JP7417409B2 - 液状農薬組成物 - Google Patents
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Description
[1] (a)メチルテトラプロール、
(b)ε-カプロラクトンである第1溶媒、
(c)25℃における水溶解度が1質量%以下である第2溶媒、及び
(d)界面活性剤
を含有し、
前記第1溶媒の含有量がメチルテトラプロールの含有量の1.2質量倍以上15質量倍以下であり、
前記第2溶媒の含有量がメチルテトラプロールの含有量の6.5質量倍以上25質量倍以下である液状農薬組成物。
[2] メチルテトラプロールの含有量が3質量%以上10質量%以下、好ましくは4質量%以上10質量%以下である[1]に記載の液状農薬組成物。
[3] 前記第1溶媒の含有量が3.6質量%以上60質量%以下、好ましくは5質量%以上60質量%以下である[1]又は[2]に記載の液状農薬組成物。
[4] 前記第2溶媒の含有量が19.5質量%以上85質量%以下、好ましくは25質量%以上85質量%以下である[1]~[3]のいずれかに記載の液状農薬組成物。
[5] 前記界面活性剤の含有量が1質量%以上30質量%以下、好ましくは5質量%以上20質量%以下である[1]~[4]のいずれかに記載の液状農薬組成物。
[6] 前記第1溶媒の含有量がメチルテトラプロールの含有量の1.3質量倍以上15質量倍以下である[1]~[5]のいずれかに記載の液状農薬組成物。
[7] 前記第2溶媒の含有量がメチルテトラプロールの含有量の6.5質量倍以上21質量倍以下である[1]~[6]のいずれかに記載の液状農薬組成物。
[8] 前記第2溶媒が芳香族炭化水素を含む[1]~[7]のいずれかに記載の液状農薬組成物。
[9] 前記芳香族炭化水素が、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレンからなる群より選ばれる1種以上を含む[8]に記載の液状農薬組成物。
(a)メチルテトラプロール、
(b)ε-カプロラクトンである第1溶媒、
(c)25℃における水溶解度が1質量%以下である第2溶媒、及び
(d)界面活性剤
を含有する。
液状農薬組成物は、農薬分野において乳剤(EC:Emulsifiable Concentrate)と称される液体農薬製剤として好適に用いることができる。
以下、本発明に係る液状農薬組成物が含有する又は含有し得る成分について詳細に説明する。
液状農薬組成物は、メチルテトラプロール(metyltetraprole)を含有する。本発明によれば、難水溶性であるメチルテトラプロールを含有するにもかかわらず、低温において良好な保存安定性を有するとともに、水と混合したときの乳化安定性が良好な液状農薬組成物を提供することができる。
で表される化合物であり、化学名は、1-[2-({[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ}メチル)-3-メチルフェニル]-4-メチル-1,4-ジヒドロ-5H-テトラゾール-5-オンである。
メチルテトラプロールの含有量を上記範囲内に調整することは、液状農薬組成物中のメチルテトラプロールの含有量を適度に高めつつ、液状農薬組成物の低温における保存安定性及び水と混合したときの乳化安定性を良好なものとするうえで好適である。
液状農薬組成物は、ε-カプロラクトンである第1溶媒を含有する。
液状農薬組成物の全量を100質量%とするとき、液状農薬組成物中における第1溶媒の含有量は、好ましくは3.6質量%以上60質量%以下であり、より好ましくは5質量%以上60質量%以下であり、さらに好ましくは5質量%以上40質量%以下であり、なおさらに好ましくは10質量%以上40質量%以下であり、特に好ましくは10質量%以上30質量%以下である。該含有量の他の好ましい範囲は、例えば、3.6質量%以上50質量%以下、3.6質量%以上40質量%以下、3.6質量%以上30質量%以下、5質量%以上50質量%以下、5質量%以上30質量%以下、6質量%以上60質量%以下、6質量%以上50質量%以下、6質量%以上40質量%以下又は6質量%以上30質量%以下である。
液状農薬組成物は、1種又は2種以上の第2溶媒を含有する。第2溶媒は、25℃における水溶解度が1質量%以下である溶媒である。
オクタノール及びポリプロピレングリコール等のアルコール;
カプリル酸メチル、ラウリン酸メチル、ミリスチン酸メチル、サリチル酸メチル、パルミチン酸メチル、オレイン酸メチル、酢酸エチル、パルミチン酸エチル、酢酸オクチル、酢酸ベンジル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、2-メチルグルタル酸ジメチル、2-エチルコハク酸ジメチル、アジピン酸ジメチル、コハク酸ジオクチル、アジピン酸ジデシル、アセト酢酸tert-ブチル、アセト酢酸アリル及び乳酸2-エチルヘキシル等のエステル;
プロピレングリコールフェニルエーテル等のエーテル;
アセトフェノン等のケトン;
N,N-ジメチルオクタンアミド、N,N-ジメチルデカンアミド、N,N-ジメチルドデカンアミド、N,N-ジメチルテトラデカンアミド、N,N-ジメチルオクタデカンアミド、N,N-ジメチル-9-デセンアミド、脂肪酸ジメチルアミド等のアミド;
N-オクチル-カプロラクタム、N-デシル-カプロラクタム、N-ドデシル-カプロラクタム、N-オクチル-ピロリドン、N-デシル-ピロリドン、N-ドデシル-ピロリドン、N-オクチル-バレロラクタム、N-デシル-バレロラクタム及びN-ドデシル-バレロラクタム等のラクタム;
