WO2021111789A1 - 液状農薬組成物 - Google Patents
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Definitions
- liquid pesticide composition of 2.5 or more and 5.0 or less, preferably 3.0 or more and 4.5 or less [1].
- liquid pesticide composition according to [2]. [4] The liquid pesticide composition according to any one of [1] to [3], wherein the content of the pesticide active ingredient is 4% by mass or more and 10% by mass or less.
- the content of the first solvent is 5% by mass or more and 40% by mass or less, preferably 10% by mass or more and 30% by mass or less.
- the liquid pesticide composition is even more preferably a DMI fungicide such as mefentrifluconazole, a QoI fungicide such as azoxystrobin, pyracrostrobin, bixaphen, benzobindiflupill, fluxapyroxado, isoflusiplum.
- a DMI fungicide such as mefentrifluconazole
- QoI fungicide such as azoxystrobin, pyracrostrobin, bixaphen, benzobindiflupill, fluxapyroxado, isoflusiplum.
- the liquid pesticide composition is mefentrifluconazole, azoxystrobin, pyracrostrobin, bixaphen, benzobindiflupill, fluxapyroxado, isoflusiplum, pidiflumethofen, fenpicoxamide , Florylpicoxamide, chlorotalonyl, holpel, mancozeb, cyprodinyl, pyridaclomethyl, ethyl 2-[(3- ⁇ 2-chloro-4-fluoro-5- [3-methyl-4- (trifluoromethyl)-)- Selected from the group consisting of 2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-1 (2H) -yl] phenoxy ⁇ pyridin-2-yl) oxy] acetate, acronifen, amidosulfuron, beflubutamide and benfurlarin. Contains one or more hydrophobic pesticide active ingredients.
- the content of the above-mentioned hydrophobic pesticide active ingredients is the total content of the two or more kinds of hydrophobic pesticide active ingredients.
- the content of the components is the total content of the two or more components unless otherwise specified. ..
- the liquid pesticide composition contains a first solvent which is ⁇ -caprolactone.
- the content of the first solvent in the liquid pesticide composition is usually 3.6% by mass or more and 60% by mass or less, preferably 5% by mass or more and 60% by mass. % Or less, more preferably 5% by mass or more and 40% by mass or less, further preferably 10% by mass or more and 40% by mass or less, and particularly preferably 10% by mass or more and 30% by mass or less.
- Other preferable ranges of the content are, for example, 3.6% by mass or more and 50% by mass or less, 3.6% by mass or more and 40% by mass or less, 3.6% by mass or more and 30% by mass or less, and 5% by mass or more and 50.
- Mass% or less 5 mass% or more and 30 mass% or less, 6 mass% or more and 60 mass% or less, 6 mass% or more and 50 mass% or less, 6 mass% or more and 40 mass% or less, or 6 mass% or more and 30 mass% or less. ..
- ratio (mass ratio) of the content of the first solvent to the content of the hydrophobic pesticide active ingredient are, for example, 1.2 mass times or more and 6.0 mass times or less, 1.2 mass times or more 3 .3 mass times or less, 1.3 mass times or more and 10.0 mass times or less, 1.3 mass times or more and 9.0 mass times or less, or 1.3 mass times or more and 8.0 mass times or less.
- the content of the second solvent is usually 6.5% by mass or more and 25.0% by mass or less, preferably 6.5% by mass or more and 13.0% by mass or less, which is the content of the hydrophobic pesticide active ingredient. More preferably, it is 6.6 mass times or more and 13.0 mass times or less, more preferably 6.8 mass times or more and 13.0 mass times or less, and even more preferably 7.0 mass times or more and 13.0 mass times. It is not more than double, and particularly preferably 7.0 mass times or more and 9.0 mass times or less.
- the content thereof is usually 0.001% by mass or more and 1% by mass or less, preferably 0.% by mass, when the total amount of the liquid pesticide composition is 100% by mass. It is 002% by mass or more and 0.8% by mass or less.
