JP2020117496A - 水性乳濁懸濁状農薬組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】農薬活性成分の粒子成長が抑制され、保存安定性が良好であり、生物活性が高い水性乳濁懸濁状農薬組成物を提供する。【解決手段】（ａ）３−[(イソプロピルスルホニル)メチル]−Ｎ−(５−メチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(トリフルオロメチル)−[１,２,４]トリアゾロ[４,３−ａ]ピリジン−８−カルボキサミドを含む農薬活性成分、（ｂ）トリス(２−エチルヘキシル)ホスフェート及びアジピン酸ジイソデシルから選ばれる少なくとも１種、（ｃ）界面活性剤、並びに（ｄ）水を含む水性乳濁懸濁状農薬組成物。【選択図】なし

Description

本発明は、水性乳濁懸濁状農薬組成物に関する。

水を含む農薬組成物は、保存中に、水中に分散されている農薬活性成分や油滴（分散物）の凝集や再結晶等が起こり、分散物の粒子が成長することがあり、生物活性の低下を招く場合がある。分散物の粒子成長を防止又は抑制する手段として、石油樹脂、クマロン樹脂、エステルガム等の樹脂を配合する方法（特許文献１、２）が知られている。

農薬活性成分の生物活性を増強させるため、補助剤が使用されることがある。例えば、脂肪族又は芳香族アルコールのリン酸トリスエステル及び／又はアルキルホスホン酸ビスエステルを補助剤として使用することで、除草剤であるピノキサデンの活性や化学的及び物理学的安定性が向上することが報告されている（特許文献３）。

また、特定の複素環アミド化合物が、各種雑草に対して優れた除草活性を有することが知られている（特許文献４）。

特開昭５２−１４８６２５号公報 特開平９−１７５９０４号公報 特表２０１０−５０７６１１号公報 国際公開第２０１４／１９２９３６号

しかし、農薬活性成分と補助剤との組み合わせによっては、必ずしも十分な活性の向上や安定性の向上が得られない場合もあった。

本発明は、前記問題に鑑みなされたものであり、分散物の粒子成長が抑制され、製剤の保存安定性が良好であり、生物活性が高い水性乳濁懸濁状農薬組成物を提供することを目的とする。

本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、所定の複素環アミド化合物を含む農薬組成物において、トリス(２−エチルヘキシル)ホスフェート及びアジピン酸ジイソデシルから選ばれる少なくとも１種並びに界面活性剤を添加することで、保存安定性及び生物活性を向上させることができることを見出し、本発明を完成させた。

すなわち、本発明は、下記水性乳濁懸濁状農薬組成物を提供する。
１．（ａ）３−[(イソプロピルスルホニル)メチル]−Ｎ−(５−メチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(トリフルオロメチル)−[１,２,４]トリアゾロ[４,３−ａ]ピリジン−８−カルボキサミドを含む農薬活性成分、
（ｂ）トリス(２−エチルヘキシル)ホスフェート及びアジピン酸ジイソデシルから選ばれる少なくとも１種、
（ｃ）界面活性剤、並びに
（ｄ）水
を含む水性乳濁懸濁状農薬組成物。
２．（ｃ）界面活性剤が、ノニオン性界面活性剤及びアニオン性界面活性剤から選ばれる少なくとも１種を含む１の水性乳濁懸濁状農薬組成物。
３．（ｃ）界面活性剤が、ＰＯＥポリオールエステルを含む２の水性乳濁懸濁状農薬組成物。
４．更に、（ｅ）酸を含む１〜３のいずれかの水性乳濁懸濁状農薬組成物。
５．（ｅ）酸が、クエン酸、酢酸、リン酸又は塩酸である４の水性乳濁懸濁状農薬組成物。
６．（ｅ）酸が、クエン酸である５の水性乳濁懸濁状農薬組成物。

本発明の水性乳濁懸濁状農薬組成物は、分散物の粒子成長が抑制され、保存安定性に優れ、生物活性も高い。

［（ａ）農薬活性成分］
（ａ）成分の農薬活性成分は、下記式（Ａ）で表される３−[(イソプロピルスルホニル)メチル]−Ｎ−(５−メチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(トリフルオロメチル)−[１,２,４]トリアゾロ[４,３−ａ]ピリジン−８−カルボキサミド（以下、化合物Ａともいう。）を含む。化合物Ａは、例えば国際公開第２０１４／１９２９３６号に記載されている。

本発明の水性乳濁懸濁状農薬組成物は、化合物Ａ以外の農薬活性成分（以下、その他の農薬活性成分ともいう。）、特に、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺虫剤、駆虫剤、抗真菌剤又は除草剤を更に含んでもよい。その他の農薬活性成分の具体例を、以下に一般名として例示する。

殺菌剤としては、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アシペタックス（acypetacs）、アルジモルフ（aldimorph）、アリルアルコール（allyl alcohol）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アミノピリフェン（aminopyrifen）、アミスルブロム（amisulbrom）、アンバム（amobam）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、バリウムポリサルファイド（barium polysulfide）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンキノックス（benquinox）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ベンチアゾール（benthiazole）、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンザモルフ（benzamorf）、ベンゾビンディフルピル（benzovindiflupyr）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ビキサフェン（bixafen）、ブラストサイジン−Ｓ（blasticidin-S）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ボスカリド（boscalid）、ブロムコナゾール（bromoconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カルバモルフ（carbamorph）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルプロパミド（carpropamid）、カルボン（carvone）、チェシュントミクスチャ（cheshunt mixture）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニフォルメタン（chloraniformethane）、クロラニル（chloranil）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロネブ（chloroneb）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロルキノックス（chlorquinox）、クロゾリネート（chlozolinate）、クリムバゾール（climbazole）、カッパーアセテイト（copper acetate）、塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、カッパーナフテネート（copper naphthenate）、カッパーオレエート（copper oleate）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）、カッパージンククロメイト（copper zinc chromate）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、クレゾール（cresol）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、シアゾファミド（cyazofamid）、シクラフラミド（cyclafuramid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、シペンダゾール（cypendazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、デカフェンチン（decafentin）、デハイドロアセテイト（dehydroacetic acid）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロン（dichlone）、ジクロロフェン（dichlorophen、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ（diniconazole-M）、ジノブトン（dinobuton）、ジノカップ（dinocap）、ジノカップ−４（dinocap-4）、ジノカップ−６（dinocap-6）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルフォン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピメチトロン（dipymetitrone）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジスルフィラム（disulfiram）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、デーエヌオーシー（DNOC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、エディフェンホス（edifenphos）、エネストロビン（enestrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エタコナゾール（etaconazole）、エテム（etem）、エチリモール（ethirimol）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フェナパニル（fenapanil）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、
フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンチン（fentin）、ファーバム（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フロリルピコキサミド（florylpicoxamid）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルインダピル（fluindapyr）、フルメトベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピモミド（fluopimomide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサピプロリン（fluoxapiprolin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルチアニル（flutianil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フォルペット（folpet）、ホセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フサライド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール−シス（furconazole-cis）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フロファネート（furophanate）、グリジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、グアザチン（guazatine）、ハラクリネート（halacrinate）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオフォス（hexylthiofos）、硫酸オキシキノリン（8-hydroxyquinoline sulfate）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン−アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、インピルフルキサム（inpyrfluxam）、イオドカルブ（iodocarb）、イプコナゾール（ipconazole）、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）、イプフルフェノキン（ipflufenoquin）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソフェタミド（isofetamid）、イソフルシプラム（isoflucypram）、イソチアニル（isotianil）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソピラザム（isopyrazam）、イソバレジオン（isovaledione）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、ラミナリン（laminarin）、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンデストロビン（mandestrobin）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、メベニル（mebenil）、メカルビンジッド（mecarbinzid）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メタム（metam）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メトフロキサム（methfuroxam）、メチルテトラプロール（metyltetraprole）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナーバム（nabam）、ナフティフィン（naftifine）、ナタマイシン（natamycin）、有機ニッケル（nickel bis (dimethyldithiocarbamate)）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ニトロタル−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモール（nuarimol）、オクチノリン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、オキシキノリン銅（oxine copper）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、オルソフェニルフェノール（2-phenylphenol）、ホスダイフェン（phosdiphen）、フサライド（phthalide）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピペラリン（piperalin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキシン−Ｄ（polyoxorim）、ポタシウムアジド（potassium azide）、炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロキナジド（proquinazid）、プロチオカルブ（prothiocarb）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、ピロキロン（pyroquilon）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラプロポイン（pyrapropoyne）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、ピリダクロメチル（pyridachlometyl）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、キナセトール−スルフェート（quinacetol-sulfate）、キナザミド（quinazamid）、キンコナゾール（quinconazole）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノフメリン（quinofumelin）、キントゼン（quintozene）、ラベンザゾール（rabenzazole）、サリチルアニリド（salicylanilide）、セダキサン（sedaxane）、シルチオファム（silthiofam）、シメコナゾール（simeconazole）、炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、スピロキサミン（spiroxamine）、硫黄（sulfur）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、テフロクタラム（tecloftalam）、テクナゼン（tecnazene）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole、チアジフルオール（thiadifluor）、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド（thifluzamide）、チオクロルフェンヒム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チウラム（thiram）、チアジニル（tiadinil）、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、トルプロカルブ（tolprocarb）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアミホス（triamiphos）、トリアリモール（triarimol）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリブチル錫オキシド（tributyltin oxide）、トリクラミド（trichlamide）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナレート（valifenalate）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ザリラミド（zarilamid）、ジンクナフテネート（zinc naphthenate）、硫酸亜鉛（zinc sulfate）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）、シイタケ菌糸体抽出物（shiitake mycelium extract）、シイタケ子実体抽出物（shiitake fruiting body extract）等が挙げられる。

殺バクテリア剤としては、アモキシシリン（amoxicillin）、アンピシリン（ampicillin）、ベトキサジン（bethoxazin）、ビチオノール（bithionol）、ブロノポール（bronopol）、セファピリン（cefapirin）、セファゾリン（cefazolin）、セフキノム（cefquinome）、セフチオフル（ceftiofur）、クロルテトラサイクリン（chlortetracycline）、クラブラン酸（clavulanic acid）、ダノフロキサシン（danofloxacin）、ジフロキサシン（difloxacin）、ジニトルミド（dinitolmide）、エンロフロキサシン（enrofloxacin）、フロルフェニコール（florfenicol）、リンコマイシン（lincomycin）、ロメフロキサシン（lomefloxacin）、マルボフロキサシン（marbofloxacin）、ミロキサシン（miloxacin）、ミロサマイシン（mirosamycin）、ニトラピリン（nitrapyrin）、ノルフロキサシン（norfloxacin）、オクチリノン（octhilinone）、オフロキサシン（ofloxacin）、オルビフロキサシン（orbifloxacin）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、ペニシリン（penicillin）、ストレプトマイシン（streptomycin）、チアンフェニコール（thiamphenicol）、フマル酸チアムリン（tiamulin fumarate）、リン酸チルミコシン（tilmicosin phosphate）、酢酸イソ吉草酸タイロシン（acetylisovaleryltylosin）、リン酸タイロシン（tylosin phosphate）、ツラスロマイシン（tulathromycin）、バルネムリン（valnemulin）、貝殻焼成カルシウム（酸化カルシウム）、タラロマイセス属菌、トリコデルマ属菌、ユニオチリウム属菌等が挙げられる。

