KR100381461B1 - 아릴 피롤 살충제 및 진드기 박멸제의 현탁액 농축물 조성물 - Google Patents

아릴 피롤 살충제 및 진드기 박멸제의 현탁액 농축물 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR100381461B1
KR100381461B1 KR1019950013034A KR19950013034A KR100381461B1 KR 100381461 B1 KR100381461 B1 KR 100381461B1 KR 1019950013034 A KR1019950013034 A KR 1019950013034A KR 19950013034 A KR19950013034 A KR 19950013034A KR 100381461 B1 KR100381461 B1 KR 100381461B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
weight
alkyl
optionally substituted
composition
agent
Prior art date
Application number
KR1019950013034A
Other languages
English (en)
Other versions
KR950030796A (ko
Inventor
크레이그아렌마아틴
미미이-페이초우샤프
Original Assignee
아메리칸사이아나미드컴파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 아메리칸사이아나미드컴파니 filed Critical 아메리칸사이아나미드컴파니
Publication of KR950030796A publication Critical patent/KR950030796A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100381461B1 publication Critical patent/KR100381461B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Centrifugal Separators (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)

Abstract

본 발명은 아릴피롤 화합물의 살충 및 진드기 박멸용 현탁액 농축물 조성물을 제공한다.

Description

아릴 피롤 살충제 및 진드기 박멸제의 현탁액 농축물 조성물
특정 아릴피롤 화합물, 그의 제조 및 사용이 여럿중에서 미합중국 특허 제 5,010,098호 및 5,233,051호; 및 캐나다 특허 출원 제 2,076,917호에 공개되어 있다.
특정 아릴피롤의 현탁액 농축물이 공지되어 있지만, (예를들면, 캐나다 특허 출원 제 2,076,937호를 참고하시오) 연장된 기간의 시간 동안 노쇠되고/거나 승온에 노출될 때, 상기 현탁액 농축물이 완전히 저장에 안정하지는 않다는 것이 밝혀졌다.
더욱이, 캐나다 특허 출원 제 2,076,937호에서 제조된 현탁액 농축물 조성물은 큰 계면활성제 대 아릴피롤 화합물의 비율을 갖는다. 그러나, 계면활성제를 높은 수준으로 사용하는 것은 환경 및 경제적인 관점 때문에 완전히 만족스럽지는 않다.
그러므로 본 발명의 목적은 물리적으로 및 화학적으로 안정하고 따라서 보다 우수한 저장가능 특성을 갖고 보다 적은 계면활성제의 사용을 필요로하는 아릴피롤 화합물의 현탁액 농축물 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 살충 및 진드기 박멸용 현탁액 농축물 조성물을 제공하는데 상기는 약 0.5 - 4 미크론의 부피 평균 직경을 갖는 입자형 아릴피롤 화합물 약 10 - 50중량%, 분산제 약 0.1 - 2중량%, 입체 안정화제 약 0.5 - 5중량%, 현탁화제 약 0.1 - 1중량%, 농조화제 약 0.01 - 0.5중량%, 부동제 약 5 - 15중량%, 소포제 약 1중량% 이하, 방부제 약 0.3중량% 이하 및 물로 구성된다.
유리하게, 본 발명은 저장에 안정한 살충 및 진드기 박멸용 현탁액 농축물 조성물을 제공하는데 상기는 약 0.5 - 4 미크론의 부피 평균 직경을 갖는 입자형 아릴피롤 화합물 10 - 50중량%, 분산계 0.1 - 2중량%, 입체 안정화제 0.5 - 5중량%, 현탁화제 0.1 - 1중량%, 농조화제 0.01 - 0.5중량%, 부동제 5 - 15중량%, 소포제 1중량% 이하, 방부제 0.3중량% 이하 및 물로 구성된다.
본 발명의 현탁액 농축물 조성물에서, 분산제 및 입체 안정화제의 총량 대 아릴피롤 화합물의 비는 바람직하게 약 1 : 5 - 1 : 15 및 가장 바람직하게 약 1 : 8 - 1 : 10 이다.
