PL181686B1 - Kompozycja w postaci koncentratu do sporzadzania zawiesiny, zawierajaca zwiazek arylopirolowy PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL - Google Patents

Kompozycja w postaci koncentratu do sporzadzania zawiesiny, zawierajaca zwiazek arylopirolowy PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL

Info

Publication number
PL181686B1
PL181686B1 PL95308737A PL30873795A PL181686B1 PL 181686 B1 PL181686 B1 PL 181686B1 PL 95308737 A PL95308737 A PL 95308737A PL 30873795 A PL30873795 A PL 30873795A PL 181686 B1 PL181686 B1 PL 181686B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
alkyl
weight
optionally substituted
formula
Prior art date
Application number
PL95308737A
Other languages
English (en)
Other versions
PL308737A1 (en
Inventor
Craig A Martin
Mimi Y Ch Schaaf
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of PL308737A1 publication Critical patent/PL308737A1/xx
Publication of PL181686B1 publication Critical patent/PL181686B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Centrifugal Separators (AREA)

Abstract

1. Kompozycja w postaci koncentratu do sporzadzania zawiesiny, zawierajaca zwiazek arylopirolowy, znamienna tym, ze zawiera od 10% do 50% wag. drobnoziarnistego zwiazku arylopirolowego o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza H, F, Cl, Br, J lub grupe C 1 -4 -chlorowcoalkilowa, Y oznacza F, Cl, Br, J, grupe C1 -4 -chlorowcoalkilowa lub CN, W oznacza CN lub NO2 , A oznacza grupe C1 -4 -alkilowa ewentualnie podstawionajednym do trzech atomami chlo- rowca, jedna grupa cyjanowa jedna grupa hydroksylowa jedna grupa C1 -4 -alkoksylowa, jedna grupa C1 -4 -alkilotio, jedna grupa fenylowa ewentualnie podstawiona grupa C1 - 3-alkilowa C1 -3 -alkoksylowa albo jednym do trzech ato- mami chlorowca, jedna grupa fenoksylowa ewentualnie podstawiona jednym do trzech atomami chlorowca, albo jedna grupa benzyloksylowa ewentualnie podstawionajed- nym atomem chlorowca, grupe C1 -4 -karboalkoksymety- lowa grupe C3 -4 -alkenylowa ewentualnie podstawiona jednym do trzech atomami chlorowca, grupe cyjanowa gru- pe C3 - 4 -alkinylowa ewentualnie podstawiona jednym ato- mem chlorowca, grupe di-(C1 -4 -alkilo)aminokarbonylowa lub grupe benzoilowa ewentualnie podstawionajednym do trzech atomami chlorowca, albo jedna do trzech grupami C1 -4 -alkilowymi, L oznacza H, F, Cl lub Br, M i R kazdy niezaleznie oznacza H, grupe C1 -4 -alkilowa C1 -3 -alkoksy- low a C1 - 3 -alkilotio, C1 -3 -alkilosulfinylowa C 1 -3 -alkilosul- fonylowa, cyjanowa F, Cl, Br, J, grupe ............. wzór 1 PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest kompozycja w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny zawierająca związek arylopirylowy.
Pewne związki arylopirolowe oraz sposoby ich wytwarzania i stosowania ujawnione są, między innymi, w patentach Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 5010098 i 5233051 i w kanadyjskim zgłoszeniu patentowym nr 2076937.
181 686
Aczkolwiek pewne koncentraty do sporządzania zawiesiny związków arylopirolowych są znane na przykład z kanadyjskiego zgłoszenia patentowego nr 2076937, to jednak stwierdzono, że po sezonowaniu ich przez dłuższy czas i/lub ekspozycji na działanie podwyższonej temperatury, koncentraty te nie są całkowicie trwałe podczas magazynowania.
Ponadto, w kompozycji w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny wytworzonej sposobem według kanadyjskiego zgłoszenia patentowego nr 2076937, stosunek ilości środków powierzchniowo czynnych do związku arylopirolowego jest wysoki. Jednakże, użycie środków powierzchniowo czynnych w dużej ilości nie jest całkowicie zadowalające ze względów środowiskowych i ekonomicznych.
Celem niniejszego wynalazku jest opracowanie kompozycji w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny, zawierających związki arylopirolowe, odznaczających się stabilnością fizyczną i chemiczną a dzięki temu wykazujących lepsze właściwości pod względem zdatności do magazynowania, i wymagających użycia mniejszej ilości środków powierzchniowo czynnych.