殺線虫剤としては、アルドキシカルブ（aldoxycarb）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、カズサホス（cadusafos）、デービーシーピー（DBCP）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、デーエスピー（DSP）、エトプロホス（ethoprophos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェンスルホチオン（fensulfothion）、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）、フルエンスルホン（fluensulfone）、ホスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、イミシアホス（imicyafos）、イサミドホス（isamidofos）、イサゾホス（isazofos）、オキサミル（oxamyl）、チオキサザフェン（thiaxazafen）、チオナジン（thionazin）、チオキサザフェン（tioxazafen）等が挙げられる。

殺ダニ剤としては、アセキノシル（acequinocyl）、アクリナトリン（acrinathrin）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ（amitraz）、アゾシクロチン（azocyclotin）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ジコホール（dicofol）、ジエノクロル（dienochlor）、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチン−オキシド（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ホルメタネート（formetanate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピフルブミド（pyflubumide）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、ＮＡ−８９（試験名）等が挙げられる。

殺虫剤としては、アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセキノシル（acequinocyl）、アセタミプリド（acetamiprid）、アクリナトリン（acrinathrin）、アシノナピル（acynonapyr）、アフィドピロペン（afidopyropen）、アフォクソラネル（afoxolaner）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アルファ−エンドスルファン（alpha-endosulfan）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ（amitraz）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス−エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、アゾシクロチン（azocyclotin）、バチルスチューリンゲンシス（bacillus thuringiensis）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフルトリン（benfluthrin）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ベンズピリモキサン（benzpyrimoxan）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ベータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ビフェナゼート（bifenazate）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ブロフラニリド（broflanilide）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルエトキシホス（chlorethxyfos）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルメホス（chlormephos）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロロプラレスリン（chloroprallethrin）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロフェンテジン（clofentezine）、クロチアニジン（clothianidin）、シアノホス（cyanophos）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロジアミド（cyhalodiamide）、シハロトリン（cyhalothrin）、サイヘキサチン（cyhexatine）、シペルメトリン（cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シロマジン（cyromazine）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアクロデン（diacloden）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、ジコホール（dicofol）、ジエノクロル（dienochlor）、ジフロビダジン（diflovidazin）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメフルトリン（dimefluthrin）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、デーエヌオーシー（DNOC）、ｄ−Ｔ−８０−フタルスリン（d-tetramethrin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、エンペントリン（empenthrin）、エンドスルファン（endosulfan）、イーピーエヌ（EPN）、イプシロン−メトフルトリン（epsilon-metofluthrin）、イプシロン−モムフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトキサゾール（etoxazole）、エトリムホス（etrimfos）、フェバンテル（Febantel）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フロメトキン（flometoquin）、フロニカミド（flonicamid）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアズロン（fluazuron）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルフィプロール（flufiprole）、フルヘキサホン（fluhexafon）、フルメトリン（flumethrin）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルピリミン（flupyrimin）、フルララネル（fluralaner）、フルバリネート（fluvalinate）、フルキサメタミド（fluxametamide）、ホノホス（fonophos）、ホルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ガンマ−シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ハロフェノジド（halofenozide）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イミプロトリン（imiprothrin）、インドキサカルブ（indoxacarb）、インドキサカルブ−ＭＰ（indoxacarb-MP）、イソシクロセラム（isocycloseram）、イソフェンホス（isofenphos）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、カッパ−ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、カッパ−テフルトリン（kappa-tefluthrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、レピメクチン（lepimectin）、ルフェヌロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メペルフルスリン（meperfluthrin）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタルカルブ（metalcarb）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタクリホス（methacrifos）、メチダチオン（methidathion）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロル（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、臭化メチル（methyl bromide）、メトフルトリン（metofluthrin）、ミルベメクチン（milbemectin）、モムフルオロトリン（momfluorothrin）、ムスカルア（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、オメトエート（omethoate）、オキサゾスルフィル（oxazosulfyl）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホキシム（phoxim）、ピリミカーブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プラジクアンテル（Praziquantel）、プロフェノホス（profenofos）、プロフルトリン（profluthrin）、プロパホス（propaphos）、プロパルギット（propargite）、プロチオホス（prothiofos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピフルブミド（pyflubumide）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピレトリン（pyrethrins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリプロール（pyriprole）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、レスメトリン（resmethrin）、ロテノン（rotenone）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロピジオン（spiropidion）、スピロテトラマート（spirotetramat）、スピロメシフェン（spyromesifen）、スルホテップ（sulfotep）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、スルプロホス（sulprofos）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、テブフェノジド（tebfenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロラントラニリプロール（tetrachlorantraniliprole）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、テトラメトリン（tetramethrin）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、トリアザメート（triazamate）、トリアズロン（triazuron）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、トリフルムロン（triflumuron）、チクロピラゾフロル（tyclopyrazoflor）、バミドチオン（vamidothion）、ゼタ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）等が挙げられる。

駆虫剤としては、アクリフラビン（acriflavine）、アルベンダゾール（albendazole）、アトバコン（atovaguone）、アジスロマイシン（azithromycin）、ビチオノール（bithionol）、ブロムフェノホス（bromofenofos）、カンベンダゾール（cambendazole）、カルニダゾール（carnidazole）、クロロキン（chloroquine）、クラズリル（clazuril）、クリンダマイシン（clindamycin hydrochloride）、クロルスロン（clorsulon）、クロサンテル（closantel）、クマホス（coumaphos）、シミアゾル（cymiazol）、ジクロロフェン（dichlorophen、ジエチルカルバマジン（diethylcarbamazine）、ジミナゼン（diminazene）、ジソフェノール（disophenol）、ヨウ化ジチアザニン（dithiazanine iodide）、ドキシサイクリン（doxycycline hydrochloride）、ドラメクチン（doramectin）、エモデプシド（emodepside）、エプリノメクチン（eprinomectin）、フェバンテル（febantel）、フェンベンダゾール（fenbendazole）、フルベンダゾール（flubendazole）、フラゾリドン（furazolidone）、グリカルピラミド（glycalpyramide）、イミドカルブ（imidocarb）、イベルメクチン（ivermectin）、レバミゾール（levamisole）、メベンダゾール（mebendazole）、メフロキン（mefloquine）、メラルソミン二塩酸塩（melarsamine hydrochloride）、メトロニダゾール（metronidazole）、メチリジン（metyridine）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、モネパンテル（monepantel）、酒石酸モランテル（morantel tartrate）、モキシデクチン（moxidectin）、ナイカルバジン（nicarbazin）、ニクロサミド（niclosamide）、ニトロスカネート（nitroscanate）、ニトロキシニル（nitroxynil）、オムファロチン（omphalotin）、パモ酸オキサンテル（oxantel pamoate）、酒石酸オキサンテル（oxantel tartrate）、オクスフェンダゾール（oxfendazolee）、オキシベンダゾール（oxibendazole）、オキシクロザニド（oxyclozanide）、パマキン（pamaquine）、フェノチアジン（phenothiazine）、アジピン酸ピペラジン（piperazine adipate）、クエン酸ピペラジン（piperazine citrate）、リン酸ピペラジン（piperazine phosphate）、ＰＮＵ−９７３３３（paraherquamide A）、ＰＮＵ−１４１９６２（2-deoxyparaherquamide）、プラジクアンテル（praziquantel）、プリマキン（primaquine）、プロペタムホス（propetamphos）、プロポクスル（propoxur）、パモ酸ピランテル（pyrantel pamoate）、ピリメタミン（pyrimethamine）、サントニン（santonin）、セラメクチン（selamectin）、スルファジメトキシン（sulfadimethoxine）、スルファドキシン（sulfadoxine）、スルファメラジン（sulfamerazine）、スルファモノメトキシン（sulfamonomethoxine）、スルファモイルダプソン（sulfamoildapsone）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チニダゾール（tinidazole）、トルトラズリル（toltrazuril）、トリブロムサラン（tribromsalan）、トリクラベンダゾール（triclabendazole）等が挙げられる。

