WO2022138821A1 - 分散性濃厚農薬製剤 - Google Patents

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WO2022138821A1
WO2022138821A1 PCT/JP2021/047864 JP2021047864W WO2022138821A1 WO 2022138821 A1 WO2022138821 A1 WO 2022138821A1 JP 2021047864 W JP2021047864 W JP 2021047864W WO 2022138821 A1 WO2022138821 A1 WO 2022138821A1
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acid
methyl
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傑 二口
千恵子 上平
淳一 幸内
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日産化学株式会社
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
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    • A01P7/00Arthropodicides
    • A01P7/04Insecticides

Definitions

  • the present invention relates to a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • the dispersible concentrated pesticide preparation (DC: Dispersible concentrate) is a state in which the pesticide active ingredient is dissolved in an organic solvent in the state of the preparation, but after dilution with water, the pesticide active ingredient is precipitated and dispersed as a solid. It is a homogeneous liquid preparation used in the state of In the case of dispersible concentrated pesticide preparations, if the precipitated particles grow too much after dilution, it causes a decrease in biological activity, clogging of the sprayer filter, and a decrease in the storage stability of the diluted solution. Since disadvantages occur, it is preferable to suppress the growth of the precipitated particles. However, there is still room for improvement in suppressing the growth of precipitated particles when this formulation is diluted with water.
  • the present invention has been made in view of the above problems, and provides a dispersible concentrated pesticide formulation that can suppress the growth of precipitated particles when diluted with water and provides a diluted solution having excellent dilution stability. The purpose.
  • the present inventors have obtained when a dispersible concentrated pesticide preparation containing a predetermined pesticide active ingredient, a predetermined polar solvent and a predetermined surfactant is diluted with water.
  • the present invention has been completed by finding that the growth of precipitated particles is appropriately suppressed and a diluted solution in which fine particles are stably dispersed can be obtained.
  • the present invention provides the following dispersible concentrated pesticide formulation.
  • 1. (A) Fluxamethamide, (B) N-methyl-2-pyrrolidone, tetramethylurea, N-butyl-2-pyrrolidone, N, N-dimethylformamide, 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide, 3-butoxy-N, N- At least one polar solvent selected from the group consisting of dimethylpropanamide, 4-formylmorpholine, propylene carbonate, dimethyl sulfoxide and lactic acid dimethylamide, as well as (c) (meth) acrylic acid graft copolymer, ethylene oxide / propylene oxide (EO /).
  • Dispersible concentrated pesticide formulation containing the surfactant of. 2.
  • the dispersible concentrated pesticide formulation of the present invention has excellent dilution stability because the pesticide active ingredient becomes fine particles when diluted with water and is stably dispersed.
  • the dispersible concentrated pesticide preparation of the present invention comprises (a) fluxametamide, (b) N-methyl-2-pyrrolidone, tetramethylurea, N-butyl-2-pyrrolidone, N, N-dimethylformamide, 3-methoxy-N. , N-Dimethylpropanamide, 3-butoxy-N, N-dimethylpropanamide, 4-formylmorpholin, propylene carbonate, dimethylsulfoxide and at least one polar solvent selected from the group consisting of lactic acid dimethylamide, and (c).
  • surfactant selected from the group consisting of sodium and alkyltrimethylammonium chloride.
  • the dispersible concentrated pesticide preparation of the present invention contains (a) fluxametamid as a pesticide active ingredient.
  • the pharmaceutical product of the present invention contains pesticide active ingredients other than fluxametamid (hereinafter, also referred to as other pesticide active ingredients), in particular, fungicides, bacterial killing agents, nematode insecticides, acaricides, insecticides, insecticides, and antibacterial agents. It may further contain a fungicide or a herbicide. Specific examples of other pesticide active ingredients are exemplified below as common names.
  • Fungicide includes acibenzolar-S-methyl, acypetacs, aldimorph, allyl alcohol, ametoctradin, aminopyrifen, amisulbrom. ), Ambam, ampropylfos, anilazine, azaconazole, azithiram, azoxystrobin, barium polysulfide, benaraxyl, benaraxyl -M (benalaxyl-M), benodanil, benomyl, benomyl, benquinox, bentalulon, bentthiavalicarb-isopropyl, benthiazole, benzamacril.
  • Benzamorf benzovindiflupyr, binapacryl, biphenyl, bitertanol, bixafen, blasticidin-S, bordeaux mixture ), Boscalid, bromoconazole, bupirimate, buthiobate, butylamine, lime sulfur, captafol, captan, Carbamorph, carbendazim, Carboxin, carpropamid, carvone, cheshunt mixture, chinomethionat, chlobenthiazone, chloraniformethane, chloranil, Chlorfenazole, chloroneb, chloropicrin, chlorothalonil, chlorquinox, chlozolinate, climbazole, copper acetate, basic carbonic acid.
  • Bactericidal agents include amoxicillin, ampicillin, bethoxazin, bithionol, bronopol, cefapirin, cefazolin, cefquinome, cefquinome. , Chlortetracycline, clavulanic acid, danofloxacin, difloxacin, difloxacin, dinitolmide, enrofloxacin, florfenicol, lincomycin , Lomefloxacin, marbofloxacin, miloxacin, mimycin, nitrapyrin, norfloxacin, octhilinone, ofloxacin, orbifloxacin ), Oxolinic acid, oxytetracycline, penicillin, streptomycin, thiamphenicol, tiamulin fumarate, tilmulin phosphate Examples thereof include acetylisovaleryltylosin, tylosinphosphate, tulathro
  • Nematode killing agents include aldoxycarb, benclothiaz, cadusafos, DBCP, dichlofenthion, DSP, ethoprophos, fenamiphos. , Fensulfothion, fluazaindolizine, fluensulfone, fosthiazate, fosthietan, imiciafos, isamidofos, isazofos, oxafos Examples thereof include thiaxazafen, thionazin, tioxazafen and the like.
  • Acaricides include acequinocyl, acrinathrin, amidoflumet, amitraz, azocyclotin, benzoximate, bifenazate, bromopropylate. , Clofentezine, cyenopyrafen, cyflumetofen, dicofol, dienochlor, etoxazole, fenazaquin, fenbutatin-oxide, phenothiocarbide , Fenpropathrin, fenpyroximate, fluacrypyrim, formetanate, halfenprox, hexythiazox, milbemectin, propargite, propargite, propargite Examples thereof include pyrimidifen, spirodiclofen, spiromesifen, tebufenpyrad, NA-89 (test name) and the like.
  • Insecticides include abamectin, acephate, acequinocyl, acetamipirid, acrinathrin, afidopyropen, afoxolaner, afoxolaner, afoxolaner, alanicalbu (alanycarb).
  • 4-CPA (4-CPA), 4-CPA salts (4-CPA-salts), 4-CPB (4-CPB), 4-CPP (4-CPP), 2,4-D (2,4-D, 2,4-PA), 2,4-D salts (2,4-D-salts), 2,4-D esters (2,4-D-esters), 3, 4-DA (3,4-DA), 2,4-DB (2,4-DB), 2,4-DB salts (2,4-DB-salts), 2,4-DB esters (2) , 4-DB-esters), 3,4-DB (3,4-DB), 2,4-DEB (2,4-DEB), 2,4-DEP (2,4-DEP), 3,4 -DP (3,4-DP), 2,4,5-T (2,4,5-T), 2,4,5-T salts (2,4,5-T-salts), 2, 4,5-T esters (2,4,5-T-esters), 2,4,5-TB (2,4,5-T), 2,3,6-TBA (2,3,6-TBA (2,3,6- TBA, TC
  • Calcium chlorate carbasulam, carbetamide, carboxazole, carfentrazone, carfentrazone-ethyl, CDEA (CDEA), CEPC ( CEPC), chlomethoxyfen, chlomethoxynil, chloramben, chloramben-salts, chloramben-methyl, chloramben-methylammonium, chloranocryl , dicryl), chlorazifop, chlorazifop-propargyl, chlorazine, chlorbromuron, c.
  • chloreturon chlorfenac, fenac, chlorfenac-salts, chlorfenprop, chlorfenprop-methyl, chlorfurrazole (Chlorflurazole), chlorflurenol, chlorflurenol-methyl, chloridazon, PAC, pyrazon, chlorimuron, chlorimuron-ethyl, chlornidine, Chloronitrofen (CNP), chloroacetic acid (monochloroacetic acid), sodium chloroacetate (SMA), chlorotoluron, chloroxuron, chloroxynil, chlorprocarb, chlorphthalim.
  • chlorfurrazole Chlorflurazole
  • chlorflurenol chlorflurenol-methyl, chloridazon, PAC, pyrazon, chlorimuron, chlorimuron-ethyl, chlornidine, Chloronitrofen (CNP), chloroacetic acid (monochloroacetic acid), sodium chloroacetate (SMA), chlorotolur
  • Chlorphtalim Chlorphtalim
  • chlorpropham IPC
  • chlorsulfuron chlorthal, TCTP, chlorthal-esters, chlorthiamid, DCBN, cinidon-ethyl, Symmethylin, cinosulfuron, cisanilide, clacyfos, clethodim, cliodinate, clodinafop, clodinafop-propargyl, clodinafop-propargyl
  • Clohop-isobutyl Clomazone, clomeprop, cloprop, clop roxydim
  • clopyralid clopyralid-methyl, clopyralid-salts, cloransulam, cloransulam-methyl, copper sulfate (divalent) , CPMF (CPMF), CPPC (CPPC), credazine, cresol, cumyluron, cyanatryn, cyanamide, cyan
  • Tricamba trilopyr, triclopyr salt (triclopyr-salts), triclopyr-esters, tridiphane, trietazine, trifloxysulfuron, Trifloxysulfuron-sodium, trifludimoxadin, trifluralin, triflusulfuron, triflusulfuron-methyl, trifop, trihopmethyl (triflusulfuron-methyl) trifop-methyl, trifopsime, trihydroxytriazine, cyanuric acid, trimeturon, tripropindan, tritac, tritosulfuron, vernolate, Xylachlor, 6- ⁇ (difluoromethyl) thio ⁇ -N2, N4-diisopropyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine (CAS 103427-73-2), (R) -2- [ ⁇ 7- (2-Chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy) n
  • the content of the component (a) is usually 0.05 to 30% by mass in the formulation.
  • the lower limit of the content is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 1% by mass or more, further preferably 2% by mass or more, still more preferably 3% by mass or more.
  • the upper limit of the content is preferably 20% by mass or less, more preferably 18% by mass or less, further preferably 17% by mass or less, still more preferably 15% by mass or less.
  • the content thereof is arbitrary as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • the other pesticide active ingredients may be used alone or in combination of two or more.
  • the polar solvent in the preparation of the present invention, (b) N-methyl-2-pyrrolidone, tetramethylurea, N-butyl-2-pyrrolidone, N, N-dimethylformamide, 3-methoxy-N, N-dimethylpropane It contains at least one polar solvent selected from the group consisting of amides, 3-butoxy-N, N-dimethylpropanamides, 4-formylmorpholin, propylene carbonate, dimethylsulfoxide and lactic acid dimethylamides.
  • the "polar solvent” means a solvent having a water solubility at 20 ° C. of 1 g / L or more, preferably 2 g / L or more, and more preferably 4 g / L or more.
  • the preparation of the present invention may further contain a polar solvent other than the above-mentioned polar solvent (hereinafter, also referred to as another polar solvent).
  • a polar solvent other than the above-mentioned polar solvent hereinafter, also referred to as another polar solvent.
  • other polar solvents include ketones, N-alkylpyrrolidones, cyclic ureas, carboxylic acid amides, lactones, nitrogen-containing aromatic compounds, cyclic amines, carbonic acid esters, etc. (However, those corresponding to the above-mentioned polar solvents are excluded. ).
  • ketone examples include acetone, methyl ethyl ketone, methyl n-propyl ketone, methyl n-butyl ketone, methyl isobutyl ketone, methyl n-amyl ketone, methyl n-hexyl ketone, methyl n-heptyl ketone, diethyl ketone, ethyl n-butyl ketone, and di-.
  • C 3-9 linear or branched ketones such as n-propyl ketone, diisopropyl ketone, diisobutyl ketone, diacetone alcohol, acetylacetone, acetonylacetone, mesityl oxide, acetophenone, holon, cyclopentanone, cyclohexanone, methylcyclohexanone. , Cycloheptanone, isophorone and other 5- to 7-membered cyclic ketones.
  • C mn means that the number of carbon atoms is m to n (the same applies hereinafter).
  • N-alkylpyrrolidone examples include NC 1-12 alkyl-2-pyrrolidone such as N-ethyl-2-pyrrolidone, N-octyl-2-pyrrolidone, and N-dodecyl-2-pyrrolidone.
  • cyclic urea examples include 5- to 6-membered cyclic ureas such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and N, N'-dimethylpropylene urea.
  • carboxylic acid amide examples include N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethyloctaneamide, N, N-dimethyl-9-deceneamide, N, N-dimethyldecaneamide, N, N-dimethyldodecaneamide, N, N. -C 1-14 carboxylic acid amides such as dimethyltetradecaneamide can be mentioned.
  • the carboxylic acid preferably has 1 to 14 carbon atoms, and the carboxylic acid is preferably an aliphatic carboxylic acid.
  • lactone examples include ⁇ -propiolactone, ⁇ -butyrolactone, ⁇ -butyrolactone, ⁇ -valerolactone, ⁇ -valerolactone, ⁇ -caprolactone, ⁇ -caprolactone, ⁇ -enant lactone, and ⁇ -octanolactone.
  • ⁇ -Octanolactone and the like examples thereof include 4- to 7-membered cyclic lactones.
  • nitrogen-containing aromatic compound examples include pyrol, 1-methylpyrol, 3-methylpyrol, 1-ethylpyrrole, 2-ethylpyrrole, 2,4-dimethylpyrrole, 2,5-dimethylpyrol, 1-methylpyrazole, 3 -Methylpyrazole, 1-methylimidazole, 1-ethylimidazole, 1-isopropylimidazole, pyridine, 2-methylpyridine, 3-methylpyridine, 4-methylpyridine, 2-ethylpyridine, 3-ethylpyridine, 4-ethylpyridine 2,3-dimethylpyridine, 2,4-dimethylpyridine, 2,5-dimethylpyridine, 2,6-dimethylpyridine, 3,4-dimethylpyridine, 3,5-dimethylpyridine, 2-formylpyridine, 3- Formyl pyridine, 4-formyl pyridine, 2-acetyl pyridine, 3-acetyl pyridine, 4-acetyl pyridine, 4-ace
  • Cyclic amines include pyrrolidine, 1-methylpyrrolidine, 1-ethylpyrrolidin, 1-acetylpyrrolidine, piperidine, 1-methylpiperidine, 2,6-dimethylpiperidine, 3,5-dimethylpiperidine, 1-ethylpiperidine, 1-.
  • Examples of the carbonic acid ester include C 2-4 alkylene carbonate such as ethylene carbonate, 1,2-butylene carbonate and trimethylene carbonate.
  • the content of the component (b) is usually 10 to 99.85% by mass in the formulation.
  • the lower limit of the content is preferably 30% by mass or more, more preferably 40% by mass or more, further preferably 50% by mass or more, still more preferably 60% by mass or more.
  • the upper limit of the content is preferably 96.9% by mass or less, more preferably 95% by mass or less, further preferably 93% by mass or less, still more preferably 91% by mass or less.
  • the component (b) may be used alone or in combination of two or more.
  • the content thereof is arbitrary as long as the effect of the present invention is not impaired.
  • the other polar solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • the pharmaceutical product of the present invention may further contain (b') a non-polar solvent as a solvent as long as the effect of the present invention is not impaired.
  • the (b') non-polar solvent means a solvent having a water solubility at 20 ° C. of less than 1 g / L, preferably less than 0.7 g / L, and more preferably 0.5 g. It is less than / L.
  • Examples of (b') non-polar solvents include xylene, alkyl (C 9-13 , etc.) benzene, phenylxysilylethane, dimethylnaphthalene, alkyl (C 1 , C 3 or C 12-14 , etc.) naphthalene, alkyl biphenyl.