본 발명의 바람직한 현탁액 농축물 조성물은 약 1 - 3 미크론의 부피 평균 직경을 갖는 입자형 아릴피롤 화합물 약 20 - 40중량%, 분산계 0.5 - 1.5 중량%, 입체안정화제 1.5 - 3.5중량%, 현탁화제 0.1 - 1중량%, 농조화제 0.01 - 0.5중량%, 부동제 5 - 10중량%, 소포제 0.1 - 1중량%, 방부제 0.01 - 0.3중량% 및 물로 구성되며, 단 분산제 및 입체 안정화제의 총량 대 아릴피롤 화합물의 비는 약 1 : 5 - 1 : 15인 조성물이다.
독특하게, 본 발명의 아릴피롤 현탁액 농축물 조성물은 연장된 기간의 시간동안 광범위한 온도에서 물리적으로 및 화학적으로 안정한 것으로 밝혀졌다. 이제껏, 아릴피롤 현탁액 농축물 조성물은 보다 큰 입자 크기 및/또는 보다 많은 양의 계면활성제를 함유했다. 아릴피롤 화합물의 입자크기를 감소시키고 계면활성제의 양을 감소시킴으로써 저장에 안정한 현탁액 농축물 조성물을 얻는다는 발견은, 일반적으로 보다 작은 입자 크기를 사용할 때는, 안정한 현탁액 농축물 조성물을 얻기 위해 보다 많은 양의 계면활성제를 필요로 하기 때문에 특별히 놀랍다.
유리하게, 약 0.5 - 4 미크론의 부퍼 평균 직경을 갖는 아릴피롤 입자로 구성되는 본 발명의 현탁액 농축물 조성물이 곤충 및 진드기를 방제하는데 당 기술의 아릴피롤 현탁액 농축물 조성물 보다 효과적이다.
본 발명의 조성물에 사용하는데 적합한 아릴피롤 화합물은 하기 일반구조식(I)을 갖는다.
(식에서
X 는 H, F, Cl, Br, I 또는 C1-C4할로알킬 이고;
Y 는 F, Cl, Br, I, C1-C4할로알킬 또는 CN 이고;
W 는 CN 또는 NO2이고;
A 는 1 - 3개의 할로겐 원자,
1개 시아노
1개 히드록시,
1개 C1-C4알콕시
1개 C1-C4알킬티오,
C1-C3알킬, C1-C3알콕시,또는
1-3개 할로겐 원자로 임의로 치환된 1개 페닐,
1-3개 할로겐 원자로 임의로 치환된 1개 페녹시, 또는
1개 할로겐 원자로 임의로 치환된 1개 벤질옥시로 임의로 치환된 C1-C4알킬,
C1-C4카르브알콕시메틸,
1-3개 할로겐 원자로 임의로 지환된 시아노,
1개 할로겐 원자로 임의로 치환된 C3-C4알키닐,
디-(C1-C4알킬)아미노카르보닐 또는
1-3개 할로겐 원자 또는
1-3개 C1-C4알킬기로 임의로 치환된 벤조일이고;
L 은 H, F, Cl 또는 Br 이고;
M 및 R은 각각 독립적으로 H, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, C1-C3알킬티오,
C1-C3알킬설피닐, C1-C3알킬설포닐,시아노, F, Cl, Br, I, 니트로, C1-C3할로알킬, R1CF2Z, R2CO 또는 HR3R4이고, 또는 M 및 R 이 인접한 위치에 있고 그들과 결합하여 고리를 형성할 수 있는 탄소 원자와 취해질 때는, MR은 하기 구조 :
를 나타내고;
Z 은 S(O)n또는 O 이고;
R1은 H, F, CHF2, CHFCl 또는 CF3이고;
R2는 C1-C3알킬, C1-C3알콕시 또는 NR3R4이고;
R3는 H 또는 C1-C3알킬이고;
R4는 H, C1-C3알킬 또는 R5CO 이고;
R5는 H 또는 C1-C3알킬이고;
R6, R7, R8및 R9는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 또는 C1-C3알킬이고; 및
n 은 정수 0, 1 또는 2이다.)
본 발명의 조성물에 사용하는데 적합한 바람직한 아릴피롤 화합물은 하기 일반 구조식(II)을 갖는 화합물이다.
(식에서 X, Y, W, A, L, M 및 R은 상기 서술된 바와 같다).
본 발명의 조성물에 특히 유용한 보다 바람직한 살충 및 진드기 박멸용 아릴피롤 화합물은 일반 구조식(II)에서
X 및 Y는 각각 독립적으로 Cl, Br 또는 CF3이고;
W 는 CN 이고;
A 는 C1-C4알콕시메틸이고;
L 은 H 또는 F 이고;
M 은 H, F, Cl 또는 Br 이고; 및
R 은 F, Cl, Br, CF3또는 OCF3인 화합물이다.
4-브로모-2-(p-클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴이 본 발명의 현탄액 농축물 조성물에 사용하는데 특별히 바람직하다.
본 발명에 사용하는데 적합한 분산제는 알데히드와 폴리시클릭 방향족 화합물의 설폰화 생성물의 축합 생성물의 염; 폴리아크릴산의 염; 분자내 약 12개 이상의 탄소 원자를 함유한 지방산 또는 지방족 아민 또는 아미드와 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드외 축합 생성물; 글리세롤, 솔비탄, 수크로즈 또는 펜타에리트리톨의 지방산 에스테르 및 상기와 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드의 축합 생성물; 지방 알콜 또는 알킬 페놀과 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드의 축합 생성물 및 상기의 설페이트 또는 설포네이트; 및 분자내 10개 이상의 탄소 원자를 함유한 황산 또는 설폰산 에스테르의 알칼리 또는 알칼리토 금속염, 예를들면 나트륨 라우릴 설페이트 및 도데실벤젠 설포네이트를 포함한다.
