JP5040251B2 - ピリダリル乳剤 - Google Patents
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Description
本発明はピリダリルを有効成分として含有する農薬乳剤に関する。
ピリダリル＜２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）フェニル ３−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ］プロピル エーテル；下式（１）で示される化合物＞
が殺虫、殺ダニ剤の有効成分として知られている。そして、ピリダリルを有効成分として含有する農薬乳剤も知られている（特許文献１参照）。
特開平９−１５１１７２号公報
特許文献１の製剤例１には、ピリダリルを有効成分として含有する農薬乳剤が記載されている。しかしながら、ピリダリルを有効成分として含有する農薬乳剤において、水で希釈した際の乳化安定性がより優れる農薬乳剤が求められている。
本発明者等は、ピリダリルを有効成分として含有する農薬乳剤に関して鋭意検討した結果、アルコキシル化キャスターオイル及びアルコキシル化水素化キャスターオイルからなる群より選ばれるノニオン性界面活性剤、アルキルベンゼンスルホン酸塩及び芳香族炭化水素溶媒を含有する農薬乳剤が水で希釈した際の乳化安定性に優れることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は以下のものである。
［発明１］
ピリダリル；
アルコキシル化キャスターオイル及びアルコキシル化水素化キャスターオイルからなる群より選ばれるノニオン性界面活性剤；
アルキルベンゼンスルホン酸塩；並びに
芳香族炭化水素溶媒を含有する農薬乳剤。
［発明２］
５〜６０重量％のピリダリル；
２〜１５重量％のアルコキシル化キャスターオイル及びアルコキシル化水素化キャスターオイルからなる群より選ばれるノニオン性界面活性剤；
２〜１５重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩；並びに
１０〜９０重量％の芳香族炭化水素溶媒を含有する発明１に記載された農薬乳剤。
［発明３］
ノニオン性界面活性剤がアルコキシル化キャスターオイルである発明１又は２に記載された農薬乳剤。
［発明４］
アルキルベンゼンスルホン酸塩がドデシルベンゼンスルホン酸塩である発明１〜３いずれかに記載される農薬乳剤。
［発明５］
アルキルベンゼンスルホン酸塩がドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムである発明１〜３いずれかに記載される農薬乳剤。
［発明６］
発明１〜５いずれかに記載された農薬乳剤を１０〜５０００倍に水で希釈してなる乳化液。
［発明１］
ピリダリル；
アルコキシル化キャスターオイル及びアルコキシル化水素化キャスターオイルからなる群より選ばれるノニオン性界面活性剤；
アルキルベンゼンスルホン酸塩；並びに
芳香族炭化水素溶媒を含有する農薬乳剤。
［発明２］
５〜６０重量％のピリダリル；
２〜１５重量％のアルコキシル化キャスターオイル及びアルコキシル化水素化キャスターオイルからなる群より選ばれるノニオン性界面活性剤；
２〜１５重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩；並びに
１０〜９０重量％の芳香族炭化水素溶媒を含有する発明１に記載された農薬乳剤。
［発明３］
ノニオン性界面活性剤がアルコキシル化キャスターオイルである発明１又は２に記載された農薬乳剤。
［発明４］
アルキルベンゼンスルホン酸塩がドデシルベンゼンスルホン酸塩である発明１〜３いずれかに記載される農薬乳剤。
［発明５］
アルキルベンゼンスルホン酸塩がドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムである発明１〜３いずれかに記載される農薬乳剤。
［発明６］
発明１〜５いずれかに記載された農薬乳剤を１０〜５０００倍に水で希釈してなる乳化液。
本発明の農薬乳剤は、水で希釈した際の乳化安定性に優れるものである。
本発明の農薬乳剤は、ピリダリル；アルコキシル化キャスターオイル及びアルコキシル化水素化キャスターオイルからなる群より選ばれるノニオン性界面活性剤；アルキルベンゼンスルホン酸塩；並びに芳香族炭化水素溶媒を含有することを特徴とするものである。
本発明の農薬乳剤においては各成分の割合は通常、ピリダリルが５〜６０重量％；アルコキシル化キャスターオイル及びアルコキシル化水素化キャスターオイルからなる群より選ばれるノニオン性界面活性剤が２〜１５重量％；アルキルベンゼンスルホン酸塩が２〜１５重量％；並びに芳香族炭化水素溶媒が１０〜９０重量％である。
