RO112684B1 - Compozitii de suspensii concentrate, cu actiune insecticida si acaricida, continand arilpirol - Google Patents
Compozitii de suspensii concentrate, cu actiune insecticida si acaricida, continand arilpirol Download PDFInfo
- Publication number
- RO112684B1 RO112684B1 RO95-00977A RO9500977A RO112684B1 RO 112684 B1 RO112684 B1 RO 112684B1 RO 9500977 A RO9500977 A RO 9500977A RO 112684 B1 RO112684 B1 RO 112684B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- weight
- agent
- alkyl
- arylpyrrole
- compositions according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Centrifugal Separators (AREA)
Description
Prezenta invenție se referă la compoziții de suspensii concentrate conținând arilpirol, având acțiune insecticidă și acaricidă.
Anumiți compuși arilpiroli, prepararea și utilizarea lor sunt descrise în Brevet U.S. 5010098 și 5233051 și în Cererea de Brevet Canadiană 2076937.
Cu toate că anumite suspensii de arilpiroli sunt cunoscute (de exemplu, Cererea de Brevet Canadiană 2076937) s-a constatat că aceste suspensii concentrate nu sunt perfect stabile la stocare, în ceea ce privește extinderea perioadelor de timp pentru îmbătrânire și expunerea la temperaturi ridicate.
în plus, compoziția de suspensie concentrată preparată conform Cererii de Brevet Canadiene 2076937 conține o proporție mare de agenți activi de suprafață, față de compușii arilpiroli. Totuși, utilizarea unor concentrații superioare de agenți activi de suprafață nu este indicată din considerente economice și de protecție a mediului înconjurător.
Problema pe care o rezolvă invenția este realizarea unor compoziții de suspensii concentrate de compuși arilpiroli care sunt stabile din punct de vedere fizic și chimic și în consecință au proprietăți de depozitare mai bune și necesită utilizarea canităților mai mici de agenți activi de suprafță.
Compozițiile de suspensii concentrate, conform invenției, înlătură dezavantajele menționate prin aceea că sunt constituite din circa 10 % la 50 % în greutate compus arilpirol, care are un diametru mediu de volum cuprins între circa 0,5 și 4 μ, circa 0,1 % la 2 % în greutate agent de dispersie, circa 0,5 % la 5 % în greutate stabilizator steric, circa 0,1 % la 1 % în greutate agent de suspensie, circa 0,01 % la 0,5 % în greutate agent de îngroșare, circa 5 % la 15 % în greutate agent antigel, până la circa 1 % în greutate agent antispumant, până la circa 0,3 % în greutate agent de protecție și apă și au un pH cuprins între 5 și 9.
în mod avantajos, prezenta invenție se referă la compoziții de suspensii concentrate, insecticide și acaricide, stabile la depozitare care cuprind 10 % la 50 % în greutate un anumit compus arilpirol care are un diametru mediu de volum de la 0,5 la 4μ, 0,1 % la 2 %în greutate un agent de dispersie, 0,5 % la 5 %în greutate un stabilizator steric, 0,1 % la 1 %în greutate un agent de suspensie, 0,01 % la 0,5 % în greutate un agent de îngroșare, 5 % la 15 % în greutate un agent antigel, până la 1 % în greutate un agent anti-spumant, până la 0,3 % în greutate un agent de protecție și apă.
în compozițiile de suspensii concentrate, conform invenției, raportul dintre cantitatea totală de agent de dispersie și stabilizator steric, față față de compusul arilpirol este, de preferință în jur de 1:5 la 1:15 și cel mai preferat în jur de la 1:8 la 1:10.'
Compozițiile de suspensii concentrate preferate ale prezentei invenții sunt acelea care cuprind în jur de 20 % la 40 % în greutate dintr-un anumit compus arilpirol care are diametrul mediu de volum de aproximativ 1 la 3 μ, 0,5 % la 1,5 % în greutate un agent de dispersie, 1,5% la 3,5 %în greutate un stabilizator steric, 0,1 % la 1 % în greutate un agent de suspesie, 0,01 % la 0,5 % în greutate un agent de îngroșare, 5 % la 10 % în greutate un agent antigel, 0,1 % la 1 % în greutate un agent antispumant, 0,01 % la 0,3 % în greutate un agent de protecție și apă, iar raportul dintre, cantitatea totală a agentului de dispersie și a stabilizatourlui steric și compusul arilpirol este în jur de 1:5 la 1:15.
Conform invenției, s-a găsit că aceste compoziții de suspensii concentrate de arilpirol sunt stabile fizic și chimic, pentru o perioadă de timp mai lungă și pentru un interval mai larg de temperaturi. Compozițiile de suspensii concentrate de arilpiroli cunoscute pezintă dimensiuni de particule mai largi și/sau nivele mai ridicate de agenți activi de suprafață. Constatarea, conform căreia, compozițiile de suspensii concentrate stabile la depozitare, sunt obținute prin reducerea dimensiunilor de particule ale compusului arilpirol și prin reducerea nivelului de agent
RO 112684 Bl activ de suprafață, este, în special, surprinzătoare, deoarece, în general, atunci când sunt utilizate dimensiuni de particule mai mici, este necesară o cantitate mai mare de agent activ de suprafață, pentru a obține o compoziție de suspensie concentrată stabilă.
