WO2014119519A1 - 乳化安定性に優れる農薬乳化性組成物 - Google Patents

乳化安定性に優れる農薬乳化性組成物 Download PDF

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polar solvent
mass
emulsifiable composition
agrochemical
agrochemical emulsifiable
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PCT/JP2014/051699
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French (fr)
Inventor
雅仁 堀
釜谷 拓和
貴弘 加々美
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日産化学工業株式会社
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Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Definitions

  • the present invention relates to an agrochemical emulsifiable composition having excellent emulsification stability.
  • the problem to be solved by the present invention is to provide an agrochemical emulsifiable composition containing an isoxazoline-substituted benzamide compound and having an excellent pest control effect.
  • the present inventors have improved the emulsification stability by controlling the content of the polar solvent within a specific range in the agrochemical emulsifiable composition containing the following isoxazoline-substituted benzamide compound as an agrochemical active ingredient.
  • the present invention relates to the agrochemical emulsifiable composition (hereinafter also referred to as the present invention composition) described in [1] to [22] below.
  • the above polar solvent is at least one selected from the group consisting of ketones, N-alkylpyrrolidones, cyclic ureas, carboxylic acid amides, lactones, nitrogen-containing aromatic compounds, cyclic amines, dimethyl sulfoxides and carbonates.
  • the agricultural chemical emulsifiable composition according to [1] or [2].
  • the polar solvent is 5-7 membered cyclic ketone, N-C 1 ⁇ 12 alkyl pyrrolidones, 5-6 membered cyclic urea, C 1 ⁇ 12 carboxylic acid amide, 4- to 7-membered cyclic lactone, at least one nitrogen 5-6 membered cyclic aromatic compound containing atoms, 5-6 membered saturated cyclic amines containing one or more nitrogen atoms, at least one selected from the group consisting of dimethylsulfoxide and carbonates C 2 ⁇ 4 alkylene above
  • the agricultural chemical emulsifiable composition according to [1] or [2].
  • the agrochemical emulsifiable composition according to the above [4], wherein the 5- to 6-membered saturated cyclic amine containing one or more nitrogen atoms is 4-acylmorpholine.
  • the polar solvent is cyclohexanone, N-methyl-pyrrolidone, N-ethyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N, N′-dimethylpropyleneurea, N, N-dimethylformamide [1] or [1], which is at least one selected from the group consisting of N, N-dimethylacetamide, ⁇ -caprolactone, 1-methylimidazole, 4-acetylmorpholine, 4-formylmorpholine, dimethylsulfoxide, and propylene carbonate.
  • the surfactant is selected from the group consisting of polyoxyethylene monostyryl phenyl ether, polyoxyethylene distyryl phenyl ether, polyoxyethylene tristyryl phenyl ether, polyoxyethylene caster oil ether and polyoxyethylene cured caster oil ether.
  • the composition of the present invention has an excellent control effect against pests in the fields of agriculture and horticulture or livestock / hygiene. Further, when the content of the polar solvent is 7.5 to 67.5% by mass with respect to the composition of the present invention, the composition of the present invention is a transparent and clear and uniform composition, and the composition of the present invention. The emulsion stability of the liquid prepared by diluting with water is excellent.
  • the agrochemical emulsifiable composition of the present invention is usually a solution or suspension, but is diluted with water to form fine droplets and emulsify in water.
  • the content of Compound A is usually 0.05 to 25% by mass with respect to the composition of the present invention.
  • the lower limit of the content is preferably 0.1% by mass or more, 1% by mass or more, 3% by mass or more, 4% by mass or more, or 5% by mass or more.
  • the upper limit of the content is preferably 20% by mass or less or 15% by mass or less.
  • Bactericides amisulbrom, acibenzolar, ampropyfos, anilazine, azaconazole, azoxystrobin, benalaxyl, benodanil, Benomyl, benzamacril, binapacryl, biphenyl, bitertanol, bethoxazine, bordeaux mixture, blasticidin-S, bromoconazole (Bromoconazole), bupirimate, buthiobate, calcium polysulfide, captafol, captan, copper oxychloride, carpropamid, calpropamid Bendazine (carbendazim), carboxin (carboxin), chinomethionat (chinomethionat), clofenthiazone (chlobenthiazone), chlorfenazol (chlorfenazol), chloroneb (chloroneb), chlorothalonil (chlorothalonil), kurozolinate (chlozolinate
  • Bactericides streptomycin, oxytetracycline, oxolinic acid. Nematicides: aldoxycarb, fosthiazate, fosthietan, oxamyl, fenamiphos. Acaricides: amitraz, bromopropylate, chinomethionat, chlorobezilate, clofentezine, cyenopyrafen, cyhexatine, dicofol, Dienochlor, etoxazole, fenazaquin, fenbutatin oxide, fenpropathrin, fenproximate, halfenprox, hexithiazox ( Hexythiazox, milbemectin, propargite, pyridaben, pyrimidifen, tebufenpyrad.
  • Agrochemical active ingredients other than Compound A may be used alone or in admixture of two or more.
  • the total content of the pesticidal active ingredient other than Compound A is usually 0.05 to 25% by mass with respect to the composition of the present invention.
  • the lower limit of the total content is preferably 0.1% by mass or more or 1% by mass or more.
  • the upper limit of the total content is more preferably 20% by mass or less or 15% by mass or less.
  • N- alkylpyrrolidones such as N- methyl-2-pyrrolidone, N- ethyl-2-pyrrolidone, etc.
  • N- octyl-2-pyrrolidone and N- dodecyl-2-pyrrolidone N-C 1 ⁇ 12 alkyl -2 -Pyrrolidone is mentioned.
  • Examples of the cyclic urea include 5- to 6-membered cyclic urea such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and N, N′-dimethylpropyleneurea.
  • carboxylic acid amide examples include N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethyllactic acid amide, N, N-dimethyloctaneamide, N, N-dimethyldecanamide and N, N-dimethyl.
  • C 1-12 carboxylic acid amide carbon atoms of 1 to 12 carboxylic acids, carboxylic acid is preferably aliphatic carboxylic acids), such as dodecane amide.
  • lactones examples include ⁇ -propiolactone, ⁇ -butyrolactone, ⁇ -butyrolactone, ⁇ -valerolactone, ⁇ -valerolactone, ⁇ -caprolactone, ⁇ -caprolactone, ⁇ -enanthlactone, and ⁇ -octano.
  • lactones include 4- to 7-membered cyclic lactones such as lactone and ⁇ -octanolactone.
  • nitrogen-containing aromatic compound examples include pyrrole, 1-methylpyrrole, 3-methylpyrrole, 1-ethylpyrrole, 2-ethylpyrrole, 2,4-dimethylpyrrole, 2,5-dimethylpyrrole, 1-methylpyrazole, 3-methylpyrazole, 1-methylimidazole, 1-ethylimidazole, 1-isopropylimidazole, pyridine, 2-methylpyridine, 3-methylpyridine, 4-methylpyridine, 2-ethylpyridine, 3-ethylpyridine, 4-ethyl Pyridine, 2,3-dimethylpyridine, 2,4-dimethylpyridine, 2,5-dimethylpyridine, 2,6-dimethylpyridine, 3,4-dimethylpyridine, 3,5-dimethylpyridine, 2-formylpyridine, 3 -Formylpyridine, 4-formylpyridine, 2-acetylpi Gin, 3-acetylpyridine, 4-acetylpyridine, pyridazin
  • cyclic amine examples include pyrrolidine, 1-methylpyrrolidine, 1-ethylpyrrolidine, 1-acetylpyrrolidine, piperidine, 1-methylpiperidine, 2,6-dimethylpiperidine, 3,5-dimethylpiperidine, 1-ethylpiperidine, 1 -Formylpiperidine, 1-acetylpiperidine, morpholine, 4-methylmorpholine, 2,6-dimethylmorpholine, 4-ethylmorpholine, 4-acylmorpholine (eg 4-formylmorpholine, 4-acetylmorpholine, 4-propionylmorpholine, 4 -Butanoylmorpholine, 4-pentanoylmorpholine, 4-hexanoylmorpholine, 4-heptanoylmorpholine, 4-octanoylmorpholine, 4-nonanoylmorpholine, 4-decanoylmorpholine, 4-undecanoylmol Phosphorus and 4-dode
  • the nonpolar solvent used in the composition of the present invention is not particularly limited, but usually has a water solubility at 20 ° C. of less than 1 g / L, preferably less than 0.7 g / L, more preferably 0.5 g. / L or less.
