実施態様では、C16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系は、約1～約5 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレン植物油を含む。好ましい実施態様では、C16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系は、約2～約4 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレン植物油を含む。
1つの実施態様では、少なくとも1つのポリオキシエチレン植物油は、ヒマシ油、菜種油、および亜麻仁油からなる群から選択される。好ましい実施態様では、ポリオキシエチレン植物油はヒマシ油である。より好ましい実施態様では、ヒマシ油は、ポリオキシエチレン(54)ヒマシ油(54モルのエチレンオキシド)である。
さらなる実施態様では、アジュバント系は、約1～約5 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレンソルビタンエステルを含む。好ましい実施態様では、アジュバント系は、約1.5～約3.5 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレンソルビタンエステルを含む。
1つの実施態様では、ポリオキシエチレンソルビタンエステルは、脂肪酸のエトキシル化ソルビタンエステルである。好ましい実施態様では、脂肪酸は、動植物由来である。適切なポリオキシエチレンソルビタンエステルとして、ソルビタンモノタレート、ソルビタントリオレエート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタントリステアレート、ソルビタンモノミリステート、およびソルビタンモノラウレートが挙げられる。好ましい実施態様では、ポリオキシエチレンソルビタンエステルは、ソルビタンモノタレートである。より好ましい実施態様では、ポリオキシエチレンソルビタンエステルは、POE(30)ソルビタンモノタレート(30モルのエチレンオキシド)である。
さらなる実施態様では、本発明は、雑草防除を必要とする領域に、本明細書に記載の式(I)のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物またはその塩およびC16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系を適用することによって、本明細書に記載の式(I)のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物、またはその塩の活性を増加させる方法に関し、ここで、C16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系は、約60～約99 % w/wのC16～C18脂肪酸メチルエステル混合物、約0.1～約5 % w/wのドデシルベンゼンスルホン酸塩、約0.5～約4 % w/wの少なくとも1つのドデシルベンゼンスルホン酸塩溶媒、約0.1～約10 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレン植物油、および約0.1～約10 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレンソルビタンエステルを含む。
1つの実施態様では、混合物は、約1～約100グラムの本明細書に記載の式(I)のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物またはその塩/ヘクタールの割合で適用される。好ましい実施態様では、混合物は、約1～約50グラム/ヘクタールの本明細書に記載の式(I)のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物またはその塩の割合で適用される。より好ましい実施態様では、混合物は、約5～約15グラム/ヘクタールの本明細書に記載の式(I)のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物またはその塩の割合で適用される。最も好ましい実施態様では、混合物は、約10グラム/ヘクタールの本明細書に記載の式(I)のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物またはその塩の割合で適用される。
さらなる実施態様では、混合物は、約100～約20,000ミリリットル/ヘクタールのC16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系の割合で適用される。好ましい実施態様では、混合物は、約1,000～約5,000ミリリットル/ヘクタールのC16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系の割合で適用される。より好ましい実施態様では、混合物は、約1,500～約2,500ミリリットル/ヘクタールのC16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系の割合で適用される。最も好ましい実施態様では、混合物は、約1,900ミリリットル/ヘクタールのC16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバントシステムの割合で適用される。
もう1つの実施態様では、防除される雑草は、イヌビエ(Echinochloa crus-galli)およびメリケンニクキビ(Brachiaria platyhylla)、およびショクヨウガヤツリ(Cyperus esculentus)からなる群から選択される。
さらなる実施態様では、防除される雑草は、イヌビエである。
さらなる実施態様では、防除される雑草は、メリケンニクキビである。
もう1つの実施態様では、本発明は、イネまたはラッカセイの生育調節を必要とする領域に、本明細書に記載の式(I)：
Figure 0007104787000009
 (I)
のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物、またはその塩、およびC16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系[ここで、C16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系は、約60～約99 % w/wのC16～C18脂肪酸メチルエステル混合物、約0.1～約5 % w/wのドデシルベンゼンスルホン酸塩、約0.5～約4 % w/wの少なくとも1つのドデシルベンゼンスルホン酸塩溶媒、約0.1～約10 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレン植物油、および約0.1～約10 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレンソルビタンエステルを含む]を適用することにより、不要なイネまたはラッカセイの生育を調節する方法に関する。
さらなる実施態様では、イネまたはラッカセイの生育調節を必要とする領域は、ダイズ、ワタ、またはトウモロコシが生育している領域である。
本発明の混合物は、出芽後およびバーンダウン処理として散布されうる。
本発明の除草剤混合物は、任意の便利な手段により適用することができる。当業者は、噴霧などの葉面散布、ケミゲーション(灌漑システムを通して混合物を適用するプロセス)、顆粒適用、または肥料への混合物の含浸などの適用形態に精通している。
本発明の除草剤混合物は、濃縮製剤またはすぐに使用できる製剤として調製することができる。混合物は、タンク混合することができる。
本発明の除草剤混合物は、溶媒、固化防止剤、安定剤、消泡剤、スリップ剤、湿潤剤、分散剤、保湿剤、増粘剤、乳化剤、および保存剤などの追加のアジュバントを含むように製剤化することができる。これらの成分の生物学的活性を増強する他の成分が任意に含まれてもよい。
本発明の除草剤混合物はまた、1つ以上の追加の除草剤を含むことができる。
本発明の混合物は、雑草または不要な植物の生育調節を必要とするあらゆる環境に適用することができる。雑草または不要な植物の生育調節を必要とする環境として、雑草の数を減らすか、または雑草がないことが望まれる任意の領域が挙げられる。たとえば、混合物は、畑、果樹園、またはブドウ園など、作物の栽培に使用される領域に適用することができる。本出願人の混合物および方法は、ダイズ、トウモロコシ、およびワタ植物が生育している領域に適用することができる。本発明の組成物は、芝生、ゴルフ場、または公園などの雑草防除を必要とする非農業領域にも適用することができる。
本出願人の混合物および方法は、グリホサート、グルホシネート、または他の除草剤に耐性を持つ作物および雑草にうまく適用することができる。この組成物および方法は、遺伝子組み換え作物(GMO)または非GMO作物が生育している領域にも適用することができる。本明細書で使用される「GMO作物」という用語は、遺伝子組み換えされた作物を意味する。
本出願を通して、文脈が明確に別の指示をしない限り、単数形「a」「an」および「the」は、複数への言及を包含する。
本明細書で使用される「C16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系」または「アジュバント系」は、C16～C18脂肪酸メチルエステル混合物、ドデシルベンゼンスルホン酸塩、少なくとも1つのドデシルベンゼンスルホン酸塩溶媒、少なくとも1つのポリオキシエチレン植物油、および少なくとも1つのポリオキシエチレンソルビタンエステルを含むアジュバント製剤を意味する。
本明細書で使用される「ドデシルベンゼンスルホン酸塩溶媒」は、ドデシルベンゼンスルホネートの塩を溶解する溶媒を意味する。
本明細書で使用される「g ai/ha」は、1ヘクタール当たりの有効成分のグラムの略語である。
本明細書で使用される「% v/v」は、混合物またはアジュバント系の総体積と比較した、使用されたアジュバントの体積を意味する。
本明細書で使用される「% w/w」は、混合物またはアジュバント系の総重量と比較した、成分の重量を意味する。
本明細書で使用される、量、重量パーセントなどに関連するすべての数値は、特定の値それぞれのプラスまたはマイナス10 %である、「約」または「およそ」として定義される。たとえば、語句「少なくとも5.0 重量%」は、「少なくとも4.5 重量%～5.5 重量%」として理解すべきである。したがって、特許請求の範囲に記載された値の10 %以内の量が、特許請求の範囲に包含される。
本明細書で使用される「発芽後」は、雑草が発芽して地面または生育培地から出現した後の領域に適用される除草剤処理を意味する。
本明細書で使用される「バーンダウン」は、除草剤を使用して処理時における雑草の存在を減少させることを意味する。バーンダウンは、土壌を耕すことによって雑草を管理することができないという理由から、最小耕起圃場または不耕起圃場で使用されることが多い。バーンダウン適用は、収穫後および/または作物の出芽前に使用することができる。バーンダウンは、生育期の中間に現れる雑草に対して特に有用である。
出願人は、以下の実施例において生育期を「V」期と呼ぶ。「V」期は、V1、V2、V3などとして数字として表される。このV(n)という識別システムでは、(n)は、目に見える襟(collar)を有する葉の数を表す。各葉期は、葉の襟が目に見える最上位の葉にしたがって定義される
これらの代表的な実施態様は決して限定的なものではなく、本発明のいくつかの態様を例示するためにのみ記載される。
さらに、以下の実施例は、限定するためのものではなく、例示のみを目的として提供される。
アジュバント系は、以下の表1にリストされた成分の量を使用して調製された。成分は、任意の順序で加えることができ、均一になるまで混合する必要がある。
使用したC16～C18脂肪酸メチルエステル混合物(CAS 67762-38-3)は、CE-1618 (23～32%のC16、65～75%のC18を含む)であり、Proctor and Gambleから入手可能である。
Witconate P-1220EH(AkzoNobel N.V.から入手可能)を、(25%)2-エチルヘキサノールおよび(15%)プロピレングリコール(CAS 26264-06-2)中の60%ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの供給源として使用した。
Emulpon(商標) CO-550(AkzoNobel N.V.から入手可能)を、POE(54)ヒマシ油(CAS 61791-12-6)の供給源として使用した。