- thickener examples include organic solvent-soluble or organic solvent-dispersible thickeners.
- organic solvent-soluble or organic solvent-dispersible thickener examples include organic clay, organic bentonite, organic montmorillonite, and organically modified castor oil derivatives.
- the content thereof is usually 0.01% by mass or more and 5% by mass or less when the total amount of the liquid pesticide composition is 100% by mass.
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Abstract
Description
[1] (a)25℃における水溶解度が15質量ppm以下であり、融点が10℃以上である農薬活性成分3質量%以上10質量%以下、
(b)ε-カプロラクトンである第1溶媒3.6質量%以上60質量%以下、
(c)25℃における水溶解度が1質量%以下である第2溶媒19.5質量%以上85質量%以下、及び
(d)界面活性剤1質量%以上30質量%以下
を含有し、
前記農薬活性成分、前記第1溶媒、前記第2溶媒、及び前記界面活性剤の合計含有量が60質量%以上であり、
前記第1溶媒の含有量が前記農薬活性成分の含有量の1.2質量倍以上15.0質量倍以下であり、
前記第2溶媒の含有量が前記農薬活性成分の含有量の6.5質量倍以上25.0質量倍以下である液状農薬組成物。
[2] 前記農薬活性成分は、25℃における水溶解度が0.1質量ppm以上10質量ppm以下であり、融点が30℃以上300℃以下である[1]に記載の液状農薬組成物。
[3] 前記農薬活性成分は、25℃における1-オクタノールと水との間の分配係数(logP)が2.5以上5.0以下、好ましくは3.0以上4.5以下である[1]又は[2]に記載の液状農薬組成物。
[4] 前記農薬活性成分の含有量が4質量%以上10質量%以下である[1]~[3]のいずれかに記載の液状農薬組成物。
[5] 前記第1溶媒の含有量が5質量%以上40質量%以下、好ましくは10質量%以上30質量%以下である[1]~[4]のいずれかに記載の液状農薬組成物。
[6] 前記第2溶媒の含有量が40質量%以上80質量%以下、好ましくは50質量%以上75質量%以下である[1]~[5]のいずれかに記載の液状農薬組成物。
[7] 前記界面活性剤の含有量が5質量%以上20質量%以下である[1]~[6]のいずれかに記載の液状農薬組成物。
[8] 前記第1溶媒の含有量が前記農薬活性成分の含有量の1.3質量倍以上6.0質量倍以下、好ましくは1.3質量倍以上3.3質量倍以下である[1]~[7]のいずれかに記載の液状農薬組成物。
[9] 前記第2溶媒の含有量が前記農薬活性成分の含有量の7.0質量倍以上13.0質量倍以下、好ましくは7.0質量倍以上9.0質量倍以下である[1]~[8]のいずれかに記載の液状農薬組成物。
[10] 前記第2溶媒が芳香族炭化水素を含む[1]~[9]のいずれかに記載の液状農薬組成物。
[11] 前記芳香族炭化水素が、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレンからなる群より選ばれる1種以上を含む[10]に記載の液状農薬組成物。
[12] 前記農薬活性成分が、メフェントリフルコナゾール、ピラクロストロビン、ピジフルメトフェン、ピリダクロメチル及びエチル 2-[(3-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-4-(トリフルオロメチル)-2,6-ジオキソ-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェノキシ}ピリジン-2-イル)オキシ]アセタートからなる群より選ばれる1種以上である[1]~[11]のいずれかに記載の液状農薬組成物。
(a)25℃における水溶解度が15質量ppm以下であり、融点が10℃以上である農薬活性成分(以下、「疎水性農薬活性成分」ともいう。)、
(b)ε-カプロラクトンである第1溶媒、
(c)25℃における水溶解度が1質量%以下である第2溶媒、及び
(d)界面活性剤
を含有する。
液状農薬組成物は、農薬分野において乳剤(EC:Emulsifiable Concentrate)と称される液体農薬製剤として好適に用いることができる。
以下、本発明に係る液状農薬組成物が含有する又は含有し得る成分について詳細に説明する。
液状農薬組成物は、1種又は2種以上の疎水性農薬活性成分を含有する。
疎水性農薬活性成分としては、例えば、25℃における水溶解度が15質量ppm以下であり、融点が10℃以上である殺虫活性成分(以下、「疎水性殺虫活性成分」ともいう。)、25℃における水溶解度が15質量ppm以下であり、融点が10℃以上である殺菌活性成分(以下、「疎水性殺菌活性成分」ともいう。)、及び、25℃における水溶解度が15質量ppm以下であり、融点が10℃以上である除草活性成分(以下、「疎水性除草活性成分」ともいう。)が挙げられる。
