NO310701B1 - Suspensjonskonsentratblandinger av insekticide og akaricide arylpyrrol-midler - Google Patents
Suspensjonskonsentratblandinger av insekticide og akaricide arylpyrrol-midler Download PDFInfo
- Publication number
- NO310701B1 NO310701B1 NO19952061A NO952061A NO310701B1 NO 310701 B1 NO310701 B1 NO 310701B1 NO 19952061 A NO19952061 A NO 19952061A NO 952061 A NO952061 A NO 952061A NO 310701 B1 NO310701 B1 NO 310701B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- weight
- agent
- alkyl
- optionally substituted
- mixture according
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 44
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 22
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title abstract description 5
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 14
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 13
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 13
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 claims description 8
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 claims description 8
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 claims description 8
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 claims description 8
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 7
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims description 5
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 claims description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 claims description 2
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 claims description 2
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 claims description 2
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 claims description 2
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 claims description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 claims description 2
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 claims description 2
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 claims description 2
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 claims description 2
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000001814 pectin Substances 0.000 claims description 2
- 229960000292 pectin Drugs 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims description 2
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- PCYWMDGJYQAMCR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrole-3-carbonitrile Chemical compound N#CC=1C=CNC=1 PCYWMDGJYQAMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 claims 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 aryl pyrroles Chemical class 0.000 description 17
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 9
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 3
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 2
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- NQGLMIZWHNCTBA-UHFFFAOYSA-N 1-benzoyl-4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N1C(C(F)(F)F)=C(Br)C(C#N)=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 NQGLMIZWHNCTBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBZRRKSQSAYKF-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N QSBZRRKSQSAYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002059 Pluronic® P 104 Polymers 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003139 buffering effect Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229940094522 laponite Drugs 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- FVEFRICMTUKAML-UHFFFAOYSA-M sodium tetradecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)CCC(CC(C)C)OS([O-])(=O)=O FVEFRICMTUKAML-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical class OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Centrifugal Separators (AREA)
Abstract
Foreliggende oppfinnelse frembringer insekticide og akaricide suspensjonskonsentratblandinger av arylpyrrolmidler.
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører suspensjonskonsentratblandinger av
insekticide og akaricide arylpyrrol-midler.
Visse arylpyrrolmidler samt deres fremstilling og anvendelse, er beskrevet blant annet i US-patenter nr. 5.010.098 og 5.233.051, og kanadisk patentsøknad nr. 2.076.937.
Mens visse suspensjonskonsentrater av arylpyrroler er kjent, se f.eks. kanadisk patentsøknad nr. 2.076.937, er det blitt oppdaget at når de utsettes for aldring over lengre tidsrom og/eller når de utsettes for forhøyede temperaturer, er disse suspensjonskonsentratene ikke helt lagringsstabile.