  • Alkyldiphenylalcans aromatic hydrocarbons with boiling points of 150-350 ° C., and other aromatic hydrocarbons; machine oils, normal paraffins, isoparaffins, naphthenes and other aliphatic hydrocarbons; kerosine and other aromatic hydrocarbons and aliphatic hydrocarbons.
  • Aromatic carboxylic acid esters aromatic carboxylic acids such as benzoic acid, phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, trimellitic acid, pyromellitic acid, and methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol).
  • ⁇ 18 alcohols or esters with polyhydric alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, sorbitan, pentaerythritol, soybean oil, flaxseed oil, castor oil, palm oil, palm kernel oil, palm oil, tow Fatty acid esters derived from vegetable oils such as great millet oil, rapeseed oil, and cottonseed oil) and the like.
  • polyhydric alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, sorbitan, pentaerythritol, soybean oil, flaxseed oil, castor oil, palm oil, palm kernel oil, palm oil, tow Fatty acid esters derived from vegetable oils such as great millet oil, rapeseed oil, and cottonseed oil) and the like.
  • the content of the (b') non-polar solvent is arbitrary as long as the effect of the present invention is not impaired at the time of dilution, but it is preferably not contained (0% by mass).
  • the non-polar solvent may be used alone or in combination of two or more.
  • the preparation of the present invention contains (c) (meth) acrylic acid graft copolymer, ethylene oxide / propylene oxide (EO / PO) block copolymer, polyoxyethylene (POE) alkylphenyl ether sulfate ammonium salt, POA allyl as a surfactant. It contains at least one surfactant selected from the group consisting of phenylsulfate ammonium, sodium polyisopropylnaphthalene sulfonate and alkyltrimethylammonium chloride.
  • the component (c) appropriately suppresses the growth of particles of the (a) pesticide active ingredient due to electrostatic repulsion and steric damage when a diluted solution is prepared by diluting the preparation with water.
  • the (meth) acrylic acid graft copolymer includes a (meth) acrylic acid graft copolymer having an alkylene oxide chain in the side chain.
  • a commercially available product can also be used, and specific examples thereof include TERSPERSE2500 (acrylic acid graft copolymer having an alkylene oxide chain in the side chain, manufactured by Huntsman Corporation) and the like.
  • the EO / PO block copolymer includes an alcohol-initiated EO / PO block copolymer.
  • the EO / PO block copolymer a commercially available product can also be used, and specific examples thereof include Synperonic PE / F38 (alcohol-initiated EO / PO block copolymer, manufactured by Croda Co., Ltd.).
  • POE alkylphenyl ether sulfate ammonium salt a commercially available product can also be used, and specific examples thereof include Hytenol NE-15 (POE alkylphenyl ether sulfate ammonium salt, a mixture of POE alkylphenyl ether, Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.). (Manufactured by Co., Ltd.) and the like.
  • POA allylphenyl sulfate ammonium a commercially available product can also be used, and specific examples thereof include Newcalgen FS-7PG (POA allylphenyl ether sulfate ammonium, manufactured by Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.).
  • sodium polyisopropylnaphthalene sulfonate a commercially available product can also be used, and specific examples thereof include Newcalgen WG-101 (sodium polyisopropylnaphthalene sulfonate, manufactured by Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.).
  • alkyltrimethylammonium chloride a commercially available product can also be used, and specific examples thereof include catiogen TMS (alkyltrimethylammonium chloride, manufactured by Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.).
  • the pharmaceutical product of the present invention may further contain a surfactant other than the above-mentioned surfactant (hereinafter, also referred to as another surfactant).
  • a surfactant other than the above-mentioned surfactant hereinafter, also referred to as another surfactant.
  • other surfactants include those shown in the following (A) to (E) (excluding those corresponding to the above-mentioned surfactants).
  • Nonionic surfactant (A-1) Polyalkylene glycol type surfactant: POA alkyl ether such as POE alkyl (C 10-18 ) ether, POP alkyl (C 12-18 ) ether; Ethylene oxide adduct of alkylnaphthol; POE (mono or di) alkyl (C 8-12 ) phenyl ether, POE (mono or di) alkyl (C 8-12 ) phenyl ether formalin condensate, POE (mono, di or tri) phenyl phenyl ether, POE ( Mono, di or tri) benzyl phenyl ether, POP (mono, di or tri) benzyl phenyl ether, POE (mono, di or tri) styryl phenyl ether, POP (mono, di or tri) phenyl phenyl ether, POP (mono, di or tri) POA alkyl ether
  • Polyhydric alcohol type surfactant For example, an alkoxylated polyol ester such as POE polyol ester, POP polyol ester, POE / POP polyol ester, glycerol fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, pentaerythritol fatty acid ester, sorbitol. Examples thereof include fatty acid (C 12-18 ) ester, sorbitan fatty acid (C 12-18 ) ester, sucrose fatty acid ester, polyhydric alcohol alkyl ether, and fatty acid alkanolamide.
  • an alkoxylated polyol ester such as POE polyol ester, POP polyol ester, POE / POP polyol ester, glycerol fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, pentaerythritol fatty acid ester, sorbitol. Examples thereof include fatty acid (C 12-18 ) ester
  • A-3) Polymer-type surfactants: For example, polyoxyethylene polyoxypropylene (POE / POP) block polymer, alkyl (C 12-18 ) POE / POP block polymer ether, alkyl (C 8-12 ) phenyl POE. / POP block polymer ether, alkyd polyethylene oxide resin, polyvinyl alcohol (PVA) resin and the like can be mentioned.
  • POE / POP polyoxyethylene polyoxypropylene
  • alkyl (C 12-18 ) POE / POP block polymer ether alkyl (C 8-12 ) phenyl POE.
  • PVA polyvinyl alcohol
  • Acetylene-based surfactant examples thereof include acetylene glycol, acetylene alcohol, an ethylene oxide adduct of acetylene glycol, and an ethylene oxide adduct of acetylene alcohol.
  • A-5) Other surfactants: For example, alkyl glycosides and the like can be mentioned.
  • Anionic surfactant (B-1) Carboxylic acid type surfactant: For example, polyacrylic acid, polymethacrylic acid, polymaleic acid, copolymer of maleic acid and olefin (isobutylene, diisobutylene, etc.), acrylic acid and itaconic acid.
  • Carboxylic acid type surfactant For example, polyacrylic acid, polymethacrylic acid, polymaleic acid, copolymer of maleic acid and olefin (isobutylene, diisobutylene, etc.), acrylic acid and itaconic acid.
  • Copolymers methacrylic acid and itaconic acid copolymers, maleic acid and styrene copolymers, acrylic acid and methacrylic acid copolymers, acrylic acid and acrylic acid methyl esters copolymers , Carboxylic acid of acrylic acid and vinyl acetate, Carboxylic acid of acrylic acid and maleic acid, N-methyl-fatty acid (C 12-18 ) sarcosinate, resin acid, carboxylic acid such as fatty acid (C 12-18 ) , Salts of these carboxylic acids.
  • Sulfate ester type surfactant For example, alkyl (C 12-18 ) sulfate ester, POE alkyl (C 12-18 ) ether sulfate ester, POE (mono or di) alkyl (C 8-12 ) phenyl.
  • Ether Sulfate POE (mono or di) alkyl (C 8-12 ) phenyl ether polymer sulfuric acid ester, POE (mono, di or tri) phenylphenyl ether sulfate, POE (mono, di or tri) benzyl phenyl ether Sulfate ester, POE (mono, di or tri) styrylphenyl ether sulfate ester, POA allylphenyl ether sulfate ester, POE (mono, di or tri) styrylphenyl ether polymer sulfate ester, POE / POP block polymer sulfuric acid ester, Examples thereof include sulfated oils, sulfated fatty acid esters, sulfated fatty acids, sulfated esters such as sulfated olefins, and salts of these sulfated esters.
  • (B-2) sulfuric acid ester type surfactant a commercially available product can also be used, and specific examples thereof include Solpol 7556 (POE distyrylphenyl ether sulfate sodium, manufactured by Toho Kagaku Kogyo Co., Ltd.). ..
  • Sulfonic acid type surfactant For example, paramarin (C 12-22 ) sulfonic acid, alkyl (C 8-12 ) benzene sulfonic acid, alkyl (C 8-12 ) benzene sulfonic acid formalin condensate, Formalin condensate of cresol sulfonic acid, ⁇ -olefin (C 14-16 ) sulfonic acid, dialkyl (C 8-12 ) sulfosuccinic acid, lignin sulfonic acid, POE (mono or di) alkyl (C 8-12 ) phenyl ether sulfone Acid, POE alkyl (C 12-18 ) ether sulfosuccinic acid half ester, naphthalene sulfonic acid, (mono or di) alkyl (C 1-6 ) naphthalene sulfonic acid, formalin condensate of naphthal
  • Phosphoric acid ester type surfactant For example, alkyl (C 8-12 ) phosphoric acid ester, POE alkyl (C 12-18 ) ether phosphoric acid ester, POE (mono or di) alkyl (C 8- ).
  • Phenyl ether phosphate ester examples include phosphoric acid esters such as phosphatidylcholine, phosphatidylethanolimine, condensed phosphoric acid (tripolyphosphoric acid and the like), and salts of these phosphoric acid esters.
  • Examples of the salts in (B-1) to (B-4) include alkali metals (lithium, sodium, potassium, etc.), alkaline earth metals (calcium, magnesium, etc.), ammonium, various amines (alkylamines, cycloalkylamines, etc.). Arcanolamine, etc.) and the like.
  • (C) Cationic surfactant For example, (C-1) alkylamine salt, (C-2) alkyl quaternary ammonium salt and the like can be mentioned.
  • (D) Amphoteric surfactant examples thereof include (D-1) betaine-type surfactant and (D-2) amino acid-type surfactant.
  • (E) Other surfactants examples thereof include (E-1) silicone-based surfactants and (E-2) fluorine-based surfactants.
  • the above-mentioned surfactant may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the component (c) is usually 0.1 to 60% by mass in the formulation.
  • the lower limit of the content is preferably 0.5% by mass or more, more preferably 1% by mass or more, further preferably 2% by mass or more, still more preferably 3% by mass or more.
  • the upper limit of the content is preferably 50% by mass or less, more preferably 40% by mass or less, further preferably 30% by mass or less, still more preferably 20% by mass or less.
  • the component (c) may be used alone or in combination of two or more.
  • the content thereof is arbitrary as long as the effect of the present invention is not impaired.
  • the other surfactants may be used alone or in combination of two or more.
  • the surfactant can also be used as an adjuvant for the purpose of enhancing the biological activity of the pharmaceutical product of the present invention.
  • examples of other adjuvants include vegetable oils and mineral oils. These adjuvants may be contained in the dispersible concentrated pesticide preparation in advance and used, or may be mixed with the diluted solution of the dispersible concentrated pesticide preparation and used.
  • the pharmaceutical product of the present invention may further contain (d) a resin.
  • a resin By containing the resin, the storage stability of the diluted solution can be further improved.
  • the resin is not particularly limited, but a resin that is solid at room temperature is preferable. Specific examples thereof include rosin derivatives such as rosin lyserin ester, rosin pentaerythritol ester, and polyoxyethylene polystylyl phenyl phenyl ether rosin, and rosin lyserin ester is preferable. These (d) resins may be used alone or in combination of two or more.
  • the (d) resin a commercially available product can also be used, and specific examples thereof include Solpol 7518 (rosing glycerin ester, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.).
  • the content of the resin can be appropriately selected, but is preferably 0.1 to 15.0% by mass, more preferably 0.5 to 10.0% by mass, and 0.75 to 8.0% by mass in the formulation. % Is even more preferable, and 1 to 5.0% by mass is even more preferable.
  • auxiliary components examples include antifreeze agents, pH adjusters, decomposition inhibitors, antifoaming agents, preservatives and the like.
  • the pharmaceutical product of the present invention may also contain water.
  • the amount of water is usually in the range of 5% by weight or less, preferably 3.5% by weight or less. It is clear that the total amount of water and the amount of remaining constituents is 100% by weight.
  • the dispersible concentrated pesticide formulation of the present invention is 0.5 to 10% by mass, preferably 1.0 to 7.0% by mass, and more preferably 2.0 to 6.0% by mass. Contains water.
  • the dispersible concentrated pesticide formulations of the present invention are water-free or substantially water-free (ie, less than 2.0% by weight, preferably less than 1.0% by weight). More preferably contains less than 0.5% by weight of water).
  • the dispersible concentrated pesticide preparation of the present invention can be produced, for example, by dissolving the component (a), the component (c), and, if necessary, the resin and the auxiliary component in (b) a polar solvent. can.
  • the dispersible concentrated pesticide formulation of the present invention is, for example, a method of diluting it with water about 10 to 5,000 times and spraying it on crops and trees or the soil in which it grows using a sprayer, a helicopter from the air, or the like. It can be applied by a method of diluting it with water about 2 to 100 times and spraying it using a drone or the like.
  • the pesticide active ingredient is stably and uniformly dispersed in the state of fine particles.
  • the particle size of the pesticide active ingredient is preferably less than 5 ⁇ m, more preferably less than 1 ⁇ m, and further preferably less than 0.5 ⁇ m in consideration of the dispersibility in the diluted solution.
  • the lower limit thereof is not particularly limited, but is preferably 0.01 ⁇ m or more.
  • the above particle size means a particle size D 50 measured by a laser diffraction / scattering type particle size distribution measuring device (for example, “LA-960” manufactured by HORIBA, Ltd.).
  • the dispersible concentrated pesticide preparation of the present invention (a) it is possible to increase the amount of the pesticide active ingredient to increase the concentration. (A) Even if the amount of the pesticide active ingredient is increased, the dispersible concentrated pesticide formulation of the present invention is excellent in storage stability without precipitation of the pesticide active ingredient at low temperature. Further, even if (a) the amount of the pesticide active ingredient is increased, the physical properties of the diluted solution are stable, for example, (a) the pesticide active ingredient is uniformly dispersed even after 24 hours. Further (a) By increasing the amount of the pesticide active ingredient, it is possible to spray the same volume over a wide area, and it is possible to reduce the environmental load such as reduction of waste of packaging material.