  • non-polar solvent examples include xylene, alkyl (C 9 ⁇ 13, etc.) benzene, phenylxylylethane, dimethylnaphthalene, alkyl (C 1, C 3 or C 12 ⁇ 14, etc.) naphthalene, alkyl biphenyl, alkyl diphenyl alkane
  • aromatic hydrocarbons such as aromatic hydrocarbons having a boiling point of 150 to 350 ° C., aliphatic hydrocarbons such as machine oil, normal paraffin, isoparaffin and naphthene, mixtures of aromatic hydrocarbons such as kerosene and aliphatic hydrocarbons, etc. Is mentioned.
  • These nonpolar solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • the total content of the nonpolar solvent is usually 5 to 70% by mass with respect to the composition of the present invention.
  • the lower limit of the total content is preferably 10% by mass or more, and more preferably 15% by mass or more.
  • the upper limit of the total content is preferably 65% by mass or less, and more preferably 60% by mass or less.
  • Nonionic surfactant examples include the following (A), (B), (C), (D) and (E).
  • A-2) Polyhydric alcohol type surfactant: for example, glycerol fatty acid ester, polyglycerol fatty acid ester, pentaerythritol fatty acid ester, sorbitol fatty acid (C 12-18 ) ester, sorbitan fatty acid (C 12-18 ) ester, Examples thereof include sugar fatty acid esters, polyhydric alcohol alkyl ethers, and fatty acid alkanolamides.
  • A-3) Acetylene-based surfactant: Examples thereof include acetylene glycol, acetylene alcohol, ethylene oxide adduct of acetylene glycol and ethylene oxide adduct of acetylene alcohol.
  • Other surfactants Examples include alkyl glycosides.
  • (B) Anionic surfactant (B-1) Carboxylic acid type surfactants: for example, polyacrylic acid, polymethacrylic acid, polymaleic acid, copolymers of maleic acid and olefins (such as isobutylene and diisobutylene), acrylic acid and itaconic acid Copolymer, methacrylic acid and itaconic acid copolymer, maleic acid and styrene copolymer, acrylic acid and methacrylic acid copolymer, acrylic acid and acrylic acid methyl ester copolymer, acrylic acid And vinyl acetate copolymer, acrylic acid and maleic acid copolymer, N-methyl-fatty acid (C 12-18 ) sarcosinate, resin acids and carboxylic acids such as fatty acids (C 12-18 ), and carboxylic acids thereof Examples include acid salts.
  • Carboxylic acid type surfactants for example, polyacrylic acid, polymethacrylic acid, polymaleic acid, copolymers of male
  • Sulfate ester type surfactants For example, alkyl (C 12-18 ) sulfate ester, polyoxyethylene alkyl (C 12-18 ) ether sulfate ester, polyoxyethylene (mono or di) alkyl (C 8 ⁇ 12) phenyl ether sulfuric acid ester, polyoxyethylene (mono or di) alkyl (C 8 ⁇ 12) sulfuric acid ester of a polymer of phenyl ether, polyoxyethylene (mono-, di- or tri-) phenyl phenyl ether sulfuric acid ester, polyoxyethylene (Mono, di or tri) benzyl phenyl ether sulfate, polyoxyethylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether sulfate, polyoxyethylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether polymer sulfate, Sulfate esters of shea polyoxypropylene block
  • alkyl (C 8 ⁇ 12) phosphates For example, alkyl (C 8 ⁇ 12) phosphates, polyoxyethylene alkyl (C 12 ⁇ 18) ether phosphate esters, polyoxyethylene (mono or di) alkyl (C 8 ⁇ 12) phenyl ether phosphate ester, a polyoxyethylene (mono-, di- or tri-) phosphate esters of alkyl (C 8 ⁇ 12) phenyl ether polymer, polyoxyethylene (mono-, di- or tri-) phenyl phenyl ether phosphate ester, poly Oxyethylene (mono, di or tri) benzyl phenyl ether phosphate ester, polyoxyethylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether phosphate ester, polyoxyethylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether polymer phosphate ester, Polio Examples thereof include phosphoric acid esters of
  • Examples of the salts in the above (B-1) to (B-4) include alkali metals (lithium, sodium, potassium, etc.), alkaline earth metals (calcium, magnesium, etc.), ammonium and various amines (eg, alkylamine, cyclohexane). Alkylamine and alkanolamine).
  • Polyoxyalkylene aryl phenyl ether for example, polyoxyethylene (mono, di or tri) phenyl phenyl ether, polyoxyethylene (mono, di or tri) benzyl phenyl ether, polyoxyethylene (mono, di or tri) Examples include styryl phenyl ether, polyoxypropylene (mono, di or tri) phenyl phenyl ether, polyoxypropylene (mono, di or tri) benzyl phenyl ether and polyoxypropylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether.
  • surfactants (1) to (4) polyoxyalkylene aryl phenyl ether or polyoxyalkylene vegetable oil is preferred, and polyoxyethylene monostyryl phenyl ether and polyoxyethylene distyryl are more preferred. Phenyl ether, polyoxyethylene tristyryl phenyl ether, polyoxyethylene caster oil ether or polyoxyethylene cured castor oil ether.
  • Surfactant may be used independently and may use 2 or more types together. When two surfactants are used in combination, the following combinations (a) to (d) are preferable, and combinations (e) to (i) are more preferable.
  • A a polyoxyalkylene aryl phenyl ether and alkyl (C 8 ⁇ 12) benzenesulfonate
  • b formalin condensate of polyoxyalkylene aryl phenyl ether and alkyl (C 8 ⁇ 12) benzenesulfonate
  • c poly oxyalkylene vegetable oils and alkyl (C 8 ⁇ 12) benzenesulfonate
  • d polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymers and alkyl (C 8 ⁇ 12) benzenesulfonate
  • e polyoxyethylene (mono-, di- or tri ) Styryl phenyl ether and calcium dodecylbenzene sulfonate
  • f formalin condensate of polyoxyethylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether and calcium dodecyl benzene sulfonate
  • g polyoxyethylene cast Over oil
  • auxiliary components examples include antifreezing agents, pH adjusters, decomposition inhibitors, antifoaming agents, and preservatives.
  • the emulsifiable composition of the present invention can be produced by the following method. For example, it can be obtained by dissolving Compound A, which is an active ingredient, and a surfactant in a polar solvent and a nonpolar solvent.
  • the composition of the present invention is, for example, diluted 10 to 5000 times with water and sprayed on crops, trees or soil where it grows using a sprayer, etc., using a helicopter from the air, It can be applied by diluting to about 2 to 100 times and spraying.
  • Example 1 Compound A active ingredient (purity: 99.6%) 5.02 parts, polyoxyethylene styryl phenyl ether (trade name: Solpol T-20, manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.), calcium dodecylbenzenesulfonate (product) Name: Solpol EX-15, manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) 5 parts, cyclohexanone 25 parts and aromatic hydrocarbon (trade name: Cactus Fine SF-02, manufactured by JX Nippon Mining & Energy Corporation) 59.98 parts Were mixed to obtain an agrochemical emulsifiable composition. [Examples 2 to 30] Each component shown in Table 1 was mixed in the same manner as in Example 1 to obtain an agrochemical emulsifiable composition.
  • Example 31 Compound A active substance (purity: 99.6%) 10.04 parts, polyoxyethylene caster oil ether (trade name: Solpol CA-42, manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.), calcium dodecylbenzenesulfonate (product) Name: Solpol EX-15, manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) 5 parts, cyclohexanone 55 parts, and aromatic hydrocarbon (trade name: Cactus Fine SF-02, manufactured by JX Nippon Oil & Energy Corporation) 24.96 parts Were mixed to obtain an agrochemical emulsifiable composition.
  • Example 32 The same procedure except that 5 parts of polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer (trade name: Epan 740, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) was added instead of 5 parts of polyoxyethylene caster oil ether of Example 31. A pesticide emulsifiable composition was obtained.
  • polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer trade name: Epan 740, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.
  • Example 33 Compound A active ingredient (purity: 99.6%) 10.04 parts, polyoxyethylene styryl phenyl ether (trade name: Solpol T-20, manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.), calcium dodecylbenzenesulfonate (product) Name: Solpol EX-15, manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) 10 parts, dimethyl sulfoxide 45 parts and aromatic hydrocarbon (trade name: Cactus Fine SF-02, manufactured by JX Nippon Oil & Energy Corporation) 24.96 Part was mixed and the agrochemical emulsifiable composition was obtained.
  • Example 35 In the same manner as in Example 33, except that 10 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether (trade name: Solpol CA-30, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) was added instead of 10 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether. An emulsifiable composition was obtained.
  • polyoxyethylene styryl phenyl ether trade name: Solpol CA-30, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.
