JP2020531588A - プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤混合物 - Google Patents
プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤混合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020531588A JP2020531588A JP2020532859A JP2020532859A JP2020531588A JP 2020531588 A JP2020531588 A JP 2020531588A JP 2020532859 A JP2020532859 A JP 2020532859A JP 2020532859 A JP2020532859 A JP 2020532859A JP 2020531588 A JP2020531588 A JP 2020531588A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fatty acid
- acid methyl
- methyl ester
- formula
- adjuvant system
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CC(CO[C@@]1[C@@](C)C[C@@](C)C1Oc1cc(*(C(*(C)C(C)=C2)=O)C2=*)c(C)cc1C)OC Chemical compound CC(CO[C@@]1[C@@](C)C[C@@](C)C1Oc1cc(*(C(*(C)C(C)=C2)=O)C2=*)c(C)cc1C)OC 0.000 description 2
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P13/00—Herbicides; Algicides
- A01P13/02—Herbicides; Algicides selective
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Abstract
Description
1つの態様では、本発明は、式(I):
[式中、Rは、ヒドロキシ、メトキシおよびエトキシからなる群から選択され、Xは、CHおよび窒素からなる群から選択され、およびZは、フッ素、塩素および臭素からなる群から選択される]
のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物、またはその塩、およびC16〜C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系[ここで、C16〜C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系は、約60〜約99 % w/wのC16〜C18脂肪酸メチルエステル混合物、約0.1〜約5 % w/wのドデシルベンゼンスルホン酸塩、約0.5〜約4 % w/wの少なくとも1つのドデシルベンゼンスルホン酸塩溶媒、約0.1〜約10 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレン植物油、および約0.1〜約10 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレンソルビタンエステルを含む]を含む、農業用混合物に関する。
本発明の混合物が、いくつかの植物の優れた防除を提供し、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤の能力を向上させることは予想外であった。後記の表2に示すように、C16〜C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系は、他の高コストまたは「プレミアム」アジュバント系よりも優れた効力を提供したので(たとえば、処理2を処理3と比較)、この発見は予想外であった。さらに、C16〜C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系は、すべてではないがいくつかの除草剤と組み合わせた場合に改善された有効性を提供した。たとえば、C16〜C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系は、ラクトフェンまたはフルミオキサジンの効力を改善しなかったが、式(I)のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物であるエチル [3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]アセテートの効力を予想外に改善した(処理5および11を処理3と比較)。
(エチル [3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]アセテート メチルエステル);
からなる群から選択される。
のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物、またはその塩、およびC16〜C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系[ここで、C16〜C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系は、約60〜約99 % w/wのC16〜C18脂肪酸メチルエステル混合物、約0.1〜約5 % w/wのドデシルベンゼンスルホン酸塩、約0.5〜約4 % w/wの少なくとも1つのドデシルベンゼンスルホン酸塩溶媒、約0.1〜約10 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレン植物油、および約0.1〜約10 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレンソルビタンエステルを含む]を適用することにより、不要なイネまたはラッカセイの生育を調節する方法に関する。
Claims (18)
- 式(I):
[式中、Rは、ヒドロキシ、メトキシおよびエトキシからなる群から選択され、Xは、CHおよび窒素からなる群から選択され、およびZは、フッ素、塩素および臭素からなる群から選択される]
で示されるプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物、またはその塩、およびC16〜C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系[ここで、C16〜C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系は、約60〜約99 % w/wのC16〜C18脂肪酸メチルエステル混合物、約0.1〜約5 % w/wのドデシルベンゼンスルホン酸塩、約0.5〜約4 % w/wの少なくとも1つのドデシルベンゼンスルホン酸塩溶媒、約0.1〜約10 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレン植物油、および約0.1〜約10 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレンソルビタンエステルを含む]