抗真菌剤としては、ケトコナゾール（ketoconazole）及びミコナゾール硝酸塩（miconazole nitrate）等が挙げられる。

除草剤としては、４−ＣＰＡ（4-CPA）、４−ＣＰＡの塩（4-CPA-salts）、４−ＣＰＢ（4-CPB）、４−ＣＰＰ（4-CPP）、２,４−Ｄ（2,4-D, 2,4-PA）、２,４−Ｄの塩（2,4-D-salts）、２,４−Ｄのエステル（2,4-D-esters）、３,４−ＤＡ（3,4-DA）、２,４−ＤＢ（2,4-DB）、２,４−ＤＢの塩（2,4-DB-salts）、２,４−ＤＢのエステル（2,4-DB-esters）、３,４−ＤＢ（3,4-DB）、２,４−ＤＥＢ（2,4-DEB）、２,４−ＤＥＰ（2,4-DEP）、３,４−ＤＰ（3,4-DP）、２,４,５−Ｔ（2,4,5-T）、２,４,５−Ｔの塩（2,4,5-T-salts）、２,４,５−Ｔのエステル（2,4,5-T-esters）、２,４,５−ＴＢ（2,4,5-TB）、２,３,６−ＴＢＡ（2,3,6-TBA, TCBA）、２,３,６−ＴＢＡの塩（2,3,6-TBA-salts）、アセトクロール（acetochlor）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アシフルオルフェンメチル（acifluorfen-methyl）、アシフルオルフェンナトリウム（acifluorfen-sodium）、アクロニフェン（aclonifen）、アクロレイン（acrolein）、アラクロール（alachlor）、アリドクロール（allidochlor, CDAA）、アロキシジム（alloxydim）、アロキシジムナトリウム（alloxydim-sodium）、アリルアルコール（allyl alchol）、アロラック（alorac）、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アミブジン（amibuzin）、アミカルバソン（amicarbazone）、アミドクロール（amidochlor）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノシクロピラクロールメチル（aminocyclopyrachlor-methyl）、アミノシクロピラクロールカリウム（aminocyclopyrachlor-potassium）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミノピラリドの塩（aminopyralid-salts）、アミプロホス（amiprophos）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アミトロール（amitrole, aminotriazole, ATA）、スルファミン酸アンモニウム（ammonium sulfamate, AMS）、アニロホス（anilofos）、アニスロン（anisuron）、アシュラム（asulam）、アシュラムの塩（asulam-salts）、アトラトン（atraton）、アトラジン（atrazine）、アザフェニジン（azafenidin）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アジプロトリン（aziprotryne, azyprotryn）、バルバン（barban, CBN）、ＢＣＰＣ（BCPC）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベフルブタミドＭ（beflubutamid-M）、ベナゾリン（benazolin）、ベナゾリンエチル（benazolin-ethyl）、ベナゾリンの塩（benazolin-salts）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンフルラリン（benfluralin, benefin）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロン（bensulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンスリド（bensulide, SAP）、ベンタゾン（bentazon, bentazone）、ベンタゾンナトリウム（bentazone-sodium）、ベントラニル（bentranil）、ベンザドックス（benzadox）、ベンザドックスアンモニウム（benzadox-ammonium）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンジプラム（benzipram）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンゾフルオル（benzofluor）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンゾイルプロップエチル（benzoylprop-ethyl）、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビフェノックス（bifenox）、ビラナホス（bilanafos, bialaphos）、ビラナホスナトリウム（bilanafos-sodium）、ビナパクリル（binapacryl）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム（bispyribac-sodium）、ビクスロゾン（bixlozone）ボラックス（borax）、ブロマシル（bromacil）、ブロマシルの塩（bromacil-salts）、ブロモボニル（bromobonil）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモピラゾン（bromopyrazon）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモキシニルカリウム（bromoxynil-potassium）、ブロモキシニルのエステル（bromoxynil-esters）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトラリン（butralin, butraline）、ブチダゾール（buthidazole）、ブチウロン（buthiuron）、ブトロキシジム（butroxydim）、ブツロン（buturon）、ブチレート（butylate）、カフェンストロール（cafenstrole）、カルシウムシアナミド（calcium cyanamide）、カンベンジクロル（cambendichlor）、塩素酸カルシウム（calcium chlorate）、カルバスラム（carbasulam）、カルベタミド（carbetamide）、カルボキサゾール（carboxazole）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、ＣＤＥＡ（CDEA）、ＣＥＰＣ（CEPC）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen, chlomethoxynil）、クロランベン（chloramben）、クロランベンの塩（chloramben-salts）、クロランベンメチル（chloramben-methyl）、クロランベンメチルアンモニウム（chloramben-methylammonium）、クロラノクリル（chloranocryl, dicryl）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジホッププロパルギル（chlorazifop-propargyl）、クロラジン（chlorazine）、クロルブロムロン（chlorbromuron）、クロルブファム（chlorbufam, BIPC）、クロレツロン（chloreturon）、クロルフェナック（chlorfenac, fenac）、クロルフェナックの塩（chlorfenac-salts）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルフェンプロップメチル（chlorfenprop-methyl）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロルフルレノールメチル（chlorflurenol-methyl）、クロリダゾン（chloridazon, PAC, pyrazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、クロルニジン（chlornidine）、クロルニトロフェン（chlornitrofen, CNP）、クロロ酢酸（chloroacetic acid, monochloroacetic acid）、クロロ酢酸ナトリウム（sodium chloroacetate, SMA）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルフタリム（chlorphtalim）、クロルプロファム（chlorpropham, IPC）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタル（chlorthal, TCTP）、クロルタルのエステル（chlorthal-esters）、クロルチアミド（chlorthiamid, DCBN）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、シンメスリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、シサニリド（cisanilide）、クラシホス（clacyfos）、クレトジム（clethodim）、クリオジネート（cliodinate）、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホッププロパルギル（clodinafop-propargyl）、クロホップ（clofop）、クロホップイソブチル（clofop-isobutyl）、クロマゾン（clomazone）、クロメプロップ（clomeprop）、クロプロップ（cloprop）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロピラリド（clopyralid）、クロピラリドメチル（clopyralid-methyl）、クロピラリドの塩（clopyralid-salts）、クロランスラム（cloransulam）、クロランスラムメチル（cloransulam-methyl）、硫酸銅（２価）（copper sulfate）、ＣＰＭＦ（CPMF）、ＣＰＰＣ（CPPC）、クレダジン（credazine）、クレゾール（cresol）、クミルロン（cumyluron）、シアナトリン（cyanatryn）、シアナミド（cyanamide）、シアナジン（cyanazine）、シクロエート（cycloate）、
シクロピラニル（cyclopyranil）、シクロピリモレート（cyclopyrimorate）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロキシジム（cycloxydim）、シクルロン（cycluron, COMU）、シハロホップ（cyhalofop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、シペルコート（cyperquat）、シペルコートクロリド（cyperquat-chloride）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、シプロミッド（cypromid）、ダイムロン（daimuron, dymron）、ダラポン（dalapon）、ダラポンの塩（dalapon-salts）、ダゾメット（dazomet）、ダゾメットナトリウム（dazomet-sodium）、デラクロール（delachlor）、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、ジアレート（di-allate）、ジカンバ（dicamba, MDBA）、ジカンバの塩（dicamba-salts）、ジカンバのエステル（dicamba-esters）、ジクロベニル（dichlobenil、ＤＢＮ）、ジクロラウレア（dichloraurea, DCU）、ジクロルメート（dichlormate）、オルトジクロロベンゼン（o-dichlorobenzene, DCB）、ジクロルプロップ（dichlorprop）、ジクロルプロップの塩（dichlorprop-salts）、ジクロルプロップのエステル（dichlorprop-esters）、ジクロルプロップＰ（dichlorprop-P）、ジクロルプロップＰの塩（dichlorprop-P-salts）、ジクロルプロップＰのエステル（dichlorprop-P-esters）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジクロホップＰ（diclofop-P）、ジクロホップＰメチル（diclofop-P-methyl）、ジクロスラム（diclosulam）、ジエタムコート（diethamquat）、ジエタムコートジクロリド（diethamquat dichloride）、ジエタチル（diethatyl）、ジエタチルエチル（diethatyl-ethyl）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェノペンテンエチル（difenopenten-ethyl）、ジフェノキスロン（difenoxuron）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフェンゾコートメチルスルフェート（difenzoquat metilsulfate）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジフルフェンゾピルナトリウム（diflufenzopyr-sodium）、ジメフロン（dimefuron）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジメテナミドＰ（dimethenamid-p）、ジメキサノ（dimexano）、ジミダゾン（dimidazon）、ジメチルジスルフィド（dimethyl disulfide）、ジニトラミン（dinitramine）、ジノフェネート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、ジノサム（dinosam）、ジノセブ（dinoseb, DNBP）、ジノセブの塩（dinoseb-salts）、ジノセブのエステル（dinoseb-esters）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノテルブの塩（dinoterb-salts）、ジノテルブのエステル（dinoterb-esters）、ジフェナミド（diphenamid）、ジプロパリン（dipropalin）、ジプロペトリン（dipropetryn）、ジクワット（diquqt）、ジクワットジブロミド（diquqt dibromide）、ジスル（disul, 2,4-PS）、ジスルナトリウム（disul-sodium）、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン（diuron, DCMU）、ＤＭＰＡ（DMPA）、ＤＮＯＣ（DNOC）、ＤＮＯＣの塩（DNOC-salts）、ＥＢＥＰ（EBEP）、エグリナジン（eglinazine）、エグリナジンエチル（eglinazine-ethyl）、エンドタール（endothal）、エンドタールの塩（endothal-salts）、エプロナズ（epronaz）、ＥＰＴＣ（EPTC）、エルボン（erbon）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタクロール（ethachlor）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル（ethametsulfuron-methyl）、エタプロクロール（ethaprochlor）、エチジムロン（ethidimuron）、エチオレート（ethiolate）、エチオジン（ethiozin）、エトフメセート（ethofumesate）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトキシフェンエチル（ethoxyfen-ethyl）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エチノフェン（etinofen）、エトニプロミド（etnipromid）、エトベンザニド（etobenzanid）、ＥＸＤ（EXD）、フェナシュラム（fenasulam）、フェノプロップ（fenoprop, 2,4,5-TP, silvex）、フェノプロップの塩（fenoprop-salts）、フェノプロップのエステル（fenoprop-esters）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、フェノキサプロップＰ（fenoxaprop-p）、フェノキサプロップＰエチル（fenoxaprop-p-ethyl）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェンキノトリオン（fenquinotrione）、フェンテラコール（fenteracol）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フェンチアプロップエチル（fenthiaprop-ethyl）、フェントラザミド（fentrazamide）、硫酸鉄（２価）（ferrous sulfate）、フェニュロン（fenuron）、フェニュロンＴＣＡ（fenuron-TCA）、フラムプロップ（flamprop）、フラムプロップのエステル（flamprop-esters）、フラムプロップＭ（flamprop-M）、フラムプロップＭのエステル（flamprop-M-esters）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フロルピラウキシフェン（florpyrauxifen）、フロルピラウキシフェンベンジル（florpyrauxifen-benzyl）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップのエステル（fluazifop-esters）、フルアジホップＰ（fluazifop-P）、フルアジホップＰのエステル（fluazifop-p-esters）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム（flucarbazone-sodium）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルクロラリン（fluchloralin）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルフェンピルエチル（flufenpyr-ethyl）、フルメツラム（flumetsulam）、フルメジン（flumezin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル（flumiclorac-pentyl）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、フルオメツロン（fluometuron）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルオログリコフェンエチル（fluoroglycofen-ethyl）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen, CFNP）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルポキサム（flupoxam）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパネート（flupropanate, tetrapion）、フルプロパネートナトリウム（flupropanate-sodium）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルピルスルフロンメチル（flupyrsulfuron-methyl）、フルピルスルフロンナトリウム（flupyrsulfuron-sodium）、フルピルスルフロンメチルナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルリドン（fluridone）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルロキシピルのエステル（fluroxypyr-esters）、フルルタモン（flurtamone）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl）、フォメサフェン（fomesafen）、フォメサフェンナトリウム（fomesafen-sodium）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、フォサミン（fosamine）、フォサミンアンモニウム（fosamine-ammonium）、フリロキシフェン（furyloxyfen）、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネートの塩（glufosinate-salts）、グルホシネートＰ（glufosinate-P）、グルホシネートＰの塩（glufosinate-P-salts）、グリホサート（glyphosate）、グリホサートの塩（glyphosate-salts）、ハロウキシフェン（halauxifen）、ハロウキシフェンメチル（halauxifen-methyl）、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップナトリウム（haloxyfop-sodium）、ハロキシホップのエステル（haloxyfop-esters）、ハロキシホップＰ（haloxyfop-P）、ハロキシホップＰのエステル（haloxyfop-p-esters）、ハービマイシン（herbimycin）、ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone, HCA）、ヘキサジノン（hexazinone）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル（imazamethabenz-methyl）、イマザモックス（imazamox）、イマザモックスアンモニウム（imazamox-ammonium）、イマザピク（imazapic）、イマザピクアンモニウム（imazapic-ammonium）、イマザピル（imazapyr）、イマザピルイソプロピルアンモニウム（imazapyr-isopropylammonium）、イマザキン（imazaquin）、イマザキンメチル（imazaquin-methyl）、イマザキンの塩（imazaquin-salts）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゼタピルアンモニウム（imazethapyr-ammonium）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダノファン（indanofan）、インダジフラム（indaziflam）、ヨードボニル（iodobonil）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、ヨードスルフロンナトリウム（iodosulfuron-sodium）、ヨードスルフロンメチル（iodosulfuron-methyl）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（iodosulfuron-methyl-sodium）、ヨーフェンスルフロン（iofensulfuron）、ヨーフェンスルフロンナトリウム（iofensulfuron-sodium）、アイオキシニル（ioxynil）、アイオキシニルの塩（ioxynil-salts）、アイオキシニルのエステル（ioxynil-esters）、イパジン（ipazine）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプリミダム（iprymidam）、イソカルバミド（isocarbamid）、
イソシル（isocil, isoprocil）、イソメチオジン（isomethiozin）、イソノルロン（isonoruron）、イソポリネート（isopolinate）、イソプロパリン（isopropalin）、イソプロチュロン（isoproturon）、イソウロン（isouron）、イソキサベン（isoxaben）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、カルブチレート（karbutilate）、ケトスピラドックス（ketospiradox）、ケトスピラドックスカリウム（ketospiradox-potassium）、ラクトフェン（lactofen）、ランコトリオン（lancotrione）、ランコトリオンナトリウム（lancotrione-sodium）、レナシル（lenacil）、リニュロン（linuron）、ＭＣＰＡ（MCPA）、ＭＣＰＡの塩（MCPA-salts）、ＭＣＰＡのエステル（MCPA-esters）、ＭＣＰＢ（MCPB）、ＭＣＰＢの塩（MCPB-salts）、ＭＣＰＢのエステル（MCPB-esters）、メコプロップ（mecoprop, MCPP）、メコプロップの塩（mecoprop-salts）、メコプロップのエステル（mecoprop-esters）、メコプロップＰ（mecoprop-P）、メコプロップＰの塩（mecoprop-P-salts）、メコプロップＰのエステル（mecoprop-P-esters）、メジノテルブ（medinoterb）、メジノテルブアセテート（medinoterb actate）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メフルイジドの塩（mefluidide-salts）、メソプラジン（mesoprazine）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソスルフロンメチル（mesosulfuron-methyl）、メソトリオン（mesotrione）、メタム（metam, carbam）、メタムの塩（metam-salts）、メタミホップ（metamifop）、メタミトロン（metamitron）、メタザクロール（metazachlor）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メトフルラゾン（metflurazon）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron, methibenzuron）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メタゾール（methazole）、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチウロン（methiuron）、メトメトン（methometon）、メトプロトリン（methoprotryne, methoprotryn）、メトキシフェノン（methoxyphenone）、メチオピリスルフロン（methiopyrisulfuron）、メチオゾリン（methiozolin）、メチルアジド（methyl azide）、臭化メチル（methyl bromide）、メチルダイムロン（methyl dymron）、ヨウ化メチル（methyl iodide）、メチルイソチオシアナート（methyl isothiocyanate）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトラクロール（metolachlor）、Ｓメトラクロール（S-metolachlor）、メトスラム（metosulam）、メトクスロン（metoxuron）、メトリブジン（metribuzin）、メトスルフロン（metsulfuron）、メトスルフロンメチル（metsulfuron-methyl）、モリネート（molinate）、モナリッド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モノリニュロン（monolinuron）、モノスルフロン（monosulfuron）、モノスルフロンメチル（monosulfuron-methyl）、モニュロン（monuron, CMU）、
モニュロンＴＣＡ（monuron-TCA）、モルファムコート（morfamquat）、モルファムコートジクロリド（morfamquat dichloride）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ナプロパミドＭ（napropamide-M）、ナプタラム（naptalam, NPA）、ナプタラムナトリウム（naptalam-sodium）、ネブロン（neburon）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ニトラリン（nitralin）、ニトロフェン（nitrofen, NIP, niclofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルロン（noruron, norea）、ＯＣＨ（OCH）、オレイン酸（oleic acid）、オルベンカルブ（orbencarb）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オリザリン（oryzalin）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキサピラゾンの塩（oxapyrazon-salts）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、パラフルロン（parafluron）、パラコート（paraquat）、パラコートジクロリド（paraquat dichloride）、パラコートジメチルスルフェート（paraquat dimetilsulfate）、ペブレート（pebulate）、ペラルゴン酸（pelargonic acid, nonanoic acid）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペノキススラム（penoxsulam）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペンタクロロフェノールナトリウム（sodium pentachlorophenoxide）、ペンタクロロフェノールラウレート（pentachlorophenyl laurate）、ペンタノクロール（pentanochlor,solan, CMMP）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ペルフルイドン（perfluidone）、ペトキサミド（pethoxamid）、フェニソファム（phenisopham）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、ピクロラム（picloram）、ピクロラムの塩（picloram-salts）、ピクロラムのエステル（picloram-esters）、ピコリナフェン（picolinafen）、ピノキサデン（pinoxaden）、ピペロホス（piperophos）、アジ化カリウム（potassium azide）、シアン酸カリウム（potassium cyanate）、プレチラクロール（pretilachlor）、プリミスルフロン（primisulfuron）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-methyl）、プロシアジン（procyazine）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロフォキシジム（profoxydim）、プログリナジン（proglinazine）、プログリナジンエチル（proglinazine-ethyl）、プロメトン（prometon）、プロメトリン（prometryn, prometryne）、プロパクロール（propachlor）、プロパニル（propanil, DCPA）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパジン（propazine）、プロファム（propham）、
プロピソクロール（propisochlor）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロポキシカルバゾンナトリウム（propoxycarbazone-sodium）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロピザミド（propyzamide, pronamide）、プロスルファリン（prosulfalin）、プルスルホカルブ（prosulfocarb）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロキサン（proxan, IPX）、プロキサンナトリウム（proxan-sodium）、プリナクロール（prynachlor）、ピダノン（pydanon）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラフルフェン（pyraflufen）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾリネート（pyrazolynate, pyrazolate）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリバンベンズイソプロピル（pyribambenz-isopropyl）、ピリバンベンズプロピル（pyribambenz-propyl）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリクロル（pyriclor）、ピリダフォル（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバック（pyriminobac）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピリチオバックナトリウム（pyrithiobac-sodium）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロキシスラム（pyroxsulam）、キンクロラック（quinclorac）、キンクロラックジメチルアンモニウム（quinclorac-dimethylammonium）、キンクロラックメチル（quinclorac-methyl）、キンメラック（quinmerac）、キノクラミン（quinoclamine, ACN）、キノナミド（quinonamid）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップのエステル（quizalofop-esters）、キザロホップＰ（quizalofop-P）、キザロホップＰのエステル（quizalofop-P-esters）、ロデタニル（rhodethanil）、リムスルフロン（rimsulfuron）、サフルフェナシル（saflufenacil）、セブチラジン（sebuthylazine）、セクブメトン（secbumeton）、セトキシジム（sethoxydim）、シデュロン（siduron）、シマジン（simazine, CAT）、シメトン（simeton）、シメトリン（simetryn, simetryne）、アジ化ナトリウム（sodium azide）、塩素酸ナトリウム（sodium chlorate）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate, CDEC）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルフォメツロン（sulfometuron）、スルフォメツロンメチル（sulfometuron-methyl）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、硫酸（sulfuric acid）、スルグリカピン（sulglycapin）、ｓｗｅｐ（swep, MCC）、タブロン（tavron）、ＴＣＡ（TCA, trichloroacetic acid）、ＴＣＡの塩（TCA-salts）、ＴＣＡエタジル（TCA-ethadyl）、テブタム（tebutam, butam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テンボトリオン（tembotrione）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、ターバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb, terbutol, MPMC）、テルブクロール（terbuchlor）、テルブメトン（terbumeton）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、テトラフルロン（tetrafluron）、テニルクロール（thenylchlor）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チエンカルバゾンメチル（thiencarbazone-methyl）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、チオベンカルブ（thiobencarb, benthiocarb）、チアフェナシル（tiafenacil）、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、トルピラレート（tolpyralate）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアファモン（triafamone）、トリアレート（triallate, tri-allate）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアジフラム（triaziflam）、トリベニュロン（tribenuron）、トリベニュロンメチル（tribenuron-methyl）、トリカンバ（tricamba）、トリクロピル（triclopyr）、トリクロピルの塩（triclopyr-salts）、トリクロピルのエステル（triclopyr-esters）、トリディファン（tridiphane）、トリエタジン（trietazine）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフロキシスルフロンナトリウム（trifloxysulfuron-sodium）、トリフルディモキサジン（trifludimoxadin）、トリフルラリン（trifluralin）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリフルスルフロンメチル（triflusulfuron-methyl）、トリホップ（trifop）、トリホップメチル（trifop-methyl）、トリホプシム（trifopsime）、
トリヒドロキシトリアジン（trihydroxytriazine, cyanuric acid）、トリメツロン（trimeturon）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリタック（tritac）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、バーナレート（vernolate）、キシラクロール（xylachlor）、６−{(ジフルオロメチル)チオ}−Ｎ２,Ｎ４−ジイソプロピル−１,３,５−トリアジン−２,４−ジアミン（CAS 103427-73-2）、(R)−２−[{７−(２−クロロ−４−(トリフルオロメチル)フェノキシ)ナフタレン−２−イル}オキシ]プロパン酸メチル（CAS 103055-25-0）、プロパン−２−オン Ｏ−(１２Ｈ−ジベンゾ[ｄ,ｇ][１,３]ジオキソシン−６−カルボニル)オキシム（CAS 503819-68-9）、[{(２−(Ｎ−メチルメチルスルホンアミド)−２−オキソエチル)アミノ}メチル]ホスホン酸（CAS 98565-18-5）、２−[{２−(４−((６−クロロキノキサリン−２−イル)オキシ)フェノキシ)プロパノイル}オキシ]−３−メチル−３−ブテン酸エチル（CAS 1191932-79-2）、２−(３,７−ジクロロキノリン−８−カルボニル)−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン（CAS 1350901-36-8）、Ｏ−(２,４−ジメチル−６−ニトロフェニル)Ｏ−メチルイソプロピルホスホラミドチオエート（CAS 189517-75-7）、５−[Ｎ−{(４,６−ジメチルピリミジン−２−イル)カルバモイル}スルファモイル]−１−(ピリジン−２−イル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（CAS 104770-29-8）、４−[２−クロロ−３−{(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)メチル}−４−(メチルスルホニル)ベンゾイル]−１,３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル １,３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（CAS 1911613-97-2）、４−[２−クロロ−４−(メチルスルホニル)−３−{(２,２,２−トリフルオロエトキシ)メチル}ベンゾイル]−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル １,３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（CAS 1992017-55-6）、１−{２−クロロ−３−(３−シクロプロピル−５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニル)−６−(トリフルオロメチル)フェニル}ピペリジン−２−オン（CAS 1855929-45-1）、１,３−ジメチル−４−{２−(メチルスルホニル)−４−(トリフルオロメチル)ベンゾイル}−１Ｈ−ピラゾール−５−イル １,３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（CAS 1622908-18-2）、２−[{３−(２−クロロ−４−フルオロ−５−(３−メチル−２,６−ジオキソ−４−(トリフルオロメチル)−３,６−ジヒドロピリミジン−１(２Ｈ)−イル)フェノキシ)ピリジン−２−イル}オキシ]酢酸エチル（CAS 353292-31-6）、２−メチル−Ｎ−(５−メチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−３−(メチルスルホニル)−４−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（CAS 1400904-50-8）、２−クロロ−Ｎ−(１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル)−３−(メチルチオ)−４−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（CAS 1361139-71-0）、２−クロロ−Ｎ−(１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル)−３−(メチルスルホニル)−４−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（CAS 1361139-73-2）、４−(４−フルオロフェニル)−６−(２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−カルボニル)−２−メチル−１,２,４−トリアジン−３,５(２Ｈ,４Ｈ)−ジオン（CAS 1353870-34-4）、(３Ｓ,４Ｓ)−Ｎ−(２−フルオロフェニル)−１−メチル−２−オキソ−４−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]ピロリジン−３−カルボキサミド（CAS 2053901-33-8）、Ｆ４０５０（試験名）、Ｆ９９６０（試験名）、ＯＫ−７０１（試験名）、ＳＬ−１２０１（試験名）等が挙げられる。

（ａ）農薬活性成分のうち、化合物Ａの含有量は、本発明の組成物中、通常０.１〜１５質量％である。含有量の下限は、０.５質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましく、２質量％以上がより一層好ましく、３質量％以上が更に好ましい。含有量の上限は、１４質量％以下が好ましく、１３質量％以下がより好ましく、１２質量％以下がより一層好ましく、１１質量％以下が更に好ましい。

前記その他の農薬活性成分を含む場合、その含有量は、本発明の効果を損なわない限り任意であるが、本発明の組成物中、通常０.１〜１５質量％程度であり、０.５〜１０質量％程度が好ましい。ただし、（ａ）農薬活性成分全体として、本発明の組成物中、３０質量％以下であることが好ましい。なお、その他の農薬活性成分は、１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

［（ｂ）トリス(２−エチルヘキシル)ホスフェート（ＴＥＨＰ）及び／又はアジピン酸ジイソデシル（ＤＩＤＡ）］
（ｂ）成分は、ＴＥＨＰ及びＤＩＤＡから選ばれる少なくとも１種であるが、ＴＥＨＰを含むことが好ましい。（ｂ）成分の含有量は、本発明の組成物中、通常０.１〜５０質量％である。含有量の下限は、０.５質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましく、５質量％以上がより一層好ましく、１０質量％以上が更に好ましい。含有量の上限は、４８質量％以下が好ましく、４５質量％以下がより好ましく、４２質量％以下がより一層好ましく、４０質量％以下が更に好ましい。

［（ｃ）界面活性剤］
（ｃ）成分の界面活性剤は、（ａ）成分を組成物中に分散させ、（ｂ）成分を乳化させるものである。前記界面活性剤としては、従来公知のものを使用することができ、（Ａ）ノニオン性界面活性剤、（Ｂ）アニオン性界面活性剤、（Ｃ）カチオン性界面活性剤、（Ｄ）両性界面活性剤、及び（Ｅ）その他の界面活性剤を使用することができる。これらの具体例を以下に示す。

（Ａ）ノニオン性界面活性剤：
（Ａ−１）ポリアルキレングリコール型界面活性剤：例えば、ポリオキシエチレン（ＰＯＥ）アルキル(Ｃ_10-18)エーテル、ポリオキシプロピレン（ＰＯＰ）アルキル(Ｃ_12-18)エーテル、アルキルナフトールのエチレンオキサイド付加物、ＰＯＥ(モノ又はジ)アルキル(Ｃ_8-12)フェニルエーテル、ＰＯＥ(モノ又はジ)アルキル(Ｃ_8-12)フェニルエーテルのホルマリン縮合物、ＰＯＥ(モノ、ジ又はトリ)フェニルフェニルエーテル、ＰＯＥ(モノ、ジ又はトリ)ベンジルフェニルエーテル、ＰＯＰ(モノ、ジ又はトリ)ベンジルフェニルエーテル、ＰＯＥ(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテル、ＰＯＰ(モノ、ジ又はトリ)フェニルフェニルエーテル、ＰＯＰ(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテル、ＰＯＥ(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテルのホルマリン縮合物、ＰＯＰ(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテルホルムアルデヒド縮合物、ＰＯＥビスフェニルエーテル、ＰＯＥ樹脂酸エステル、ＰＯＥ脂肪酸(Ｃ_12-18)モノエステル、ＰＯＥ脂肪酸(Ｃ_12-18)ジエステル、ＰＯＥソルビタン脂肪酸(Ｃ_12-18)エステル、グリセロール脂肪酸エステルエチレンオキサイド付加物、ポリオキシアルキレン植物油（ＰＯＥキャスターオイルエーテル（ひまし油エトキシレート）、ＰＯＥ硬化キャスターオイルエーテル、ＰＯＰキャスターオイルエーテル、ＰＯＰ硬化キャスターオイルエーテル、ＰＯＥナタネ油エーテル等）、アルキル(Ｃ_12-18)アミンエチレンオキサイド付加物、脂肪酸(Ｃ_12-18)アミドエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。

（Ａ−２）多価アルコール型界面活性剤：例えば、アルコキシ化ポリオールエステル、グリセロール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ソルビトール脂肪酸(Ｃ_12-18)エステル、ソルビタン脂肪酸(Ｃ_12-18)エステル、ショ糖脂肪酸エステル、多価アルコールアルキルエーテル、脂肪酸アルカノールアミド等が挙げられる。

（Ａ−３）ポリマー型界面活性剤：例えば、アルキレンオキシド鎖を側鎖に有する(メタ)アクリル酸グラフトコポリマー、アルコール開始エチレンオキシド／プロピレンオキシド（ＥＯ／ＰＯ）ブロックコポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン（ＰＯＥ／ＰＯＰ）ブロックポリマー、アルキル(Ｃ_12-18)ＰＯＥ／ＰＯＰブロックポリマーエーテル、アルキル(Ｃ_8-12)フェニルＰＯＥ／ＰＯＰブロックポリマーエーテル、アルキドポリエチレンオキシド樹脂、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）樹脂等が挙げられる。前記アルキレンオキシド鎖を側鎖に有する(メタ)アクリル酸グラフトコポリマーとしては、エチレンオキシド鎖やプロピレンオキシド鎖を側鎖に有する(メタ)アクリル酸グラフトコポリマーが挙げられる。前記アルコール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマーとしては、４−ブトキシ−１−ブタノール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマー等が挙げられる。

（Ａ−４）アセチレン系界面活性剤：例えば、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。

（Ａ−５）その他の界面活性剤：例えば、アルキルグリコシド等が挙げられる。

（Ｂ）アニオン性界面活性剤：
（Ｂ−１）カルボン酸型界面活性剤：例えば、ポリアクリル酸、ポリメタアクリル酸、ポリマレイン酸、マレイン酸とオレフィン（イソブチレン、ジイソブチレン等）との共重合物、アクリル酸とイタコン酸との共重合物、メタアクリル酸とイタコン酸との共重合物、マレイン酸とスチレンとの共重合物、アクリル酸とメタアクリル酸との共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエステルとの共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合物、アクリル酸とマレイン酸との共重合物、Ｎ−メチル−脂肪酸(Ｃ_12-18)サルコシネート、樹脂酸、脂肪酸(Ｃ_12-18)等のカルボン酸、これらのカルボン酸の塩が挙げられる。

（Ｂ−２）硫酸エステル型界面活性剤：例えば、アルキル(Ｃ_12-18)硫酸エステル、ＰＯＥアルキル(Ｃ_12-18)エーテル硫酸エステル、ＰＯＥ(モノ又はジ)アルキル(Ｃ_8-12)フェニルエーテル硫酸エステル、ＰＯＥ(モノ又はジ)アルキル(Ｃ_8-12)フェニルエーテルのポリマーの硫酸エステル、ＰＯＥ(モノ、ジ又はトリ)フェニルフェニルエーテル硫酸エステル、ＰＯＥ(モノ、ジ又はトリ)ベンジルフェニルエーテル硫酸エステル、ＰＯＥ(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテル硫酸エステル、ＰＯＥ(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテルのポリマーの硫酸エステル、ＰＯＥ／ＰＯＰブロックポリマーの硫酸エステル、硫酸化油、硫酸化脂肪酸エステル、硫酸化脂肪酸、硫酸化オレフィン等の硫酸エステル、これらの硫酸エステルの塩が挙げられる。

（Ｂ−３）スルホン酸型界面活性剤：例えば、パラフィン(Ｃ_12-22)スルホン酸、アルキル(Ｃ_8-12)ベンゼンスルホン酸、アルキル(Ｃ_8-12)ベンゼンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレゾールスルホン酸のホルマリン縮合物、α−オレフィン(Ｃ_14-16)スルホン酸、ジアルキル(Ｃ_8-12)スルホコハク酸、リグニンスルホン酸、ＰＯＥ(モノ又はジ)アルキル(Ｃ_8-12)フェニルエーテルスルホン酸、ＰＯＥアルキル(Ｃ_12-18)エーテルスルホコハク酸ハーフエステル、ナフタレンスルホン酸、(モノ又はジ)アルキル(Ｃ_1-6)ナフタレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、(モノ又はジ)アルキル(Ｃ_1-6)ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物、アルキル(Ｃ_8-12)ジフェニルエーテルジスルホン酸、イゲポンＴ（商品名）、ポリスチレンスルホン酸、スチレンスルホン酸とメタアクリル酸との共重合物等のスルホン酸、これらのスルホン酸の塩が挙げられる。

（Ｂ−４）リン酸エステル型界面活性剤：例えば、アルキル(Ｃ_8-12)リン酸エステル、ＰＯＥアルキル(Ｃ_12-18)エーテルリン酸エステル、ＰＯＥ(モノ又はジ)アルキル(Ｃ_8-12)フェニルエーテルリン酸エステル、ＰＯＥ(モノ、ジ又はトリ)アルキル(Ｃ_8-12)フェニルエーテルのポリマーのリン酸エステル、ＰＯＥ(モノ、ジ又はトリ)フェニルフェニルエーテルリン酸エステル、ＰＯＥ(モノ、ジ又はトリ)ベンジルフェニルエーテルリン酸エステル、ＰＯＥ(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテルリン酸エステル、ＰＯＥ(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテルのポリマーのリン酸エステル、ＰＯＥ／ＰＯＰブロックポリマーのリン酸エステル、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールイミン、縮合リン酸（トリポリリン酸等）等のリン酸エステル、これらのリン酸エステルの塩が挙げられる。

（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）における塩としては、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）、アンモニウム、各種アミン（アルキルアミン、シクロアルキルアミン、アルカノールアミン等）等が挙げられる。

（Ｃ）カチオン性界面活性剤：例えば、アルキルアミン塩、アルキル４級アンモニウム塩等が挙げられる。

（Ｄ）両性界面活性剤：例えば、ベタイン型界面活性剤、アミノ酸型界面活性剤等が挙げられる。

（Ｅ）その他の界面活性剤：例えば、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤等が挙げられる。

これらの界面活性剤のうち、ノニオン性界面活性剤又はアニオン性界面活性剤を使用することが好ましい。

ノニオン性界面活性剤としては、特に以下の（１）〜（７）のものを使用することが好ましい。
（１）ポリオキシアルキレンアルキルエーテル：例えば、ＰＯＥアルキル(Ｃ_10-18)エーテル及びＰＯＰアルキル(Ｃ_12-18)エーテルが好ましい。

（２）ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル：例えば、ＰＯＥ(モノ又はジ)アルキル(Ｃ_8-12)フェニルエーテルが好ましい。

（３）ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル：例えば、ＰＯＥ(モノ、ジ又はトリ)フェニルフェニルエーテル、ＰＯＥ(モノ、ジ又はトリ)ベンジルフェニルエーテル、ＰＯＥ(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテル、ＰＯＰ(モノ、ジ又はトリ)フェニルフェニルエーテル、ＰＯＰ(モノ、ジ又はトリ)ベンジルフェニルエーテル及びＰＯＰ(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテルが好ましい。

（４）ＰＯＥ／ＰＯＰブロックポリマー：例えば、分子量が１,５００〜２０,０００であり、分子全体に対するエチレンオキサイド部分の含有量が１０〜８５％であるものが好ましい。

（５）ポリオキシアルキレン植物油：例えば、ＰＯＥキャスターオイルエーテル、ＰＯＥ硬化キャスターオイルエーテル、ＰＯＰキャスターオイルエーテル、ＰＯＰ硬化キャスターオイルエーテル及びＰＯＥナタネ油エーテルが好ましい。

（６）アルコキシ化ポリオールエステル：例えば、ＰＯＥポリオールエステル、ＰＯＰポリオールエステル、ＰＯＥ／ＰＯＰポリオールエステル等が挙げられる。前記ポリオールとしては、トリメチロールプロパン等が挙げられる。また、エステルとしては、脂肪酸とのエステル、特に炭素数５〜２６の脂肪酸とのエステルが好ましい。なお、前記脂肪酸は、飽和脂肪酸であっても不飽和脂肪酸であってもよく、直鎖状又は分岐状の脂肪酸が好ましい。

（７）ポリマー型界面活性剤：例えば、アルキレンオキシド鎖を側鎖に有する(メタ)アクリル酸グラフトコポリマー、アルコール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマー、ＰＯＥ／ＰＯＰブロックポリマー及びＰＶＡ樹脂が好ましい。

前記（１）〜（７）の界面活性剤のうち、ＰＯＥアルキル(Ｃ_10-18)エーテル、ＰＯＥ(モノ又はジ)アルキル(Ｃ_8-12)フェニルエーテル、ＰＯＥモノスチリルフェニルエーテル、ＰＯＥジスチリルフェニルエーテル、ＰＯＥトリスチリルフェニルエーテル、ＰＯＥキャスターオイルエーテル、ＰＯＥソルビタン脂肪酸(Ｃ_12-18)エステル、アルコキシ化ポリオールエステル、アルキレンオキシド鎖を側鎖に有する(メタ)アクリル酸グラフトコポリマー、アルコール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマー、ＰＯＥ／ＰＯＰブロックポリマー及びＰＶＡ樹脂がより好ましく、アルコキシ化ポリオールエステル、ＰＯＥソルビタン脂肪酸(Ｃ_12-18)エステル、ＰＯＥ／ＰＯＰブロックポリマーがより一層好ましく、特にＰＯＥポリオールエステルが好ましい。

これらのノニオン性界面活性剤は、１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

アニオン性界面活性剤としては、特に以下の（８）又は（９）のものを使用することが好ましい。
（８）硫酸エステル型界面活性剤：ＰＯＥアルキル(Ｃ_12-18)エーテル硫酸エステル、この硫酸エステルの塩がより好ましい。
（９）スルホン酸型界面活性剤：ナフタレンスルホン酸、(モノ又はジ)アルキル(Ｃ_1-6)ナフタレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、(モノ又はジ)アルキル(Ｃ_1-6)ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物がより好ましい。

また、（ｃ）成分の界面活性剤は、ノニオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤とを組み合わせて使用してもよい。ノニオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤とを組み合わせて使用する場合、その配合比は、質量比で、ノニオン性界面活性剤：アニオン性界面活性剤＝１０：９０〜９０：１０となるように配合することが好ましく、２０：８０〜８０：２０となるように配合することがより好ましい。

（ｃ）界面活性剤の含有量は、本発明の組成物中、通常０.１〜２５質量％である。含有量の下限は、０.２質量％以上が好ましく、０.３質量％以上がより好ましく、０.４質量％以上がより一層好ましく、０.５質量％以上が更に好ましい。含有量の上限は、２２質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましく、１７質量％以下がより一層好ましく、１５質量％以下が更に好ましい。

界面活性剤は、本発明の組成物の除草活性を増強する目的で、アジュバントとして使用することもできる。また、その他のアジュバントとしては、植物油や鉱物油が挙げられる。これらのアジュバントは、水性乳濁懸濁状農薬組成物中にあらかじめ含有して用いてもよいし、該水性乳濁懸濁状農薬組成物の希釈液に混合して用いてもよい。

［（ｄ）水］
本発明の水性乳濁懸濁状農薬組成物は、（ｄ）水を含む。本発明においては、水は軟水であっても硬水であってもよい。水としては、例えば、農業用水、工業用水、水道水、蒸留水、イオン交換水等が挙げられる。

（ｄ）水の含有量は、本発明の組成物中、通常１０〜９９.７質量％程度である。水の含有量の下限は、１５質量％以上が好ましく、２０質量％以上がより好ましく、２５質量％以上がより一層好ましく、３０質量％以上が更に好ましい。含有量の上限は、９０質量％以下が好ましく、８０質量％以下がより好ましく、７５質量％以下がより一層好ましく、７０質量％以下が更に好ましい。

［（ｅ）酸］
本発明の水性乳濁懸濁状農薬組成物は、更に（ｅ）成分として酸を含んでもよい。前記酸は、本発明の組成物においてｐＨ調整剤として使用される。後述するように、本発明の組成物のｐＨが低い場合、化合物Ａの分解を抑制したり、粒子成長を抑制したりする効果が大きいことから、酸を含むことが好ましい。前記酸としては、特に限定されず、クエン酸、酢酸、アスコルビン酸、マレイン酸、ソルビン酸、乳酸、酒石酸等の有機酸や、リン酸、塩酸、硫酸等の無機酸を使用することができる。（ｅ）酸としては、クエン酸、酢酸、リン酸、塩酸が好ましく、特にクエン酸が好ましい。

（ｅ）酸を含み、その酸がクエン酸である場合、その含有量は、本発明の組成物中、通常０.００１〜３質量％程度である。酸の含有量の下限は、０.００５質量％以上が好ましく、０.０１質量％以上がより好ましく、０.０５質量％以上がより一層好ましく、０.１質量％以上が更に好ましい。含有量の上限は、２質量％以下が好ましく、１質量％以下がより好ましく、０.５質量％以下がより一層好ましく、０.３質量％以下が更に好ましい。

［その他の成分］
本発明の水性乳濁懸濁状農薬組成物は、必要に応じて有機溶媒を含んでもよい。前記有機溶媒は、非極性溶媒、極性溶媒のいずれでもよい。前記非極性溶媒は、特に限定されないが、通常２０℃における水溶解度が１ｇ／Ｌ未満のものであり、好ましくは０.７ｇ／Ｌ未満のものであり、より好ましくは０.５ｇ／Ｌ未満のものである。非極性溶媒の例としては、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒と脂肪族炭化水素系溶媒との混合溶媒、芳香族カルボン酸エステル、二塩基酸エステル、脂肪酸エステル等が挙げられる。

前記極性溶媒は、２０℃における水溶解度が１ｇ／Ｌ以上のものであり、好ましくは２ｇ／Ｌ以上のものであり、より好ましくは４ｇ／Ｌ以上のものである。前記極性溶媒の例としては、ケトン、Ｎ−アルキルピロリドン、環状ウレア、カルボン酸アミド、ラクトン、含窒素芳香族化合物、環状アミン、ジメチルスルホキシド、炭酸エステル等が挙げられる。

前記その他の有機溶媒を含む場合、その含有量は、本発明の効果を損なわない限り特に限定されない。前記その他の有機溶媒は、１種単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。

本発明の組成物は、更に各種補助成分を含んでもよい。前記補助成分としては、水性乳濁懸濁状農薬組成物に使用されるものであれば特に限定されないが、具体的には、増粘剤、凍結防止剤、消泡剤、防菌防黴剤、着色剤等が挙げられる。

増粘剤としては、特に限定されず、有機、無機の天然物、合成品及び半合成品を用いることができ、例えば、キサンタンガム、ウェランガム及びラムザンガム等のヘテロ多糖類；ポリビニルピロリドン、ポリアクリルアミド等の水溶性高分子化合物；メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＣＭＣ−Ｎａ）、カルボキシエチルセルロース、カルボキシエチルセルロースナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等のセルロース誘導体；モンモリロナイト、サポナイト、ヘクトライト、ベントナイト、ラポナイト及び合成スメクタイト等のスメクタイト系粘土鉱物等が挙げられる。これらの増粘剤は１種又は２種以上を混合してもよく、混合する場合の比も自由に選択できる。これらの増粘剤は、そのまま添加してもよく、あらかじめ水に分散させたものを添加してもよい。本発明の組成物中、増粘剤の含有量は、本発明の効果を損なわない限り、特に限定されない。

凍結防止剤としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール等が挙げられる。本発明の組成物中、凍結防止剤の含有量は、本発明の効果を損なわない限り、特に限定されない。

更に、シリコーン系エマルション等の消泡剤、防菌防黴剤、着色剤等を本発明の効果を損なわない範囲で配合してもよい。

本発明の水性乳濁懸濁状農薬組成物は、そのｐＨが、７以下であることが好ましく、６以下であることがより好ましい。ｐＨの下限は、特に限定されないが、通常２.５以上である。

本発明の水性乳濁懸濁状農薬組成物の製造方法は、特に限定されないが、例えば、（ｄ）水に前述の各成分を加え、攪拌機により混合して得られる。また、必要に応じて、農薬活性成分や補助成分は、それぞれ単独で又は混合して、乾式又は湿式粉砕機により微粉砕してもよい。

乾式粉砕は、衝撃式粉砕機、ボールミル、ジェットミル等で行うことができる。湿式粉砕による微粉砕は、アトライター、サンドグラインダー、ダイノミル、パールミル、アペックスミル、ビスコミル、ウルトラビスコミル等の湿式粉砕機により行うことができる。

本発明の水性乳濁懸濁状農薬組成物は、茎葉処理、土壌処理、水田水面処理、育苗箱（トレイ）処理及び種子消毒等、通常当業者が利用する一般的な方法で施用することにより、有害生物を防除できる。茎葉処理又は土壌処理の場合、本発明の組成物を通常水で１０〜５,０００倍程度に希釈して、噴霧機等を用いて作物や樹木又はそれが生育する土壌に散布するか、あるいは、空中からヘリコプター等を使用して、原液のまま、又は水で２〜１００倍程度に希釈して散布する。水田水面処理の場合、通常原液のまま水田に直接散布する。

以下、実施例及び比較例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は、下記実施例に限定されない。なお、実施例及び比較例で使用した試薬及び装置は、以下のとおりである。