  • Example 1 Fluxamethamide drug substance (purity: 98.6%) 10.14 parts by mass, acrylic acid graft copolymer (trade name: TERSERSE2500, manufactured by Huntsman Corporation) 4.5 parts by mass, N-methyl-2-pyrrolidone (Sanwa Oil) 85.36 parts by mass (manufactured by Kagyo Co., Ltd.) was mixed to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • Example 2 Fluxamethamide drug substance (purity: 98.6%) 10.14 parts by mass, acrylic acid graft copolymer (trade name: TERSERSE2500, manufactured by Huntsman Corporation) 4.5 parts by mass, tetramethylurea (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) ) 85.36 parts by mass was mixed to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • acrylic acid graft copolymer trade name: TERSERSE2500, manufactured by Huntsman Corporation
  • tetramethylurea manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • Example 3 Fluxametamide drug substance (purity: 98.6%) 10.14 parts by mass, acrylic acid graft copolymer (trade name: TERSERSE2500, manufactured by Huntsman Corporation) 4.5 parts by mass, N-butyl-2-pyrrolidone (trade name:) 85.36 parts by mass of Genagen NBP (manufactured by Clariant) was mixed to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • acrylic acid graft copolymer trade name: TERSERSE2500, manufactured by Huntsman Corporation
  • N-butyl-2-pyrrolidone trade name: 85.36 parts by mass of Genagen NBP (manufactured by Clariant) was mixed to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • Fluxamethamide drug substance (purity: 98.6%) 10.14 parts by mass, acrylic acid graft copolymer (trade name: TERSERSE2500, manufactured by Huntsman Corporation) 4.5 parts by mass, N, N-dimethylformamide (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 85.36 parts by mass of Yakuhin Co., Ltd. was mixed to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • Fluxametamide drug substance (purity: 98.6%) 10.14 parts by mass, acrylic acid graft copolymer (trade name: TERPERSE2500, manufactured by Huntsman Corporation) 4.5 parts by mass, 3-methoxy-N, N-dimethylpropaneamide. (Product name: KJCMPA-100, manufactured by KJ Chemicals Co., Ltd.) 85.36 parts by mass was mixed to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • Fluxamethamide drug substance (purity: 98.6%) 10.14 parts by mass, acrylic acid graft copolymer (trade name: TERSPERSE2500, manufactured by Huntsman Corporation) 4.5 parts by mass, 3-butoxy-N, N-dimethylpropaneamide. (Product name: KJCBPA-100, manufactured by KJ Chemicals Co., Ltd.) 85.36 parts by mass was mixed to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • Fluxamethamide drug substance (purity: 98.6%) 10.14 parts by mass, acrylic acid graft copolymer (trade name: TERSPERSE2500, manufactured by Huntsman Corporation) 4.5 parts by mass, a mixture of 4-formylmorpholin and propylene carbonate (commodity). Name: Armid FMPC, manufactured by AkzoNobel Co., Ltd.) 85.36 parts by mass was mixed to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • Example 8 Fluxamethamide drug substance (purity: 98.6%) 10.14 parts by mass, acrylic acid graft copolymer (trade name: TERSPERSE2500, manufactured by Huntsman Corporation) 4.5 parts by mass, dimethyl sulfoxide (DMSO, Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) (Manufactured by Co., Ltd.) 85.36 parts by mass was mixed to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • acrylic acid graft copolymer trade name: TERSPERSE2500, manufactured by Huntsman Corporation
  • DMSO dimethyl sulfoxide
  • Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Manufactured by Co., Ltd. 85.36 parts by mass was mixed to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • Fluxamethamide drug substance (purity: 98.6%) 10.14 parts by mass, acrylic acid graft copolymer (trade name: TERSERSE2500, manufactured by Huntsman Corporation) 4.5 parts by mass, lactic acid dimethylamide (manufactured by Corbion) 85.36. The parts by mass were mixed to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • Fluxamethamide drug substance (purity: 98.6%) 10.14 parts by mass, sodium polyisopropylnaphthalene sulfonate (trade name: Newcalgen WG-101, manufactured by Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.) 10.0 parts by mass, 3-methoxy- 79.86 parts by mass of N, N-dimethylpropanamide (trade name: KJCMPA-100, manufactured by KJ Chemicals Co., Ltd.) was mixed to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • sodium polyisopropylnaphthalene sulfonate trade name: Newcalgen WG-101, manufactured by Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.
  • 3-methoxy- 79.86 parts by mass of N, N-dimethylpropanamide (trade name: KJCMPA-100, manufactured by KJ Chemicals Co., Ltd.) was mixed to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • Fluxamethamide drug substance (purity: 98.6%) 10.14 parts by mass, acrylic acid graft copolymer (trade name: TERSPERSE2500, manufactured by Huntsman Corporation) 4.5 parts by mass, rosing lyserine ester (trade name: Solpol 7518, Toho) (Chemical Industry Co., Ltd.) 1.5 parts by mass, 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide (trade name: KJCMPA-100, KJ Chemicals Co., Ltd.) 83.86 parts by mass are mixed and dispersible. A concentrated pesticide preparation was obtained.
  • Fluxamethamide drug substance (purity: 98.6%) 10.14 parts by mass, EO / PO block copolymer (trade name: Synperonic PE / F38, manufactured by Croda Co., Ltd.) 10.0 parts by mass, rosing lyserin ester (trade name:) Mix 5 parts by mass of Solpol 7518, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd., and 74.86 parts by mass of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide (trade name: KJCMPA-100, manufactured by KJ Chemicals Co., Ltd.). A dispersible concentrated pesticide preparation was obtained.
  • Fluxamethamide drug substance (purity: 98.6%) 10.14 parts by mass, POE alkylphenyl ether sulfate ester ammonium salt, POE alkylphenyl ether mixture (trade name: Hytenol NE-15, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) ) 10 parts by mass, Rosing lysellin ester (trade name: Solpol 7518, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 5 parts by mass, 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide (trade name: KJCMPA-100, KJ Chemicals Co., Ltd.) )) 74.86 parts by mass was mixed to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • Fluxamethamide drug substance (purity: 98.6%) 10.14 parts by mass, POA allylphenyl sulphate ammonium (trade name: Newcalgen FS-7PG, manufactured by Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.) 10.0 parts by mass, rosing lyserin ester (product) Name: Solpol 7518, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd., 5 parts by mass, 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide (trade name: KJCMPA-100, manufactured by KJ Chemicals Co., Ltd.), 74.86 parts by mass are mixed. Then, a dispersible concentrated pesticide preparation was obtained.
  • Fluxamethamide drug substance (purity: 98.6%) 10.14 parts by mass, alkyltrimethylammonium chloride (alkyltrimethylammonium chloride 25% by mass, water 75% by mass, trade name: Catiogen TMS, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 10.0 parts by mass, 5 parts by mass of Rosing Lyserine Ester (trade name: Solpol 7518, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.), 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide (trade name: KJCMPA-100, KJ Chemicals) (Manufactured by Co., Ltd.) 74.86 parts by mass were mixed to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • alkyltrimethylammonium chloride alkyltrimethylammonium chloride 25% by mass, water 75% by mass
  • Catiogen TMS manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.
  • Fluxamethamide drug substance (purity: 98.6%) 10.14 parts by mass, acrylic acid graft copolymer (trade name: TERSPERSE2500, manufactured by Huntsman Corporation) 4.5 parts by mass, POA allylphenyl ether sulfate ammonium (trade name: New) Calgen FS-7PG, Takemoto Yushi Co., Ltd., 8.0 parts by mass, Rosing lyserin ester (trade name: Solpol 7518, manufactured by Toho Kagaku Kogyo Co., Ltd.), 1.5 parts by mass, 3-methoxy-N, N- 75.86 parts by mass of dimethylpropanamide (trade name: KJCMPA-100, manufactured by KJ Chemicals Co., Ltd.) was mixed to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • acrylic acid graft copolymer (trade name: TERSPERSE2500, manufactured by Huntsman Corporation) 4.5 parts by mass
  • Fluxamethamide drug substance (purity: 98.6%) 10.14 parts by mass, acrylic acid graft copolymer (trade name: TERPERSE2500, manufactured by Huntsman Corporation) 4.5 parts by mass, sodium polyisopropylnaphthalene sulfonate (trade name: New) Kalgen WG-101, Takemoto Yushi Co., Ltd., 8.0 parts by mass, Rosing lyserine ester (trade name: Solpol 7518, manufactured by Toho Kagaku Kogyo Co., Ltd.), 1.5 parts by mass, 3-methoxy-N, N- 75.86 parts by mass of dimethylpropanamide (trade name: KJCMPA-100, manufactured by KJ Chemicals Co., Ltd.) was mixed to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • acrylic acid graft copolymer (trade name: TERPERSE2500, manufactured by Huntsman Corporation) 4.5 parts by mass, sodium polyisopropylnaphthalene sulfon
  • Fluxametamide drug substance (purity: 98.6%) 5.07 parts by mass, sodium polyisopropylnaphthalene sulfonate (trade name: New Calgen WG-101, manufactured by Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.) 32.93 parts by mass, aromatic hydrocarbon (Product name: Solvesso200, manufactured by Ando Parachemy Co., Ltd.) 2.0 parts by mass, a mixture of 4-formylmorpholine and propylene carbonate (trade name: Armid FMPC, manufactured by Axonobel) 60.00 parts by mass are mixed and dispersed. A concentrated pesticide preparation was obtained.
  • Fluxametamide drug substance (purity: 98.6%) 5.07 parts by mass, sodium polyisopropylnaphthalene sulfonate (trade name: Newcalgen WG-101, manufactured by Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.) 10.0 parts by mass, 3-methoxy- 84.93 parts by mass of N, N-dimethylpropanamide (trade name: KJCMPA-100, manufactured by KJ Chemicals Co., Ltd.) was mixed to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • sodium polyisopropylnaphthalene sulfonate trade name: Newcalgen WG-101, manufactured by Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.
  • 3-methoxy- 84.93 parts by mass of N, N-dimethylpropanamide (trade name: KJCMPA-100, manufactured by KJ Chemicals Co., Ltd.) was mixed to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • Fluxametamide drug substance (purity: 98.6%) 5.07 parts by mass, acrylic acid graft copolymer (trade name: TESTERSE2500, manufactured by Huntsman Corporation) 10.0 parts by mass, 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide. (Product name: KJCMPA-100, manufactured by KJ Chemicals Co., Ltd.) 84.93 parts by mass was mixed to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • Example 21 Fluxamethamide drug substance (purity: 98.6%) 5.07 parts by mass, EO / PO block copolymer (trade name: Epan 750, manufactured by Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 10.0 parts by mass, 3-methoxy-N, 84.93 parts by mass of N-dimethylpropanamide (trade name: KJCMPA-100, manufactured by KJ Chemicals Co., Ltd.) was mixed to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • EO / PO block copolymer trade name: Epan 750, manufactured by Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.
  • 3-methoxy-N trade name: 84.93 parts by mass of N-dimethylpropanamide (trade name: KJCMPA-100, manufactured by KJ Chemicals Co., Ltd.) was mixed to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • Fluxamethamide drug substance (purity: 98.6%) 5.07 parts by mass, POE alkylphenyl ether sulfate ammonium salt, POE alkylphenyl ether mixture (trade name: Hytenol NE-15, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) ) 10 parts by mass and 84.93 parts by mass of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide (trade name: KJCMPA-100, manufactured by KJ Chemicals Co., Ltd.) were mixed to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • Fluxamethamide drug substance (purity: 98.6%) 5.07 parts by mass, POA allylphenylsulfate ammonium (trade name: Newcalgen FS-7PG, manufactured by Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.) 10.0 parts by mass, 3-methoxy-N , N-Dimethylpropanamide (trade name: KJCMPA-100, manufactured by KJ Chemicals Co., Ltd.) was mixed in an amount of 84.93 parts by mass to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • POA allylphenylsulfate ammonium (trade name: Newcalgen FS-7PG, manufactured by Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.) 10.0 parts by mass, 3-methoxy-N , N-Dimethylpropanamide (trade name: KJCMPA-100, manufactured by KJ Chemicals Co., Ltd.) was mixed in an amount of 84.93 parts by mass to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • Fluxametamide drug substance (purity: 97.5%) 5.13 parts by mass, sodium polyisopropylnaphthalene sulfonate (trade name: Newcalgen WG-101, manufactured by Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.) 10.0 parts by mass, rosing lyserin ester ( Product name: Solpol 7518, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd. 2.0 parts by mass, 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide (trade name: KJCMPA-100, manufactured by KJ Chemicals Co., Ltd.) 82.87 mass The parts were mixed to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • Fluxamethamide drug substance (purity: 97.5%) 5.13 parts by mass, acrylic acid graft copolymer (trade name: TERSERSE2500, manufactured by Huntsman Corporation) 10.0 parts by mass, rosing lyserine ester (trade name: Solpol 7518, Toho) (Manufactured by Chemical Industry Co., Ltd.) 2.0 parts by mass, 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide (trade name: KJCMPA-100, manufactured by KJ Chemicals Co., Ltd.) 82.87 parts by mass are mixed and dispersible. A concentrated pesticide preparation was obtained.
  • Fluxamethamide drug substance (purity: 97.5%) 5.13 parts by mass, EO / PO block copolymer (trade name: Epan 750, manufactured by Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 10.0 parts by mass, rosing lyserin ester (trade name) : Solpol 7518, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 2.0 parts by mass, 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide (trade name: KJCMPA-100, manufactured by KJ Chemicals Co., Ltd.) 82.87 parts by mass The mixture was mixed to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • Fluxamethamide drug substance (purity: 97.5%) 5.13 parts by mass, POE alkylphenyl ether sulfate ester ammonium salt, POE alkylphenyl ether mixture (trade name: Hytenol NE-15, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) ) 10 parts by mass, Rosing lysellin ester (trade name: Solpol 7518, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 2.0 parts by mass, 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide (trade name: KJCMPA-100, KJ Chemicals) 82.87 parts by mass (manufactured by Co., Ltd.) was mixed to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • POE alkylphenyl ether sulfate ester ammonium salt (trade name: Hytenol NE-15, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.)
  • Fluxamethamide drug substance (purity: 97.5%) 5.13 parts by mass, POA allylphenylsulfate ammonium (trade name: Newcalgen FS-7PG, manufactured by Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.) 10.0 parts by mass, rosing lyserin ester (product) Name: Solpol 7518, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd. 2.0 parts by mass, 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide (trade name: KJCMPA-100, manufactured by KJ Chemicals Co., Ltd.) 82.87 parts by mass Was mixed to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • POA allylphenylsulfate ammonium (trade name: Newcalgen FS-7PG, manufactured by Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.) 10.0 parts by mass, rosing lyserin ester (product) Name: Solpol 7518, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd. 2.0 parts by mass, 3-methoxy-N
  • Fluxamethamide drug substance (purity: 98.6%) 5.07 parts by mass, calcium dodecylbenzene sulfonate (trade name: Solpol EX-15, manufactured by Toho Kagaku Kogyo Co., Ltd.) 32.93 parts by mass, aromatic hydrocarbon ( Product name: Solvesso200, manufactured by Ando Parachemy Co., Ltd. 2.0 parts by mass, 4-formylmorpholin and propylene carbonate mixture (trade name: Armid FMPC, manufactured by Axonobel Co., Ltd.) 60.00 parts by mass are mixed and dispersible. A concentrated pesticide preparation was obtained.
  • Fluxametamide drug substance (purity: 98.6%) 10.14 parts by mass, POE distyrylphenyl ether formalin condensate (trade name: Solpol F-27, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 10.0 parts by mass, 3 -Mixing 79.86 parts by mass of methoxy-N, N-dimethylpropanamide (trade name: KJCMPA-100, manufactured by KJ Chemicals Co., Ltd.) to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • POE distyrylphenyl ether formalin condensate (trade name: Solpol F-27, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 10.0 parts by mass
  • 3 -Mixing 79.86 parts by mass of methoxy-N, N-dimethylpropanamide (trade name: KJCMPA-100, manufactured by KJ Chemicals Co., Ltd.) to obtain a dispersible concentrated pesticide preparation.
  • Particle size of the pesticide active ingredient in the diluted solution The dispersible concentrated pesticide formulations of Examples 1 to 28 and Comparative Examples 1 to 5 were diluted with water so that the pesticide active ingredient concentration became 50 ppm to prepare a diluted solution.
  • -Criteria ⁇ Less than 0.5 ⁇ m ⁇ : 0.5 ⁇ m or more and less than 1 ⁇ m ⁇ : 1 ⁇ m or more and less than 5 ⁇ m ⁇ : 5 ⁇ m or more In the present invention, a case where the evaluation is " ⁇ " or higher after storage at room temperature for 24 hours is judged to be acceptable.
  • the dispersible concentrated pesticide formulation of the present invention can obtain a diluted solution in which the growth of precipitated particles is appropriately suppressed when diluted with water, and fine particles are stably dispersed. It was confirmed that.
  • the dispersible concentrated pesticide preparations of Examples 19 to 28 were diluted with water at 20 ° C. and 30 ° C. so that the pesticide active ingredient concentration became 50 ppm to prepare a diluted solution.
  • the particle size of the obtained diluted solution immediately after dilution was measured by the same measuring method. Further, the particle size of the pesticide active ingredient was measured by the same method when stored in a room at 20 ° C. ⁇ 3 ° C. and a constant temperature bath at 30 ° C. for 15 hours and 24 hours, respectively, and evaluated according to the above-mentioned criteria.
  • Table 2 The results are summarized in Table 2.
  • Example 19 the (meth) acrylic acid graft copolymer and sodium polyisopropylnaphthalene sulfonate had stable particle sizes for 24 hours even when stored at 30 ° C. 15 hours in Example 21 with EO / PO block copolymer, Example 22 with POE alkyl phenyl ether sulfate ammonium salt and POE alkyl phenyl ether mixture, and Example 23 with POA allylphenyl sulfate ammonium. Although it was stable at the time of, the storage stability after storage at 30 ° C. for 24 hours was evaluated as “x”. On the other hand, in Examples 26 to 28, it was confirmed that the stability was greatly improved by containing the rosing glycerin ester.