イミダゾリジノン;
環状尿素誘導体;
環状の炭酸エステル;
デカン、トリデカン、テトラデカン、ヘキサデカン、オクタデカン、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、シクロパラフィン、1-ウンデセン及び1-ヘンエイコセン等の脂肪族炭化水素;
トルエン、キシレン、エチルベンゼン、オクタデシルベンゼン、ジアルキルベンゼン及びトリアルキルベンゼン等のアルキルベンゼン、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、ドデシルナフタレン及びトリデシルナフタレン等のアルキルナフタレン、並びにフェニルキシリルエタン及び1-フェニル-1-エチルフェニルエタン、並びにこれらの混合物等の芳香族炭化水素;
オレイン酸、カプリン酸及びエナント酸等の脂肪酸;
オリーブ油、大豆油、菜種油、ヒマシ油、亜麻仁油、綿実油、パーム油、アボカド油及びサメ肝油等の動植物油;
マシン油等の鉱物油
等が挙げられる。
(1)第1溶媒/メチルテトラプロール:1.2以上15以下
第2溶媒/メチルテトラプロール:6.5以上25以下、6.5以上21以下、6.5以上16以下、6.6以上15以下、6.6以上13以下若しくは7.0以上11以下、又は
(2)第1溶媒/メチルテトラプロール:1.2以上10以下
第2溶媒/メチルテトラプロール:6.5以上25以下、6.5以上21以下、6.5以上16以下、6.6以上15以下、6.6以上13以下若しくは7.0以上11以下、又は
(3)第1溶媒/メチルテトラプロール:1.2以上9.0以下
第2溶媒/メチルテトラプロール:6.5以上25以下、6.5以上21以下、6.5以上16以下、6.6以上15以下、6.6以上13以下若しくは7.0以上11以下、又は
(4)第1溶媒/メチルテトラプロール:1.2以上8.0以下
第2溶媒/メチルテトラプロール:6.5以上25以下、6.5以上21以下、6.5以上16以下、6.6以上15以下、6.6以上13以下若しくは7.0以上11以下、又は
(5)第1溶媒/メチルテトラプロール:1.3以上15以下
第2溶媒/メチルテトラプロール:6.5以上25以下、6.5以上21以下、6.5以上16以下、6.6以上15以下、6.6以上13以下若しくは7.0以上11以下、又は
(6)第1溶媒/メチルテトラプロール:1.3以上6.0以下
第2溶媒/メチルテトラプロール:6.5以上25以下、6.5以上21以下、6.5以上16以下、6.6以上15以下、6.6以上13以下若しくは7.0以上11以下、又は
(7)第1溶媒/メチルテトラプロール:1.3以上3.3以下
第2溶媒/メチルテトラプロール:6.5以上25以下、6.5以上21以下、6.5以上16以下、6.6以上15以下、6.6以上13以下若しくは7.0以上11以下。
液状農薬組成物は、1種又は2種以上の界面活性剤を含有する。界面活性剤としては、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び両性界面活性剤が挙げられる。液状農薬組成物は、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び両性界面活性剤からなる群より選ばれる1種又は2種以上の界面活性剤を含有することができる。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー;
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレン脂肪酸エステル等のポリオキシアルキレン脂肪酸エステル;
ポリオキシエチレンアルキルエーテル及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル等のポリオキシアルキレンアルキルエーテル;
ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリアリールエーテル及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールエーテル等のポリオキシアルキレンポリアリールエーテル;
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルアリールエーテル等のポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル;
ポリオキシエチレンヒマシ油及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンヒマシ油等のポリオキシアルキレン植物油;
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等のポリオキシアルキレン硬化植物油;
グリセリン脂肪酸エステル;
ソルビタンラウレート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオレエート及びソルビタントリオレエート等のソルビタン脂肪酸エステル;
ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンオレエート及びポリオキシエチレンソルビタントリオレエート等のポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル
等が挙げられる。
ドデシルベンゼンスルホン酸塩及びアルキルナフタレンスルホン酸塩等のアルキルアリールスルホン酸塩;