Videre har suspensjonskonsentratblandingene fremstilt i henhold til kanadisk patentsøknad nr. 2.076.937 et høyt forhold av overflateaktive midler i forhold til arylpyrrolforbindelser. Imidlertid er anvendelse av høye nivåer av overflateaktive midler ikke helt tilfredsstillende på grunn av miljømessige og økonomiske hensyn.
Det er derfor et mål for foreliggende oppfinnelse å frembringe suspensjonskonsentratblandinger av arylpyrrolmidler som er fysisk og kjemisk stabile, og derfor har bedre lagringsegenskaper og krever mindre bruk av overflateaktive midler.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer en suspensjonskonsentratblanding, kjennetegnet ved at den omfatter 10-50 vekt% av et partikkelformig arylpyrrolmiddel som har strukturformelen
hvor
X er H, F, Cl, Br, I eller CrC4-halogenalkyl,
Y er F, Cl, Br, I, CrC4-halogenalkyl eller CN,
WerCNellerN02,
A er Cj-C^-alkyl som eventuelt er substituert med 1-3 halogenatomer, 1 cyano,
1 hydroksy, 1 Cj-C^alkoksy, 1 Cj-C^alkyltio, 1 fenyl som eventuelt er substituert med Cj-C3-alkyl, Cj^-alkoksy, eller 1-3 halogenatomer, 1 fenoksy som eventuelt er substituert med 1-3 halogenatomer, eller 1 benzyloksy som eventuelt er substituert med 1 halogenatom, Cj-C^karbalkoksymetyl, C^-C^-alkenyl som eventuelt er substituert med 1-3 halogenatomer, cyano, C3-C4-alkynyl som eventuelt er substituert med 1 halogenatom, di-CCj-C^-alkyOaminokarbonyl, eller benzoyl som eventuelt er substituert med 1-3 halogenatomer eller 1-3 C^-C^-alkylgrupper,
L er H, F, Cl eller Br,
M og R er hver uavhengig H, Cj^-alkyl, C j^-alkoksy, Cj-<C>3-<a>lkyltio,
Cj^-alkylsulfinyl, <C>j^-alkylsulfonyl, cyano, F, Cl, Br, I, nitro, Cj^-halogen-alkyl, RjC<F>2Z, R2CO eller NR3R4, eller når M og R er i nærliggende posisjoner og sammen med karbonatomene som de er knyttet til, kan de danne en ring hvor MR representerer strukturen: -OCH20-, OCF20-, OCRgRyC<R>gRgO-, -OCH2C<H>2-,
OCH2C<H>2CH2- eller -H=CH-CH=CH-,
Z er S(0)n eller O,
Rj er H, F, CHF2, CHFC1 eller CF3,
R2 er CrC3-alkyl, CrC3-alkoksy eller NR3<R>4,
R3 er H eller Cr<C>3-alkyl,
R4 er H, CrC3-alkyl eller R5CO,
R5 er H eller Cr<C>3-alkyl,
R^, Rj, Rg og Rg er hver uavhengig hydrogen, halogen eller C^^-alkyl, og n er et helt tall på 0, 1 eller 2.
som har en midlere volumdiameter på 0,5-4 mikron, 0,1-2 vekt% av et dispergeringsmiddel, 0,5-5 vekt% av et sterisk stabiliseringsmiddel, 0,1-1 vekt% av et oppslemmingsmiddel, 0,01-0,5 vekt% av et fortykningsmiddel, 5-15 vekt% av et anti-frysemiddel, opptil 1 vekt% av et anti-skummemiddel, opptil 0,3 vekt% av et konserveringsmiddel, og vann.
Det er en fordel at foreliggende oppfinnelse tilveiebringer en Iagringsstabil
insekticid og akaricid suspensjonskonsentratblanding som angitt ovenfor.
I suspensjonskonsentratblandingene i henhold til foreliggende oppfinnelse er forholdet mellom den totale mengde av dispergeringsmiddel og det steriske stabiliseringsmiddel i forhold til arylpyrrolmidlet fortrinnsvis ca. 1:5 til 1:15.
Foretrukne suspensjonskonsentratblandinger i henhold til denne oppfinnelse er slike som omfatter 20-40 vekt% av et partikkelformig arylpyrrolmiddel som har en midlere volumdiameter på ca. 1-3 mikron, 0,5-1,5 vekt% av et dispergeringsmiddel, 1,5-3,5 vekt% av et sterisk stabiliseringsmiddel, 0,1-1 vekt% av et oppslemmingsmiddel, 0,01-0,5 vekt% av et fortykningsmiddel, 5-10 vekt% av et anti-frysemiddel, 0,1-1 vekt% av et anti-skummemiddel, 0,01-0,3 vekt% av et konserveringsmiddel, og vann, forutsatt at forholdet mellom den totale mengde av dispergeringsmidlet og det steriske stabiliseringsmiddel i forhold til arylpyrrolmidlet er ca. 1:5 til 1:15.
Helt enestående er det blitt oppdaget at arylpyrrol-suspensjonskonsentratblandingene i henhold til foreliggende oppfinnelse er fysisk og kjemisk stabile over lengre tidsperioder, og over et stort temperaturområde. Hittil har arylpyrrol-suspensjonskonsentratblandinger hatt større partikkelstørrelser og/eller høyere nivå av overflateaktive midler. Oppdagelsen at lagringsstabile suspensjonskonsentratblandinger oppnås ved å redusere partikkelstørrelsen til arylpyrrolmidlet og redusere nivået av overflateaktive midler er spesielt overraskende fordi det generelt er slik at når mindre partikkelstørrelse benyttes, kreves det mer overflateaktivt middel for å oppnå en stabil suspensjonskonsentratblanding.
Det er en fordel at suspensjonskonsentratblandingene i henhold til foreliggende oppfinnelse, som omfatter arylpyrrolpartikler med en midlere volumdiameter på ca. 0,5-4 mikron, er mer effektive for bekjempelse av insekter og midd enn arylpyrrol-suspensjonskonsentratblandingene i henhold til teknikkens stand.
