JP2016056099A - 液状農薬 - Google Patents
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- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
Abstract
【課題】下記式（Ｉ）で示されるピリダジン化合物の植物病害防除活性が増強された液状農薬を提供すること。【解決手段】下記式（Ｉ）〔式中、各記号は明細書中に記載の定義を表す。〕で示されるピリダジン化合物と下記式（ＩＩ）Ｒa−ＣＯ−ＮＲbＲc（ＩＩ）〔式中、各記号は明細書中に記載の定義を表す。〕で示されるアミド化合物と界面活性剤とを含有する液状農薬。【選択図】なし
Description
本発明は、ピリダジン化合物、アミド化合物及び界面活性剤を含有する液状農薬に関する。
従来から、下記式（Ｉ）
〔式中、
Ｒ1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
Ｒ2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕で示されるピリダジン化合物が植物病害防除活性化合物として知られている（例えば、特許文献１、及び特許文献２参照。）。一方、植物病害防除活性化合物の施用における、環境への負荷の軽減や作業者への安全確保等の理由により、より低薬量で高い効力を発揮させるための効力増強剤に関する検討がなされている（例えば、特許文献３参照。）。しかしながら、これらの効力増強剤は、効力が増強され得る植物病害防除活性化合物が限られているのが現状であり、前記ピリダジン化合物においては、植物病害防除活性増強効果を発揮する化合物との組み合わせは知られていない。
Ｒ1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
Ｒ2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕で示されるピリダジン化合物が植物病害防除活性化合物として知られている（例えば、特許文献１、及び特許文献２参照。）。一方、植物病害防除活性化合物の施用における、環境への負荷の軽減や作業者への安全確保等の理由により、より低薬量で高い効力を発揮させるための効力増強剤に関する検討がなされている（例えば、特許文献３参照。）。しかしながら、これらの効力増強剤は、効力が増強され得る植物病害防除活性化合物が限られているのが現状であり、前記ピリダジン化合物においては、植物病害防除活性増強効果を発揮する化合物との組み合わせは知られていない。
本発明は、前記ピリダジン化合物の植物病害防除活性が増強された液状農薬を提供することを課題とする。
本発明者等は、前記ピリダジン化合物の植物病害防除活性が増強された液状農薬を見出すべく検討した結果、前記ピリダジン化合物に下記式（ＩＩ）で示されるアミド化合物を配合することにより、前記ピリダジン化合物の植物病害防除活性が増強されることを見出した。
すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］ 下記式（Ｉ）
〔式中、
Ｒ1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
Ｒ2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物と
下記式（ＩＩ）
Ｒa−ＣＯ−ＮＲbＲc （ＩＩ）
〔式中、
ＲaはＣ６−Ｃ１８アルキル基、Ｃ６−Ｃ１８アルケニル基又はＣ２−Ｃ４ヒドロキシアルキル基を表し、
Ｒb及びＲcは同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
で示されるアミド化合物と
界面活性剤とを含有する液状農薬。
［２］ 前記式（ＩＩ）で示されるアミド化学物が、当該式（ＩＩ）において、ＲaがＣ６−Ｃ１８アルキル基又はＣ２−Ｃ４ヒドロキシアルキル基であり、Ｒb及びＲcが共にメチル基であるアミド化合物である［１］に記載の液状農薬。
［３］ 前記式（Ｉ）で示されるピリダジン化合物と前記式（ＩＩ）で示されるアミド化合物との含有量の比が、重量比で０．１：１〜１０：１である［１］又は［２］に記載の液状農薬。
［４］ 更に、芳香族炭化水素及び脂肪族炭化水素からなる群より選ばれる１種以上の非極性溶媒を含有する［１］〜［３］のいずれかに記載の液状農薬。
［５］ 更に、下記式（ＩＩＩ）
ＲwＯ−ＣＯ−Ｒx−ＣＯ−ＮＲyＲz （ＩＩＩ）
〔式中、
ＲxはＣ２−Ｃ５アルキレン基を表し、
Ｒw、Ｒy及びＲzは同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
で示されるエステルアミド化合物を含有する［１］〜［４］のいずれかに記載の液状農薬。
［６］ 乳剤である［１］〜［５］のいずれかに記載の液状農薬。
［７］ ［１］〜［６］のいずれかに記載の液状農薬を、コムギもしくはオオムギを栽培する土壌又はコムギもしくはオオムギに施用する工程を含む植物病害防除方法。
すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］ 下記式（Ｉ）
Ｒ1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
Ｒ2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物と
下記式（ＩＩ）
Ｒa−ＣＯ−ＮＲbＲc （ＩＩ）
〔式中、
ＲaはＣ６−Ｃ１８アルキル基、Ｃ６−Ｃ１８アルケニル基又はＣ２−Ｃ４ヒドロキシアルキル基を表し、
Ｒb及びＲcは同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
で示されるアミド化合物と
界面活性剤とを含有する液状農薬。
［２］ 前記式（ＩＩ）で示されるアミド化学物が、当該式（ＩＩ）において、ＲaがＣ６−Ｃ１８アルキル基又はＣ２−Ｃ４ヒドロキシアルキル基であり、Ｒb及びＲcが共にメチル基であるアミド化合物である［１］に記載の液状農薬。
［３］ 前記式（Ｉ）で示されるピリダジン化合物と前記式（ＩＩ）で示されるアミド化合物との含有量の比が、重量比で０．１：１〜１０：１である［１］又は［２］に記載の液状農薬。
［４］ 更に、芳香族炭化水素及び脂肪族炭化水素からなる群より選ばれる１種以上の非極性溶媒を含有する［１］〜［３］のいずれかに記載の液状農薬。
［５］ 更に、下記式（ＩＩＩ）
ＲwＯ−ＣＯ−Ｒx−ＣＯ−ＮＲyＲz （ＩＩＩ）
〔式中、
ＲxはＣ２−Ｃ５アルキレン基を表し、
Ｒw、Ｒy及びＲzは同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
で示されるエステルアミド化合物を含有する［１］〜［４］のいずれかに記載の液状農薬。
［６］ 乳剤である［１］〜［５］のいずれかに記載の液状農薬。
［７］ ［１］〜［６］のいずれかに記載の液状農薬を、コムギもしくはオオムギを栽培する土壌又はコムギもしくはオオムギに施用する工程を含む植物病害防除方法。
本発明により、前記ピリダジン化合物の植物病害防除活性が増強された液状農薬を提供することができる。
本発明の液状農薬（以下、本発明農薬と記す。）は、下記式（Ｉ）
〔式中、
Ｒ1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
Ｒ2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物と記す。）を含有する。
〔式中、
Ｒ1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
Ｒ2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物と記す。）を含有する。
本発明農薬に用いられる本ピリダジン化合物の態様としては、例えば以下のピリダジン化合物が挙げられる。
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子又はメチル基であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がシアノ基であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がフッ素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子、シアノ基又はメチル基であり、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子、シアノ基又はメチル基であり、Ｒ2がフッ素原子であるピリダジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｒ2が水素原子、又はフッ素原子であるピリダジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1が臭素原子、シアノ基又はメチル基であり、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1が臭素原子、シアノ基又はメチル基であり、Ｒ2がフッ素原子であるピリダジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子又はメチル基であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がシアノ基であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がフッ素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子、シアノ基又はメチル基であり、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子、シアノ基又はメチル基であり、Ｒ2がフッ素原子であるピリダジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｒ2が水素原子、又はフッ素原子であるピリダジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1が臭素原子、シアノ基又はメチル基であり、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1が臭素原子、シアノ基又はメチル基であり、Ｒ2がフッ素原子であるピリダジン化合物。
本ピリダジン化合物としては、具体的には次のものが挙げられる。
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（１）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ1が臭素原子であり、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（２）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ1がシアノ基であり、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（３）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（４）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｒ2がフッ素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（５）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ1が臭素原子であり、Ｒ2がフッ素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（６）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ1がシアノ基であり、Ｒ2がフッ素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（７）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がフッ素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（８）と記す。）。
