WO2016132990A1

WO2016132990A1 - 油性懸濁状組成物及びその製造方法

Info

Publication number: WO2016132990A1
Application number: PCT/JP2016/053980
Authority: WO
Inventors: 和哉前田; 尚彦高鳥
Original assignee: 日本農薬株式会社
Priority date: 2015-02-19
Filing date: 2016-02-10
Publication date: 2016-08-25
Also published as: EP3262936A4; EP3262936A1; JP2018083757A; US20180027806A1

Abstract

【課題】長期の保存安定性、使用の際に希釈した後の水中分散・懸濁性の改善、及び固体活性成分の薬理効果の向上が図れる、微粉砕された固体の農薬等活性成分を含む油性懸濁状組成物、及びそれら組成物を効率よく製造する方法を提供すること。【解決手段】水ベースで固体活性成分を湿式粉砕することにより、固体活性成分を微粉化し、かかる微粉砕された農薬等の活性成分を含有する懸濁液と油性分散媒並びに種々の乳化剤及び増粘剤等と組合み合わせてなる油性懸濁状組成物。

Description

油性懸濁状組成物及びその製造方法

　本発明は、農薬等の活性成分を含む油性懸濁状組成物及びその製造方法に関する。

　従来から農薬や医薬、化粧品、その他の分野にて、油性懸濁状製剤は幅広く研究されている。油性懸濁状製剤は油分含有量が多いことから、活性成分の効力向上、拡展性向上及び持続性向上等の利点がある反面、当該固体成分が凝集しやすく、また沈降やハードケーキ化が起こりやすいため、製剤中で分離しやすい傾向がある。そのため長期保存により品質が劣化することがある。
　また分散媒が油性成分であるため水との相性が非常に悪く、使用に際し水で希釈すると油相と水相の分離が起こり活性成分の濃度勾配が生じ、その結果散布ムラによる薬害や効力が変動するといった問題が生じやすい。更に油性懸濁状製剤は、固体である活性成分を油性分散媒および／又はその他活性剤と油性分散媒の混合液に分散して油性懸濁液とし、該油性懸濁液を湿式粉砕により、又は乾式粉砕機であらかじめ活性成分を平均粒子径２０～５０μｍ程度に粗粉砕したものに、油性分散媒等を混合し、再度湿式粉砕処理を行うことにより製造することができるが、粉砕効率が悪いため製造に長時間を要する。またこうして実際に製造された油性懸濁状製剤の活性成分の平均粒子径は１．５～１５μｍ程度であることから（例えば、特許文献１、２）、より小さな粒子径を必要とする活性成分の場合に、粉砕が不十分であることから、その性能を十分に引き出せないこともある。

特開２００１－３１６２０２号公報特開平０６－０５６６０２号公報

　本発明の課題は、保存安定性の向上、水で希釈した際の分散・懸濁性の改良、固体活性成分の効果向上を達成しうる油性懸濁状組成物を提供すること、及びそれら組成物を効率よく製造する方法を提供することである。

　本発明者らは上記課題を解決するために鋭意検討した結果、油性分散媒ベース（固体である活性成分の粉砕を油性分散媒中で行うこと）ではなく、水ベース（活性成分の粉砕を水中で行うこと、）で湿式粉砕することにより活性成分（、特に農薬活性成分）をより効率よく微粉化し、かかる微粉砕された活性成分を含有する懸濁液、乳化剤、増粘剤、及び油性分散媒を含有する油性懸濁状組成物が、前記課題を解決することを見出し、本発明を完成させた。

　即ち、本発明は、
［１］（Ａ）水ベースで微粉砕された活性成分を含有する懸濁液、（Ｂ）乳化剤、（Ｃ）増粘剤、及び（Ｄ）油性分散媒を含有することを特徴とする、油性懸濁状組成物、
［２］（Ｂ）乳化剤が、ポリオキシアルキレンソルビトール脂肪酸エステル及びポリオキシアルキレンヒマシ油から選ばれる少なくとも１種以上の乳化剤であることを特徴とする、［１］に記載の油性懸濁状組成物、
［３］（Ｃ）増粘剤が、ベントナイトである［１］又は［２］に記載の油性懸濁状組成物、
［４］（Ｄ）油性分散媒が、植物油、動物油及びそれらのエステル化合物から選ばれる少なくとも１種以上の分散媒である［１］ないし［３］の何れか１つに記載の油性懸濁状組成物、
［５］前記水ベースで微粉砕された活性成分が、固体の活性成分である［１］ないし［４］の何れか１つに記載の油性懸濁状組成物、
［６］前記水ベースで微粉砕された活性成分が、水及び油に難溶性である固体の農薬用活性成分である［１］ないし［５］の何れか１つに記載の油性懸濁状組成物、
［７］前記水ベースで微粉砕された活性成分が、水及び油に難溶性である固体の有機化合物である農薬用活性成分である［１］ないし［６］の何れか１つに記載の油性懸濁状組成物、
［８］前記水ベースで微粉砕された活性成分が、水及び油に難溶性である固体の無機化合物である農薬用活性成分である［１］ないし［６］の何れか１つに記載の油性懸濁状組成物、
［９］（Ｄ）油性分散媒が、大豆油、菜種油メチルエステル及びオレイン酸メチルから選ばれる少なくとも１種以上の分散媒である［１］ないし［８］の何れか１つに記載の油性懸濁状組成物、
［１０］前記水ベースで微粉砕された活性成分が、硫黄、塩基性硫酸銅、ピラフルフェンエチル、フルベンジアミド、トルフェンピラド、フルオルイミド、フルトラニル、フェノキサニル、チアジニル、ブプロフェジン、イソプロカルブ、フェノブカルブ、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリフルキナゾン、クロルフタリム、インダノファン、イソウロン、オルトスルファムロン、ピリプロール、ピフルブミド、ピラジフルミドおよび５－（１，３－ジオキサン－２－イル）－４－［４－（トリフルオロメチル）］ベンジルオキシピリミジン、もしくはメタフルミゾンである［１］ないし［９］の何れか１つに記載の油性懸濁状組成物、
[１１]前記水ベースで微粉砕された活性成分が、ピラフルフェンエチル、フルトラニル、フェンピロキシメート、オルトスルファムロン、フルベンジアミド、もしくはメタフルミゾンである[１]ないし[１０]の何れか１つに記載の油性懸濁状組成物、
［１２］（ａ）活性成分及び水を含有する混合物を湿式粉砕に付して（Ａ）水ベースで微粉砕された活性成分を含有する懸濁液を得る工程、及び
（ｂ）前記工程（ａ）で得られた（Ａ）懸濁液と、（Ｂ）乳化剤、（Ｃ）増粘剤及び（Ｄ）油性分散媒とを混合する工程を含むことを特徴とする［１］ないし［１１］の何れか１つに記載の油性懸濁状組成物の製造方法、
［１３］前記工程（ａ）における湿式粉砕は、活性成分の平均粒子径を０．１～５μｍの範囲に微粉砕するものである、［１２］に記載の油性懸濁状組成物の製造方法、
［１４］前記水ベースで微粉砕された活性成分が、固体の農薬活性成分である［１２］又は［１３］に記載の油性懸濁状組成物の製造方法、
［１５］［１］ないし［１１］の何れか１つに記載の油性懸濁状組成物を含む農薬、
に関する。

　本発明により、従来技術よりも活性成分、特に農薬用活性成分の微粉砕工程の高効率化を可能とし、当該微粒子化により活性成分の効果も向上し、かつ保存安定性に優れ、活性成分等の微粒子固体成分による沈降、凝集が起らず、かつ水に希釈した場合であっても安定した分散性・乳化性を維持することができる油性懸濁状組成物を提供することができる。

　本発明の油性懸濁状組成物（以下、本発明組成物という。）は、水ベースで微粉砕された活性成分、乳化剤、増粘剤、及び油性分散媒を含有することを特徴とする。本発明組成物は、分散媒として、油性分散媒、及び活性成分を粉砕する際に使用した水を含有する。かかる２種の分散媒は比重が異なるため、２層に分離することから、当然に製剤中で分離する問題が生じていた。そこで下記に記載の乳化剤及び増粘剤との組合せにより、活性成分、特に農薬活性成分の微粒子が油性分散媒及び水ベースの混合分散媒中でも、均一に分散した状態を維持することができ、更に使用時に水で希釈した場合でもその状態を長時間維持させることができるようになった。