  • Example 37 An agrochemical emulsifiable composition was obtained in the same manner except that 20 parts of N, N′-dimethylpropyleneurea was added instead of 20 parts of N-methyl-2-pyrrolidone of Example 36.
  • Example 38 Compound A active ingredient (purity: 99.6%) 10.04 parts, polyoxyethylene caster oil ether (trade name: Solpol CA-30, manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.), calcium dodecylbenzenesulfonate (product) Name: Solpol EX-15, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd. 10 parts, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone 25 parts, and aromatic hydrocarbon (trade name: Cactus Fine SF-02, JX Nippon Oil & Gas Company Energy Co., Ltd. (44.96 parts) was mixed to obtain an agrochemical emulsifiable composition.
  • polyoxyethylene caster oil ether trade name: Solpol CA-30, manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.
  • calcium dodecylbenzenesulfonate product
  • Solpol EX-15 manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd. 10 parts
  • 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone 25 parts 1,3-dimethyl-2
  • Example 39 An agricultural chemical emulsifiable composition was obtained in the same manner except that 25 parts of N-ethyl-2-pyrrolidone was added instead of 25 parts of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone of Example 38.
  • Example 40 Compound A active ingredient (purity: 97.3%) 10.28 parts, polyoxyethylene caster oil ether (trade name: Solpol CA-30, manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.), calcium dodecylbenzenesulfonate (product) Name: Solpol EX-15, manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) 5 parts, 4-acetylmorpholine 35 parts, and aromatic hydrocarbon (trade name: Cactus Fine SF-02, manufactured by JX Nippon Oil & Energy Corporation) 39 .72 parts was mixed to obtain an agrochemical emulsifiable composition.
  • Example 42 Compound A active ingredient (purity: 97.3%) 10.28 parts, polyoxyethylene caster oil ether (trade name: Solpol CA-30, manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.), calcium dodecylbenzenesulfonate (product) Name: Solpol EX-15, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 5 parts, 4-formylmorpholine 35 parts, and aromatic hydrocarbon (trade name: Cactus Fine SF-02, manufactured by JX Nippon Oil & Energy Corporation) 39 .72 parts was mixed to obtain an agrochemical emulsifiable composition.
  • Example 43 Pesticides in the same manner except that 10 parts of polyoxyethylene caster oil ether (trade name: Nikkor HCO-20, manufactured by Nikko Chemicals) was added instead of 10 parts of polyoxyethylene caster oil ether of Example 42. An emulsifiable composition was obtained.
  • polyoxyethylene caster oil ether trade name: Nikkor HCO-20, manufactured by Nikko Chemicals
  • Example 44 Compound A active ingredient (purity: 97.3%) 10.28 parts, polyoxyethylene caster oil ether (trade name: Solpol CA-30, manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.), calcium dodecylbenzenesulfonate (product) Name: Solpol EX-15, manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) 5 parts, mixture of morpholine derivative and carbonate (trade name: Armid FMPC, manufactured by Akzo Nobel) and aromatic hydrocarbon (trade name: Cactus Fine) SF-02 and 34.72 parts of JX Nippon Oil & Energy Corporation were mixed to obtain an agrochemical emulsifiable composition.
  • polyoxyethylene caster oil ether trade name: Solpol CA-30, manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.
  • calcium dodecylbenzenesulfonate product
  • Solpol EX-15 manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.
  • mixture of morpholine derivative and carbonate trade name: Armid FMPC, manufactured by Akzo Nobel
  • Example 45 Pesticides in the same manner except that 10 parts of polyoxyethylene caster oil ether (trade name: Nikkor HCO-20, manufactured by Nikko Chemicals) was added instead of 10 parts of polyoxyethylene caster oil ether of Example 44. An emulsifiable composition was obtained.
  • polyoxyethylene caster oil ether trade name: Nikkor HCO-20, manufactured by Nikko Chemicals
  • Example 46 Compound A active ingredient (purity: 99.6%) 5.02 parts, polyoxyethylene styryl phenyl ether (trade name: Solpol T-20, manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.), calcium dodecylbenzenesulfonate (product) Name: Solpol EX-15, manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) 5 parts, cyclohexanone 5 parts and aromatic hydrocarbon (trade name: Cactus Fine SF-02, manufactured by JX Nippon Mining & Energy Corporation) 79.98 parts Were mixed to obtain an agrochemical emulsifiable composition.
  • Example 47 to 70 Each component shown in Table 2 was mixed in the same manner as in Example 46 to obtain an agrochemical emulsifiable composition.
  • 0.05 part of 1,2-benzisothiazolin-3-one (trade name: PROXEL GXL, manufactured by Avicia), xanthan gum (trade name: KELZAN ASX, manufactured by CP Kelco) 0 .1 part and smectite clay (trade name: VEEGUMR®, manufactured by RT Vanderbilt) 0.3 part in this order were dispersed in this order to obtain 20 parts of a dispersion medium.
  • 80 parts of the pulverized slurry and 20 parts of a dispersion medium were mixed to obtain 100 parts of a uniform aqueous suspended agricultural chemical composition.
  • the chemical solution used was prepared by diluting the agrochemical emulsifiable composition obtained in Examples and Comparative Examples with water to adjust the concentration of Compound A to 12.5 ppm.
  • Test Example 4 Efficacy test against female adult spider mite Put tap water in a styrene cup (lid diameter: 7.5 cm, height: 4 cm) with a lid with a hole in the center, and lay filter paper to absorb tap water It was. A leaf disk (2 cm ⁇ 2 cm) made of kidney beans was placed thereon. Ten adult female spider mites were released on the leaf disk, and a chemical solution was uniformly sprayed (2.5 mg / cm 2 ) for each test container using a rotary spray tower. The chemical solution used was prepared by diluting the agrochemical emulsifiable composition obtained in Examples and Comparative Examples with water to adjust the concentration of Compound A to 25 ppm. The survey was conducted after 2 days, and the death rate was determined from the calculation formula described in Test Example 3. The test was conducted in a two-ward system. The results are shown in Table 6 below.
  • composition of the present invention can be used to control pests, particularly pests and ticks.