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（１）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ1が臭素原子であり、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（２）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ1がシアノ基であり、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（３）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（４）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｒ2がフッ素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（５）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ1が臭素原子であり、Ｒ2がフッ素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（６）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ1がシアノ基であり、Ｒ2がフッ素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（７）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がフッ素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（８）と記す。）。
本ピリダジン化合物のうち、式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子又は臭素原子であるピリダジン化合物は、例えば、国際公開第２００５／１２１１０４号に記載された方法により製造することができる。
本ピリダジン化合物のうち、式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であるピリダジン化合物は、国際公開第２００６／００１１７５号に記載された方法により製造することができる。
本ピリダジン化合物のうち、式（Ｉ）において、Ｒ1がシアノ基であるピリダジン化合物は、例えば、国際公開第２０１４／０１３８４１号に記載された方法により製造することができる。
本発明農薬は、本ピリダジン化合物を、本発明農薬１００重量％に対して、その合計として通常１〜３０重量％、好ましくは２〜２０重量％、より好ましくは３〜１５重量％含有する。
本発明農薬は、下記式（ＩＩ）
Ｒa−ＣＯ−ＮＲbＲc （ＩＩ）
〔式中、
ＲaはＣ６−Ｃ１８アルキル基、Ｃ６−Ｃ１８アルケニル基又はＣ２−Ｃ４ヒドロキシアルキル基を表し、
Ｒb及びＲcは同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
で示されるアミド化合物（以下、本アミド化合物と記す。）を含有する。
Ｒa−ＣＯ−ＮＲbＲc （ＩＩ）
〔式中、
ＲaはＣ６−Ｃ１８アルキル基、Ｃ６−Ｃ１８アルケニル基又はＣ２−Ｃ４ヒドロキシアルキル基を表し、
Ｒb及びＲcは同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
で示されるアミド化合物（以下、本アミド化合物と記す。）を含有する。
本アミド化合物において、Ｃ６−Ｃ１８アルキル基とは、直鎖状又は分岐状の炭素数６〜１８の飽和炭化水素基を意味する。Ｃ６−Ｃ１８アルキル基としては、例えば、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ネオヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ネオヘプチル基、２−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ネオオクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ネオノニル基、３−エチルヘプチル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、ネオデシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、イソウンデシル基、ｓｅｃ−ウンデシル基、ｔｅｒｔ−ウンデシル基、ネオウンデシル基、ｎ−ドデシル基、イソドデシル基、ｓｅｃ−ドデシル基、ｔｅｒｔ−ドデシル基、ネオドデシル基、ｎ−トリデシル基、イソトリデシル基、ｓｅｃ−トリデシル基、ｔｅｒｔ−トリデシル基、ネオトリデシル基、ｎ−テトラデシル基、イソテトラデシル基、ｓｅｃ−テトラデシル基、ｔｅｒｔ−テトラデシル基、ネオテトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、イソペンタデシル基、ｓｅｃ−ペンタデシル基、ｔｅｒｔ−ペンタデシル基、ネオペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、イソヘキサデシル基、ｓｅｃ−ヘキサデシル基、ｔｅｒｔ−ヘキサデシル基、ネオヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、イソヘプタデシル基、ｓｅｃ−ヘプタデシル基、ｔｅｒｔ−ヘプタデシル基、ネオヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、イソオクタデシル基、ｓｅｃ−オクタデシル基、ｔｅｒｔ−オクタデシル基及びネオオクタデシル基が挙げられる。
本アミド化合物において、Ｃ６−Ｃ１８アルケニル基とは、直鎖状又は分岐状の炭素数６〜１８の不飽和炭化水素基を意味する。Ｃ６−Ｃ１８アルケニル基としては、例えば、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、６−ヘプテニル基、７−オクテニル基、８−ノネニル基、９−デセニル基、２−ウンデセニル基、３−ドデセニル基、４−トリデセニル基、５−テトラデセニル基、６−ペンタデセニル基、７−ヘキサデセニル基、８−ヘプタデセニル基及び９−オクタデセニル基が挙げられる。
本アミド化合物において、Ｃ２−Ｃ４ヒドロキシアルキル基とは、炭素原子に結合した水素原子がヒロドキシ基（−ＯＨ）によって１個以上置換された、直鎖状又は分岐状の炭素数２〜４の飽和炭化水素基を意味する。Ｃ２−Ｃ４ヒドロキシアルキル基としては、例えば、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、２−メチル−３−ヒドロキシプロピル基、２−メチル−２−ヒドロキシプロピル基及び１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル基が挙げられる。
本アミド化合物において、Ｃ１−Ｃ３アルキル基とは、直鎖状又は分岐状の炭素数１〜３の飽和炭化水素基を意味する。Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
かかる本アミド化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキサンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルデカンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデカンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタデカンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｃｉｓ−９−オクタデセンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルラクトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルドデカンアミドが挙げられる。
本アミド化合物の中でも、式（ＩＩ）において、ＲaがＣ６−Ｃ１８アルキル基、又はＣ２−Ｃ４ヒドロキシアルキル基であり、Ｒb及びＲcが共にメチル基である本アミド化合物の使用が好ましい。好適な本アミド化合物としては、具体的に、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルデカンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデカンアミド及びＮ，Ｎジメチルラクトアミドからなる群より選ばれる１種以上のアミド化合物、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルデカンアミド及びＮ，Ｎジメチルラクトアミドからなる群より選ばれる１種以上のアミド化合物、並びにＮ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド及びＮ，Ｎ−ジメチルデカンアミドからなる群より選ばれる１種以上のアミド化合物が挙げられる。
本発明においては、市販されている本アミド化合物を用いることができ、かかる市販されている本アミド化合物としては、Ａｇｎｉｑｕｅ ＡＭＤ８１０（Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミドとＮ，Ｎ−ジメチルデカンアミドとの混合物、ＢＡＳＦ社製）、Ａｇｎｉｑｕｅ ＡＭＤ１０（Ｎ，Ｎ−ジメチルデカンアミド、ＢＡＳＦ社製）、Ａｇｎｉｑｕｅ ＡＭＤ１２（Ｎ，Ｎ−ジメチルドデカンアミド、ＢＡＳＦ社製）、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ ＡＤＭＡ８１０（Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミドとＮ，Ｎ−ジメチルデカンアミドとの混合物、ソルベイ日華製）、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ ＡＤＭＡ−１０（Ｎ，Ｎ−ジメチルデカンアミド、ソルベイ日華製）、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ Ｍ−８−１０（Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミドとＮ，Ｎ−ジメチルデカンアミドとの混合物、Ｓｔｅｐａｎ社製）、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ Ｍ−１０（Ｎ，Ｎ−ジメチルデカンアミド、Ｓｔｅｐａｎ社製）、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ Ｍ−１２（Ｎ，Ｎ−ジメチルドデカンアミド、Ｓｔｅｐａｎ社製）、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ Ｍ−１８（Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタデカンアミド、Ｓｔｅｐａｎ社製）、Ｇｅｎａｇｅｎ ４１６６（脂肪酸ジメチルアミド、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｇｅｎａｇｅｎ ４２９６（脂肪酸ジメチルアミド、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ Ｍ−１８ＯＬ（Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｃｉｓ−９−オクタデセンアミド、Ｓｔｅｐａｎ社製）、Ａｇｎｉｑｕｅ ＡＭＤ３Ｌ（Ｎ，Ｎ−ジメチルラクトアミド、ＢＡＳＦ社製）等が挙げられる。
本発明農薬は本アミド化合物を、本発明農薬１００重量％に対して、その合計として通常１〜４０重量％、好ましくは３〜３０重量％含有する。
本発明農薬における、本ピリダジン化合物と本アミド化合物との含有量の比は、重量比で通常０．１：１〜１０：１、好ましくは０．２：１〜５：１、より好ましくは０．３：１〜４：１である。
本発明農薬は、界面活性剤を含有する。かかる界面活性剤としては、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び両性界面活性剤が挙げられる。
かかる非イオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー；ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン脂肪酸エステル等のポリオキシアルキレン脂肪酸エステル；ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル等のポリオキシアルキレンアルキルエーテル；ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールエーテル等のポリオキシアルキレンポリアリールエーテル；ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルアリールエーテル等のポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル；ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンヒマシ油等のポリオキシアルキレン植物油；ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等のポリオキシアルキレン硬化植物油；グリセリン脂肪酸エステル；ソルビタンラウレート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオレエート、ソルビタントリオレエート等のソルビタン脂肪酸エステル；ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート等のポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルが挙げられる。上記の非イオン性界面活性剤の中でも、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの使用が好ましい。