を含む、農業用混合物。 - 式(I)のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物:C16〜C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系の重量比が、約1:1〜約1:10,000である、請求項1に記載の混合物。
- C16〜C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系が、約0.5〜約10 % w/wのドデシルベンゼンスルホン酸塩を含む、請求項1に記載の混合物。
- ドデシルベンゼンスルホン酸塩が、カルシウムである、請求項1に記載の混合物。
- C16〜C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系が、約1〜約5 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレン植物油を含む、請求項1に記載の混合物。
- ポリオキシエチレン植物油が、ヒマシ油である、請求項1に記載の混合物。
- アジュバント系が、 約1〜約5 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレンソルビタンエステルを含む、請求項1に記載の混合物。
- ポリオキシエチレンソルビタンエステルが、ソルビタンモノタレートである、請求項1に記載の混合物。
- 式(I):
[式中、Rは、ヒドロキシ、メトキシおよびエトキシからなる群から選択され、Xは、CHおよび窒素からなる群から選択され、およびZは、フッ素、塩素および臭素からなる群から選択される]
で示されるプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物、またはその塩の活性を増加させる方法であって、
雑草防除を必要とする領域に、式(I)のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物およびC16〜C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系[ここで、C16〜C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系は、約60〜約99 % w/wのC16〜C18脂肪酸メチルエステル混合物、約0.1〜約5 % w/wのドデシルベンゼンスルホン酸塩、約0.5〜約4 % w/wのドデシルベンゼンスルホン酸塩溶媒、約0.1〜約10 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレン植物油、および約0.1〜約10 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレンソルビタンエステルを含む]
を適用することによる、方法。 - 式(I)のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物が、約1〜約100グラム/ヘクタールの割合で適用される、請求項11に記載の方法。
- C16〜C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系が、約1,000〜約5,000ミリリットル/ヘクタールの割合で適用される、請求項11に記載の方法。
- 防除される雑草が、イヌビエ(Echinochloa crus-galli)およびメリケンニクキビ(Brachiaria platyhylla)からなる群から選択される、請求項11に記載の方法。
- 防除される雑草が、イヌビエである、請求項14に記載の方法。
- 防除される雑草が、メリケンニクキビである、請求項14に記載の方法。
- イネ、トウモロコシまたはラッカセイの生育調節を必要とする領域に、式(I):
[式中、Rは、ヒドロキシ、メトキシおよびエトキシからなる群から選択され、Xは、CHおよび窒素からなる群から選択され、およびZは、フッ素、塩素および臭素からなる群から選択される]
で示されるプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤化合物およびC16〜C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系[ここで、C16〜C18脂肪酸メチルエステルアジュバント系は、約60〜約99 % w/wのC16〜C18脂肪酸メチルエステル混合物、約0.1〜約5 % w/wのドデシルベンゼンスルホン酸塩、約0.5〜約4 % w/wのドデシルベンゼンスルホン酸塩溶媒、約0.1〜約10 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレン植物油、および約0.1〜約10 % w/wの少なくとも1つのポリオキシエチレンソルビタンエステルを含む]
を適用することを含む、不要なイネまたはラッカセイの生育を調節する方法。 - イネまたはラッカセイの生育調節を必要とする領域が、ダイズ、トウモロコシまたはワタが生育している領域である、請求項17に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201762549673P | 2017-08-24 | 2017-08-24 | |
US62/549,673 | 2017-08-24 | ||
PCT/US2018/047669 WO2019040699A1 (en) | 2017-08-24 | 2018-08-23 | MIXTURES OF PROTOPORPHYRINOGEN OXIDASE INHIBITORS |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020531588A true JP2020531588A (ja) | 2020-11-05 |
JP7104787B2 JP7104787B2 (ja) | 2022-07-21 |
Family
ID=65434583
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020532859A Active JP7104787B2 (ja) | 2017-08-24 | 2018-08-23 | プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤混合物 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US10624345B2 (ja) |
JP (1) | JP7104787B2 (ja) |
AR (1) | AR112696A1 (ja) |
AU (1) | AU2018322155B2 (ja) |
BR (1) | BR112020003589B8 (ja) |
CA (1) | CA3073513A1 (ja) |
MX (1) | MX2020002043A (ja) |
UY (1) | UY37856A (ja) |
WO (1) | WO2019040699A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2022118796A1 (en) * | 2020-12-02 | 2022-06-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Liquid pesticidal composition |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022541071A (ja) * | 2019-07-22 | 2022-09-21 | バイエル、アクチエンゲゼルシャフト | 置換されたn-フェニル-n-アミノウラシルおよびその塩および除草剤としてのそれらの使用 |