アバメクチン(abamectin)、アクリナトリン(acrinathrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クロマフェノジド(chromafenozide)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フルベンジアミド(flubendiamide)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、オキサゾスルフィル(oxazosulfyl)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、ピリダベン(pyridaben)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、テブフェノジド(tebufenozide)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthrin)、トリフルムロン(triflumuron)。
アメトクトラジン(ametoctradin)、アミスルブロム(amisulbrom)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb-isopropyl)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ビキサフェン(bixafen)、ボルドー液(Bordeaux mixture)、ボスカリド(boscalid)、ブピリメート(bupirimate)、キャプタン(captan)、クロロタロニル(chlorothalonil)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、硫酸銅(II)(copper(II) sulfate)、シアゾファミド(cyazofamid)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シプロジニル(cyprodinil)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジチアノン(dithianon)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ファモキサドン(famoxadone)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)、フロリルピコキサミド(florylpicoxamid)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルインダピル(fluindapyr)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルトラニル(flutolanil)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、ホルペット(folpet)、ホルペル(folpel)、イプコナゾール(ipconazole)、イソフェタミド(isofetamid)、イソフルシプラム(isoflucypram)、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)、マンコゼブ(mancozeb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)、メパニピリム(mepanipyrim)、メチラム(metiram)、メトラフェノン(metrafenone)、メチルテトラプロール(metyltetraprole)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、ペンシクロン(pencycuron)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、プロキナジド(proquinazid)、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラプロポイン(pyrapropoyne)、ピリダクロメチル(pyridachlometyl)、ピリオフェノン(pyriofenone)、キノキシフェン(quinoxyfen)、セダキサン(sedaxane)、硫黄(sulfur)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリチコナゾール(triticonazole)、ジラム(ziram)、ゾキサミド(zoxamide)。