Wynalazek dotyczy kompozycji owadobójczej i roztoczobójczej w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny, zawierającej związek arylopirolowy, która zawiera od 10% do 50% drobnoziarnistego związku arylopirolowego o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza H, F, Cl, Br, J lub grupę CM-chlorowcoalkilową Y oznacza F, Cl, Br, J, grupę CM-chlorowcoalkilową lub CN, W oznacza CN lub NO2, A oznacza grupę CM-alkilową ewentualnie podstawioną jednym do trzech atomami chloro wcą jedną grupą cyjanową jedną grupą hydroksylową jedną grupą CM-alkoksylową jedną grupą CM-alkilotio, jedną grupą fenylową ewentualnie podstawioną grupą C[.3-alkilową grupą C1.3-alkoksylową lub jednym do trzech atomami chlorowca, jedną grupą fenoksylową ewentualnie podstawioną jednym do trzech atomami chlorowca, albo jedną grupą benzyloksyIową ewentualnie podstawioną jednym atomem chlorowcą grupę CM-karboalkoksy mety Iową grupę C3.4-alkenylową ewentualnie podstawioną jednym do trzech atomami chlorowcą grupę cyjanową grupę C^-alkinylową ewentualnie podstawioną jednym atomem chlorowcą grupę di-(CM-alkilo)aminokarbonylową lub grupę benzoilową ewentualnie podstawioną jednym do trzech atomami chlorowca albo jedną do trzech grupami CM-alkilowymi, L oznacza H, F, Cl lub Br, M i R każdy niezależnie oznacza H, grupę C1.3-alldlową C1.3-alkoksylową C].3-alkilotio, C1.3-alkilosulfinylową C^-alkilosulfonylową cyjanową F, Cl, Br, J, grupę nitrową C].3-chlorowcoalkilową grupę o wzorze R]CF2Ż, grupę o wzorze R2CO lub grupę o wzorze NR3R4, albo w przypadku, gdy M i R zajmują pozycje sąsiednie, wtedy razem z atomem węgla, do którego są przyłączone, mogą utworzyć pierścień, w którym MR oznacza ugrupowanie o wzorze: -OCH2O-, -OCF2O-, -OCR6R7CR8R^O-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2CH2- lub -CH=CH-CH=CH-, Z oznacza grupę o wzorze S(O)n lub O, w których to wzorach Rt oznacza H, F, CHF2, CHFC1 lub CF3, R2 oznacza grupę C^-alkilową C].3-alkoksylową lub grupę o wzorze NR3R4, R3 oznacza H lub grupę CI.3-alkilową R4 oznacza H, grupę C1.3-alkilową lub grupę o wzorze R5CO, R5 oznacza H lub grupę C1.3-alkilową R^, R7, R8 i Re, każdy niezależnie oznacza wodór, chlorowiec lub grupę C1.3-alkilową a n oznacza liczbę całkowitą 0, 1 lub 2, o średniej średnicy objętościowej ziarna od 0,5 do 4 mikrometrów, oraz od 0,1% do 2% wag. środka dyspergującego, od 0,5% do 5% wag. stabilizatora przestrzennego, od 0,1% do 1% wag. środka zawieszającego, od 0,01% do 0,5% wag. środka zagęszczającego, od 5% do 15% wag. środka zapobiegającego zamarzaniu, do 1% wag. środka przeciwpieniącego, do 0,3% wag. środka konserwującego i wodę.
W kompozycjach w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny według wynalazku, stosunek łącznej ilości środka dyspergującego i stabilizatora przestrzennego do ilości związku arylopirolowego korzystnie wynosi 1:5 do 1:15, a najkorzystniej wynosi 1:8 do 1:10.
Korzystnymi kompozycjami w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny według wynalazku są te kompozycje, które zawierają od 20% do 40% wag. drobnoziarnistego związku arylopirolowego o średniej średnicy objętościowej ziarna od 1 do 3 mikrometrów, od
0,5 do 1,5 % wag. środka dyspergującego, od 1,5% do 3,5% wag. stabilizatora przestrzennego,
181 686 od 0,1% do 1% wag. środka zawieszającego, od 0,01% do 0,5% wag. środka zagęszczającego, od 5% do 10% wag. środka zapobiegającego zamarzaniu, od 0,1% do 1% wag. środka przeciwpieniącego, od 0,01% do 0,3% wag. środka konserwującego i wodę, z tym, że stosunek łącznej ilości środka dyspergującego i stabilizatora przestrzennego do ilości związku arylopirolowego wynosi od 1:5 do 1:15.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że kompozycje w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny, zawierające związki arylopirolowe, według wynalazku, odznaczają się fizyczną i chemiczną stabilnością przez długi czas i w szerokim zakresie temperatur. Dotychczas, arylopirolowe kompozycje w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny zawierały cząstki o większych rozmiarach i/lub większą ilość środków powierzchniowo czynnych. Stwierdzenie faktu, że trwałe przy magazynowaniu kompozycje w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny otrzymuje się za pomocą zmniejszenia rozmiarów cząstek związku arylopirolowego i zmniejszenia zawartości związków powierzchniowo czynnych, jest szczególnie zadziwiające, ponieważ, ogólnie, im mniejszych cząstek się używa, tym więcej potrzeba środków powierzchniowo czynnych dla uzyskania trwałej kompozycji w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny.
Korzystnymi związkami arylopirolowymi, nadającymi się do zastosowania w kompozycjach według wynalazku, są związki o ogólnym wzorze 2, w którym X, Y, W, A, L, M i R mają znaczenie podane przy omawianiu związku o wzorze 1.
Korzystniejszymi związkami arylopirolowymi o właściwościach owadobójczych i roztoczobójczych, szczególnie użytecznymi w kompozycjach według wynalazku, są związki o ogólnym wzorze 2, w którym X i Y każdy niezależnie oznacza Cl, Br lub CF3, W oznacza CN, A oznacza grupę C1.4-alkoksymetylową L oznacza H lub F, M oznacza H, F, Cl lub Br, a R oznacza F, Cl, Br, CF3 lub OCF3.
Związkiem szczególnie korzystnym, jeśli chodzi o zastosowanie w kompozycjach w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny według wynalazku, jest 4-bromo-2-(p-chlorofenylo)-l-(etoksymetylo)-5-(trifluorometylo)pirolo-3-karbonitryl.
Do środków dyspergujących nadających się do wykorzystania zgodnie z niniejszym wynalazkiem, należą sole produktów kondensacji formaldehydu z produktami sulfonowania policyklicznych związków aromatycznych, sole poli(kwasów akrylowych), produkty kondensacji kwasów tłuszczowych lub alifatycznych amin albo amidów, zawierających w cząsteczce co najmniej dwunastu atomów węgla, z tlenkiem etylenu i/lub tlenkiem propylenu, estru kwasów tłuszczowych z gliceryną sorbitanem, sacharozą lub pentaerytrytem i produkty ich kondensacji z tlenkiem etylenu i/lub tlenkiem propylenu, produkty kondensacji alkoholi tłuszczowych lub alkilofenoli z tlenkiem etylenu i/lub tlenkiem propylenu oraz ich siarczany i sulfoniany, a także sole metali alkalicznych lub metali ziem alkalicznych estrów kwasu siarkowego lub kwasu sulfonowego, zawierające co najmniej dziesięć atomów węgla w cząsteczce, na przykład siarczan laurylo-sodowy i dodecylobenzenosulfonian sodowy.
Korzystnymi środkami dyspergującymi są sole produktów kondensacji formaldehydu z produktami sulfonowania policyklicznych związków aromatycznych, takie jak sole produktów kondensacji formaldehydu z naftalenosulfonianami, produktami sulfonowania przy rafinacji ropy i lignosulfonianami, przy czym najkorzystniejsza jest sól sodowa sulfonianu produktów kondensacji naftalenu z formaldehydem, a mianowicie produkty takie jak MORWET® D425 (Witco, Houston, Texas), LOMAR® PW (Henkel, Cincinnati, Ohio) i DARVAN® 1(R. T. Vanderbilt Co., Norwalk, Connecticut).
Stabilizatory przestrzenne stosuje się w kompozycjach według niniejszego wynalazku po to, aby zapobiec przywieraniu do siebie cząstek arylopirolu. Do stabilizatorów przestrzennych nadających się do wykorzystania zgodnie z wynalazkiem, należą polimery tlenku etylenu oraz kopolimery tlenku etylenu i tlenku propylenu, takie jak kopolimery blokowe tlenek etylenu/tlenek propylenu. Korzystnymi stabilizatorami przestrzennymi są polimery blokowe butylo-co-hydroksypoli(oksypropylenu) z poli(oksyetylenem), o średniej masie cząsteczkowej w zakresie około 2400 do 3500, przy czym najkorzystniejsze są kopolimery blokowe tlenek
181 686 α-butylo-ohydroksyetylenu/tlenek propylenu, takie jak TOXIMUL® 8320 (Stepan Chemical Co., Winder, Georgia), WITCONOL® NS 500 LQ (Witco) i TERGITOL® XD (Union Carbide, Danbury, Connecticut).
Do środków zawieszających nadających się do zastosowania w kompozycjach według wynalazku należą naturalne i syntetyczne gliny i krzemiany, na przykład krzemionki naturalne, takie jak ziemie okrzemkowe, krzemiany magnezowe, takie jak talki, krzemiany magnezowo-glinowe, takie jak atapulgity i wermikulity oraz krzemiany glinowe, takie jak kaolinity, montmorylonity i miki. Korzystnymi środkami zawieszającymi są krzemiany magnezowe, krzemiany magnezowo-glinowe i krzemiany glinowe, przy czym najkorzystniejsze są krzemiany magnezowo-glinowe, takie jak YANGEL® ES (R. T. Yanderbilt), VEEGUM® (R. T. Yanderbilt), VEEGUM® T (R. T. Yanderbilt) i GELWHITE® (Southern Clay Products, Gonzales, Texas).
Do środków zagęszczających użytecznych w kompozycjach w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny według wynalazku należą naturalne środki zagęszczające, takie jak guma ksantanowa, karagenina, pektyna, guma arabska, guma guar itp., półsyntetyczne środki zagęszczające, takie jak produkty metylowania, karboksyalkilowania i hydroksyalkilowania pochodnych celulozy lub skrobi, oraz syntetyczne środki zagęszczające, takie jak poliakrylany, polimaleiniany i poliwinylopirolidon, przy czym korzystnymi środkami zagęszczającymi są gumy ksantanowe, takie jak KELZAN® (Kelco, San Diego, Kalifornia) oraz RHODOPOL® 23 (Rhone-Poulenc, Cranbury, New Jersey).
Do środków zapobiegających zamarzaniu nadających się do wykorzystania zgodnie z wynalazkiem należą glikole, takie jak glikol propylenowy, glikol etylenowy itp., przy czym korzystny jest glikol propylenowy.
Do odpowiednich środków przeciwpieniących należą emulsje olejów silikonowych, emulsje alkoholi tłuszczowych itp.
Do środków konserwujących nadających się do wykorzystania zgodnie z wynalazkiem należą: 1,2-benzoizotiazolin-3-on, epichlorohydryna, eter fenylowo-glicydylowy, eter alliloglicydylowy, kompozycje z udziałem formaldehydu itp., przy czym korzystny jest 1,2-benzoizotiazolin-3 -on.
Kompozycje w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny według niniejszego wynalazku można w dogodny sposób wytworzyć za pomocą mieszania ze sobą pożądanego związku arylopirolowego, środka dyspergującego, stabilizatora przestrzennego, środka zawieszającego, środka zapobiegającego zamarzaniu i wody, aż do uzyskania jednorodnej mieszaniny, a następnie zmielenia tej jednorodnej mieszaniny z otrzymaniem zmielonej podstawy kompozycji, w której cząstki związku arylopirolowego mają średnicę średnią objętościową 0,5 do 4 mikrometrów. Następnie do powyższej podstawy wprowadza się mieszaninę środka zagęszczającego i wody oraz wodę i mieszanie kontynuuje się, aż do uzyskania pożądanej kompozycji w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny według wynalazku.
Korzystnie, pH kompozycji w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny według wynalazku wynosi 5 do 9, a korzystniej 6 do 8. Do kwasów nadających się do użycia w celu zbuforowania kompozycji według wynalazku należą: kwas solny, kwas fosforowy, kwas siarkowy, kwas octowy, kwas propionowy itp., przy czym korzystny jest kwas octowy.