本発明の農薬乳剤は、実質的にアルコキシル化キャスターオイル及びアルコキシル化水素化キャスターオイルからなる群より選ばれるノニオン性界面活性剤；アルキルベンゼンスルホン酸塩；ピリダリル；及び芳香族炭化水素溶媒のみからなるものであってもよく、本発明の効果を損なわない範囲で、更に他の製剤用補助剤（例えば、他の有機溶剤、酸化防止剤、防腐剤、染料等）が添加されているものであってもよい。他の溶剤としては、例えば、オレイン酸メチル、アジピン酸ジブチル等のカルボン酸エステル；オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素；シクロへキサノン等のケトン；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミドが挙げられる。
本発明の農薬乳剤においては各成分の割合は通常、ピリダリルが５〜６０重量％；アルコキシル化キャスターオイル及びアルコキシル化水素化キャスターオイルからなる群より選ばれるノニオン性界面活性剤が２〜１５重量％；アルキルベンゼンスルホン酸塩が２〜１５重量％；並びに芳香族炭化水素溶媒が１０〜９０重量％である。
本発明の農薬乳剤は、実質的にアルコキシル化キャスターオイル及びアルコキシル化水素化キャスターオイルからなる群より選ばれるノニオン性界面活性剤；アルキルベンゼンスルホン酸塩；ピリダリル；及び芳香族炭化水素溶媒のみからなるものであってもよく、本発明の効果を損なわない範囲で、更に他の製剤用補助剤（例えば、他の有機溶剤、酸化防止剤、防腐剤、染料等）が添加されているものであってもよい。他の溶剤としては、例えば、オレイン酸メチル、アジピン酸ジブチル等のカルボン酸エステル；オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素；シクロへキサノン等のケトン；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミドが挙げられる。
本発明に用いられるピリダリルは、例えば特許文献１（特開平９−１５１１７２号公報）に記載された方法で製造することができる。本発明の農薬乳剤には、上述の通りピリダリルが通常５〜６０重量％含有される。
本発明に用いられるアルコキシル化キャスターオイルとは、キャスターオイル（所謂、ヒマシ油。）に炭素数２〜４の酸化アルキレン（例えば、酸化エチレン、酸化プロピレン）を塩基存在下に付加重合して得られる化合物であり、キャスターオイルに酸化エチレンを付加重合させたエトキシル化キャスターオイル、キャスターオイルに酸化エチレン及び酸化プロピレンをランダム又はブロック重合させたエトキシル化プロポキシル化キャスターオイルが挙げられる。アルコキシル化水素化キャスターオイルとは、キャスターオイルを水素添加して得られる水素化キャスターオイル（所謂、硬化ヒマシ油。）に炭素数２〜４の酸化アルキレン（例えば、酸化エチレン、酸化プロピレン）を塩基存在下に付加重合して得られる化合物であり、水素化キャスターオイルに酸化エチレンを付加重合させたエトキシル化水素化キャスターオイル、水素化キャスターオイルに酸化エチレン及び酸化プロピレンをランダム又はブロック重合させたエトキシル化プロポキシル化水素化キャスターオイルが挙げられる。本発明には、アルコキシル化キャスターオイル、更にはエトキシル化キャスターオイルが好適に用いられる。
市販のエトキシル化キャスターオイルとしては、例えば、アルカムルス Ｒ８１（ローディア日華社製品名）、アルカムルス ＢＲ（ローディア日華社製品名）、アルカムルス ＯＲ４０（ローディア社製品名）、アルカムルス １４Ｒ（ローディア日華社製品名）、ソルポール ＣＡ３０（東邦化学工業株式会社製品名）、ソルポール ＣＡ４２（東邦化学工業株式会社製品名）、ＣＯ−２０ＴＸ（酸化エチレン付加モル数：２０、日光ケミカルズ株式会社製品名）、ＣＯ−４０ＴＸ（酸化エチレン付加モル数：４０、日光ケミカルズ株式会社製品名）、ＣＯ−５０ＴＸ（酸化エチレン付加モル数：５０、日光ケミカルズ株式会社製品名）、ＣＯ−６０ＴＸ（酸化エチレン付加モル数：６０、日光ケミカルズ株式会社製品名）、Ｅｔｏｃａｓ ２９（酸化エチレン付加モル数：２９、クローダジャパン株式会社製品名）、Ｅｔｏｃａｓ ３５（酸化エチレン付加モル数：３５、クローダジャパン株式会社製品名）、Ｅｔｏｃａｓ ４０（酸化エチレン付加モル数：４０、クローダジャパン株式会社製品名）、Ｅｔｏｃａｓ １５（酸化エチレン付加モル数：１５、クローダジャパン株式会社製品名）、ＥＭＡＬＥＸ Ｃ−２０（酸化エチレン付加モル数：２０、日本エマルジョン株式会社製品名）、ＥＭＡＬＥＸ Ｃ−３０（酸化エチレン付加モル数：３０、日本エマルジョン株式会社製品名）、ＥＭＡＬＥＸ Ｃ−４０（酸化エチレン付加モル数：４０、日本エマルジョン株式会社製品名）が挙げられる。市販のエトキシル化水素化キャスターオイルとしては、例えばＣｒｏｄｕｒｅｔ ７ Ｓｐｅｃｉａｌ（クローダジャパン株式会社製品名）、Ｃｒｏｄｕｒｅｔ ４０ＬＤ（クローダジャパン株式会社製品名）、Ｃｒｏｄｕｒｅｔ ５０ Ｓｐｅｃｉａｌ（クローダジャパン株式会社製品名）、Ｃｒｏｄｕｒｅｔ ６０（クローダジャパン株式会社製品名）、ＨＣＯ−２０（酸化エチレン付加モル数：２０、日光ケミカルズ株式会社製品名）、ＨＣＯ−３０（酸化エチレン付加モル数：３０、日光ケミカルズ株式会社製品名）、ＨＣＯ−４０（酸化エチレン付加モル数：４０、日光ケミカルズ株式会社製品名）、ＥＭＡＬＥＸ ＨＣ−２０（酸化エチレン付加モル数：２０、日本エマルジョン株式会社製品名）、Ｔｏｘｉｍｕｌ８２４０（酸化エチレン付加モル数：３６、ステファン社製品名）、Ｔｏｘｉｍｕｌ８２４１（酸化エチレン付加モル数：３０、ステファン社製品名）、Ｔｏｘｉｍｕｌ８２４２（酸化エチレン付加モル数：４０、ステファン社製品名）等が挙げられる。