Armotan(登録商標)AL-69-66(AkzoNobel N.V.から入手可能であり、AkzoNobel N.V.の登録商標である)を、ソルビタンモノタレート(CAS 68953-01-5)の供給源として使用した。
表1
Figure 0007104787000010
米国ミシシッピ州で実地試験を行ない、いくつかの除草剤の有効性に対するC16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系の影響を評価した。イネ、ダイズ、ワタ、ラッカセイおよびトウモロコシの種子を植え、植え付け後2日目に灌漑した。植え付けから7日後、9列のイネのうち4列しか見ることができなかったこと以外は、すべての作物は、良好な状態であった。この時点では、雑草の高さは、約3センチメートルであった。以下の表2の処理を、植付けの13日後に適用した。各処理の割合は表2のとおりであり、アジュバント系はすべて、1 % v/vの割合で除草剤と混合された。
処理の時点で：ヘンプセスバニアは、V4生育期であり、約3～約5インチの高さであった；アイビーリーフモーニンググローリーは、V3生育期であり、約2～約4インチの高さであった；イヌビエは、V5生育期であり、約2.5～約6インチの高さであった；パルマーアマランスは、栄養的生育期(vegetative growth stage)であり、約2～約7インチの高さであった；ショクヨウガヤツリは、V8生育期であり、約3～約6インチの高さであった；およびメリケンニクキビは、第2本葉生育期であり、約2～約4インチの高さであった。
処理の時点で：イネは、第1本葉生育期であり、約5～7インチの高さであった；ダイズは、V2生育期であり、約5～7インチの高さであった；ワタは、V2生育期であり、約5～7インチの高さであった；ラッカセイは、V5生育期であり、約3～5インチの高さであった；およびトウモロコシは、V3生育期であり、約9～12インチの高さであった。
処理後14日間、雑草を評価した。
上記実施例１に記載のアジュバント系を、本実験で使用したC16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系の供給源として用いた。
League(商標)除草剤を、イマゾスルフロンの供給源として使用した。League(商標)は、Valent U.S.A. LLCから入手可能な75%イマゾスルフロン顆粒水和剤である。
Regiment(登録商標)を、ビスピリバックナトリウムの供給源として使用した。Regiment(登録商標)は、Valent U.S.A. LLCから入手可能であり、Valent U.S.A. LLCの登録商標である80%ビスピリバックナトリウム製剤である。
エチル [3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]アセテートを、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤除草剤の供給源として使用した。
Cobra(登録商標)除草剤を、ラクトフェンの供給源として使用した。Cobra(登録商標)は、Valent U.S.A. LLCから入手可能であり、Valent U.S.A. LLCの登録商標である24%ラクトフェン製剤である。
Valor(登録商標)除草剤を、フルミオキサジンの供給源として使用した。Valor(登録商標)は、Valent U.S.A. LLCから入手可能であり、Valent U.S.A. LLCの登録商標である51%フルミオキサジン顆粒水和剤である。
Agridex(登録商標)(Bayer CropSciencesから入手可能であり、Bayer CropSciencesの登録商標である)は、重質パラフィン系石油と非イオン性乳化剤の専有のブレンドを含むアジュバントの供給源であった。
Dyne-a-Pak(Helena Chemical Companyから入手可能)を、アルコキシル化トリグリセリド、尿素、硝酸アンモニウム、トリシロキサン、大豆メチル、およびアルキルエトキシレートホスフェート(CAS 5905-50106-AA)のアミン塩の専有のブレンドを含むアジュバントの供給源として使用した。
表2
Figure 0007104787000011
Figure 0007104787000012
Figure 0007104787000013
各縦列で同じ文字が後に続く手段に、有意差は無い。
この研究は、C16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系が、イヌビエおよびメリケンニクキビに対するエチル [3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]アセテートの有効性を増加させることを示す。ヘンプセスバニア、アイビーリーフモーニンググローリー、ショクヨウガヤツリおよびパルマーアマランスに対するエチル [3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]アセテートの有効性は増加しなかったので、これは予想外のことであった。さらに、C16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系は、ラクトフェンおよびフルミオキサジンの有効性を増加させることができなかったので、これは予想外のことであった。
この研究では、作物の薬害も評価した。表3に、イネ、ダイズ、ワタ、ラッカセイ、およびトウモロコシに対するこれらの観察結果を示す。
表3
Figure 0007104787000014
Figure 0007104787000015
各縦列で同じ文字が後に続く手段に、有意差は無い。
上記表3に見られるように、本発明のC16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系は、トウモロコシ、ワタまたはダイズに対するエチル [3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]アセテートの薬害を有意に増加させなかった。しかしながら、それは、イネおよびラッカセイに対するエチル [3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]アセテートの薬害を増加させた。したがって、本発明の混合物は、トウモロコシ、ワタ、およびダイズが生育することが望まれる領域の望ましくないイネまたはラッカセイ植物を除去するための効果的な処理である。