W celu ułatwienia lepszego zrozumienia wynalazku podano następujące przykłady służące objaśnieniu bardziej specyficznych szczegółów wynalazku. Przykłady te nie ograniczają zakresu wynalazku, który określony jest przez zastrzeżenia patentowe.
Przykład I. Wytwarzanie kompozycji w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny
Do 976 g wody wprowadza się kolejno, przy mieszaniu, 331 g glikolu propylenowego,
6,35 g 17%roztworu l,2-benzoizotiazolin-3-onu (PROXEL® GLX, ICI Americas), 29,9g 30% emulsji silikonowej (AF 30 IND, Harcros Chemical Co.), 132,5 g kopolimeru blokowego tlenek a-butylo-a>etylenu/ tlenek propylenu (TOXIMUL® 8320, Stepan Chemical Co.), 44 g soli sodowej sulfonianu produktu kondensacji naftalenu z formaldehydem (MORWET® D425, Witco),
181 686
22,2 g krzemianu magnezowo-glinowego (VANGEL® ES, R. T. Vanderbilt) i 1,542 g (90%) 4-bromo-2-(p-chlorofenylo)-l-(etoksymetylo)-5-(trifluorometylo)pirolo-3-karbonitrylu. Otrzymaną mieszaninę miesza się aż do uzyskania jednorodności, po czym przepuszcza przez urządzenie do mielenia na mokro, w wyniku czego otrzymuje się zmieloną podstawę kompozycji, w której cząstki arylopirolu mają średnią średnicę objętościową około 1,5 mikrometrów. Podstawę tę wprowadza się do naczynia, miesza i doprowadza do pH 6,5 - 7,2 przy użyciu kwasu octowego. Następnie, do doprowadzonej do właściwego pH podstawy wprowadza się 662 g 1% żelu gumy ksantanowej, wytworzonego z 6,8 g gumy ksantanowej, 0,45 g 17% roztworu 1,2-benzoizptiazolin-3-onu (PROXEL® GXL, ICI Americas) i 654,75 g wody oraz 659 g wody, po czym mieszanie kontynuuje się, aż do uzyskania pożądanej kompozycji w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny, określonej w tabeli 2 jako „kompozycja 1”.
Stosując taki sam, w zasadzie, sposób postępowania, z tą różnicą, że używa się składników wyszczególnionych w tabeli 1, wytworzyć można kompozycje w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny, określone jako „kompozycje 2 - 21” w tabeli 2.
Tabela 1
Związek arylopirolowy
a. b. c. 4-Bromo-2-(p-chlorofenylo)-l-(etoksymetylo)-5-(trifluorometylo)pirolo-3-karbonitryl l-Benzoilo-4-bromo-2-(p-chlorofenylo)-5-(trifluorometylo)-pirolo-3-karbonitryl 4-Chloro-2-(p-chlorofenylo)-l-(etoksymetylo)-5-(trifluorometylo)pirolo-3-karbonitryl
Środek dyspergujący
d. e. Sól sodowa sulfonianu produktu kondensacji naftalenu z formaldehydem (MORWET D425) Lignosulfonian sodu
Stabilizator przestrzenny
f. Kopolimer blokowy tlenek α-butyΙο-ω-hydroksyetylenu/tlenek propylenu (TOXIMUL 8320)
g· Kopolimer blokowy tlenek etylenu/tlenek propylenu (PLURONIC PI04, BASF Corp., Wyandotte, Michigan)
Środek zawieszający
h. i. Krzemian magnezowo-glinowy (YANGEL® ES) __® Glina syntetyczna (LAPONITE RD, Laporte, Rolling Meadows, Illinois)
Środek zagęszczający
j· k. (g) Guma ksantanowa (KELZAN ) Guma ksantanowa (RHODOPOL )
Środek zapobiegający zamarzaniu
1. m. Glikol propylenowy Glikol etylenowy
Środek przeciwpieniący
n. 30% emulsja silikonowa (AF 30 IND)
Środek konserwujący
0. 17% roztwór 1,2-benzoizotiazolin-3-onu (PROXEL GXL)
Kwas
P- Kwas octowy
181 686
Tabela 2
Kompozycje w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny
Składnik (% wag/wag)
Kompozycja nr Związek arylopirolowy Środek dyspergujący Stabilizator przestrzenny Środek zawieszający Środek zagęszczający
1 2 3 4 5 6
1 a/35 d/1,0 f/3,0 h/0,5 j/0,15
2 a/24,3 d/0,7 »2,09 h/0,35 j/0,20
3 a/24,3 e/0,7 »2,09 h/0,35 j/0,20
4 a/24,3 d/0,7 g/2,09 h/0,35 j/0,20
5 a/24,3 e/2,0 g/1,5 h/0,35 j/0,20
6 a/24,3 e/2,0 g/1,5 i/0,35 j/0,20
7 a/24,3 e/2,0 g/1,5 h/0,35 k/0,20
8 a/24,3 d/1,5 »3,3 i/0,5 k/0,23
9 a/35 e/1,0 »3,0 h/0,5 j/0,15
10 a/35 d/1,0 g/3,0 h/0,5 j/0,15
11 a/35 e/0,9 g/1,5 h/0,5 j/0,15
12 a/35 e/2,0 »5,0 h/0,3 k/0,1
13 a/45 e/2,0 »5,0 h/0,3 k/0,1
14 a/45 d/1,5 g/3,0 h/0,3 k/0,1
15 a/12 d/0,5 »1,7 h/1,0 j/0,3
16 a/12 d/0,5 »1,7 h/0,7 h/0,5
17 a/17,5 d/0,5 »2,0 h/0,7 j/0,3
18 b/17,5 d/0,5 »2,0 h/0,7 j/0,3
19 b/12 d/0,5 »1,7 h/1,0 j/0,3
20 c/17,5 d/0,5 »2,0 h/0,7 j/0,3
21 c/17,5 d/0,5 »2,0 h/0,7 j/0,3
Tabela 2 c.d.
Kompozycja nr Środek zapobiegający zamarzaniu Środek przeciwpieniący Środek konserwujący Kwas Woda
1 2 3 4 5 6
1 1/7,5 n/0,68 o/0,15 p/0,2 51,82
2 1/7,5 n/0,47 o/0,10 p/0,14 64,15
3 1/7,5 n/0,47 o/0,10 p/0,14 64/15
4 1/7,5 n/0,47 o/0,10 p/0,14 64,15
5 m/7,5 n/0,47 0/0,10 p/0,14 63,44
6 m/7,5 n/0,47 o/0,10 p/0,14 63,44
7 m/75 n/0,47 o/0,10 p/0,14 63,44
181 686 ciąg dalszy tabeli
1 2 3 4 5 6
8 1/7,5 n/0,75 o/0,10 p/0,15 61,67
9 1/7,5 n/0,68 o/0,15 p/0,2 51,82
10 1/7,5 n/0,68 o/0,15 p/0,2 51,82
11 m/75 n/0,5 0/0,15 p/0,2 53,60
12 m/5,0 n/1,0 o/0,15 p/0,2 51,25
13 m/5,0 n/1,0 o/0,15 p/0,2 41,25
14 m/5,0 n/1,0 o/0,15 p/0,2 43,75
15 1/10,0 n/0,3 o/0,3 p/0,05 73,85
16 1/10,0 n/0,3 o/0,3 p/0,05 73,95
17 1/10,0 n/0,3 o/0,3 p/0,05 68,35
18 1/10,0 n/0,3 o/0,3 p/0,05 68,35
19 1/10,0 n/0,3 o/0,3 p/0,05 73,85
20 1/10,0 n/0,3 o/0,3 p/0,05 68,35
21 1/10,0 n/0,3 o/0,3 p/0,05 68,35
Przykład II. Trwałość kompozycji w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny
Trwałość kompozycji w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny nr nr 1 i 2 z tabeli 2 oceniono w sposób następujący.
Próbki pobrane z kompozycji przechowywano w ciągu trzech, sześciu i sześciu miesięcy w temperaturze, odpowiednio, 45° C, 37° C i 25° C, po czym zmierzono:
(1) procent arylopirolu odzyskanego z próbek (metodą chromatografii cieczowej wysokosprawnej), (2) średnią średnicę objętościową cząstek arylopirolu obecnych w próbkach (przy użyciu analizatora rozmiarów cząstek Malvema) i (3) lepkość próbek (przy użyciu lepkościomierza Brookfielda, wrzeciono nr 2, temperatura pokojowa, 60 obr/min). Metoda pomiaru procentu odzyskiwanego z próbek arylopirolu obarczona jest błędem doświadczenia wynoszącym ± 2%. Otrzymane wyniki zreasumowano w tabeli 3.
Jak widać z danych zamieszczonych w tabeli 3, kompozycje w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny według niniejszego wynalazku są fizycznie i chemicznie stabilne w ciągu długiego czasu i w różnych temperaturach.
181 686
T abela 3
Trwałość kompozycji w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny
______________________Warunki przechowywania
Początek 45°C 3 miesiące 37°C 6 miesięcy 25°C 6 miesięcy
Kompozycja 1
% odzyskanego arylopirolu 100,0 100,6 100,1 99,6
Średnica średnia objętościowa cząstek arylopirolu (pm) 1,26 1,92 1,68 1,37
Lepkość (mPa-s) 223 193 220 229
Kompozycja 2
% odzyskanego arylopirolu 100,0 101,5 101,4 101,0
Średnica średnia objętościowa cząstek arylopirolu (pm) 1,31 2,05 1,80 1,42
Lepkość (mPa-s) 205 202 209 215
181 686
181 686
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz.
Cena 4,00 zł.

Claims (9)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Kompozycja w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny, zawierająca związek arylopirolowy, znamienna tym, że zawiera od 10% do 50% wag. drobnoziarnistego związku arylopirolowego o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza H, F, Cl, Br, J lub grupę CM-chlorowcoalkilową Y oznacza F, Cl, Br, J, grupę CM-chlorowcoalkilowąlub CN, W oznacza CN lub NO2, A oznacza grupę CM-alkilową ewentualnie podstawioną jednym do trzech atomami chlorowca, jedną grupą cyjanową jedną grupą hydroksylową jedną grupą CM-alkoksylową jedną grupą CM-alkilotio, jedną grupą fenylową ewentualnie podstawioną grupą C1.3-alkilową C^-alkoksylową albo jednym do trzech atomami chlorowcą jedną grupą fenoksylową ewentualnie podstawioną jednym do trzech atomami chlorowca, albo jedną grupą benzyloksylową ewentualnie podstawioną jednym atomem chlorowca, grupę CM-karboalkoksymetylową grupę C3.4-alkenylową ewentualnie podstawioną jednym do trzech atomami chlorowcą grupę cyjanową grupę C3.4-alkinylową ewentualnie podstawioną jednym atomem chlorowca, grupę di-(CM-alkilo)aminokarbonylową lub grupę benzoilową ewentualnie podstawioną jednym do trzech atomami chlorowca, albo jedną do trzech grupami CM-alkilowymi, L oznacza H, F, Cl lub Br, M i R każdy niezależnie oznacza H, grupę C].3-alkilową Cj.3-alkoksylową Cj.3-alkilotio, C].3-alkilosulfinylową C1.3-alkilosulfonylową cyjanową F, Cl, Br, J, grupę nitrową C].3-chlorowcoalkilową grupę o wzorze R]CF2Z, grupę o wzorze R2CO lub grupę o wzorze NR3R4, albo w przypadku, gdy M i R zajmują pozycje sąsiednie, wtedy razem z atomem węgla, do którego są przyłączone, mogą utworzyć pierścień, w którym MR oznacza ugrupowanie o wzorze: -OCH2O-, OCF2O-, -OCR6R7CR8R9O-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2CH2- lub -CH=CH-CH=CH-, Z oznacza grupę o wzorze S(O)n lub O, w których to wzorach Rj oznacza H, F, CHF2, CHFC1 lub CF3, R2 oznacza grupę C].3-alkilową C ^-alkoksylową lub grupę o wzorze NR^, R3 oznacza H lub grupę C^-alkilową oznacza H lub grupę C].3-alkilową albo grupę o wzorze R5CO, R5 oznacza H lub grupę C1.3-alkilową R^, R7, R8 i Rg każdy niezależnie oznacza wodór, chlorowiec lub grupę C|.3-alkilową a n oznacza liczbę całkowitą 0, 1 lub 2, o średniej średnicy objętościowej ziarna od 0,5 do 4 mikrometrów oraz od 0,1% do 2% wag. środka dyspergującego, od 0,5% do 5% wag. stabilizatora przestrzennego, od 0,1% do 1% wag. środka zawieszającego, od 0,01% do 0,5% wag. środka zagęszczającego, od 5% do 15% wag. środka zapobiegającego zamarzaniu, do 1% wag. środka przeciwpieniącego, do 0,3% wag. środka konserwującego i wodę.
  2. 2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że stosunek ogólnej ilości środka zawieszającego i stabilizatora przestrzennego do ilości związku arylopirolowego wynosi 1 : 5 do 1: 15.
  3. 3. Kompozycja według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że zawiera od 20% do 40% wag. drobnoziarnistego związku arylopirolowego o średnicy średniej objętościowej od 1 do 3 mikrometrów, od 0,5% do 1,5% wag. środka dyspergującego, od 1,5% do 3,5% wag. stabilizatora przestrzennego, od 0,1% do 1% wag. środka zawieszającego, od 0,01% do 0,5% wag. środka zagęszczającego, od 5% do 10% wag. środka zapobiegającego zamarzaniu, od 0,1% do 1% wag. środka przeciwpieniącego, od 0,01% do 0,3% wag. środka konserwującego i wodę.
  4. 4. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, żejako środek dyspergujący zawiera sól produktów kondensacji formaldehydu z produktami sulfonowania policyklicznych związków aromatycznych, jako stabilizator przestrzenny zawiera kopolimer blokowy tlenek etylenu/tlenek propylenu, jako środek zawieszający zawiera środek wybrany z grupy obej181 686 mującej krzemian magnezowo-glinowy, krzemian magnezowy i krzemian glinowy, jako środek zagęszczający zawiera środek wybrany z grupy obejmującej gumę ksantanową, karageninę, pektynę, gumę arabską i gumę guar i jako środek zapobiegający zamarzaniu zawiera glikol.
  5. 5. Kompozycja według zastrz. 4, znamienna tym, że jako środek dyspergujący zawiera sól sodową sulfonianu produktów kondensacji naftalenu z formaldehydem, jako stabilizator przestrzenny zawiera kopolimer blokowy tlenek a-butylo-ro-hydroksyetylenu/tlenek propylenu, jako środek zawieszający zawiera krzemian magnezowo-glinowy, jako środek zagęszczający zawiera gumę ksantanową i jako środek zapobiegający zamarzaniu zawiera glikol propylenowy.
  6. 6. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jej pH wynosi 5 do 9.
  7. 7. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera od 10% do 50% wag. drobnoziarnistego związku arylopirolowego o ogólnym wzorze 2, w którym X oznacza H, F, Cl, Br, J lub grupę CM-chlorowcoalkilową, Y oznacza F, Cl, Br, J, grupę CM-chlorowcoalkilową lub CN, W oznacza CN lub NO2, A oznacza grupę CM-alkilową ewentualnie podstawioną jednym do trzech atomami chlorowca, jedną grupą cyjanową, jedną grupą hydroksylową, jedną grupą CM-alkoksylową, jedną grupą CM-alkilotio, jedną grupą fenylową ewentualnie podstawioną grupą C1.3-alkilową, C^-alkoksylową albo jednym do trzech atomami chlorowca, jedną grupą fenoksylową ewentualnie podstawioną jednym do trzech atomami chlorowca, albo jedną grupą benzyloksyIową ewentualnie podstawioną jednym atomem chlorowca, grupę CM-karboalkoksymetylową, grupę C3.4-alkenylową ewentualnie podstawioną jednym do trzech atomami chlorowca, grupę cyjanową, grupę C3^-alkinylową ewentualnie podstawioną jednym atomem chlorowca, grupę di-(CM-alkilo)aminokarbonylową lub grupę benzoilową ewentualnie podstawioną jednym do trzech atomami chlorowca albo jedną do trzech grupami C]^-alkilowymi, L oznacza H, F, Cl lub Br, M i R każdy niezależnie oznacza H, grupę C].3-aIkiIową, C^-alkoksyIową, C^-alkilotio, C1.3-alkilosulfinylową, C].3-alkilosulfonylową, cyjanową, F, Cl, Br, J, grupę nitrową, C^-chlorowcoalkilową grupę o wzorze R]CF2Z, grupę o wzorze R2CO lub grupę o wzorze NR3R4, albo w przypadku, gdy M i R zajmują pozycje sąsiednie, wtedy razem z atomem węgla, do którego są przyłączone, mogą utworzyć pierścień, w którym MR oznacza ugrupowanie o wzorze: -OCH2O-, -OCF2O-, -OC^CR^O-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2CH2- lub -CH=CH-CH=CH-, Z oznacza grupę o wzorze S(O)n lub O, w których to wzorach R] oznacza H, F, CHF2, CHFC1 lub CF3, R2 oznacza grupę C].3-alkilową, C].3-alkoksylowąlub grupę o wzorze NR3R4, R3 oznacza H lub grupę C ].3-alkilową, R4 oznacza H lub grupę C^-alkilową albo grupę o wzorze R5CO, R5 oznacza H lub grupę C j.3-alkilową, R^, R7, R8 i Rę każdy niezależnie oznacza wodór, chlorowiec lub grupę C].3-alkilową, a n oznacza liczbę całkowitą 0,1 lub 2, o średniej średnicy objętościowej ziarna od 0,5 do 4 mikrometrów oraz od 0,1% do 2% wag. środka dyspergującego, od 0,5% do 5% wag. stabilizatora przestrzennego, od 0,1% do 1% wag. środka zawieszającego, od 0,01% do 0,5% wag. środka zagęszczającego, od 5% do 15% wag. środka zapobiegającego zamarzaniu, do 1% wag. środka przeciwpieniącego, do 0,3% wag. środka konserwującego i wodę.
  8. 8. Kompozycja według zastrz. 7, znamienna tym, że zawiera związek arylopirolowy o ogólnym wzorze 2, w którym X i Y każdy niezależnie oznacza Cl, Br lub CF3, W oznacza CN, A oznacza grupę CM-alkoksymetylową, L oznacza H lub F, M oznacza H, F, Cl lub Br a R oznacza F, Cl, Br, CF3 lub OCF3.
  9. 9. Kompozycja według zastrz. 8, znamienna tym, że jako związek arylopirolowy zawiera 4-bromo-2-(p-chlorofenylo)-l-(etoksymetylo)-5-trifluorometylo)pirolo-3-karbonitryl.
    * * *
PL95308737A 1994-05-25 1995-05-24 Kompozycja w postaci koncentratu do sporzadzania zawiesiny, zawierajaca zwiazek arylopirolowy PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL181686B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/248,996 US5496845A (en) 1994-05-25 1994-05-25 Suspension concentrate compositions of arylpyrrole insecticidal and acaricidal agents

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL308737A1 PL308737A1 (en) 1995-11-27
PL181686B1 true PL181686B1 (pl) 2001-09-28

Family

ID=22941598

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL95308737A PL181686B1 (pl) 1994-05-25 1995-05-24 Kompozycja w postaci koncentratu do sporzadzania zawiesiny, zawierajaca zwiazek arylopirolowy PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL

Country Status (32)

Country Link
US (1) US5496845A (pl)
EP (1) EP0683979B1 (pl)
JP (2) JP3914275B2 (pl)
KR (1) KR100381461B1 (pl)
CN (1) CN1083238C (pl)
AT (1) ATE182048T1 (pl)
AU (1) AU707944B2 (pl)
BG (1) BG62506B1 (pl)
BR (1) BR9502522A (pl)
CA (1) CA2149969C (pl)
CZ (1) CZ287769B6 (pl)
DE (1) DE69510729T2 (pl)
DK (1) DK0683979T3 (pl)
EG (1) EG20392A (pl)
ES (1) ES2133672T3 (pl)
GR (1) GR3031104T3 (pl)
HK (1) HK1009920A1 (pl)
HU (1) HU219360B (pl)
IL (1) IL113828A (pl)
MY (1) MY112148A (pl)
NO (1) NO310701B1 (pl)
NZ (1) NZ272184A (pl)
PL (1) PL181686B1 (pl)
RO (1) RO112684B1 (pl)
RU (1) RU2147399C1 (pl)
SI (1) SI0683979T1 (pl)
SK (1) SK282530B6 (pl)
TR (1) TR28583A (pl)
TW (1) TW276172B (pl)
UA (1) UA44232C2 (pl)
YU (1) YU33795A (pl)
ZA (1) ZA954215B (pl)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2735950B1 (fr) * 1995-06-29 1997-08-01 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions insecticides a base d'un derive de phenylpyrazole pour lutter notamment contre les fourmis
US5908858A (en) 1996-04-05 1999-06-01 Sankyo Company, Limited 1,2-diphenylpyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic uses
IL121430A (en) * 1996-08-02 2002-03-10 American Cyanamid Co Process for the preparation of arylpyrrole particles in the form of stable crystals and concentrated suspending preparations containing stable arylpyrrole particles, which are a product of the process
US6242613B1 (en) 1996-08-02 2001-06-05 American Cyanamid Co. Stable arylpyrrole particles, process for their preparation and suspension concentrate compositions comprising them
US6077863A (en) * 1997-08-08 2000-06-20 American Cyanamid Company 2-aryl-4-halo-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitriles for the protection of wood, wood products and wooden structures from insect attack
US6869613B2 (en) 1998-03-31 2005-03-22 Basf Aktiengesellschaft Sprayable insecticidal compositions having enhanced efficacy
AU4225700A (en) * 1999-04-12 2000-11-14 Dow Agrosciences Llc Aqueous dispersions of agricultural chemicals
EP1736031B1 (en) * 2004-03-31 2008-07-09 Widex A/S Component for a hearing aid and a hearing aid
EP2170062A4 (en) 2007-07-12 2010-12-29 Tragara Pharmaceuticals Inc METHOD AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF CANCER DISORDERS, TUMORS AND TUMOR-DISORDED DISEASES
TWI501726B (zh) * 2009-09-04 2015-10-01 Du Pont Ｎ－（苯腈）吡唑甲醯胺含水配方
KR20130027014A (ko) 2010-03-30 2013-03-14 바스프 에스이 살충제 활성 증가를 위한 공중합체의 용도
JP2018083757A (ja) * 2015-02-19 2018-05-31 日本農薬株式会社 油性懸濁状農薬組成物及びその製造方法
MX2019007904A (es) 2016-12-28 2019-09-09 Fujifilm Corp Emulsion de polimero que contiene atomo de nitrogeno o la sal del mismo, metodo de produccion para el mismo y metodo de produccion para las particulas.