アクロニフェン(aclonifen)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベンフルラリン(benfluralin)、ビフェノックス(bifenox)、デスメジファム(desmedipham)、ジフルフェニカン(diflufenican)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルルタモン(flurtamone)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、レナシル(lenacil)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、オリザリン(oryzalin)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペノキススラム(penoxsulam)、フェンメディファム(phenmedipham)、ピロコリナフェン(picolinafen)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロピザミド(propyzamide)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、ピリデート(pyridate)、テルブチラジン(terbuthylazine)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアレート(tri-allate)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、エチル 2-[(3-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-4-(トリフルオロメチル)-2,6-ジオキソ-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェノキシ}ピリジン-2-イル)オキシ]アセタート。
液状農薬組成物は、好ましくは、疎水性殺虫活性成分、疎水性殺菌活性成分及び疎水性除草活性成分からなる群より選ばれる疎水性農薬活性成分であって、メチルテトラプロール以外の疎水性農薬活性成分を1種以上含有する。
液状農薬組成物は、さらに好ましくは、疎水性殺菌活性成分及び疎水性除草活性成分からなる群より選ばれる疎水性農薬活性成分であって、メチルテトラプロール以外の疎水性農薬活性成分を1種以上含有する。
液状農薬組成物は、特に好ましくは、DMI殺菌剤、QoI殺菌剤、SDHI殺菌剤、β-チューブリン重合阻害殺菌剤、及びプロトポルフィリノーゲン酸化酵素(PPO)阻害除草剤からなる群より選ばれる疎水性農薬活性成分であって、メチルテトラプロール以外の疎水性農薬活性成分を1種以上含有する。
上記実施形態において液状農薬組成物は、より好ましくは、メフェントリフルコナゾール、ピラクロストロビン、ベンゾビンジフルピル、フルキサピロキサド、イソフルシプラム、ピジフルメトフェン、フェンピコキサミド、フロリルピコキサミド、ピリダクロメチル及びエチル 2-[(3-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-4-(トリフルオロメチル)-2,6-ジオキソ-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェノキシ}ピリジン-2-イル)オキシ]アセタートからなる群より選ばれる1種以上の疎水性農薬活性成分を含有する。
上記実施形態において液状農薬組成物は、さらに好ましくは、メフェントリフルコナゾール、ピラクロストロビン、ピジフルメトフェン、ピリダクロメチル及びエチル 2-[(3-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-4-(トリフルオロメチル)-2,6-ジオキソ-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェノキシ}ピリジン-2-イル)オキシ]アセタートからなる群より選ばれる1種以上の疎水性農薬活性成分を含有する。
疎水性農薬活性成分の25℃における水溶解度は、好ましくは0.01質量ppm以上13質量ppm以下であり、より好ましくは0.1質量ppm以上10質量ppm以下であり、さらに好ましくは0.5質量ppm以上5質量ppm以下である。
疎水性農薬活性成分の水溶解度としては、文献値を採用することができる。文献値が存在しない場合、疎水性農薬活性成分の水溶解度は、高速液体クロマトグラフィを用い、温度が25℃であり、pHが7である水への飽和溶解量を定量することによって測定することができる。
疎水性農薬活性成分の融点は、好ましくは20℃以上300℃以下であり、より好ましくは30℃以上180℃以下である。
疎水性農薬活性成分の融点としては、文献値を採用することができる。文献値が存在しない場合、疎水性農薬活性成分の融点は、毛管に充填した試料を加熱し、試料が毛管内で溶融して固体が認められなくなった温度として融点を測定することができる。
本発明によれば、難水溶性で、かつ融点が比較的高い上記のような農薬活性成分を用いる場合であっても、低温において良好な保存安定性を有するとともに、水と混合したときの乳化安定性が良好な液状農薬組成物を提供することができる。