în mod avantajos, compozițiile de suspensii concentrate, conform invenției, care cuprind particule de arilpirol care au diametrul de volum de la aproximativ 0,5 la 4 μ sunt mai eficiente, pentru combaterea insectelor și acaridelor, decât compozițiile de suspensii concentrate de arilpirol cunoscute în domeniu.
Compușii arii piroli adecvați pentru utilizarea în compozițiile, conform prezentei invenții, au următoarea formulă structurală I:
(i) în care,
X este H,F,CI,Br,l sau haloalchil Cr C4;
Y este F,CI,Br,l, haloalchil C.,-C4 sau CN;
W este CN sau N02;
A este alchil C^, în mod facultativ substituit cu 1 la 3 atomi de halogen, un cian, un hidroxi, un alcoxi C.j-C4, un tioalchil 0^4, un fenil facultativ substituit cu alchil Cq-C3, alcoxi C^Cg, sau 1 la 3 atomi de halogen, un fenoxi, facultativ substituit cu 1 la 3 atomi de halogen, sau un benzoiloxi în mod facultativ substituit cu un atom de halogen, CrC4 carbalcoximetil, C3-C4 alchenil, facultativ substituit cu 1 la 3 atomi de halogen, cian, C3-C4 alchinil facultativ substituit cu 1 atom de halogen, di-(C1-C4 alchil) aminocarbonil, sau benzoil facultativ substituit cu 1 la 3 atomi de halogen sau 1 la 3 grupări alchil CrC4;
L este H, F, CI sau Br;
M și R sunt fiecare, în mod independent, H, alchil ^-Cg, alcoxi C-j-CL, tioalchil C.,-C3, C^Cg alchil sulfinil, C.j-C3 alchil sulfonil, cian, F, CI, Br, I, nitro, C1-C3 haloalchil, R^FgZ, R2C0 sau NR3R4 sau când M și R sunt în poziții adiacente și luați împreună cu atomii de carbon la care sunt atașați ei pot forma un nucleu în care MR reprezintă structurile:
-0CH20-, -OCFaO-, -0CR6R7CR8Rg0-, 0CH2CH2CFV, OCH,CI-țjCH,-sau-CH=CHCH=CH-;
Z este S(0)n sau O;
R1 este H, F, CHF2, CHFCI sau CF3;
R2 este alchil C4 -Cg, alcoxi C, -Q sau NR3R4;
R3 este H sau alchil C^Cg;
R4 este H sau alchil C,-C^ sau CO; R5 este H sau alchil C.,-C3;
Rs, Ry, 1¾ și R, este fiecare, în mod independent hidrogen, halogen sau alchil C^Cg și π este un număr întreg O, 1 sau 2.
Compușii arilpirol preferați, adecvați pentru a fi utilizați în compozițiile, conform invenției, au formula structurală II;
în care, X, Y, W, A, L, M și R au semnificațiile de mai sus.
Compușii arilpirol insecticizi și acaricizi, mai preferați, care sunt utilizați, în mod particular în compozițiile, conform invenției, sunt aceia care au formula structurală II în care X și Y sunt fiecare în parte CI, Br sau CF3; W este CN; A este C.|-C4 alcoximetil; L este H sau F; M este H, F, CI sau Br si R este F, CI, Br, CF3 sau 0CF3.
Preferat în mod special pentru utilizare în compozițiile de suspensii concentrate, conform invenției, este 4brom-2-(p-clorfenil)-1 -fetoximetil)-5(trifluormetil)pirol-3-carbonitril.
Agenții de dispersie adecvați pentru utilizare în această invenție includ săruri ale produselor de condensare ale aldehidei formice cu produse de sulfonare ale compușilor aromatici policiclici; săruri ale
RO 112684 Bl acizilor poliacrilici, produse de condensare ai acizilor grași, ai aminelor alifatice sau ai amidelor care conțin cel puțin 12 atomi de carbon în moleculă, cu oxid de etilenă și/sau oxid de propilenă; esteri ai acizilor grași ai glicerinei, sorbitanului, sucrozei sau pentaeritritolului și produselor lor de condensare cu oxid de etilenă și/sau oxid de propilenă; produselor de condensare ai alcoolilor grași sau alchil fenolilor cu oxid de etilenă și/sau oxid de propilenă, sulfații și sulfonații lor; sărurile alcaline sau alcalino-pământoase ale esterilor acidului sulfuric sau acidului sulfonic, care conțin cel puțin 10 atomi de carbon în moleculă, de exemplu, laurii sulfat de sodiu și dodecilbenzen sulfonat de sodiu.
Agenții de dispersie preferați sunt săruri ale produselor de condensare ale aldehidei formice cu produși de sulfonare ai compușilor aromatici policiclici cum sunt sărurile produselor de condensare ale aldehidei formice cu naftalen sulfonați, sulfonații de petrol și lignin sulfonații, ca de exemplu, sulfonat de sodiu al condensatelor naftalen formaldehidice ca M0RWETRlD425 (Witco, Huston, Texas), L0MAR(R)PW (Henkel, Cincinnati, Ohio) și □ARVAN(R)1 (R.T.Vanderbilt Co., Norwalk, Connecticut) care sunt cele mai preferate.