アルコキシル化キャスターオイル及びアルコキシル化水素化キャスターオイルからなる群より選ばれるノニオン性界面活性剤は、本発明の農薬乳剤に通常２〜１５重量％含有される。
市販のエトキシル化キャスターオイルとしては、例えば、アルカムルス Ｒ８１（ローディア日華社製品名）、アルカムルス ＢＲ（ローディア日華社製品名）、アルカムルス ＯＲ４０（ローディア社製品名）、アルカムルス １４Ｒ（ローディア日華社製品名）、ソルポール ＣＡ３０（東邦化学工業株式会社製品名）、ソルポール ＣＡ４２（東邦化学工業株式会社製品名）、ＣＯ−２０ＴＸ（酸化エチレン付加モル数：２０、日光ケミカルズ株式会社製品名）、ＣＯ−４０ＴＸ（酸化エチレン付加モル数：４０、日光ケミカルズ株式会社製品名）、ＣＯ−５０ＴＸ（酸化エチレン付加モル数：５０、日光ケミカルズ株式会社製品名）、ＣＯ−６０ＴＸ（酸化エチレン付加モル数：６０、日光ケミカルズ株式会社製品名）、Ｅｔｏｃａｓ ２９（酸化エチレン付加モル数：２９、クローダジャパン株式会社製品名）、Ｅｔｏｃａｓ ３５（酸化エチレン付加モル数：３５、クローダジャパン株式会社製品名）、Ｅｔｏｃａｓ ４０（酸化エチレン付加モル数：４０、クローダジャパン株式会社製品名）、Ｅｔｏｃａｓ １５（酸化エチレン付加モル数：１５、クローダジャパン株式会社製品名）、ＥＭＡＬＥＸ Ｃ−２０（酸化エチレン付加モル数：２０、日本エマルジョン株式会社製品名）、ＥＭＡＬＥＸ Ｃ−３０（酸化エチレン付加モル数：３０、日本エマルジョン株式会社製品名）、ＥＭＡＬＥＸ Ｃ−４０（酸化エチレン付加モル数：４０、日本エマルジョン株式会社製品名）が挙げられる。市販のエトキシル化水素化キャスターオイルとしては、例えばＣｒｏｄｕｒｅｔ ７ Ｓｐｅｃｉａｌ（クローダジャパン株式会社製品名）、Ｃｒｏｄｕｒｅｔ ４０ＬＤ（クローダジャパン株式会社製品名）、Ｃｒｏｄｕｒｅｔ ５０ Ｓｐｅｃｉａｌ（クローダジャパン株式会社製品名）、Ｃｒｏｄｕｒｅｔ ６０（クローダジャパン株式会社製品名）、ＨＣＯ−２０（酸化エチレン付加モル数：２０、日光ケミカルズ株式会社製品名）、ＨＣＯ−３０（酸化エチレン付加モル数：３０、日光ケミカルズ株式会社製品名）、ＨＣＯ−４０（酸化エチレン付加モル数：４０、日光ケミカルズ株式会社製品名）、ＥＭＡＬＥＸ ＨＣ−２０（酸化エチレン付加モル数：２０、日本エマルジョン株式会社製品名）、Ｔｏｘｉｍｕｌ８２４０（酸化エチレン付加モル数：３６、ステファン社製品名）、Ｔｏｘｉｍｕｌ８２４１（酸化エチレン付加モル数：３０、ステファン社製品名）、Ｔｏｘｉｍｕｌ８２４２（酸化エチレン付加モル数：４０、ステファン社製品名）等が挙げられる。
アルコキシル化キャスターオイル及びアルコキシル化水素化キャスターオイルからなる群より選ばれるノニオン性界面活性剤は、本発明の農薬乳剤に通常２〜１５重量％含有される。
本発明に用いられるアルキルベンゼンスルホン酸塩のアルキル基は通常炭素数が８〜１５個のアルキル基である。また、アルキルベンゼンスルホン酸塩の塩としては、例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、及びアミン塩が挙げられる。
本発明に用いられるアルキルベンゼンスルホン酸塩としては、例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩等のドデシルベンゼンスルホン酸塩が挙げられる。
市販のアルキルベンゼンスルホン酸塩としては、例えば、ローダカル ６０／ＢＥ（ローディア日華社製品名）、ローダカル ７０（ローディア日華社製品名）、ローダカル ７０／Ｂ（ローディア日華社製品名） 、Ｗｉｔｃｏｎａｔｅ Ｐ−１２２０ＥＨ（Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ社製品名）、ＮＡＮＳＡ ＥＶＭ６２／Ｈ（Ｈｕｎｔｓｍａｎ社製品名）等が挙げられる。
アルキルベンゼンスルホン酸塩は、本発明の農薬乳剤に通常２〜１５重量％含有される。
本発明に用いられるアルキルベンゼンスルホン酸塩としては、例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩等のドデシルベンゼンスルホン酸塩が挙げられる。
市販のアルキルベンゼンスルホン酸塩としては、例えば、ローダカル ６０／ＢＥ（ローディア日華社製品名）、ローダカル ７０（ローディア日華社製品名）、ローダカル ７０／Ｂ（ローディア日華社製品名） 、Ｗｉｔｃｏｎａｔｅ Ｐ−１２２０ＥＨ（Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ社製品名）、ＮＡＮＳＡ ＥＶＭ６２／Ｈ（Ｈｕｎｔｓｍａｎ社製品名）等が挙げられる。