logPとしては、文献値を採用することができる。文献値が存在しない場合、logPは、OECDテストガイドライン117に従う高速液体クロマトグラフィ法により測定することができる。
疎水性農薬活性成分の含有量を上記範囲内に調整することは、液状農薬組成物中の疎水性農薬活性成分の含有量を適度に高めつつ、液状農薬組成物の低温における保存安定性及び水と混合したときの乳化安定性を良好なものとするうえで好適である。
液状農薬組成物は、ε-カプロラクトンである第1溶媒を含有する。
液状農薬組成物の全量を100質量%とするとき、液状農薬組成物中における第1溶媒の含有量は、通常3.6質量%以上60質量%以下であり、好ましくは5質量%以上60質量%以下であり、より好ましくは5質量%以上40質量%以下であり、さらに好ましくは10質量%以上40質量%以下であり、特に好ましくは10質量%以上30質量%以下である。該含有量の他の好ましい範囲は、例えば、3.6質量%以上50質量%以下、3.6質量%以上40質量%以下、3.6質量%以上30質量%以下、5質量%以上50質量%以下、5質量%以上30質量%以下、6質量%以上60質量%以下、6質量%以上50質量%以下、6質量%以上40質量%以下又は6質量%以上30質量%以下である。
液状農薬組成物は、1種又は2種以上の第2溶媒を含有する。第2溶媒は、25℃における水溶解度が1質量%以下である溶媒である。
オクタノール及びポリプロピレングリコール等のアルコール;
カプリル酸メチル、ラウリン酸メチル、ミリスチン酸メチル、サリチル酸メチル、パルミチン酸メチル、オレイン酸メチル、酢酸エチル、パルミチン酸エチル、酢酸オクチル、酢酸ベンジル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、2-メチルグルタル酸ジメチル、2-エチルコハク酸ジメチル、アジピン酸ジメチル、コハク酸ジオクチル、アジピン酸ジデシル、アセト酢酸tert-ブチル、アセト酢酸アリル及び乳酸2-エチルヘキシル等のエステル;
プロピレングリコールフェニルエーテル等のエーテル;
アセトフェノン等のケトン;
N,N-ジメチルオクタンアミド、N,N-ジメチルデカンアミド、N,N-ジメチルドデカンアミド、N,N-ジメチルテトラデカンアミド、N,N-ジメチルオクタデカンアミド、N,N-ジメチル-9-デセンアミド、脂肪酸ジメチルアミド等のアミド;
N-オクチル-カプロラクタム、N-デシル-カプロラクタム、N-ドデシル-カプロラクタム、N-オクチル-ピロリドン、N-デシル-ピロリドン、N-ドデシル-ピロリドン、N-オクチル-バレロラクタム、N-デシル-バレロラクタム及びN-ドデシル-バレロラクタム等のラクタム;
イミダゾリジノン;
環状尿素誘導体;
環状の炭酸エステル;
デカン、トリデカン、テトラデカン、ヘキサデカン、オクタデカン、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、シクロパラフィン、1-ウンデセン及び1-ヘンエイコセン等の脂肪族炭化水素;
トルエン、キシレン、エチルベンゼン、オクタデシルベンゼン、ジアルキルベンゼン及びトリアルキルベンゼン等のアルキルベンゼン、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、ドデシルナフタレン及びトリデシルナフタレン等のアルキルナフタレン、並びにフェニルキシリルエタン及び1-フェニル-1-エチルフェニルエタン、並びにこれらの混合物等の芳香族炭化水素;
オレイン酸、カプリン酸及びエナント酸等の脂肪酸;
オリーブ油、大豆油、菜種油、ヒマシ油、亜麻仁油、綿実油、パーム油、アボカド油及びサメ肝油等の動植物油;
マシン油等の鉱物油
等が挙げられる。
(1)第1溶媒/疎水性農薬活性成分:1.2以上15.0以下
第2溶媒/疎水性農薬活性成分:6.5以上20.2以下、6.6以上20.2以下、6.6以上18.2以下、6.6以上13.0以下、6.8以上13.0以下、7.0以上13.0以下、9.0以上13.0以下若しくは7.0以上9.0以下、
又は
(2)第1溶媒/疎水性農薬活性成分:1.2以上10.0以下
第2溶媒/疎水性農薬活性成分:6.5以上13.0以下、6.6以上13.0以下、6.8以上13.0以下、7.0以上13.0以下、9.0以上13.0以下若しくは7.0以上9.0以下、又は
(3)第1溶媒/疎水性農薬活性成分:1.2以上9.0以下
第2溶媒/疎水性農薬活性成分:6.5以上13.0以下、6.6以上13.0以下、6.8以上13.0以下、7.0以上13.0以下、9.0以上13.0以下若しくは7.0以上9.0以下、又は
(4)第1溶媒/疎水性農薬活性成分:1.2以上8.0以下
第2溶媒/疎水性農薬活性成分:6.5以上13.0以下、6.6以上13.0以下、6.8以上13.0以下、7.0以上13.0以下、9.0以上13.0以下若しくは7.0以上9.0以下、又は
(5)第1溶媒/疎水性農薬活性成分:1.3以上6.0以下
第2溶媒/疎水性農薬活性成分:6.5以上13.0以下、6.6以上13.0以下、6.8以上13.0以下、7.0以上13.0以下、9.0以上13.0以下若しくは7.0以上9.0以下、又は
(6)第1溶媒/疎水性農薬活性成分:1.3以上3.3以下