Landscapes

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Abstract

【課題】 新規なイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物を含有する農薬乳化性組成物を提供する。 【解決手段】 (Z)-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル]-N-(メトキシイミノメチル)-2-メチル安息香酸アミド、極性溶剤、非極性溶剤及び界面活性剤を含む農薬乳化性組成物。該極性溶剤の含有量は、該農薬乳化性組成物に対して7.5乃至67.5質量%が好ましい。

Description

乳化安定性に優れる農薬乳化性組成物
 本発明は、乳化安定性に優れる農薬乳化性組成物に関する。
 特定のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物が、農園芸分野または畜産・衛生分野における害虫(例えば、昆虫類、ダニ類、甲殻類および線虫類等)に対して防除活性を有することが知られている(特許文献1参照。)。
 また、当該化合物、界面活性剤、極性溶剤に相当するエステル溶剤、必要に応じて水を含有する農薬液状組成物が知られている(特許文献2参照)。
国際公開第2007/026965号パンフレット 国際公開第2009/031621号パンフレット
 本発明が解決しようとする課題は、イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物を含有し、害虫防除効果に優れる農薬乳化性組成物を提供することである。
 本発明者らは鋭意検討した結果、下記イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物を農薬活性成分として含有する農薬乳化性組成物において、極性溶剤の含有量を特定の範囲にコントロールすることにより、乳化安定性が向上することを見出した。
 即ち、本発明は下記〔1〕から〔22〕記載の農薬乳化性組成物(以下、本発明組成物とも称する。)に関するものである。
 〔1〕 (Z)-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル]-N-(メトキシイミノメチル)-2-メチル安息香酸アミド(以下、化合物Aと略称する。)、極性溶剤、非極性溶剤及び界面活性剤を含む農薬乳化性組成物。
 〔2〕 前記極性溶剤の含有量が該農薬乳化性組成物の質量に対して7.5乃至67.5質量%である上記〔1〕記載の農薬乳化性組成物。
 〔3〕 前記極性溶剤がケトン、N-アルキルピロリドン、環状ウレア、カルボン酸アミド、ラクトン、含窒素芳香族化合物、環状アミン、ジメチルスルホキシド及び炭酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも1種以上である上記〔1〕又は〔2〕記載の農薬乳化性組成物。
 〔4〕 前記極性溶剤が5~7員環状ケトン、N-C1~12アルキルピロリドン、5~6員環状ウレア、C1~12カルボン酸アミド、4~7員環状ラクトン、1個以上の窒素原子を含む5~6員環状芳香族化合物、1個以上の窒素原子を含む5~6員飽和環状アミン、ジメチルスルホキシド及び炭酸C2~4アルキレンからなる群から選ばれる少なくとも1種以上である上記〔1〕又は〔2〕記載の農薬乳化性組成物。
 〔5〕 前記1個以上の窒素原子を含む5~6員飽和環状アミンが4-アシルモルホリンである上記〔4〕記載の農薬乳化性組成物。
 〔6〕 前記極性溶剤がシクロヘキサノン、N-メチル-ピロリドン、N-エチル-2-ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、N,N’-ジメチルプロピレン尿素、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、ε-カプロラクトン、1-メチルイミダゾール、4-アセチルモルホリン、4-ホルミルモルホリン、ジメチルスルホキシド及び炭酸プロピレンからなる群から選ばれる少なくとも1種以上である上記〔1〕又は〔2〕記載の農薬乳化性組成物。
 〔7〕 前記極性溶剤がシクロヘキサノンであり、該極性溶剤の含有量が該農薬乳化性組成物の質量に対して22.5乃至67.5質量%である上記〔1〕記載の農薬乳化性組成物。
 〔8〕 前記極性溶剤がN-メチル-2-ピロリドンであり、該極性溶剤の含有量が農薬乳化性組成物の質量に対して7.5乃至62.5質量%である上記〔1〕記載の農薬乳化性組成物。
 〔9〕 前記極性溶剤がN-エチル-2-ピロリドンであり、該極性溶剤の含有量が農薬乳化性組成物の質量に対して7.5乃至62.5質量%である上記〔1〕記載の農薬乳化性組成物。
 〔10〕 前記極性溶剤が1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンであり、該極性溶剤の含有量が農薬乳化性組成物の質量に対して7.5乃至62.5質量%である上記〔1〕記載の農薬乳化性組成物。
 〔11〕 前記極性溶剤がN,N’-ジメチルプロピレン尿素であり、該極性溶剤の含有量が農薬乳化性組成物の質量に対して7.5乃至62.5質量%である上記〔1〕記載の農薬乳化性組成物。
 〔12〕 前記極性溶剤がN,N-ジメチルホルムアミドであり、該極性溶剤の含有量が農薬乳化性組成物の質量に対して12.5乃至62.5質量%である上記〔1〕記載の農薬乳化性組成物。
 〔13〕 前記極性溶剤がN,N-ジメチルアセトアミドであり、該極性溶剤の含有量が農薬乳化性組成物の質量に対して7.5乃至62.5質量%である上記〔1〕記載の農薬乳化性組成物。
 〔14〕 前記極性溶剤がε-カプロラクトンであり、該極性溶剤の含有量が農薬乳化性組成物の質量に対して42.5乃至57.5質量%である上記〔1〕記載の農薬乳化性組成物。
 〔15〕 前記極性溶剤が1-メチルイミダゾールであり、該極性溶剤の含有量が農薬乳化性組成物の質量に対して17.5乃至62.5質量%である上記〔1〕記載の農薬乳化性組成物。
 〔16〕前記極性溶剤が4-アセチルモルホリンであり、該極性溶剤の含有量が農薬乳化性組成物の質量に対して22.5乃至62.5質量%である上記〔1〕記載の農薬乳化性組成物。
 〔17〕 前記極性溶剤が4-ホルミルモルホリンであり、該極性溶剤の含有量が農薬乳化性組成物の質量に対して12.5乃至67.5質量%である上記〔1〕記載の農薬乳化性組成物。
 〔18〕 前記極性溶剤がジメチルスルホキシドであり、該極性溶剤の含有量が農薬乳化性組成物の質量に対して17.5乃至67.5質量%である上記〔1〕記載の農薬乳化性組成物。
 〔19〕 前記非極性溶剤が芳香族炭化水素である上記〔1〕乃至〔18〕から選ばれるいずれかに記載の農薬乳化性組成物。
 〔20〕 前記界面活性剤がポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルのホルマリン縮合物、ポリオキシアルキレン植物油及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマーからなる群から選ばれる1種以上である上記〔1〕ないし〔19〕から選ばれるいずれかに記載の農薬乳化性組成物。
 〔21〕 前記界面活性剤がポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル及びポリオキシアルキレン植物油からなる群から選ばれる少なくとも1種以上である上記〔20〕記載の農薬乳化性組成物。
 〔22〕 前記界面活性剤がポリオキシエチレンモノスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンキャスターオイルエーテル及びポリオキシエチレン硬化キャスターオイルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも1種以上である上記〔20〕記載の農薬乳化性組成物。
 本発明組成物は、農園芸分野または畜産・衛生分野における害虫に対して優れた防除効果を奏する。また、極性溶剤の含有量が本発明組成物に対して7.5乃至67.5質量%含有する場合には、本発明組成物は透明清澄で均一な組成物であると共に、本発明組成物を水で希釈して調製した液の乳化安定性が優れる。
 本発明の農薬乳化性組成物とは、組成物自体は通常溶液又は懸濁液であるが、水で希釈すると微細な液滴となって水中に乳化するものである。
 化合物Aの含有量は、本発明組成物に対して、通常0.05乃至25質量%である。含有量の下限は、0.1質量%以上、1質量%以上、3質量%以上、4質量%以上または5質量%以上が好ましい。含有量の上限は、20質量%以下または15質量%以下が好ましい。
 本発明組成物は、化合物A以外の農薬活性成分、特に殺菌剤、殺バクテリア剤、殺線虫剤、殺ダニ剤または殺虫剤を更に含有することができる。更に含有できる殺菌剤、殺バクテリア剤、殺線虫剤、殺ダニ剤及び殺虫剤を、以下に一般名として具体的に例示する。
 殺菌剤:アミスルブロム(amisulbrom)、アシベンゾラール(acibenzolar)、アムプロピルホス(ampropyfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンザマクリル(benzamacril)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビテルタノール(bitertanol)、ベトキサジン(bethoxazine)、ボルドー液(bordeaux mixture)、ブラストサイジン-S(blasticidin-S)、ブロモコナゾール(bromoconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、カルシウムポリスルフィド(calcium polysulfide)、キャプタフォール(captafol)、キャプタン(captan)、カッパーオキシクロリド(copper oxychloride)、カルプロパミド(carpropamid)、カルベンダジン(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロルフェナゾール(chlorfenazol)、クロロネブ(chloroneb)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazol)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロフラニド(dichlofluanid)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジクロシメット(diclocymet)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリン(diflumetorim)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール-M(diniconazole-M)、ジノカップ(dinocap)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾクソロン(drazoxolon)、エデフェノホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エチリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、ファモキサゾン(famoxadone)、フェナリモル(fenarimol)、フェブコナゾール(febuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチン(fentin)、フェルバン(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルオロイミド(fluoroimide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフォール(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチル-アルミニウム(fosetyl-aluminium)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フェナミドン(fenamidone)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、グアザチン(guazatine)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンホス(iprobenfos)、イプロジオン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イソピラザム(isopyrazam)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)、マンカッパー(mancopper)、マンゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メチラム(metiram)、メトミノストロビン(metominostrobin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ナバム(nabam)、ニッケルビス(ジメチルジチオカーバメート)(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、ニトロタール-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、オクチリノン(octhilinone)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキポコナゾールフマール酸塩(oxpoconazole