바람직한 분산제는 포름알데히드와 폴리시클릭 방향족 화합물의 설폰화 생성물의 축합 생성물의 염 예컨대 포름알데히드와 나프탈렌 설포네이트, 석유 설포네이트 및 리그닌 설포테이트의 축합 생성물의 염이며 MORWET?D425 (Witco, 텍사스주 휴스톤시 소재), LOMAR?PW (Henkel, 오하이오주 신시네티시 소재) 및 DARVAN?1 (R,T, Vanderbilt Co., 코네티캇트주, 노르워크시 소재)와 같은 나프탈렌 포름알데히드 축합물의 나트륨 설포네이트가 가장 바람직하다.
입체 안정화제는 본 발명의 조성물내 사용되어 아릴피롤 입자들이 서로 붙는 것을 방지한다. 사용하기 적합한 입체 안정화제는 에틸렌 옥사이드의 중합체 및 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드의 공중합체 예컨대 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드 블록 공중합체를 포함한다. 바람직한 입체 안정화제는 약 2,400 - 3,500 범위의 평균 분자량을 갖는 폴리(옥시에틸렌)과 부틸-오메가-히드록시폴리(옥시프로필렌) 블록 중합체이며 TOXIMUL?8320 (Stepan Chemical Co., 조오지아주 윈더시 소재), WITCONOL?NS 500 LQ (Witco) 및 TERGITOL?XD (Union Carbide, 코네티캇트주 덴버리시 소재)와 같은 알파-부틸-오메가-히드록시-에틸렌 옥사이드-프로필렌 옥사이드 블록 공중합체가 가장 바람직하다.
본 발명의 조성물에 사용하는데 적합한 현탁화제는 천연 및 합성 점토 및 실리케이트를 포함하는데, 예를들면 규조토와 같은 천연 실리카; 활석과 같은 마그네슘 실리케이트, 에터펄자이트 및 질석과 같은 마그네슘 알루미늄 실리케이트, 및 고령토, 몬모릴로나이트 및 운모와 같은 알루미늄 실리케이트이다. 바람직한 현탁화제는 마그네슘 실리케이트, 마그네슘 알루미늄 실리케이트 및 알루미늄 실리케이트 이고 VANGEL?ES (R.T. Vanderbilt), VEEGUM?(R.T. Vanderbilt), VEEGUM?T (R.T. Vanderbilt) 및 CELWHITE?(Southern Clay Products, 텍사스주 곤잘레스시 소재)와 같은 마그네슘 알루미늄 실리케이트가 가장 바람직하다.
본 발명의 현탁액 농축물 조성물에 유용한 농조화제는 크산탄 검, 카라기난, 팩틴, 아라비아 검, 구아 고무 등과 같은 천연 농조화제; 셀룰로즈 또는 녹말 유도체의 메틸화 생성물, 카르복시알킬화 생성물 및 히드록시알킬화 생성물과 같은 반합성 농조화제; 및 폴리아크릴레이트, 폴리말레이네이트 및 폴리비닐피롤리돈과 같은 합성 농조화제를 포함하고 KELZAN?(Kelco, 캘리포오니아주 샌디에고시 소재)및 RHODOPOL?23 (Rhone-Poulenc, 뉴우저어지주 크랜버리시 소재)과 같은 크산탄검이 바람직한 농조화제이다.
본 발명에 사용하기 적합한 부동제는 프로필렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 등과 같은 글리콜을 포함하고 프로필렌 글리콜이 바람직하다. 적합한 소포제는 실리콘 오일 에멀션, 지방 알콜 에멀션 등을 포함한다. 본 발명에 사용하기 적합한 방부제는 1,2-벤즈이소티아졸린-3-은, 에피클로로히드린, 페닐글리시딜 에테르, 알릴글리시딜 에테르, 포름알데히드 조성물 등을 포함하고 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온이 바람직하다.
본 발명의 현탁액 농축물 조성물은 편리하게 원하는 아릴피롤 화합물, 분산제, 입체 안정화제, 현탁화제, 부동제 및 물을 균질한 혼합물이 얻어질 때까지 혼합하고 나서 균질한 혼합물을 제분하여 제분기 기저물질을 얻음으로써 제조할 수 있는데 상기에서 아릴피롤 화합물 입자는 약 0.5 - 4 미크론의 부피 평균 직경을 갖는다. 그리고나서 물내 농조화물 및 물의 혼합물을 제분기 기저 물질에 첨가하고 혼합을 계속하여 원하는 본 발명의 현탁액 농축물 조성물을 얻는다.
본 발명의 현탁액 농축물 조성물은 바람직하게 약 pH 5 - pH 9 및 보다 바람직하게 약 pH 6 - pH 8의 pH를 갖는다. 본 발명의 조성물을 완충시키는데 사용하기 적합한 산은 염산, 인산, 황산, 아세트산, 프로피온산 등을 포함하고 아세트산이 바람직하다.
