JPH10130103A - 農薬組成物 - Google Patents
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- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
Abstract
(57)【要約】
【課題】水で希釈して使用する際に乳化安定性に優れた
乳濁液とすることのできる低刺激性の農薬組成物を提供
する。 【解決手段】（ａ）親油性農薬活性成分化合物１〜５０
重量％、（ｂ）非イオン性界面活性剤 0.1〜１０重量
％、（ｃ）アルキルアリールスルホン酸塩及びアルキル
ビフェニルスルホン酸塩からなる群より選ばれる一種以
上のアニオン性界面活性剤 0.3〜４重量％、（ｄ）一般
式 【化１】ＲＣＯＯＲ’ 〔式中、Ｒは、炭素数２〜２１のアルキル基又はアルケ
ニル基を表わし、Ｒ’は炭素数１〜６のアルキル基を表
わす。〕で示される脂肪酸エステル１５〜４０重量％並
びに（ｅ）芳香族炭化水素溶媒２０〜８０重量％を含有
する農薬組成物。
乳濁液とすることのできる低刺激性の農薬組成物を提供
する。 【解決手段】（ａ）親油性農薬活性成分化合物１〜５０
重量％、（ｂ）非イオン性界面活性剤 0.1〜１０重量
％、（ｃ）アルキルアリールスルホン酸塩及びアルキル
ビフェニルスルホン酸塩からなる群より選ばれる一種以
上のアニオン性界面活性剤 0.3〜４重量％、（ｄ）一般
式 【化１】ＲＣＯＯＲ’ 〔式中、Ｒは、炭素数２〜２１のアルキル基又はアルケ
ニル基を表わし、Ｒ’は炭素数１〜６のアルキル基を表
わす。〕で示される脂肪酸エステル１５〜４０重量％並
びに（ｅ）芳香族炭化水素溶媒２０〜８０重量％を含有
する農薬組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、農薬組成物、特に
水で希釈して使用する際に乳化安定性に優れた乳濁液と
することのできる低刺激性の農薬乳剤に関するものであ
る。
水で希釈して使用する際に乳化安定性に優れた乳濁液と
することのできる低刺激性の農薬乳剤に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】農薬活性成分化合物は、通常、各種の使
用し易い形態に製剤されて用いられており、親油性農薬
活性成分化合物の一般的な製剤の一つに乳剤がある。農
薬乳剤は、通常、親油性農薬活性成分化合物、界面活性
剤及び有機溶媒からなり、水で希釈して使用されるもの
であるが、水希釈時の乳化安定性を高めるため、また、
農薬活性成分化合物の種類によっては毒性軽減、作物に
対する薬害軽減等を図るため、界面活性剤の選択、有機
溶媒の選択及びその組合せに種々の工夫がなされてい
る。
用し易い形態に製剤されて用いられており、親油性農薬
活性成分化合物の一般的な製剤の一つに乳剤がある。農
薬乳剤は、通常、親油性農薬活性成分化合物、界面活性
剤及び有機溶媒からなり、水で希釈して使用されるもの
であるが、水希釈時の乳化安定性を高めるため、また、
農薬活性成分化合物の種類によっては毒性軽減、作物に
対する薬害軽減等を図るため、界面活性剤の選択、有機
溶媒の選択及びその組合せに種々の工夫がなされてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、水希釈時の
乳化安定性に優れ、かつ低刺激性の農薬組成物を提供す
ることを目的としてなされたものである。
乳化安定性に優れ、かつ低刺激性の農薬組成物を提供す
ることを目的としてなされたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、水希釈時の乳
化安定性に優れた（ａ）親油性農薬活性成分化合物１〜
５０重量％、（ｂ）非イオン界面活性剤 0.1〜１０重量
％、（ｃ）アルキルアリールスルホン酸塩及びアルキル
ビフェニルスルホン酸塩からなる群より選ばれる一種以
上のアニオン性界面活性剤 0.3〜４重量％、（ｄ）一般
式
化安定性に優れた（ａ）親油性農薬活性成分化合物１〜
５０重量％、（ｂ）非イオン界面活性剤 0.1〜１０重量
％、（ｃ）アルキルアリールスルホン酸塩及びアルキル
ビフェニルスルホン酸塩からなる群より選ばれる一種以
上のアニオン性界面活性剤 0.3〜４重量％、（ｄ）一般
式
【化６】ＲＣＯＯＲ’ 〔式中、Ｒは、炭素数２〜２１のアルキル基又はアルケ
ニル基を表わし、Ｒ’は炭素数１〜６のアルキル基を表
わす。〕で示される脂肪酸エステル１５〜４０重量％並
びに（ｅ）芳香族炭化水素溶媒２０〜８０重量％を含有
する農薬組成物を提供するものである。
ニル基を表わし、Ｒ’は炭素数１〜６のアルキル基を表
わす。〕で示される脂肪酸エステル１５〜４０重量％並
びに（ｅ）芳香族炭化水素溶媒２０〜８０重量％を含有
する農薬組成物を提供するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明において用いられる農薬活
性成分化合物は、親油性のものであり、芳香族炭化水素
溶媒に溶解するものであれば特に限定されないが、ピリ
プロキシフェン｛４−フェノキシフェニル ２−（２−
ピリジルオキシ）プロピル エーテル｝や一般式
性成分化合物は、親油性のものであり、芳香族炭化水素
溶媒に溶解するものであれば特に限定されないが、ピリ
プロキシフェン｛４−フェノキシフェニル ２−（２−
ピリジルオキシ）プロピル エーテル｝や一般式
【化７】
【０００６】〔式中、Ｒ1 は
【化８】
【０００７】
【化９】 又は
【０００８】
【化１０】 ｛ここで、Ｘ及びＹは、同一又は相異なりメチル基、ト
リフルオロメチル基、ハロゲン原子又はアルコキシカル
ボニル基（該アルコキシ基の炭素数は１から４である）
を表わし、Ｚはハロゲン原子又はジフルオロメトキシ基
を表わす。｝で示される基を表わし、Ｒ2 は水素原子又
はシアノ基を表わし、Ｒ3 は水素原子又はフッ素原子を
表わす。〕で示される化合物が好ましい。
リフルオロメチル基、ハロゲン原子又はアルコキシカル
ボニル基（該アルコキシ基の炭素数は１から４である）
を表わし、Ｚはハロゲン原子又はジフルオロメトキシ基
を表わす。｝で示される基を表わし、Ｒ2 は水素原子又
はシアノ基を表わし、Ｒ3 は水素原子又はフッ素原子を
表わす。〕で示される化合物が好ましい。
【０００９】一般式化７で示される化合物の具体例とし