Stabilizatorii sterici sunt utilizați în compozițiile, conform prezentei invenții, pentru a preveni aglomerarea particulelor de arilpirol. Stabilizatorii sterici, adecvați, pentru utilizare includ polimeri de oxid de etilenă și copolimeri de oxid de etilenă și oxid de propilenă care sunt bloc copolimerii oxid de etilenă/oxid de propilenă. Stabilizatorii sterici preferați sunt bloccopolimeri de butil-omega-hidroxipoli (oxipropilenă) cu poli (oxietilenă) care au o greutate moleculară medie în domeniul de la 2400 la 3500 cu bloc copolimeri alfabutil-omega-hidroxi-etilen oxid-propilen oxid precum T0XlMUL(Rl8320 (Stepan Chemical Co. Winder, Georgia), VITCONOL(R’NS 500 LQ (Witco) și TERGITOLlR)XD (Union Carbide, Danbury, Connecticut), care sunt cei mai preferați.
Agenții de suspensie adecvați pentru utilizare în compozițiile prezentei invenții includ argile naturale și sintetice și silicați, de exemplu, silicați naturali ca diatomitele, silicați de magneziu precum talcul, silicați de aluminiu și magneziu precum atapulgitele și vermiculitele; și silicații de aluminiu cum sunt caolinurile, montmorilonitele și micele. Agenții de suspensie, preferați, sunt silicații de magneziu, silicații de magneziu și aluminiu și silicații de aluminiu cu silicați de magneziu și aluminiu cum sunt: VANGEL(R,ES (R.T.Vanderbilt), VEEGUMlRl(R.T.Vanderbilt), VEEGUM‘RT [R.T.Vanderbilt) și GELWHITER| [Southern Clay Products, Gonzales, Texas), care sunt cele mai preferate.
Agenții de îngroșare utilizați în compozițiile de suspensii concentrate, conform invenției, includ agenți naturali de îngroșare cum sunt guma de xanthan, carrageenan, pectină, gumă arabică, gudron cauciuc și alții; agenți de îngroșare semisintetici cum sunt produsele de metilare, produsele de carboalchilare și produsele de hidroalchilare ai celulozei sau ai derivaților de amidon; și agenți de îngroșare sintetici cum sunt poliacrilații, polimaleinații și polivinilpirolidonele cu gumele de xanthan, precum KELZAN(R1 (Kelco, San Diego, California) și RH0DGP0L|R)23 (RhonePoulenc, Cranbury, New Jersey), care sunt, cei mai preferați, dintre agenții de îngroșare.
Agenții antigel adecvați pentru utilizare în prezenta invenție includ glicolii, cum sunt propilen glicolul, etilen glicolul și alții, propilen glicolul fiind preferat. Agenții antispumanți includ emulsii de uleiuri siliconice, emulsii de alcooli grași și alții. Agenții de protecție adecvați pentru utilizarea în această invenție includ compoziții de 1,2-benzizotiazolin-3-onă epiclorhidrină, fenilalicidil eter, alilglicidil eter, și alții, compozițiile cu 1,2benzizotiazolin-3-onă fiind preferate.
Compozițiile de suspensii concentrate, conform prezentei invenții, pot fi preparate, în mod convenabil, prin amestecarea compusului arilpirol dorit, a agentului de dispersare, a stabilizatorului steric, a agentului de suspendare, a agentului antigel și a apei până se obține un amestec omogen, apoi măcinarea amestecului omogen cu obținerea unei măcinături
RO 112684 Bl bazice în care particulele compusului arilpirol au diametrul mediu de volum de la aproximativ 0,5 la 4 μ. Se adaugă apoi un amestec de agent de îngroșare în apă și apă la măcinătura bazică și amestecarea se continuă până la obținerea compoziției de suspensie concentrată dorită.
Compozițiile de suspensii concentrate ale acestei invenții au, de preferință, un pH de la aproximativ 5 la 9 și mai preferabil de la aproximativ 6 la 8. Acizii adecvați pentru a fi utilizați în compozițiile prezentei invenții includ acid clorhidric, acid fosforic, acid sulfuric, acid acetic, acid propionic și alții, acidul acetic fiind preferat.
Compozițiile de suspensii concentrate conținând arilpirol, conform invenției, prezintă avantaje prin faptul că sunt stabile din punct de vedere fizic și chimic, ceea ce conduce la durate de depozitare prelungite și la un necesar de agenți activi de suprafață scăzut.
în continuare, se dau exemple, de realizare a invenției.
Exemplul 1. Prepararea compozițiilor de suspensii concentrate
331 g propilen glicol, 6,35 g soluție 17 % de 1,2-benzizotiazolin-3-onă (PROXELtR)GXL, ICI Americas) 29,9 g emulsie siliconică 30 % (AF. 30 IND, Harcros Chemical Co.), 132,5 g bloc copolimer alfa-butil-omega-hidroxil-etilen oxid/propilen oxid (T0XIMULlRÎ832O, Stepan Chemical C.), 44 g sulfonat de sodiu de condensat naftalen formaldehidic (M0RWETr,D425, Witco), 22,2 g silicat de magneziu și aluminiu VANGELÎRlES(R.T.Vander'bilt) și 1,542 g (90 % real) de 4-brom-2-(p-clorfenil)-1(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirol-3carbonitril sunt adăugați succesiv, sub agitare la 976 g de apă. Amestecul rezultat este agitat până la omogenizare și trecut într-un utilaj de măcinare umedă pentru a obține o măcinătură bazică, în care particulele de arilpirol au un diametru mediu de volum de aproximativ 1,5 μ. Măcinătura bazică este încărcată într-un vas de reacție, agitată și ajustată la un pH de 6,5-7,2, cu acid acetic. La măcinătura bazică cu pH-ul ajustat se adaugă 662 g de 1 % gel de gumă de xanthan preparat din 6,8 g gumă de xanthan, o soluție 17 % de 1,2-benzizotiazolin-3-onă (0,45 g) și 654,75 g apă și 659 g de apă și amestecarea este continuată pentru a obține compoziția de suspensie concentrată dorită, care se identifică drept compoziție 1 în tabelul II.