WO2021117394A1 (ja) * | 2019-12-11 | 2021-06-17 | 住友化学株式会社 | ピリジルオキシ酢酸化合物及びその用途 |
JP2023511431A (ja) * | 2020-01-23 | 2023-03-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | エーテルサルフェートを含有するppo製剤 |
WO2022098522A1 (en) * | 2020-11-05 | 2022-05-12 | Monsanto Technology Llc | Herbicide compositions with epyrifenacil and 2,4-d triethanolamine salt with improved properties |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10130103A (ja) * | 1996-11-01 | 1998-05-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 農薬組成物 |
JP2001523690A (ja) * | 1997-11-25 | 2001-11-27 | コグニス コーポレーション | 農業用農薬及びアジュバンント製剤における脂肪族アルコールの狭域エトキシレートの使用 |
WO2002098228A1 (fr) * | 2001-05-31 | 2002-12-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Agent dessicatif pour tiges et feuilles |
JP2002363010A (ja) * | 2001-06-05 | 2002-12-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | ワタ収穫用植物生長調節剤 |
JP2008518933A (ja) * | 2004-10-28 | 2008-06-05 | バレント・ユー・エス・エイ・コーポレイシヨン | 除草剤組成物 |
JP2011168598A (ja) * | 1999-12-07 | 2011-09-01 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ウラシル化合物の製造中間体 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR8807645A (pt) * | 1987-08-07 | 1990-08-07 | Du Pont | Herbicidas para controle de ervas daninhas em arroz |
IL167958A (en) * | 2000-02-04 | 2010-11-30 | Sumitomo Chemical Co | 2-thio 3-hydroxypyridine derivatives |
CA2324677A1 (en) * | 2000-10-26 | 2002-04-26 | James F. Stewart | Agrochemical formulation aid |
US8138120B2 (en) * | 2003-03-11 | 2012-03-20 | Cognis Ip Management Gmbh | Microemulsions as adjuvants for agricultural chemicals |
US9556446B2 (en) | 2005-09-14 | 2017-01-31 | Cornell University | Rice comprising an RC responsive promoter driving expression of a heterologous nucleic acid molecule |
US20070129253A1 (en) * | 2005-12-02 | 2007-06-07 | Alefesh Hailu | Fatty acid ester blends as carriers for pesticide active ingredients |
CA2738170C (en) * | 2008-09-30 | 2016-05-03 | Basf Se | Composition for improving the efficacy of herbicides |
WO2011137088A1 (en) * | 2010-04-27 | 2011-11-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal uracils |
UA107110C2 (uk) * | 2010-05-04 | 2014-11-25 | Застосування холодостійких метильованих рослинних олій як коформулянту для сільськогосподарських хімікатів | |
EP2603075B1 (en) * | 2010-08-10 | 2017-07-12 | Rhodia Operations | Agricultural pesticide compositions |
UA113964C2 (xx) * | 2011-06-22 | 2017-04-10 | Гербіцидні емульговані концентрати з допоміжною речовиною |
-
2018
- 2018-08-23 UY UY0001037856A patent/UY37856A/es unknown
- 2018-08-23 MX MX2020002043A patent/MX2020002043A/es unknown
- 2018-08-23 BR BR112020003589A patent/BR112020003589B8/pt active IP Right Grant
- 2018-08-23 AR ARP180102409 patent/AR112696A1/es active IP Right Grant
- 2018-08-23 JP JP2020532859A patent/JP7104787B2/ja active Active
- 2018-08-23 CA CA3073513A patent/CA3073513A1/en active Pending
- 2018-08-23 AU AU2018322155A patent/AU2018322155B2/en active Active
- 2018-08-23 US US16/110,097 patent/US10624345B2/en active Active
- 2018-08-23 WO PCT/US2018/047669 patent/WO2019040699A1/en active Application Filing
-
2020
- 2020-03-10 US US16/814,369 patent/US11234438B2/en active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10130103A (ja) * | 1996-11-01 | 1998-05-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 農薬組成物 |