ては、フェンバレレート〔α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル ２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チラート〕、エスフェンバレレート〔（Ｓ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（Ｓ）−２−（４−クロロ
フェニル）−３−メチルブチラート〕、フェンプロパト
リン〔α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２，
３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラー
ト〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベンジル３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート〕、シペルメトリン〔α−シ
アノ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−ジクロ
ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シラート〕、ｄ−フェノトリン〔３−フェノキシベンジ
ル （１Ｒ）−クリサンテマート〕、シフェノトリン
〔α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−ク
リサンテマート〕、シハロスリン〔α−シアノ−３−フ
ェノキシベンジル （Ｚ）−（２−クロロ−３，３，３
−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート〕、シフルスリン〔α−シア
ノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル ３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート〕、フルシトリネート〔α−
シアノ−３−フェノキシベンジル （Ｓ）−２−（４−
ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチルブチラー
ト〕等のピレスロイド化合物が挙げられる。
ては、フェンバレレート〔α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル ２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チラート〕、エスフェンバレレート〔（Ｓ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（Ｓ）−２−（４−クロロ
フェニル）−３−メチルブチラート〕、フェンプロパト
リン〔α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２，
３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラー
ト〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベンジル３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート〕、シペルメトリン〔α−シ
アノ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−ジクロ
ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シラート〕、ｄ−フェノトリン〔３−フェノキシベンジ
ル （１Ｒ）−クリサンテマート〕、シフェノトリン
〔α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−ク
リサンテマート〕、シハロスリン〔α−シアノ−３−フ
ェノキシベンジル （Ｚ）−（２−クロロ−３，３，３
−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート〕、シフルスリン〔α−シア
ノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル ３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート〕、フルシトリネート〔α−
シアノ−３−フェノキシベンジル （Ｓ）−２−（４−
ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチルブチラー
ト〕等のピレスロイド化合物が挙げられる。
【００１０】この他、トラロメトリン〔（Ｓ）−α−シ
アノ−３−フェノキシベンジル ２，２−ジメチル−３
−（１，２，２，２−テトラブロモエチル）シクロプロ
パンカルボキシラート〕、アレスリン〔３−アリル−２
−メチル−４−オキソ−２−シクロペンテニル クリサ
ンテマート〕、シクロプロトリン〔α−シアノ−３−フ
ェノキシベンジル ２，２−ジクロロ−１−（４−エト
キシフェニル）シクロプロパンカルボキシラート〕、フ
ルバリネート〔α−シアノ−３−フェノキシベンジル
Ｎ−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−ト
リル）バリネート〕、エトフェンプロックス〔２−（４
−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル ３−フェ
ノキシベンジル エーテル〕等のピレスロイド化合物、
フェニトロチオン、シアノフォス、フェンチオン、ダイ
アジノン等の有機リン化合物、フェノブカルブ、アラニ
カルブ、カルボスルファン等のカーバメート化合物も、
本発明の農薬組成物中の農薬活性成分化合物として好ま
しいものである。
アノ−３−フェノキシベンジル ２，２−ジメチル−３
−（１，２，２，２−テトラブロモエチル）シクロプロ
パンカルボキシラート〕、アレスリン〔３−アリル−２
−メチル−４−オキソ−２−シクロペンテニル クリサ
ンテマート〕、シクロプロトリン〔α−シアノ−３−フ
ェノキシベンジル ２，２−ジクロロ−１−（４−エト
キシフェニル）シクロプロパンカルボキシラート〕、フ
ルバリネート〔α−シアノ−３−フェノキシベンジル