Claims (18)

  1. 式(I)：
    Figure 0007104787000016
     (I)
    [式中、Rは、ヒドロキシ、メトキシおよびエトキシからなる群から選択され、Xは、CHおよび窒素からなる群から選択され、およびZは、フッ素、塩素および臭素からなる群から選択される]
    で示されるプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物、またはその塩、およびC16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系[ここで、C16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系は、約60～約99 % w/wのC16～C18脂肪酸メチルエステル混合物、約0.1～約5 % w/wのドデシルベンゼンスルホン酸塩、約0.5～約4 % w/wの少なくとも1つのドデシルベンゼンスルホン酸塩溶媒、約0.1～約10 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレン植物油、および約0.1～約10 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレンソルビタンエステルを含む]
    を含む、農業用混合物。
  2. 式(I)のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物が、
    Figure 0007104787000017
     からなる群から選択される、請求項１に記載の混合物。
  3. 式(I)のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物が、
    Figure 0007104787000018
     である、請求項２に記載の混合物。
  4. 式(I)のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物：C16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系の重量比が、約1：1～約1：10,000である、請求項１に記載の混合物。
  5. C16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系が、約0.5～約10 % w/wのドデシルベンゼンスルホン酸塩を含む、請求項１に記載の混合物。
  6. ドデシルベンゼンスルホン酸塩が、カルシウムである、請求項１に記載の混合物。
  7. C16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系が、約1～約5 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレン植物油を含む、請求項１に記載の混合物。
  8. ポリオキシエチレン植物油が、ヒマシ油である、請求項１に記載の混合物。
  9. アジュバント系が、 約1～約5 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレンソルビタンエステルを含む、請求項１に記載の混合物。
  10. ポリオキシエチレンソルビタンエステルが、ソルビタンモノタレートである、請求項１に記載の混合物。
  11. 式(I)：
    Figure 0007104787000019
     (I)
    [式中、Rは、ヒドロキシ、メトキシおよびエトキシからなる群から選択され、Xは、CHおよび窒素からなる群から選択され、およびZは、フッ素、塩素および臭素からなる群から選択される]
    で示されるプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物、またはその塩の活性を増加させる方法であって、
    雑草防除を必要とする領域に、式(I)のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物およびC16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系[ここで、C16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系は、約60～約99 % w/wのC16～C18脂肪酸メチルエステル混合物、約0.1～約5 % w/wのドデシルベンゼンスルホン酸塩、約0.5～約4 % w/wのドデシルベンゼンスルホン酸塩溶媒、約0.1～約10 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレン植物油、および約0.1～約10 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレンソルビタンエステルを含む]
    を適用することによる、方法。
  12. 式(I)のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物が、約1～約100グラム/ヘクタールの割合で適用される、請求項１１に記載の方法。
  13. C16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系が、約1,000～約5,000ミリリットル/ヘクタールの割合で適用される、請求項１１に記載の方法。
  14. 防除される雑草が、イヌビエ(Echinochloa crus-galli)およびメリケンニクキビ(Brachiaria platyhylla)からなる群から選択される、請求項１１に記載の方法。
  15. 防除される雑草が、イヌビエである、請求項１４に記載の方法。
  16. 防除される雑草が、メリケンニクキビである、請求項１４に記載の方法。
  17. イネ、トウモロコシまたはラッカセイの生育調節を必要とする領域に、式(I)：
    Figure 0007104787000020
     (I)
    [式中、Rは、ヒドロキシ、メトキシおよびエトキシからなる群から選択され、Xは、CHおよび窒素からなる群から選択され、およびZは、フッ素、塩素および臭素からなる群から選択される]
    で示されるプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物およびC16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系[ここで、C16～C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系は、約60～約99 % w/wのC16～C18脂肪酸メチルエステル混合物、約0.1～約5 % w/wのドデシルベンゼンスルホン酸塩、約0.5～約4 % w/wのドデシルベンゼンスルホン酸塩溶媒、約0.1～約10 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレン植物油、および約0.1～約10 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレンソルビタンエステルを含む]
    を適用することを含む、不要なイネまたはラッカセイの生育を調節する方法。
  18. イネまたはラッカセイの生育調節を必要とする領域が、ダイズ、トウモロコシまたはワタが生育している領域である、請求項１７に記載の方法。
JP2020532859A 2017-08-24 2018-08-23 プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤混合物 Active JP7104787B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201762549673P 2017-08-24 2017-08-24
US62/549,673 2017-08-24
PCT/US2018/047669 WO2019040699A1 (en) 2017-08-24 2018-08-23 MIXTURES OF PROTOPORPHYRINOGEN OXIDASE INHIBITORS