fumarate)、ペフラゾエート(pefurzoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フタライド(phthalide)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxins)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene)、硫黄(sulfur)、スピロキサミン(spiroxamine)、テブコナゾール(tebuconazole)、テクナゼン(tecnazene)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート-メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)、トルクロホス-メチル(tolclofos-methyl)、トリルフラニド(tolylfluanid)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(toriadimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、バリダマイシン(validamycin)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、オキシン銅(oxine-copper)。
 殺バクテリア剤:ストレプトマイシン(streptomycin)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、オキソリニックアシド(oxolinic acid)。
 殺線虫剤:アルドキシカルブ(aldoxycarb)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォスチエタン(fosthietan)、オキサミル(oxamyl)、フェナミホス(fenamiphos)。
 殺ダニ剤:アミトラズ(amitraz)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、チノメチオネート(chinomethionat)、クロロベンジラート(chlorobezilate)、クロフェンテジン(clofentezine)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、サイヘキサチン(cyhexatine)、ジコフォール(dicofol)、ジエノクロール(dienochlor)、エトキサゾール(etoxazole)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンプロキシメート(fenproximate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ミルベメクチン(milbemectin)、プロパルギット(propargite)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)。
 殺虫剤:アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセタミピリド(acetamipirid)、アジンホス-メチル(azinphos-methyl)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ビフェントリン(bifenthrin)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシン(butocarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロチアニジン(clothianidin)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ダイアジノン(diazinon)、ジアクロデン(diacloden)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ジメトエート(dimethoate)、EPN、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチプロール(ethiprole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトリムホス(etrimfos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノキシカーブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルベンジアミド(Flubendiamide)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェノクスウロン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、ホノホス(fonophos)、フォルメタネート(formetanate)、フォルモチオン(formothion)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ハロフェノジド(halofenozide)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イソフェンホス(isofenphos)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、ルフェヌウロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メタクリホス(methacrifos)、メタルカルブ(metalcarb)、メソミル(methomyl)、メソプレン(methoprene)、メトキシクロール(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、モノクロトホス(monocrotophos)、ムスカルーレ(muscalure)、ニテンピラム(nitenpyram)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン-メチル(oxydemeton-methyl)、オキサミル(oxamyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl)、ペルメトリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、フォキシム(phoxim)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ロテノン(rotenone)、スルプロホス(sulprofos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スルホテップ(sulfotep)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、テブフェノジド(tebfenozide)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthorin)、テルブホス(terbufos)、テトラクロロビンホス(tetrachlorvinphos)、チオジカルブ(thiodicarb)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリアズロン(triazuron)、トリフルムロン(triflumuron)、バミドチオン(vamidothion)。
 化合物A以外の農薬活性成分は、単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。化合物A以外の農薬活性成分の総含有量は、本発明組成物に対して、通常0.05乃至25質量%である。総含有量の下限は、0.1質量%以上または1質量%以上が好ましい。総含有量の上限は、20質量%以下または15質量%以下がより好ましい。
 本発明組成物に用いる極性溶剤は特に限定されないが、通常20℃における水溶解度が1g/L以上のものであり、好ましくは2g/L以上のものであり、より好ましくは4g/L以上のものである。極性溶剤の例としては、ケトン、N-アルキルピロリドン、環状ウレア、カルボン酸アミド、ラクトン、含窒素芳香族化合物、環状アミン、ジメチルスルホキシド及び炭酸エステルが挙げられる。これらの極性溶剤は1種または2種以上を混合して用いてもよい。また極性溶剤の総含有量は、化合物Aを溶解させるために本発明組成物に対して7.5質量%以上用いる必要があるが、含有量が多いと希釈液中に結晶が析出してしまう恐れがある。結晶析出を防止する観点からは、極性溶剤の総含有量は67.5質量%以下である必要がある。従って、極性溶剤の総含有量は7.5乃至67.5質量%である。
 ケトンとしては、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル-n-プロピルケトン、メチル-n-ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチル-n-アミルケトン、メチル-n-ヘキシルケトン、メチル-n-ヘプチルケトン、ジエチルケトン、エチル-n-ブチルケトン、ジ-n-プロピルケトン、ジイソプロピルケトン、ジイソブチルケトン、ジアセトンアルコール、アセチルアセトン、アセトニルアセトン、メシチルオキシド、アセトフェノン及びホロン等のC3~9鎖状ケトン、並びにシクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、シクロヘプタノン及びイソホロン等の5~7員環状ケトンが挙げられる。
 N-アルキルピロリドンとしては、例えばN-メチル-2-ピロリドン、N-エチル-2-ピロリドン、N-オクチル-2-ピロリドン及びN-ドデシル-2-ピロリドン等のN-C1~12アルキル-2-ピロリドンが挙げられる。
 環状ウレアとしては、例えば1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン及びN,N’-ジメチルプロピレン尿素等の5~6員環状ウレアが挙げられる。
 カルボン酸アミドとしては、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチル乳酸アミド、N,N-ジメチルオクタンアミド、N,N-ジメチルデカンアミド及びN,N-ジメチルドデカンアミド等のC1~12カルボン酸アミド(カルボン酸の炭素原子数が1~12、カルボン酸は脂肪族カルボン酸が好ましい)が挙げられる。
 ラクトンとしては、例えばβ-プロピオラクトン、β-ブチロラクトン、γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン、δ-バレロラクトン、γ-カプロラクトン、δ-カプロラクトン、ε-カプロラクトン、γ-エナントラクトン、γ-オクタノラクトン及びδ-オクタノラクトン等の4~7員環状ラクトンが挙げられる。