Ｎ−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−ト
リル）バリネート〕、エトフェンプロックス〔２−（４
−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル ３−フェ
ノキシベンジル エーテル〕等のピレスロイド化合物、
フェニトロチオン、シアノフォス、フェンチオン、ダイ
アジノン等の有機リン化合物、フェノブカルブ、アラニ
カルブ、カルボスルファン等のカーバメート化合物も、
本発明の農薬組成物中の農薬活性成分化合物として好ま
しいものである。
【００１１】農薬活性成分化合物は、通常、本発明の農
薬組成物中に１〜５０重量％含有される。
薬組成物中に１〜５０重量％含有される。
【００１２】本発明において用いられる界面活性剤は、
非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の両方で
あり、該非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシエ
チレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンアルキルアリールエ
ーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアル
キルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンポリアリールエーテル及びポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンブロックポリマーの脂肪酸エステルから
なる群より選ばれる一種以上の非イオン性界面活性剤の
使用が好ましく、該アニオン性界面活性剤としては、ア
ルキルアリールスルホン酸塩及びアルキルビフェニルス
ルホン酸塩からなる群より選ばれる一種以上のアニオン
性界面活性剤が使用される。
非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の両方で
あり、該非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシエ
チレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンアルキルアリールエ
ーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアル
キルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンポリアリールエーテル及びポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンブロックポリマーの脂肪酸エステルから
なる群より選ばれる一種以上の非イオン性界面活性剤の
使用が好ましく、該アニオン性界面活性剤としては、ア
ルキルアリールスルホン酸塩及びアルキルビフェニルス
ルホン酸塩からなる群より選ばれる一種以上のアニオン
性界面活性剤が使用される。
【００１３】上述の非イオン性界面活性剤の中でも、分
子量が 500〜3000程度のものが好ましく、ポリオキシエ
チレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの場合は
ＨＬＢが１０〜１４、ポリオキシエチレンポリオキシプ
ロピレンアルキルアリールエーテル（例えば、ポリオキ
シエチレンポリオキシプロピレンノニルフェノールエー
テル）の場合はＨＬＢが９〜１４、ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレンアルキルエーテル（例えば、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンオクチルエーテ
ル）の場合はＨＬＢが９〜１２、ポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレンポリアリールエーテル（例えば、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンのトリスチリル
フェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロ
ピレンのジスチリルフェニルエーテル）の場合はＨＬＢ
が９〜１４、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックポリマーの脂肪酸エステル（例えば、ポリオキ
シエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーのス
テアリン酸エステル）の場合はＨＬＢが９〜１３のもの
がより好ましい。
子量が 500〜3000程度のものが好ましく、ポリオキシエ
チレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの場合は
ＨＬＢが１０〜１４、ポリオキシエチレンポリオキシプ
ロピレンアルキルアリールエーテル（例えば、ポリオキ
シエチレンポリオキシプロピレンノニルフェノールエー
テル）の場合はＨＬＢが９〜１４、ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレンアルキルエーテル（例えば、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンオクチルエーテ
ル）の場合はＨＬＢが９〜１２、ポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレンポリアリールエーテル（例えば、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンのトリスチリル
フェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロ
ピレンのジスチリルフェニルエーテル）の場合はＨＬＢ
が９〜１４、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックポリマーの脂肪酸エステル（例えば、ポリオキ
シエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーのス
テアリン酸エステル）の場合はＨＬＢが９〜１３のもの
がより好ましい。
【００１４】また、上述の非イオン性界面活性剤にさら
に他の非イオン性界面活性剤を含有させるのも好適であ
り、他の非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン
植物油、ポリオキシエチレン硬化植物油、ポリオキシエ
チレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルアリールエーテルポリマー、ポリオキシエ
チレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテ
ルポリマー、ポリオキシエチレントリスチリルフェニル
フォスフェートジエステル、ポリオキシアルキルフェノ
ールエーテル、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテ
ル、グリセリン脂肪酸エステル等が挙げられる。非イオ
ン性界面活性剤は、通常、本発明の農薬組成物中に 0.1
〜１０重量％含有される。
に他の非イオン性界面活性剤を含有させるのも好適であ
り、他の非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン
植物油、ポリオキシエチレン硬化植物油、ポリオキシエ
チレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルアリールエーテルポリマー、ポリオキシエ
チレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテ
ルポリマー、ポリオキシエチレントリスチリルフェニル
フォスフェートジエステル、ポリオキシアルキルフェノ
ールエーテル、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテ
ル、グリセリン脂肪酸エステル等が挙げられる。非イオ
ン性界面活性剤は、通常、本発明の農薬組成物中に 0.1
〜１０重量％含有される。
【００１５】本発明において用いられるアニオン性界面
活性剤は、アルキルアリールスルホン酸塩及び／又はア
ルキルビフェニルスルホン酸塩であり、アルキルアリー
ルスルホン酸塩において、アルキル基としては、該アル
キルアリールスルホン酸塩が界面活性能を有するもので
あれば特に制限されないが、通常、炭素数が８〜１５程
度のものであり、また、塩としても、該アルキルアリー
ルスルホン酸塩が界面活性能を有するものであれば特に
制限されず、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカ
リ土類金属塩やアミン塩などであり、該アルキルアリー
ルスルホン酸塩の具体例としては、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウムが挙げられる。また、アルキルビフ
ェニルスルホン酸塩において、アルキル基としては、該
アルキルビフェニルスルホン酸塩が界面活性能を有する
ものであれば特に制限されないが、通常、アルキル基の
炭素数が７〜１５程度のものであり、また、塩として
も、該アルキルビフェニルスルホン酸塩が界面活性能を
有するものであれば特に制限されず、カルシウム塩、マ
グネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アミン塩などで
あり、該アルキルビフェニルスルホン酸塩の具体例とし
ては、ドデシルジフェニルオキシドジスルホネートカル
シウム塩が挙げられる。これらのアニオン性界面活性剤
は、通常、本発明の農薬組成物中に 0.3〜４重量％含有
される。
活性剤は、アルキルアリールスルホン酸塩及び／又はア
ルキルビフェニルスルホン酸塩であり、アルキルアリー
ルスルホン酸塩において、アルキル基としては、該アル
キルアリールスルホン酸塩が界面活性能を有するもので
あれば特に制限されないが、通常、炭素数が８〜１５程
度のものであり、また、塩としても、該アルキルアリー
ルスルホン酸塩が界面活性能を有するものであれば特に
制限されず、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカ
リ土類金属塩やアミン塩などであり、該アルキルアリー
ルスルホン酸塩の具体例としては、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウムが挙げられる。また、アルキルビフ
ェニルスルホン酸塩において、アルキル基としては、該
アルキルビフェニルスルホン酸塩が界面活性能を有する
ものであれば特に制限されないが、通常、アルキル基の
炭素数が７〜１５程度のものであり、また、塩として
も、該アルキルビフェニルスルホン酸塩が界面活性能を
有するものであれば特に制限されず、カルシウム塩、マ
グネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アミン塩などで
あり、該アルキルビフェニルスルホン酸塩の具体例とし
ては、ドデシルジフェニルオキシドジスルホネートカル
シウム塩が挙げられる。これらのアニオン性界面活性剤
は、通常、本発明の農薬組成物中に 0.3〜４重量％含有
される。
【００１６】また、さらに他のアニオン性界面活性剤を
含有してもよく、該アニオン性界面活性剤としては、ポ
リオキシエチレンアルキルフェニルスルホネートカルシ
ウム、ポリオキシエチレンアルキルフェニルフォスフェ
ートカルシウム、ポリオキシエチレントリスチリルフェ
ニルフォスフェートカルシウム、ジアルキルスルホサク
シネートカルシウム、ジアルキルスルホサクシネートア
ンモニウム等が挙げられる。
含有してもよく、該アニオン性界面活性剤としては、ポ
リオキシエチレンアルキルフェニルスルホネートカルシ
ウム、ポリオキシエチレンアルキルフェニルフォスフェ
ートカルシウム、ポリオキシエチレントリスチリルフェ
ニルフォスフェートカルシウム、ジアルキルスルホサク
シネートカルシウム、ジアルキルスルホサクシネートア
ンモニウム等が挙げられる。
【００１７】本発明において用いられる有機溶媒は、一
般式
般式
【化１１】ＲＣＯＯＲ’ 〔式中、Ｒは、炭素数２〜２１のアルキル基又はアルケ
ニル基を表わし、Ｒ’は炭素数１〜６のアルキル基を表
わす。尚、ここでＲのアルケニル基は、二重結合を一個
だけ有する狭義のアルケニル基ではなく、二重結合を二