第2溶媒/疎水性農薬活性成分:6.5以上13.0以下、6.6以上13.0以下、6.8以上13.0以下、7.0以上13.0以下、9.0以上13.0以下若しくは7.0以上9.0以下。
液状農薬組成物は、1種又は2種以上の界面活性剤を含有する。界面活性剤としては、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び両性界面活性剤が挙げられる。液状農薬組成物は、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び両性界面活性剤からなる群より選ばれる1種又は2種以上の界面活性剤を含有することができる。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー;
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレン脂肪酸エステル等のポリオキシアルキレン脂肪酸エステル;
ポリオキシエチレンアルキルエーテル及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル等のポリオキシアルキレンアルキルエーテル;
ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリアリールエーテル及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールエーテル等のポリオキシアルキレンポリアリールエーテル;
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルアリールエーテル等のポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル;
ポリオキシエチレンヒマシ油及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンヒマシ油等のポリオキシアルキレン植物油;
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等のポリオキシアルキレン硬化植物油;
グリセリン脂肪酸エステル;
ソルビタンラウレート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオレエート及びソルビタントリオレエート等のソルビタン脂肪酸エステル;
ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンオレエート及びポリオキシエチレンソルビタントリオレエート等のポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル
等が挙げられる。
ドデシルベンゼンスルホン酸塩及びアルキルナフタレンスルホン酸塩等のアルキルアリールスルホン酸塩;
ジ(2-エチルヘキシル)スルホコハク酸塩等のジアルキルスルホコハク酸塩;
ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エステル塩等のポリオキシアルキレンポリアリールエーテル硫酸エステル塩
等が挙げられる。
上記スルホン酸塩、上記硫酸エステル塩における塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩等が挙げられる。
ドデシルアミン塩酸塩等のアルキルアミン塩酸塩;
ドデシルトリメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩、アルキルイソキノリニウム塩及びジアルキルモルホリニウム塩等のアルキル四級アンモニウム塩;
塩化ベンゼトニウム;
ポリアルキルビニルピリジニウム塩
等が挙げられる。
市販されている非イオン性界面活性剤としては、例えば、いずれも商品名で、Toximul 8323(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、Stepan社製)、Atlas G5000(ブチルブロックコポリマー、Croda社製)、Atlas G5002L(ブチルブロックコポリマー、Croda社製)、Antarox B/848(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルベイ社製)、ペグノール24-O(ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、東邦化学工業製)、ペグノール14-S(ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、東邦化学工業製)、ペグノールST-7(ポリオキシエチレンアルキルエーテル、東邦化学工業製)、ATPLUS245(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、Croda社製)、Synperonic AB6(ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、HLB:12、Croda社製)、Brij O3(ポリオキシエチレンオレイルエーテル、HLB:7、Croda社製)、Genapol X060(ポリオキシエチレンアルキルエーテル、Clariant社製)、Genapol