 含窒素芳香族化合物としては、例えばピロール、1-メチルピロール、3-メチルピロール、1-エチルピロール、2-エチルピロール、2,4-ジメチルピロール、2,5-ジメチルピロール、1-メチルピラゾール、3-メチルピラゾール、1-メチルイミダゾール、1-エチルイミダゾール、1-イソプロピルイミダゾール、ピリジン、2-メチルピリジン、3-メチルピリジン、4-メチルピリジン、2-エチルピリジン、3-エチルピリジン、4-エチルピリジン、2,3-ジメチルピリジン、2,4-ジメチルピリジン、2,5-ジメチルピリジン、2,6-ジメチルピリジン、3,4-ジメチルピリジン、3,5-ジメチルピリジン、2-ホルミルピリジン、3-ホルミルピリジン、4-ホルミルピリジン、2-アセチルピリジン、3-アセチルピリジン、4-アセチルピリジン、ピリダジン、3-メチルピリダジン、4-メチルピリダジン、ピリミジン、4-メチルピリミジン、2-メチルピラジン、2,3-ジメチルピラジン、2,5-ジメチルピラジン及び2-エチルピラジン等の1個以上の窒素原子を含む5~6員環状芳香族化合物が挙げられる。
 環状アミンとしては、例えばピロリジン、1-メチルピロリジン、1-エチルピロリジン、1-アセチルピロリジン、ピペリジン、1-メチルピペリジン、2,6-ジメチルピペリジン、3,5-ジメチルピペリジン、1-エチルピペリジン、1-ホルミルピペリジン、1-アセチルピペリジン、モルホリン、4-メチルモルホリン、2,6-ジメチルモルホリン、4-エチルモルホリン、4-アシルモルホリン(例えば4-ホルミルモルホリン、4-アセチルモルホリン、4-プロピオニルモルホリン、4-ブタノイルモルホリン、4-ペンタノイルモルホリン、4-ヘキサノイルモルホリン、4-ヘプタノイルモルホリン、4-オクタノイルモルホリン、4-ノナノイルモルホリン、4-デカノイルモルホリン、4-ウンデカノイルモルホリン及び4-ドデカノイルモルホリン等)、1-メチルピペラジン、1,4-ジメチルピペラジン、1-エチルピペラジン及び1-ホルミルピペラジン等の1個以上の窒素原子を含む5~6員飽和環状アミンが挙げられる。
 炭酸エステルとしては、例えば炭酸エチレン、炭酸プロピレン、炭酸1,2-ブチレン及び炭酸トリメチレン等の炭酸C2~4アルキレンが挙げられる。
 本発明組成物に用いる非極性溶剤は特に限定されないが、通常20℃における水溶解度が1g/L未満のものであり、好ましくは0.7g/L未満のものであり、より好ましくは0.5g/L未満のものである。非極性溶剤の例としては、キシレン、アルキル(C9~13等)ベンゼン、フェニルキシリルエタン、ジメチルナフタレン、アルキル(C、CまたはC12~14等)ナフタレン、アルキルビフェニル、アルキルジフェニルアルカン及び沸点が150乃至350℃の芳香族炭化水素等の芳香族炭化水素、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物等が挙げられる。これらの非極性溶剤は、単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。非極性溶剤の総含有量は、本発明組成物に対して、通常5乃至70質量%である。総含有量の下限は、10質量%以上が好ましく、15質量%以上がより好ましい。総含有量の上限は、65質量%以下が好ましく、60質量%以下がより好ましい。
 本発明組成物に用いる界面活性剤は、例えば以下の(A)、(B)、(C)、(D)及び(E)が挙げられる。
 (A)ノニオン性界面活性剤:
 (A-1)ポリエチレングリコール型界面活性剤:例えば、ポリオキシエチレンアルキル(C12~18)エーテル、アルキルナフトールのエチレンオキサイド付加物、ポリオキシエチレン(モノまたはジ)アルキル(C8~12)フェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノまたはジ)アルキル(C8~12)フェニルエーテルのホルマリン縮合物、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)フェニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン(モノ、ジまたはトリ)ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン(モノ、ジまたはトリ)フェニルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン(モノ、ジまたはトリ)ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテルのホルマリン縮合物、ポリオキシプロピレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテルホルムアルデヒド縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキル(C12~18)ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、アルキル(C8~12)フェニルポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンビスフェニルエーテル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸(C12~18)モノエステル、ポリオキシエチレン脂肪酸(C12~18)ジエステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸(C12~18)エステル、グリセロール脂肪酸エステルエチレンオキサイド付加物、ポリオキシエチレンキャスターオイルエーテル、ポリオキシエチレン硬化キャスターオイルエーテル、ポリオキシプロピレンキャスターオイルエーテル、ポリオキシプロピレン硬化キャスターオイルエーテル及びポリオキシエチレンナタネ油エーテル、アルキル(C12~18)アミンエチレンオキサイド付加物および脂肪酸(C12~18)アミドエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
 (A-2)多価アルコール型界面活性剤:例えば、グリセロール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ソルビトール脂肪酸(C12~18)エステル、ソルビタン脂肪酸(C12~18)エステル、ショ糖脂肪酸エステル、多価アルコールアルキルエーテルおよび脂肪酸アルカノールアミド等が挙げられる。
 (A-3)アセチレン系界面活性剤:例えば、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物およびアセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
 (A-4)その他の界面活性剤:例えば、アルキルグリコシド等が挙げられる。
 (B)アニオン性界面活性剤:
 (B-1)カルボン酸型界面活性剤:例えば、ポリアクリル酸、ポリメタアクリル酸、ポリマレイン酸、マレイン酸とオレフィン(例えばイソブチレンおよびジイソブチレン等)との共重合物、アクリル酸とイタコン酸の共重合物、メタアクリル酸とイタコン酸の共重合物、マレイン酸とスチレンの共重合物、アクリル酸とメタアクリル酸の共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエステルとの共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合物、アクリル酸とマレイン酸の共重合物、N-メチル-脂肪酸(C12~18)サルコシネート、樹脂酸および脂肪酸(C12~18)等のカルボン酸、並びにそれらカルボン酸の塩が挙げられる。
 (B-2)硫酸エステル型界面活性剤:例えば、アルキル(C12~18)硫酸エステル、ポリオキシエチレンアルキル(C12~18)エーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン(モノまたはジ)アルキル(C8~12)フェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン(モノまたはジ)アルキル(C8~12)フェニルエーテルのポリマーの硫酸エステル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)フェニルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)ベンジルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテルのポリマーの硫酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの硫酸エステル、硫酸化油、硫酸化脂肪酸エステル、硫酸化脂肪酸および硫酸化オレフィン等の硫酸エステル、並びにそれら硫酸エステルの塩が挙げられる。
 (B-3)スルホン酸型界面活性剤:例えば、パラフィン(C12~22)スルホン酸、アルキル(C8~12)ベンゼンスルホン酸、アルキル(C8~12)ベンゼンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレゾールスルホン酸のホルマリン縮合物、α-オレフィン(C14~16)スルホン酸、ジアルキル(C8~12)スルホコハク酸、リグニンスルホン酸、ポリオキシエチレン(モノまたはジ)アルキル(C8~12)フェニルエーテルスルホン酸、ポリオキシエチレンアルキル(C12~18)エーテルスルホコハク酸ハーフエステル、ナフタレンスルホン酸、(モノまたはジ)アルキル(C1~6)ナフタレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、(モノまたはジ)アルキル(C1~6)ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物、アルキル(C8~12)ジフェニルエーテルジスルホン酸、イゲポンT(商品名)、ポリスチレンスルホン酸およびスチレンスルホン酸とメタアクリル酸の共重合物等のスルホン酸、並びにそれらスルホン酸の塩が挙げられる。
 (B-4)燐酸エステル型界面活性剤:例えば、アルキル(C8~12)燐酸エステル、ポリオキシエチレンアルキル(C12~18)エーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン(モノまたはジ)アルキル(C8~12)フェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)アルキル(C8~12)フェニルエーテルのポリマーの燐酸エステル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)フェニルフェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)ベンジルフェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテルのポリマーの燐酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの燐酸エステル、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールイミンおよび縮合燐酸(例えばトリポリリン酸等)等の燐酸エステル、並びにそれら燐酸エステルの塩が挙げられる。
 上記の(B-1)乃至(B-4)における塩としては、アルカリ金属(リチウム、ナトリウムおよびカリウム等)、アルカリ土類金属(カルシウムおよびマグネシウム等)、アンモニウムおよび各種アミン(例えばアルキルアミン、シクロアルキルアミンおよびアルカノールアミン等)等が挙げられる。
 (C)カチオン性界面活性剤:
例えば、アルキルアミン塩およびアルキル4級アンモニウム塩等が挙げられる。
 (D)両性界面活性剤:
例えば、ベタイン型界面活性剤およびアミノ酸型界面活性剤等が挙げられる。
 (E)その他の界面活性剤:
例えば、シリコーン系界面活性剤およびフッ素系界面活性剤等が挙げられる。
 上記の界面活性剤の中では、以下の(1)乃至(4)の界面活性剤を使用するのが望ましい。
 (1)ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル:例えば、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)フェニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン(モノ、ジまたはトリ)フェニルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン(モノ、ジまたはトリ)ベンジルフェニルエーテル及びポリオキシプロピレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテルが挙げられる。