個以上有する、所謂アルカジエニル基、アルカトリエニ
ル基等をも含む意味で用いられている。〕で示される脂
肪酸エステルと芳香族炭化水素の両方であり、該脂肪酸
エステルとしては、プロピオン酸、酪酸、イソ吉草酸、
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、カプリン
酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等のカルボン
酸のメチルエステル、エチルエステル、イソプロピルエ
ステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、イソア
ミルエステル等のエステル、例えば、プロピオン酸ブチ
ル、プロピオン酸イソアミル、酪酸エチル、酪酸ブチ
ル、酪酸イソアミル、イソ吉草酸イソアミル、ラウリン
酸メチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イ
ソプロピル、カプリン酸メチル、オレイン酸メチル、オ
レイン酸イソブチル、リノール酸メチル、リノレン酸メ
チル等又はそれらの混合物が挙げられ、芳香族炭化水素
としては、キシレン、テトラメチルベンゼン等のアルキ
ルベンゼン類、メチルナフタレン等のアルキルナフタレ
ン類、ナフタレン、ジフェニルエタン、フェニルキシリ
ルエタンなど又はそれらの混合物が挙げられ、通常、該
芳香族炭化水素としては炭素数が８〜２０の芳香族炭化
水素が用いられる。これらの脂肪酸エステル及び芳香族
炭化水素は、通常、本発明の農薬組成物中に各々１５〜
４０重量％及び２０〜８０重量％含有される。ここで、
脂肪酸エステルと芳香族炭化水素との使用割合は、重量
比で１：５〜１：１の範囲内であることが好ましい。
ニル基を表わし、Ｒ’は炭素数１〜６のアルキル基を表
わす。尚、ここでＲのアルケニル基は、二重結合を一個
だけ有する狭義のアルケニル基ではなく、二重結合を二
個以上有する、所謂アルカジエニル基、アルカトリエニ
ル基等をも含む意味で用いられている。〕で示される脂
肪酸エステルと芳香族炭化水素の両方であり、該脂肪酸
エステルとしては、プロピオン酸、酪酸、イソ吉草酸、
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、カプリン
酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等のカルボン
酸のメチルエステル、エチルエステル、イソプロピルエ
ステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、イソア
ミルエステル等のエステル、例えば、プロピオン酸ブチ
ル、プロピオン酸イソアミル、酪酸エチル、酪酸ブチ
ル、酪酸イソアミル、イソ吉草酸イソアミル、ラウリン
酸メチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イ
ソプロピル、カプリン酸メチル、オレイン酸メチル、オ
レイン酸イソブチル、リノール酸メチル、リノレン酸メ
チル等又はそれらの混合物が挙げられ、芳香族炭化水素
としては、キシレン、テトラメチルベンゼン等のアルキ
ルベンゼン類、メチルナフタレン等のアルキルナフタレ
ン類、ナフタレン、ジフェニルエタン、フェニルキシリ
ルエタンなど又はそれらの混合物が挙げられ、通常、該
芳香族炭化水素としては炭素数が８〜２０の芳香族炭化
水素が用いられる。これらの脂肪酸エステル及び芳香族
炭化水素は、通常、本発明の農薬組成物中に各々１５〜
４０重量％及び２０〜８０重量％含有される。ここで、
脂肪酸エステルと芳香族炭化水素との使用割合は、重量
比で１：５〜１：１の範囲内であることが好ましい。
【００１８】本発明組成物中には、さらに、必要により
その他の添加剤、例えば、３−／２−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシアニソールやブチレイティドヒドロキシトル
エン等の酸化防止剤、２−エチルヘキサノール等のアル
コール系溶媒やケトン系溶媒を含有してもよい。
その他の添加剤、例えば、３−／２−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシアニソールやブチレイティドヒドロキシトル
エン等の酸化防止剤、２−エチルヘキサノール等のアル
コール系溶媒やケトン系溶媒を含有してもよい。
【００１９】本発明組成物は、通常、茎葉処理剤又は種
子処理剤として用いられる。茎葉処理に用いられる場
合、有効成分の種類や含有量にもよるが、一般に 100〜
5000倍程度に水で希釈した本発明組成物を茎葉散布す
る。また、10〜1000倍程度に水で希釈した本発明組成物
をヘリコプターで空中散布してもよい。種子処理に用い
られる場合、10〜100 倍程度に水で希釈した本発明組成
物の薬液中に種子を浸漬処理したり、２〜100 倍程度に
水で希釈した本発明組成物の薬液を種子に吹き付け処理
するなどして用いられる。
子処理剤として用いられる。茎葉処理に用いられる場
合、有効成分の種類や含有量にもよるが、一般に 100〜
5000倍程度に水で希釈した本発明組成物を茎葉散布す
る。また、10〜1000倍程度に水で希釈した本発明組成物
をヘリコプターで空中散布してもよい。種子処理に用い
られる場合、10〜100 倍程度に水で希釈した本発明組成
物の薬液中に種子を浸漬処理したり、２〜100 倍程度に
水で希釈した本発明組成物の薬液を種子に吹き付け処理
するなどして用いられる。
【００２０】
【実施例】本発明を実施例をあげてより具体的に示す。
尚、以下の例において、部は重量部を表わす。 製剤例１ ピリプロキシフェン１１部、Soprophor 796/P （ローヌ
プーラン社製； HLBが13.5のポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンポリアリールエーテル） 1.0部、Gerono
l FE-4-E（ローヌプーラン社製；ドデシルベンゼンスル
ホン酸カルシウム50重量％を含有する界面活性剤） 5.6
部、オレイン酸メチル２２部及び Solvesso 150 （Ｅｘ
ｘｏｎ製；炭素数９〜11の芳香族炭化水素溶媒）残部で
全体を１００部とし、よく混合して本発明組成物（１）
を得た。
尚、以下の例において、部は重量部を表わす。 製剤例１ ピリプロキシフェン１１部、Soprophor 796/P （ローヌ