본 발명에 대한 부가의 이해를 돕기 위해 하기 실시예가 제시되어 그의 보다구체적인 세부 사항을 예시한다. 본 발명의 청구 범위에 정의된 바를 제외하고는 상기에 의해 제한되지 않는다.
실시예 1
현탁액 농축물 조성물의 제조
프로필렌 글리콜 (331 g), 17% 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 용액 (PROXEL?GXL, ICI Americas) (6.35 g), 30% 실리콘 에멀션 (AF 30 IND, Harcros Chemical Co.) (29.9 g), 알파-부틸-오메가-히드록실-에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드 블록 공중합체 (TOXIMUL?8320, Stepan Chemical Co.)(132.5 g), 나프탈렌 포름알데히드 축합물의 나트륨 설포네이트 (MORWET?D425, Witco) (44g), 마그네슘 알루미늄 실리케이트 (VANCEL?ES, R.T. Vanderbilt) (22.2g) 및 4-브로모-2-(P-클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴(1,542 g, 90 실 %)을 교반하면서 순차적으로 물에 첨가한다. 결과 얻은 혼합물을 균질해질때까지 교반하고 습윤 상태 제분 기구를 통과시켜 제분기 기저 물질을 얻는데 상기에서 아릴피롤 입자는 약 1.5 미크론의 부피 평균 직경을 갖는다. 제분기 기저 물질을 용기에 채우고, 교반하고 아세트산을 사용하여 pH 를 pH 6.5 - pH 7.2 로 조정한다. 크산탄 검 (6.8g), 17% 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 용액 (PROXEL?GXL, ICI Americas) (0.45 g) 및 물 (654.75g)로 부터 제조한 1% 크산탄 검 겔 (662g) 및 물(659 g)을 pH 조정된 제분기 기저 물질에 첨가하고 혼합을 계속하여 표 II 에 조성물 1 로서 명시된 원하는 현탁액 농축물 조성물을 얻는다.
표 1 에 나열된 성분을 사용하는 것을 제외하고는, 반드시 같은 절차를 사용하여, 표 II 에 조성물 2 - 21 로서 명시된 현탁액 농축물 조성물을 제조할 수 있다.
표 I
아릴피롤 화합물
a. 4-브로모-2-(p-클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴
b. 1-벤조일-4-브로모-2-(p-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴
c. 4-클로로-2-(p-클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴
분산제
d. 나프탈렌 포름알데히드 축합물의 나트륨 설포네이트 (MORWET?D425)
e. 리그닌 설포네이트의 나트륨 염
입체 안정화제
f. 알파-부틸-오메가-히드록시-에틸렌 옥사이드-프로필렌 옥사이드 블록 공중합체(TOXIMUL?8320)
g. 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드 블록 공중합체(PLURONIC?P104,BASF Corp., 미시간주 와이안도트시 소재)
현탁화제
h. 마그네슘 알루미늄 실리케이트 (VANGEL?ES)
i. 합성 점토(LAPONITE?RD, 일리노이즈주 롤링 미도우시 라포르트 소재)
농조화제
j. 크산탄 검 (KELZAN?)
k. 크산탄 검 (RHODOPOL?23)
부동제
l. 프로필렌 글리콜
m. 에틸렌 글리콜
소포제
n. 30% 실리콘 에멀션 (AF 30 IND)
방부제
o. 17% 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 용액 (PROXEL?GXL)
산
p. 아세트산
표 II
표 II(계속)
실시예 2
현탁액 농축물 조성물의 안정성
표 II에서 현탁액 농축물 조성물 번호 1 및 2의 안정성은 조성물의 샘플을 각각 45℃에서 3개월, 37℃에서 6개월 및 25℃에서 6개월 동안 방치하고나서 (1) 샘플로부터 회수된 아릴피롤의 백분율을 고성능 액체 크로마토그래피 분석에 의해 측정하고, (2) 샘플내 존재하는 아릴피롤 입자의 부피 평균 적정을 말베른 사이저(Malvern sizer)로 측정하고, 및 (3) 샘플의 점도를 브룩휘일드(Brookfield) 점도계 (#2 스핀들, 실온, 60rpm)로 측정한다. 샘플로부터 회수된 아리피롤 백분율을 측정하는데 사용되는 방법은 ±2%의 실험 오차를 갖는다. 결과가 표 III에 요약된다.
표 III의 데이타에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 현탁액 농축물 조성물은 다양한 온도에서 연장된 기간의 시간동안 물리적 및 화학적으로 안정하다.
표 III
현탁액 농축몰 조성물의 안정성