　本発明組成物で使用することができる（Ｂ）乳化剤は、油性懸濁状組成物の保存安定性の向上、固体成分による沈降、凝集の抑制及び本発明組成物を水へ希釈した時に、農薬等の活性成分、や油性分散媒を好ましい乳化状態に維持するために使用される。なかでも界面活性剤が好ましい。かかる界面活性剤としては、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤等が挙げられる。

　非イオン性界面活性剤の例としては、植物油型非イオン性界面活性剤、アルコール型非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー型非イオン性界面活性剤、アルキルフェノール型非イオン性界面活性剤、糖エステル型非イオン性界面活性剤、脂肪酸エステル型非イオン性界面活性剤、ビスフェノール型非イオン性界面活性剤、多芳香環型非イオン性界面活性剤、シリコン型非イオン性界面活性剤、フッ素型非イオン性界面活性剤などを挙げることができる。植物油型非イオン性界面活性剤の例としては、硬化ヒマシ油、ポリオキシアルキレンヒマシ油（例えばポリオキシエチレンヒマシ油等）、ポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油（例えばポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等）が挙げられる。アルコール型非イオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル等が挙げられる。ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー型非イオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、アルカリフェニルポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル等が挙げられる。アルキルフェノール型非イオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル・ホルマリン縮合物等が挙げられる。糖エステル型非イオン性界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪族エステル、ポリオキシアルキレンソルビトール脂肪酸エステル（例えばポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル等）、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル等が挙げられる。脂肪酸エステル型非イオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル等が挙げられる。ビスフェノール型非イオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシビスフェニルエーテル等が挙げられる。多芳香環型非イオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル等が挙げられる。シリコン型非イオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンエーテル型シリコン系界面活性剤、ポリオキシエチレンエステル型シリコン系界面活性剤等が挙げられる。

　また、アニオン性界面活性剤としては、例えばサルフェート型アニオン性界面活性剤、スルフォネート型アニオン性界面活性剤、フォスフェート型アニオン性界面活性剤、カルボン酸型アニオン性界面活性剤などを挙げることができる。サルフェート型アニオン性界面活性剤としては、例えばアルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマーサルフェート等が挙げられる。スルフォネート型アニオン性界面活性剤としては、例えばパラフィンスルフォネート、ジアルキルスルホサクシネート、アルキルベンゼンスルフォネート、モノアルキルナフタレンスルフォネート、ジアルキルナフタレンスルフォネート、ナフタレンスルフォネート・ホルマリン縮合物、アルキルジフェニルエーテルジスルフォネート、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルスルフォネート等が挙げられる。フォスフェート型アニオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテルフォスフェート、ポリオキシエチレンモノアルキルフェニルエーテルフォスフェート、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテルフォスフェート、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルフォスフェート、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマーフォスフェート、アルキルフォスフェート等が挙げられる。カルボン酸型アニオン性界面活性剤としては、例えば脂肪酸ナトリウム、脂肪酸カリウム、脂肪酸アンモニウム、Ｎ‐メチル‐サルコシネート、樹脂酸ナトリウム、樹脂酸カリウム等が挙げられる。

　カチオン性界面活性剤としては、例えばアンモニウム型カチオン性界面活性剤、ベンザルコニウム型カチオン性界面活性剤等が挙げることができる。アンモニウム型カチオン性界面活性剤としては、例えばアルキルトリメチルアンモニウムクロライド、メチルポリオキシエチレンアルキルアンモニウムクロライド、アルキルＮ‐メチルピリジニウムブロマイド、モノまたはジアルキルメチル化アンモニウムクロライド、アルキルペンタメチルプロピレンジアミンクロライド等が挙げられる。ベンザルコニウム型カチオン性界面活性剤としては、例えばアルキルジメチルベンザルコニウムクロライド、ベンゼトニウムクロライド、オクチルフェノキシエトキシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド等が挙げられる。

　両性界面活性剤としては、例えばベタイン型両性界面活性剤を挙げることができる。ベタイン型両性界面活性剤としては、例えばジアルキルジアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタイン等が挙げられる。

　これら界面活性剤の内、農薬等の活性成分が油性分散媒中で良好に乳化・分散し、且つ水で希釈した場合であっても、安定に乳化状態を維持させる観点からすると、ポリオキシアルキレンソルビトール脂肪酸エステル（例えばポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル等）、ポリオキシアルキレンヒマシ油（例えばポリオキシエチレンヒマシ油等）、ポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油（例えばポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等）、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル（例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等）、ジアルキル又はジアルケニルスルホコハク酸塩、脂肪酸グリセリド、または脂肪酸ポリオキシアルキレングリセリン（例えば脂肪酸ポリオキシエチレングリセリン等）が好ましく、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油が更に好ましい。これら界面活性剤は２種以上を併用することができる。当該乳化剤は、油性懸濁状組成物の全量に対して５～４０質量％の範囲であることが好ましい。

　本発明組成物の保存安定性の向上、固体成分による沈降、凝集の抑制及び本発明組成物を水へ希釈した時に、活性成分や油性分散媒を好ましい乳化状態に維持することを目的に増粘剤を使用することができる。

　使用することができる（Ｃ）増粘剤としては、例えば、ポリマー系増粘剤または無機系増粘剤等が挙げられる。ポリマー系増粘剤としては、キサンタンガム、ウエランガム、ラムザンガム、グアーガム、ローカストビーンガム、トラガカントガム、ダイユータンガム等が挙げられる。無機系増粘剤としては、ホワイトカーボン、ベントナイト、コロイド状シリカ、コロイド状含水ケイ酸アルミニウムマグネシウム等が例示される。その他に増粘剤として働き得るものとしては、例えば、糖脂肪酸エステル類（例、パルミチン酸デキストリン、ステアリン酸イヌリン等）、高級脂肪酸類（例、ステアリン酸ナトリウム等）、ＰＥＧ、合成ワックス、脂肪酸アマイド、水添ヒマシ油、プルラン、ペクチン、アラビノガラクタン、カゼイン、タラガム、アラビアガム、タマリントガム、カラヤガム、デンプン、アルギン酸ナトリウム、カラギーナン、セルロース類（例、カルボキシメチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース等）、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸等が挙げられる。これら増粘剤は２種以上を併用することもできる。これらの中でベントナイトが好ましい。また活性成分の種類によっては、得られる製剤の粘度が低くなる場合があり、粒子沈降により懸濁液の上部に「スキ」ができやすい。これを防ぐため、増粘剤の割合を増やして粘度をあげてもよい。増粘剤自体の組成物全体に占める割合は、通常約０．０１質量％～１０質量％の範囲、好ましくは、約０．０３質量％～５質量％の範囲である。

　本発明組成物では油性分散媒を使用する。使用することができる油性分散媒の内、動物油としては、例えば鯨油、タラ肝油、麝香油又はミンク油等を挙げることができる。

　本発明組成物で使用することができる植物油としては、例えば大豆油、菜種油、トウモロコシ油、コーン油、ヒマワリ油、綿実油、亜麻仁油、ココナツ油、パーム油、アザミ油、ウオルナッツ油、アラキス油、オリーブ油、パパヤ油、椿油、ヤシ油、ごま油、米ぬか油、落花生油、亜麻仁油、きり油、ひまわり油、ヒマシ油、又は乳酸エステル等のエステル等が挙げられる。また植物油には更にそのエステル転移産物も含まれ、例えばオレイン酸メチル、菜種油メチルエステル、又は菜種油エチルエステルも包含される。

　本発明組成物で使用することができる鉱物油としては、１，３，５，‐トリメチルベンゼン、メチルナフタレン、１‐フェニル‐１‐キシリルエタン、ドデシルベンゼン等の鉱物油が挙げられる。これら油性分散媒は２種以上を併用することができる。

　これら（Ｄ）油性分散媒のうち、オレイン酸メチル、大豆油、及び菜種油メチルエステルが好ましく、当該本発明組成物の全体の中で、１０～８０質量％の範囲で使用することが、好ましくは３０～５０質量％の範囲で使用することが好ましい。