Mer foretrukne insekticide og akaricide arylpyrrolmidler som er spesielt nyttige i blandingene i henhold til denne oppfinnelse er kjennetegnet ved at
X og Y hver er uavhengig Cl, Br eller CF3,
W er CN,
A er Cj-C^-alkoksymetyl,
L er H eller F,
M er H, F, Cl eller Br, og
R er F, Cl, Br, CF3 eller OCF3'
Spesielt foretrukket for bruk i suspensjonskonsentratblandingene i henhold til foreliggende oppfinnelse er 4-brom-2-(p-klorfenyl)-l-(etoksymetyl)-5-(trifluormetyl)-pyrrol-3-karbonitril.
Dispergeringsmidler som er egnet for anvendelse i denne oppfinnelse innbefatter saltene av kondensasjonsproduktene av formaldehyd med sulfoneringsproduktene av polycykliske, aromatiske forbindelser, saltene av polyakrylsyrer, kondensasjonsproduktene av fettsyrer eller alifatiske aminer eller amider som inneholder minst ca. 12 karbonatomer i molekylet med etylenoksyd og/eller propylenoksyd, fettsyreestere av glycerol, sorbitan, sukrose eller pentaerytritol og deres kondensasjonsprodukter med etylenoksyd og/eller propylenoksyd, kondensasjonsproduktene av fettsyrealkoholer eller alkylfenoler med etylenoksyd og/eller propylenoksyd og deres sulfater eller sulfonater, og alkali- eller jordalkali-metallsalter av svovel- eller sulfonsyreestere som inneholder minst 10 karbonatomer i molekylet, f.eks. natriumlaurylsulfat og dodecylbenzensulfonat.
Foretrukne dispergeirngsmidler er saltene av kondensasjonsproduktene av formaldehyd med sulfoneringsproduktene av polycykliske, aromatiske forbindelser så som saltene av kondensasjonsproduktene av formaldehyd med naftalensulfonater, petroleumsulfonater og ligninsulfonater med natriumsulfonatet av naftalen-formaldehydkondensater så som MORWET® D425 (Witco, Houston, Texas), LOMAR® PW (Henkel, Cincinnati, Ohio) og D ARV AN® 1 (R.T. Vanderbilt Co., Norwalk, Connecticut) som de mest foretrukne.
Steriske stabiliseringsmidler benyttes i blandingene i henhold til oppfinnelsen for å forhindre arylpyrrolpartiklene fra å klebe seg sammen. Steriske stabiliseringsmidler som er egnet for anvendelse innbefatter polymerer av etylenoksyd og kopolymerer av etylenoksyd og propylenoksyd så som etylenoksyd/propylenoksyd-blokk-kopolymerer. Foretrukne steriske stabiliseringsmidler er butyl-omega-hydroksypoly(oksypropylen)blokkpolymerer med poly(oksyetylen) som har en gjennomsnittlig molekylvekt i området fra ca. 2.400 til 3.500, med alfa-butyl-omega-hydroksy-etylenoksyd/propylenoksyd-blokk-kopolymerer så som TOXIMUL® 8320 (Stepan Chemical co., Winder, Georgia), WITCONOL® NS 500 LQ (Witco) og TERGITOL® XD (Union Carbide, Danbury, Connecticut) som de mest foretrukne.
Oppslemmingsmidler som er egnet for anvendelse i blandingene i henhold til foreliggende oppfinnelse innbefatter naturlige og syntetiske leirer og silikater, f.eks. naturlig kisel så som diatoméjord, magnesiumsilikater så som talkum, magnesium-aluminiumsilikater så som attapulgittsd og vermiculitter, og aluminiumsilikater så som kaolinitter, montmorillonitter og glimmer. Foretrukne oppslemmingsmidler er magnesiumsilikater, magnesium-aluminiumsilikater og aluminiumsilikater med magnesium-aluminiumsilikater så som VANGEL® ES (R.T. Vanderbilt), VEEGUM® (R.T. Vanderbilt), VEEGUM® T (R.T. Vanderbilt) og GEL WHITE®
(Southern Clay Products, Gonzales Texas) som de mest foretrukne.
Fortykningsmidler som er nyttige i suspensjonskonsentratblandingene i henhold til denne oppfinnelse innbefatter naturlige fortykningsmidler så som xantan-gummi, karragenan, pektin, gummi arabicum, guargummi og lignende, halvsyntetiske fortykningsmidler så som metyleringsproduktene, karboksyalkyleringsproduktene og hydroksyalkyleringsproduktene av cellulose eller stivelsederivater, og syntetiske fortykningsmidler så som polyakrylater, polymaleinater og polyvinylpyrrolidon med xantan-gummi så som KELZAN® (Kelco, San Diego, California) og RHODOPOL® 23 (Rhone-Poulenc, Cranbury, New Jersey) som foretrukne fortykningsmidler.