JP2001523690A (ja) * | 1997-11-25 | 2001-11-27 | コグニス コーポレーション | 農業用農薬及びアジュバンント製剤における脂肪族アルコールの狭域エトキシレートの使用 |
JP2011168598A (ja) * | 1999-12-07 | 2011-09-01 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ウラシル化合物の製造中間体 |
WO2002098228A1 (fr) * | 2001-05-31 | 2002-12-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Agent dessicatif pour tiges et feuilles |
JP2002363010A (ja) * | 2001-06-05 | 2002-12-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | ワタ収穫用植物生長調節剤 |
JP2008518933A (ja) * | 2004-10-28 | 2008-06-05 | バレント・ユー・エス・エイ・コーポレイシヨン | 除草剤組成物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2022118796A1 (en) * | 2020-12-02 | 2022-06-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Liquid pesticidal composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US10624345B2 (en) | 2020-04-21 |
UY37856A (es) | 2019-03-29 |
WO2019040699A1 (en) | 2019-02-28 |
BR112020003589B1 (pt) | 2023-01-31 |
AU2018322155B2 (en) | 2024-02-01 |
MX2020002043A (es) | 2020-03-24 |
BR112020003589B8 (pt) | 2023-03-07 |
US20200205408A1 (en) | 2020-07-02 |
US20190059374A1 (en) | 2019-02-28 |
JP7104787B2 (ja) | 2022-07-21 |
US11234438B2 (en) | 2022-02-01 |
AU2018322155A1 (en) | 2020-03-12 |
AR112696A1 (es) | 2019-11-27 |
CA3073513A1 (en) | 2019-02-28 |
BR112020003589A2 (pt) | 2020-09-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7104787B2 (ja) | プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤混合物 | |
CA2991132C (en) | Synergistic herbicidal mixtures for glyphosate-resistant volunteer corn control | |
JP6001643B2 (ja) | イネ科及びアブラナ科作物用の選択的除草剤としての3−イソオキサゾリジノン誘導体の使用 | |
JP6389610B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
EA015243B1 (ru) | Способ повышения урожайности кукурузы | |
JP2017519719A (ja) | 新規硝化阻害剤 | |
US6660691B2 (en) | Herbicidal composition comprising benzoylpyrazoles and safener (isoxadifen or mefenpyr) | |
US10285403B2 (en) | Bispyribac mixtures | |
JP2016502548A (ja) | 抵抗性有害植物を防除する方法 | |
US10306888B2 (en) | Imazosulfuron mixtures | |
EP1124421B1 (fr) | Compositions herbicides a base de glyphosate et d'isoxazoles | |
CA2891582C (en) | Compositions and methods for post emergent weed control with clethodim and gibberellic acid | |
AU2013337723B2 (en) | Compositions and methods for post emergent weed control with dim herbicides and gibberellic acid | |
UA119999C2 (uk) | Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду | |
UA119897C2 (uk) | Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду | |
JP2767128B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
WO2023233400A1 (en) | Stabilized liquid herbicide formulation of high-load pyrasulfotole | |
CN117581876A (zh) | 除草剂及其应用 | |
AU2013337721B2 (en) | Compositions and methods for residual weed control with PPO inhibitors and gibberellic acid | |
CN112423591A (zh) | 含水除草混合物 | |
WO2024008049A1 (zh) | 一种含吡啶基苯基异噁唑啉类化合物和草甘膦的除草组合物及其应用 | |
WO2000074487A1 (fr) | Composition herbicide | |
JP2012097040A (ja) | 植物病害防除組成物及び植物病害の防除方法 | |
JPH06227908A (ja) | 畑作用除草剤 | |
UA120285C2 (uk) | Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20200819 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20200819 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210610 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220628 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220708 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7104787 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |