JP2006199716A

JP2006199716A - アリールピロール殺虫及び殺ダニ剤の懸濁濃厚剤組成物

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Publication number: JP2006199716A
Application number: JP2006121151A
Authority: JP
Inventors: Craig A Martin; クレイグ・アーレン・マーテイン; Mimi Yih-Pei Chou Schaaf; ミミ・イー−ペイ・チヨウ・シヤフ
Original assignee: Wyeth Holdings LLC; Wyeth LLC
Current assignee: Wyeth Holdings LLC; Wyeth LLC
Priority date: 1994-05-25
Filing date: 2006-04-25
Publication date: 2006-08-03
Also published as: EP0683979A3; SI0683979T1; ES2133672T3; TR28583A; CZ125995A3; ATE182048T1; DE69510729D1; BR9502522A; ZA954215B; EG20392A; SK282530B6; IL113828A; EP0683979A2; CA2149969C; CZ287769B6; RU2147399C1; CN1083238C; CN1114134A; HK1009920A1; CA2149969A1

Abstract

【課題】アリールピロール化合物の殺虫及び殺ダニ性懸濁濃厚剤組成物を提供する。
【解決手段】約０.５〜４μｍの容積平均直径を有する粒状アリールピロール化合物約１０〜５０重量％、分散剤約０.１〜２重量％、立体安定剤約０.５〜５重量％、懸濁剤約０.１〜１重量％、糊剤約０.０１〜０.５重量％、凍結防止剤約５〜１５重量％、消泡剤約１重量％まで、保存剤約０.３重量％まで及び水からなる懸濁濃厚剤組成物。
【選択図】なし

Description

あるアリールピロール化合物、その製造及び使用は米国特許第５,０１０,０９８号及び同第５,２３３,０５１号；並びに殊にカナダ国特許出願第２,０７６,９３７号に開示される。

あるアリールピロールの懸濁濃厚物は例えばカナダ国特許出願第２,０７６,９３７号に参照されるように公知であるが、長期間のエージング（aging）及び／または高温での曝露によりこれらの懸濁濃厚物は完全には貯蔵安定性がないことが見い出された。

更に、カナダ国特許出願第２,０７６,９３７号で製造される懸濁濃厚剤組成物は大きなアリールピロール化合物に対する界面活性剤の比を有する。

しかしながら、高濃度の界面活性剤の使用は環境及び経済に関連した理由により完全には満足できない。
米国特許第５,０１０,０９８号米国特許第５,２３３,０５１号カナダ国特許出願第２,０７６,９３７号

従って物理的及び化学的に安定であり、従って良好な貯蔵特性を有し、そしてより少ない界面活性剤の使用しか必要としないアリールピロール化合物の懸濁濃厚剤組成物を提供することが本発明の目的である。

本発明は約０.５〜４μｍの容積平均直径(volume mean diameter)を有する粒状アリールピロール化合物約１０〜５０重量％、分散剤約０.１〜２重量％、立体安定剤(steric stabilizer)約０.５〜５重量％、懸濁剤約０.１〜１重量％、糊剤(thickening agent)約０.０１〜０.５重量％、凍結防止剤約５〜１５重量％、消泡剤(antiform agent)約１重量％まで、保存剤約０.３重量％まで及び水からなる殺虫及び殺ダニ性（acaricidal）懸濁濃厚剤組成物を提供する。

有利には、本発明は０.５〜４μｍの容積平均直径を有する粒状アリールピロール化合物１０〜５０重量％、分散剤０.１〜２重量％、立体安定剤０.５〜５重量％、懸濁剤０.１〜１重量％、糊剤０.０１〜０.５重量％、凍結防止剤５〜１５重量％、消泡剤１重量％まで、保存剤０.３重量％まで及び水からなる貯蔵安定性の殺虫及び殺ダニ性懸濁濃厚剤組成物を提供する。

本発明の懸濁濃厚剤組成物において、分散剤及び立体安定剤の合計量対アリールピロール化合物の比は好ましくは約１：５〜１：１５、最も好ましくは約１：８〜１：１０である。

