JP4543729B2 - 農薬乳剤 - Google Patents
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Description
本発明は農薬乳剤、詳しくはピリプロキシフェンを有効成分として含有する農薬乳剤に関する。
ピリプロキシフェン［４−フェノキシフェニル （ＲＳ）−２−（２−ピリジルオキシ）プロピル エーテル；下式で示される化合物］
を有害生物防除有効成分として含有する農薬乳剤が知られている（例えば、特許文献１、特許文献２参照）。
一方、硬水で希釈した場合にも乳化安定性が優れる農薬乳剤を得ることは困難な場合があることが知られている。
一方、硬水で希釈した場合にも乳化安定性が優れる農薬乳剤を得ることは困難な場合があることが知られている。
本発明は、ピリプロキシフェンを有効成分として含有する農薬乳剤であって、カルシウムイオン又はマグネシウムイオンを多量に含む硬水で希釈した場合でも、乳化安定性に優れる農薬乳剤を提供することを目的とするものである。
本発明者等は、ピリプロキシフェンを有効成分として含有する農薬乳剤であって、硬水で希釈した場合でも乳化安定性に優れる農薬乳剤を提供するために種々検討した結果、芳香族炭化水素を溶剤とし、ピリプロキシフェンに対して特定量のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテルを含有する農薬乳剤が目的を達することを見出し本発明を完成したものである。
即ち、本発明は以下のものである。
１． ピリプロキシフェン、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテル、アルキルアリールスルホン酸塩、及び芳香族炭化水素を含有する農薬乳剤であって、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテルの量がピリプロキシフェン１重量部に対して０．２〜５重量部の範囲内である農薬乳剤。
１． ピリプロキシフェン、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテル、アルキルアリールスルホン酸塩、及び芳香族炭化水素を含有する農薬乳剤であって、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテルの量がピリプロキシフェン１重量部に対して０．２〜５重量部の範囲内である農薬乳剤。
２． ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテルが、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテルである１．記載の農薬乳剤。
３． アルキルアリールスルホン酸塩がアルキルベンゼンスルホン酸塩である１．又は２．記載の農薬乳剤。
４． ピリプロキシフェンが農薬乳剤全量に対して１〜４０重量部含有される１．〜３．いずれか１項記載の農薬乳剤。
本発明の農薬乳剤は、硬水で希釈した場合にも乳化安定性に優れるものであり、希釈する水の硬度に関わらず安定した乳化状態の希釈液を得ることができる。
本発明の農薬乳剤は、ピリプロキシフェン、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテル、アルキルアリールスルホン酸塩、及び芳香族炭化水素を含有する農薬乳剤であって、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテルの量がピリプロキシフェン１重量部に対して０．２〜５重量部の範囲内のものである。
本発明の農薬乳剤は、ピリプロキシフェンを通常１〜４０重量％、好ましくは５〜２０重量％、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテルを通常５〜２５重量％、アルキルアリールスルホン酸塩を通常０．５〜１０重量％、芳香族炭化水素を２７〜９３．５重量％含有する。
本発明に用いられるピリプロキシフェンは、例えば特許文献１（特開昭６０−２１５６７１号公報）に記載された方法で製造することができる。本発明の農薬乳剤には上述の通り、ピリプロキシフェンが通常１〜４０重量％、好ましくは５〜２０重量％含有される。
本発明に用いられるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテルとしては、例えばポリオキシエチレンポリオキシプロピレンジスチリルフェニルエーテル、及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテルが挙げられ、入手性の点からポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテルが好適に用いられる。
本発明に用いられるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテルとしては、好ましくはＨＬＢが１０．０〜１５．０の範囲内のポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテルが挙げられ、さらに好ましくはＨＬＢが１２．０〜１４．０のポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテルが挙げられる。
本発明の農薬乳剤においては、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテルの量がピリプロキシフェン１重量部に対して０．２〜５重量部の範囲内である。また、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテルは、本発明の農薬乳剤に通常５〜２５重量％含有される。
本発明に用いられるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテルとしては、好ましくはＨＬＢが１０．０〜１５．０の範囲内のポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテルが挙げられ、さらに好ましくはＨＬＢが１２．０〜１４．０のポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテルが挙げられる。
本発明の農薬乳剤においては、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテルの量がピリプロキシフェン１重量部に対して０．２〜５重量部の範囲内である。また、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテルは、本発明の農薬乳剤に通常５〜２５重量％含有される。
本発明に用いられるアルキルアリールスルホン酸塩のアルキル基は通常炭素数が８〜１５個のアルキル基である。また、アルキルアリールスルホン酸塩の塩としては、例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、及びアミン塩が挙げられる。