X150(ポリオキシエチレンアルキルエーテル、Clariant社製)、Emulsogen TS200(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製)、Emulsogen TS290(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製)、Emulsogen TS540(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製)、Emulsogen TS600(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製)、Emulsogen EL360(ポリオキシエチレンヒマシ油、Clariant社製)、Emulsogen EL400(ポリオキシエチレンヒマシ油、Clariant社製)、Emulsogen EL540(ポリオキシエチレンヒマシ油、Clariant社製)、ソルポール T26(ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、東邦化学工業製)、Alkamuls OR/40(ポリオキシエチレンヒマシ油、ソルベイ社製)、NIKKOL HCO-20(ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、日光ケミカルズ製)、Geronol TE/250(ポリオキシエチレンヒマシ油とポリオキシエチレンポリオキシプロピレンモノブチルエーテルの混合物、ソルベイ社製)、NIKKOL MGU(グリセリン脂肪酸エステル、日光ケミカルズ製)、NIKKOL DGS-80(グリセリン脂肪酸エステル、日光ケミカルズ製)、ニューコール20(ソルビタンラウレート、日本乳化剤製)、ニューコール25(ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、日本乳化剤製)等が挙げられる。
1種以上の非イオン性界面活性剤と1種以上のアニオン性界面活性剤との組み合わせを用いる場合、それらの含有量比は、例えば1:0.1~1:40(質量比)である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル及びポリオキシアルキレン植物油からなる群より選ばれる1種以上である。
アニオン性界面活性剤は、好ましくはアルキルアリールスルホン酸塩である。
界面活性剤の含有量は、疎水性農薬活性成分の含有量の通常0.3質量倍以上10質量倍以下であり、好ましくは1質量倍以上10質量倍以下であり、より好ましくは1質量倍以上7質量倍以下である。
液状農薬組成物は、必要に応じて、上記以外の他の成分を含有することができる。
他の成分としては、例えば、疎水性農薬活性成分以外の農薬活性成分、第1溶媒及び第2溶媒以外の溶媒、並びに製剤用助剤等が挙げられる。
液状農薬組成物は、農薬分野において乳剤と称される液体農薬製剤として好適に用いることができる。
液状農薬組成物は、乳剤の製造方法として一般的な方法で製造することができ、例えば、疎水性農薬活性成分、第1溶媒、第2溶媒及び界面活性剤、並びに必要に応じて添加される成分を混合することによって製造することができる。
該乳濁液は、乳剤の体積に対して、通常2~10000倍、好ましくは10~8000倍、より好ましくは15~6000倍の水と混合して調製される。
(1)液状農薬組成物の調製
表1~8に記載の配合成分を、表1~8に記載の質量割合(%)で混合し、均一な溶液となるまで撹拌して、液状農薬組成物をそれぞれ得た。
表1~8中、「第1溶媒/疎水性農薬活性成分」とは、疎水性農薬活性成分の含有量に対する第1溶媒の含有量の質量比を示し、「第2溶媒/疎水性農薬活性成分」とは、疎水性農薬活性成分の含有量に対する第2溶媒の含有量の質量比を示す。
(2-1)低温での保存安定性
室温環境下で、液状農薬組成物20mLと、該液状農薬組成物に含有されている疎水性農薬活性成分と同じ疎水性農薬活性成分の結晶3粒(結晶の大きさ:約1mm)とをガラス容器に入れた後、直ちに0℃で保管した。保管開始から5日後に、結晶の大きさ及び数の変化を目視観察し、下記評価基準に従って液状農薬組成物の低温での保存安定性を評価した。結果を表1~8に示す。評価がA又はBであれば、低温において結晶が析出又は成長しにくいといえ、低温での保存安定性が良好であると評価できる。
A:結晶の大きさが元の大きさより小さいか、溶解して消失している
B:結晶の大きさ及び数に変化がない
C:結晶の数に変化はないが、結晶の大きさが元の大きさより大きい
D:結晶の数が増加しており、かつ結晶の大きさが元の大きさより大きい
室温環境下で、100mL容栓付きメスシリンダーに30℃のCIPAC標準水D(硬度:342ppm)99mLを加え、水面から約8cmの高さから液状農薬組成物1mLをゆっくりと滴下した。メスシリンダーに栓をして、メスシリンダーを1秒で180°転倒させ1秒で元に戻す操作を10回繰り返し、次いで30℃の恒温水槽中でメスシリンダーを24時間静置した。静置後、メスシリンダー内の状態を目視観察し、下記評価基準に従って水と混合したときの乳化安定性を評価した。結果を表1~8に示す。評価がA、B又はCであれば、結晶が析出及び成長しにくいといえ、水と混合したときの乳化安定性が良好であると評価できる。