本発明の好適な懸濁濃厚剤組成物は１〜３μｍの容積平均直径を有する粒状アリールピロール化合物約２０〜４０重量％、分散剤０.５〜１.５重量％、立体安定剤１.５〜３.５重量％、懸濁剤０.１〜１重量％、糊剤０.０１〜０.５重量％、凍結防止剤５〜１０重量％、消泡剤０.１〜１重量％、保存剤０.０１〜０.３重量％及び水からなり、但しアリールピロール化合物に対する分散剤及び立体安定剤の全量の比が約１：５〜１：１５であるものである。

独特なことに、本発明のアリールピロール懸濁濃厚剤組成物は広い温度範囲にわたつて、物理的及び化学的に長期間安定であることが見い出された。従来、アリールピロール懸濁濃厚剤組成物は大きな粒径及び／または高濃度の界面活性剤を含んでいた。アリールピロール化合物の粒径を減少させ、そして界面活性剤の濃度を減少させることにより貯蔵安定性の懸濁濃厚剤組成物が得られることが見い出されたことは、一般的に少ない粒径のものを用いる場合に、安定な懸濁濃厚剤組成物を得るためにはより多量の界面活性剤を必要とするために特に驚くべきことである。

有利には、約０.５〜４μｍの容積平均直径を有するアリールピロール粒子からなる本発明の懸濁濃厚剤組成物は昆虫及びダニ（acarid）を防除する際に従来のアリールピロール懸濁濃厚剤組成物より有効である。

本発明の組成物に用いる際に適するアリールピロール化合物は次の構造式Ｉを有する：

式中、
ＸはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり；ＹはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはＣＮであり；
ＷはＣＮまたはＮＯ₂であり；Ａは随時ハロゲン原子１〜３個、シアノ１個、ヒドロキシ１個、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ１個、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ１個、随時Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシもしくはハロゲン原子１〜３個で置換されていてもよいフエニル１個、随時ハロゲン原子１〜３個で置換されていてもよいフエノキシ１個または随時ハロゲン原子１個で置換されていてもよいベンジルオキシ１個で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄カルバルコキシメチル、随時ハロゲン原子１〜３個で置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₄アルケニル、シアノ、随時ハロゲン原子１個で置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₄アルキニル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノカルボニル、或いは随時ハロゲン原子１〜３個またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基１〜３個で置換されていてもよいベンゾイルであり；
ＬはＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり；
Ｍ及びＲは各々独立してＨ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフイニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｒ₁ＣＦ₂Ｚ、Ｒ₂ＣＯまたはＮＲ₃Ｒ₄であるか、或いはＭ及びＲはそれらが隣接する位置にある場合、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ＭＲが構造式：
−OCH₂O−、−OCF₂O−、−OCR₆R₇CR₈R₉O−、−OCH₂CH₂−、
−OCH₂CH₂CH₂− または −CH＝CH-CH＝CH−
を表わす環を形成することができ；
ＺはＳ(Ｏ)_２またはＯであり；
Ｒ₁はＨ、Ｆ、ＣＨＦ₂、ＣＨＦＣｌまたはＣＦ₃であり；
Ｒ₂はＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシまたはＮＲ₃Ｒ₄であり；
Ｒ₃はＨまたはＣ₁〜Ｃ₃アルキルであり；
Ｒ₄はＨ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルまたはＲ₅ＣＯであり；
Ｒ₅はＨまたはＣ₁〜Ｃ₃アルキルであり；
Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈及びＲ₉は各々独立して水素、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₃アルキルであり；そして
ｎは０、１または２の整数である。

本発明の組成物に用いる際に適する好適なアリールピロール化合物は構造式ＩＩ

式中、Ｘ、Ｙ、Ｗ、Ａ、Ｌ、Ｍ及びＲは上記のとおりである、
を有するものである。

本発明の組成物において殊に有用であるより好適な殺虫及び殺ダニ性アリールピロール化合物はＸ及びＹが各々独立してＣｌ、ＢｒまたはＣＦ₃であり；ＷがＣＮであり；ＡがＣ₁〜Ｃ₄アルコキシメチルであり；ＬがＨまたはＦであり；ＭがＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり；そしてＲがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ₃またはＯＣＦ₃である構造式ＩＩを有するものである。