プーラン社製； HLBが13.5のポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンポリアリールエーテル） 1.0部、Gerono
l FE-4-E（ローヌプーラン社製；ドデシルベンゼンスル
ホン酸カルシウム50重量％を含有する界面活性剤） 5.6
部、オレイン酸メチル２２部及び Solvesso 150 （Ｅｘ
ｘｏｎ製；炭素数９〜11の芳香族炭化水素溶媒）残部で
全体を１００部とし、よく混合して本発明組成物（１）
を得た。
【００２１】製剤例２ ピリプロキシフェン１１部、Soprophor 796/P 0.7
部、Geronol FE-4-E 5.9部、オレイン酸メチル３３部
及び Solvesso 150 残部で全体を１００部とし、よく混
合して本発明組成物（２）を得た。
部、Geronol FE-4-E 5.9部、オレイン酸メチル３３部
及び Solvesso 150 残部で全体を１００部とし、よく混
合して本発明組成物（２）を得た。
【００２２】製剤例３ ピリプロキシフェン１１部、Soprophor 796/P 0.55
部、Geronol FE-4-E 4.95部、オレイン酸メチル３３部
及び Solvesso 150 残部で全体を１００部とし、よく混
合して本発明組成物（３）を得た。
部、Geronol FE-4-E 4.95部、オレイン酸メチル３３部
及び Solvesso 150 残部で全体を１００部とし、よく混
合して本発明組成物（３）を得た。
【００２３】製剤例４ ピリプロキシフェン１部、Soprophor 796/P 0.7部、
Geronol FE-4-E 5.9部、オレイン酸メチル３３部及び
Solvesso 150 残部で全体を１００部とし、よく混合し
て本発明組成物（４）を得た。
Geronol FE-4-E 5.9部、オレイン酸メチル３３部及び
Solvesso 150 残部で全体を１００部とし、よく混合し
て本発明組成物（４）を得た。
【００２４】製剤例５ 製剤例２において、ピリプロキシフェン１１部にかえて
フェンプロパトリン 5.5部を用いた以外は全て製剤例２
と同様にして本発明組成物（５）を得た。
フェンプロパトリン 5.5部を用いた以外は全て製剤例２
と同様にして本発明組成物（５）を得た。
【００２５】製剤例６ フェンバレレート５部、Soprophor 796/P 1.0部、Ge
ronol FE-4-E 5.6部、オレイン酸メチル２５部及び S
olvesso 150 残部で全体を１００部とし、よく混合して
本発明組成物（６）を得た。
ronol FE-4-E 5.6部、オレイン酸メチル２５部及び S
olvesso 150 残部で全体を１００部とし、よく混合して
本発明組成物（６）を得た。
【００２６】製剤例７ フェンバレレート３部、Soprophor 796/P 0.7部、Ge
ronol FE-4-E 5.9部、ラウリン酸メチル４０部及び S
olvesso 150 残部で全体を１００部とし、よく混合して
本発明組成物（７）を得た。
ronol FE-4-E 5.9部、ラウリン酸メチル４０部及び S
olvesso 150 残部で全体を１００部とし、よく混合して
本発明組成物（７）を得た。
【００２７】製剤例８ 製剤例６において、フェンバレレート５部にかえてペル
メトリン５部を用いた以外は全て製剤例６と同様にして
本発明組成物（８）を得た。
メトリン５部を用いた以外は全て製剤例６と同様にして
本発明組成物（８）を得た。
【００２８】製剤例９ 製剤例１において、ピリプロキシフェン１１部にかえて
フェンバレレート１１部を用いた以外は全て製剤例１と
同様にして本発明組成物（９）を得た。
フェンバレレート１１部を用いた以外は全て製剤例１と
同様にして本発明組成物（９）を得た。
【００２９】製剤例１０ 製剤例１において、ピリプロキシフェン１１部にかえて
ペルメトリン１１部を用いた以外は全て製剤例１と同様
にして本発明組成物（１０）を得た。
ペルメトリン１１部を用いた以外は全て製剤例１と同様
にして本発明組成物（１０）を得た。
【００３０】製剤例１１ 製剤例１において、ピリプロキシフェン１１部にかえて
シフェノトリン１１部を用いた以外は全て製剤例１と同
様にして本発明組成物（１１）を得た。
シフェノトリン１１部を用いた以外は全て製剤例１と同
様にして本発明組成物（１１）を得た。
【００３１】製剤例１２ 製剤例１において、ピリプロキシフェン１１部にかえて
シペルメトリン１１部を用いた以外は全て製剤例１と同
様にして本発明組成物（１２）を得た。
シペルメトリン１１部を用いた以外は全て製剤例１と同
様にして本発明組成物（１２）を得た。
【００３２】製剤例１３ 製剤例６において、フェンバレレート５部にかえてアレ
スリン５部を用いた以外は全て製剤例６と同様にして本
発明組成物（１３）を得た。
スリン５部を用いた以外は全て製剤例６と同様にして本
発明組成物（１３）を得た。
【００３３】製剤例１４ 製剤例５において、Soprophor 796/P 0.7部にかえて
Pepol B-184 （東邦化学製； HLBが10.1のポリオキシエ
チレンポリオキシプロピレンブロックポリマー） 0.3部
とSorpol CA-42（東邦化学製；ポリオキシエチレンヒマ
シ油） 0.4部とを用いた以外は全て製剤例５と同様にし
て本発明組成物（１４）を得た。
Pepol B-184 （東邦化学製； HLBが10.1のポリオキシエ
チレンポリオキシプロピレンブロックポリマー） 0.3部
とSorpol CA-42（東邦化学製；ポリオキシエチレンヒマ
シ油） 0.4部とを用いた以外は全て製剤例５と同様にし
て本発明組成物（１４）を得た。
【００３４】製剤例１５ 製剤例５において、Soprophor 796/P 0.7部にかえて
0.5部とし、さらにSorpol CA-42 0.6部を用いた以外
は全て製剤例５と同様にして本発明組成物（１５）を得
た。
0.5部とし、さらにSorpol CA-42 0.6部を用いた以外
は全て製剤例５と同様にして本発明組成物（１５）を得
た。
【００３５】製剤例１６ 製剤例１において、ピリプロキシフェン１１部にかえて
フェニトロチオン１１部を用いた以外は全て製剤例１と
同様にして本発明組成物（１６）を得た。
フェニトロチオン１１部を用いた以外は全て製剤例１と
同様にして本発明組成物（１６）を得た。