アルキルベンゼンスルホン酸塩は、本発明の農薬乳剤に通常２〜１５重量％含有される。
本発明に用いられる芳香族炭化水素溶媒としては、例えばトルエン等のアルキルベンゼン、キシレン等のジアルキルベンゼン、トリメチルベンゼン等のトリアルキルベンゼン、メチルナフタレン等のアルキルナフタレン、ジメチルナフタレン等のジアルキルナフタレン、ジメチルモノイソプロピルナフタレン等のトリアルキルナフタレン、及びフェニルキシリルエタンが挙げられる。
本発明には、芳香族炭化水素溶媒としては、アルキルベンゼン（例えば、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、テトラメチルベンゼン等）、アルキルナフタレン（例えば、メチルナフタレン等）、ジフェニルエタン、ジキシリルエタン、フェニルキシリルエタン、及びこれらの混合物が挙げられる。本発明においては芳香族炭化水素溶媒としては、市販の溶剤をそのまま用いることもでき、そのような市販の溶剤としては、例えば、日石ハイゾールＳＡＳ−２９６（１−フェニル−１−キシリルエタンと１−フェニル−１−エチルフェニルエタンの混合物、新日本石油株式会社の商品名）、カクタスソルベントＨＰ−ＭＮ（メチルナフタレン８０％、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベントＨＰ−ＤＭＮ（ジメチルナフタレン８０％、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベントＰ−１００（炭素数９〜１０のアルキルベンゼン、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベントＰ−１５０（アルキルベンゼン、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベントＰ−１８０（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベントＰ−２００（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベントＰ−２２０（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベントＰＡＤ−１（ジメチルモノイソプロピルナフタレン、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、ソルベッソ１００（芳香族炭化水素として主にC9-10のジアルキルおよびトリアルキルベンゼン、エクソンモービル有限会社の商品名）、ソルベッソ１５０（芳香族炭化水素として主にC10-11のアルキルベンゼン、エクソンモービル有限会社の商品名）、ソルベッソ２００（芳香族炭化水素として主にC10-14のアルキルナフタレン、エクソンモービル有限会社の商品名）、ＵＬＴＲＡ ＬＯＷ ＮＡＰＨＴＨＡＬＥＮＥ ＡＲＯＭＡＴＩＣ １５０（芳香族炭化水素として主にC10-11のアルキルベンゼン、ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）、ＵＬＴＲＡ ＬＯＷ ＮＡＰＨＴＨＡＬＥＮＥ ＡＲＯＭＡＴＩＣ ２００（芳香族炭化水素として主にC10-14のアルキルナフタレン、ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）、スワゾール１００（トルエン、丸善石油化学株式会社の商品名）、スワゾール２００（キシレン、丸善石油化学株式会社の商品名）、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ １５０ＮＤ（芳香族炭化水素として主にC10-11のアルキルベンゼン、Ｅｘｘｏｎ Ｍｏｂｉｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙの商品名）、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ ２００ＮＤ（芳香族炭化水素溶媒として主にC11-14のアルキルナフタレン、及びＥｘｘｏｎ Ｍｏｂｉｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙの商品名）が挙げられる。
芳香族炭化水素溶媒は、本発明の農薬乳剤に通常１０〜９０重量％含有される。
本発明の農薬乳剤にて、本発明の効果を損なわない範囲で、更にその他の製剤用補助剤や溶媒を含有していてもよく、その他の添加物や溶媒としては、例えば、３−／２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、ブチレイティド ヒドロキシトルエン等の酸化防止剤、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル溶媒、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等のエーテル溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド溶媒、ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素溶媒、大豆油、綿実油等の植物油が挙げられる。