Claims (9)

  1. 하기 구조식을 갖는:
    (상기 식에서,
    X는 H, F, Cl, Br, I 또는 C1-C4할로알킬이고,
    Y는 F, Cl, Br, I, C1-C4할로알킬 또는 CN이고;
    W는 CN 또는 NO2이고;
    A는 1-3개의 할로겐 원자, 1개의 시아노, 1개의 히드록시, 1개의 C1-C4알콕시, 1개의 C1-C4알킬티오, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, 또는 1-3개의 할로겐 원자로 임의로 치환된 1개의 페닐, 1-3개의 할로겐 원자로 임의로 치환된 1개의 페녹시, 또는 1개의 할로겐 원자로 임의로 치환된 1개의 벤질옥시로 임의로 치환된 C1-C4알킬;
    C1-C4카르브알콕시메틸;
    1-3개의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C3-C4알케닐;
    시아노;
    1개의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C3-C4 알키닐;
    디-(C1-C4알킬)아미노카르보닐; 또는
    1-3개의 할로겐 원자 또는 1-3개의 C1-C4알킬기로 임의로 치환된 벤조일이고;
    L은 H, F, Cl 또는 Br이고;
    M 및 R은 각각 독립적으로 H, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐, C1-C3알킬설포닐, 시아노, F, Cl, Br, I, 니트로, C1-C3할로 알킬, R1CF2Z, R2CO 또는 NR3R4이고, 또는 M 및 R이 인접한 위치에 있고 이들이 결합하는 탄소 원자와 함께 취해져서 고리를 형성할 수 있는 경우에는, 그러한 MR은 하기 구조식을 나타내고:
    -OCH2O-, OCF2O-, -OCR6R7CR8R9O-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2CH2- 또는 -CH-CH-CH-CH- ;
    Z는 S(O)n또는 O이고;
    R1은 H, F, CHF2, CHFCl 또는 CF3이고;
    R2는 C1-C3알킬, C1-C3알콕시 또는 NR3R4이고;
    R3은 H 또는 C1-C3알킬이고,
    R4는 H, C1-C3알킬 또는 R5CO이고;
    R5은 H 또는 C1-C3알킬이고;
    R6, R7, R8및 R9는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 또는 C1-C3알킬이고; 그리고 n은 정수 0, 1 또는 2 이다), 부피 평균 직경 약 0.5 - 4 미크론의 입자형 아릴피롤 화합물 약 10 - 50 중량%, 분산제 약 0.1 - 2 중량%, 입체 안정화제 약 0.5 - 5 중량%, 현탁화제 약 0.1 - 1 중량%, 농조화제 약 0.01 - 0.5 중량, 부동제 약 5 - 15 중량%, 소포제 약 1 중량% 이하, 방부제 약 0.3 중량% 이하 및 물로 구성되는 현탁액 농축물 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 분산제 및 입체 안정화제의 총량 대 아릴피롤 화합물의 비가 약 1:5 내지 1:15인 조성물.
  3. 제 2 항에 있어서, 부피 평균 직경 약 1 - 3 미크론의 입자형 아릴피롤 화합물 20 - 40 중량%, 분산제 0.5 - 1.5 중량%, 입체 안정화제 1.5 - 3.5 중량%, 현탁화제 0.1 - 1 중량%, 농조화제 0.01 - 0.5 중량%, 부동제 5 - 10 중량%, 소포제 0.1 - 1 중량%, 방부제 0.01 - 0.3 중량% 및 물로 구성되는 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 분산제가 포름알데히드와 폴리시클릭 방향족 화합물의 설폰화 생성물의 축합 생성물의 염이고; 입체 안정화제가 에틸렌 옥사이드/프로필렌옥사이드 블록 공중합체이고; 현탁화제가 마그네숨 알루미늄 실리케이트, 마그네슘 실리케이트 및 알루미늄 실리케이트로 구성된 군으로부터 선택되고; 농조화제가 크산산 검, 카라기난, 펙틴, 아라비아 검 및 구아 고무로 구성된 군으로부터 선택되고; 그리고 부동제가 글리콜인 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서, 분산제가 나프탈렌 프롬알데히드 축합물의 나트륨 설포네이트이고, 입체 안정화제가 알파-부틸-오메가-히드록시-에틸렌 옥사이드-프로필렌 옥사이드 블록 공중합체이고, 현탁화제가 마그네슘 알루미늄 실리케이트이고, 농조화제가 크산산 검이고, 그리고 부동제가 프로필렌 글리콜인 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서, pH 5 - pH 9의 pH를 갖는 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서, 화합물이 하기 일반 구조식을 갖는 조성물:
  8. 제 7 항에 있어서,
    X 및 Y는 각각 독립적으로 Cl, Br 또는 CF3이고;
    W는 CN이고;
    A는 C1-C4알콕시메틸이고;
    L은 H 또는 F이고;
    M은 H, F, Cl 또는 Br이고; 및
    R은 F, Cl, Br, CF3 또는 OCF3인 조성물.
  9. 제 8 항에 있어서, 화합물이 4-브로모-2-(p-클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴인 조성물.
KR1019950013034A 1994-05-25 1995-05-24 아릴 피롤 살충제 및 진드기 박멸제의 현탁액 농축물 조성물 KR100381461B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/248,996 US5496845A (en) 1994-05-25 1994-05-25 Suspension concentrate compositions of arylpyrrole insecticidal and acaricidal agents
US08/248996 1994-05-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR950030796A KR950030796A (ko) 1995-12-18
KR100381461B1 true KR100381461B1 (ko) 2003-07-12