かかるアニオン性界面活性剤としては、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸塩等のアルキルアリールスルホン酸塩；ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸塩等のジアルキルスルホコハク酸塩；ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エステル塩等のポリオキシアルキレンポリアリールエーテル硫酸エステル塩；ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステル塩等のポリオキシアルキレンポリアリールエーテルリン酸エステル塩；ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等のポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩；ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル塩等のポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル塩が挙げられる。スルホン酸塩、硫酸エステル塩、リン酸エステル塩における塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩が挙げられる。上記のアニオン性界面活性剤の中でも、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩の使用が好ましい。
かかるカチオン性界面活性剤としては、例えば、ドデシルアミン塩酸塩等のアルキルアミン塩酸塩；ドデシルトリメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩、アルキルイソキノリニウム塩、ジアルキルモルホリニウム塩等のアルキル四級アンモニウム塩；塩化ベンゼトニウム；ポリアルキルビニルピリジニウム塩が挙げられる。
かかる両性界面活性剤としては、例えば、Ｎ−ラウリルアラニン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアミノプロピオン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリヒドロキシエチルアミノプロピオン酸、Ｎ−ヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ酢酸、１−（２−カルボキシエチル）ピリミジニウムベタイン、及びレシチンが挙げられる。
本発明においては、非イオン性界面活性剤の１種以上とアニオン性界面活性剤の１種以上との組み合わせからなる界面活性剤の使用が好ましく、アニオン性界面活性剤の１種以上とノニオン性界面活性剤の１種以上との含有量の比が、重量比で１：０．１〜１：１０の範囲であることがより好ましい。
本発明においては、市販されている非イオン性界面活性剤を用いることができ、かかる市販されている非イオン性界面活性剤としては、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８３２３（ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、Ｓｔｅｐａｎ社製）、Ａｔｌａｓ Ｇ５００２Ｌ（ブチルブロックコポリマー、Ｃｒｏｄａ社製）、ペグノール２４−Ｏ（ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、東邦化学工業製）、ペグノール１４−Ｓ（ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、東邦化学工業製）、ペグノールＳＴ−７（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、東邦化学工業製）、ＡＴＰＬＵＳ２４５（ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、Ｃｒｏｄａ社製）、Ｓｙｎｐｅｒｏｎｉｃ ＡＢ６（ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ＨＬＢ：１２、Ｃｒｏｄａ社製）、Ｂｒｉｊ Ｏ３（ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ＨＬＢ：７、Ｃｒｏｄａ社製）、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＴＳ２００（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、ソルポール Ｔ２６（ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、東邦化学工業製）、Ａｌｋａｍｕｌｓ ＯＲ／４０（ポリオキシエチレンヒマシ油、ソルベイ日華製）、ＮＩＫＫＯＬ ＨＣＯ−２０（ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、日光ケミカルズ製）、ＮＩＫＫＯＬ ＭＧＵ（グリセリン脂肪酸エステル、日光ケミカルズ製）、ＮＩＫＫＯＬ ＤＧＳ−８０（グリセリン脂肪酸エステル、日光ケミカルズ製）、ニューコール２０（ソルビタンラウレート、日本乳化剤製）、ニューコール２５（ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、日本乳化剤製）等が挙げられる。
本発明においては、市販されているアニオン性界面活性剤を用いることができ、かかる市販されているアニオン性界面活性剤としては、Ｒｈｏｄａｃａｌ ７０（分岐鎖ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、ソルベイ日華製）、Ｒｈｏｄａｃａｌ ７０／Ｂ（直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、ソルベイ日華製）、Ｒｈｏｄａｃａｌ ＬＤＳ−２５／ＡＰ（直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩、ソルベイ日華製）、Ｃａｌｓｏｇｅｎ ４８１４（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｇｅｒｏｐｏｎ ＣＹＡ／７５（ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウム塩、ソルベイ日華製）、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ＤＳＳ／７（ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩、ソルベイ日華製）、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ＦＬＫ（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステルカリウム塩、ソルベイ日華製）、Ｒｈｏｄａｆａｃ ＰＳ／１７（ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、ソルベイ日華製）、フォスファノールＲＤ−７２０（ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルナトリウム塩、東邦化学工業製）等が挙げられる。
本発明農薬は界面活性剤を、本発明農薬１００重量％に対して、その合計として通常１〜２５重量％、好ましくは３〜１５重量％、より好ましくは５〜１５重量％含有する。更に好ましい態様において、本発明農薬は、非イオン性界面活性剤を１〜１５重量％含有し、且つアニオン性界面活性を１〜１０重量％含有する。特に好ましい態様において、本発明農薬は、非イオン性界面活性剤を３〜１０重量％含有し、且つアニオン性界面活性を２〜６重量％含有する。
本発明農薬は更に、芳香族炭化水素及び脂肪族炭化水素からなる群より選ばれる１種以上の非極性溶媒（以下、本非極性溶媒と記す。）を含有することが好ましく、芳香族炭化水素の使用がより好ましい。
かかる芳香族炭化水素としては、キシレン、エチルベンゼン、オクタデシルベンゼン、ドデシルナフタレン、トリデシルナフタレン、フェニルキシリルエタンが挙げられる。かかる脂肪族炭化水素としては、デカン、トリデカン、テトラデカン、ヘキサデカン、オクタデカン、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、シクロパラフィン、１−ウンデセン、１−ヘンエイコセンが挙げられる。
本発明においては、市販されている本非極性溶媒を用いることができ、かかる市販されている本非極性溶媒としては、日石ハイゾールＳＡＳ−２９６（１−フェニル−１−キシリルエタンと１−フェニル−１−エチルフェニルエタンとの混合物、ＪＸ日鉱日石エネルギー製）、ソルベッソ１００（芳香族炭化水素として主にＣ９−１０のジアルキル及びトリアルキルベンゼン、エクソンモービルケミカル製）、ソルベッソ１５０（芳香族炭化水素として主にＣ１０−１１のアルキルベンゼン、エクソンモービルケミカル製）、ソルベッソ１５０ＮＤ（芳香族炭化水素として主にＣ１０−１１のアルキルベンゼン、エクソンモービルケミカル製）、ソルベッソ２００（芳香族炭化水素として主にＣ１０−１４のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製）、ソルベッソ２００ＮＤ（芳香族炭化水素として主にＣ１１−１４のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製）等が挙げられる。
本発明農薬が本非極性溶媒を含有する場合、その合計含有量は本発明農薬１００重量％に対して、通常５〜６０重量％、好ましくは１０〜５０重量％である。
本発明農薬は更に、下記式（ＩＩＩ）
ＲwＯ−ＣＯ−Ｒx−ＣＯ−ＮＲyＲz （ＩＩＩ）
〔式中、
ＲxはＣ２−Ｃ５アルキレン基を表し、
Ｒw、Ｒy及びＲzは同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
で示されるエステルアミド化合物（以下、本エステルアミド化合物と記す。）を含有していることが好ましい。本エステルアミド化合物を添加することにより、本発明農薬の安定性が向上するためである。
ＲwＯ−ＣＯ−Ｒx−ＣＯ−ＮＲyＲz （ＩＩＩ）
〔式中、
ＲxはＣ２−Ｃ５アルキレン基を表し、
Ｒw、Ｒy及びＲzは同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
で示されるエステルアミド化合物（以下、本エステルアミド化合物と記す。）を含有していることが好ましい。本エステルアミド化合物を添加することにより、本発明農薬の安定性が向上するためである。
本エステルアミド化合物において、Ｃ１−Ｃ３アルキル基とは、直鎖状又は分岐状の炭素数１〜３の飽和炭化水素基を意味する。Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
本エステルアミド化合物において、Ｃ２−Ｃ５アルキレン基とは、直鎖状又は分岐状の炭素数２〜５の二価の飽和炭化水素基を意味する。Ｃ２−Ｃ５アルキレン基としては、例えば、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、ブチレン基、テトラメチレン基、２−メチルトリメチレン基及びペンタメチレン基が挙げられる。
本エステルアミド化合物の中でも、式（ＩＩＩ）において、Ｒxがテトラメチレン基、ブチレン基又は２−メチルトリメチレン基であり、Ｒw、Ｒy及びＲzがいずれもメチル基である本エステルアミド化合物の使用が好ましい。好適な本エステルアミド化合物としては、具体的に、５−（ジメチルアミノ）−２−メチル−５−オキソペンタン酸メチルが挙げられる。
本発明においては、市販されている本エステルアミド化合物を用いることができ、かかる市販されている本エステルアミド化合物としては、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ Ｐｏｌａｒｃｌｅａｎ（５−（ジメチルアミノ）−２−メチル−５−オキソペンタン酸メチルを８０〜９０重量％含む（ただし、全量を１００重量％とする）、ソルベイ日華製）が挙げられる。
本発明農薬が本エステルアミド化合物を含有する場合、その合計含有量は本発明農薬１００重量％に対して、通常１０〜６０重量％、好ましくは１５〜５０重量％である。