芳香族炭化水素溶媒は、本発明の農薬乳剤に通常１０〜９０重量％含有される。
本発明の農薬乳剤にて、本発明の効果を損なわない範囲で、更にその他の製剤用補助剤や溶媒を含有していてもよく、その他の添加物や溶媒としては、例えば、３−／２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、ブチレイティド ヒドロキシトルエン等の酸化防止剤、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル溶媒、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等のエーテル溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド溶媒、ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素溶媒、大豆油、綿実油等の植物油が挙げられる。
本発明の農薬乳剤は、例えばアルコキシル化キャスターオイル及びアルコキシル化水素化キャスターオイルからなる群より選ばれるノニオン性界面活性剤；アルキルベンゼンスルホン酸塩；ピリダリル；並びに芳香族炭化水素溶媒を必要に応じて加熱（８０℃以下）しながら均一になるまで攪拌し、必要に応じて濾過することにより製造することができる。
本発明の農薬乳剤は、通常水で希釈して害虫又は害虫が生息する場所に施用される。例えば、本発明の農薬乳剤を１０〜５０００倍に水で希釈して、ピリダリル含有の乳化液として、害虫が生息する植物及び／又は土壌に散布することにより施用される。また、１０〜１０００倍程度に水で希釈した、本発明の農薬乳剤の乳化液をヘリコプター等で空中散布してもよい。
水での希釈は通常、施用される現地にて行われるが、希釈水として使用される水は現地で入手し易い水が使用される為、水の種類（例えば、軟水や硬水）が異なる場合がある。本発明の農薬乳剤は、希釈水として軟水を用いても、硬水を用いてもよい。
本発明の農薬乳剤の施用量は、ピリダリルの量として通常０．１〜１００ｇ／１０ａの割合である。
水での希釈は通常、施用される現地にて行われるが、希釈水として使用される水は現地で入手し易い水が使用される為、水の種類（例えば、軟水や硬水）が異なる場合がある。本発明の農薬乳剤は、希釈水として軟水を用いても、硬水を用いてもよい。
本発明の農薬乳剤の施用量は、ピリダリルの量として通常０．１〜１００ｇ／１０ａの割合である。
以下、製造例、試験例等を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
製造例１
ピリダリル１０．０重量部、アルコキシル化キャスターオイル（アルカムルス Ｒ８１、ローディア日華社製）１４．０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（ローダカル ６０／ＢＥ、ローディア日華社製）６．０重量部、キシレン３５．０重量部、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５．０重量部を室温で混合して、本発明の農薬乳剤（以下、本発明乳剤１と記す。）を得た。
ピリダリル１０．０重量部、アルコキシル化キャスターオイル（アルカムルス Ｒ８１、ローディア日華社製）１４．０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（ローダカル ６０／ＢＥ、ローディア日華社製）６．０重量部、キシレン３５．０重量部、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５．０重量部を室温で混合して、本発明の農薬乳剤（以下、本発明乳剤１と記す。）を得た。
製造例２
ピリダリル１０．０重量部、アルコキシル化キャスターオイル（アルカムルス ＢＲ、ローディア日華社製）１４．０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（ローダカル ６０／ＢＥ、ローディア日華社製）６．０重量部、キシレン３５．０重量部、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５．０重量部を室温で混合して、本発明の農薬乳剤（以下、本発明乳剤２と記す。）を得た。
ピリダリル１０．０重量部、アルコキシル化キャスターオイル（アルカムルス ＢＲ、ローディア日華社製）１４．０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（ローダカル ６０／ＢＥ、ローディア日華社製）６．０重量部、キシレン３５．０重量部、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５．０重量部を室温で混合して、本発明の農薬乳剤（以下、本発明乳剤２と記す。）を得た。