　（Ｂ）乳化剤、（Ｃ）増粘剤、及び（Ｄ）油性分散媒の最適な組合せとしては、乳化剤が、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、及び/又はポリオキシエチレンヒマシ油増粘剤が、ベントナイト、油性分散媒がオレイン酸メチル、大豆油、及び/又は菜種油メチルエステルが好ましい。

　本発明組成物の製造方法は、まず活性成分を水中で粉砕する。かかる（Ａ）粉砕された活性成分、特に農薬活性成分を含有する懸濁液の製造方法としては、農薬製剤の製造に使用されている通常の方法で行うことができる（農薬製剤ガイド、３７頁　日本植物防疫協会）。例えば、湿潤剤等の界面活性剤、増粘剤等の成分を添加混合した水中に本発明組成物に含まれる農薬等の活性成分を混合し、ビスコミル、サンドグラインダー（以上、アイメックス（株）製）、アトライター（（株）三井三池製作所製）、ダイノミルＫＤＬ型（ワイリー・Ａ・バッコーフェンアクチェンゲゼルシャフト（WILLY A Bachofen AG）社製）等の湿式粉砕機で微粒化する方法；上記の様に湿式粉砕機で微粒化処理した分散物にさらに界面活性剤等の水分散液を加えて調整する方法；又は本発明組成物に含まれる固体活性成分をあらかじめ乾式粉砕機である程度粉砕してから界面活性剤等のその他成分と共に水に分散させた後、前述の湿式粉砕機で微粒化処理して製造する方法等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。一般に油性分散媒中で粉砕させるより、水ベースで粉砕させた方が、粉砕効率が高いため短時間で、またより微粉化できる。

　本発明組成物中の活性成分、特に農薬活性成分の粉砕程度は、平均粒子径として、好ましくは５μｍ以下、更に好ましくは０．１～３μｍの範囲に、より好ましくは０．１～１μｍの範囲に微粉砕することが望ましい。ここで「平均粒子径」とは、ストークス径、光散乱相当径、拡散相当径、体積球相当径、表面積球相当径、面積円相当径、周長円相当径等の相当径における平均粒子径のことであり、好ましくは、表面積球相当径又は光散乱相当径である。光散乱相当径は、より具体的には、レーザー回折散乱光法又は動的光散乱法により測定された粒子径である。好ましくは電子顕微鏡による観察を併用して微粒子形状を確認することができる。また、本発明の活性成分の平均粒子径とは、累積５０％メジアン径の平均粒子径を意味し、粒子を分散させた懸濁液をレーザー光路中に流し、通過する粒子の回折像をレンズに生じさせ、その回折像を検出器にて検出し、得られた回折光強度分布を解くことによって平均粒子径を測定する前記記載のレーザー回折散乱光法による。
　ここで、微粉砕する活性成分の平均粒子径を０．１～５μｍの範囲とすることで、粉砕効率が良くなり、かつ平均粒子径の調整が容易となるため前記平均粒子径の範囲を採用するのが好ましい。

　かかる粉砕時において、活性成分、特に農薬活性成分を効率的に微粉化するために湿潤剤を使用することができる。使用できる湿潤剤としては、通常の製剤において使用されているものであれば特に限定されることはなく、例えば、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリスチレンポリオキシエチレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックコポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコン、エステル型シリコン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアクリル酸塩、Ｎ-メチル-脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。かかる湿潤剤の使用量は、当該油性懸濁状組成物の全体の中で、０．０５～２質量％の範囲で使用することが好ましい。
　また粉砕の際必要に応じて、キサンタンガム、グァーガム、カルボキシメチルセルロース等の水溶性高分子化合物、ベントナイト、ホワイトカーボン等の増粘剤を添加することもできる。

　上記製造方法により製造された懸濁液と、乳化剤、増粘剤、及び油性分散媒とを混合する。懸濁液は１の懸濁液に限らず、２以上の懸濁液を合わせて混合することができる。混合方法は、例えば、当該懸濁液を通常の製剤工程で使用されているディゾルバー（ディスパー）やホモジナイザーを用いて混合し撹拌しながら、その中に乳化剤、増粘剤、及び油性分散媒を混合する方法；乳化剤、増粘剤、及び油性分散媒を混合し撹拌しながら、その中に懸濁液を混合する方法；懸濁液、乳化剤、増粘剤、及び油性分散媒を、順不同で混合する方法等が挙げられるが、これらの方法に限定されるものではない。

　上記製造方法により製造された本発明組成物は、必然的に分散溶媒として油性分散媒、及び懸濁液を製造する際に使用した水を含有することになる。水と油性分散媒との構成質量比は、１：０．５～１：２００の範囲であり、好ましくは、１：１～１：５０の範囲である。また分散溶媒の使用量は、本発明組成物の全体の中で５０～６５質量％の範囲になるようにすることが好ましい。

　本発明で用いることができる活性成分、特に農薬活性成分は、固体の微粒子となって懸濁している状態を保持できれば良く、特に限定されるものではないが、水への溶解度が２０００ｐｐｍ（２０℃）以下が好ましく、さらに５００ｐｐｍ以下であるものが好ましい。また油への溶解度が５０００ｐｐｍ（２０℃）以下が好ましく、さらに５００ｐｐｍ以下であるものが好ましい。さらに、活性成分は常温（２０℃）で固体であるものが好ましい。　本発明組成物において、活性成分は、組成物全体の中で、０．１～４０質量％、好ましくは１～２０質量％の範囲であるものが好ましい。

　本発明組成物において農薬として使用することができる活性成分は、農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えば、3,5-xylyl methylcarbamate(XMC)、Bacillus thuringienses aizawai、Bacillus thuringienses israelensis、Bacillus thuringienses japonensis、Bacillus thuringienses kurstaki、Bacillus thuringienses tenebrionis、Bacillus thuringiensesが生成する結晶タンパク毒素、BPMC、Btトキシン系殺虫性化合物、CPCBS(chlorfenson)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、D-D(1, 3-Dichloropropene)、DDT、NAC、O-4-dimethylsulfamoylphenyl O，O-diethyl phosphorothioate(DSP)、O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate(EPN)、tripropylisocyanurate（TPIC)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザディラクチン(azadirachtin)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アバメクチン(abamectin)、アベルメクチン(avermectin-B)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アルファーエンドスルファン（alpha-endosulfan）、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アルベンダゾール(albendazole)、アレスリン(allethrin)、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、イソアミドホス(isoamidofos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、イベルメクチン（ivermectin）、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidac1oprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン（emamectin）、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、

カズサホス(cadusafos)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbary1)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuryl)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルジメホルム（chlordimeform）、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、ケルセン(ジコホル: dicofol)、サリチオン(salithion)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シータ-シペルメトリン（theta-cypermethrin）、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマ-サイパーメトリン(sigma-cypermethrin)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuryl)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン（diflovidazin）、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメフルスリン（dimefluthrin）、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサッド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、スルホキサフロール（sulfoxaflor）、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、

ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ダゾメット(dazomet)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）、チオナジン(thionazin)、チオメトン(thiometon)、ディート（deet）、ディルドリン(dieldrin)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロピリル(tralopyril)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアズロン(triazuron)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、トリフルムロン(triflumuron)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled: BRP)、ニチアジン（nithiazine）、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、

ハイドロプレン(hydroprene)、バニリプロール(vaniliprole)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルタップ(bisultap)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclorfos)、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピレトリン(pyrethrins)、フィプロニル(fiproni1)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、フェニトロチオン(fenitrothion: MEP)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フェントエート(phenthoate: PAP)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォルメタネート(formetanate)、ブタチオホス(butathiofos) 、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン（fluensulfone）、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite: BPPS)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルスリン（profluthrin）、プロポキスル(propoxur: PHC)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンスルタップ(bensu1tap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホスメット(phosmet: PMP)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホレート(phorate)、

マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド（metaldehyde）、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチルパラチオン(methylparathion)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メルフルスリン（meperfluthrin）、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、モノスルタップ(monosultap)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、リアノジン（ryanodine）、ルフェヌロン(lufenuron)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、塩酸レバミゾール(levamisol hydrochloride)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、臭化メチル(methyl bromide)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、石灰窒素(calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫黄(sulfur)、及び硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)等を例示することができる。