ジ(2-エチルヘキシル)スルホコハク酸塩等のジアルキルスルホコハク酸塩;
ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エステル塩等のポリオキシアルキレンポリアリールエーテル硫酸エステル塩
等が挙げられる。
上記スルホン酸塩、上記硫酸エステル塩における塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩等が挙げられる。
ドデシルアミン塩酸塩等のアルキルアミン塩酸塩;
ドデシルトリメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩、アルキルイソキノリニウム塩及びジアルキルモルホリニウム塩等のアルキル四級アンモニウム塩;
塩化ベンゼトニウム;
ポリアルキルビニルピリジニウム塩
等が挙げられる。
市販されている非イオン性界面活性剤としては、例えば、いずれも商品名で、Toximul 8323(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、Stepan社製)、Atlas G5000(ブチルブロックコポリマー、Croda社製)、Atlas G5002L(ブチルブロックコポリマー、Croda社製)、Antarox B/848(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルベイ社製)、ペグノール24-O(ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、東邦化学工業製)、ペグノール14-S(ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、東邦化学工業製)、ペグノールST-7(ポリオキシエチレンアルキルエーテル、東邦化学工業製)、ATPLUS245(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、Croda社製)、Synperonic AB6(ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、HLB:12、Croda社製)、Brij O3(ポリオキシエチレンオレイルエーテル、HLB:7、Croda社製)、Genapol X060(ポリオキシエチレンアルキルエーテル、Clariant社製)、Genapol X150(ポリオキシエチレンアルキルエーテル、Clariant社製)、Emulsogen TS200(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製)、Emulsogen TS290(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製)、Emulsogen TS540(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製)、Emulsogen TS600(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製)、Emulsogen EL360(ポリオキシエチレンヒマシ油、Clariant社製)、Emulsogen EL400(ポリオキシエチレンヒマシ油、Clariant社製)、Emulsogen EL540(ポリオキシエチレンヒマシ油、Clariant社製)、ソルポール T26(ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、東邦化学工業製)、Alkamuls OR/40(ポリオキシエチレンヒマシ油、ソルベイ社製)、NIKKOL HCO-20(ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、日光ケミカルズ製)、Geronol TE/250(ポリオキシエチレンヒマシ油とポリオキシエチレンポリオキシプロピレンモノブチルエーテルの混合物、ソルベイ社製)、NIKKOL MGU(グリセリン脂肪酸エステル、日光ケミカルズ製)、NIKKOL DGS-80(グリセリン脂肪酸エステル、日光ケミカルズ製)、ニューコール20(ソルビタンラウレート、日本乳化剤製)、ニューコール25(ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、日本乳化剤製)等が挙げられる。
1種以上の非イオン性界面活性剤と1種以上のアニオン性界面活性剤との組み合わせを用いる場合、それらの含有量比は、例えば1:0.1~1:40(質量比)である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル及びポリオキシアルキレン植物油からなる群より選ばれる1種以上である。
アニオン性界面活性剤は、好ましくはアルキルアリールスルホン酸塩である。
界面活性剤の含有量は、メチルテトラプロールの含有量の好ましくは0.3質量倍以上10質量倍以下であり、より好ましくは1質量倍以上10質量倍以下であり、さらに好ましくは1質量倍以上7質量倍以下である。
液状農薬組成物は、必要に応じて、上記以外の他の成分を含有することができる。
他の成分としては、例えば、メチルテトラプロール以外の農薬活性成分、第1溶媒及び第2溶媒以外の溶媒、並びに製剤用助剤等が挙げられる。
農薬活性成分の融点としては、文献値を採用することができる。文献値が存在しない場合、農薬活性成分の融点は、毛管に充填した試料を加熱し、試料が毛管内で溶融して固体が認められなくなった温度として融点を測定することができる。