本発明の懸濁濃厚剤組成物に用いる際に特に好適なものは４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフエニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリルである。

本発明における使用に適する分散剤は、ホルムアルデヒドと多環芳香族化合物のスルホン化生成物との縮合生成物の塩；ポリアクリル酸の塩；分子中に少なくとも約１２個の炭素原子を含む脂肪酸または脂肪族アミンもしくはアミドとエチレンオキシド及び／またはプロピレンオキシドとの縮合生成物；グリセリン、ソルビタン、シヨ糖またはペンタエリトリトール並びにそのエチレンオキシド及び／またはプロピレンオキシドとの縮合生成物の脂肪酸エステル；脂肪アルコールまたはアルキルフエノールとエチレンオキシド及び／またはプロピレンオキシドとの縮合生成物並びにその硫酸塩及びスルホン酸塩；並びに分子中に少なくとも１０個の炭素原子を含む硫酸またはスルホン酸エステルのアルカリまたはアルカリ土類金属塩、例えばラウリル硫酸及びドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを含む。

好適な分散剤は、ホルムアルデヒドと多環芳香族化合物のスルホン化生成物との縮合生成物の塩、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩、石油スルホン酸塩及びリグニンスルホン酸塩との縮合生成物の塩であり、ナフタレンホルムアルデヒド縮合体のスルホン酸ナトリウム、例えばＭＯＲＷＥＴ^ＲＤ４２５（Witco、ヒユーストン、テキサス）、ＬＯＭＡＲ^ＲＰＷ（Hankel、シンシナテイー、オハイオ）及びＤＡＲＶＡＮ^Ｒ１（Ｒ.Ｔ.Vanderbilt Co.、ノーウオーク、コネテイカット）が最も好ましい。

立体安定剤は、本発明の組成物においてアリールピロール粒子が一緒に粘着することを防止するために用いる。使用に適する立体安定剤は、エチレンオキシドの重合体並びにエチレンオキシド及びプロピレンオキシドの共重合体、例えばエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロツク共重合体を含む。好適な立体安定剤は、ポリ（オキシエチレン）を持つ約２,４００〜３,５００の範囲の平均分子量を有するブチル−オメガ−ヒドロキシポリ（オキシプロピレン）ブロツク重合体であり、アルフア−ブチル−オメガ−ヒドロキシ−エチレンオキシド−プロピレンオキシドブロツク共重合体、例えばＴＯＸＩＭＵＬ^Ｒ８３２０（Stephan Chemical Co., ウインダー、ジヨージア）、ＷＩＴＣＯＮＯＬ^ＲＮＳ５００ＬＱ（Witco）及びＴＥＲＧＩＴＯＬ^ＲＸＤ（Union Carbide、ダンベリー、コネテイカツト）が最も好ましい。

本発明の組成物中に用いるに適する分散剤は、天然及び合成粘土及びケイ酸塩、例えば天然ケイ酸塩例えばケイソウ土；ケイ酸マグネシウム例えばタルク、ケイ酸マグネシウムアルミニウム例えばアタパルジヤイト及びヒル石；並びにケイ酸アルミニウム例えばカオリナイト、モンモリロナイト及び雲母を含む。好適な懸濁剤はケイ酸マグネシウム、ケイ酸マグネシウムアルミニウム及びケイ酸アルミニウムであり、硫酸マグネシウムアルミニウム例えばＶＡＮＧＥＬ^ＲＥＳ（R.T.Vanderbilt）、ＶＥＥＧＵＭ^R（R.T.Vanderbilt）、ＶＥＥＧＵＭ^ＲＴ（R.T.Vanderbilt）及びＧＥＬＷＨＩＴＥ^R（Southern clay Products、ゴンザレス、テキサス）が最も好ましい。