本発明農薬は更に、本ピリダジン化合物以外の植物病害防除活性化合物を含有していてもよい。本ピリダジン化合物以外の植物病害防除活性化合物としては、例えば、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、イプコナゾール、シメコナゾール、ヒメキサゾール、エトリディアゾール、フルトリアホール、［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１ ，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１ ，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１ ，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−チオン、２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−チオン、２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、２−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−チオン、２−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−チオン、２−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、２−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオール、１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオール、"１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオール、１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオール、１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオール、１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオール、１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオール、１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル チオシアナト、１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−５−イル チオシアナ、１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−５−イル チオシアナト、１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−５−イル チオシアナト、１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−５−イル チオシアナト、１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−５−イル チオシアナト、１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−５−イル チオシアナト、５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペント−３−イン−２−オール、２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、１−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−シクロプロピル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノール、２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（Ｒ）−２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペント−３−イン−２−オール、（Ｒ）−２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、（Ｒ）−１−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−シクロプロピル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノール、（Ｒ）−２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール等のアゾール化合物；
ビキサフェン、ベンゾビンジフルピル、フルキサピロキサド、ペンチオピラド、Ｎ−（１，１，３‐トリメチルインダン‐４‐イル）‐１‐メチル‐３‐ジフルオロメチルピラゾール‐４‐カルボン酸アミド、（Ｒ）‐（−）‐Ｎ‐（１，１，３‐トリメチルインダン‐４‐イル）‐１‐メチル‐３‐ジフルオロメチルピラゾール‐４‐カルボン酸アミド、（Ｓ）‐（＋）‐Ｎ‐（１，１，３‐トリメチルインダン‐４‐イル）‐１‐メチル‐３‐ジフルオロメチルピラゾール‐４‐カルボン酸アミド、Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドのＲ体エナンチオマー及びそのＳ体エナンチオマーの９８：２の混合物、イソフェタミド、イソピラザム、ボスカリド、フルオピラム、セダキサン、ペンフルフェン、フルトラニル、メプロニル、カルボキシン、チフルザミド、フラメトピル、Ｎ−シクロプロピル−５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、ｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、ｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［（１Ｒ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［（１Ｓ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［（１ＲＳ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［（１ＲＳ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミド、３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミド、３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミド等のカルボキサミド化合物；
アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、マンデストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、ジモキシストロビン、オリサストロビン、メトミノストロビン、クモキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、トリクロピリカルブ、フェナミンストロビン、ピリベンカルブ、ファモキサドン、フェナミドン等のＱｏＩ化合物；
フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１,３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール、５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１,３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール、５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１,３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール、５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）− １，３−ジメチル− １Ｈ−ピラゾール、５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１,３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール、５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１,３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール、５−アミノ−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１ ，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール、５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−１,３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−｛［（３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−ピリジニル）カルボニル］アミノ｝−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル ２−メチルプロパノエート、｛［４−メトキシ−２−（｛［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−メチル−８−（２−メチル−１−オキソプロポキシ）−２，６−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−３−イル］アミノ｝カルボニル）−３−ピリジニル］オキシ｝メチル ２−メチルプロパノエート、Ｎ’−［４−（｛３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンが挙げられる。
ビキサフェン、ベンゾビンジフルピル、フルキサピロキサド、ペンチオピラド、Ｎ−（１，１，３‐トリメチルインダン‐４‐イル）‐１‐メチル‐３‐ジフルオロメチルピラゾール‐４‐カルボン酸アミド、（Ｒ）‐（−）‐Ｎ‐（１，１，３‐トリメチルインダン‐４‐イル）‐１‐メチル‐３‐ジフルオロメチルピラゾール‐４‐カルボン酸アミド、（Ｓ）‐（＋）‐Ｎ‐（１，１，３‐トリメチルインダン‐４‐イル）‐１‐メチル‐３‐ジフルオロメチルピラゾール‐４‐カルボン酸アミド、Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドのＲ体エナンチオマー及びそのＳ体エナンチオマーの９８：２の混合物、イソフェタミド、イソピラザム、ボスカリド、フルオピラム、セダキサン、ペンフルフェン、フルトラニル、メプロニル、カルボキシン、チフルザミド、フラメトピル、Ｎ−シクロプロピル−５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、ｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、ｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［（１Ｒ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［（１Ｓ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［（１ＲＳ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［（１ＲＳ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミド、３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミド、３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミド等のカルボキサミド化合物；
アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、マンデストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、ジモキシストロビン、オリサストロビン、メトミノストロビン、クモキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、トリクロピリカルブ、フェナミンストロビン、ピリベンカルブ、ファモキサドン、フェナミドン等のＱｏＩ化合物；
フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１,３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール、５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１,３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール、５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１,３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール、５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）− １，３−ジメチル− １Ｈ−ピラゾール、５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１,３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール、５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１,３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール、５−アミノ−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１ ，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール、５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−１,３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−｛［（３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−ピリジニル）カルボニル］アミノ｝−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル ２−メチルプロパノエート、｛［４−メトキシ−２−（｛［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−メチル−８−（２−メチル−１−オキソプロポキシ）−２，６−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−３−イル］アミノ｝カルボニル）−３−ピリジニル］オキシ｝メチル ２−メチルプロパノエート、Ｎ’−［４−（｛３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンが挙げられる。
本発明農薬が本ピリダジン化合物以外の植物病害防除活性化合物を含有する場合、その合計含有量は本発明農薬１００重量％に対して、通常１〜５０重量％、好ましくは２〜３０重量％、より好ましくは３〜１５重量％である。
本発明農薬は更に、補助有機溶媒（本アミド化合物、本エステルアミド化合物、芳香族炭化水素及び脂肪族炭化水素を除く）を含有していてもよい。かかる補助有機溶媒としては、例えば、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、オクタノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコール等のアルコール類；ラウリン酸メチル、サリチル酸メチル、オレイン酸メチル、酢酸エチル、パルミチン酸エチル、酢酸オクチル、酢酸ベンジル、フタル酸ジメチル、２−メチルグルタル酸ジメチル、２−エチルコハク酸ジメチル、アジピン酸ジメチル、シュウ酸ジエチル、コハク酸ジオクチル、アジピン酸ジデシル、プロピレングリコールジアセテート、アセト酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、アセト酢酸アリル、酢酸１−メチル−２−メトキシエチル、酢酸２−ブトキシエチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸２−エチルヘキシル等のエステル類；ビス−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］エーテル、ビス（２−エトキシエチル）エーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル類；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン類；γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン等のラクトン類；Ｎ−オクチル−カプロラクタム、Ｎ−デシル−カプロラクタム、Ｎ−ドデシル−カプロラクタム、Ｎ−メチル−ピロリドン、Ｎ−オクチル−ピロリドン、Ｎ−デシル−ピロリドン、Ｎ−ドデシル−ピロリドン、Ｎ−オクチル−バレロラクタム、Ｎ−デシル−バレロラクタム、Ｎ−ドデシル−バレロラクタム等のラクタム類；１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジエチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジイソプロピル−２−イミダゾリジノン等のイミダゾリジノン類；Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロピレン尿素等の環状尿素誘導体；炭酸エチレン、炭酸プロピレン等の環状の炭酸エステル類；オレイン酸、カプリン酸、エナント酸等の脂肪酸類；オリーブ油、大豆油、菜種油、ヒマシ油、亜麻仁油、綿実油、パーム油、アボガド油、サメ肝油等の動植物油類；マシン油等の鉱物油類が挙げられる。
本発明においては、市販されている補助有機溶媒を用いることができ、かかる市販されている補助有機溶媒としては、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ Ｉｒｉｓ（２−メチルグルタル酸ジメチルと２−エチルコハク酸ジメチル及びアジピン酸ジメチルとの混合物、ソルベイ日華製）、ＰＵＲＡＳＯＬＶ ＭＬ（Ｌ−乳酸メチル、Ｃｏｒｂｉｏｎ ｐｕｒａｃ社製）、ＰＵＲＡＳＯＬＶ ＥＬ（Ｌ−乳酸エチル、Ｃｏｒｂｉｏｎ ｐｕｒａｃ社製）、ＰＵＲＡＳＯＬＶ ＥＨＬ（Ｌ−乳酸２−エチルヘキシル、Ｃｏｒｂｉｏｎ ｐｕｒａｃ社製）、Ｊｅｆｆｓｏｌ ＡＧ−１５５５（炭酸プロピレン、Ｈｕｎｔｓｍａｎ社製）等が挙げられる。
本発明農薬が補助有機溶媒を含有する場合、その合計含有量は本発明農薬１００重量％に対して、通常１〜６０重量％、好ましくは５〜５０重量％である。
本発明農薬の例のいくつかを以下に示す。尚、各成分の含有量は、本発明農薬１００重量％に対する重量％を示す。
本発明農薬の例１
本ピリダジン化合物（１）から本ピリダジン化合物（８）までのいずれか一化合物 １〜３０重量％、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキサンアミド １〜４０重量％、本非極性溶媒 ５〜６０重量％及び界面活性剤 １〜２５重量％を含有する液状農薬。
本発明農薬の例２〜１３
上記の本発明農薬の例１において、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキサンアミドが、以下に示す本アミド化合物であるそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例２ Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド
本発明農薬の例３ Ｎ，Ｎ−ジメチルデカンアミド
本発明農薬の例４ Ｎ，Ｎ−ジメチルドデカンアミド
本発明農薬の例５ Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタデカンアミド
本発明農薬の例６ Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｃｉｓ−９−オクタデセンアミド
本発明農薬の例７ Ｎ，Ｎ−ジメチルラクトアミド
本発明農薬の例８ Ｎ，Ｎ−ジエチルドデカンアミド
本発明農薬の例９ Ａｇｎｉｑｕｅ ＡＭＤ８１０
本発明農薬の例１０ Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ ＡＤＭＡ８１０
本発明農薬の例１１ Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ Ｍ−８−１０
本発明農薬の例１２ Ｇｅｎａｇｅｎ ４１６６
本発明農薬の例１３ Ｇｅｎａｇｅｎ ４２９６
本発明農薬の例１４〜２６
上記の本発明農薬の例１〜１３のそれぞれにおいて、界面活性剤 １〜２５重量％が、アニオン性界面活性剤 １〜１０重量％及び非イオン性界面活性剤 １〜１５重量％であるそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例２７〜３９
上記の本発明農薬の例１〜１３のそれぞれにおいて、界面活性剤 １〜２５重量％が、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １〜１０重量％及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー １〜１５重量％であるそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例４０〜５２
上記の本発明農薬の例１〜１３のそれぞれにおいて、界面活性剤 １〜２５重量％が、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １〜１０重量％及びポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル １〜１５重量％であるそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例５３〜６５
上記の本発明農薬の例１〜１３のそれぞれにおいて、界面活性剤 １〜２５重量％が、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １〜１０重量％及びポリオキシエチレン脂肪酸エステル １〜１５重量％であるそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例６６〜７８
上記の本発明農薬の例１〜１３のそれぞれにおいて、界面活性剤 １〜２５重量％が、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １〜１０重量％及びポリオキシエチレンアルキルエーテル １〜１５重量％であるそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例７９〜９１
上記の本発明農薬の例１〜１３のそれぞれにおいて、界面活性剤 １〜２５重量％が、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １〜１０重量％及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １〜１５重量％であるそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例９２〜１０４
上記の本発明農薬の例１〜１３のそれぞれにおいて、界面活性剤 １〜２５重量％が、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １〜１０重量％及びポリオキシエチレンヒマシ油 １〜１５重量％であるそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例１０５〜１１７
上記の本発明農薬の例１〜１３のそれぞれにおいて、界面活性剤 １〜２５重量％が、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １〜１０重量％及びソルビタン脂肪酸エステル １〜１５重量％であるそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例１１８〜１３０
上記の本発明農薬の例１〜１３のそれぞれにおいて、界面活性剤 １〜２５重量％が、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １〜１０重量％及びポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル １〜１５重量％であるそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例１３１〜２６０
上記の本発明農薬の例１〜１３０のそれぞれにおいて、更にＲｈｏｄｉａｓｏｌｖ Ｐｏｌａｒｃｌｅａｎ １０〜６０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例２６１〜５２０
上記の本発明農薬の例１〜２６０のそれぞれにおいて、本非極性溶媒が、ソルベッソ２００ＮＤであるそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例５２１〜１０４０