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Abstract

(a)フルキサメタミド、(b)N-メチル-2-ピロリドン、テトラメチルウレア等からなる群より選ばれる少なくとも1種の極性溶媒、並びに、(c)(メタ)アクリル酸グラフトコポリマー、エチレンオキシド/プロピレンオキシド(EO/PO)ブロックコポリマー等からなる群より選ばれる少なくとも1種の界面活性剤を含む分散性濃厚農薬製剤を提供する。

Description

分散性濃厚農薬製剤
 本発明は、分散性濃厚農薬製剤に関する。
 分散性濃厚農薬製剤(DC:Dispersible concentrate)は、製剤の状態では、農薬活性成分が有機溶媒に溶解した状態であるが、水への希釈後に、該農薬活性成分が析出して、固体として分散する状態で使用される均質な液体製剤である。分散性濃厚農薬製剤では、希釈後において、析出した粒子が成長しすぎると、生物活性の減少、散布機フィルターへの目詰まり、及び希釈液の保存安定性の低下等の原因となり、使用者に不利益が生じるため、析出させた粒子の成長を抑制することが好ましい。しかしながら、この製剤を水で希釈したときに、析出する粒子の成長を抑制することに関しては未だ改善の余地がある。
 なお、本発明に関連する先行技術文献としては下記のものが挙げられる。
国際公開第2019/230621号 特開2010-150227号公報 特開2020-83756号公報 国際公開第2006/002984公報
 本発明は、上記問題に鑑みなされたものであり、水で希釈したときに、析出する粒子の成長を抑制し得、希釈安定性に優れる希釈液を与える分散性濃厚農薬製剤を提供することを目的とする。
 本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、所定の農薬活性成分、所定の極性溶媒及び所定の界面活性剤を含む分散性濃厚農薬製剤が、水で希釈したときに、析出する粒子の成長が適度に抑制されるとともに、微粒子が安定して分散した希釈液が得られることを見出し、本発明を完成した。
 すなわち、本発明は、下記の分散性濃厚農薬製剤を提供する。
1. (a)フルキサメタミド、
(b)N-メチル-2-ピロリドン、テトラメチルウレア、N-ブチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、4-ホルミルモルホリン、炭酸プロピレン、ジメチルスルホキシド及び乳酸ジメチルアミドからなる群より選ばれる少なくとも1種の極性溶媒、並びに
(c)(メタ)アクリル酸グラフトコポリマー、エチレンオキシド/プロピレンオキシド(EO/PO)ブロックコポリマー、ポリオキシエチレン(POE)アルキルフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩、ポリオキシアルキレン(POA)アリルフェニルサルフェートアンモニウム、ポリイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム及びアルキルトリメチルアンモニウムクロライドからなる群より選ばれる少なくとも1種の界面活性剤
を含む分散性濃厚農薬製剤。
2. (b)極性溶媒の含有量が、製剤中60質量%以上である1の分散性濃厚農薬製剤。
3. (c)界面活性剤が、(メタ)アクリル酸グラフトコポリマー及びポリイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウムからなる群より選ばれる少なくとも1種である1又は2の分散性濃厚農薬製剤。
4. 更に、(d)樹脂を含む1~3のいずれかの分散性濃厚農薬製剤。
5. (d)樹脂が、ロジングリセリンエステルである4の分散性濃厚農薬製剤。
 本発明の分散性濃厚農薬製剤は、水で希釈したときに、農薬活性成分が微細な粒子となり、安定して分散するため希釈安定性に優れたものとなる。
 本発明の分散性濃厚農薬製剤は、(a)フルキサメタミド、(b)N-メチル-2-ピロリドン、テトラメチルウレア、N-ブチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、4-ホルミルモルホリン、炭酸プロピレン、ジメチルスルホキシド及び乳酸ジメチルアミドからなる群より選ばれる少なくとも1種の極性溶媒、並びに(c)(メタ)アクリル酸グラフトコポリマー、エチレンオキシド/プロピレンオキシド(EO/PO)ブロックコポリマー、ポリオキシエチレン(POE)アルキルフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩、ポリオキシアルキレン(POA)アリルフェニルサルフェートアンモニウム、ポリイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム及びアルキルトリメチルアンモニウムクロライドからなる群より選ばれる少なくとも1種の界面活性剤を含む。以下、本発明の製剤に使用される各成分について詳細に説明する。
[(a)農薬活性成分]
 本発明の分散性濃厚農薬製剤は、農薬活性成分として、(a)フルキサメタミドを含有する。
 本発明の製剤は、フルキサメタミド以外の農薬活性成分(以下、その他の農薬活性成分ともいう。)、特に、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺虫剤、駆虫剤、抗真菌剤又は除草剤を更に含んでもよい。その他の農薬活性成分の具体例を、以下に一般名として例示する。
 殺菌剤としては、アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)、アシペタックス(acypetacs)、アルジモルフ(aldimorph)、アリルアルコール(allyl alcohol)、アメトクトラジン(ametoctradin)、アミノピリフェン(aminopyrifen)、アミスルブロム(amisulbrom)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス(ampropylfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アジチラム(azithiram)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、バリウムポリサルファイド(barium polysulfide)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル-M(benalaxyl-M)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンキノックス(benquinox)、ベンタルロン(bentaluron)、ベンチアバリカルブ-イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザマクリル(benzamacril)、ベンザモルフ(benzamorf)、ベンゾビンディフルピル(benzovindiflupyr)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビテルタノール(bitertanol)、ビキサフェン(bixafen)、ブラストサイジン-S(blasticidin-S)、ボルドー液(bordeaux mixture)、ボスカリド(boscalid)、ブロムコナゾール(bromoconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、ブチルアミン(butylamine)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、キャプタフォール(captafol)、キャプタン(captan)、カルバモルフ(carbamorph)、カルベンダジム(carbendazim)、
カルボキシン(carboxin)、カルプロパミド(carpropamid)、カルボン(carvone)、チェシュントミクスチャ(cheshunt mixture)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロラニフォルメタン(chloraniformethane)、クロラニル(chloranil)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)、クロルピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロルキノックス(chlorquinox)、クロゾリネート(chlozolinate)、クリムバゾール(climbazole)、カッパーアセテイト(copper acetate)、塩基性炭酸銅(copper carbonate, basic)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、カッパーナフテネート(copper naphthenate)、カッパーオレエート(copper oleate)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、硫酸銅(copper sulfate)、塩基性硫酸銅(copper sulfate, basic)、カッパージンククロメイト(copper zinc chromate)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、クレゾール(cresol)、クフラネブ(cufraneb)、クプロバム(cuprobam)、シアゾファミド(cyazofamid)、シクラフラミド(cyclafuramid)、シクロヘキシミド(cycloheximide)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、シペンダゾール(cypendazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、デカフェンチン(decafentin)、デハイドロアセテイト(dehydroacetic acid)、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロン(dichlone)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロゾリン(dichlozoline)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリム(diflumetorim)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール-M(diniconazole-M)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、ジノカップ-4(dinocap-4)、ジノカップ-6(dinocap-6)、ジノクトン(dinocton)、ジノスルフォン(dinosulfon)、ジノテルボン(dinoterbon)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジスルフィラム(disulfiram)、ジタリムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、デーエヌオーシー(DNOC)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、エディフェンホス(edifenphos)、エネストロビン(enestrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エタコナゾール(etaconazole)、エテム(etem)、エチリモール(ethirimol)、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアゾール(etridiazole)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フェナミノスルフ(fenaminosulf)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェニトロパン(fenitropan)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フェンチン(fentin)、ファーバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フロリルピコキサミド(florylpicoxamid)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルインダピル(fluindapyr)、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピモミド(fluopimomide)、フルオピラム(fluopyram)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルチアニル(flutianil)、フルトリアホール(flutriafol)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フォルペット(folpet)、ホセチル-アルミニウム(fosetyl-aluminium)、フサライド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール-シス(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、フロファネート(furophanate)、グリジン(glyodin)、グリセオフルビン(griseofulvin)、グアザチン(guazatine)、ハラクリネート(halacrinate)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヘキシルチオフォス(hexylthiofos)、硫酸オキシキノリン(8-hydroxyquinoline sulfate)、ヒメキサゾール(hymexazol)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン-アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、インピルフルキサム(inpyrfluxam)、イオドカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)、イプフルフェノキン(ipflufenoquin)、イプロベンホス(iprobenfos)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イソフェタミド(isofetamid)、イソフルシプラム(isoflucypram)、イソチアニル(isotianil)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソピラザム(isopyrazam)、イソバレジオン(isovaledione)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)、ラミナリン(laminarin)、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マンデストロビン(mandestrobin)、マンジプロパミド(mandipropamid)、マンネブ(maneb)、メベニル(mebenil)、メカルビンジッド(mecarbinzid)、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル-M(metalaxyl-M)、メタム(metam)、メタゾキソロン(metazoxolon)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メトフロキサム(methfuroxam)、メチルテトラプロール(metyltetraprole)、メチラム(metiram)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルネブ(milneb)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、ナーバム(nabam)、ナフティフィン(naftifine)、ナタマイシン(natamycin)、有機ニッケル(nickel bis (dimethyldithiocarbamate))、ニトロスチレン(nitrostyrene)、ニトロタル-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモール(nuarimol)、オクチリノン(octhilinone)、オフレース(ofurace)、オリサストロビン(orysastrobin)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、オキシキノリン銅(oxine copper)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、オルソフェニルフェノール(2-phenylphenol)、ホスダイフェン(phosdiphen)、フサライド(phthalide)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピペラリン(piperalin)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ポリオキシン(polyoxins)、ポリオキシン-D(polyoxorim)、ポタシウムアジド(potassium azide)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、プロキナジド(proquinazid)、プロチオカルブ(prothiocarb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、ピロキロン(pyroquilon)、プロチオカルブ(prothiocarb
)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、ピラカルボリド(pyracarbolid)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラプロポイン(pyrapropoyne)、ピラジフルミド(pyraziflumid)、ピリダクロメチル(pyridachlometyl)、ピリジニトリル(pyridinitril)、ピリオフェノン(pyriofenone)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、ピロキシクロル(pyroxychlor)、ピロキシフル(pyroxyfur)、キナセトール-スルフェート(quinacetol-sulfate)、キナザミド(quinazamid)、キンコナゾール(quinconazole)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キノフメリン(quinofumelin)、キントゼン(quintozene)、ラベンザゾール(rabenzazole)、サリチルアニリド(salicylanilide)、セダキサン(sedaxane)、シルチオファム(silthiofam)、シメコナゾール(simeconazole)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、スピロキサミン(spiroxamine)、硫黄
(sulfur)、テブコナゾール(tebuconazole)、テブフロキン(tebufloquin)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テコラム(tecoram)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チアジフルオール(thiadifluor)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(thifluzamide)、チオクロルフェンヒム(thiochlorfenphim)、チオファネート(thiophanate)、チオファネート-メチル(thiophanate-methyl)、チウラム(thiram)、チアジニル(tiadinil)、チオキシミド(tioxymid)、トルクロホス-メチル(tolclofos-methyl)、トルプロカルブ(tolprocarb)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアミホス(triamiphos)、トリアリモール(triarimol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリブチル錫オキシド(tributyltin oxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、バリダマイシン(validamycin)、バリフェナレート(valifenalate)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ザリラミド(zarilamid)、ジンクナフテネート(zinc naphthenate)、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ゾキサミド(zoxamide)、シイタケ菌糸体抽出物(shiitake mycelium extract)、シイタケ子実体抽出物(shiitake fruiting body extract)等が挙げられる。
 殺バクテリア剤としては、アモキシシリン(amoxicillin)、アンピシリン(ampicillin)、ベトキサジン(bethoxazin)、ビチオノール(bithionol)、ブロノポール(bronopol)、セファピリン(cefapirin)、セファゾリン(cefazolin)、セフキノム(cefquinome)、セフチオフル(ceftiofur)、クロルテトラサイクリン(chlortetracycline)、クラブラン酸(clavulanic acid)、ダノフロキサシン(danofloxacin)、ジフロキサシン(difloxacin)、ジニトルミド(dinitolmide)、エンロフロキサシン(enrofloxacin)、フロルフェニコール(florfenicol)、リンコマイシン(lincomycin)、ロメフロキサシン(lomefloxacin)、マルボフロキサシン(marbofloxacin)、ミロキサシン(miloxacin)、ミロサマイシン(mirosamycin)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ノルフロキサシン(norfloxacin)、オクチリノン(octhilinone)、オフロキサシン(ofloxacin)、オルビフロキサシン(orbifloxacin)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、ペニシリン(penicillin)、ストレプトマイシン(streptomycin)、チアンフェニコール(thiamphenicol)、フマル酸チアムリン(tiamulin fumarate)、リン酸チルミコシン(tilmicosin phosphate)、酢酸イソ吉草酸タイロシン(acetylisovaleryltylosin)、リン酸タイロシン(tylosin phosphate)、ツラスロマイシン(tulathromycin)、バルネムリン(valnemulin)、貝殻焼成カルシウム(酸化カルシウム)、タラロマイセス属菌、トリコデルマ属菌、ユニオチリウム属菌等が挙げられる。
 殺線虫剤としては、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、カズサホス(cadusafos)、デービーシーピー(DBCP)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、デーエスピー(DSP)、エトプロホス(ethoprophos)、フェナミホス(fenamiphos)、フェンスルホチオン(fensulfothion)、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、フルエンスルホン(fluensulfone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、フォスチエタン(fosthietan)、イミシアホス(imicyafos)、イサミドホス(isamidofos)、イサゾホス(isazofos)、オキサミル(oxamyl)、チオキサザフェン(thiaxazafen)、チオナジン(thionazin)、チオキサザフェン(tioxazafen)等が挙げられる。
 殺ダニ剤としては、アセキノシル(acequinocyl)、アクリナトリン(acrinathrin)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アゾシクロチン(azocyclotin)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、クロフェンテジン(clofentezine)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジコホール(dicofol)、ジエノクロル(dienochlor)、エトキサゾール(etoxazole)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチン-オキシド(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ホルメタネート(formetanate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ミルベメクチン(milbemectin)、プロパルギット(propargite)、ピフルブミド(pyflubumide)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、NA-89(試験名)等が挙げられる。