Family

ID=22941598

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019950013034A KR100381461B1 (ko) 1994-05-25 1995-05-24 아릴 피롤 살충제 및 진드기 박멸제의 현탁액 농축물 조성물

Country Status (32)

Country Link
US (1) US5496845A (ko)
EP (1) EP0683979B1 (ko)
JP (2) JP3914275B2 (ko)
KR (1) KR100381461B1 (ko)
CN (1) CN1083238C (ko)
AT (1) ATE182048T1 (ko)
AU (1) AU707944B2 (ko)
BG (1) BG62506B1 (ko)
BR (1) BR9502522A (ko)
CA (1) CA2149969C (ko)
CZ (1) CZ287769B6 (ko)
DE (1) DE69510729T2 (ko)
DK (1) DK0683979T3 (ko)
EG (1) EG20392A (ko)
ES (1) ES2133672T3 (ko)
GR (1) GR3031104T3 (ko)
HK (1) HK1009920A1 (ko)
HU (1) HU219360B (ko)
IL (1) IL113828A (ko)
MY (1) MY112148A (ko)
NO (1) NO310701B1 (ko)
NZ (1) NZ272184A (ko)
PL (1) PL181686B1 (ko)
RO (1) RO112684B1 (ko)
RU (1) RU2147399C1 (ko)
SI (1) SI0683979T1 (ko)
SK (1) SK282530B6 (ko)
TR (1) TR28583A (ko)
TW (1) TW276172B (ko)
UA (1) UA44232C2 (ko)
YU (1) YU33795A (ko)
ZA (1) ZA954215B (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100470863B1 (ko) * 1996-08-02 2005-07-18 바스프 악티엔게젤샤프트 안정한아릴피롤입자,이의제조방법및이를함유하는현탁농축조성물