液状農薬組成物は、農薬分野において乳剤と称される液体農薬製剤として好適に用いることができる。
液状農薬組成物は、乳剤の製造方法として一般的な方法で製造することができ、例えば、メチルテトラプロール、第1溶媒、第2溶媒及び界面活性剤、並びに必要に応じて添加される成分を混合することによって製造することができる。
該乳濁液は、乳剤の体積に対して、通常2~10000倍、好ましくは10~8000倍、より好ましくは15~6000倍の水と混合して調製される。
(1)液状農薬組成物の調製
表1~6に記載の配合成分を、表1~6に記載の質量割合(%)で混合し、均一な溶液となるまで撹拌して、液状農薬組成物をそれぞれ得た。
表1~6中、「第1溶媒/メチルテトラプロール」とは、メチルテトラプロールの含有量に対する第1溶媒の含有量の質量比を示し、「第2溶媒/メチルテトラプロール」とは、メチルテトラプロールの含有量に対する第2溶媒の含有量の質量比を示す。
(2-1)低温での保存安定性
室温環境下で、液状農薬組成物20mLと、メチルテトラプロールの結晶3粒(結晶の大きさ:約1mm)とをガラス容器に入れた後、直ちに0℃で保管した。保管開始から5日後に、結晶の大きさ及び数の変化を目視観察し、下記評価基準に従って液状農薬組成物の低温での保存安定性を評価した。結果を表1~6に示す。評価がA又はBであれば、低温において結晶が析出又は成長しにくいといえ、低温での保存安定性が良好であると評価できる。
A:結晶の大きさが元の大きさより小さいか、溶解して消失している
B:結晶の大きさ及び数に変化がない
C:結晶の数に変化はないが、結晶の大きさが元の大きさより大きい
D:結晶の数が増加しており、かつ結晶の大きさが元の大きさより大きい
室温環境下で、100mL容栓付きメスシリンダーに30℃のCIPAC標準水D(硬度:342ppm)99mLを加え、水面から約8cmの高さから液状農薬組成物1mLをゆっくりと滴下した。メスシリンダーに栓をして、メスシリンダーを1秒で180°転倒させ1秒で元に戻す操作を10回繰り返し、次いで30℃の恒温水槽中でメスシリンダーを24時間静置した。静置後、メスシリンダー内の状態を目視観察し、下記評価基準に従って水と混合したときの乳化安定性を評価した。結果を表1~6に示す。評価がA、B又はCであれば、結晶が析出及び成長しにくいといえ、水と混合したときの乳化安定性が良好であると評価できる。
A:結晶析出が認められない
B:微小な結晶が析出しており、その数が10粒未満
C:微小な結晶が析出しており、その数が10粒以上100粒未満
D:微小な結晶が析出しており、その数が100粒以上
E:B~Dと比較して大きな結晶が析出している
〔1〕ソルベッソ 200ND:芳香族炭化水素として主にC10-C13のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製
〔2〕Agnique AMD810:N,N-ジメチルオクタンアミドとN,N-ジメチルデカンアミドとの混合物、BASF社製
〔3〕Phenylsulfonat cal:ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Clariant社製
〔4〕Emulsogen EL360:ポリオキシエチレンヒマシ油、Clariant社製
〔5〕ATPLUS245:ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、Croda社製
〔6〕Geronol TE/250:ポリオキシエチレンヒマシ油とポリオキシエチレンポリオキシプロピレンモノブチルエーテルの混合物、ソルベイ社製
〔7〕Atlas G5000:ブチルブロックコポリマー、Croda社製
〔8〕BYK-019:シリコーン系消泡剤、ビックケミー・ジャパン製
Claims (9)
- (a)メチルテトラプロール、
(b)ε-カプロラクトンである第1溶媒、
(c)25℃における水溶解度が1質量%以下である第2溶媒、及び
(d)界面活性剤
を含有し、
前記第1溶媒の含有量がメチルテトラプロールの含有量の1.2質量倍以上15質量倍以下であり、
前記第2溶媒の含有量がメチルテトラプロールの含有量の6.5質量倍以上25質量倍以下である液状農薬組成物。 - メチルテトラプロールの含有量が3質量%以上10質量%以下である請求項1に記載の液状農薬組成物。
- 前記第1溶媒の含有量が3.6質量%以上60質量%以下である請求項1又は2に記載の液状農薬組成物。
- 前記第2溶媒の含有量が19.5質量%以上85質量%以下である請求項1~3のいずれか1項に記載の液状農薬組成物。
- 前記界面活性剤の含有量が1質量%以上30質量%以下である請求項1~4のいずれか1項に記載の液状農薬組成物。
- 前記第1溶媒の含有量がメチルテトラプロールの含有量の1.3質量倍以上15質量倍以下である請求項1~5のいずれか1項に記載の液状農薬組成物。
- 前記第2溶媒の含有量がメチルテトラプロールの含有量の6.5質量倍以上21質量倍以下である請求項1~6のいずれか1項に記載の液状農薬組成物。
- 前記第2溶媒が芳香族炭化水素を含む請求項1~7のいずれか1項に記載の液状農薬組成物。
- 前記芳香族炭化水素が、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレンからなる群より選ばれる1種以上を含む請求項8に記載の液状農薬組成物。
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