本発明の懸濁濃厚剤組成物に有用である糊剤は、天然糊剤、例えばキサンタンゴム、カラゲーナン、ペクチン、アラビアゴム、グアゴムなど；半合成糊剤、例えばセルロースまたはでん粉誘導体のメチル化生成物、カルボキシアルキル化生成物及びヒドロキシアルキル化生成物；並びに合成糊剤、例えばポリアクリレート、ポリマレイネート及びポリビニルピロリドンを含み、キサンタンゴム例えばＫＥＬＺＡＮ^R（Kelco、サンデイエゴ、カルフオルニア）及びＲＨＯＤＯＰＯＬ^Ｒ２３（Rhone-Poulenc、クランベリー、ニユージヤージー）が好適な糊剤である。

本発明に用いる際に適する凍結防止剤は、グリコール類、例えばプロピレングリコール、エチレングリコールなどを含み、プロピレングリコールが好ましい。適当な消泡剤はシリコーン油のエマルジヨン、脂肪アルコールのエマルジヨンなどを含む。本発明に用いる際に適する保存剤は、１,２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン、エピクロロヒドリン、フエニルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、ホルムアルデヒド組成物などを含み、１,２−ベンズイソチアゾリン−３−オンが好ましい。

本発明の懸濁濃厚剤組成物は、通常、所望のアリールピロール化合物、分散剤、立体安定剤、懸濁剤、凍結防止剤及び水を、均一な混合物が得られるまで混合し、次にアリールピロール化合物粒子が約０.５〜４μｍの容積平均直径を有するミル・ベースを得るため均一な混合物をミリングすることにより製造し得る。次に水中の糊剤及び水の混合物をミル・ベースに加え、そして混合を続けて本発明の所望の懸濁濃厚剤組成物を得る。

本発明の懸濁濃厚剤組成物は好ましくは約ｐＨ５〜ｐＨ９、より好ましくは約ｐＨ６〜ｐＨ８のｐＨ値を有する。本発明の組成物を緩衝するのに用いるに適する酸は塩酸、リン酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸などを含み、酢酸が好ましい。
本発明を更に理解するために、次の実施例を示し、本発明を更に詳細に説明する。本発明は特許請求の範囲に定義される以外はこれによつて限定されるものではない。

実施例１
懸濁濃厚剤組成物の製造
プロピレングリコール（３３１ｇ）、１７％１,２−ベンズイソチアゾリン−３−オン溶液（ＰＲＯＸＥＬ^ＲＧＸＬ、ＩＣＩ Americans）（６.３５ｇ）、３０％シリコーンエマルジヨン（ＡＦ３０ＩＮＤ、Hercros Chemical Co.）（２９.９ｇ）、α−ブチル−ω−ヒドロキシエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロツク共重合体（ＴＯＸＩＭＵＬ^Ｒ８３２０、Stepan Chemical Co.）（１３２.５ｇ）、ナフタレンホルムアルデヒド結合体のスルホン酸ナトリウム（ＭＯＲＷＥＴ^ＲＤ４２５、Witco）（４４ｇ）、ケイ酸マグネシウムアルミニウム（ＶＡＮＧＥＬ^ＲＥＳ、R.T.Vanderbilt）（２２.２ｇ）及び４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフエニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリル（１.５４２ｇ、９０％現実）を順次撹拌しながら水（９７６ｇ）に加えた。生じた混合物を均一になるまで撹拌し、そしてウエツト・ミリング装置に通し、アリールピロール粒子が約１.５μｍの容積平均直径を有するミル・ベースを得た。ミル・ベースを容器中に充填し、撹拌し、そして酢酸を用いてｐＨ値をｐＨ６.５〜ｐＨ７.２に調整した。キサンタンゴム（６.８ｇ）、１７％１,２−ベンズイソチアゾリン−３−オン溶液（ＰＲＯＸＥＬ^ＲＧＸＬ、ＩＣＩ Americans）（０.４５ｇ）及び水（６５４.７５ｇ）から製造した１％キサンタンゴムゲル（６６２ｇ）並びに水（６５９ｇ）をｐＨを調整したミル・ベースに加え、そして混合を続けて表ＩＩ中の組成物１として示される所望の懸濁濃厚剤組成物を得た。