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2735950B1 (fr) * 1995-06-29 1997-08-01 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions insecticides a base d'un derive de phenylpyrazole pour lutter notamment contre les fourmis
US5908858A (en) 1996-04-05 1999-06-01 Sankyo Company, Limited 1,2-diphenylpyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic uses
US6242613B1 (en) 1996-08-02 2001-06-05 American Cyanamid Co. Stable arylpyrrole particles, process for their preparation and suspension concentrate compositions comprising them
US6077863A (en) * 1997-08-08 2000-06-20 American Cyanamid Company 2-aryl-4-halo-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitriles for the protection of wood, wood products and wooden structures from insect attack
US6869613B2 (en) 1998-03-31 2005-03-22 Basf Aktiengesellschaft Sprayable insecticidal compositions having enhanced efficacy
WO2000060940A1 (en) * 1999-04-12 2000-10-19 Dow Agrosciences Llc Aqueous dispersions of agricultural chemicals
WO2005096669A1 (en) * 2004-03-31 2005-10-13 Widex A/S Component for a hearing aid and a hearing aid
BRPI0814542A2 (pt) 2007-07-12 2014-09-30 Tragara Pharmaceuticals Inc Métodos e composições para o tratamento de câncer, tumores e desordens relacionadas a tumores
TWI501726B (zh) * 2009-09-04 2015-10-01 Du Pont Ｎ－（苯腈）吡唑甲醯胺含水配方
RU2558542C2 (ru) 2010-03-30 2015-08-10 Басф Се Применение сополимера для повышения активности пестицида
JP2018083757A (ja) * 2015-02-19 2018-05-31 日本農薬株式会社 油性懸濁状農薬組成物及びその製造方法
BR112019013364A2 (pt) 2016-12-28 2020-04-14 Fujifilm Corp emulsão de polímero contendo átomo de nitrogênio ou sal do mesmo, método de produção para o mesmo e método de produção para partículas
EP3698799B1 (en) 2017-10-16 2022-01-26 FUJIFILM Corporation Hyperphosphatemia treatment agent

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58124702A (ja) * 1982-01-21 1983-07-25 Kumiai Chem Ind Co Ltd 水中懸濁型農薬製剤
JPS5929604A (ja) * 1982-08-13 1984-02-16 Nissan Chem Ind Ltd 水性懸濁除草組成物
JPH0759481B2 (ja) * 1983-11-10 1995-06-28 日本農薬株式会社 安定なる水中懸濁状農薬製剤
CA1264566A (en) * 1984-09-05 1990-01-23 Tetsuji Iwasaki Biocidal fine powder, its manufacturing method and a suspension for agricultural use containing the above powder
JPS6287501A (ja) * 1985-10-11 1987-04-22 Showa Roodeia Kagaku Kk 水田用除草剤
US4871392A (en) * 1986-05-23 1989-10-03 American Cyanamid Company Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin
IL87222A (en) * 1987-07-29 1993-04-04 American Cyanamid Co Arylpyrroles, methods for thepreparation thereof andinsecticidal, acaricidal andnematicidal compositionscontaining them
US5010098A (en) * 1987-07-29 1991-04-23 American Cyanamid Company Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof
JP2568099B2 (ja) * 1988-03-16 1996-12-25 株式会社エス・ディー・エスバイオテック 殺菌剤組成物
US5233051A (en) * 1991-05-30 1993-08-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 2-arylpyrroles
DE4117752A1 (de) * 1991-05-30 1992-12-03 Bayer Ag Substituierte 2-arylpyrrole
JP3804072B2 (ja) * 1991-08-07 2006-08-02 日産化学工業株式会社 水性懸濁状農薬製剤
YU8592A (sh) * 1991-08-28 1994-06-10 Flumroc Ag. Postupak i uređaj za izradu ploča od mineralnih vlakana primenjenih kao nosač zidnog premaza