製造例３
ピリダリル１０．０重量部、アルコキシル化キャスターオイル（アルカムルス ＯＲ４０、ローディア日華社製）１４．０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（ローダカル ６０／ＢＥ、ローディア日華社製）６．０重量部、キシレン３５．０重量部、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５．０重量部を室温で混合して、本発明の農薬乳剤（以下、本発明乳剤３と記す。）を得た。
ピリダリル１０．０重量部、アルコキシル化キャスターオイル（アルカムルス ＯＲ４０、ローディア日華社製）１４．０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（ローダカル ６０／ＢＥ、ローディア日華社製）６．０重量部、キシレン３５．０重量部、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５．０重量部を室温で混合して、本発明の農薬乳剤（以下、本発明乳剤３と記す。）を得た。
製造例４
ピリダリル１０．０重量部、アルコキシル化キャスターオイルとドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（ソルポール４３２２、東邦化学工業株式会社製）２０．０重量部、キシレン３５．０重量部、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５．０重量部を室温で混合して、本発明の農薬乳剤（以下、本発明乳剤４と記す。）を得た。
ピリダリル１０．０重量部、アルコキシル化キャスターオイルとドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（ソルポール４３２２、東邦化学工業株式会社製）２０．０重量部、キシレン３５．０重量部、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５．０重量部を室温で混合して、本発明の農薬乳剤（以下、本発明乳剤４と記す。）を得た。
製造例５
ピリダリル５０．０重量部、アルコキシル化キャスターオイル（トクシマル ８２４１、ステファン社製）９．３重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（ローダカル ６０／ＢＥ、ローディア日華社製）４．０重量部、キシレン１８．３５重量部、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８．３５重量部を室温で混合して、本発明の農薬乳剤（以下、本発明乳剤５と記す。）を得た。
ピリダリル５０．０重量部、アルコキシル化キャスターオイル（トクシマル ８２４１、ステファン社製）９．３重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（ローダカル ６０／ＢＥ、ローディア日華社製）４．０重量部、キシレン１８．３５重量部、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８．３５重量部を室温で混合して、本発明の農薬乳剤（以下、本発明乳剤５と記す。）を得た。
製造例６
ピリダリル５０．０重量部、アルコキシル化キャスターオイル（トクシマル ８２４１、ステファン社製）１４．０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（ローダカル ６０／ＢＥ、ローディア日華社製）６．０重量部、キシレン１５．０重量部、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５．０重量部を室温で混合して、本発明の農薬乳剤（以下、本発明乳剤６と記す。）を得た。
ピリダリル５０．０重量部、アルコキシル化キャスターオイル（トクシマル ８２４１、ステファン社製）１４．０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（ローダカル ６０／ＢＥ、ローディア日華社製）６．０重量部、キシレン１５．０重量部、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５．０重量部を室温で混合して、本発明の農薬乳剤（以下、本発明乳剤６と記す。）を得た。
製造例７
ピリダリル１０．０重量部、アルコキシル化キャスターオイル（アルカムルス ＯＲ４０、ローディア日華社製）９．３重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（ローダカル ６０／ＢＥ、ローディア日華社製）４．０重量部、キシレン３８．３５重量部、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３８．３５重量部を室温で混合して、本発明の農薬乳剤（以下、本発明乳剤７と記す。）を得た。