表Ｉに示される成分を用いる以外は本質的に同様の方法を用い、表ＩＩ中の組成物２〜２１として示される懸濁濃厚剤組成物を製造することができた。

表Ｉ
アリールピロール化合物
ａ．４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフエニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリル
ｂ．１−ベンゾイル−４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフエニル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリル
ｃ．４−クロロ−２−（ｐ−クロロフエニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリル
分散剤
ｄ．ナフタレンホルムアルデヒド縮合体のスルホン酸ナトリウム（ＭＯＲＷＥＴ^ＲＤ４２５）
ｅ．リグニンスルホン酸のナトリウム塩
立体安定剤
ｆ．アルフア−ブチル−オメガ−ヒドロキシ−エチレンオキシド−プロピレンオキシドブロツク共重合体（ＴＯＸＩＭＵＬ^Ｒ８３２０）
ｇ．エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロツク共重合体（ＰＬＵＲＯＮＩＣ^ＲＰ１０４、ＢＡＳＦ Corp., ウイアンドツテ、ミシガン）
懸濁剤
ｈ．ケイ酸マグネシウムアルミニウム（ＶＡＮＧＥＬ^ＲＥＳ）
ｉ．合成粘土（ＬＡＰＯＮＩＴＥ^ＲＲＤ、ラポーテ、ローリングメドウズ、イリノイ）
糊剤
ｊ．キサンタンゴム（ＫＥＬＺＡＮ^R）
ｋ．キサンタンゴム（ＲＨＯＤＯＰＯＬ^Ｒ２３）
凍結防止剤
ｌ．プロピレングリコールｍ．エチレングリコール
消泡剤
ｎ．３０％シリコーンエマルジヨン（ＡＦ３０ＩＮＤ）
保存剤
ｏ．１７％１,２−ベンズイソチアゾリン−３−オン溶液（ＰＲＯＸＥＬ^ＲＧＸＬ）
酸
ｐ．酢酸

実施例２
懸濁濃厚剤組成物の安定性
表ＩＩからの懸濁濃厚剤組成物Ｎｏ.１及び２の安定性を組成物の試料をそれぞれ４５℃、３７℃及び２５℃で３、６及び６か月間貯蔵し、次に（１）高速液体クロマトグラフイー分析により試料から回収されたアリールピロールの％、（２）Malvern 粒径測定器を用いて試料中に存在するアリールピロール粒子の容積平均直径、及び（３）ブルツクフイールド（Brookfield）粘度計（＃２スピンドル、室温、６０ｒｐｍ）を用いて試料の粘度を測定することにより評価した。試料から回収した％アリールピロールを測定するために用いた方法は±２％の実験誤差を有していた。結果を表ＩＩＩに要約する。

表ＩＩＩ中のデータから知り得るように、本発明の懸濁濃厚剤組成物は種々の温度で長期間物理的及び化学的に安定であつた。

本発明の主たる特徴及び態様は以下のとおりである。

１．約０.５〜４μｍの容積平均直径を有する粒状アリールピロール化合物約１０〜５０重量％、分散剤約０.１〜２重量％、立体安定剤約０.５〜５重量％、懸濁剤約０.１〜１重量％、糊剤約０.０１〜０.５重量％、凍結防止剤約５〜１５重量％、泡消剤約１重量％まで、保存剤約０.３重量％まで及び水からなる懸濁濃厚剤組成物。

２．分散剤及び立体安定剤の合計量対アリールピロール化合物の比が約１：５〜１：１５である、上記１に記載の組成物。

３．１〜３μｍの容積平均直径を有する粒状アリールピロール化合物２０〜４０重量％、分散剤０.５〜１.５重量％、立体安定剤１.５〜３.５重量％、懸濁剤０.１〜１重量％、糊剤０.０１〜０.５重量％、凍結防止剤５〜１０重量％、消泡剤０.１〜１重量％、保存剤０.０１〜０.３重量％及び水からなる、上記２に記載の組成物。