CN111225674A (zh) 2017-10-16 2020-06-02 富士胶片株式会社 高磷血症治疗剂

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58124702A (ja) * 1982-01-21 1983-07-25 Kumiai Chem Ind Co Ltd 水中懸濁型農薬製剤
JPS5929604A (ja) * 1982-08-13 1984-02-16 Nissan Chem Ind Ltd 水性懸濁除草組成物
JPH0759481B2 (ja) * 1983-11-10 1995-06-28 日本農薬株式会社 安定なる水中懸濁状農薬製剤
CA1264566A (en) * 1984-09-05 1990-01-23 Tetsuji Iwasaki Biocidal fine powder, its manufacturing method and a suspension for agricultural use containing the above powder
JPS6287501A (ja) * 1985-10-11 1987-04-22 Showa Roodeia Kagaku Kk 水田用除草剤
US4871392A (en) * 1986-05-23 1989-10-03 American Cyanamid Company Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin
US5010098A (en) * 1987-07-29 1991-04-23 American Cyanamid Company Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof
IL87222A (en) * 1987-07-29 1993-04-04 American Cyanamid Co Arylpyrroles, methods for thepreparation thereof andinsecticidal, acaricidal andnematicidal compositionscontaining them
JP2568099B2 (ja) * 1988-03-16 1996-12-25 株式会社エス・ディー・エスバイオテック 殺菌剤組成物
DE4117752A1 (de) * 1991-05-30 1992-12-03 Bayer Ag Substituierte 2-arylpyrrole
US5233051A (en) * 1991-05-30 1993-08-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 2-arylpyrroles
JP3804072B2 (ja) * 1991-08-07 2006-08-02 日産化学工業株式会社 水性懸濁状農薬製剤
YU8592A (sh) * 1991-08-28 1994-06-10 Flumroc Ag. Postupak i uređaj za izradu ploča od mineralnih vlakana primenjenih kao nosač zidnog premaza

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0840809A (ja) 1996-02-13
HU9501524D0 (en) 1995-07-28
CZ125995A3 (en) 1995-12-13
ES2133672T3 (es) 1999-09-16
EP0683979A2 (en) 1995-11-29
HK1009920A1 (en) 1999-06-11
CN1083238C (zh) 2002-04-24
ATE182048T1 (de) 1999-07-15
KR950030796A (ko) 1995-12-18
CN1114134A (zh) 1996-01-03
NZ272184A (en) 1997-03-24
IL113828A (en) 1999-09-22
DK0683979T3 (da) 1999-11-29
JP2006199716A (ja) 2006-08-03
PL308737A1 (en) 1995-11-27
AU707944B2 (en) 1999-07-22
CZ287769B6 (en) 2001-01-17
RO112684B1 (ro) 1997-12-30
BG62506B1 (bg) 2000-01-31
MY112148A (en) 2001-04-30
TR28583A (tr) 1996-11-04
NO952061D0 (no) 1995-05-24
BR9502522A (pt) 1996-04-09
DE69510729T2 (de) 1999-11-04
ZA954215B (en) 1996-01-22
GR3031104T3 (en) 1999-12-31
HUT73158A (en) 1996-06-28
EG20392A (en) 1999-02-28
RU95108230A (ru) 1997-03-20
NO310701B1 (no) 2001-08-20
DE69510729D1 (de) 1999-08-19
SI0683979T1 (en) 1999-10-31
EP0683979A3 (en) 1996-03-06
CA2149969A1 (en) 1995-11-26
NO952061L (no) 1995-11-27
SK68795A3 (en) 1995-12-06
HU219360B (en) 2001-03-28
SK282530B6 (sk) 2002-10-08
BG99665A (bg) 1996-02-28
JP3914275B2 (ja) 2007-05-16
YU33795A (sh) 1998-07-10
EP0683979B1 (en) 1999-07-14
KR100381461B1 (ko) 2003-07-12
IL113828A0 (en) 1995-08-31
UA44232C2 (uk) 2002-02-15
AU2019695A (en) 1995-11-30
CA2149969C (en) 2006-10-31
TW276172B (pl) 1996-05-21
US5496845A (en) 1996-03-05
RU2147399C1 (ru) 2000-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2006199716A (ja) アリールピロール殺虫及び殺ダニ剤の懸濁濃厚剤組成物
AU685620B2 (en) Improved anti-dandruff shampoo
SK2582003A3 (en) Pesticidal formulations
JPH0558814A (ja) 抗微生物組成物およびその製造方法
EP0821876B1 (en) Stable arylpyrrole particles, process for their preparation and suspension concentrate compositions comprising them
US6242613B1 (en) Stable arylpyrrole particles, process for their preparation and suspension concentrate compositions comprising them
CN114208822B (zh) 一种含丙硫菌唑和氯氟醚菌唑的悬浮剂及其制备方法
RU97113518A (ru) Способ получения стабильных арилпиррольных частиц, стабильные арилпиррольные частицы и композиция концентрата суспензии
CA2363204C (en) Inhibiting growth of microorganisms in water-based pesticide suspensions
CA1075599A (en) Fungicidal composition containing pyrimidine methanol
IL133287A (en) Stable arylpyrrole particles and concentrated suspension preparations containing them
MXPA97005908A (en) Particles of arilpirrol stable, the process for its preparation and the compositions of concentrate in suspension that compress
GB2193096A (en) Synergistic fungicidal composition