Folosind, în esență, aceeași procedeură, dar utilizând ingredientele listate în tabelul 1, pot fi preparate compozițiile de suspensie concentrate identificate drept compozițiile 2-21 în tabelul II.
Tabelul I
COMPUS ARILPIROL
a. 4-brom-2-(p-clorfenil)-1 -(etoximetil)-5(trifluormetil) pirol-3-carbonitril
b. 1 -benzoil-4-brom-2-(p-clorfenil)-5(trifluormetil)pirol-3-carbonitril
c. 4-clor-2-(p-clorfenil)-1 -(etoximetil)-5(trifluormetil) pirol-3-carbonitril
AGENT DE DISPERSIE
d. Sulfonat de sodiu de condensat naftalenformaldehidic (M0RWET[r1D425)
e. Sarea de sodiu a sultanatului de lignină
STABILIZATOR STERIC
f. Bloc copolimer alfa-butil-omegahidroxi-etilen oxid-propilen oxid (T0XIMULlR1832O)
g. Bloc copolimer etilen oxid/propilen oxid (PLUR0NIClRlP104, BASF, Corp., Wyandotte, Michigan)
AGENT DE SUSPENSIE
h. Silicat de magneziu și aluminiu (VANGELlR!ES)
i. Argilă sintetică (LAPONITElRlRD, Laporte, Rolling Meadows, lllinois)
AGENT DE ÎNGROȘARE
j. Gumă de xanthan (KELZANlRl
k. Gumă de xantham (RHQD0PCLÎR)23
AGENT ANTIGEL
l. Propilen glicol
m. Etilen glicol
AGENT ANTISPUMANT
n. Emulsie siliconică 30 % (AF 30 IND)
PROTECTORI
o. Soluție 17 % 1,2-benzisotiazolin-3onă (PROXELlR)GXL)
ACID
p. Acid acetic ο
ο
φ
| )(0 η | CU | ΙΌ | ΙΌ | LO | St | st | St | X | CU | CU | o | LO | LO | LO | LO | . LO | tn | in | LO | m | n |
| 00 | V“ | st | st | St | CD | 00 | CO | CD | cu | CU | X | CO | CD | co | co | 00 | co | co | |||
| < | S“ | st | St | st | CD | CO | CO | S— | co' | CO | CO | co | CD | co | co’ | oo’ | CO | ||||
| ΙΌ | CD | CD | CD | CD | CD | CD | CD | in | tn | in | in | Sf | st | X | X | CD | CD | X | CD | CD | |
| C | CU | St | st | St s— | St | LO | CU | cu | cu | cu | cu | CU | 05 | in O | in o | 05 | Ln o | in □ | in o | ||
| ο < | Ο X Q. | ο X | O X | 0 X | o X | o X | o X | o X | d X Γ1 | O X π | o X π | o X r> | o X | O X | o X | d X | o X | d X | o X | d X | d X |
| ο_ | Q_ | Q_ | Q_ | Q_ | Q_ | Q_ | Q_ | Q_ | Q_ | Q_ | Q_ | Q_ | Q_ | ||||||||
| tor | lo | ο | o | o | o | o | o | o | LO | LO | ΙΌ | LO | LO | LO | CO | co | CO | CO | CO | CO | co |
| ο | ►r- | s— | s— | s— | |||||||||||||||||
| φ 4-0 | ο | ο | □ | o | □ | □ | o | o | d | □ | o | o | □ | o | o X | o X | o X | □ X | o X | o X | o X |
| ο | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | |||||||
| □Ζ | ο | ο | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | |||||||
| ‘to 4J C C CD (0 | 03 CD | 47 | 47 | 47 | X st | 47 | 47 | 75 | CD CD | 03 CD | in | o | o | o | CO | co | co | co | co | C0_ | co_ |
| gent spum | η/0, | η/0, | n/0, | n/0, | n/0, | n/0, | n/0, | n/0, | n/0, | n/0, | n/0 | V— X C | X c | n/1 | n/0 | n/0 | n/0 | n/0 | n/0 | n/0 | n/0 |
| < | |||||||||||||||||||||
| +Ξ ω | LO | ΙΌ | in | LO | in | LO | in | in | LO | in | ΙΌ | o | o | O | O | o | o | o | O | □ | □ |
| Aget antic | X* X. | X X. | x’ X. | x X | X X E | x’ X E | x' X E | x X | x X | x’ X | x X E | m/5 | m/5 | m/5 | 1/10 | 1/10 | 1/10 | 1/10 | 1/10 | 1/10 | □ X |
| t de sare | ιη | ο CU | □ cu | 20 | 20 | 20 | O cu | CO cu | in | in | in | Γ- | T- | co | in | co | co | co | co | co | |
| c o Φ c_ 03 03 < £ | ο X | j/0, | j/0, | O X | O X | O X | k/0, | k/0, | o X | d X | j/o, | d X | o X | o X | o X | O X | o X | o X | O X | d X | j/o |
| ; de nsie | ΙΌ | 35 | 35 | 35 | 35 | LO (73 | 35 | LO 03 | in | ΙΩ | LO | co | co | CO | o | X | X | X | o | X | X |
| c s | Ο | h/0, | h/0, | h/0, | h/0, | h/0, | O | □ | □ | □ | O | □ | □ | d | o | o | O | ||||
| (D Qct ω < ω | X -C | o X | O X | X -C | X _c | X _c | X _c | X .o | X _c | X _c | X JZ | X _c | X _c | X _c | X _c | h/ | |||||
| zator ΊΟ | ο | CD Ο | 09 | 60' | ΙΌ | in | in | CO | o | o | in | o | o | o | X | X | o | o | x_ | o | O |
| = φ | 03 | CU X ^4- | cu X M— | QJ | *“ | v- | co | co’ | co' | in | in | co' | ’T- | cu | cu | cu | cu | ||||
| n 4J ro ω | X | K | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | ||
| Μ— | 03 | 03 | 03 | 03 | «4— | M— | 03 | 03 | *4— | •4— | 03 | *4— | M— | M— | M— | <4— | |||||
| ω | |||||||||||||||||||||
| Φ φ Ό ‘ω | □ | X | X | X | o | o | □ | LO | O | □ | CD | □ | O | LC3 | in | in | tn | tn | LO | n | |
| C φ | ST- | ο | o | o | cu | cu | oT | ST- | V- | □ | cu | cu | o | o | o | o | O | o | o | ||
| α; α. | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
| σ> ω < Ό | Ό | “Ο | Φ | Ό | Φ | Φ | Φ | Ό | Φ | TJ | Φ | Φ | Φ | “O | O | “O | Ό | □ | T3 | ~a | Ό |
| ο | ΙΌ | co | m | ro | CO | m | CO | co | in | LO | LO | in | cu | cu | in | in | cu | in | m | ||
| LO | LO | ||||||||||||||||||||
| — Q. | ω | st | sf | st | St | St | St | st | co | CO | C0 | co | St | St | X | x | X | X | |||
| = Ε | X | CU | cu | CU | cu | cu | cu | cu | X | X | X | X | X | X | X | X | X | S““ | |||
| Λ ,9 | Φ | X | X | X | X | X | X | X | CD | ro | CD | ro | CO | CD | CD | co | X | X | JZ | X | X |
| < ω | Φ | 03 | CD | CD | CD | CD | 03 | CD | _Q | ω | (J | ||||||||||
| Compoziție | - | cu | CO | st | in | CD | X | CD | CD | o | cu | co | st | LO V | CD | X | co | CD | o cu | cu |
RO 112684 Bl
TESTA
Test privind stabilitatea compozițiilor de suspensii concentrate
Stabilitatea compozițiilor de suspensii concentrate nr. 1 și 2 din tabelul s II au fost evaluate prin depozitarea mostrelor timp de 3,6 și 6 luni, la temperaturi de 45°C, 37°C și respectiv 25°C, și măsurând apoi: (1) procentul de arilpirol recuperat din mostră, prin io analiză cromatografică de lichid, de înaltă performanță, (2) diamentrul mediu de volum al particulelor de arilpirol prezent în mostre, cu un aparat de măsurare a dimensiunilor de tip 15
Malvern și (3) viscozitatea mostrelor cu un viscozimetru Brookfield (rotor 2, temperatura camerei, 60 rot/min). Metoda utilizată pentru măsurarea procentului de arilpirol recuperat din mostră are o eroare experimentală de ± 2 %. Rezultatele sunt prezentate în tabelul III.
Așa cum se poate vedea din tabelul III, compozițiile de suspensii concentrate conform prezentei invenții sunt stabile fizic și chimic, pentru perioade de timp mai mari, la diferite temperaturi.
TABELUL III
Stabilitatea compozițiilor de suspensii concentrate
| Condiții de depozitare | ||||
| 45°C | 37°C | 25°C | ||
| Compoziția 1 | Inițial | 3 luni | 6 luni | 6 luni |
| Procent de Arilpirol recuperat | 100,0 | 100,6 | 100,1 | 99,6 |
| Diametru mediu de volum al particuleor de Arilpirol (μ) | 1,26 | 1,92 | 1,68 | 1,37 |
| Viscozitate (cPs) | 223 | 193 | 220 | 229 |
| Compoziția 2 | ||||
| Procent de Arilpirol recuperat | 100,0 | 101,5 | 101,4 | 101,0 |
| Diametru mediu de volum al particuleor de Arilpirol (μ) | 1,31 | 2,05 | 1,80 | 1,42 |
| Viscozitate (cPs) | 205 | 202 | 209 | 215 |
Revendicări
Claims (9)
1. Compoziții de suspensii concentrate, cu acțiune insecticidă și acaricidă conținând arilpirol și agenți activi de suprafață, caracterizate prin aceea că, sunt constituite din circa 10 % la 50 % în greutate compus arilpirol, care are un diametru mediu de volum cuprins între circa 0,5 și 4 p, circa 0,1 % la 2 % în greutate agent de dispersie, circa 0,5 % la 5 % în greutate stabilizator steric, circa 0,1 % la 1 % în greutate agent de suspensie, circa 0,01 % la 0,5 % în greutate agent de îngroșare, circa 5 % la 15 % în greutate agent antigel, până la circa 1 % în greutate agent antispumant, până la circa 0,3 % în greutate agent de protecție și apă și
RO 112684 Bl au un pH cuprins între 5 și 9.