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にプロピコナゾール １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例１０４１〜１５６０
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にプロチオコナゾール １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例１５６１〜２０８０
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にテブコナゾール １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例２０８１〜２６００
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にフルシラゾール １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例２６０１〜３１２０
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にブロムコナゾール １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例３１２１〜３６４０
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にエポキシコナゾール １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例３６４１〜４１６０
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にシプロコナゾール １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例４１６１〜４６８０
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にメトコナゾール １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例４６８１〜５２００
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にビキサフェン １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例５２０１〜５７２０
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にベンゾビンジフルピル １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例５７２１〜６２４０
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にフルキサピロキサド １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例６２４１〜６７６０
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にペンチオピラド １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例６７６１〜７２８０
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にＮ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例７２８１〜７８００
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更に（Ｒ）‐（−）‐Ｎ‐（１，１，３‐トリメチルインダン‐４‐イル）‐１‐メチル‐３‐ジフルオロメチルピラゾール‐４‐カルボン酸アミド １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例７８０１〜８３２０
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にＮ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドのＲ体エナンチオマー及びそのＳ体エナンチオマーの９８：２の混合物 １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例８３２１〜８８４０
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にイソピラザム １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例８８４１〜９３６０
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にボスカリド １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例９３６１〜９８８０
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にアゾキシストロビン １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例９８８１〜１０４００
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にピラクロストロビン １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例１
本ピリダジン化合物（１）から本ピリダジン化合物（８）までのいずれか一化合物 １〜３０重量％、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキサンアミド １〜４０重量％、本非極性溶媒 ５〜６０重量％及び界面活性剤 １〜２５重量％を含有する液状農薬。
本発明農薬の例２〜１３
上記の本発明農薬の例１において、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキサンアミドが、以下に示す本アミド化合物であるそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例２ Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド
本発明農薬の例３ Ｎ，Ｎ−ジメチルデカンアミド
本発明農薬の例４ Ｎ，Ｎ−ジメチルドデカンアミド
本発明農薬の例５ Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタデカンアミド
本発明農薬の例６ Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｃｉｓ−９−オクタデセンアミド
本発明農薬の例７ Ｎ，Ｎ−ジメチルラクトアミド
本発明農薬の例８ Ｎ，Ｎ−ジエチルドデカンアミド
本発明農薬の例９ Ａｇｎｉｑｕｅ ＡＭＤ８１０
本発明農薬の例１０ Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ ＡＤＭＡ８１０
本発明農薬の例１１ Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ Ｍ−８−１０
本発明農薬の例１２ Ｇｅｎａｇｅｎ ４１６６
本発明農薬の例１３ Ｇｅｎａｇｅｎ ４２９６
本発明農薬の例１４〜２６
上記の本発明農薬の例１〜１３のそれぞれにおいて、界面活性剤 １〜２５重量％が、アニオン性界面活性剤 １〜１０重量％及び非イオン性界面活性剤 １〜１５重量％であるそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例２７〜３９
上記の本発明農薬の例１〜１３のそれぞれにおいて、界面活性剤 １〜２５重量％が、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １〜１０重量％及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー １〜１５重量％であるそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例４０〜５２
上記の本発明農薬の例１〜１３のそれぞれにおいて、界面活性剤 １〜２５重量％が、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １〜１０重量％及びポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル １〜１５重量％であるそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例５３〜６５
上記の本発明農薬の例１〜１３のそれぞれにおいて、界面活性剤 １〜２５重量％が、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １〜１０重量％及びポリオキシエチレン脂肪酸エステル １〜１５重量％であるそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例６６〜７８
上記の本発明農薬の例１〜１３のそれぞれにおいて、界面活性剤 １〜２５重量％が、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １〜１０重量％及びポリオキシエチレンアルキルエーテル １〜１５重量％であるそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例７９〜９１
上記の本発明農薬の例１〜１３のそれぞれにおいて、界面活性剤 １〜２５重量％が、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １〜１０重量％及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １〜１５重量％であるそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例９２〜１０４
上記の本発明農薬の例１〜１３のそれぞれにおいて、界面活性剤 １〜２５重量％が、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １〜１０重量％及びポリオキシエチレンヒマシ油 １〜１５重量％であるそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例１０５〜１１７
上記の本発明農薬の例１〜１３のそれぞれにおいて、界面活性剤 １〜２５重量％が、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １〜１０重量％及びソルビタン脂肪酸エステル １〜１５重量％であるそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例１１８〜１３０
上記の本発明農薬の例１〜１３のそれぞれにおいて、界面活性剤 １〜２５重量％が、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １〜１０重量％及びポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル １〜１５重量％であるそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例１３１〜２６０
上記の本発明農薬の例１〜１３０のそれぞれにおいて、更にＲｈｏｄｉａｓｏｌｖ Ｐｏｌａｒｃｌｅａｎ １０〜６０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例２６１〜５２０
上記の本発明農薬の例１〜２６０のそれぞれにおいて、本非極性溶媒が、ソルベッソ２００ＮＤであるそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例５２１〜１０４０
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にプロピコナゾール １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例１０４１〜１５６０
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にプロチオコナゾール １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例１５６１〜２０８０
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にテブコナゾール １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例２０８１〜２６００