【００３６】製剤例１７ 製剤例１において、ピリプロキシフェン１１部にかえて
シアノフォス１１部を用いた以外は全て製剤例１と同様
にして本発明組成物（１７）を得た。
シアノフォス１１部を用いた以外は全て製剤例１と同様
にして本発明組成物（１７）を得た。
【００３７】製剤例１８ 製剤例１において、ピリプロキシフェン１１部にかえて
フェノブカルブ１１部を用いた以外は全て製剤例１と同
様にして本発明組成物（１８）を得た。
フェノブカルブ１１部を用いた以外は全て製剤例１と同
様にして本発明組成物（１８）を得た。
【００３８】次に、後述の試験例において比較に用いた
製剤を、以下に比較製剤例として示す。 比較製剤例１ ピリプロキシフェン１１部、Soprophor 796/P 2.2
部、Soprophor BSU （ローヌプーラン社製；ポリオキシ
エチレントリスチリルエーテル） 8.8部、オレイン酸メ
チル３０部及び Solvesso 150 残部で全体を１００部と
し、よく混合して比較用組成物（１）を得た。
製剤を、以下に比較製剤例として示す。 比較製剤例１ ピリプロキシフェン１１部、Soprophor 796/P 2.2
部、Soprophor BSU （ローヌプーラン社製；ポリオキシ
エチレントリスチリルエーテル） 8.8部、オレイン酸メ
チル３０部及び Solvesso 150 残部で全体を１００部と
し、よく混合して比較用組成物（１）を得た。
【００３９】比較製剤例２ 製剤例１において、オレイン酸メチル２２部にかえてオ
レイン酸メチル６０部を用いた以外は全て製剤例１と同
様にして比較用組成物（２）を得た。
レイン酸メチル６０部を用いた以外は全て製剤例１と同
様にして比較用組成物（２）を得た。
【００４０】次に、本発明組成物の水希釈時における安
定性を試験例で示す。 試験例１ 上記で得られた本発明組成物（１）〜（６）及び比較用
組成物（１）〜（２）の各々を、500ppm硬水を満たした
100ml有栓メスシリンダー内に 0.1ml入れた。次いで、
各メスシリンダーを１分間に３０回の速さで転倒し、内
容液を均一に混合して静置した。静置後１時間経過した
時点において、液の分離の有無を観察した。結果を表１
に示す。表中、乳化安定性の指標として用いたＡ、Ｂ、
Ｃ、Ｄの各記号は、Ａは液の分離のないこと、Ｂは極僅
かな液の分離の見られたこと、Ｃは明らかな液の分離の
見られたこと、Ｄは液の大きな分離が見られたことを表
わす。
定性を試験例で示す。 試験例１ 上記で得られた本発明組成物（１）〜（６）及び比較用
組成物（１）〜（２）の各々を、500ppm硬水を満たした
100ml有栓メスシリンダー内に 0.1ml入れた。次いで、
各メスシリンダーを１分間に３０回の速さで転倒し、内
容液を均一に混合して静置した。静置後１時間経過した
時点において、液の分離の有無を観察した。結果を表１
に示す。表中、乳化安定性の指標として用いたＡ、Ｂ、
Ｃ、Ｄの各記号は、Ａは液の分離のないこと、Ｂは極僅
かな液の分離の見られたこと、Ｃは明らかな液の分離の
見られたこと、Ｄは液の大きな分離が見られたことを表
わす。
【００４１】試験例２ 上記で得られた本発明組成物（１）〜（６）及び比較用
組成物（１）〜（２）の各々30mlをガラス瓶に入れて、
−５℃で２週間保存した後の沈澱の有無を観察した。結
果を表１に、試験例１の結果と合わせて示す。表中、低
温安定性の指標として用いた−、＋、＋＋、＋＋＋、＋
＋＋＋の各記号は、−は沈澱なし、＋は極少量の沈澱、
＋＋＋＋は多量の沈澱、＋＋及び＋＋＋はその間の程度
の沈澱が認められたことを表わす。
組成物（１）〜（２）の各々30mlをガラス瓶に入れて、
−５℃で２週間保存した後の沈澱の有無を観察した。結
果を表１に、試験例１の結果と合わせて示す。表中、低
温安定性の指標として用いた−、＋、＋＋、＋＋＋、＋
＋＋＋の各記号は、−は沈澱なし、＋は極少量の沈澱、
＋＋＋＋は多量の沈澱、＋＋及び＋＋＋はその間の程度
の沈澱が認められたことを表わす。
【００４２】
【表１】
【００４３】試験例３ 上記で得られた本発明組成物（１）及び（２）の眼刺激
性試験を以下のようにして行った。供試組成物 0.1mlを
ウサギの眼に処理し、１秒間眼瞼を軽く閉じさせた後、
約３０秒後に 300mlのぬるま湯を噴射して１分間洗眼し
た。１週間後、角膜混濁の強さと広さとを調査したとこ
ろ、本発明組成物（１）、（２）共に角膜の混濁は認め
られなかった。
性試験を以下のようにして行った。供試組成物 0.1mlを
ウサギの眼に処理し、１秒間眼瞼を軽く閉じさせた後、
約３０秒後に 300mlのぬるま湯を噴射して１分間洗眼し
た。１週間後、角膜混濁の強さと広さとを調査したとこ
ろ、本発明組成物（１）、（２）共に角膜の混濁は認め
られなかった。
【００４４】
【発明の効果】本発明組成物は、水で希釈して使用する
際の乳化安定性、低温での保存安定性に優れ、かつ、低
刺激性の農薬組成物である。
際の乳化安定性、低温での保存安定性に優れ、かつ、低
刺激性の農薬組成物である。
Claims (8)
- 【請求項１】（ａ）親油性農薬活性成分化合物１〜５０
重量％、（ｂ）非イオン性界面活性剤 0.1〜１０重量
％、（ｃ）アルキルアリールスルホン酸塩及びアルキル
ビフェニルスルホン酸塩からなる群より選ばれる一種以
上のアニオン性界面活性剤 0.3〜４重量％、（ｄ）一般
式 【化１】ＲＣＯＯＲ’ 〔式中、Ｒは、炭素数２〜２１のアルキル基又はアルケ
ニル基を表わし、Ｒ’は炭素数１〜６のアルキル基を表
わす。〕で示される脂肪酸エステル１５〜４０重量％並
びに（ｅ）芳香族炭化水素溶媒２０〜８０重量％を含有
することを特徴とする農薬組成物。 - 【請求項２】（ｂ）非イオン性界面活性剤が、ポリオキ
シエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルアリー
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
アルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロ
ピレンポリアリールエーテル及びポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレンブロックポリマーの脂肪酸エステル
からなる群より選ばれる一種以上の非イオン性界面活性
剤である請求項１記載の農薬組成物。 - 【請求項３】（ｂ）非イオン性界面活性剤が、ＨＬＢが