ピリダリル１０．０重量部、アルコキシル化キャスターオイル（アルカムルス ＯＲ４０、ローディア日華社製）９．３重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（ローダカル ６０／ＢＥ、ローディア日華社製）４．０重量部、キシレン３８．３５重量部、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３８．３５重量部を室温で混合して、本発明の農薬乳剤（以下、本発明乳剤７と記す。）を得た。
製造例８
ピリダリル１０．０重量部、アルコキシル化キャスターオイルとドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（ソルポール４３２２、東邦化学工業株式会社製）２０．０重量部、及びソルベッソ１５０（芳香族炭化水素溶媒、エクソンモービル有限会社製）７０．０重量部を室温で混合して、本発明の農薬乳剤（以下、本発明乳剤８と記す。）を得た。
ピリダリル１０．０重量部、アルコキシル化キャスターオイルとドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（ソルポール４３２２、東邦化学工業株式会社製）２０．０重量部、及びソルベッソ１５０（芳香族炭化水素溶媒、エクソンモービル有限会社製）７０．０重量部を室温で混合して、本発明の農薬乳剤（以下、本発明乳剤８と記す。）を得た。
製造例９
ピリダリル１０．０重量部、アルコキシル化キャスターオイル（トクシマル ８２４１、ステファン社製）１４．０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（ローダカル ６０／ＢＥ、ローディア日華社製）６．０重量部、及びソルベッソ２００（芳香族炭化水素溶媒、エクソンモービル有限会社製）７０．０重量部を室温で混合して、本発明の農薬乳剤（以下、本発明乳剤９記す。）を得た。
ピリダリル１０．０重量部、アルコキシル化キャスターオイル（トクシマル ８２４１、ステファン社製）１４．０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（ローダカル ６０／ＢＥ、ローディア日華社製）６．０重量部、及びソルベッソ２００（芳香族炭化水素溶媒、エクソンモービル有限会社製）７０．０重量部を室温で混合して、本発明の農薬乳剤（以下、本発明乳剤９記す。）を得た。
製造例１０
ピリダリル１０．０重量部、アルコキシル化水素化キャスターオイル（ＨＣＯ−４０、日光ケミカルズ株式会社製）１４．０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（ローダカル ６０／ＢＥ、ローディア日華社製）６．０重量部、キシレン３５．０重量部、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５．０重量部を室温で混合して、本発明の農薬乳剤を得る。
ピリダリル１０．０重量部、アルコキシル化水素化キャスターオイル（ＨＣＯ−４０、日光ケミカルズ株式会社製）１４．０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（ローダカル ６０／ＢＥ、ローディア日華社製）６．０重量部、キシレン３５．０重量部、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５．０重量部を室温で混合して、本発明の農薬乳剤を得る。
製造例１１
ピリダリル１０．０重量部、アルコキシル化水素化キャスターオイル（ＨＣＯ−４０、日光ケミカルズ株式会社製）１４．０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（ローダカル ６０／ＢＥ、ローディア日華社製）６．０重量部、ソルベッソ２００（芳香族炭化水素溶媒、エクソンモービル有限会社製）７０．０重量部を室温で混合して、本発明の農薬乳剤を得る。
ピリダリル１０．０重量部、アルコキシル化水素化キャスターオイル（ＨＣＯ−４０、日光ケミカルズ株式会社製）１４．０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（ローダカル ６０／ＢＥ、ローディア日華社製）６．０重量部、ソルベッソ２００（芳香族炭化水素溶媒、エクソンモービル有限会社製）７０．０重量部を室温で混合して、本発明の農薬乳剤を得る。
比較製造例１
ピリダリル１０．０重量部、ポリオキシエチレントリスチリルフェノール（Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ＴＳ１０、ローディア日華株式会社製）１４．０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６．０重量部、キシレン３５．０重量部、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５．０重量部を室温で混合して、農薬乳剤（以下、比較乳剤１と記す。）を得た。