 殺虫剤としては、アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミピリド(acetamipirid)、アクリナトリン(acrinathrin)、アフィドピロペン(afidopyropen)、アフォクソラネル(afoxolaner)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アレスリン(allethrin)、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アルファ-エンドスルファン(alpha-endosulfan)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス-エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス-メチル(azinphos-methyl)、アゾシクロチン(azocyclotin)、バチルスチューリンゲンシス(bacillus thuringiensis)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフルトリン(benfluthrin)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ベータ-シペルメトリン(beta-cypermethrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ブロフラニリド(broflanilide)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、チノメチオネート(chinomethionat)、クロルアントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、クロロベンジラート(chlorobezilate)、クロロプラレスリン(chloroprallethrin)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロチアニジン(clothianidin)、シアノホス(cyanophos)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、シハロトリン(cyhalothrin)、サイヘキサチン(cyhexatine)、シペルメトリン(cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シロマジン(cyromazine)、デルタメトリン(deltamethrin)、ジアクロデン(diacloden)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、ジコホール(dicofol)、ジエノクロル(dienochlor)、ジフロビダジン(diflovidazin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、デーエヌオーシー(DNOC)、d-T-80-フタルスリン(d-tetramethrin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンペントリン(empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、イーピーエヌ(EPN)、イプシロン-メトフルトリン(epsilon-metofluthrin)、イプシロン-モムフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチプロール(ethiprole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリムホス(etrimfos)、フェバンテル(Febantel)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンチオン(fenthion)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フロメトキン(flometoquin)、フロニカミド(flonicamid)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアズロン(fluazuron)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルフィプロール(flufiprole)、フルヘキサホン(fluhexafon)、フルメトリン(flumethrin)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フルララネル(fluralaner)、フルバリネート(fluvalinate)、ホノホス(fonophos)、ホルメタネート(formetanate)、フォルモチオン(formothion)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ガンマ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、イソシクロセラム(isocycloseram)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、インドキサカルブ-MP(indoxacarb-MP)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、カッパ-テフルトリン(kappa-tefluthrin)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、レピメクチン(lepimectin)、ルフェヌロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メペルフルスリン(meperfluthrin)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタルカルブ(metalcarb)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタクリホス(methacrifos)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メソミル(methomyl)、メソプレン(methoprene)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、臭化メチル(methyl bromide)、メトフルトリン(metofluthrin)、ミルベメクチン(milbemectin)、モムフルオロトリン(momfluorothrin)、モノクロトホス(monocrotophos)、ムスカルア(muscalure)、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、オメトエート(omethoate)、オキサゾスルフィル(oxazosulfyl)、オキシデメトン-メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)、プラジクアンテル(Praziquantel)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルトリン(profluthrin)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ピフルブミド(pyflubumide)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピレトリン(pyrethrins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、レスメトリン(resmethrin)、ロテノン(rotenone)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマート(spirotetramat)、スピロメシフェン(spyromesifen)、スルホテップ(sulfotep)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、スルプロホス(sulprofos)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、テブフェノジド(tebfenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthorin)、テルブホス(terbufos)、テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラメトリン(tetramethrin)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオシクラム(thiocyclam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアズロン(triazuron)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、トリフルムロン(triflumuron)、チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor)、バミドチオン(vamidothion)、ゼタ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)等が挙げられる。
 また、3-ブロモ-N-(2-ブロモ-4-クロロ-6-(1-シクロプロピルエチルカルバモイル)フェニル)-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(4-クロロ-2-(1-シクロプロピルエチルカルバモイル)-6-メチルフェニル)-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(2-ブロモ-4-クロロ-6-(シクロプロピルメチルカルバモイル)フェニル)-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(4-クロロ-2-メチル-6-(メチルカルバモイル)フェニル)-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、及び3-ブロモ-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-N-(4-シアノ-2-メチル-6-(メチルカルバモイル)フェニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド等のアントラニルアミド系化合物が挙げられる。
 除草剤としては、4-CPA(4-CPA)、4-CPAの塩(4-CPA-salts)、4-CPB(4-CPB)、4-CPP(4-CPP)、2,4-D(2,4-D、2,4-PA)、2,4-Dの塩(2,4-D-salts)、2,4-Dのエステル(2,4-D-esters)、3,4-DA(3,4-DA)、2,4-DB(2,4-DB)、2,4-DBの塩(2,4-DB-salts)、2,4-DBのエステル(2,4-DB-esters)、3,4-DB(3,4-DB)、2,4-DEB(2,4-DEB)、2,4-DEP(2,4-DEP)、3,4-DP(3,4-DP)、2,4,5-T(2,4,5-T)、2,4,5-Tの塩(2,4,5-T-salts)、2,4,5-Tのエステル(2,4,5-T-esters)、2,4,5-TB(2,4,5-T)、2,3,6-TBA(2,3,6-TBA, TCBA)、2,3,6-TBAの塩(2,3,6-TBA-salts)、アセトクロール(acetochlor)、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アシフルオルフェンメチル(acifluorfen-methyl)、アシフルオルフェンナトリウム(acifluorfen-sodium)、アクロニフェン(aclonifen)、アクロレイン(acrolein)、アラクロール(alachlor)、アリドクロール(allidochlor, CDAA)、アロキシジム(alloxydim)、アロキシジムナトリウム(alloxydim-sodium)、アリルアルコール(allyl alchol)、アロラック(alorac)、アメトリジオン(ametridione)、アメトリン(ametryn)、アミブジン(amibuzin)、アミカルバソン(amicarbazone)、アミドクロール(amidochlor)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)、アミノシクロピラクロールメチル(aminocyclopyrachlor-methyl)、アミノシクロピラクロールカリウム(aminocyclopyrachlor-potassium)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミノピラリドの塩(aminopyralid-salts)、アミプロホス(amiprophos)、アミプロホスメチル(amiprophos-methyl)、アミトロール(amitrole, aminotriazole, ATA)、スルファミン酸アンモニウム(ammonium sulfamate, AMS)、アニロホス(anilofos)、アニスロン(anisuron)、アシュラム(asulam)、アシュラムの塩(asulam-salts)、アトラトン(atraton)、アトラジン(atrazine)、アザフェニジン(azafenidin)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アジプロトリン(aziprotryne, azyprotryn)、バルバン(barban, CBN)、BCPC(BCPC)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベナゾリン(benazolin)、ベナゾリンエチル(benazolin-ethyl)、ベナゾリンの塩(benazolin-salts)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンフルラリン(benfluralin, benefin)、ベンフレセート(benfuresate)、ベンスルフロン(bensulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl)、ベンスリド(bensulide, SAP)、ベンタゾン(bentazon, bentazone)、ベンタゾンナトリウム(bentazone-sodium)、ベントラニル(bentranil)、ベンザドックス(benzadox)、ベンザドックスアンモニウム(benzadox-ammonium)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンジプラム(benzipram)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾフルオル(benzofluor)、ベンゾイルプロップ(benzoylprop)、ベンゾイルプロップエチル(benzoylprop-ethyl)、ベンズチアズロン(benzthiazuron)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ビフェノックス(bifenox)、ビラナホス(bilanafos, bialaphos)、ビラナホスナトリウム(bilanafos-sodium)、ビナパクリル(binapacryl)、ビスピリバック(bispyribac)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ボラックス(borax)、ブロマシル(bromacil)、ブロマシルの塩(bromacil-salts)、ブロモボニル(bromobonil)、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモピラゾン(bromopyrazon)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモキシニルカリウム(bromoxynil-potassium)、ブロモキシニルのエステル(bromoxynil-esters)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブテナクロール(butenachlor)、ブトラリン(butralin, butraline)、ブチダゾール(buthidazole)、ブチウロン(buthiuron)、ブトロキシジム(butroxydim)、ブツロン(buturon)、ブチレート(butylate)、カフェンストロール(cafenstrole)、カルシウムシアナミド(calcium cyanamide)、カンベンジクロル(cambendichlor)、塩素酸カルシウム(calcium chlorate)、カルバスラム(carbasulam)、カルベタミド(carbetamide)、カルボキサゾール(carboxazole)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)、CDEA(CDEA)、CEPC(CEPC)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen, chlomethoxynil)、クロランベン(chloramben)、クロランベンの塩(chloramben-salts)、クロランベンメチル(chloramben-methyl)、クロランベンメチルアンモニウム(chloramben-methylammonium)、クロラノクリル(chloranocryl, dicryl)、クロラジホップ(chlorazifop)、クロラジホッププロパルギル(chlorazifop-propargyl)、クロラジン(chlorazine)、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロルブファム(chlorbufam, BIPC)、クロレツロン(chloreturon)、クロルフェナック(chlorfenac, fenac)、クロルフェナックの塩(chlorfenac-salts)、クロルフェンプロップ(chlorfenprop)、クロルフェンプロップメチル(chlorfenprop-methyl)、クロルフルラゾール(chlorflurazole)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、クロルフルレノールメチル(chlorflurenol-methyl)、クロリダゾン(chloridazon, PAC, pyrazon)、クロリムロン(chlorimuron)、クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)、クロルニジン(chlornidine)、クロルニトロフェン(chlornitrofen, CNP)、クロロ酢酸(chloroacetic acid, monochloroacetic acid)、クロロ酢酸ナトリウム(sodium chloroacetate, SMA)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロキシニル(chloroxynil)、クロルプロカルブ(chlorprocarb)、クロルフタリム(chlorphtalim)、クロルプロファム(chlorpropham, IPC)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル(chlorthal, TCTP)、クロルタルのエステル(chlorthal-esters)、クロルチアミド(chlorthiamid, DCBN)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、シンメスリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シサニリド(cisanilide)、クラシホス(clacyfos)、クレトジム(clethodim)、クリオジネート(cliodinate)、クロジナホップ(clodinafop)、クロジナホッププロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロホップ(clofop)、クロホップイソブチル(clofop-isobutyl)、クロマゾン(clomazone)、クロメプロップ(clomeprop)、クロプロップ(cloprop)、クロプロキシジム(cloproxydim)、クロピラリド(clopyralid)、クロピラリドメチル(clopyralid-methyl)、クロピラリドの塩(clopyralid-salts)、クロランスラム(cloransulam)、クロランスラムメチル(cloransulam-methyl)、硫酸銅(2価)(copper sulfate)、CPMF(CPMF)、CPPC(CPPC)、クレダジン(credazine)、クレゾール(cresol)、クミルロン(cumyluron)、シアナトリン(cyanatryn)、シアナミド(cyanamide)、シアナジン(cyanazine)、シクロエート(cycloate)、シクロピラニル(cyclopyranil)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シクルロン(cycluron, COMU)、シハロホップ(cyhalofop)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、シペルコート(cyperquat)、シペルコートクロリド(cyperquat-chloride)、シプラジン(cyprazine)、シプラゾール(cyprazole)、シプロミッド(cypromid)、ダイムロン(daimuron, dymron)、ダラポン(dalapon)、ダラポンの塩(dalapon-salts)、ダゾメット(dazomet)、ダゾメットナトリウム(dazomet-sodium)、デラクロール(delachlor)、デスメディファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryn)、ジアレート(di-allate)、ジカンバ(dicamba, MDBA)、ジカンバの塩(dicamba-salts)、ジカンバのエステル(dicamba-esters)、ジクロベニル(dichlobenil、DBN)、ジクロラウレア(dichloraurea, DCU)、ジクロルメート(dichlormate)、オルトジクロロベンゼン(o-dichlorobenzene, DCB)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップの塩(dichlorprop-salts)、ジクロルプロップのエステル(dichlorprop-esters)、ジクロルプロップP(dichlorprop-P)、ジクロルプロップPの塩(dichlorprop-P-salts)、ジクロルプロップPのエステル(dichlorprop-P-esters)、ジクロホップ(diclofop)、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジクロホップP(diclofop-P)、ジクロホップPメチル(diclofop-P-methyl)、ジクロスラム(diclosulam)、ジエタムコート(diethamquat)、ジエタムコートジクロリド(diethamquat dichloride)、ジエタチル(diethatyl)、ジエタチルエチル(diethatyl-ethyl)、ジフェノペンテン(difenopenten)、ジフェノペンテンエチル(difenopenten-ethyl)、ジフェノキスロン(difenoxuron)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフェンゾコートメチルスルフェート(difenzoquat metilsulfate)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr-sodium)、ジメフロン(dimefuron)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミドP(dimethenamid-p)、ジメキサノ(dimexano)、ジミダゾン(dimidazon)、ジメチルジスルフィド(dimethyl disulfide)、ジニトラミン(dinitramine)、ジノフェネート(dinofenate)、ジノプロップ(dinoprop)、ジノサム(dinosam)、ジノセブ(dinoseb, DNBP)、ジノセブの塩(dinoseb-salts)、ジノセブのエステル(dinoseb-esters)、ジノテルブ(dinoterb)、ジノテルブの塩(dinoterb-salts)、ジノテルブのエステル(dinoterb-esters)、ジフェナミド(diphenamid)、ジプロパリン(dipropalin)、ジプロペトリン(dipropetryn)、ジクワット(diquat)、ジクワットジブロミド(diquat dibromide)、ジスル(disul, 2,4-PS)、ジスルナトリウム(disul-sodium)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron, DCMU)、DMPA(DMPA)、DNOC(DNOC)、DNOCの塩(DNOC-salts)、EBEP(EBEP)、エグリナジン(eglinazine)、エグリナジンエチル(eglinazine-ethyl)、エンドタール(endothal)、エンドタールの塩(endothal-salts)、エプロナズ(epronaz)、EPTC(EPTC)、エルボン(erbon)、エスプロカルブ(esprocarb)、エタクロール(ethachlor)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エタメトスルフロン(ethametsulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エタプロクロール(ethaprochlor)、エチジムロン(ethidimuron)、エチオレート(ethiolate)、エチオジン(ethiozin)、エトフメセート(ethofumesate)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシフェンエチル(ethoxyfen-ethyl)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エチノフェン(etinofen)、エトニプロミド(etnipromid)、エトベンザニド(etobenzanid)、EXD(EXD)、フェナシュラム(fenasulam)、フェノプロップ(fenoprop, 2,4,5-TP, silvex)、フェノプロップの塩(fenoprop-salts)、フェノプロップのエステル(fenoprop-esters)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノキサプロップP(fenoxaprop-p)、フェノキサプロップPエチル(fenoxaprop-p-ethyl)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、フェンテラコール(fenteracol)、フェンチアプロップ(fenthiaprop)、フェンチアプロップエチル(fenthiaprop-ethyl)、フェントラザミド(fentrazamide)、硫