 (2)ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルのホルマリン縮合物:例えば、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテルのホルマリン縮合物及びポリオキシプロピレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテルホルムアルデヒド縮合物が挙げられる。
 (3)ポリオキシアルキレン植物油:例えば、ポリオキシエチレンキャスターオイルエーテル、ポリオキシエチレン硬化キャスターオイルエーテル、ポリオキシプロピレンキャスターオイルエーテル、ポリオキシプロピレン硬化キャスターオイルエーテル及びポリオキシエチレンナタネ油エーテルが挙げられる。
 (4)ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー:例えば、分子量が1500乃至20000であり、分子全体に対するエチレンオキサイド部分の含有量が10乃至85%であるものが挙げられる。より具体的には例えば、エパン410(商品名/第一工業製薬(株))、エパン420(商品名/第一工業製薬(株))、エパン450(商品名/第一工業製薬(株))、エパン485(商品名/第一工業製薬(株))、エパン610(商品名/第一工業製薬(株))、エパン680(商品名/第一工業製薬(株))、エパン710(商品名/第一工業製薬(株))、エパン720(商品名/第一工業製薬(株))、エパン740(商品名/第一工業製薬(株))、エパン750(商品名/第一工業製薬(株))、エパン785(商品名/第一工業製薬(株))、エパンU103(商品名/第一工業製薬(株))、エパンU105(商品名/第一工業製薬(株))、エパンU108(商品名/第一工業製薬(株))、トキサノンPE-61(商品名/三洋化成工業(株))、トキサノンPE-62(商品名/三洋化成工業(株))、トキサノンPE-64(商品名/三洋化成工業(株))、トキサノンPE-68(商品名/三洋化成工業(株))、トキサノンPE-71(商品名/三洋化成工業(株))、トキサノンPE-74(商品名/三洋化成工業(株))、トキサノンPE-75(商品名/三洋化成工業(株))、トキサノンPE-78(商品名/三洋化成工業(株))、トキサノンPE-108(商品名/三洋化成工業(株))、トキサノンPE-128(商品名/三洋化成工業(株))、プルロニックPE3100(商品名/ビーエーエスエフジャパン(株))、プルロニックPE4300(商品名/ビーエーエスエフジャパン(株))、プルロニックPE6100(商品名/ビーエーエスエフジャパン(株))プルロニックPE6200(商品名/ビーエーエスエフジャパン(株))、プルロニックPE6400(商品名/ビーエーエスエフジャパン(株))、プルロニックPE6800(商品名/ビーエーエスエフジャパン(株))、プルロニックPE8100(商品名/ビーエーエスエフジャパン(株))、プルロニックPE9200(商品名/ビーエーエスエフジャパン(株))、プルロニックPE9400(商品名/ビーエーエスエフジャパン(株))、プロニックPE10100(商品名/ビーエーエスエフジャパン(株))、プルロニックPE10500(商品名/ビーエーエスエフジャパン(株))、プルロニックRPE2520(商品名/ビーエーエスエフジャパン(株))、プルロニックRPE3110(商品名/ビーエーエスエフジャパン(株))、ニューカルゲン5050PB(商品名/竹本油脂(株))、ニューカルゲン70100PB(商品名/竹本油脂(株))、ペポールB-182(東邦化学工業(株))、ペポールB-184(東邦化学工業(株))、ペポールB-188(東邦化学工業(株))等が挙げられる。
 上記(1)乃至(4)の界面活性剤の中で好ましいものは、ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルまたはポリオキシアルキレン植物油であり、より好ましいものはポリオキシエチレンモノスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンキャスターオイルエーテルまたはポリオキシエチレン硬化キャスターオイルエーテルである。
 界面活性剤は、単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。2種の界面活性剤を併用する場合、以下の(a)乃至(d)の組み合わせが好ましく、特に(e)乃至(i)の組み合わせがより好ましい。
 (a)ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルとアルキル(C8~12)ベンゼンスルホン酸塩
 (b)ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルのホルマリン縮合物とアルキル(C8~12)ベンゼンスルホン酸塩
 (c)ポリオキシアルキレン植物油とアルキル(C8~12)ベンゼンスルホン酸塩
 (d)ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマーとアルキル(C8~12)ベンゼンスルホン酸塩
 (e)ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテルとドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩
 (f)ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテルのホルマリン縮合物とドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩
 (g)ポリオキシエチレンキャスターオイルエーテルとドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩
 (h)ポリオキシエチレン硬化キャスターオイルエーテルとドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩
 (i)ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマーとドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩
 界面活性剤の総含有量は、本発明組成物に対して、通常2乃至30質量%である。総含有量の下限は、5質量%以上が好ましく、10質量%以上がより好ましい。総含有量の上限は、25質量%以下が好ましく、20質量%以下がより好ましい。
 また界面活性剤は、本発明組成物の殺虫、殺ダニ活性を増強する目的で、アジュバントとして使用することもできる。また、その他のアジュバントとしては、植物油及び鉱物油が挙げられる。これらのアジュバントは農薬乳化性組成物中にあらかじめ含有して用いてもよいし、該農薬乳化性組成物の希釈液に混合して用いてもよい。
 本発明組成物に更に用いることのできる補助成分としては、例えば、凍結防止剤、pH調整剤、分解防止剤、消泡剤及び防腐剤等が挙げられる。
 本発明乳化性組成物は、以下の方法で製造することができる。例えば、有効成分である化合物A及び界面活性剤を極性溶剤及び非極性溶剤に溶解することで得られる。
 本発明組成物は、例えば水で10乃至5000倍程度に希釈して、噴霧機などを用いて作物や樹木またはそれが生育する土壌に散布する方法、空中からヘリコプターなどを使用して、水で2乃至100倍程度に希釈して散布する方法で施用することができる。
 次に実施例、比較例及び試験例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、以下において「部」は質量部を意味する。
〔実施例1〕
 化合物A原体(純度:99.6%) 5.02部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル(商品名:ソルポールT-20、東邦化学工業(株)製)5部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(商品名:ソルポールEX-15、東邦化学工業(株)製)5部、シクロヘキサノン25部及び芳香族炭化水素(商品名:カクタスファインSF-02、JX日鉱日石エネルギー(株)製)59.98部を混合し、農薬乳化性組成物を得た。
〔実施例2乃至30〕
 実施例1と同様にして第1表に示した各構成成分を混合し、農薬乳化性組成物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
〔実施例31〕
 化合物A原体(純度:99.6%)10.04部、ポリオキシエチレンキャスターオイルエーテル(商品名:ソルポールCA-42、東邦化学工業(株)製)5部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(商品名:ソルポールEX-15、東邦化学工業(株)製)5部、シクロヘキサノン55部及び芳香族炭化水素(商品名:カクタスファインSF-02、JX日鉱日石エネルギー(株)製)24.96部を混合し、農薬乳化性組成物を得た。
〔実施例32〕
 実施例31のポリオキシエチレンキャスターオイルエーテル5部の代わりにポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー(商品名:エパン740、第一工業製薬(株)製)を5部加えた以外は、同様にして農薬乳化性組成物を得た。
〔実施例33〕
 化合物A原体(純度:99.6%)10.04部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル(商品名:ソルポールT-20、東邦化学工業(株)製)10部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(商品名:ソルポールEX-15、東邦化学工業(株)製)10部、ジメチルスルホキシド45部及び芳香族炭化水素(商品名:カクタスファインSF-02、JX日鉱日石エネルギー(株)製)24.96部を混合し、農薬乳化性組成物を得た。
〔実施例34〕
 実施例33のポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部の代わりにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルのホルマリン縮合物(商品名:ソルポールF-24、東邦化学工業(株)製)を10部加えた以外は、同様にして農薬乳化性組成物を得た。
〔実施例35〕
 実施例33のポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部の代わりにポリオキシエチレンキャスターオイルエーテル(商品名:ソルポールCA-30、東邦化学工業(株)製)を10部加えた以外は、同様にして農薬乳化性組成物を得た。
〔実施例36〕
 化合物A原体(純度:99.6%)10.04部、ポリオキシエチレンキャスターオイルエーテル(商品名:ソルポールCA-30、東邦化学工業(株)製)10部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(商品名:ソルポールEX-15、東邦化学工業(株)製)10部、N-メチル-2-ピロリドン20部及び芳香族炭化水素(商品名:カクタスファインSF-02、JX日鉱日石エネルギー(株)製)49.96部を混合し、農薬乳化性組成物を得た。
〔実施例37〕
 実施例36のN-メチル-2-ピロリドン20部の代わりにN,N’-ジメチルプロピレン尿素を20部加えた以外は、同様にして農薬乳化性組成物を得た。
〔実施例38〕
 化合物A原体(純度:99.6%)10.04部、ポリオキシエチレンキャスターオイルエーテル(商品名:ソルポールCA-30、東邦化学工業(株)製)10部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(商品名:ソルポールEX-15、東邦化学工業(株)製)10部、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン25部及び芳香族炭化水素(商品名:カクタスファインSF-02、JX日鉱日石エネルギー(株)製)44.96部を混合し、農薬乳化性組成物を得た。
〔実施例39〕
 実施例38の1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン25部の代わりにN-エチル-2-ピロリドンを25部加えた以外は、同様にして農薬乳化性組成物を得た。
〔実施例40〕