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2020531588A JP2020531588A (ja) 2020-11-05
JP7104787B2 true JP7104787B2 (ja) 2022-07-21

Family

ID=65434583

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020532859A Active JP7104787B2 (ja) 2017-08-24 2018-08-23 プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤混合物

Country Status (9)

Country Link
US (2) US10624345B2 (ja)
JP (1) JP7104787B2 (ja)
AR (1) AR112696A1 (ja)
AU (1) AU2018322155B2 (ja)
BR (1) BR112020003589B8 (ja)
CA (1) CA3073513A1 (ja)
MX (1) MX2020002043A (ja)
UY (1) UY37856A (ja)
WO (1) WO2019040699A1 (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112022000595A2 (pt) * 2019-07-22 2022-07-19 Bayer Ag N-fenil-n-aminouracilas substituídas e seus sais, bem como seu uso como substâncias ativas herbicidas
DE112020006017T5 (de) * 2019-12-11 2022-11-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyridyloxyessigsäure-Verbindung und deren Verwendung
AU2021211090A1 (en) * 2020-01-23 2022-08-11 Basf Se Novel additives for agrochemical formulations
MX2023005199A (es) * 2020-11-05 2023-05-16 Monsanto Technology Llc Composiciones herbicidas con epirifenacil y sal trietanolamina de 2,4-d con propiedades mejoradas.
US20220046922A1 (en) * 2020-12-02 2022-02-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Liquid pesticidal composition

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001523690A (ja) 1997-11-25 2001-11-27 コグニス コーポレーション 農業用農薬及びアジュバンント製剤における脂肪族アルコールの狭域エトキシレートの使用
WO2002098228A1 (fr) 2001-05-31 2002-12-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Agent dessicatif pour tiges et feuilles
JP2002363010A (ja) 2001-06-05 2002-12-18 Sumitomo Chem Co Ltd ワタ収穫用植物生長調節剤
JP2008518933A (ja) 2004-10-28 2008-06-05 バレント・ユー・エス・エイ・コーポレイシヨン 除草剤組成物
JP2011168598A (ja) 1999-12-07 2011-09-01 Sumitomo Chemical Co Ltd ウラシル化合物の製造中間体