・クエン酸：昭和化工(株)製
・シリコーン系消泡剤Ａ：BLUESTAR SILICONES社製、SILCOLAPSE 432（商品名）
・シリコーン系消泡剤Ｂ：信越化学工業(株)製、KM-73（商品名）
・プロピレングリコール：(株)ADEKA製
・１,２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン：Lonza社製、PROXEL GXL(S)（商品名）
・キサンタンガム：三晶(株)製、ケルザンASX（商品名）
・スメクタイトクレー：CP Kelco社製、VEEGUM R（商品名）
・ＣＭＣ−Ｎａ：第一工業製薬(株)製、セロゲン５Ａ（商品名）
・モンモリロナイト：クニミネ工業(株)製、クニピアＦ（商品名）
・メチルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩ホルマリン重縮合物：ソルベイ社製、Supragil MNS/90（商品名）
・ＰＯＥポリオールエステル：CRODA社製、Atplus UEP-100（商品名）
・ＰＯＥソルビタンモノラウレート：CRODA社製、Tween 24（商品名）
・ＰＯＥ／ＰＯＰブロックコポリマーＡ：第一工業製薬(株)製、エパンU-103（商品名）
・ＰＯＥトリスチリルフェニルエーテル：東邦化学工業(株)製、ソルポールT-15（商品名）
・ＰＯＥひまし油：東邦化学工業(株)製、ソルポールCA-30（商品名）
・ＰＯＥアルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩：第一工業製薬(株)製、ハイテノールLA-12（商品名）
・ＰＯＥ／ＰＯＰブロックコポリマーＢ：第一工業製薬(株)製、エパン420（商品名）
・２０質量％ＰＶＡ水溶液：大成化薬(株)製、マルタイトA520G（商品名）
・ブチルブロックコポリマー：CRODA社製、Atlas G5002L（商品名）
・ＰＯＥ／ＰＯＰモノブチルエーテル：ステファン社製、TOXIMUL 8315（商品名）
・ＴＥＨＰ：中順化工社製、トリス(２−エチルヘキシル)ホスフェート
・ＤＩＤＡ：花王(株)製、商品名：ビニサイザー５０
・Ｎ−ドデシルピロリドン：Ashland社製、Agsolex 12（商品名）
・乳酸２−エチルヘキシル：コービオン社製、Purasolv EHL（商品名）
・アクリルコポリマー溶液：CRODA社製、Atlox 4913（商品名）
・ＰＯＥモノトリスチレン化フェニルエーテルリン酸エステルとＰＯＥモノポリアリールフェニルエーテルとの混合物：ソルベイ社製、ソプロフォール3D33（商品名）
・アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムと２−エチルヘキサノールとの混合物：HUNTSMAN社製、NANSA EVM70/2E
・エトキシ化トリスチリルフェノール：ソルベイ社製、Soprophor BSU（商品名）
・サンドグラインダー：アイメックス(株)製
・クレアミックス：MTECHNIQUE社製
・粒度分布測定機：(株)堀場製作所製、粒度分布測定機LA-960（測定法：レーザ回折散乱法）
・ｐＨメーター：(株)堀場製作所製、F-52s

［１］水性乳濁懸濁状農薬組成物の保存安定性評価１及び除草活性評価１
（１）水性乳濁懸濁状農薬組成物の調製
［実施例１−１］
１．粉砕スラリーの調製
水１１.５８質量部に、ＰＯＥポリオールエステル１質量部、シリコーン系消泡剤Ａ０.２質量部、クエン酸０.２質量部及びプロピレングリコール７質量部を分散させた。得られた分散液に、更に化合物Ａ（純度：９９.５５％）５.０２質量部を分散させ、０.８−１.２ｍｍφガラスビーズを用いてサンドグラインダーで湿式粉砕し、粉砕スラリーＡ２５質量部を得た。

２．分散媒の調製
水１９.８質量部に、キサンタンガム０.０５質量部、スメクタイトクレー０.１質量部及び１,２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン０.０５質量部を分散させ、分散媒Ａ２０質量部を得た。

３．水性乳濁懸濁状農薬組成物Ａ１の調製
粉砕スラリーＡ２５質量部、ＰＯＥポリオールエステル２質量部、シリコーン系消泡剤Ａ０.３質量部、分散媒Ａ２０質量部及び水１２.７質量部を混合し、続いてＴＥＨＰ４０質量部を加え、クレアミックスで均一に分散させることで、水性乳濁懸濁状農薬組成物Ａ１ １００質量部を得た。

［実施例１−２］
クエン酸０.２質量部を水０.２質量部に変更した以外は実施例１と同様の方法で、水性乳濁懸濁状農薬組成物Ａ２ １００質量部を得た。

（２）保存安定性の評価
水性乳濁懸濁状農薬組成物Ａ１及びＡ２をそれぞれ３０ｍＬ容のガラスバイアル瓶に入れ、５４℃の恒温槽で１４日間保存した。製造直後及び保存後のメジアン径を、粒度分布測定機を用いて測定した。結果を表１に示す。

（３）ｐＨの測定
水性乳濁懸濁状農薬組成物Ａ１及びＡ２をそれぞれ３０ｍＬ容のガラスバイアル瓶に入れ、５４℃の恒温槽で１４日間保存した。製造直後及び保存後のｐＨを、ｐＨメーターを用いて測定した。結果を表１に示す。

（４）過酷試験
水性乳濁懸濁状農薬組成物Ａ１及びＡ２をそれぞれ３０ｍＬ容のガラスバイアル瓶に入れ、５４℃の恒温槽で１４日間保存した。過酷試験前及び過酷試験後の化合物Ａの含有量を測定して経時変化率（分解率）を算出した。化合物Ａの含有量は、液体クロマトグラフィーによる内部標準法により定量した。結果を表１に示す。
経時変化率（分解率）％＝（Ｒ−Ｓ）／Ｒ×１００
Ｒ：過酷試験前のサンプル中の化合物Ａの含有量
Ｓ：過酷試験後のサンプル中の化合物Ａの含有量

表１に示した結果より、水性乳濁懸濁状農薬組成物Ａ１及びＡ２はともに保存安定性に優れていたが、酸を含む農薬組成物Ａ１の方が、酸を含まない農薬組成物Ａ２に比べて、より保存安定性が優れていた。

（５）除草活性の評価−茎葉処理によるコヒメビエに対する除草効果試験−
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深が０.１〜０.５ｃｍとなるように水の量を調整した。コヒメビエの種子を沖積土壌上に播種した後、２５℃乃至３０℃の温室内にワグネルポットを置いて、植物を育成した。４葉期に至るまで育成した後、下記表２に記載した薬量の水性乳濁懸濁状農薬組成物Ａ１及びＡ２をそれぞれ水で４００倍に希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理２週間後に、除草活性を以下の判定基準に従って評価した。結果を表２に示す。なお、処理薬量（ｇ／ｈａ）のｈａは、ヘクタール（１０,０００ｍ²）を表す。
判定基準
Ａ：殺草率９０％以上（ほとんど完全枯死）
Ｂ：殺草率７０％以上９０％未満
Ｃ：殺草率５０％以上７０％未満
Ｄ：殺草率５０％未満

［２］水性乳濁懸濁状農薬組成物の保存安定性評価２及び除草活性評価２
（１）水性乳濁懸濁状農薬組成物の調製
［実施例２−１］
１．粉砕スラリーの調製
水１１.５３質量部に、メチルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩ホルマリン重縮合物１質量部、シリコーン系消泡剤Ｂ（商品名：KM-73、信越化学工業(株)製）０.２質量部、クエン酸０.２５質量部及びプロピレングリコール７質量部を分散させた。得られた分散液に、化合物Ａ（純度：９９.５５％）５.０２質量部を分散させ、０.８−１.２ｍｍφガラスビーズを用いてサンドグラインダーで湿式粉砕し、粉砕スラリーＢ２５質量部を得た。

２．分散媒の調製
水１８.４質量部に、ＣＭＣ−Ｎａ１質量部、モンモリロナイト０.３質量部及び１,２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン０.１質量部を分散させ、分散媒Ｂ２０質量部を得た。

３．水性乳濁懸濁状農薬組成物Ｂ１の調製
粉砕スラリーＢ２５質量部、ＰＯＥソルビタンモノラウレート２質量部、シリコーン系消泡剤Ｂ０.３質量部及び水１２.７質量部を混合し、続いてＴＥＨＰ４０質量部を加え、クレアミックスで均一に分散させ、更に分散媒Ｂ２０質量部を混合することで、水性乳濁懸濁状農薬組成物Ｂ１ １００質量部を得た。

［実施例２−２］
ＰＯＥソルビタンモノラウレート２質量部を５質量部、水１２.７質量部を９.７質量部に変更した以外は、実施例２−１と同様の方法で水性乳濁懸濁状農薬組成物Ｂ２ １００質量部を得た。

［実施例２−３］
ＰＯＥソルビタンモノラウレートをＰＯＥ／ＰＯＰブロックコポリマーＡに変更した以外は、実施例２−１と同様の方法で水性乳濁懸濁状農薬組成物Ｂ３ １００質量部を得た。

［実施例２−４］
ＰＯＥソルビタンモノラウレートをＰＯＥトリスチリルフェニルエーテルに変更した以外は、実施例２−１と同様の方法で水性乳濁懸濁状農薬組成物Ｂ４ １００質量部を得た。

［実施例２−５］
ＰＯＥソルビタンモノラウレートをＰＯＥひまし油に変更した以外は、実施例２−１と同様の方法で水性乳濁懸濁状農薬組成物Ｂ５ １００質量部を得た。

［実施例２−６］
ＰＯＥソルビタンモノラウレートをＰＯＥアルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩に変更した以外は、実施例２−１と同様の方法で水性乳濁懸濁状農薬組成物Ｂ６ １００質量部を得た。

［実施例２−７］
ＰＯＥソルビタンモノラウレートをＰＯＥ／ＰＯＰブロックコポリマーＢに変更した以外は、実施例２−１と同様の方法で、水性乳濁懸濁状農薬組成物Ｂ７ １００質量部を得た。

［実施例２−８］
ＰＯＥソルビタンモノラウレートをＰＯＥポリオールエステルに変更した以外は、実施例２−１と同様の方法で水性乳濁懸濁状農薬組成物Ｂ８ １００質量部を得た。

［実施例２−９］
ＰＯＥソルビタンモノラウレートを２０質量％ＰＶＡ水溶液に変更した以外は、実施例２−１と同様の方法で水性乳濁懸濁状農薬組成物Ｂ９ １００質量部を得た。

［実施例２−１０］
ＰＯＥソルビタンモノラウレートを２０質量％ＰＶＡ水溶液に変更した以外は、実施例２−２と同様の方法で水性乳濁懸濁状農薬組成物Ｂ１０ １００質量部を得た。

（２）除草活性の評価−茎葉処理によるイヌビエに対する除草効果試験−
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深が０.１〜０.５ｃｍとなるように水の量を調整した。イヌビエの種子を沖積土壌上に播種した後、２５℃乃至３０℃の温室内にワグネルポットを置いて、植物を育成した。４葉期に至るまで育成した後、下記表３に記載した薬量の水性乳濁懸濁状農薬組成物Ｂ１〜１０をそれぞれ水で４００倍に希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理２週間後に、除草活性を「除草活性評価１」と同じ判定基準に従って評価した。結果を表３に示す。なお、処理薬量（ｇ／ｈａ）のｈａは、ヘクタール（１０,０００ｍ²）を表す。

（３）保存安定性の評価
水性乳濁懸濁状農薬組成物Ｂ２、Ｂ７及びＢ８をそれぞれ３０ｍＬ容のガラスバイアル瓶に入れ、５４℃の恒温槽で１４日間保存した。製造直後及び保存後のメジアン径を、粒度分布測定機を用いて測定した。結果を表４に示す。

（４）ｐＨの測定
水性乳濁懸濁状農薬組成物Ｂ２、Ｂ７及びＢ８をそれぞれ３０ｍＬ容のガラスバイアル瓶に入れ、５４℃の恒温槽で１４日間保存した。製造直後及び保存後のｐＨを、ｐＨメーターを用いて測定した。結果を表４に示す。