 化合物A原体(純度:97.3%)10.28部、ポリオキシエチレンキャスターオイルエーテル(商品名:ソルポールCA-30、東邦化学工業(株)製)10部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(商品名:ソルポールEX-15、東邦化学工業(株)製)5部、4-アセチルモルホリン35部及び芳香族炭化水素(商品名:カクタスファインSF-02、JX日鉱日石エネルギー(株)製)39.72部を混合し、農薬乳化性組成物を得た。
〔実施例41〕
 実施例40のポリオキシエチレンキャスターオイルエーテル10部の代わりにポリオキシエチレン硬化キャスターオイルエーテル(商品名:ニッコールHCO-20、日光ケミカルズ(株)製)を10部加えた以外は、同様にして農薬乳化性組成物を得た。
〔実施例42〕
 化合物A原体(純度:97.3%)10.28部、ポリオキシエチレンキャスターオイルエーテル(商品名:ソルポールCA-30、東邦化学工業(株)製)10部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(商品名:ソルポールEX-15、東邦化学工業(株)製)5部、4-ホルミルモルホリン35部及び芳香族炭化水素(商品名:カクタスファインSF-02、JX日鉱日石エネルギー(株)製)39.72部を混合し、農薬乳化性組成物を得た。
〔実施例43〕
 実施例42のポリオキシエチレンキャスターオイルエーテル10部の代わりにポリオキシエチレン硬化キャスターオイルエーテル(商品名:ニッコールHCO-20、日光ケミカルズ(株)製)を10部加えた以外は、同様にして農薬乳化性組成物を得た。
〔実施例44〕
 化合物A原体(純度:97.3%)10.28部、ポリオキシエチレンキャスターオイルエーテル(商品名:ソルポールCA-30、東邦化学工業(株)製)10部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(商品名:ソルポールEX-15、東邦化学工業(株)製)5部、モルホリン誘導体と炭酸エステルの混合物(商品名:Armid FMPC、Akzo Nobel社製)40部及び芳香族炭化水素(商品名:カクタスファインSF-02、JX日鉱日石エネルギー(株)製)34.72部を混合し、農薬乳化性組成物を得た。
〔実施例45〕
 実施例44のポリオキシエチレンキャスターオイルエーテル10部の代わりにポリオキシエチレン硬化キャスターオイルエーテル(商品名:ニッコールHCO-20、日光ケミカルズ(株)製)を10部加えた以外は、同様にして農薬乳化性組成物を得た。
〔実施例46〕
 化合物A原体(純度:99.6%) 5.02部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル(商品名:ソルポールT-20、東邦化学工業(株)製)5部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(商品名:ソルポールEX-15、東邦化学工業(株)製)5部、シクロヘキサノン5部及び芳香族炭化水素(商品名:カクタスファインSF-02、JX日鉱日石エネルギー(株)製)79.98部を混合し、農薬乳化性組成物を得た。
〔実施例47乃至70〕
 実施例46と同様にして第2表に示した各構成成分を混合し、農薬乳化性組成物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
〔比較例1〕
 水56.86部にポリオキシエチレンスチリルフェニルエ-テルとポリオキシアルキレングリコ-ルの混合物(商品名:ソルポール3353、東邦化学工業(株)製)3部、シリコーン系消泡剤(商品名:KM-73、信越化学工業(株)製)0.1部、プロピレングリコール10部及び化合物A原体(純度:99.6%)10.04部を分散させ0.8-1.2mmφガラスビーズ200gを用いてサンドグラインダー(アイメックス(株)製)で湿式粉砕し、粉砕スラリー80部を得た。また、水19.55部に1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン(商品名:PROXEL GXL、アビシア(株)製)0.05部、キサンタンガム(商品名:KELZAN ASX、CP Kelco社製)0.1部、スメクタイトクレー(商品名:VEEGUM R、R.T.Vanderbilt社製)0.3部の順に分散させ分散媒20部を得た。上記粉砕スラリー80部と分散媒20部を混合して均一な水性懸濁状農薬組成物100部を得た。
〔試験例1〕農薬乳化性組成物の外観
 実施例で得られた農薬乳化性組成物の外観を目視により観察し、下記の基準で判定を行った。結果を第3表に示す。
 ○:透明清澄
 ×:白濁
〔試験例2〕水希釈液の乳化安定性
 100mLメスシリンダーに3度硬水を100mL入れ、実施例で得られた農薬乳化性組成物各1mLを加え、該メスシリンダーを転倒し均一に乳化させた。該希釈液を30℃下に24時間静置した後、沈降物量(mL)を測定した。結果を第3表と第4表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
〔試験例3〕ミナミキイロアザミウマ雌成虫に対する効力試験
 中心部分に穴が開いた蓋をしたスチロール製カップ(蓋直径7.5cm、高さ4cm)に水道水を入れ、水道水を吸い取るように濾紙を敷いた。濾紙の上に脱脂綿を置き(5cm×5cm)、脱脂綿を濡らし、その上にキュウリ葉で作成したリーフディスク(直径3cm)を乗せた。リーフディスク上にミナミキイロアザミウマ雌成虫を10頭放虫し、回転式散布塔を用いて、1つの試験容器ごとに薬液を均一に散布処理した(2.5mg/cm)。薬液は実施例及び比較例で得られた農薬乳化性組成物を水で希釈して、化合物Aの濃度を12.5ppmに調製したものを用いた。調査は3日経過後に行い、死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は2区制でおこなった。
 死虫率(%)={死虫数/(死虫数+生存虫数)}×100
結果を下記の第5表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
〔試験例4〕ナミハダニ雌成虫に対する効力試験
 中心部分に穴が開いた蓋をしたスチロール製カップ(蓋直径7.5cm、高さ4cm)に水道水を入れ、水道水を吸い取るように濾紙を敷いた。その上にインゲン葉で作成したリーフディスク(2cm×2cm)を乗せた。リーフディスク上にナミハダニ雌成虫を10頭放虫し、回転式散布塔を用いて、1つの試験容器ごとに薬液を均一に散布処理した(2.5mg/cm)。薬液は実施例及び比較例で得られた農薬乳化性組成物を水で希釈して、化合物Aの濃度を25ppmに調製したものを用いた。調査は2日経過後に行い、死虫率を試験例3記載の計算式から求めた。尚、試験は2区制でおこなった。結果を下記の第6表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
 本発明組成物は、有害生物、特に害虫やダニの防除に使用できる。

Claims (22)

  1.  (Z)-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル]-N-(メトキシイミノメチル)-2-メチル安息香酸アミド、極性溶剤、非極性溶剤及び界面活性剤を含む農薬乳化性組成物。
  2.  前記極性溶剤の含有量が農薬乳化性組成物の質量に対して7.5乃至67.5質量%である請求項1記載の農薬乳化性組成物。
  3.  前記極性溶剤がケトン、N-アルキルピロリドン、環状ウレア、カルボン酸アミド、ラクトン、含窒素芳香族化合物、環状アミン、ジメチルスルホキシド及び炭酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも1種以上である請求項1又は請求項2記載の農薬乳化性組成物。
  4.  前記極性溶剤が5~7員環状ケトン、N-C1~12アルキルピロリドン、5~6員環状ウレア、C1~12カルボン酸アミド、4~7員環状ラクトン、1個以上の窒素原子を含む5~6員環状芳香族化合物、1個以上の窒素原子を含む5~6員飽和環状アミン、ジメチルスルホキシド及び炭酸C2~4アルキレンからなる群から選ばれる少なくとも1種以上である請求項1又は請求項2記載の農薬乳化性組成物。
  5.  前記1個以上の窒素原子を含む5~6員飽和環状アミンが4-アシルモルホリンである請求項4記載の農薬乳化性組成物。
  6.  前記極性溶剤がシクロヘキサノン、N-メチル-ピロリドン、N-エチル-2-ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、N,N’-ジメチルプロピレン尿素、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、ε-カプロラクトン、1-メチルイミダゾール、4-アセチルモルホリン、4-ホルミルモルホリン、ジメチルスルホキシド及び炭酸プロピレンからなる群から選ばれる少なくとも1種以上である請求項1又は請求項2記載の農薬乳化性組成物。
  7.  前記極性溶剤がシクロヘキサノンであり、該極性溶剤の含有量が農薬乳化性組成物の質量に対して22.5乃至67.5質量%である請求項1記載の農薬乳化性組成物。
  8.  前記極性溶剤がN-メチル-2-ピロリドンであり、該極性溶剤の含有量が農薬乳化性組成物の質量に対して7.5乃至62.5質量%である請求項1記載の農薬乳化性組成物。
  9.  前記極性溶剤がN-エチル-2-ピロリドンであり、該極性溶剤の含有量が農薬乳化性組成物の質量に対して7.5乃至62.5質量%である請求項1記載の農薬乳化性組成物。
  10.  前記極性溶剤が1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンであり、該極性溶剤の含有量が農薬乳化性組成物の質量に対して7.5乃至62.5質量%である請求項1記載の農薬乳化性組成物。
  11.  前記極性溶剤がN,N’-ジメチルプロピレン尿素であり、該極性溶剤の含有量が農薬乳化性組成物の質量に対して7.5乃至62.5質量%である請求項1記載の農薬乳化性組成物。
  12.  前記極性溶剤がN,N-ジメチルホルムアミドであり、該極性溶剤の含有量が農薬乳化性組成物の質量に対して12.5乃至62.5質量%である請求項1記載の農薬乳化性組成物。
  13.  前記極性溶剤がN,N-ジメチルアセトアミドであり、該極性溶剤の含有量が農薬乳化性組成物の質量に対して7.5乃至62.5質量%である請求項1記載の農薬乳化性組成物。
  14.  前記極性溶剤がε-カプロラクトンであり、該極性溶剤の含有量が農薬乳化性組成物の質量に対して42.5乃至57.5質量%である請求項1記載の農薬乳化性組成物。
  15.  前記極性溶剤が1-メチルイミダゾールであり、該極性溶剤の含有量が農薬乳化性組成物の質量に対して17.5乃至62.5質量%である請求項1記載の農薬乳化性組成物。
  16.  前記極性溶剤が4-アセチルモルホリンであり、該極性溶剤の含有量が農薬乳化性組成物の質量に対して22.5乃至62.5質量%である請求項1記載の農薬乳化性組成物。
  17.  前記極性溶剤が4-ホルミルモルホリンであり、該極性溶剤の含有量が農薬乳化性組成物の質量に対して12.5乃至67.5質量%である請求項1記載の農薬乳化性組成物。
  18.  前記極性溶剤がジメチルスルホキシドであり、該極性溶剤の含有量が農薬乳化性組成物の質量に対して17.5乃至67.5質量%である請求項1記載の農薬乳化性組成物。
  19.  前記非極性溶剤が芳香族炭化水素である請求項1乃至請求項18から選ばれるいずれか1項記載の農薬乳化性組成物。
  20.  前記界面活性剤がポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルのホルマリン縮合物、ポリオキシアルキレン植物油及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマーからなる群から選ばれる1種以上である請求項1乃至請求項19から選ばれるいずれか1項記載の農薬乳化性組成物。
  21.  前記界面活性剤がポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル及びポリオキシアルキレン植物油からなる群から選ばれる少なくとも1種以上である請求項20記載の農薬乳化性組成物。
  22.  前記界面活性剤がポリオキシエチレンモノスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンキャスターオイルエーテル及びポリオキシエチレン硬化キャスターオイルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも1種以上である請求項20記載の農薬乳化性組成物。
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