　同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤として例えば、アウレオフンギン（aureofungin）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アシペタックス（acypetacs）、アシベンゾラル（acibenzolar）、アシベンゾラルＳメチル(acibenzolar-S-methyl）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、アニラジン（anilazine）、アミスルブロム（amisulbrom）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アリルアルコール（allyl alcohol）、アルジモルフ（aldimorph）、アンバム(amobam）、イソチアニル（isotianil）、イソバレジオン（isovaledione）、イソピラザム（isopyrazam）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イプロベンホス（iprobenfos）、イマザリル（imazalil）、イミノクタジン（iminoctadine）、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、ウニコナゾール（uniconazole）、ウニコナゾールＰ（uniconazole-P）、エクロメゾール(echlomezole）、エジフェンホス(edifenphos）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモール（ethirimol）、エテム（etem）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール(etridiazole）、エネストロブリン（enestroburin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシキノリン銅（copper-8-quinolinolate）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、オキシン銅(copper-oxinate）、オキスポコナゾール(oxpoconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オクチリノン（octhilinone）、オフラセ（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、

カーバム(metam-sodium）、カスガマイシン（kasugamycin）、カルバモルフ（carbamorph）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、キナザミド（quinazamid）、キナセトール（quinacetol）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノメチオネート(quinomethionate）、キャプタホール（captafol）、キャプタン（captan）、キララキシル（kiralaxyl）、キンコナゾール（quinconazole）、キントゼン（quintozene）、グアザチン（guazatine）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、クリムバゾール（climbazole）、クレゾール（cresol）、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl）、クロゾリネート（chlozolinate）、クロトリマゾール（clotrimazole）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニホルメタン（chloraniformethan）、クロラニル（chloranil）、クロルキノックス（chlorquinox）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロジニトロナフタレン（chlorodinitronaphthalene）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロネブ（chloroneb）、ザリラミド（zarilamid）、サリチルアニリド（salicylanilide）、シアゾファミド（cyazofamid）、ジエチルピロパカーボナート（diethyl pyrocarbonate）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、シクラフラミド（cyclafuramid）、シクロシメット（diclocymet）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフルアニド(dichlofluanid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロン（dichlone）、ジスルフィラム（disulfiram）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾールＭ（diniconazole-M）、ジネブ（zineb）、ジノカップ（dinocap）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルホン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジノブトン（dinobuton）、ジノペントン（dinopenton）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、ジフルメトリム(diflumetorim）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、シペンダゾール（cypendazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、シモキサニル（cymoxanil）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、臭化メチル（methyl bromide）、ジラム（ziram）、シルチオファム（silthiofam）、ストレプトマイシン（streptomycin）、スピロキサミン（spiroxamine）、スルトロペン（sultropen）、セダキサン（sedaxane）、ゾキサミド（zoxamide）、

ダゾメット（dazomet）、チアジアジン(thiadiazin）、チアジニル（tiadinil）、チアジフルオル（thiadifluor）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオキシミド（tioxymid）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チシオフェン（thicyofen）、チノキノックス（thioquinox）、キノメチオネート（chinomethionat）、チオフルザミド(thifluzamide）、チラム（thiram）、デカフェンチン（decafentin）、テクナゼン（tecnazene）、テクロフタラム（tecloftalam）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、デバカルブ（debacarb）、デヒドロ酢酸（dehydroacetic acid）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、ドジシン（dodicin）、ドジン（dodine）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩（II）(DBEDC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアミホス（triamiphos）、トリアリモール（triarimol）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリブチルチンオキシド（tributyltin oxide）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリルフルアラニド（tolylfluanid）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、ナタマイシン（natamycin）、ナバム（nabam）、ニトロタサルイソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ヌアリモール（nuarimol）、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate）、ハラクリネート（halacrinate）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナラート（valifenalate）、ハルピンタンパク(harpin protein）、ビキサフェン（bixafen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピコベンザミド(picobenzamide）、ビチオノール（bithionol）、ビテルタノール（bitertanol）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyisoxazole）、ヒドロキシイソキサゾールカリウム(hydroisoxazole-potassium）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ピペラリン（piperalin）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、ピロキロン（pyroquilon）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナパニル（fenapanil）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナリモール（fenarimol）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フェルバム（ferbam）、フェンチン（fentin）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フタリド（phthalide）、ブチオベート（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、ブピリメート（bupirimate）、フベリダゾール（fuberidazole）、ブラストサイジンＳ（blasticidin-S）、フラメトピル（furametpyr）、フララキシル（furalaxyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアジナム（fluazinam）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム(fluopyram）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール-シス（furconazole-cis）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルフラール（furfural）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フルメットベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、プロキナジド（proquinazid）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、フロファネート（furophanate）、プロベナゾール（probenazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ヘキサクロロブタジエン（hexachlorobutadiene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオホス（hexylthiofos）、ベトキサジン（bethoxazin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルＭ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ベンキノックス（benquinox）、ペンコナゾール（penconazole）、ベンザモルフ（benzamorf）、ペンシクロン（pencycuron）、ベンゾヒドロキサム酸（benzohydroxamic acid）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアゾール(benthiazole）、ベンチアバリカルブ-イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、ボスカリド（boscalid）、ホスジフェン（phosdiphen）、ホセチル（fosetyl）、ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキソリン（polyoxorim）、ポリカーバメート(polycarbamate）、ホルペット（folpet）、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、

マシン油(machine oil）、マネブ（maneb）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、ミクロゾリン（myclozolin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミルディオマイシン(mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メタム（metam）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルＭ（metalaxyl-M）、メチラム（metiram）、メチルイソチオシアナート（methyl isothiocyanate）、メチルジノカップ（mepthyldinocap）、メトコナゾール（metconazole）、メトスルホバックス（metsulfovax）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メフェノキサム(mefenoxam）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メプロニル（mepronil）、メベニル（mebenil）、ヨウ化メチル（iodomethane）、ラベンザゾール（rabenzazole）、塩化ベンザルコニウム（benzalkonium chloride）、塩基性塩化銅（basic copper chloride）、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）、金属銀(silver）等の無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote）、水酸化第二銅（cupric hydroxide）、水和硫黄剤(wettable sulfur）、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate）、無機硫黄(sulfur）、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate）、8-ヒドロキシキノリン銅（oxine copper）のような銅系化合物、硫酸亜鉛(zinc sulfate）、硫酸銅五水塩(copper sulfate pentahydrate)等を例示することができる。

　同様に除草剤として例えば、1-ナフチルアセトアミド、2, 4-PA、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、MCPAチオエチル、MCPB、アイオキシニル（ioxynil）、アクロニフェン（aclonifen）、アザフェニジン（azafenidin）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アジプロトリン（aziprotryne）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アシュラム（asulam）、アセトクロール（acetochlor）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atraton）、アニスロン（anisuron）、アニロホス（anilofos）、アビグリシン(aviglycine)、アブシジン酸(abscisic acid)、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミトロール（amitrole）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミブジン（amibuzin）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アラクロール（alachlor）、アリドクロール（allidochlor）、アロキシジム（alloxydim）、アロラック（alorac）、イソウロン（isouron）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサベン（isoxaben）、イソシル（isocil）、イソノルロン（isonoruron）、イソプロツロン（isoproturon）、イソプロパリン（isopropalin）、イソポリナート（isopolinate）、イソメチオジン（isomethiozin）、イナベンフィド(inabenfide)、イパジン（ipazine）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプリミダム（iprymidam）、イマザキン（imazaquin）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス（imazamox）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダジフラム（indaziflam）、インダノファン（indanofan）、インドール酪酸(indolebutyric acid)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、エグリナジン（eglinazine）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタメスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エチオレート（ethiolate）、エチクロゼート-エチル(ethychlozate ethyl)、エチジムロン（ethidimuron）、エチノフェン（etinofen）、エテホン(ethephon)、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトニプロミド（etnipromid）、エトフメセート（ethofumesate）、エトベンザニド（etobenzanid）、エプロナズ（epronaz）、エルボン（erbon）、エンドタール（endothal）、

オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、オリザリン（oryzalin）、オルソスルファムロンorthosulfamuron）、オルベンカルブ（orbencarb）、カフェンストロール（cafenstrole）、カムベンジクロール（cambendichlor）、カルバスラム（carbasulam）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、カルフェントラゾン-エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート（karbutilate）、カルベタミド（carbetamide）、カルボキサゾール（carboxazole）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ-Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ-エチル(quizalofop-ethyl)、キシラクロール（xylachlor）、キノクラミン（quinoclamine）、キノナミド（quinonamid）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、クミルロン（cumyluron）、クリオジネート（cliodinate）、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネート-P（glufosinate-P）、クレダジン（credazine）、クレトジム（clethodim）、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホップ-プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロトルロン（chlorotoluron）、クロピラリド（clopyralid）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロプロップ（cloprop）、クロブロムロン（chlorbromuron）、クロホップ（clofop）、クロマゾン（clomazone）、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロメプロップ（clomeprop）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジン（chlorazine）、クロラスラム（cloransulam）、クロラノクリル（chloranocryl）、クロラムベン（chloramben）、クロランスラム-メチル(cloransulam-methyl)、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロリムロン-エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタール（chlorthal）、クロルチアミド（chlorthiamid）、クロルトルロン(chlortoluron)、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルメコート(chlormequat)、クロレツロン（chloreturon）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロポン（chloropon）、

サフルフェナシル（saflufenacil）、シアナジン（cyanazine）、シアナトリン（cyanatryn）、ジアレート(di-allate)、ジウロン（diuron）、ジエタムコート（diethamquat）、ジカンバ（dicamba）、シクルロン（cycluron）、シクロエート（cycloate）、シクロキシジム（cycloxydim）、ジクロスラム（diclosulam）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、ジクロプロップ（dichlorprop）、ジクロプロップ-Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジクロメート（dichlormate）、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジクワット（diquat）、シサニリド（cisanilide）、ジスル（disul）、シズロン（siduron）、ジチオピル（dithiopyr）、ジニトラミン（dinitramine）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、ジノサム（dinosam）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノフェナート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、シブトリン（cybutryne）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジプロペトリン（dipropetryn）、シプロミド（cypromid）、シペルコート（cyperquat）、ジベレリン(gibberellin)、シマジン（simazine）、ジメキサノ（dimexano）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメダゾン（dimidazon）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、シメトリン（simetryn）、シメトン（simeton）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメフロン（dimefuron）、シンメチリン（cinmethylin）、スエップ（swep）、スルグリカピン（sulglycapin）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、セクブメトン（secbumeton）、セトキシジム（sethoxydim）、セブチラジン（sebuthylazine）、ターバシル(terbacil)、ダイムロン（daimuron）、ダゾメット（dazomet）、ダラポン（dalapon）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、テトラフルロン（tetrafluron）、テニルクロール（thenylchlor）、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テルブメトン（terbumeton）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テフリールトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、デラクロール（delachlor）、テルバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb）、テルブクロール（terbuchlor）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアジフラム（triaziflam）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアレート(tri-allate)、トリエタジン（trietazine）、トリカンバ（tricamba）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリタック（tritac）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン（trifluralin）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリベヌロン（tribenuron）、トリホップ（trifop）、トリホプシメ（trifopsime）、トリメツロン（trimeturon）、ナプタラム（naptalam）、

ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニトラリン（nitralin）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ネブロン（neburon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルロン（noruron）、バーバン（barban）、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート（paraquat）、パラフルロン（parafluron）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピダノン（pydanon）、ピノキサデン（pinoxaden）、ビフェノックス（bifenox）、ピペロホス（piperophos）、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ビラナホス（bilanafos）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ピリクロール（pyriclor）、ピリダホール（pyridafol）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロクスラム（pyroxsulam）、

フェナスラム（fenasulam）、フェニソファム（phenisopham）、フェヌロン（fenuron）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノチオール(phenothio1)、フェノプロップ（fenoprop）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フェンテラコール（fenteracol）、フェントラザミド（fentrazamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチウロン（buthiuron）、ブチダゾール（buthidazole）、ブチレート（butylate）、ブツロン（buturon）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトキシジム（butroxydim）、ブトラリン（butralin）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フラムプロップ（flamprop）、フリロオキシフェン（furyloxyfen）、プリナクロール（prynachlor）、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアゾレート（fluazolate）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン（fluchloralin）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパナート（flupropanate）、フルポキサム（flupoxam）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミプロピン（flumipropyn）、フルメジン（flumezin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルメトスラム（flumetsulam）、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、フルロキシピル(fluroxypyr)、プレチラクロール（pretilachlor）、プロキサン（proxan）、プログリナジン（proglinazine）、プロシアジン（procyazine）、プロジアミン（prodiamine）、プロスルファリン（prosulfalin）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパクロール（propachlor）、プロパジン（propazine）、プロパニル（propanil）、プロピザミド（propyzamide）、プロピソクロール（propisochlor）、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロファム（propham）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム（profoxydim）、ブロマシル（bromacil）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、プロメトリン（prometryn）、プロメトン（prometon）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモボニル（bromobonil）、フロラスラム（florasulam）、ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone）、ヘキサジノン（hexazinone）、ペトキサミド（pethoxamid）、ベナゾリン（benazolin）、ペノクスラム（penoxsulam）、ペブレート（pebulate）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベルノレート（vernolate）、ペルフルイドン（perfluidone）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンザドックス（benzadox）、ベンジプラム（benzipram）、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンスリド（bensulide）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンゾフルオール（benzofluor）、ベンタゾン（bentazone）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ベンフラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、

ホサミン（fosamine）、ホメサフェン（fomesafen）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ-Ｐ（mecoprop-P）、メジノテルブ（medinoterb）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン（mesotrione）、メソプラジン（mesoprazine）、メソプロトリン（methoprotryne）、メタザクロール（metazachlor）、メタゾール（methazole）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタミトロン（metamitron）、メタミホップ（metamifop）、メタム（metam）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メチウロン（methiuron）、メチオゾリン(methiozolin)、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトクスロン（metoxuron）、メトスラム（metosulam）、メトスルフロン（metsulfuron）、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy1)、メトフラゾン（metflurazon）、メトブロムロン（metobromuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトメトン（methometon）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、モナリド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モニュヌロン（monuron）、モノクロル酢酸（monochloroacetic acid）、モノリニュヌロン（monolinuron）、モリネート（molinate）、モルファムコート（morfamquat）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨードボニル（iodobonil）、ヨードメタン（iodomethane）、ラクトフェン（lactofen）、リヌロン（linuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、レナシル（lenacil）、ローデタニル（rhodethanil）、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、臭化メチル（methyl bromide）等を例示することができる。

　また、生物農薬として例えば、核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopoxi virus 、EPV）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ－ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ－ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。

　更に、生物農薬として例えば、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）－１０－テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）－４，１０－テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）－８－ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１３－イコセン－１０－オン、１４－メチル－１－オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。

　本発明組成物は、必要に応じて製剤に通常用いられるその他添加成分を含有することができる。この添加成分としては、固体担体、液体担体等の担体、分散剤、結合剤、粘着付与剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結復元剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤、消泡剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤、植物片等を添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

　固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末（例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等）等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、尿素、無機中空体、プラスチック中空体、フュームドシリカ（fumed silica, ホワイトカーボン）等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて使用してもよい。

　液体担体としては、例えば、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のようなアルコール類、プロピレングリコールエーテル等の多価アルコール化合物類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル、オレイン酸メチル、メチル化植物油等のエステル類、γ‐ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ‐アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、菜種油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて使用してもよい。

　分散剤としては、例えば、ゼラチン、アラビアガム、カゼイン、デキストリン、ペクチン、アルギン酸ナトリウム、メチルセルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー等の水溶性高分子、脂肪酸石鹸、エーテルカルボン酸、エーテルカルボン酸塩、高級脂肪酸とアミノ酸との縮合物の塩、高級アルキルスルホン酸塩、α－オレフィンスルホン酸塩、高級脂肪酸エステルのスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、高級脂肪酸アミドのスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル塩、アルキルエーテル硫酸エステル塩、アルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、高級脂肪酸エステルの硫酸エステル塩、高級脂肪酸アルキロールアミドの硫酸エステル塩、硫酸化油、リン酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩、ポリアミンまたはアミノアルコール脂肪酸誘導体のアミン塩、アルキル四級アンモニウム塩、環式四級アンモニウム塩、水酸基を有する四級アンモニウム塩、エーテル結合を有する四級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、カルボン酸型、硫酸エステル型、スルホン酸型、リン酸エステル型等の両性界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェノールのホルマリン縮合物、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン化油脂、多価アルコールエステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー等の非イオン性界面活性剤などが挙げられる。またこれらのうち１種を単独、又は２種以上を併用して使用することができるが、これらに限定されるものではない。

　結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、加工デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００～２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万～５００万のポリエチレンオキサイド、燐脂質（例えばセファリン、レシチン等）セルロース粉末、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、（メタ）アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。

　着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料、フタロシヤニンブルーやパーマネントレッドのような有機顔料等が挙げられる。

　凍結復元剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。

　固結防止や崩壊促進のための補助剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームドシリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)、エステルガム、石油樹脂、トリポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。

　分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール化合物、アミン化合物、硫黄化合物、リン酸化合物等の酸化防止剤、サリチル酸化合物、ベンゾフェノン化合物等の紫外線吸収剤等が挙げられる。

　消泡剤としては、シリコンオイル等が挙げられる。

　防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２‐ベンゾチアゾリン‐３‐オン等が挙げられる。

　更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。

　本発明組成物は所定濃度に希釈したのち、これを農園芸作物に散布、土壌に散布等して使用することができ、また水田などには水に希釈することなくそのまま水田水中に投与して使用してもよい。

　さらに、本発明は、医薬用薬物、香粧品用組成物、食品用組成物等として用いられる難水溶性・難油溶性の結晶性化合物からなる油性懸濁状組成物を、安全にかつ効率よく微粉砕化する製造方法として工業的生産に応用可能である。

　以下、本発明を実施例及び試験例を挙げてより詳細に説明するが、本発明は以下の実施例のみに限定されるものではない。以下の記載で部は質量部を示す。

　参考例１．　微粉砕された農薬活性成分の懸濁液の製造方法（プレミックス（Ａ）の製造）
　ピラフルフェンエチル原体（有効成分）４０部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルホスフェートジエタノールアミン塩（商品名「ソルポール７４２５」、東邦化学工業株式会社製）３部、ジアルキルスルホコハク酸エステル塩（商品名「ネオコールＹＳＫ」、第一工業製薬株式会社製）１部、ポリジメチルシロキサン（商品名「シルコラプス４５４」、ソルベイ日華株式会社社製）０．１８部、１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン（商品名「プロキセルＧＸＬ（Ｓ）」、アーチケミカルズジャパン社製）０．１部、エチレングリコール３部、水５２．７２部をディゾルバーで混合後、ダイノミルにて湿式粉砕を行い有効成分の粒子径を０．５μmに調整して、プレミックス（Ａ）を得た。

　湿式粉砕条件
　　ビーズ：ジルコニアφ０．３ｍｍ（粒径）、充填率８５％

　参考例２．　微粉砕された農薬活性成分の懸濁液の製造方法（プレミックス（Ｂ）の製造）
　ジフルフェニカン原体（有効成分）４０部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物（商品名「モルウェットＤ－４２５」、ライオンアクゾ株式会社製）３部、ジアルキルスルホコハク酸エステル塩（商品名「ネオコールＹＳＫ」、第一工業製薬株式会社製）１部、ポリジメチルシロキサン（商品名「シルコラプス４５４」、ソルベイ日華株式会社社製）０．１部、１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン（商品名「プロキセルＧＸＬ（Ｓ）」、アーチケミカルズジャパン社製）０．１部、水５５．８部をディゾルバーで混合後、参考例１と同じ条件でダイノミルにて湿式粉砕を行い有効成分の粒子径を０．３μmに調整して、プレミックス（Ｂ）を得た。

実施例１．油性懸濁状農薬組成物の製造
　参考例で製造されたプレミックス（Ａ）１．５６部、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステルとジオクチルスルホサクシネートカルシウム塩の混合物（商品名「ソルポール４３１５」、東邦化学工業株式会社製）３５部、有機ベントナイト（商品名「エスベンＮＸ８０」、株式会社ホージュン製）１．５部、及びオレイン酸メチル６１．９４部をディゾルバーで混合して実施例１の油性懸濁状農薬組成物（以下、ＯＤと表記する）を得た。

実施例２．
　参考例１及び２で製造されたプレミックス（Ａ）１．５６部、プレミックス（Ｂ）１８．７５部、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステルとジオクチルスルホサクシネートカルシウム塩の混合物（商品名「ソルポール４３１５」、東邦化学工業株式会社製）３２部、有機ベントナイト（商品名「エスベンＮＸ８０」、株式会社ホージュン製）１．５部、及びオレイン酸メチル４６．１９部をディゾルバーで混合して実施例２の油性懸濁状農薬組成物（以下、ＯＤと表記する）を得た。

実施例３．
　プレミックス（Ａ）１．５６部、プレミックス（Ｂ）１８．７５部、ポリオキシエチレンヒマシ油（商品名「ＴＡＮＥＭＵＬＫＳ」、タナテックスジャパン社製）７部、ドデシルベンゼンスルホン酸塩（商品名「ＴＡＮＥＭＵＬ１３７１Ａ」、タナテックスジャパン社製）８部、アルコールエトキシレート（商品名「ＴＡＮＥＭＵＬ１７３６」）５部、有機ベントナイト（商品名「エスベンＮＸ８０」、株式会社ホージュン製）１．５部、及びオレイン酸メチル５８．１９部をディゾルバーで混合して実施例３のＯＤを得た。

比較例１．
　ピラフルフェンエチル（有効成分量）１０．１１部、ポリオキシエチレンヒマシ油（商品名「ソルポールＣＡ－３０、東邦化学工業株式会社製）８．７５部、ドデシルベンゼンスルホン酸塩（商品名「ローダカル７０／Ｂ」、ソルベイ日華株式会社製）１．７５部、ポリジメチルシロキサン（商品名「シルコラプス４５４」、ソルベイ日華株式会社社製）０．０７部、オレイン酸メチル７９．３２部をディゾルバーにて混合した後、参考例１と同じ条件でダイノミルにて湿式粉砕を行い、プレミックス（Ｃ）を得た。
　プレミックス（Ｃ）１０部、ポリオキシエチレンラウリルエーテル（商品名「ノイゲンＥＴ－１０２」、第一工業製薬株式会社製）７部、陰イオン性界面活性剤と陽イオン性界面活性剤の混合物［成分非開示］（商品名「ＧｅｒｏｎｏｌＶＯ６００Ｊ」、ソルベイ日華株式会社製）１５部、疎水性シリカ（商品名「アエロジルＲ２０２」、エボニックデグサ社製）１部、及びオレイン酸メチル６７部をディゾルバーで混合して比較例１のＯＤを得た。

比較例２．
　ピラフルフェンエチル（有効成分量）２．１９部、ジフルフェニカン（有効成分）２６．２５部、ポリオキシエチレンヒマシ油（商品名「ソルポールＣＡ－３０、東邦化学工業株式会社製）８．７５部、ドデシルベンゼンスルホン酸塩（商品名「ローダカル７０／Ｂ」、ソルベイ日華株式会社製）１．７５部、ポリジメチルシロキサン（商品名「シルコラプス４５４」、ソルベイ日華株式会社社製）０．０７部、オレイン酸メチル６０．９９部をディゾルバーにて混合した後、参考例１と同じ条件でダイノミルにて湿式粉砕を行い、プレミックス（Ｄ）を得た。
　プレミックス（Ｄ）５７．１４部、ポリオキシエチレンラウリルエーテル（商品名「ノイゲンＥＴ－１０２」、第一工業製薬株式会社製）７部、陰イオン性界面活性剤と陽イオン性界面活性剤の混合物［成分非開示］（商品名「ＧｅｒｏｎｏｌＶＯ６００Ｊ」、ソルベイ日華株式会社製）１５部、疎水性シリカ（商品名「アエロジルＲ２０２」、エボニックデグサ社製）１部、及びオレイン酸メチル１９．８６部をディゾルバーで混合して比較例２のＯＤを得た。

比較例３
　参考例１で得たプレミックス（Ａ）５部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物（商品名「モルウェットＤ－４２５」、ライオンアクゾ株式会社製）４部、ジアルキルスルホコハク酸エステル塩（商品名「ネオコールＹＳＫ」、第一工業製薬株式会社製）０．５部、ヘテロポリサッカライド（商品名「ロドポール２３」、ソルベイ日華株式会社製）０．２０部、ポリジメチルシロキサン（商品名「ＫＭ－７３」、信越化学工業株式会社製）０．０５部、１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン（商品名「プロキセルＧＸＬ（Ｓ）」、アーチケミカルズジャパン社製）０．０１部、プロピレングリコール５部、及び水８５．２４部をディゾルバーで混合して比較例３のＳＣを得た。

実施例４．
　フルベンジアミド原体（有効成分）５０部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物（商品名「モルウェットＤ－４２５」、ライオンアクゾ株式会社製）２．８６部、ジアルキルスルホコハク酸エステル塩（商品名「ネオコールＹＳＫ」、第一工業製薬株式会社製）１．１９部、ポリジメチルシロキサン（商品名「ＫＭ－７３」、信越化学工業株式会社製）０．２部、１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン（商品名「プロキセルＧＸＬ（Ｓ）」、アーチケミカルズジャパン社製）０．１部、プロピレングリコール４．５部、水４１．１５部をディゾルバーで混合後、参考例１と同じ条件でダイノミルにて湿式粉砕を行い有効成分の粒子径を０．９μmに調整して、プレミックス（Ｅ）を得た。
　プレミックス（Ｅ）２０部、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステルとジオクチルスルホサクシネートカルシウム塩の混合物（商品名「ソルポール４３１５」、東邦化学工業株式会社製）１２部、有機ベントナイト（商品名「エスベンＮＸ８０」、株式会社ホージュン製）２部、及びオレイン酸メチル６６部をディゾルバーで混合して実施例４のＯＤを得た。

比較例４．
　フルベンジアミド（有効成分量）２０部、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステルとジオクチルスルホサクシネートカルシウム塩の混合物（商品名「ソルポール４３１５」、東邦化学工業株式会社製）２０部、ポリジメチルシロキサン（商品名「シルコラプス４５４」、ソルベイ日華株式会社社製）０．１部、オレイン酸メチル５９．９部をディゾルバーにて混合した後、参考例１と同じ条件でダイノミルにて湿式粉砕を行い、プレミックス（Ｆ）を得た。
　プレミックス（Ｆ）５７．１４部、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステルとジオクチルスルホサクシネートカルシウム塩の混合物（商品名「ソルポール４３１５」、東邦化学工業株式会社製）７部、疎水性シリカ（商品名「アエロジルＲ２０２」、エボニックデグサ社製）１部、及びオレイン酸メチル３４．８６部をディゾルバーで混合して比較例４のＯＤを得た。

比較例５．
　実施例４で得たプレミックス（Ｅ）２０部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物（商品名「モルウェットＤ－４２５」、ライオンアクゾ株式会社製）１部、ジアルキルスルホコハク酸エステル塩（商品名「ネオコールＹＳＫ」、第一工業製薬株式会社製）０．５部、ポリジメチルシロキサン（商品名「ＫＭ－７３」、信越化学工業株式会社製）０．０５部、ヘテロポリサッカライド（商品名「ロドポール２３」、ソルベイ日華株式会社製）０．１５部、１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン（商品名「プロキセルＧＸＬ（Ｓ）」、アーチケミカルズジャパン社製）０．０１部、プロピレングリコール５部、及び水７３．２９部をディゾルバーで混合して比較例５のＳＣを得た。

試験例１（外観評価）
　実施例１～実施例４及び比較例１、比較例２及び比較例４の各ＯＤを５４℃２週間保管した後の外観を目視評価した。結果を第１表及び第２表に示す。結晶の析出が認められる場合は、沈殿固化が生じる可能性が有る。

試験例２（分離）
　実施例１～実施例４及び比較例１、比較例２及び比較例４の各ＯＤを５４℃２週間保管した後の外観を目視評価した。結果を第１表及び第２表に示す（上層の占める割合を百分率で表記）。２０％以上の分離が認められる場合は、長期保存時に沈殿固化を生じる可能性が有る。

試験例３（分散性）
　２５０ｍＬシリンダーにＤ硬水２５０ｍＬを入れ、これに実施例１～実施例４及び比較例１、比較例２及び比較例４の各ＯＤ１ｇを滴下する。１分後、シリンダーを転倒させて、完全に分散するまでの転倒回数を測定した。結果を第１表及び第２表に示す。分散性（転倒回数）２０以上の場合は、実使用場面にて均一希釈できずに効果不良や薬害が生じる可能性が有る。

　第１表及び第２表の結果から明らかなように、本発明に従う実施例のＯＤにおいては、比較例１、比較例２及び比較例４と比較して製剤の安定性（外観、分離）及び分散性が良好であることがわかる。

　試験例４（粉砕性）
　参考例１のプレミックス（Ａ）、参考例２のプレミックス（Ｂ）、比較例１のプレミックス（Ｄ）及び比較例２のプレミックス（Ｅ）の各プレミックスの組成物を下記の条件にて、湿式粉砕し、粉砕に要した時間及び粒径を比較した。結果を第３表、第４表及び第５表に示す。

　第３表、第４表及び第５表の結果から明らかなように、本発明に従う参考例１、参考例２及び実施例４のプレミックスにおいて、比較例１、比較例２及び比較例４のものと比較して短時間で微粉砕されている。しかし、油性分散媒中で粉砕した比較例１、比較例２及び比較例４は、水ベースに比べ微粉砕に時間を要し、また粉砕時間を延ばしても微粉砕が進行しないことが判る。

　上記のとおり、本発明組成物は、固体活性成分を微粉砕して得られた農薬活性成分を含有する懸濁液を適切な乳化剤及び増粘剤等の助剤とともに油性分散媒に懸濁させたことで、水希釈時の水中懸濁性に優れ、油相の遊離が殆どみられず、また長期保存においても品質が劣化しない保存安定性が向上した製剤である。

試験例５．ヤエムグラに対する茎葉処理効果試験
　処理試験面積２５００ｃｍ2 の樹脂製バットに洪積性埴壌土を充填し、ヤエムグラの種子を均一に播種する。その後、温室で栽培管理を続け、供試雑草の生育葉令が4分枝に達した時、実施例１に従って調製したＯＤと、比較例１に従って調製したＯＤ及び比較例３に従って調製したＳＣを、所定有効薬量にて処理する。ついで、温室内で育成し、処理６日後に防除効果を判定する。防除効果は肉眼判定による１００点法（０（無処理と同等）から１００（完全枯死））に従って求めた。

　ヤエムグラに対する茎葉処理効果試験において、実施例１に従って調製したＯＤの防除効果は比較例１に従って調製したＯＤ及び比較例３に従って調製したＳＣを用いた場合よりも高い防除効果を示した。

試験例６．ニカメイガ(Chilo suppressalis) に対する殺虫試験
　実施例４に準じて作製したフルベンジアミドのＯＤ製剤及び比較例５準じてフルベンジアミドのＳＣ製剤を所定濃度に希釈した薬液にハクサイの葉を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、ニカメイガ3令幼虫を接種した後、２５℃、湿度７０％の恒温室に静置した。薬液浸漬７日後に生存虫数を調査し、下記の式及び基準により補正異常＋死虫率、補正死虫率及び食害面積を算出した。１区１０頭、連制なし。結果を第７表に示す。

（数１）
補正異常+死虫率（％）＝｛（対照区正常虫率－処理区正常虫率）／対照区正常虫率｝×１００

（数２）
補正死虫率（％）＝｛(無処理区正常寄生虫数－処理区正常寄生虫数)　　　　　　　　　　／無処理区正常寄生虫数｝×１００

食害面積
判定基準：　　―　　　　・・・　　０％～　　５％
　　　　　　　＋　　　　・・・　　５％～　１０％
　　　　　　　＋＋　　　・・・　１０％～　２０％
　　　　　　　＋＋＋　　・・・　２０％～　５０％
　　　　　　　＋＋＋＋　・・・　５０％～　８０％
　　　　　　　＋＋＋＋＋・・・　８０％～１００％