2. Compoziții, conform revendicării 1, caracterizate prin aceea că, raportul dintre cantitatea totală de agent de dispersie și stabilizator steric față de arilpirol este de 1: 5 la 1: 15.
3. Compoziții, conform revendicării 1, caracterizate prin aceea că, sunt constituite din 20 % la 40 % în greutate compus arilpirol, având diametrul mediu de volum de la 1 la 3 p, 0,5 % la 1,5 % în greutate agent de dispersie, 1,5 % la 3,5 % în greutate stabilizator steric, 0,1 la 1 % în greutate agent de suspensie, 0,01 % la 0,5 % în greutate agent de îngroșare, 5 % la 10 % în greutate agent antigel, 0,1% la 1 %în greutate agent antispumant, 0,01 % la 0,3 % în greutate agent de protecție și apă.
4. Compoziții, conform revendicării 1, caracterizate prin aceea că, agentul de dispersie este o sare a produselor de condensare a formaldehidei cu produse de sulfonare a unor compuși aromatici policiclici, stabilizatorul steric este un bloccopolimer oxid de etilenă/oxid de propilenă, agentul de suspensie este selecționat dintre un silicat de magneziu și aluminiu, un silicat de magneziu și un silicat de aluminiu, agentul de îngroșare este selecționat dintre gumă de xantan, carageenan, pectină, gumă arabică, și cauciuc guar, iar agentul antigel este un glicol.
5. Compoziții, conform revendicării 1 și 4. caracterizate prin aceea că.agentul de dispersie este sulfonatul de sodiu al condensatelor naftalen-formaldehidice, stabilizatorul steric este un bloccopolimer alfa -butii omega -hidroxi -etilen oxid - propilen oxid, agentul de suspensie este un silicat de magneziu și aluminiu, agentul de îngroșare este gumă de xantan și agentul antigel este propilenglicolul.
6. Compoziții conform revendicării 1, caracterizate prin aceea că, compusul arilpirol are formula structurală I:
în care
X este H, F, CI, Br, I sau haloalchil Cr C4
Y este F, CI, Br, I, haloalchil Cn- C4 sau CN
W este CN sau N02
A este alchil Cr C4, în mod facultativ substituit cu unu până la trei atomi de halogen, un ciano, un hidroxi, un alcoxi Cr C4, un tioalchil C3- C4 un fenil opțional substituit cu I CrC3 alchil, C3—C3 alcoxi sau cu unu până la trei atomi de halogen, un fenoxi, în mod facultativ substituit cu unu până la trei atomi de halogen,sau un benziloxi, în mod facultativ substituit cu un atom de halogen,
C-i-C^jCarbalcoximetil,
C3- C4 alchenil, în mod facultativ substituit cu unu până la trei atomi de halogen, ciano,
C3- C4 alchinil,în mod facultativ substituit cu un atom de halogen, di (C^C^) alchil ) aminocarbonil sau benzoil, în mod facultativ substituit cu unu până la trei atomi de halogen sau cu una până la trei grupări C1-C4alchil; L este H, F, CI sau Br
M și R sunt fiecare, în mod independent H, Cq-Caalchil, Cr C3 alcoxi, Cr C3 tioalchil, C^Cg alchilsulfinil, Cq-Cg alchilsulfonil, ciano, F, CI, Br, I, nitro, ϋΊ-03 haloalchil, R1CF2Z, RaCO sau NR3R4 sau când M și R sunt în poziții adiacente și luați împreună cu atomii de carbon la care sunt atașați, ei pot 5 forma un inel în care MR reprezintă structura:
-0CH20-, -OCFaO-, - 0CR6R7CRaRg0-, -OCH2CH2-, -QCHaCHaCH2-sau -CH=CH-CH=CH-; 10
Z este S (0)n sau O;
Rq este H, F, CHFa, CHFCI sau CF3; Ra este Cq -Cg alchil, C,-Q alcoxi sau NR3R4;
R3 este H sau Cr C3alchil; îs
R4 este H sau C,- C3alchil sau R5CO;
R5 este H sau C3alchil;
Rs, R7, R8 și Rg sunt fiecare, în mod independent hidrogen, halogen sau Cr C3 alchil și 20 n este un număr întreg ales dintre O, 1 sau 2.
7. Compoziții, conform revendicărilor 1 și 6, caracterizate prin aceea că, compusul arilpirol are formu- 25 la structurală II:
(II)
8. Compoziții, conform revendicărilor 1 și 7, caracterizate prin aceea că X și Y sunt fiecare în mod independent CI, Br sau CF3;
W este CN;
A este C3-C4 alcoximetil;
L este H sau F;
M este H, F, CI sau Br; și R este F, CI, Br, CF3 sau 0CF3.