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にフルシラゾール １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例２６０１〜３１２０
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にブロムコナゾール １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例３１２１〜３６４０
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にエポキシコナゾール １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例３６４１〜４１６０
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にシプロコナゾール １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例４１６１〜４６８０
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にメトコナゾール １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例４６８１〜５２００
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にビキサフェン １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例５２０１〜５７２０
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にベンゾビンジフルピル １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例５７２１〜６２４０
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にフルキサピロキサド １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例６２４１〜６７６０
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にペンチオピラド １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例６７６１〜７２８０
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にＮ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例７２８１〜７８００
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更に（Ｒ）‐（−）‐Ｎ‐（１，１，３‐トリメチルインダン‐４‐イル）‐１‐メチル‐３‐ジフルオロメチルピラゾール‐４‐カルボン酸アミド １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例７８０１〜８３２０
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にＮ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドのＲ体エナンチオマー及びそのＳ体エナンチオマーの９８：２の混合物 １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例８３２１〜８８４０
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にイソピラザム １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例８８４１〜９３６０
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にボスカリド １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例９３６１〜９８８０
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にアゾキシストロビン １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬の例９８８１〜１０４００
上記の本発明農薬の例１〜５２０のそれぞれにおいて、更にピラクロストロビン １〜５０重量％を含有するそれぞれの液状農薬。
本発明農薬は、液状であれば種々の製剤形態をとり得るが、乳剤であることが好ましい。
本発明農薬が乳剤である場合、例えば、本アミド化合物、界面活性剤、必要に応じて、本エステルアミド化合物、本非極性溶媒及び補助有機溶媒等を含む混合物中に本ピリダジン化合物を溶解することにより製造することができる。
本発明農薬は、植物病害を防除するために用いることができる。
本発明農薬は、植物又は植物を栽培する土壌に施用することにより、植物病害を防除することができる。本発明農薬を施用する方法としては、実質的に本発明農薬が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への施用、土壌処理等の植物の栽培地への施用が挙げられる。
本発明農薬を施用する際は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象植物等によって変更し得るが、本ピリダジン化合物の施用量が１０００ｍ2あたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇとなるよう施用される。乳剤は通常水で希釈し施用されるが、水希釈液中の本ピリダジン化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％である。
本発明農薬により防除し得る植物病害としては、例えば、イネの病害：いもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）；コムギの病害：うどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita）、紅色雪腐病（Micronectriella nivale）、雪腐小粒菌核病（Typhula sp．）、裸黒穂病（Ustilago tritici）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Mycosphaerella graminicola）、ふ枯病（Stagonospora nodorum）、黄斑病（Pyrenophora tritici‐repentis）；オオムギの病害：うどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P．graminis、P．hordei）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、網斑病（Pyrenophora teres）、斑点病（Cochliobolus sativus）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）；トウモロコシの病害：黒穂病（Ustilago maydis）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、ひょう紋病（Gloeocercospora sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、グレイリーフスポット病（Cercospora zeae-maydis）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）；ダイズの病害：紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、褐紋病（Septoria glycines）、斑点病（Cercospora sojina）、さび病（Phakopsora pachyrhizi）、茎疫病（Phytophthora sojae）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）、褐色輪紋病（Corynespora cassiicola）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；インゲンの病害：炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）；ジャガイモの病害：夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、緋色腐敗病（Phytophthora erythroseptica）、粉状そうか病（Spongospora subterranean f. sp. subterranea）；セイヨウアブラナの病害：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）；ワタの病害：リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）、白かび病（Mycosphaerella areola）、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病（Thielaviopsis basicola）；サトウキビの病害：さび病（Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii）、黒穂病（Ustilago scitaminea）；ヒマワリの病害：さび病（Puccinia helianthi）；テンサイの病害：褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanomyces cochlioides）；バナナの病害：シガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）が挙げられる。
本発明農薬の施用対象植物としては、例えば、農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ、ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等；花卉；観葉植物；シバ；果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等；果樹以外の樹：チャ、クワ、ヤトロファ（ナンヨウアブラギリ）、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）が挙げられるが、コムギ、オオムギへの施用が好ましい。
前記植物は、ハイブリッド技術により育種された植物であってもよい。ハイブリッド技術により育種された植物とは、雑種強勢（一般に、収量ポテンシャルの増加、生物的及び非生物的ストレス因子に対する抵抗性の向上等をもたらす）の特性を有す植物である。
また、前記植物は、遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物であってもよい。
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明する。
製造例１〜１１
表１に記載の原料を、表１に記載の重量割合で混合し、均一な溶液になるまで撹拌し、本発明乳剤１〜１１をそれぞれ得た。なお、表中の数字は重量部を示す。
表１に記載の原料を、表１に記載の重量割合で混合し、均一な溶液になるまで撹拌し、本発明乳剤１〜１１をそれぞれ得た。なお、表中の数字は重量部を示す。
上記表１に記載の商品名は、以下の通りである。
Ａｇｎｉｑｕｅ ＡＭＤ８１０：Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミドとＮ，Ｎ−ジメチルデカンアミドとの混合物、ＢＡＳＦ社製；
Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ Ｍ−８−１０：Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミドとＮ，Ｎ−ジメチルデカンアミドとの混合物、Ｓｔｅｐａｎ社製；
Ａｇｎｉｑｕｅ ＡＭＤ３Ｌ：Ｎ，Ｎ−ジメチルラクトアミド、ＢＡＳＦ社製；
ソルベッソ２００ＮＤ：芳香族炭化水素として主にＣ１１−１４のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製；
Ｃａｌｓｏｇｅｎ ４８１４：ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製；
ＡＴＰＬＵＳ２４５：ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、Ｃｒｏｄａ社製；
Ｂｒｉｊ Ｏ３：ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ＨＬＢ：７、Ｃｒｏｄａ社製；