　ニカメイガ(Chilo suppressalis) に対する殺虫試験において、実施例４に従って調製したＯＤの防除効果は比較例５に従って調製したＳＣを用いた場合よりも高い殺虫効果を示した。

　試験例７．コナガ（Plutella　xylostella）に対する防除効果試験
　結球期のキャベツ（品種：おきな）を調整し、コナガの卵１００個を葉丙基部に接種した。接種４日後、実施例４に準じて作製したフルベンジアミドのＯＤ製剤及び比較例５に準じて作製したフルベンジアミドのＳＣ製剤を水で所定濃度に希釈し、葉裏に孵化幼虫が寄生した状態で葉表のみ薬剤が掛かるように処理をした。散布７日後に寄生虫数を調査した。結果を第８表に示す。

（数３）
　防除率（％）＝１００－｛（Ｔａ×Ｃｂ）／（Ｔｂ×Ｃａ）｝×１００
　　Ｔａ＝処理区の薬剤処理後の寄生虫数
　　Ｔｂ＝処理区の薬剤処理前の寄生虫数
　　Ｃａ＝無処理区の薬剤処理後の寄生虫数
　　Ｃｂ＝無処理区の薬剤処理前の寄生虫数

　コナガ（Plutella　xylostella）に対する防除効果試験において、実施例４に従って調製したＯＤの防除効果は比較例５に従って調製したＳＣを用いた場合よりも高い防除率を示した。

実施例５．
　メタフルミゾン原体（有効成分）４２．３３部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（商品名「Ｄ－１１０３」、竹本油脂株式会社製）１部、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルリン酸カリウム塩１０部、　ジアルキルスルホコハク酸エステル塩（商品名「ネオコールＹＳＫ」、第一工業製薬株式会社製）１．５部、ポリジメチルシロキサン（商品名「ＫＭ－７３」、信越化学工業株式会社製）０．１部、１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン（商品名「プロキセルＧＸＬ（Ｓ）」、アーチケミカルズジャパン社製）０．１部、ヘテロポリサッカライド（商品名「ロドポール２３」、ソルベイ日華株式会社製）０．０１部、及び水４４．９６部をディゾルバーで混合後、参考例１と同じ条件でダイノミルにて湿式粉砕を行い有効成分の粒子径を１μmに調整して、プレミックス（Ｇ）を得た。
　プレミックス（Ｇ）２５部、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステルとジオクチルスルホサクシネートカルシウム塩の混合物（商品名「ソルポール４３１５」、東邦化学工業株式会社製）１２部、有機ベントナイト（商品名「エスベンＮＸ８０」、株式会社ホージュン製）２部、及びオレイン酸メチル６１部をディゾルバーで混合して実施例５のＯＤを得た。

比較例６．
　プレミックス（Ｇ）２５部、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルリン酸カリウム塩２部、ヘテロポリサッカライド（商品名「ロドポール２３」、ソルベイ日華株式会社製）０．２３部、ポリジメチルシロキサン（商品名「ＫＭ－７３」、信越化学工業株式会社製）０．０５部、１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン（商品名「プロキセルＧＸＬ（Ｓ）」、アーチケミカルズジャパン社製）０．０５部、プロピレングリコール８部、及び水６４．６７部をディゾルバーで混合して比較例６のＳＣを得た。

試験例８．ハスモンヨトウ(Spodoptera litura) に対する殺虫試験
　チャイニーズ　ケール（緑葉かんらん）の試験区（４ｍ×５ｍ、１区８００株を栽植）に、実施例５に準じて作製したメタフルミゾンのＯＤ製剤及び比較例６に準じて作製したメタフルミゾンのＳＣ製剤を所定濃度に希釈し、４日間隔で８回茎葉散布した。１区当たり２０株を無作為に抽出し、薬剤散布処理前に生存虫数を調査し、５回目薬剤処理４日後と６回目薬剤処理後４日後にそれぞれの寄生する幼虫数を調査し、薬剤処理前の幼虫数と比較して試験例５と同様の式及び基準により補正異常＋死虫率、補正死虫率及び食害面積を算出した。結果を第９表に示す。

　ハスモンヨトウ(Spodoptera litura) に対する殺虫試験において、実施例５に従って調製したＯＤの防除効果は比較例６に従って調製したＳＣを用いた場合よりも高い殺虫効果を示した。

　上記のとおり、本発明組成物は、固体活性成分を微粉砕して得られた農薬活性成分を含有する懸濁液を適切な乳化剤及び増粘剤等の助剤とともに油性分散媒に懸濁させたことで、水中懸濁性組成物と比較して生物効果が向上した製剤であることが確認された。

Claims

　（Ａ）水ベースで微粉砕された活性成分を含有する懸濁液、（Ｂ）乳化剤、（Ｃ）増粘剤、及び（Ｄ）油性分散媒を含有することを特徴とする、油性懸濁状組成物。
　（Ｂ）乳化剤が、ポリオキシアルキレンソルビトール脂肪酸エステル及びポリオキシアルキレンヒマシ油から選ばれる少なくとも１種以上の乳化剤であることを特徴とする、請求項１に記載の油性懸濁状組成物。
　（Ｃ）増粘剤が、ベントナイトである請求項１又は請求項２に記載の油性懸濁状組成物。
　（Ｄ）油性分散媒が、植物油、動物油及びそれらのエステル化合物から選ばれる少なくとも１種以上の分散媒である請求項１ないし請求項３の何れか１項に記載の油性懸濁状組成物。
　前記水ベースで微粉砕された活性成分が、固体の活性成分である請求項１ないし請求項４の何れか１項に記載の油性懸濁状組成物。
　前記水ベースで微粉砕された活性成分が、水及び油に難溶性である固体の農薬用活性成分である請求項１ないし請求項５の何れか１項に記載の油性懸濁状組成物。
　前記水ベースで微粉砕された活性成分が、水及び油に難溶性である固体の有機化合物である農薬用活性成分である請求項１ないし請求項６の何れか１項に記載の油性懸濁状組成物。
　前記水ベースで微粉砕された活性成分が、水及び油に難溶性である固体の無機化合物である農薬用活性成分である請求項１ないし請求項６の何れか１項に記載の油性懸濁状組成物。
　（Ｄ）油性分散媒が、大豆油、菜種油メチルエステル及びオレイン酸メチルから選ばれる少なくとも１種以上の分散媒である請求項１ないし請求項８の何れか１項に記載の油性懸濁状組成物。
　前記水ベースで微粉砕された活性成分が、硫黄、塩基性硫酸銅、ピラフルフェンエチル、フルベンジアミド、トルフェンピラド、フルオルイミド、フルトラニル、フェノキサニル、チアジニル、ブプロフェジン、イソプロカルブ、フェノブカルブ、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリフルキナゾン、クロルフタリム、インダノファン、イソウロン、オルトスルファムロン、ピリプロール、ピフルブミド、ピラジフルミドおよび５－（１，３－ジオキサン－２－イル）－４－［４－（トリフルオロメチル）］ベンジルオキシピリミジン、もしくはメタフルミゾンである請求項１ないし請求項９の何れか１項に記載の油性懸濁状組成物。
前記水ベースで微粉砕された活性成分が、ピラフルフェンエチル、フルトラニル、フェンピロキシメート、オルトスルファムロン、フルベンジアミド、もしくはメタフルミゾンである請求項１ないし請求項１０の何れか１項に記載の油性懸濁状組成物、
　（ａ）活性成分及び水を含有する混合物を湿式粉砕に付して（Ａ）水ベースで微粉砕された活性成分を含有する懸濁液を得る工程、及び
（ｂ）前記工程（ａ）で得られた（Ａ）懸濁液と、（Ｂ）乳化剤、（Ｃ）増粘剤及び（Ｄ）油性分散媒とを混合する工程を含むことを特徴とする請求項１ないし請求項１１の何れか１項に記載の油性懸濁状組成物の製造方法。
　前記工程（ａ）における湿式粉砕は、活性成分の平均粒子径を０．１～５μｍの範囲に微粉砕するものである、請求項１２に記載の油性懸濁状組成物の製造方法。
　前記水ベースで微粉砕された活性成分が、固体の農薬活性成分である請求項１２又は請求項１３に記載の油性懸濁状組成物の製造方法。
　請求項１ないし請求項１１の何れか１項に記載の油性懸濁状組成物を含む農薬。