A:結晶析出が認められない
B:微小な結晶が析出しており、その数が10粒未満
C:微小な結晶が析出しており、その数が10粒以上100粒未満
D:微小な結晶が析出しており、その数が100粒以上
E:B~Dと比較して大きな結晶が析出している
〔1〕メフェントリフルコナゾール:25℃における水溶解度 0.81質量ppm、融点 126℃、25℃におけるlogP 3.4
〔2〕ピラクロストロビン:25℃における水溶解度 1.9質量ppm、融点 63.7~65.2℃、25℃におけるlogP 4.0
〔3〕ピジフルメトフェン:25℃における水溶解度 1.5質量ppm、融点 112.7℃、25℃におけるlogP 3.8
〔4〕化合物A(エチル 2-[(3-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-4-(トリフルオロメチル)-2,6-ジオキソ-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェノキシ}ピリジン-2-イル)オキシ]アセタート):25℃における水溶解度 2.0質量ppm、融点 103.7℃、25℃におけるlogP 3.5
〔5〕ピリダクロメチル:25℃における水溶解度 0.6質量ppm、融点173.9℃、25℃におけるlogP 4.1
〔6〕ソルベッソ 200ND:芳香族炭化水素として主にC10-C13のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製
〔7〕Phenylsulfonat cal:ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Clariant社製
〔8〕Emulsogen EL360:ポリオキシエチレンヒマシ油、Clariant社製
Claims (12)
- (a)25℃における水溶解度が15質量ppm以下であり、融点が10℃以上である農薬活性成分3質量%以上10質量%以下、
(b)ε-カプロラクトンである第1溶媒3.6質量%以上60質量%以下、
(c)25℃における水溶解度が1質量%以下である第2溶媒19.5質量%以上85質量%以下、及び
(d)界面活性剤1質量%以上30質量%以下
を含有し、
前記農薬活性成分、前記第1溶媒、前記第2溶媒、及び前記界面活性剤の合計含有量が60質量%以上であり、
前記第1溶媒の含有量が前記農薬活性成分の含有量の1.2質量倍以上15.0質量倍以下であり、
前記第2溶媒の含有量が前記農薬活性成分の含有量の6.5質量倍以上25.0質量倍以下である液状農薬組成物。 - 前記農薬活性成分は、25℃における水溶解度が0.1質量ppm以上10質量ppm以下であり、融点が30℃以上300℃以下である請求項1に記載の液状農薬組成物。
- 前記農薬活性成分は、25℃における1-オクタノールと水との間の分配係数(logP)が2.5以上5.0以下、好ましくは3.0以上4.5以下である請求項1又は2に記載の液状農薬組成物。
- 前記農薬活性成分の含有量が4質量%以上10質量%以下である請求項1~3のいずれか1項に記載の液状農薬組成物。
- 前記第1溶媒の含有量が5質量%以上40質量%以下、好ましくは10質量%以上30質量%以下である請求項1~4のいずれか1項に記載の液状農薬組成物。
- 前記第2溶媒の含有量が40質量%以上80質量%以下、好ましくは50質量%以上75質量%以下である請求項1~5のいずれか1項に記載の液状農薬組成物。
- 前記界面活性剤の含有量が5質量%以上20質量%以下である請求項1~6のいずれか1項に記載の液状農薬組成物。
- 前記第1溶媒の含有量が前記農薬活性成分の含有量の1.3質量倍以上6.0質量倍以下、好ましくは1.3質量倍以上3.3質量倍以下である請求項1~7のいずれか1項に記載の液状農薬組成物。
- 前記第2溶媒の含有量が前記農薬活性成分の含有量の7.0質量倍以上13.0質量倍以下、好ましくは7.0質量倍以上9.0質量倍以下である請求項1~8のいずれか1項に記載の液状農薬組成物。
- 前記第2溶媒が芳香族炭化水素を含む請求項1~9のいずれか1項に記載の液状農薬組成物。
- 前記芳香族炭化水素が、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレンからなる群より選ばれる1種以上を含む請求項10に記載の液状農薬組成物。
- 前記農薬活性成分が、メフェントリフルコナゾール、ピラクロストロビン、ピジフルメトフェン、ピリダクロメチル及びエチル 2-[(3-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-4-(トリフルオロメチル)-2,6-ジオキソ-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェノキシ}ピリジン-2-イル)オキシ]アセタートからなる群より選ばれる1種以上である請求項1~11のいずれか1項に記載の液状農薬組成物。
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