本発明に用いられるアルキルアリールスルホン酸塩としては、例えばアルキルベンゼンスルホン酸塩が挙げられ、具体的には例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩が挙げられる。
本発明の農薬乳剤においては、アルキルアリールスルホン酸塩の量が、通常ピリプロキシフェン１重量部に対して０．２〜１重量部重量部の範囲内である。また、アルキルアリールスルホン酸塩は、本発明の農薬乳剤に通常０．５〜１０重量％含有される。
本発明に用いられるアルキルアリールスルホン酸塩としては、例えばアルキルベンゼンスルホン酸塩が挙げられ、具体的には例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩が挙げられる。
本発明の農薬乳剤においては、アルキルアリールスルホン酸塩の量が、通常ピリプロキシフェン１重量部に対して０．２〜１重量部重量部の範囲内である。また、アルキルアリールスルホン酸塩は、本発明の農薬乳剤に通常０．５〜１０重量％含有される。
本発明に用いられる芳香族炭化水素としては、例えばトルエン等のアルキルベンゼン、キシレン等のジアルキルベンゼン、メチルナフタレン等のアルキルナフタレン、ジメチルナフタレン等のジアルキルナフタレン、ジメチルモノイソプロピルナフタレン等のトリアルキルナフタレン、及びフェニルキシリルエタンが挙げられる。
本発明には、芳香族炭化水素として市販の溶剤をそのまま用いることもでき、そのような市販の溶剤としては、例えば、ハイゾールＳＡＳ−２９６（１−フェニル−１−キシリルエタンと１−フェニル−１−エチルフェニルエタンの混合物、日本石油株式会社の商品名）、カクタスソルベントＨＰ−ＭＮ（メチルナフタレン８０％、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＨＰ−ＤＭＮ（ジメチルナフタレン８０％、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−１００（炭素数９〜１０のアルキルベンゼン、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−１５０（アルキルベンゼン、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−１８０（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−２００（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−２２０（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰＡＤ−１（ジメチルモノイソプロピルナフタレン、日鉱石油化学株式会社の商品名）、ソルベッソ１００（芳香族炭化水素、エクソン化学株式会社の商品名）、ソルベッソ１５０（芳香族炭化水素、エクソン化学株式会社の商品名）、ソルベッソ２００（芳香族炭化水素、エクソン化学株式会社の商品名）、ＵＬＴＲＡ ＬＯＷ ＨＡＰＨＴＨＡＬＥＮＥ ＡＲＯＭＡＴＩＣ １５０（ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）、ＵＬＴＲＡ ＬＯＷ ＮＡＰＨＴＨＡＬＥＮＥ ＡＲＯＭＡＴＩＣ ２００（ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）、スワゾール１００（トルエン、丸善石油株式会社の商品名）、及びスワゾール２００（キシレン、丸善石油株式会社の商品名）が挙げられる。
芳香族炭化水素は、本発明の農薬乳剤に通常２７〜９３．５重量％含有される。
本発明には、芳香族炭化水素として市販の溶剤をそのまま用いることもでき、そのような市販の溶剤としては、例えば、ハイゾールＳＡＳ−２９６（１−フェニル−１−キシリルエタンと１−フェニル−１−エチルフェニルエタンの混合物、日本石油株式会社の商品名）、カクタスソルベントＨＰ−ＭＮ（メチルナフタレン８０％、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＨＰ−ＤＭＮ（ジメチルナフタレン８０％、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−１００（炭素数９〜１０のアルキルベンゼン、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−１５０（アルキルベンゼン、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−１８０（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−２００（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−２２０（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰＡＤ−１（ジメチルモノイソプロピルナフタレン、日鉱石油化学株式会社の商品名）、ソルベッソ１００（芳香族炭化水素、エクソン化学株式会社の商品名）、ソルベッソ１５０（芳香族炭化水素、エクソン化学株式会社の商品名）、ソルベッソ２００（芳香族炭化水素、エクソン化学株式会社の商品名）、ＵＬＴＲＡ ＬＯＷ ＨＡＰＨＴＨＡＬＥＮＥ ＡＲＯＭＡＴＩＣ １５０（ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）、ＵＬＴＲＡ ＬＯＷ ＮＡＰＨＴＨＡＬＥＮＥ ＡＲＯＭＡＴＩＣ ２００（ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）、スワゾール１００（トルエン、丸善石油株式会社の商品名）、及びスワゾール２００（キシレン、丸善石油株式会社の商品名）が挙げられる。
芳香族炭化水素は、本発明の農薬乳剤に通常２７〜９３．５重量％含有される。
本発明の農薬乳剤は、例えばピリプロキシフェン、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテル、アルキルアリールスルホン酸塩、及び芳香族炭化水素を必要に応じて加熱しながら（８０℃以下）均一になるまで攪拌することにより製造することができる。
本発明の農薬乳剤は、通常水で希釈して害虫又は害虫が生息する場所に施用される。即ち例えば、本発明の農薬乳剤を１０〜５０００倍程度に水で希釈して、害虫が生息する植物及び／又は土壌に散布することにより施用される。また、１０〜１０００倍程度に水で希釈した本発明の農薬乳剤をヘリコプターで空中散布してもよい。
本発明の農薬乳剤の施用量は、ピリプロキシフェンの量として通常０．１〜１０００ｇ／１０ａ、好ましくは１〜１００ｇ／１０ａの割合である。