４．分散剤がホルムアルデヒドと多環芳香族化合物のスルホン化生成物との縮合生成物の塩であり；立体安定剤がエチレンオキシド／プロピレオキシドブロツク共重合体であり；懸濁剤がケイ酸マグネシウムアルミニウム、ケイ酸マグネシウム及びケイ酸アルミニウムよりなる群から選ばれ；糊剤がキサンタンゴム、カラゲーナン、ペクチン、アラビアゴム及びグアゴムよりなる群から選ばれ；そして凍結防止剤がグリコールである、上記１に記載の組成物。

５．分散剤がナフタレンのスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合体であり、立体安定剤がアルフア−ブチル−オメガ−ヒドロキシ−エチレンオキシド−プロピレンオキシドブロツク共重合体であり、懸濁剤がキサンタンゴムであり、そして凍結防止剤がプロピレングリコールである、上記４に記載の組成物。

６．ｐＨ５〜ｐＨ９のｐＨ値を有する、上記１に記載の組成物。

７．アリールピロール化合物が構造式

式中、
ＸはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり；
ＹはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはＣＮであり；
ＷはＣＮまたはＮＯ₂であり；
Ａは随時ハロゲン原子１〜３個、シアノ１個、ヒドロキシ１個、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ１個、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ１個、随時Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシもしくはハロゲン原子１〜３個で置換されていてもよいフエニル１個、随時ハロゲン原子１〜３個で置換されていてもよいフエノキシ１個または随時ハロゲン原子１個で置換されていてもよいベンジルオキシ１個で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄カルバルコキシメチル、随時ハロゲン原子１〜３個で置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₄アルケニル、シアノ、随時ハロゲン原子１個で置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₄アルキニル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノカルボニル、或いは随時ハロゲン原子１〜３個またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基１〜３個で置換されていてもよいベンゾイルであり；
ＬはＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり；
Ｍ及びＲは各々独立してＨ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフイニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｒ₁ＣＦ₂Ｚ、Ｒ₂ＣＯまたはＮＲ₃Ｒ₄であるか、或いはＭ及びＲはそれらが隣接する位置にある場合、それらが結合する炭素原子と一緒になってＭＲが構造式：
−OCH₂O−、−OCF₂O−、−OCR₆R₇CR₈R₉O−、−OCH₂CH₂−、
−OCH₂CH₂CH₂− または −CH＝CH-CH＝CH−
を表わす環を形成することができ；
ＺはＳ(Ｏ)_nまたはＯであり；
Ｒ₁はＨ、Ｆ、ＣＨＦ₂、ＣＨＦＣｌまたはＣＦ₃であり；
Ｒ₂はＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシまたはＮＲ₃Ｒ₄であり；
Ｒ₃はＨまたはＣ₁〜Ｃ₃アルキルであり；
Ｒ₄はＨ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルまたはＲ₅ＣＯであり；
Ｒ₅はＨまたはＣ₁〜Ｃ₃アルキルであり；
Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈及びＲ₉は各々独立して水素、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₃アルキルであり；そして
ｎは０、１または２の整数である、
を有する、上記１に記載の組成物。

８．化合物が構造式

を有する、上記７に記載の組成物。

９．Ｘ及びＹが各々独立してＣｌ、ＢｒまたはＣＦ₃であり；ＷがＣＮであり；ＡがＣ₁〜Ｃ₄アルコキシメチルである；ＬがＨまたはＦであり；ＭがＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり；そしてＲがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ₃またはＯＣＦ₃である、上記８に記載の組成物。

１０．化合物が４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフエニル）−１−（エトキシメチル）−５−トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリルである、上記９に記載の組成物。

Claims

約０.５〜４μｍの容積平均直径を有する粒状アリールピロール化合物約１０〜５０重量％、分散剤約０.１〜２重量％、立体安定剤約０.５〜５重量％、懸濁剤約０.１〜１重量％、糊剤約０.０１〜０.５重量％、凍結防止剤約５〜１５重量％、消泡剤約１重量％まで、保存剤約０.３重量％まで及び水からなる懸濁濃厚剤組成物。