（５）過酷試験
水性乳濁懸濁状農薬組成物Ｂ２、Ｂ７及びＢ８をそれぞれ３０ｍＬ容のガラスバイアル瓶に入れ、５４℃の恒温槽で１４日間保存した。過酷試験前及び過酷試験後の化合物Ａの含有量を測定して経時変化率（分解率）を算出した。化合物Ａの含有量は、液体クロマトグラフィーによる内部標準法により定量した。結果を表４に示す。
経時変化率（分解率）％＝（Ｒ−Ｓ）／Ｒ×１００
Ｒ：過酷試験前のサンプル中の化合物Ａの含有量
Ｓ：過酷試験後のサンプル中の化合物Ａの含有量

［３］水性乳濁懸濁状農薬組成物の除草活性評価３
（１）水性懸濁状農薬組成物の調製
［調製例１］
１．粉砕スラリーの調製
水１１.２２質量部に、メチルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩ホルマリン重縮合物１質量部、シリコーン系消泡剤Ｂ０.５質量部、クエン酸０.２５質量部及びプロピレングリコール７質量部を分散させた。得られた分散液に、化合物Ａ（純度：９９.４５％）５.０３質量部を分散させ、０.８−１.２ｍｍφガラスビーズを用いてサンドグラインダーで湿式粉砕し、粉砕スラリーＣ２５質量部を得た。

２．分散媒の調製
水４５.４質量部に、ＣＭＣ−Ｎａ１.５質量部、モンモリロナイト３質量部及び１,２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン０.１質量部を分散させ、分散媒Ｃ５０質量部を得た。

３．水性懸濁状農薬組成物の調製
粉砕スラリーＣ２５質量部、分散媒Ｃ５０質量部及び水２５質量部を混合し、均一に分散させることで、水性懸濁状農薬組成物１００質量部を得た。

（２）水性乳濁状組成物の調製
［調製例２］
水７９.３９質量部に、キサンタンガム０.１４質量部、スメクタイトクレー０.３質量部、１,２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン０.０７質量部及び２０質量％ＰＶＡ水溶液１０質量部を混合し、続いてＴＥＨＰ１０.１質量部を加え、クレアミックスで均一に分散させることで、水性乳濁状組成物ａ１００質量部を得た。

［調製例３］
水８８質量部に、キサンタンガム０.２質量部、スメクタイトクレー０.４質量部、１,２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン０.０５質量部、シリコーン系消泡剤Ａ０.１質量部及び２０質量％ＰＶＡ水溶液１.２５質量部を混合し、続いてＴＥＨＰ１０質量部を加え、クレアミックスで均一に分散させることで、水性乳濁状組成物ｂ１００質量部を得た。

［調製例４］
２０質量％ＰＶＡ水溶液のかわりにＰＯＥポリオールエステルを用いた以外は、調製例３と同様の方法で水性乳濁状組成物ｃ１００質量部を得た。

［調製例５］
水８７.９４質量部に、キサンタンガム０.１４質量部、スメクタイトクレー０.３質量部、１,２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン０.０７質量部、シリコーン系消泡剤Ｂ０.３質量部及びＰＯＥポリオールエステル１.２５質量部を混合し、続いてＴＥＨＰ１０質量部を加え、クレアミックスで均一に分散させることで、水性乳濁状組成物ｄ１００質量部を得た。

［調製例６］
水の使用量を８８.６９質量部にかえ、ＰＯＥポリオールエステルの使用量を０.５質量部にかえた以外は、調製例５と同様の方法で水性乳濁状組成物ｅ１００質量部を得た。

［調製例７］
２０質量％ＰＶＡ水溶液のかわりにブチルブロックコポリマーを用いた以外は、調製例３と同様の方法で水性乳濁状組成物ｆ１００質量部を得た。

［調製例８］
２０質量％ＰＶＡ水溶液のかわりにＰＯＥ／ＰＯＰモノブチルエーテルを用いた以外は、調製例３と同様の方法で水性乳濁状組成物ｇ１００質量部を得た。

［調製例９］
ＴＥＨＰのかわりにＤＩＤＡを用いた以外は、調製例７と同様の方法で水性乳濁状組成物ｈ１００質量部を得た。

［調製例１０］
ＴＥＨＰのかわりにＮ−ドデシルピロリドンを用いた以外は、調製例７と同様の方法で水性乳濁状組成物ｉ１００質量部を得た。

［調製例１１］
ＴＥＨＰのかわりに乳酸２−エチルヘキシルを用いた以外は、調製例４と同様の方法で水性乳濁状組成物ｊ１００質量部を得た。

［実施例３−１］
（３）除草活性の評価−茎葉処理によるコヒメビエに対する除草効果試験−
直径１２ｃｍの植木鉢に、殺菌した洪積土壌を入れた。洪積土壌にコヒメビエの種子を播種した。播種した土壌から約１.５ｃｍの高さとなるように覆土した後、２５〜３０℃の温室内において植物を育成した。４葉期に至るまで育成した後、所定の薬量の前記水性懸濁状農薬組成物にその４倍質量の水性乳濁状組成物ａを加え、更に水で４００質量倍に希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理２週間後に、除草活性を前述した「除草活性評価１」と同じ判定基準に従って評価した。結果を表５に示す。

（４）除草活性の評価−茎葉処理によるイヌビエに対する除草効果試験−
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深が０.１〜０.５ｃｍとなるように水の量を調整した。イヌビエの種子を沖積土壌上に播種した後、２５〜３０℃の温室内にワグネルポットを置いて、植物を育成した。４葉期に至るまで育成した後、所定の薬量の前記水性懸濁状農薬組成物にその４倍質量の水性乳濁状組成物ａを加え、更に水で４００質量倍に希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理２週間後に、除草活性を「除草活性評価１」と同じ判定基準に従って評価した。結果を表５に示す。

［実施例３−２〜３−８、比較例１−１〜１−２］
水性乳濁状組成物ａのかわりに、水性乳濁状組成物ｂ〜ｊをそれぞれ用いた以外は、実施例３−１と同様の方法で、コヒメビエに対する除草活性及び／又はイヌビエに対する除草活性を評価した。結果を表５に示す。

表２〜５に示した結果から、ＴＥＨＰ又はＤＩＤＡを含む本発明の水性乳濁懸濁状農薬組成物は、保存安定性及び除草活性に優れることがわかった。

［４］水性乳濁懸濁状農薬組成物の保存安定性評価３
（１）水性乳濁懸濁状農薬組成物の調製
［実施例４−１］
１．粉砕スラリーの調製
水５.０８質量部に、アクリルコポリマー溶液１質量部、シリコーン系消泡剤Ａ０.２質量部、クエン酸０.２質量部及びプロピレングリコール２質量部を分散させた。得られた分散液に、更に化合物Ａ（純度：９９.５５％）５.０２質量部を分散させ、０.８−１.２ｍｍφガラスビーズを用いてサンドグラインダーで湿式粉砕し、粉砕スラリーＤ１３質量部を得た。

２．分散媒の調製
水１９.８質量部に、キサンタンガム０.０５質量部、スメクタイトクレー０.１質量部及び１,２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン０.０５質量部を分散させ、分散媒Ｄ２０質量部を得た。

３．水性乳濁懸濁状農薬組成物Ｄ１の調製
粉砕スラリーＤ１３質量部、プロピレングリコール５質量部、ＰＯＥポリオールエステル２質量部、シリコーン系消泡剤Ａ０.３質量部、分散媒Ａ２０質量部及び水１９.７質量部を混合し、続いてＴＥＨＰ４０質量部を加え、クレアミックスで均一に分散させることで、水性乳濁懸濁状農薬組成物Ｄ１ １００質量部を得た。

［実施例４−２］
ＰＯＥポリオールエステル２質量部をＰＯＥモノトリスチレン化フェニルエーテルリン酸エステルとＰＯＥモノポリアリールフェニルエーテルとの混合物に変更した以外は、実施例４−１と同様の方法で水性乳濁懸濁状農薬組成物Ｄ２ １００質量部を得た。

［実施例４−３］
ＰＯＥポリオールエステル２質量部をアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムと２−エチルヘキサノールとの混合物に変更した以外は、実施例４−１と同様の方法で水性乳濁懸濁状農薬組成物Ｄ３ １００質量部を得た。

［比較例２−１］
１．粉砕スラリーの調製
水７.９９質量部に、エトキシ化トリスチリルフェノール０.５質量部、シリコーン系消泡剤Ａ０.２質量部、クエン酸０.２質量部及びプロピレングリコール２質量部を分散させた。得られた分散液に、更に化合物Ａ（純度：９７.９０％）５.１１質量部を分散させ、０.８−１.２ｍｍφガラスビーズを用いてサンドグラインダーで湿式粉砕し、粉砕スラリーＥ１６質量部を得た。

２．分散媒の調製
水１９.８質量部に、キサンタンガム０.０５質量部、スメクタイトクレー０.１質量部及び１,２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン０.０５質量部を分散させ、分散媒Ｅ２０質量部を得た。

３．水性乳濁懸濁状農薬組成物Ｅ１の調製
粉砕スラリーＥ１６質量部、エトキシ化トリスチリルフェノール１質量部、ブチルブロックコポリマー２質量部、シリコーン系消泡剤Ａ０.３質量部、分散媒Ｅ２０質量部及び水１５.７質量部を混合し、続いて乳酸２−エチルヘキシル４０質量部を加え、クレアミックスで均一に分散させることで、水性乳濁懸濁状農薬組成物Ｅ１ １００質量部を得た。

（２）過酷試験
水性乳濁懸濁状農薬組成物Ｄ１〜Ｄ３及びＥ１をそれぞれ３０ｍＬ容のガラスバイアル瓶に入れ、５４℃の恒温槽で１４日間保存した。過酷試験前及び過酷試験後の化合物Ａの含有量を測定して経時変化率（分解率）を算出した。化合物Ａの含有量は、液体クロマトグラフィーによる内部標準法により定量した。結果を表６に示す。
経時変化率（分解率）％＝（Ｒ−Ｓ）／Ｒ×１００
Ｒ：過酷試験前のサンプル中の化合物Ａの含有量
Ｓ：過酷試験後のサンプル中の化合物Ａの含有量

Claims (6)

1. （ａ）３−[(イソプロピルスルホニル)メチル]−Ｎ−(５−メチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(トリフルオロメチル)−[１,２,４]トリアゾロ[４,３−ａ]ピリジン−８−カルボキサミドを含む農薬活性成分、
   （ｂ）トリス(２−エチルヘキシル)ホスフェート及びアジピン酸ジイソデシルから選ばれる少なくとも１種、
   （ｃ）界面活性剤、並びに
   （ｄ）水
   を含む水性乳濁懸濁状農薬組成物。
2. （ｃ）界面活性剤が、ノニオン性界面活性剤及びアニオン性界面活性剤から選ばれる少なくとも１種を含む請求項１記載の水性乳濁懸濁状農薬組成物。
3. （ｃ）界面活性剤が、ＰＯＥポリオールエステルを含む請求項２記載の水性乳濁懸濁状農薬組成物。
4. 更に、（ｅ）酸を含む請求項１〜３のいずれか１項記載の水性乳濁懸濁状農薬組成物。
5. （ｅ）酸が、クエン酸、酢酸、リン酸又は塩酸である請求項４記載の水性乳濁懸濁状農薬組成物。
6. （ｅ）酸が、クエン酸である請求項５記載の水性乳濁懸濁状農薬組成物。