１０〜１４であるポリオキシエチレンポリオキシプロピ
レンブロックポリマー、ＨＬＢが９〜１４であるポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンアルキルアリールエ
ーテル、ＨＬＢが９〜１２であるポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレンアルキルエーテル、ＨＬＢが９〜１
４であるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリ
アリールエーテル及びＨＬＢが９〜１３であるポリオキ
シエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの脂
肪酸エステルからなる群より選ばれる一種以上の非イオ
ン界面活性剤である請求項２記載の農薬組成物。 - 【請求項４】（ａ）親油性農薬活性成分化合物がピリプ
ロキシフェンである請求項１、請求項２又は請求項３記
載の農薬組成物。 - 【請求項５】（ａ）親油性農薬活性成分化合物がピレス
ロイド化合物である請求項１、請求項２又は請求項３記
載の農薬組成物。 - 【請求項６】（ａ）親油性農薬活性成分化合物が一般式 【化２】 〔式中、Ｒ1 は 【化３】 【化４】 又は 【化５】 ｛ここで、Ｘ及びＹは、同一又は相異なり、メチル基、
トリフルオロメチル基、ハロゲン原子又はアルコキシカ
ルボニル基（該アルコキシ基の炭素数は１から４であ
る）を表わし、Ｚはハロゲン原子又はジフルオロメトキ
シ基を表わす。｝で示される基を表わし、Ｒ2 は水素原
子又はシアノ基を表わし、Ｒ3 は水素原子又はフッ素原
子を表わす。〕で示される化合物である請求項１、請求
項２又は請求項３記載の農薬組成物。 - 【請求項７】（ａ）親油性農薬活性成分化合物が有機リ
ン化合物である請求項１、請求項２又は請求項３記載の
農薬組成物。 - 【請求項８】（ａ）親油性農薬活性成分化合物がカーバ
メート化合物である請求項１、請求項２又は請求項３記
載の農薬組成物。
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29197996A JP3855321B2 (ja) | 1996-11-01 | 1996-11-01 | 農薬組成物 |
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| DK97118942T DK0839448T3 (da) | 1996-11-01 | 1997-10-30 | Pesticid sammensætning |
| PT97118942T PT839448E (pt) | 1996-11-01 | 1997-10-30 | Composicao de pesticida |
| US08/961,499 US6296864B1 (en) | 1996-11-01 | 1997-10-30 | Pesticidal composition |
| EP97118942A EP0839448B1 (en) | 1996-11-01 | 1997-10-30 | Pesticidal composition |
| ZA9709766A ZA979766B (en) | 1996-11-01 | 1997-10-30 | Pesticidal composition. |
| DE69721691T DE69721691T2 (de) | 1996-11-01 | 1997-10-30 | Pestizid-Zusammensetzung |
| ES97118942T ES2195068T3 (es) | 1996-11-01 | 1997-10-30 | Composicion plaguicida. |
| AT97118942T ATE239368T1 (de) | 1996-11-01 | 1997-10-30 | Pestizid-zusammensetzung |
| BR9705210-8A BR9705210A (pt) | 1996-11-01 | 1997-10-31 | Composição pesticida. |
| TR97/01281A TR199701281A3 (tr) | 1996-11-01 | 1997-10-31 | Pestisidal bilesim. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29197996A JP3855321B2 (ja) | 1996-11-01 | 1996-11-01 | 農薬組成物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10130103A true JPH10130103A (ja) | 1998-05-19 |
| JP3855321B2 JP3855321B2 (ja) | 2006-12-06 |
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ID=17775949
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29197996A Expired - Fee Related JP3855321B2 (ja) | 1996-11-01 | 1996-11-01 | 農薬組成物 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6296864B1 (ja) |
| EP (1) | EP0839448B1 (ja) |
| JP (1) | JP3855321B2 (ja) |
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| DE (1) | DE69721691T2 (ja) |
| DK (1) | DK0839448T3 (ja) |
| ES (1) | ES2195068T3 (ja) |
| IL (1) | IL122037A (ja) |
| PT (1) | PT839448E (ja) |
| TR (1) | TR199701281A3 (ja) |
| ZA (1) | ZA979766B (ja) |
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