酸鉄(2価)(ferrous sulfate)、フェニュロン(fenuron)、フェニュロンTCA(fenuron-TCA)、フラムプロップ(flamprop)、フラムプロップのエステル(flamprop-esters)、フラムプロップM(flamprop-M)、フラムプロップMのエステル(flamprop-M-esters)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラム(florasulam)、フロルピラウキシフェン(florpyrauxifen)、フロルピラウキシフェンベンジル(florpyrauxifen-benzyl)、フルアジホップ(fluazifop)、フルアジホップのエステル(fluazifop-esters)、フルアジホップP(fluazifop-P)、フルアジホップPのエステル(fluazifop-p-esters)、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルクロラリン(fluchloralin)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェニカン(flufenican)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルフェンピルエチル(flufenpyr-ethyl)、フルメツラム(flumetsulam)、フルメジン(flumezin)、フルミクロラック(flumiclorac)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオロジフェン(fluorodifen)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フルオログリコフェンエチル(fluoroglycofen-ethyl)、フルオロミジン(fluoromidine)、フルオロニトロフェン(fluoronitrofen, CFNP)、フルオチウロン(fluothiuron)、フルポキサム(flupoxam)、フルプロパシル(flupropacil)、フルプロパネート(flupropanate, tetrapion)、フルプロパネートナトリウム(flupropanate-sodium)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フルピルスルフロンメチル(flupyrsulfuron-methyl)、フルピルスルフロンナトリウム(flupyrsulfuron-sodium)、フルピルスルフロンメチルナトリウム(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルロキシピルのエステル(fluroxypyr-esters)、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセット(fluthiacet)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フォメサフェン(fomesafen)、フォメサフェンナトリウム(fomesafen-sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、フォサミン(fosamine)、フォサミンアンモニウム(fosamine-ammonium)、フリロキシフェン(furyloxyfen)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネートの塩(glufosinate-salts)、グルホシネートP(glufosinate-P)、グルホシネートPの塩(glufosinate-P-salts)、グリホサート(glyphosate)、グリホサートの塩(glyphosate-salts)、ハロウキシフェン(halauxifen)、ハロウキシフェンメチル(halauxifen-methyl)、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン(halosulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ハロキシジン(haloxydine)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップナトリウム(haloxyfop-sodium)、ハロキシホップのエステル(haloxyfop-esters)、ハロキシホップP(haloxyfop-P)、ハロキシホップPのエステル(haloxyfop-p-esters)、ハービマイシン(herbimycin)、ヘキサクロロアセトン(hexachloroacetone, HCA)、ヘキサジノン(hexazinone)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザモックスアンモニウム(imazamox-ammonium)、イマザピク(imazapic)、イマザピクアンモニウム(imazapic-ammonium)、イマザピル(imazapyr)、イマザピルイソプロピルアンモニウム(imazapyr-isopropylammonium)、イマザキン(imazaquin)、イマザキンメチル(imazaquin-methyl)、イマザキンの塩(imazaquin-salts)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゼタピルアンモニウム(imazethapyr-ammonium)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダノファン(indanofan)、インダジフラム(indaziflam)、ヨードボニル(iodobonil)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、ヨードスルフロンナトリウム(iodosulfuron-sodium)、ヨードスルフロンメチル(iodosulfuron-methyl)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨーフェンスルフロン(iofensulfuron)、ヨーフェンスルフロンナトリウム(iofensulfuron-sodium)、アイオキシニル(ioxynil)、アイオキシニルの塩(ioxynil-salts)、アイオキシニルのエステル(ioxynil-esters)、
イパジン(ipazine)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イプリミダム(iprymidam)、イソカルバミド(isocarbamid)、イソシル(isocil, isoprocil)、イソメチオジン(isomethiozin)、イソノルロン(isonoruron)、イソポリネート(isopolinate)、イソプロパリン(isopropalin)、イソプロチュロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサピリホップ(isoxapyrifop)、カルブチレート(karbutilate)、ケトスピラドックス(ketospiradox)、ケトスピラドックスカリウム(ketospiradox-potassium)、ラクトフェン(lactofen)、ランコトリオン(lancotrione)、ランコトリオンナトリウム(lancotrione-sodium)、レナシル(lenacil)、リニュロン(linuron)、MCPA(MCPA)、MCPAの塩(MCPA-salts)、MCPAのエステル(MCPA-esters)、MCPB(MCPB)、MCPBの塩(MCPB-salts)、MCPBの塩エステル(MCPB-esters)、メコプロップ(mecoprop, MCPP)、メコプロップの塩(mecoprop-salts)、メコプロップのエステル(mecoprop-esters)、メコプロップP(mecoprop-P)、メコプロップPの塩(mecoprop-P-salts)、メコプロップPのエステル(mecoprop-P-esters)、メジノテルブ(medinoterb)、メジノテルブアセテート(medinoterb actate)、メフェナセット(mefenacet)、メフルイジド(mefluidide)、メフルイジドの塩(mefluidide-salts)、メソプラジン(mesoprazine)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン(mesotrione)、メタム(metam, carbam)、メタムの塩(metam-salts)、メタミホップ(metamifop)、メタミトロン(metamitron)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メトフルラゾン(metflurazon)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron, methibenzuron)、メタルプロパリン(methalpropalin)、メタゾール(methazole)、メチオベンカルブ(methiobencarb)、メチウロン(methiuron)、メトメトン(methometon)、メトプロトリン(methoprotryne, methoprotryn)、メトキシフェノン(methoxyphenone)、メチオピリスルフロン(methiopyrisulfuron)、メチオゾリン(methiozolin)、メチルアジド(methyl azide)、臭化メチル(methyl bromide)、メチルダイムロン(methyl dymron)、ヨウ化メチル(methyl iodide)、メチルイソチオシアナート(methyl isothiocyanate)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトラクロール(metolachlor)、Sメトラクロール(S-metolachlor)、メトスラム(metosulam)、メトクスロン(metoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、メトスルフロン(metsulfuron)、メトスルフロンメチル(metsulfuron-methyl)、モリネート(molinate)、モナリッド(monalide)、モニソウロン(monisouron)、モノリニュロン(monolinuron)、モノスルフロン(monosulfuron)、モノスルフロンメチル(monosulfuron-methyl)、モニュロン(monuron, CMU)、モニュロンTCA(monuron-TCA)、モルファムコート(morfamquat)、モルファムコートジクロリド(morfamquat dichloride)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロパミドM(napropamide-M)、ナプタラム(naptalam, NPA)、ナプタラムナトリウム(naptalam-sodium)、ネブロン(neburon)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ニピラクロフェン(nipyraclofen)、ニトラリン(nitralin)、ニトロフェン(nitrofen, NIP, niclofen)、ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ノルロン(noruron, norea)、OCH(OCH)、オレイン酸(oleic acid)、オルベンカルブ(orbencarb)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、オリザリン(oryzalin)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサピラゾン(oxapyrazon)、オキサピラゾンの塩(oxapyrazon-salts)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、パラフルロン(parafluron)、パラコート(paraquat)、パラコートジクロリド(paraquat dichloride)、パラコートジメチルスルフェート(paraquat dimetilsulfate)、ペブレート(pebulate)、ペラルゴン酸(pelargonic acid, nonanoic acid)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペノキススラム(penoxsulam)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)、ペンタクロロフェノールナトリウム(sodium pentachlorophenoxide)、ペンタクロロフェノールラウレート(pentachlorophenyl laurate)、ペンタノクロール(pentanochlor,solan, CMMP)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ペルフルイドン(perfluidone)、ペトキサミド(pethoxamid)、フェニソファム(phenisopham)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェンメディファムエチル(phenmedipham-ethyl)、フェノベンズロン(phenobenzuron)、ピクロラム(picloram)、ピクロラムの塩(picloram-salts)、ピクロラムのエステル(picloram-esters)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピペロホス(piperophos)、アジ化カリウム(potassium azide)、シアン酸カリウム(potassium cyanate)、プレチラクロール(pretilachlor)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、プロシアジン(procyazine)、プロジアミン(prodiamine)、プロフルアゾール(profluazol)、プロフルラリン(profluralin)、プロフォキシジム(profoxydim)、プログリナジン(proglinazine)、プログリナジンエチル(proglinazine-ethyl)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn, prometryne)、プロパクロール(propachlor)、プロパニル(propanil, DCPA)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパジン(propazine)、プロファム(propham)、プロピソクロール(propisochlor)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロピザミド(propyzamide, pronamide)、プロスルファリン(prosulfalin)、プルスルホカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロキサン(proxan, IPX)、プロキサンナトリウム(proxan-sodium)、プリナクロール(prynachlor)、ピダノン(pydanon)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェン(pyraflufen)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾリネート(pyrazolynate, pyrazolate)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピリバンベンズイソプロピル(pyribambenz-isopropyl)、ピリバンベンズプロピル(pyribambenz-propyl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリクロル(pyriclor)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック(pyriminobac)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロキシスラム(pyroxsulam)、キンクロラック(quinclorac)、キンクロラックジメチルアンモニウム(quinclorac-dimethylammonium)、キンクロラックメチル(quinclorac-methyl)、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine, ACN)、キノナミド(quinonamid)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップのエステル(quizalofop-esters)、キザロホップP(quizalofop-P)、キザロホップPのエステル(quizalofop-P-esters)、ロデタニル(rhodethanil)、リムスルフロン(rimsulfuron)、サフルフェナシル(saflufenacil)、セブチラジン(sebuthylazine)、セクブメトン(secbumeton)、セトキシジム(sethoxydim)、シデュロン(siduron)、シマジン(simazine, CAT)、シメトン(simeton)、シメトリン(simetryn, simetryne)、アジ化ナトリウム(sodium azide)、塩素酸ナトリウム(sodium chlorate)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルファレート(sulfallate, CDEC)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルフォメツロン(sulfometuron)、スルフォメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、スルフォスルフロン(sulfosulfuron)、硫酸(sulfuric acid)、スルグリカピン(sulglycapin)、swep(swep, MCC)、タブロン(tavron)、TCA(TCA, trichloroacetic acid)、TCAの塩(TCA-salts)、TCAエタジル(TCA-ethadyl)、テブタム(tebutam, butam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テンボトリオン(tembotrione)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、ターバシル(terbacil)、テルブカルブ(terbucarb, terbutol, MPMC)、テルブクロール(terbuchlor)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、テトラフルロン(tetrafluron)、テニルクロール(thenylchlor)、チアザフルロン(thiazafluron)、チアゾピル(thiazopyr)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、チオベンカルブ(thiobencarb, benthiocarb)、チアフェナシル(tiafenacil)、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオクロリム(tioclorim)、トルピラレート(tolpyralate)、
トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアファモン(triafamone)、トリアレート(triallate, tri-allate)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアジフラム(triaziflam)、トリベニュロン(tribenuron)、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリカンバ(tricamba)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピルの塩(triclopyr-salts)、トリクロピルのエステル(triclopyr-esters)、トリディファン(tridiphane)、トリエタジン(trietazine)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフロキシスルフロンナトリウム(trifloxysulfuron-sodium)、トリフルディモキサジン(trifludimoxadin)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリホップ(trifop)、トリホップメチル(trifop-methyl)、トリホプシム(trifopsime)、トリヒドロキシトリアジン(trihydroxytriazine, cyanuric acid)、トリメツロン(trimeturon)、トリプロピンダン(tripropindan)、トリタック(tritac)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、バーナレート(vernolate)、キシラクロール(xylachlor)、6-{(ジフルオロメチル)チオ}-N2,N4-ジイソプロピル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン(CAS 103427-73-2)、(R)-2-[{7-(2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)ナフタレン-2-イル}オキシ]プロパン酸メチル(CAS 103055-25-0)、プロパン-2-オン O-(12H-ジベンゾ[d,g][1,3]ジオキソシン-6-カルボニル)オキシム(CAS 503819-68-9)、[{(2-(N-メチルメチルスルホンアミド)-2-オキソエチル)アミノ}メチル]ホスホン酸(CAS 98565-18-5)、2-[{2-(4-((6-クロロキノキサリン-2-イル)オキシ)フェノキシ)プロパノイル}オキシ]-3-メチル-3-ブテン酸エチル(CAS 1191932-79-2)、O-(2,4-ジメチル-6-ニトロフェニル)O-メチルイソプロピルホスホラミドチオエート(CAS 189517-75-7)、5-[N-{(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)カルバモイル}スルファモイル]-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボン酸メチル(CAS 104770-29-8)、4-[2-クロロ-3-{(3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル)メチル}-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル 1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(CAS 1911613-97-2)、4-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)-3-{(2,2,2-トリフルオロエトキシ)メチル}ベンゾイル]-1-エチル-1H-ピラゾール-5-イル 1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(CAS 1992017-55-6)、1-{2-クロロ-3-(3-シクロプロピル-5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)-6-(トリフルオロメチル)フェニル}ピペリジン-2-オン(CAS 1855929-45-1)、1,3-ジメチル-4-{2-(メチルスルホニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゾイル}-1H-ピラゾール-5-イル 1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(CAS 1622908-18-2)、2-[{3-(2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル)フェノキシ)ピリジン-2-イル}オキシ]酢酸エチル(CAS 353292-31-6)、2-メチル-N-(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)-3-(メチルスルホニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(CAS 1400904-50-8)、2-クロロ-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-3-(メチルチオ)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(CAS 1361139-71-0)、2-クロロ-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-3-(メチルスルホニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(CAS 1361139-73-2)、F4050(試験名)、F9600(試験名)、F9960(試験名)、OK-701(試験名)、SL-1201(試験名)等が挙げられる。