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100470863B1 (ko) * 1996-08-02 2005-07-18 바스프 악티엔게젤샤프트 안정한아릴피롤입자,이의제조방법및이를함유하는현탁농축조성물

Also Published As

Publication number Publication date
EP0683979A3 (en) 1996-03-06
SI0683979T1 (en) 1999-10-31
ES2133672T3 (es) 1999-09-16
TR28583A (tr) 1996-11-04
CZ125995A3 (en) 1995-12-13
ATE182048T1 (de) 1999-07-15
DE69510729D1 (de) 1999-08-19
BR9502522A (pt) 1996-04-09
ZA954215B (en) 1996-01-22
EG20392A (en) 1999-02-28
SK282530B6 (sk) 2002-10-08
IL113828A (en) 1999-09-22
EP0683979A2 (en) 1995-11-29
CA2149969C (en) 2006-10-31
CZ287769B6 (en) 2001-01-17
RU2147399C1 (ru) 2000-04-20
CN1083238C (zh) 2002-04-24
CN1114134A (zh) 1996-01-03
HK1009920A1 (en) 1999-06-11
CA2149969A1 (en) 1995-11-26
JP3914275B2 (ja) 2007-05-16
NO310701B1 (no) 2001-08-20
NO952061D0 (no) 1995-05-24
AU707944B2 (en) 1999-07-22
US5496845A (en) 1996-03-05
DE69510729T2 (de) 1999-11-04
NO952061L (no) 1995-11-27
MY112148A (en) 2001-04-30
IL113828A0 (en) 1995-08-31
SK68795A3 (en) 1995-12-06
NZ272184A (en) 1997-03-24
AU2019695A (en) 1995-11-30
HU9501524D0 (en) 1995-07-28
PL181686B1 (pl) 2001-09-28
EP0683979B1 (en) 1999-07-14
HUT73158A (en) 1996-06-28
DK0683979T3 (da) 1999-11-29
JPH0840809A (ja) 1996-02-13
JP2006199716A (ja) 2006-08-03
KR950030796A (ko) 1995-12-18
RO112684B1 (ro) 1997-12-30
UA44232C2 (uk) 2002-02-15
BG62506B1 (bg) 2000-01-31
HU219360B (en) 2001-03-28
RU95108230A (ru) 1997-03-20
GR3031104T3 (en) 1999-12-31
BG99665A (bg) 1996-02-28
TW276172B (ko) 1996-05-21
PL308737A1 (en) 1995-11-27
YU33795A (sh) 1998-07-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100381461B1 (ko) 아릴 피롤 살충제 및 진드기 박멸제의 현탁액 농축물 조성물
KR950006919B1 (ko) 펜디메탈린을 갖는 수성 현탁 농축 조성물 및 그 제조방법
JPH08501320A (ja) 農業用調製物
JP4173568B2 (ja) 安定なアリールピロール粒子、その調製法およびそれを含んで成る懸濁濃縮組成物
US6242613B1 (en) Stable arylpyrrole particles, process for their preparation and suspension concentrate compositions comprising them
US5405825A (en) Emulsifiable suspension concentrate compositions of imidazolinyl benzoic acids, esters and salts thereof, and dinitroaniline herbicides
MXPA97005908A (en) Particles of arilpirrol stable, the process for its preparation and the compositions of concentrate in suspension that compress
HU215268B (hu) Imidazolinil-benzoesav- valamint dinitro-anilin-származékokat tartalmazó, emulgeálható herbicid szuszpenziókoncentrátum-kompozíciók
IL133287A (en) Stable arylpyrrole particles and concentrated suspension preparations containing them
UA53618C2 (uk) Спосіб одержання хлорфенапірних часток стабільної кристалічної форми, хлорфенапірні частки та композиції концентрату суспензії
KR20220051633A (ko) 살균 현탁액의 용도
JP2002087911A (ja) 改良殺虫組成物
SK394787A3 (en) Aqueous suspension concentrated pesticidal composition and method for producing the same

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130329

Year of fee payment: 11

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140327

Year of fee payment: 12

EXPY Expiration of term