Ａｔｌａｓ Ｇ５００２Ｌ：ブチルブロックコポリマー、Ｃｒｏｄａ社製；
Ｔｏｘｉｍｕｌ ８３２３：ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、Ｓｔｅｐａｎ社製；
Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ Ｐｏｌａｒｃｌｅａｎ：５−（ジメチルアミノ）−２−メチル−５−オキソペンタン酸メチルを８０〜９０重量％含む（ただし、全量を１００重量％とする）、ソルベイ日華製；
ＰＵＲＡＳＯＬＶ ＭＬ：Ｌ−乳酸メチル、Ｃｏｒｂｉｏｎ ｐｕｒａｃ社製；
ＰＵＲＡＳＯＬＶ ＥＬ：Ｌ−乳酸エチル、Ｃｏｒｂｉｏｎ ｐｕｒａｃ社製；
参考製造例１〜３
表２に記載の原料を、表２に記載の重量割合で混合し、製造例１〜１１と同様の操作を行い、比較乳剤１〜３をそれぞれ得た。なお、表中の数字は重量部を示す。
表２に記載の原料を、表２に記載の重量割合で混合し、製造例１〜１１と同様の操作を行い、比較乳剤１〜３をそれぞれ得た。なお、表中の数字は重量部を示す。
上記表２に記載の商品名は、前記の通りである。
試験例１ コムギ葉枯病予防効果試験（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）
プラスチックポットに土壌を詰め、コムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間生育させた。乳剤を、１ヘクタールあたりの本ピリダジン化合物の投下薬量が９０ｇになるように水で希釈し（処理されるポットの土壌表面の面積１ヘクタールあたり２００リットル）、前記コムギを植えたポットの上方から散布した。散布後コムギを風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。これを処理区と呼ぶ。
一方、乳剤を水で希釈して散布しなかったこと以外は処理区と同様にコムギを生育させ、コムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。これを無処理区と呼ぶ。
接種後はじめは１８℃多湿下に３日間置き、さらに照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査し、下式に従って防除価を算出した。ただし、試験は２反復行い、その平均値を表３に示す。
防除価（％）＝（1−（処理区病斑面積／無処理区病斑面積））×１００
プラスチックポットに土壌を詰め、コムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間生育させた。乳剤を、１ヘクタールあたりの本ピリダジン化合物の投下薬量が９０ｇになるように水で希釈し（処理されるポットの土壌表面の面積１ヘクタールあたり２００リットル）、前記コムギを植えたポットの上方から散布した。散布後コムギを風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。これを処理区と呼ぶ。
一方、乳剤を水で希釈して散布しなかったこと以外は処理区と同様にコムギを生育させ、コムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。これを無処理区と呼ぶ。
接種後はじめは１８℃多湿下に３日間置き、さらに照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査し、下式に従って防除価を算出した。ただし、試験は２反復行い、その平均値を表３に示す。
防除価（％）＝（1−（処理区病斑面積／無処理区病斑面積））×１００
試験例２ コムギ葉枯病治療効果試験（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）
プラスチックポットに土壌を詰め、コムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間生育させた。前記コムギにコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種し、１８℃多湿下に３日間から４日間置いた後風乾させた。乳剤を、１ヘクタールあたりの本ピリダジン化合物の投下薬量が６０ｇになるように水で希釈し（処理されるポットの土壌表面の面積1ヘクタールあたり２００リットル）、前記コムギを植えたポットの上方から散布した。散布後コムギを風乾した。これを処理区と呼ぶ。
一方、乳剤を水で希釈して散布しなかったこと以外は処理区と同様にコムギを生育させ、コムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。これを無処理区と呼ぶ。
照明下に１０日から１４日間置いた後、病斑面積を調査し、下式に従って防除価を算出した。ただし、試験は２反復行い、その平均値を表４に示す。
防除価（％）＝（1−（処理区病斑面積／無処理区病斑面積））×１００
プラスチックポットに土壌を詰め、コムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間生育させた。前記コムギにコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種し、１８℃多湿下に３日間から４日間置いた後風乾させた。乳剤を、１ヘクタールあたりの本ピリダジン化合物の投下薬量が６０ｇになるように水で希釈し（処理されるポットの土壌表面の面積1ヘクタールあたり２００リットル）、前記コムギを植えたポットの上方から散布した。散布後コムギを風乾した。これを処理区と呼ぶ。
一方、乳剤を水で希釈して散布しなかったこと以外は処理区と同様にコムギを生育させ、コムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。これを無処理区と呼ぶ。
照明下に１０日から１４日間置いた後、病斑面積を調査し、下式に従って防除価を算出した。ただし、試験は２反復行い、その平均値を表４に示す。
防除価（％）＝（1−（処理区病斑面積／無処理区病斑面積））×１００
試験例３ コムギ葉枯病耐雨性試験（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）
プラスチックポットに土壌を詰め、コムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間生育させた。乳剤を、１ヘクタールあたりの本ピリダジン化合物の投下薬量が６０ｇになるよう水で希釈し（処理されるポットの土壌表面の面積１ヘクタールあたり２００リットル）、前記コムギを植えたポットの上方から散布した。散布後コムギを風乾し、１日後に人工降雨装置を用いて１時間あたり２０ｍｍの強さの雨に３時間さらした。さらに３日後にコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。これを処理区と呼ぶ。
一方、乳剤を水で希釈して散布しなかったこと以外は処理区と同様にコムギを生育させ、コムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。これを無処理区と呼ぶ。
接種後はじめは１８℃多湿下に３日間置き、さらに照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査し、下式に従って防除価を算出した。ただし、試験は２反復行い、その平均値を表５に示す。
防除価（％）＝（1−（処理区病斑面積／無処理区病斑面積））×１００
プラスチックポットに土壌を詰め、コムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間生育させた。乳剤を、１ヘクタールあたりの本ピリダジン化合物の投下薬量が６０ｇになるよう水で希釈し（処理されるポットの土壌表面の面積１ヘクタールあたり２００リットル）、前記コムギを植えたポットの上方から散布した。散布後コムギを風乾し、１日後に人工降雨装置を用いて１時間あたり２０ｍｍの強さの雨に３時間さらした。さらに３日後にコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。これを処理区と呼ぶ。
一方、乳剤を水で希釈して散布しなかったこと以外は処理区と同様にコムギを生育させ、コムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。これを無処理区と呼ぶ。
接種後はじめは１８℃多湿下に３日間置き、さらに照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査し、下式に従って防除価を算出した。ただし、試験は２反復行い、その平均値を表５に示す。
防除価（％）＝（1−（処理区病斑面積／無処理区病斑面積））×１００
試験例４（低温保存安定性）
本発明乳剤６及び７を、それぞれ−５℃にて３か月保存して、外観上の変化を観察した。本発明乳剤６及び７はいずれも、保存後も透明で清澄な液体であり、沈殿物の析出等は見られなかった。
本発明乳剤６及び７を、それぞれ−５℃にて３か月保存して、外観上の変化を観察した。本発明乳剤６及び７はいずれも、保存後も透明で清澄な液体であり、沈殿物の析出等は見られなかった。
試験例５（自己乳化性、乳化安定性）
１００ｍｌ容栓付きメスシリンダーに３０℃のＣＩＰＡＣ標準水Ｄ（硬度：３４２ｐｐｍ）９９ｍｌを加え、水面から約８ｃｍの高さから乳剤１ｍｌをゆっくりと滴下し、水中での乳剤液滴の状態を目視観察することにより自己乳化性を評価した。次に、メスシリンダーに栓をして、メスシリンダーを１秒で１８０°転倒させ１秒で元に戻す操作を、１０回繰り返し、次いで３０℃の恒温水槽中でメスシリンダーを２時間静置した後、希釈液の乳化状態を目視観察することにより乳化安定性を評価した。自己乳化性及び乳化安定性の判断基準を以下に示す。
≪自己乳化性≫
１：シリンダーの底に到達する前に液滴が乳化して消失する。
２：自己乳化するものの、液滴がシリンダーの底まで到達する。
３：自己乳化することなく、シリンダーの底まで液滴が沈降する。
≪乳化安定性≫
１：クリームやオイルなどの分離が一切生じない。
２：１ｍｌ未満の少量のクリーム又はオイル分離を生じる。
３：１ｍｌ以上の多量のクリーム又はオイル分離を生じる。
１００ｍｌ容栓付きメスシリンダーに３０℃のＣＩＰＡＣ標準水Ｄ（硬度：３４２ｐｐｍ）９９ｍｌを加え、水面から約８ｃｍの高さから乳剤１ｍｌをゆっくりと滴下し、水中での乳剤液滴の状態を目視観察することにより自己乳化性を評価した。次に、メスシリンダーに栓をして、メスシリンダーを１秒で１８０°転倒させ１秒で元に戻す操作を、１０回繰り返し、次いで３０℃の恒温水槽中でメスシリンダーを２時間静置した後、希釈液の乳化状態を目視観察することにより乳化安定性を評価した。自己乳化性及び乳化安定性の判断基準を以下に示す。
≪自己乳化性≫
１：シリンダーの底に到達する前に液滴が乳化して消失する。
２：自己乳化するものの、液滴がシリンダーの底まで到達する。
３：自己乳化することなく、シリンダーの底まで液滴が沈降する。
≪乳化安定性≫
１：クリームやオイルなどの分離が一切生じない。
２：１ｍｌ未満の少量のクリーム又はオイル分離を生じる。
３：１ｍｌ以上の多量のクリーム又はオイル分離を生じる。
Claims (7)
- 下記式（Ｉ）
〔式中、
Ｒ1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
Ｒ2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物と
下記式（ＩＩ）
Ｒa−ＣＯ−ＮＲbＲc （ＩＩ）
〔式中、
ＲaはＣ６−Ｃ１８アルキル基、Ｃ６−Ｃ１８アルケニル基又はＣ２−Ｃ４ヒドロキシアルキル基を表し、
Ｒb及びＲcは同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
で示されるアミド化合物と
界面活性剤とを含有する液状農薬。 - 前記式（ＩＩ）で示されるアミド化学物が、当該式（ＩＩ）において、ＲaがＣ６−Ｃ１８アルキル基又はＣ２−Ｃ４ヒドロキシアルキル基であり、Ｒb及びＲcが共にメチル基であるアミド化合物である請求項１に記載の液状農薬。
- 前記式（Ｉ）で示されるピリダジン化合物と前記式（ＩＩ）で示されるアミド化合物との含有量の比が、重量比で０．１：１〜１０：１である請求項１又は２に記載の液状農薬。
- 更に、芳香族炭化水素及び脂肪族炭化水素からなる群より選ばれる１種以上の非極性溶媒を含有する請求項１〜３のいずれかに記載の液状農薬。
- 更に、下記式（ＩＩＩ）
ＲwＯ−ＣＯ−Ｒx−ＣＯ−ＮＲyＲz （ＩＩＩ）
〔式中、
ＲxはＣ２−Ｃ５アルキレン基を表し、
Ｒw、Ｒy及びＲzは同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
で示されるエステルアミド化合物を含有する請求項１〜４のいずれかに記載の液状農薬。 - 乳剤である請求項１〜５のいずれかに記載の液状農薬。
- 請求項１〜６のいずれかに記載の液状農薬を、コムギもしくはオオムギを栽培する土壌又はコムギもしくはオオムギに施用する工程を含む植物病害防除方法。
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