 (a)成分の含有量は、製剤中、通常0.05~30質量%である。含有量の下限は、0.1質量%以上が好ましく、1質量%以上がより好ましく、2質量%以上がより一層好ましく、3質量%以上が更に好ましい。含有量の上限は、20質量%以下が好ましく、18質量%以下がより好ましく、17質量%以下がより一層好ましく、15質量%以下が更に好ましい。
 上記その他の農薬活性成分を含む場合、その含有量は、本発明の効果を損なわない限り任意である。なお、その他の農薬活性成分は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
[(b)極性溶媒]
 本発明の製剤では、極性溶媒として、(b)N-メチル-2-ピロリドン、テトラメチルウレア、N-ブチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、4-ホルミルモルホリン、炭酸プロピレン、ジメチルスルホキシド及び乳酸ジメチルアミドからなる群より選ばれる少なくとも1種の極性溶媒を含む。
 本発明において「極性溶媒」とは、20℃における水溶解度が1g/L以上のものを意味するが、好ましくは2g/L以上のものであり、より好ましくは4g/L以上のものである。
 本発明の製剤は、上述した極性溶媒以外の極性溶媒(以下、その他の極性溶媒ともいう。)を更に含んでもよい。その他の極性溶媒の例としては、ケトン、N-アルキルピロリドン、環状ウレア、カルボン酸アミド、ラクトン、含窒素芳香族化合物、環状アミン、炭酸エステル等(ただし、上述した極性溶媒に該当するものを除く)が挙げられる。
 ケトンとしては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルn-プロピルケトン、メチルn-ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルn-アミルケトン、メチルn-ヘキシルケトン、メチルn-ヘプチルケトン、ジエチルケトン、エチルn-ブチルケトン、ジ-n-プロピルケトン、ジイソプロピルケトン、ジイソブチルケトン、ジアセトンアルコール、アセチルアセトン、アセトニルアセトン、メシチルオキシド、アセトフェノン、ホロン等のC3-9直鎖状又は分岐状ケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、シクロヘプタノン、イソホロン等の5~7員環の環状ケトン等が挙げられる。なお、「Cm-n」は、炭素原子数がm~nであることを意味する(以下同じ。)。
 N-アルキルピロリドンとしては、N-エチル-2-ピロリドン、N-オクチル-2-ピロリドン、N-ドデシル-2-ピロリドン等のN-C1-12アルキル-2-ピロリドン等が挙げられる。
 環状ウレアとしては、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、N,N'-ジメチルプロピレン尿素等の5~6員環の環状ウレア等が挙げられる。
 カルボン酸アミドとしては、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルオクタンアミド、N,N-ジメチル-9-デセンアミド、N,N-ジメチルデカンアミド、N,N-ジメチルドデカンアミド、N,N-ジメチルテトラデカンアミド等のC1-14カルボン酸アミド等が挙げられる。なお、カルボン酸の炭素数は1~14が好ましく、カルボン酸は脂肪族カルボン酸が好ましい。
 ラクトンとしては、β-プロピオラクトン、β-ブチロラクトン、γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン、δ-バレロラクトン、γ-カプロラクトン、δ-カプロラクトン、ε-カプロラクトン、γ-エナントラクトン、γ-オクタノラクトン、δ-オクタノラクトン等の4~7員環状ラクトン等が挙げられる。
 含窒素芳香族化合物としては、ピロール、1-メチルピロール、3-メチルピロール、1-エチルピロール、2-エチルピロール、2,4-ジメチルピロール、2,5-ジメチルピロール、1-メチルピラゾール、3-メチルピラゾール、1-メチルイミダゾール、1-エチルイミダゾール、1-イソプロピルイミダゾール、ピリジン、2-メチルピリジン、3-メチルピリジン、4-メチルピリジン、2-エチルピリジン、3-エチルピリジン、4-エチルピリジン、2,3-ジメチルピリジン、2,4-ジメチルピリジン、2,5-ジメチルピリジン、2,6-ジメチルピリジン、3,4-ジメチルピリジン、3,5-ジメチルピリジン、2-ホルミルピリジン、3-ホルミルピリジン、4-ホルミルピリジン、2-アセチルピリジン、3-アセチルピリジン、4-アセチルピリジン、ピリダジン、3-メチルピリダジン、4-メチルピリダジン、ピリミジン、4-メチルピリミジン、2-メチルピラジン、2,3-ジメチルピラジン、2,5-ジメチルピラジン、2-エチルピラジン等の1個以上の窒素原子を含む5~6員環の環式芳香族化合物等が挙げられる。
 環状アミンとしては、ピロリジン、1-メチルピロリジン、1-エチルピロリジン、1-アセチルピロリジン、ピペリジン、1-メチルピペリジン、2,6-ジメチルピペリジン、3,5-ジメチルピペリジン、1-エチルピペリジン、1-ホルミルピペリジン、1-アセチルピペリジン、モルホリン、4-メチルモルホリン、2,6-ジメチルモルホリン、4-エチルモルホリン、4-アシルモルホリン(4-アセチルモルホリン、4-プロピオニルモルホリン、4-ブタノイルモルホリン、4-ペンタノイルモルホリン、4-ヘキサノイルモルホリン、4-ヘプタノイルモルホリン、4-オクタノイルモルホリン、4-ノナノイルモルホリン、4-デカノイルモルホリン、4-ウンデカノイルモルホリン、4-ドデカノイルモルホリン等)、1-メチルピペラジン、1,4-ジメチルピペラジン、1-エチルピペラジン、1-ホルミルピペラジン等の1個以上の窒素原子を含む5~6員環の飽和環状アミン等が挙げられる。
 炭酸エステルとしては、炭酸エチレン、炭酸1,2-ブチレン、炭酸トリメチレン等の炭酸C2-4アルキレン等が挙げられる。
 (b)成分の含有量は、製剤中、通常10~99.85質量%である。含有量の下限は、30質量%以上が好ましく、40質量%以上がより好ましく、50質量%以上がより一層好ましく、60質量%以上が更に好ましい。含有量の上限は、96.9質量%以下が好ましく、95質量%以下がより好ましく、93質量%以下がより一層好ましく、91質量%以下が更に好ましい。(b)成分は、1種単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
 上記その他の極性溶媒を含む場合、その含有量は、本発明の効果を損なわない限り任意である。なお、その他の極性溶媒は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
[(b’)非極性溶媒]
 本発明の製剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、溶媒として更に(b’)非極性溶媒を含むことができる。
 本発明において、(b’)非極性溶媒とは、20℃における水溶解度が1g/L未満のものを意味するが、好ましくは0.7g/L未満のものであり、より好ましくは0.5g/L未満のものである。(b’)非極性溶媒の例としては、キシレン、アルキル(C9-13等)ベンゼン、フェニルキシリルエタン、ジメチルナフタレン、アルキル(C1、C3又はC12-14等)ナフタレン、アルキルビフェニル、アルキルジフェニルアルカン、沸点が150~350℃の芳香族炭化水素等の芳香族炭化水素;マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、ナフテン等の脂肪族炭化水素;ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素との混合物;芳香族カルボン酸エステル(安息香酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸等の芳香族カルボン酸と、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ヘキサノール、オクタノール、2-エチルヘキサノール、イソノニルアルコール、デシルアルコール、イソデシルアルコール、トリデシルアルコール、ベンジルアルコール等の炭素数1~13のアルコールとのエステル);二塩基酸エステル(シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、2-メチルグルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸等の炭素数2~10のジカルボン酸と、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ヘキサノール、オクタノール、2-エチルヘキサノール、イソノニルアルコール、デシルアルコール、イソデシルアルコール等の炭素数1~10のアルコールとのエステル);脂肪酸エステル(ギ酸、酢酸、乳酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、2-エチルヘキサン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の炭素数1~18の脂肪酸と、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ヘキサノール、オクタノール、2-エチルヘキサノール、デシルアルコール、イソデシルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、イソトリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール等の炭素数1~18のアルコール又はエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビタン、ペンタエリスリトール等の多価アルコールとのエステル、大豆油、アマニ油、ヒマシ油、ヤシ油、パーム核油、パーム油、トウモロコシ油、菜種油、綿実油等の植物油由来の脂肪酸エステル)等が挙げられる。
 (b’)非極性溶媒の含有量は、希釈時に本発明の効果を損なわない限り任意であるが、含まないこと(0質量%)が好ましい。(b’)非極性溶媒は、1種単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
[(c)界面活性剤]
 本発明の製剤は、界面活性剤として、(c)(メタ)アクリル酸グラフトコポリマー、エチレンオキシド/プロピレンオキシド(EO/PO)ブロックコポリマー、ポリオキシエチレン(POE)アルキルフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩、POAアリルフェニルサルフェートアンモニウム、ポリイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム及びアルキルトリメチルアンモニウムクロライドからなる群より選ばれる少なくとも1種の界面活性剤を含む。
 本発明において、(c)成分は、製剤を水で希釈して希釈液を調製した際に、静電的反発や立体障害によって(a)農薬活性成分の粒子の成長を適度に抑制するとともに、微細な粒子となった(a)農薬活性成分を希釈液中で安定して分散させるための成分である。
 (メタ)アクリル酸グラフトコポリマーとしては、より詳しくは、アルキレンオキシド鎖を側鎖に有する(メタ)アクリル酸グラフトコポリマーが挙げられる。(メタ)アクリル酸グラフトコポリマーとしては、市販品を用いることもでき、具体例としては、TERSPERSE2500(アルキレンオキシド鎖を側鎖に有するアクリル酸グラフトコポリマー、ハンツマン・コーポレーション社製)等が挙げられる。
 EO/POブロックコポリマーとしては、より詳しくはアルコール開始EO/POブロックコポリマーが挙げられる。EO/POブロックコポリマーとしては、市販品を用いることもでき、具体例としては、Synperonic PE/F38(アルコール開始EO/POブロックコポリマー、Croda(株)製)等が挙げられる。
 POEアルキルフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩としては、市販品を用いることもでき、具体例としては、ハイテノールNE-15(POEアルキルフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩、POEアルキルフェニルエーテルの混合物、第一工業製薬(株)製)等が挙げられる。
 POAアリルフェニルサルフェートアンモニウムとしては、市販品を用いることもでき、具体例としては、ニューカルゲンFS-7PG(POAアリルフェニルエーテルサルフェートアンモニウム、竹本油脂(株)製)等が挙げられる。
 ポリイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウムとしては、市販品を用いることもでき、具体例としては、ニューカルゲンWG-101(ポリイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、竹本油脂(株)製)等が挙げられる。
 アルキルトリメチルアンモニウムクロライドとしては、市販品を用いることもでき、具体例としては、カチオーゲンTMS(アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、第一工業製薬(株)製)等が挙げられる。
 本発明の製剤は、上述した界面活性剤以外の界面活性剤(以下、その他の界面活性剤ともいう。)を更に含んでもよい。その他の界面活性剤の例としては、以下の(A)~(E)に示すもの(ただし、上述した界面活性剤に該当するものを除く)が挙げられる。
(A)ノニオン性界面活性剤:
 (A-1)ポリアルキレングリコール型界面活性剤:例えば、POEアルキル(C10-18)エーテル、POPアルキル(C12-18)エーテル等のPOAアルキルエーテル;
アルキルナフトールのエチレンオキサイド付加物;
POE(モノ又はジ)アルキル(C8-12)フェニルエーテル、POE(モノ又はジ)アルキル(C8-12)フェニルエーテルのホルマリン縮合物、POE(モノ、ジ又はトリ)フェニルフェニルエーテル、POE(モノ、ジ又はトリ)ベンジルフェニルエーテル、POP(モノ、ジ又はトリ)ベンジルフェニルエーテル、POE(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテル、POP(モノ、ジ又はトリ)フェニルフェニルエーテル、POP(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテル、POE(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテルのホルマリン縮合物、POP(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテルホルムアルデヒド縮合物、POEビスフェニルエーテル等のPOAアルキルフェニルエーテル;
POE樹脂酸エステル、POE脂肪酸(C12-18)モノエステル、POE脂肪酸(C12-18)ジエステル、POEソルビタン脂肪酸(C12-18)エステル、グリセロール脂肪酸エステルエチレンオキサイド付加物等のPOA脂肪酸エステル;
POEキャスターオイルエーテル(ひまし油エトキシレート)、POE硬化キャスターオイルエーテル、POPキャスターオイルエーテル、POP硬化キャスターオイルエーテル、POEナタネ油エーテル等のPOA植物油;
アルキル(C12-18)アミンエチレンオキサイド付加物;
脂肪酸(C12-18)アミドエチレンオキサイド付加物
等が挙げられる。
 (A-2)多価アルコール型界面活性剤:例えば、POEポリオールエステル、POPポリオールエステル、POE/POPポリオールエステル等のアルコキシ化ポリオールエステル、グリセロール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ソルビトール脂肪酸(C12-18)エステル、ソルビタン脂肪酸(C12-18)エステル、ショ糖脂肪酸エステル、多価アルコールアルキルエーテル、脂肪酸アルカノールアミド等が挙げられる。
 (A-3)ポリマー型界面活性剤:例えば、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン(POE/POP)ブロックポリマー、アルキル(C12-18)POE/POPブロックポリマーエーテル、アルキル(C8-12)フェニルPOE/POPブロックポリマーエーテル、アルキドポリエチレンオキシド樹脂、ポリビニルアルコール(PVA)樹脂等が挙げられる。
 (A-4)アセチレン系界面活性剤:例えば、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
 (A-5)その他の界面活性剤:例えば、アルキルグリコシド等が挙げられる。
(B)アニオン性界面活性剤:
 (B-1)カルボン酸型界面活性剤:例えば、ポリアクリル酸、ポリメタアクリル酸、ポリマレイン酸、マレイン酸とオレフィン(イソブチレン、ジイソブチレン等)との共重合物、アクリル酸とイタコン酸との共重合物、メタアクリル酸とイタコン酸との共重合物、マレイン酸とスチレンとの共重合物、アクリル酸とメタアクリル酸との共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエステルとの共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合物、アクリル酸とマレイン酸との共重合物、N-メチル-脂肪酸(C12-18)サルコシネート、樹脂酸、脂肪酸(C12-18)等のカルボン酸、これらのカルボン酸の塩が挙げられる。
 (B-2)硫酸エステル型界面活性剤:例えば、アルキル(C12-18)硫酸エステル、POEアルキル(C12-18)エーテル硫酸エステル、POE(モノ又はジ)アルキル(C8-12)フェニルエーテル硫酸エステル、POE(モノ又はジ)アルキル(C8-12)フェニルエーテルのポリマーの硫酸エステル、POE(モノ、ジ又はトリ)フェニルフェニルエーテル硫酸エステル、POE(モノ、ジ又はトリ)ベンジルフェニルエーテル硫酸エステル、POE(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテル硫酸エステル、POAアリルフェニルエーテル硫酸エステル、POE(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテルのポリマーの硫酸エステル、POE/POPブロックポリマーの硫酸エステル、硫酸化油、硫酸化脂肪酸エステル、硫酸化脂肪酸、硫酸化オレフィン等の硫酸エステル、これらの硫酸エステルの塩が挙げられる。
 (B-2)硫酸エステル型界面活性剤としては、市販品を用いることもでき、具体例としては、ソルポール7556(POEジスチリルフェニルエーテルサルフェートナトリウム、東邦化学工業(株)製)等が挙げられる。
 (B-3)スルホン酸型界面活性剤:例えば、パラフィン(C12-22)スルホン酸、アルキル(C8-12)ベンゼンスルホン酸、アルキル(C8-12)ベンゼンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレゾールスルホン酸のホルマリン縮合物、α-オレフィン(C14-16)スルホン酸、ジアルキル(C8-12)スルホコハク酸、リグニンスルホン酸、POE(モノ又はジ)アルキル(C8-12)フェニルエーテルスルホン酸、POEアルキル(C12-18)エーテルスルホコハク酸ハーフエステル、ナフタレンスルホン酸、(モノ又はジ)アルキル(C1-6)ナフタレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、(モノ又はジ)アルキル(C1-6)ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物、アルキル(C8-12)ジフェニルエーテルジスルホン酸、イゲポンT(商品名)、ポリスチレンスルホン酸、スチレンスルホン酸とメタアクリル酸との共重合物等のスルホン酸、これらのスルホン酸の塩が挙げられる。
 (B-4)リン酸エステル型界面活性剤:例えば、アルキル(C8-12)リン酸エステル、POEアルキル(C12-18)エーテルリン酸エステル、POE(モノ又はジ)アルキル(C8-12)フェニルエーテルリン酸エステル、POE(モノ、ジ又はトリ)アルキル(C8-12)フェニルエーテルのポリマーのリン酸エステル、POE(モノ、ジ又はトリ)フェニルフェニルエーテルリン酸エステル、POE(モノ、ジ又はトリ)ベンジルフェニルエーテルリン酸エステル、POE(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテルリン酸エステル、POE(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテルのポリマーのリン酸エステル、POE/POPブロックポリマーのリン酸エステル、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールイミン、縮合リン酸(トリポリリン酸等)等のリン酸エステル、これらのリン酸エステルの塩が挙げられる。
 (B-1)~(B-4)における塩としては、アルカリ金属(リチウム、ナトリウム、カリウム等)、アルカリ土類金属(カルシウム、マグネシウム等)、アンモニウム、各種アミン(アルキルアミン、シクロアルキルアミン、アルカノールアミン等)等が挙げられる。
 (C)カチオン性界面活性剤:例えば、(C-1)アルキルアミン塩、(C-2)アルキル4級アンモニウム塩等が挙げられる。
 (D)両性界面活性剤:例えば、(D-1)ベタイン型界面活性剤、(D-2)アミノ酸型界面活性剤等が挙げられる。
 (E)その他の界面活性剤:例えば、(E-1)シリコーン系界面活性剤、(E-2)フッ素系界面活性剤等が挙げられる。
 上記の界面活性剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
 (c)成分の含有量は、製剤中、通常0.1~60質量%である。含有量の下限は、0.5質量%以上が好ましく、1質量%以上がより好ましく、2質量%以上がより一層好ましく、3質量%以上が更に好ましい。含有量の上限は、50質量%以下が好ましく、40質量%以下がより好ましく、30質量%以下がより一層好ましく、20質量%以下が更に好ましい。(c)成分は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
 上記その他の界面活性剤を含む場合、その含有量は、本発明の効果を損なわない限り任意である。なお、その他の界面活性剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
 界面活性剤は、本発明の製剤の生物活性を増強する目的で、アジュバントとして使用することもできる。また、その他のアジュバントとしては、植物油及び鉱物油が挙げられる。これらのアジュバントは、分散性濃厚農薬製剤中にあらかじめ含有して用いてもよいし、該分散性濃厚農薬製剤の希釈液に混合して用いてもよい。
[(d)樹脂]
 本発明の製剤は、更に(d)樹脂を含んでもよい。(d)樹脂を含むことにより、希釈液の保存安定性をより向上させることができる。
 (d)樹脂としては、特に限定されるものではないが、常温で固体のものが好ましい。具体例としては、ロジングリセリンエステル、ロジンペンタエリスリトールエステル、ポリオキシエチレンポリスチリルフェニエーテルロジン等のロジン誘導体が挙げられ、ロジングリセリンエステルが好ましい。これらの(d)樹脂は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
 (d)樹脂としては、市販品を用いることもでき、具体例としては、ソルポール7518(ロジングリセリンエステル、東邦化学工業(株)製)等が挙げられる。