本発明の農薬乳剤の施用量は、ピリプロキシフェンの量として通常０．１〜１０００ｇ／１０ａ、好ましくは１〜１００ｇ／１０ａの割合である。
以下、製造例、試験例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
製造例１
ピリプロキシフェン２．０ｇ、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル（ＨＬＢ：１３．５）４．０ｇ、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩０．４ｇ、及びソルベッソ１５０ １３．６ｇを室温で混合して、本発明の農薬乳剤を得た。
ピリプロキシフェン２．０ｇ、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル（ＨＬＢ：１３．５）４．０ｇ、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩０．４ｇ、及びソルベッソ１５０ １３．６ｇを室温で混合して、本発明の農薬乳剤を得た。
製造例２
ピリプロキシフェン２．０ｇ、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル（ＨＬＢ：１３．５）１．２ｇ、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩１．０ｇ、ソルベッソ１５０ １５．８ｇを室温で混合して、本発明の農薬乳剤を得た。
ピリプロキシフェン２．０ｇ、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル（ＨＬＢ：１３．５）１．２ｇ、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩１．０ｇ、ソルベッソ１５０ １５．８ｇを室温で混合して、本発明の農薬乳剤を得た。
製造例３
ピリプロキシフェン２．０ｇ、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル（ＨＬＢ：１３．５）４．０ｇ、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩１．０ｇ、及びソルベッソ１５０ １３．０ｇを室温で混合して、本発明の農薬乳剤を得た。
ピリプロキシフェン２．０ｇ、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル（ＨＬＢ：１３．５）４．０ｇ、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩１．０ｇ、及びソルベッソ１５０ １３．０ｇを室温で混合して、本発明の農薬乳剤を得た。
製造例４
ピリプロキシフェン２．０ｇ、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル（ＨＬＢ：１２．３）１．２ｇ、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩１．０ｇ、ソルベッソ１５０ １５．８ｇを室温で混合して、本発明の農薬乳剤を得た。
ピリプロキシフェン２．０ｇ、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル（ＨＬＢ：１２．３）１．２ｇ、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩１．０ｇ、ソルベッソ１５０ １５．８ｇを室温で混合して、本発明の農薬乳剤を得た。
製造例５
ピリプロキシフェン２．０ｇ、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル（ＨＬＢ：１２．３）１．２ｇ、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩１．０ｇ、及びソルベッソ１５０ １５．８ｇを室温で混合して、本発明の農薬乳剤を得た。
ピリプロキシフェン２．０ｇ、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル（ＨＬＢ：１２．３）１．２ｇ、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩１．０ｇ、及びソルベッソ１５０ １５．８ｇを室温で混合して、本発明の農薬乳剤を得た。
次に、本発明の農薬乳剤の乳化安定性につき、試験例を示す。
試験例
塩化カルシウム３．０４ｇ及び塩化マグネシウム６水和物１．３９ｇを水に溶解し、全量を５００ｍｌとして試験用の硬水を調製した。
１００ｍｌの栓付きメスシリンダーに前記試験用の硬水９５ｍｌを入れ、２０℃の恒温水槽にしばらく放置し、水温を２０℃に調節した。次いで、上記製造例で得られた本発明の農薬乳剤５ｍｌを該メスシリンダーに加え、２秒間に１回の割合で３０回転倒させた後、再び２０℃の恒温水槽に１時間放置した。その後、メスシリンダー内の乳化液の状態を観察したところ、本発明の農薬乳剤１〜５について、いずれも均一な乳化状態が保持されているか、クリーム状の分離が４容量％以下であった。
試験例
塩化カルシウム３．０４ｇ及び塩化マグネシウム６水和物１．３９ｇを水に溶解し、全量を５００ｍｌとして試験用の硬水を調製した。
１００ｍｌの栓付きメスシリンダーに前記試験用の硬水９５ｍｌを入れ、２０℃の恒温水槽にしばらく放置し、水温を２０℃に調節した。次いで、上記製造例で得られた本発明の農薬乳剤５ｍｌを該メスシリンダーに加え、２秒間に１回の割合で３０回転倒させた後、再び２０℃の恒温水槽に１時間放置した。その後、メスシリンダー内の乳化液の状態を観察したところ、本発明の農薬乳剤１〜５について、いずれも均一な乳化状態が保持されているか、クリーム状の分離が４容量％以下であった。
本発明の農薬乳剤は、希釈する水の硬度によらず安定な乳化状態の希釈液を得ることができる。
Claims (3)
- ピリプロキシフェン１〜４０重量％、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテル５〜２５重量％、アルキルアリールスルホン酸塩０．５〜１０重量％、及び芳香族炭化水素２７〜９３．５重量％を含有する農薬乳剤であって、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテルの量がピリプロキシフェン１重量部に対して０．２〜５重量部の範囲内である農薬乳剤。
- ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテルが、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテルである請求項１記載の農薬乳剤。
- アルキルアリールスルホン酸塩がアルキルベンゼンスルホン酸塩である請求項１又は請求項２記載の農薬乳剤。
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