9. Compoziții, conform revendicării 8, caracterizate prin aceea că, compusul arilpirol este 4-brom-2(pclorfenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluormetil] pirol -3- carbonitril.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/248,996 US5496845A (en) | 1994-05-25 | 1994-05-25 | Suspension concentrate compositions of arylpyrrole insecticidal and acaricidal agents |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO112684B1 true RO112684B1 (ro) | 1997-12-30 |
Family
ID=22941598
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO95-00977A RO112684B1 (ro) | 1994-05-25 | 1995-05-24 | Compozitii de suspensii concentrate, cu actiune insecticida si acaricida, continand arilpirol |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5496845A (ro) |
| EP (1) | EP0683979B1 (ro) |
| JP (2) | JP3914275B2 (ro) |
| KR (1) | KR100381461B1 (ro) |
| CN (1) | CN1083238C (ro) |
| AT (1) | ATE182048T1 (ro) |
| AU (1) | AU707944B2 (ro) |
| BG (1) | BG62506B1 (ro) |
| BR (1) | BR9502522A (ro) |
| CA (1) | CA2149969C (ro) |
| CZ (1) | CZ287769B6 (ro) |
| DE (1) | DE69510729T2 (ro) |
| DK (1) | DK0683979T3 (ro) |
| EG (1) | EG20392A (ro) |
| ES (1) | ES2133672T3 (ro) |
| GR (1) | GR3031104T3 (ro) |
| HK (1) | HK1009920A1 (ro) |
| HU (1) | HU219360B (ro) |
| IL (1) | IL113828A (ro) |
| MY (1) | MY112148A (ro) |
| NO (1) | NO310701B1 (ro) |
| NZ (1) | NZ272184A (ro) |
| PL (1) | PL181686B1 (ro) |
| RO (1) | RO112684B1 (ro) |
| RU (1) | RU2147399C1 (ro) |
| SI (1) | SI0683979T1 (ro) |
| SK (1) | SK282530B6 (ro) |
| TR (1) | TR28583A (ro) |
| TW (1) | TW276172B (ro) |
| UA (1) | UA44232C2 (ro) |
| YU (1) | YU33795A (ro) |
| ZA (1) | ZA954215B (ro) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2735950B1 (fr) * | 1995-06-29 | 1997-08-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions insecticides a base d'un derive de phenylpyrazole pour lutter notamment contre les fourmis |
| US5908858A (en) | 1996-04-05 | 1999-06-01 | Sankyo Company, Limited | 1,2-diphenylpyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic uses |
| CZ293077B6 (cs) * | 1996-08-02 | 2004-02-18 | American Cyanamid Company | Stabilní arylpyrrolové částice, způsob jejich přípravy a kompozice tvořené suspenzním koncentrátem, obsahující tyto částice |
| US6242613B1 (en) | 1996-08-02 | 2001-06-05 | American Cyanamid Co. | Stable arylpyrrole particles, process for their preparation and suspension concentrate compositions comprising them |
| US6077863A (en) * | 1997-08-08 | 2000-06-20 | American Cyanamid Company | 2-aryl-4-halo-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitriles for the protection of wood, wood products and wooden structures from insect attack |
| US6869613B2 (en) | 1998-03-31 | 2005-03-22 | Basf Aktiengesellschaft | Sprayable insecticidal compositions having enhanced efficacy |
| WO2000060940A1 (en) * | 1999-04-12 | 2000-10-19 | Dow Agrosciences Llc | Aqueous dispersions of agricultural chemicals |
| WO2005096669A1 (en) * | 2004-03-31 | 2005-10-13 | Widex A/S | Component for a hearing aid and a hearing aid |
| AU2008274941A1 (en) | 2007-07-12 | 2009-01-15 | Tragara Pharmaceuticals, Inc. | Methods and compositions for the treatment of cancer, tumors, and tumor-related disorders |
| TWI501726B (zh) * | 2009-09-04 | 2015-10-01 | Du Pont | Ｎ－（苯腈）吡唑甲醯胺含水配方 |
| JP5882298B2 (ja) | 2010-03-30 | 2016-03-09 | ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ | 農薬活性を増強するためのコポリマーの使用 |
| JP2018083757A (ja) * | 2015-02-19 | 2018-05-31 | 日本農薬株式会社 | 油性懸濁状農薬組成物及びその製造方法 |
| KR20190084125A (ko) | 2016-12-28 | 2019-07-15 | 후지필름 가부시키가이샤 | 질소 원자 함유 폴리머 또는 그 염의 유화액, 그 제조 방법, 및 입자의 제조 방법 |
| EP3698799B1 (en) | 2017-10-16 | 2022-01-26 | FUJIFILM Corporation | Hyperphosphatemia treatment agent |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58124702A (ja) * | 1982-01-21 | 1983-07-25 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 水中懸濁型農薬製剤 |
| JPS5929604A (ja) * | 1982-08-13 | 1984-02-16 | Nissan Chem Ind Ltd | 水性懸濁除草組成物 |
| JPH0759481B2 (ja) * | 1983-11-10 | 1995-06-28 | 日本農薬株式会社 | 安定なる水中懸濁状農薬製剤 |
| US4663364A (en) * | 1984-09-05 | 1987-05-05 | Kao Corporation | Biocidal fine powder, its manufacturing method and a suspension for agricultural use containing the above powder |
| JPS6287501A (ja) * | 1985-10-11 | 1987-04-22 | Showa Roodeia Kagaku Kk | 水田用除草剤 |
| US4871392A (en) * | 1986-05-23 | 1989-10-03 | American Cyanamid Company | Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin |
| IL87222A (en) * | 1987-07-29 | 1993-04-04 | American Cyanamid Co | Arylpyrroles, methods for thepreparation thereof andinsecticidal, acaricidal andnematicidal compositionscontaining them |
| US5010098A (en) * | 1987-07-29 | 1991-04-23 | American Cyanamid Company | Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof |
| JP2568099B2 (ja) * | 1988-03-16 | 1996-12-25 | 株式会社エス・ディー・エスバイオテック | 殺菌剤組成物 |
| DE4117752A1 (de) * | 1991-05-30 | 1992-12-03 | Bayer Ag | Substituierte 2-arylpyrrole |
| US5233051A (en) * | 1991-05-30 | 1993-08-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 2-arylpyrroles |
| JP3804072B2 (ja) * | 1991-08-07 | 2006-08-02 | 日産化学工業株式会社 | 水性懸濁状農薬製剤 |
| YU8592A (sh) * | 1991-08-28 | 1994-06-10 | Flumroc Ag. | Postupak i uređaj za izradu ploča od mineralnih vlakana primenjenih kao nosač zidnog premaza |
-
1994
- 1994-05-25 US US08/248,996 patent/US5496845A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-05-16 CZ CZ19951259A patent/CZ287769B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-05-16 UA UA95058426A patent/UA44232C2/uk unknown
- 1995-05-19 ES ES95303375T patent/ES2133672T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-19 SI SI9530246T patent/SI0683979T1/xx unknown
- 1995-05-19 EP EP95303375A patent/EP0683979B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-19 DE DE69510729T patent/DE69510729T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-19 AT AT95303375T patent/ATE182048T1/de active
- 1995-05-19 DK DK95303375T patent/DK0683979T3/da active
- 1995-05-20 MY MYPI95001324A patent/MY112148A/en unknown
- 1995-05-22 JP JP14515095A patent/JP3914275B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-23 EG EG41295A patent/EG20392A/xx active
- 1995-05-23 IL IL11382895A patent/IL113828A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-05-23 SK SK687-95A patent/SK282530B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-05-23 NZ NZ272184A patent/NZ272184A/en unknown
- 1995-05-23 CA CA002149969A patent/CA2149969C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-23 BG BG99665A patent/BG62506B1/bg unknown
- 1995-05-23 AU AU20196/95A patent/AU707944B2/en not_active Expired
- 1995-05-24 NO NO19952061A patent/NO310701B1/no not_active IP Right Cessation
- 1995-05-24 ZA ZA954215A patent/ZA954215B/xx unknown
- 1995-05-24 YU YU33795A patent/YU33795A/sh unknown
- 1995-05-24 HU HU9501524A patent/HU219360B/hu unknown
- 1995-05-24 PL PL95308737A patent/PL181686B1/pl unknown
- 1995-05-24 RU RU95108230A patent/RU2147399C1/ru active
- 1995-05-24 BR BR9502522A patent/BR9502522A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-05-24 KR KR1019950013034A patent/KR100381461B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-05-24 RO RO95-00977A patent/RO112684B1/ro unknown
- 1995-05-25 TR TR00612/95A patent/TR28583A/xx unknown
- 1995-05-25 CN CN95105812A patent/CN1083238C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-09 TW TW084105901A patent/TW276172B/zh active
-
1998
- 1998-09-22 HK HK98110829A patent/HK1009920A1/xx not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-08-26 GR GR990402187T patent/GR3031104T3/el unknown
-
2006
- 2006-04-25 JP JP2006121151A patent/JP2006199716A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RO112684B1 (ro) | Compozitii de suspensii concentrate, cu actiune insecticida si acaricida, continand arilpirol | |
| EP0658180B1 (en) | Process for generating copper pyrithione in-situ in paint | |
| BRPI0612552B1 (pt) | compostos de éter para-trifluorometil fenílico substituídos e preparação e uso dos mesmos | |
| CA2009720A1 (en) | Preservative for aqueous compositions | |
| EP0243713A2 (en) | Bactericidal composition and use thereof | |
| KR100470863B1 (ko) | 안정한아릴피롤입자,이의제조방법및이를함유하는현탁농축조성물 | |
| US6242613B1 (en) | Stable arylpyrrole particles, process for their preparation and suspension concentrate compositions comprising them | |
| KR890002008B1 (ko) | 살균제 조성물과 이의 제조방법 및 이를 사용한 식물 전염병 처리방법 | |
| JP4798732B2 (ja) | 改良殺虫組成物 | |
| MXPA97005908A (en) | Particles of arilpirrol stable, the process for its preparation and the compositions of concentrate in suspension that compress | |
| CA2363204C (en) | Inhibiting growth of microorganisms in water-based pesticide suspensions | |
| CS195319B2 (en) | Fungicide | |
| JPS61158904A (ja) | たばこ腋芽抑制剤 | |
| IL133287A (en) | Stable arylpyrrole particles and concentrated suspension preparations containing them | |
| FR2590119A1 (fr) | Compositions herbicides liquides stabilisees, a base de biscarbamate | |
| RO120879B1 (ro) | Compoziţii fungicide |