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0377642B1 (en) 1987-08-07 1994-11-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicides for weed control in rice
JP3855321B2 (ja) * 1996-11-01 2006-12-06 住友化学株式会社 農薬組成物
IL167955A (en) * 2000-02-04 2007-10-31 Sumitomo Chemical Co Inilines are converted by troiril
CA2324677A1 (en) * 2000-10-26 2002-04-26 James F. Stewart Agrochemical formulation aid
US8138120B2 (en) * 2003-03-11 2012-03-20 Cognis Ip Management Gmbh Microemulsions as adjuvants for agricultural chemicals
WO2007033370A2 (en) * 2005-09-14 2007-03-22 Cornell Research Foundation, Inc. Rc, brown pericarp and seed coat
US20070129253A1 (en) * 2005-12-02 2007-06-07 Alefesh Hailu Fatty acid ester blends as carriers for pesticide active ingredients
AR075089A1 (es) * 2008-09-30 2011-03-09 Basf Se Composicion para mejorar la eficacia de herbicidas
WO2011137088A1 (en) * 2010-04-27 2011-11-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal uracils
UA107110C2 (uk) * 2010-05-04 2014-11-25 Застосування холодостійких метильованих рослинних олій як коформулянту для сільськогосподарських хімікатів
BR112013003347B1 (pt) * 2010-08-10 2018-03-20 Rhodia Operations Composições de pesticidas agrícolas e método para controlar uma praga-alvo
TWI601481B (zh) * 2011-06-22 2017-10-11 陶氏農業科學公司 具有自附（ｂｕｉｌｔ－ｉｎ）佐劑之可乳化除草劑的濃縮液

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001523690A (ja) 1997-11-25 2001-11-27 コグニス コーポレーション 農業用農薬及びアジュバンント製剤における脂肪族アルコールの狭域エトキシレートの使用
JP2011168598A (ja) 1999-12-07 2011-09-01 Sumitomo Chemical Co Ltd ウラシル化合物の製造中間体
WO2002098228A1 (fr) 2001-05-31 2002-12-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Agent dessicatif pour tiges et feuilles
JP2002363010A (ja) 2001-06-05 2002-12-18 Sumitomo Chem Co Ltd ワタ収穫用植物生長調節剤
JP2008518933A (ja) 2004-10-28 2008-06-05 バレント・ユー・エス・エイ・コーポレイシヨン 除草剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
US11234438B2 (en) 2022-02-01
WO2019040699A1 (en) 2019-02-28
US20190059374A1 (en) 2019-02-28
UY37856A (es) 2019-03-29
BR112020003589A2 (pt) 2020-09-01
JP2020531588A (ja) 2020-11-05
AU2018322155A1 (en) 2020-03-12
MX2020002043A (es) 2020-03-24
BR112020003589B1 (pt) 2023-01-31
US10624345B2 (en) 2020-04-21
AR112696A1 (es) 2019-11-27
US20200205408A1 (en) 2020-07-02
AU2018322155B2 (en) 2024-02-01
BR112020003589B8 (pt) 2023-03-07
CA3073513A1 (en) 2019-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7104787B2 (ja) プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤混合物
CA2991132C (en) Synergistic herbicidal mixtures for glyphosate-resistant volunteer corn control
JP2014512412A (ja) イネ科及びアブラナ科作物用の選択的除草剤としての３−イソオキサゾリジノン誘導体の使用
WO2015134573A1 (en) Saflufenacil, flumioxazin, and 2, 4-d weed control compositions and methods of use thereof
EA015243B1 (ru) Способ повышения урожайности кукурузы
ES2294156T3 (es) Agentes herbicidas que contienen benzoil-pirazoles y antidotos.
US10285403B2 (en) Bispyribac mixtures
JP2016502548A (ja) 抵抗性有害植物を防除する方法
US10306888B2 (en) Imazosulfuron mixtures
CA2891582C (en) Compositions and methods for post emergent weed control with clethodim and gibberellic acid
AU2013337723B2 (en) Compositions and methods for post emergent weed control with dim herbicides and gibberellic acid
WO2023233400A1 (en) Stabilized liquid herbicide formulation of high-load pyrasulfotole
CN119924321A (zh) 一种除草组合物
AU2013337721B2 (en) Compositions and methods for residual weed control with PPO inhibitors and gibberellic acid
WO2024134414A1 (en) Herbicidal composition comprising of penoxsulam, cyhalofop butyl and halosulfuron methyl
UA120285C2 (uk) Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду
CS268545B2 (en) Herbicide with antidote content
CN117581876A (zh) 除草剂及其应用
WO2024008049A1 (zh) 一种含吡啶基苯基异噁唑啉类化合物和草甘膦的除草组合物及其应用
CN112423591A (zh) 含水除草混合物
JP2012097040A (ja) 植物病害防除組成物及び植物病害の防除方法

Legal Events

Date Code Title Description
A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20200819

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20200819

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20210610

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20220628

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20220708

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7104787

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150