ピリダリル１０．０重量部、ポリオキシエチレントリスチリルフェノール（Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ＴＳ１０、ローディア日華株式会社製）１４．０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６．０重量部、キシレン３５．０重量部、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５．０重量部を室温で混合して、農薬乳剤（以下、比較乳剤１と記す。）を得た。
比較製造例２
ピリダリル１０．０重量部、ポリオキシエチレントリスチリルフェノール（Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ＢＳＵ、ローディア日華株式会社製）１４．０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６．０重量部、キシレン３５．０重量部、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５．０重量部を室温で混合して、農薬乳剤（以下、比較乳剤２と記す。）を得た。
ピリダリル１０．０重量部、ポリオキシエチレントリスチリルフェノール（Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ＢＳＵ、ローディア日華株式会社製）１４．０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６．０重量部、キシレン３５．０重量部、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５．０重量部を室温で混合して、農薬乳剤（以下、比較乳剤２と記す。）を得た。
次に、本発明の農薬乳剤の乳化安定性につき、試験例にて示す。
試験例
塩化カルシウム３．０４ｇ及び塩化マグネシウム６水和物１．３９ｇを水に溶解し、全量を１００ｍｌとして硬水原液を調製した。硬水原液１ｍｌを希釈し全量１０００ｍｌとして、硬度３４．２ｐｐｍの試験用硬水を調製した。同様に、硬水原液１０．０ｍｌを希釈し全量１０００ｍｌとして、硬度３４２ｐｐｍの試験用硬水を調製した。
１００ｍｌの栓付きメスシリンダーに硬度３４．２ｐｐｍの前記試験用硬水９５ｍｌを入れ、２０℃の恒温水槽にしばらく放置し、水温を２０℃に調節した。次いで、上記製造例で得られた本発明の農薬乳剤５ｍｌを該メスシリンダーに加え、２秒間に１回の割合で１０回転倒させた後、再び２０℃の恒温水槽に１時間放置した。その後、メスシリンダー内の乳化液の状態を観察したところ、本発明乳剤１〜本発明乳剤９については良好な乳化状態を保っており、クリーム状の分離やオイル状の分離が観察されなかった。
上記比較製造例で得られた農薬乳剤を用いて同様に試験を行ったところ、比較乳剤１については少量のクリーム状の分離とオイル状の分離が、比較乳剤２については極微量のクリーム状の分離が観察された。
試験例
塩化カルシウム３．０４ｇ及び塩化マグネシウム６水和物１．３９ｇを水に溶解し、全量を１００ｍｌとして硬水原液を調製した。硬水原液１ｍｌを希釈し全量１０００ｍｌとして、硬度３４．２ｐｐｍの試験用硬水を調製した。同様に、硬水原液１０．０ｍｌを希釈し全量１０００ｍｌとして、硬度３４２ｐｐｍの試験用硬水を調製した。
１００ｍｌの栓付きメスシリンダーに硬度３４．２ｐｐｍの前記試験用硬水９５ｍｌを入れ、２０℃の恒温水槽にしばらく放置し、水温を２０℃に調節した。次いで、上記製造例で得られた本発明の農薬乳剤５ｍｌを該メスシリンダーに加え、２秒間に１回の割合で１０回転倒させた後、再び２０℃の恒温水槽に１時間放置した。その後、メスシリンダー内の乳化液の状態を観察したところ、本発明乳剤１〜本発明乳剤９については良好な乳化状態を保っており、クリーム状の分離やオイル状の分離が観察されなかった。
上記比較製造例で得られた農薬乳剤を用いて同様に試験を行ったところ、比較乳剤１については少量のクリーム状の分離とオイル状の分離が、比較乳剤２については極微量のクリーム状の分離が観察された。
本発明の農薬乳剤は、殺虫・殺ダニ用の農薬として有用である。
Claims (4)
- ５〜６０重量％のピリダリル；
２〜１５重量％のアルコキシル化キャスターオイル；
２〜１５重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩；並びに
１０〜９０重量％のアルキルベンゼン及びアルキルナフタレンからなる群から選ばれる芳香族炭化水素溶媒を含有する農薬乳剤。 - アルキルベンゼンスルホン酸塩がドデシルベンゼンスルホン酸塩である請求項１に記載される農薬乳剤。
- アルキルベンゼンスルホン酸塩がドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムである請求項１に記載される農薬乳剤。
- 請求項１〜３いずれかに記載された農薬乳剤を１０〜５０００倍に水で希釈してなる乳化液。
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