 (d)樹脂の含有量は、適宜選択できるが、製剤中、0.1~15.0質量%が好ましく、0.5~10.0質量%がより好ましく、0.75~8.0質量%がより一層好ましく、1~5.0質量%が更に好ましい。
 本発明の製剤に更に用いることのできる補助成分としては、例えば、凍結防止剤、pH調整剤、分解防止剤、消泡剤、防腐剤等が挙げられる。
 本発明の製剤は、水も含み得る。未希釈製剤の総重量に関して、水の量は、通例、5質量%以下、好ましくは3.5質量%以下の範囲内である。水の量と残りの構成成分の量が合計で100質量%になることは明らかである。
 1つの実施形態によれば、本発明の分散性濃厚農薬製剤は、0.5~10質量%、好ましくは1.0~7.0質量%、より好ましくは2.0~6.0質量%の水を含む。
 好ましい実施形態によれば、本発明の分散性濃厚農薬製剤は、水を含まないか、または実質的に水を含まない(すなわち、2.0質量%未満、好ましくは1.0質量%未満、より好ましくは0.5質量%未満の水を含む)。
 本発明の分散性濃厚農薬製剤は、例えば、(a)成分、(c)成分、並びに必要に応じて(d)樹脂及び補助成分を、(b)極性溶媒に溶解することで製造することができる。
 本発明の分散性濃厚農薬製剤は、例えば、水で10~5,000倍程度に希釈して、噴霧機等を用いて作物や樹木又はそれが生育する土壌に散布する方法、空中からヘリコプターやドローン等を使用して、水で2~100倍程度に希釈して散布する方法で施用することができる。
 希釈液において、(a)農薬活性成分は、微細な粒子の状態で安定して均一に分散する。この際、農薬活性成分の粒子径は、希釈液における分散性を考慮すると、5μm未満が好ましく、1μm未満がより好ましく、0.5μm未満が更に好ましい。また、その下限は、特に限定されるものではないが、0.01μm以上が好ましい。本発明において、上記の粒子径は、レーザ回折/散乱式粒子径分布測定装置(例えば、(株)堀場製作所製「LA-960」)によって測定される粒子径D50を意味する。
 本発明の分散性濃厚農薬製剤では、(a)農薬活性成分を増量し、高濃度にすることも可能である。(a)農薬活性成分を増量しても、本発明の分散性濃厚農薬製剤は低温下で農薬活性成分が析出することなく、保存安定性に優れる。また(a)農薬活性成分を増量しても、希釈液の物性は安定、例えば24時間後でも(a)農薬活性成分は均一に分散している。さらに(a)農薬活性成分を増量することにより、同容量で広い面積での散布が可能となり、包材の廃棄削減など環境負荷を低減することができる。
 以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明をより具体的に説明するが、本発明は、下記実施例に限定されない。
[1]分散性濃厚農薬製剤の調製
〔実施例1〕
 フルキサメタミド原体(純度:98.6%)10.14質量部、アクリル酸グラフトコポリマー(商品名:TERSPERSE2500、ハンツマン・コーポレーション社製)4.5質量部、N-メチル-2-ピロリドン(三和油化工業(株)製)85.36質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔実施例2〕
 フルキサメタミド原体(純度:98.6%)10.14質量部、アクリル酸グラフトコポリマー(商品名:TERSPERSE2500、ハンツマン・コーポレーション社製)4.5質量部、テトラメチルウレア(東京化成工業(株)製)85.36質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔実施例3〕
 フルキサメタミド原体(純度:98.6%)10.14質量部、アクリル酸グラフトコポリマー(商品名:TERSPERSE2500、ハンツマン・コーポレーション社製)4.5質量部、N-ブチル-2-ピロリドン(商品名:Genagen NBP、クラリアント社製)85.36質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔実施例4〕
 フルキサメタミド原体(純度:98.6%)10.14質量部、アクリル酸グラフトコポリマー(商品名:TERSPERSE2500、ハンツマン・コーポレーション社製)4.5質量部、N,N-ジメチルホルムアミド(富士フイルム和光純薬(株)製)85.36質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔実施例5〕
 フルキサメタミド原体(純度:98.6%)10.14質量部、アクリル酸グラフトコポリマー(商品名:TERSPERSE2500、ハンツマン・コーポレーション社製)4.5質量部、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド(商品名:KJCMPA-100、KJケミカルズ(株)製)85.36質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔実施例6〕
 フルキサメタミド原体(純度:98.6%)10.14質量部、アクリル酸グラフトコポリマー(商品名:TERSPERSE2500、ハンツマン・コーポレーション社製)4.5質量部、3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド(商品名:KJCBPA-100、KJケミカルズ(株)製)85.36質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔実施例7〕
 フルキサメタミド原体(純度:98.6%)10.14質量部、アクリル酸グラフトコポリマー(商品名:TERSPERSE2500、ハンツマン・コーポレーション社製)4.5質量部、4-ホルミルモルホリンと炭酸プロピレンの混合物(商品名:Armid FMPC、アクゾノーベル社製)85.36質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔実施例8〕
 フルキサメタミド原体(純度:98.6%)10.14質量部、アクリル酸グラフトコポリマー(商品名:TERSPERSE2500、ハンツマン・コーポレーション社製)4.5質量部、ジメチルスルホキシド(DMSO、富士フイルム和光純薬(株)製)85.36質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔実施例9〕
 フルキサメタミド原体(純度:98.6%)10.14質量部、アクリル酸グラフトコポリマー(商品名:TERSPERSE2500、ハンツマン・コーポレーション社製)4.5質量部、乳酸ジメチルアミド(コービオン社製)85.36質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔実施例10〕
 フルキサメタミド原体(純度:98.6%)10.14質量部、ポリイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム(商品名:ニューカルゲンWG-101、竹本油脂(株)製)10.0質量部、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド(商品名:KJCMPA-100、KJケミカルズ(株)製)79.86質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔実施例11〕
 フルキサメタミド原体(純度:98.6%)10.14質量部、アクリル酸グラフトコポリマー(商品名:TERSPERSE2500、ハンツマン・コーポレーション社製)4.5質量部、ロジングリセリンエステル(商品名:ソルポール7518、東邦化学工業(株)製)1.5質量部、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド(商品名:KJCMPA-100、KJケミカルズ(株)製)83.86質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔実施例12〕
 フルキサメタミド原体(純度:98.6%)10.14質量部、EO/POブロックコポリマー(商品名:Synperonic PE/F38、Croda(株)製)10.0質量部、ロジングリセリンエステル(商品名:ソルポール7518、東邦化学工業(株)製)5質量部、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド(商品名:KJCMPA-100、KJケミカルズ(株)製)74.86質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔実施例13〕
 フルキサメタミド原体(純度:98.6%)10.14質量部、POEアルキルフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩、POEアルキルフェニルエーテルの混合物(商品名:ハイテノールNE-15、第一工業製薬(株)製)10質量部、ロジングリセリンエステル(商品名:ソルポール7518、東邦化学工業(株)製)5質量部、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド(商品名:KJCMPA-100、KJケミカルズ(株)製)74.86質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔実施例14〕
 フルキサメタミド原体(純度:98.6%)10.14質量部、POAアリルフェニルサルフェートアンモニウム(商品名:ニューカルゲンFS-7PG、竹本油脂(株)製)10.0質量部、ロジングリセリンエステル(商品名:ソルポール7518、東邦化学工業(株)製)5質量部、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド(商品名:KJCMPA-100、KJケミカルズ(株)製)74.86質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔実施例15〕
 フルキサメタミド原体(純度:98.6%)10.14質量部、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド(アルキルトリメチルアンモニウムクロライド25質量%、水75質量%、商品名:カチオーゲンTMS、第一工業製薬(株)製)10.0質量部、ロジングリセリンエステル(商品名:ソルポール7518、東邦化学工業(株)製)を5質量部、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド(商品名:KJCMPA-100、KJケミカルズ(株)製)74.86質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔実施例16〕
 フルキサメタミド原体(純度:98.6%)10.14質量部、アクリル酸グラフトコポリマー(商品名:TERSPERSE2500、ハンツマン・コーポレーション社製)4.5質量部、POAアリルフェニルエーテルサルフェートアンモニウム(商品名:ニューカルゲンFS-7PG、竹本油脂(株)製)8.0質量部、ロジングリセリンエステル(商品名:ソルポール7518、東邦化学工業(株)製)1.5質量部、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド(商品名:KJCMPA-100、KJケミカルズ(株)製)75.86質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔実施例17〕
 フルキサメタミド原体(純度:98.6%)10.14質量部、アクリル酸グラフトコポリマー(商品名:TERSPERSE2500、ハンツマン・コーポレーション社製)4.5質量部、ポリイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム(商品名:ニューカルゲンWG-101、竹本油脂(株)製)8.0質量部、ロジングリセリンエステル(商品名:ソルポール7518、東邦化学工業(株)製)1.5質量部、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド(商品名:KJCMPA-100、KJケミカルズ(株)製)75.86質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔実施例18〕
 フルキサメタミド原体(純度:98.6%)5.07質量部、ポリイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム(商品名:ニューカルゲンWG-101、竹本油脂(株)製)32.93質量部、芳香族炭化水素(商品名:Solvesso200、安藤パラケミー(株)製)2.0質量部、4-ホルミルモルホリンと炭酸プロピレンの混合物(商品名:Armid FMPC、アクゾノーベル社製)60.00質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔実施例19〕
 フルキサメタミド原体(純度:98.6%)5.07質量部、ポリイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム(商品名:ニューカルゲンWG-101、竹本油脂(株)製)10.0質量部、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド(商品名:KJCMPA-100、KJケミカルズ(株)製)84.93質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔実施例20〕
 フルキサメタミド原体(純度:98.6%)5.07質量部、アクリル酸グラフトコポリマー(商品名:TERSPERSE2500、ハンツマン・コーポレーション社製)10.0質量部、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド(商品名:KJCMPA-100、KJケミカルズ(株)製)84.93質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔実施例21〕
 フルキサメタミド原体(純度:98.6%)5.07質量部、EO/POブロックコポリマー(商品名:エパン750、第一工業製薬(株)製)10.0質量部、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド(商品名:KJCMPA-100、KJケミカルズ(株)製)84.93質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔実施例22〕
 フルキサメタミド原体(純度:98.6%)5.07質量部、POEアルキルフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩、POEアルキルフェニルエーテルの混合物(商品名:ハイテノールNE-15、第一工業製薬(株)製)10質量部、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド(商品名:KJCMPA-100、KJケミカルズ(株)製)84.93質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔実施例23〕
 フルキサメタミド原体(純度:98.6%)5.07質量部、POAアリルフェニルサルフェートアンモニウム(商品名:ニューカルゲンFS-7PG、竹本油脂(株)製)10.0質量部、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド(商品名:KJCMPA-100、KJケミカルズ(株)製)84.93質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔実施例24〕
 フルキサメタミド原体(純度:97.5%)5.13質量部、ポリイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム(商品名:ニューカルゲンWG-101、竹本油脂(株)製)10.0質量部、ロジングリセリンエステル(商品名:ソルポール7518、東邦化学工業(株)製)2.0質量部、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド(商品名:KJCMPA-100、KJケミカルズ(株)製)82.87質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔実施例25〕
 フルキサメタミド原体(純度:97.5%)5.13質量部、アクリル酸グラフトコポリマー(商品名:TERSPERSE2500、ハンツマン・コーポレーション社製)10.0質量部、ロジングリセリンエステル(商品名:ソルポール7518、東邦化学工業(株)製)2.0質量部、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド(商品名:KJCMPA-100、KJケミカルズ(株)製)82.87質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔実施例26〕
 フルキサメタミド原体(純度:97.5%)5.13質量部、EO/POブロックコポリマー(商品名:エパン750、第一工業製薬(株)製)10.0質量部、ロジングリセリンエステル(商品名:ソルポール7518、東邦化学工業(株)製)2.0質量部、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド(商品名:KJCMPA-100、KJケミカルズ(株)製)82.87質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔実施例27〕
 フルキサメタミド原体(純度:97.5%)5.13質量部、POEアルキルフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩、POEアルキルフェニルエーテルの混合物(商品名:ハイテノールNE-15、第一工業製薬(株)製)10質量部、ロジングリセリンエステル(商品名:ソルポール7518、東邦化学工業(株)製)2.0質量部、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド(商品名:KJCMPA-100、KJケミカルズ(株)製)82.87質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔実施例28〕
 フルキサメタミド原体(純度:97.5%)5.13質量部、POAアリルフェニルサルフェートアンモニウム(商品名:ニューカルゲンFS-7PG、竹本油脂(株)製)10.0質量部、ロジングリセリンエステル(商品名:ソルポール7518、東邦化学工業(株)製)2.0質量部、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド(商品名:KJCMPA-100、KJケミカルズ(株)製)82.87質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔比較例1〕
 フルキサメタミド原体(純度:98.6%)5.07質量部、POEひまし油(商品名:ソルポールCA-42、東邦化学工業(株)製)32.93質量部、芳香族炭化水素(商品名:Solvesso200、安藤パラケミー(株)製)2.0質量部、4-ホルミルモルホリンと炭酸プロピレンの混合物(商品名:Armid FMPC、アクゾノーベル社製)60.00質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔比較例2〕
 フルキサメタミド原体(純度:98.6%)5.07質量部、POEひまし油(商品名:ソルポールCA-30、東邦化学工業(株)製)32.93質量部、芳香族炭化水素(商品名:Solvesso200、安藤パラケミー(株)製)2.0質量部、4-ホルミルモルホリンと炭酸プロピレンの混合物(商品名:Armid FMPC、アクゾノーベル社製)60.00質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔比較例3〕
 フルキサメタミド原体(純度:98.6%)5.07質量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(商品名:ソルポールEX-15、東邦化学工業(株)製)32.93質量部、芳香族炭化水素(商品名:Solvesso200、安藤パラケミー(株)製)2.0質量部、4-ホルミルモルホリンと炭酸プロピレンの混合物(商品名:Armid FMPC、アクゾノーベル社製)60.00質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔比較例4〕
 フルキサメタミド原体(純度:98.6%)10.14質量部、POAアリルフェニルエーテル(商品名:ニューカルゲンCP-120、竹本油脂(株)製)10.0質量部、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド(商品名:KJCMPA-100、KJケミカルズ(株)製)79.86質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
〔比較例5〕
 フルキサメタミド原体(純度:98.6%)10.14質量部、POEジスチリルフェニルエーテルのホルマリン縮合物(商品名:ソルポールF-27、東邦化学工業(株)製)10.0質量部、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド(商品名:KJCMPA-100、KJケミカルズ(株)製)79.86質量部を混合し、分散性濃厚農薬製剤を得た。
希釈液における農薬活性成分の粒子径
 実施例1~28及び比較例1~5の分散性濃厚農薬製剤を農薬活性成分濃度が50ppmになるよう水に希釈し、希釈液を調製した。
 得られた希釈液の希釈直後及び室温(20℃±3℃)で24時間保管した後の農薬活性成分の粒子径を下記の測定方法で測定し、下記の判定基準により評価した。結果を表1にまとめた。

・測定方法
 レーザ回折/散乱式 粒子径分布測定装置 LA-960((株)堀場製作所)を用いたときの体積中位径(D50)の値(μm)を測定した。

・判定基準
◎:0.5μm未満
○:0.5μm以上1μm未満
△:1μm以上5μm未満
×:5μm以上

 本発明では、室温で24時間保管した後において「△」以上の評価であった場合を合格と判断した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
 表1の結果より、本発明の分散性濃厚農薬製剤は、水で希釈したときに、析出する粒子の成長が適度に抑制されるとともに、微細な粒子が安定して分散した希釈液が得られることが確認された。
 実施例19~28の分散性濃厚農薬製剤を農薬活性成分濃度が50ppmになるよう20℃及び30℃の水に希釈し、希釈液を調製した。
 得られた希釈液の希釈直後の粒子径を同様の測定方法で測定した。さらに、20℃±3℃の室内及び30℃の恒温槽にそれぞれ15時間及び24時間保管した際の、農薬活性成分の粒子径を同様の方法で測定し、上述の判定基準により評価した。結果を表2にまとめた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
 表2の結果より、以下のことが確認された。
 実施例19及び20では、(メタ)アクリル酸グラフトコポリマー及びポリイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウムは、30℃で保管した際も24時間粒子径が安定的であった。
 EO/POブロックコポリマーを用いた実施例21、POEアルキルフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩とPOEアルキルフェニルエーテルの混合物を用いた実施例22、及びPOAアリルフェニルサルフェートアンモニウムを用いた実施例23では、15時間の時点では安定的ではあったが、30℃で24時間保管した後の保存安定性は「×」の評価となった。これに対し、実施例26~28では、ロジングリセリンエステルを含むことにより、その安定性が大きく改善したことが確認された。

Claims (5)

  1.  (a)フルキサメタミド、
    (b)N-メチル-2-ピロリドン、テトラメチルウレア、N-ブチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、4-ホルミルモルホリン、炭酸プロピレン、ジメチルスルホキシド及び乳酸ジメチルアミドからなる群より選ばれる少なくとも1種の極性溶媒、並びに
    (c)(メタ)アクリル酸グラフトコポリマー、エチレンオキシド/プロピレンオキシド(EO/PO)ブロックコポリマー、ポリオキシエチレン(POE)アルキルフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩、ポリオキシアルキレン(POA)アリルフェニルサルフェートアンモニウム、ポリイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム及びアルキルトリメチルアンモニウムクロライドからなる群より選ばれる少なくとも1種の界面活性剤
    を含む分散性濃厚農薬製剤。
  2.  (b)極性溶媒の含有量が、製剤中60質量%以上である請求項1記載の分散性濃厚農薬製剤。
  3.  (c)界面活性剤が、(メタ)アクリル酸グラフトコポリマー及びポリイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウムからなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1又は2記載の分散性濃厚農薬製剤。
  4.  更に、(d)樹脂を含む請求項1~3のいずれか1項記載の分散性濃厚農薬製剤。
  5.  (d)樹脂が、ロジングリセリンエステルである請求項4記載の分散性濃厚農薬製剤。
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