Anti-frysemidler som er egnet for anvendelse i foreliggende oppfinnelse innbefatter glykoler så som propylenglykol, etylenglykol og lignende, idet propylenglykol er foretrukket. Egnede anti-skummemidler innbefatter emulsjoner av silikon-oljer, emulsjoner av fettsyrealkoholer og lignende. Konserveringsmidler som er egnet for anvendelse i denne oppfinnelse innbefatter l,2-benzisotiazolin-3-on, epiklor-hydrin, fenylglycidyleter, allylglycidyleter, formaldehydblandinger og lignende, idet l,2-benzisotiazolin-3-on er foretrukket.
Suspensjonskonsentratblandingene i henhold til foreliggende oppfinnelse kan på passende måte fremstilles ved å blande det ønskede arylpyrrolmiddel, dispergeringsmiddel, steriske stabiliseringsmiddel, oppslemmingsmiddel, anti-frysemiddel og vann til en homogen blanding er oppnådd, deretter å male den homogene blanding for å oppnå en oppmalt base hvor arylpyrrolmiddel-partiklene har en midlere volumdiameter på ca. 0,5-4 mikron. En blanding av fortykningsmidlet i vann og vann tilsettes så til den oppmalte base, og blandingen fortsettes for å få den ønskede suspensjonskonsentratblanding i henhold til foreliggende oppfinnelse.
Suspensjonskonsentratblandingene i henhold til denne oppfinnelse har fortrinnsvis en pH-verdi på ca. 5-9, og mer foretrukket ca. 6-8. Syrer som er egnet for anvendelse i bufringen av blandingene i henhold til foreliggende oppfinnelse, innbefatter saltsyre, fosforsyre, svovelsyre, eddiksyre, propionsyre og lignende, idet eddiksyre er foretrukket.
For å gjøre ytterligere forståelse av oppfinnelse lettere, presenteres de følgende eksempler for å illustrere mer spesifikke detaljer av den.
EKSEMPEL 1
Fremstilling av snspensjonsk onsentrathlandinger
Propylenglykol (331 g), en 17% l,2-benzisotiazolin-3-on-løsning (PROXEL® GXL, ICI Americas) (6,35 g), en 30% silikonemulsjon (AF 30 IND, Harcros Chemical Co.) (29,9 g), alfa-butyl-omega-hydroksyl-etylenoksyd/propylenoksyd-blokk-kopolymer (TOXIMUL® 8320, Stepan Chemical Co.) (132,5 g), natriumsulfonat av naftalenformaldehydkondensat (MORWET® D425, Witco) (44 g), magnesium-aluminiumsilikat (VANGEL® ES, R.T. Vanderbilt) (22,2 g) og 4-brom-2-(p-klorfenyl)-l-(etoksymetyl)-5-(trifluormetyl)pyrrol-3-karbonitril (1,542 g, 90% renhet), tilsettes etter hverandre til vann (976 g), under omrøring. Den resulterende blanding omrøres inntil homogenitet, ledes inn i en våtmølle for å få en oppmalt base hvor arylpyrrolpartiklene har en midlere volumdiameter på ca. 1,5 mikron. Den oppmalte base helles i et kar, omrøres og justeres til en pH-verdi på 6,5-7,2, med eddiksyre. En 1% xantan-gummigel (662 g) fremstilt av xantan-gummi (6,8 g), en 17% l,2-benzisotiazolin-3-on-løsning (PROXEL® GXL, ICI Americas) (0,45 g) og vann (654,75 g), og vann (659 g), tilsettes til den pH-justerte, oppmalte base, og blandingen fortsettes for å få den ønskede suspensjonskonsentratblanding som er identifisert som blanding 1 i tabell II.
Under anvendelse av i det vesentlige den samme fremgangsmåte, men ved å benytte ingrediensene listet opp i tabell I, kan suspensjonskonsentratblandingene identifisert som blandingene 2-21 i tabell II fremstilles.
TABELL I
Arylpyrrolmiddel.
a. 4-brom-2-(p-klorfenyl)-1 -(etoksymetyl)-5-(trifluormetyl)pyrrol-3-karbonitril. b. l-benzoyl-4-brom-2-(p-klorfenyl)-5-(trifluormetyl)pyrrol-3-karbonitril. c. 4-klor-2-(p-klorfenyl)-1 -(etoksymetyl)-5-(trifluormetyl)pyrrol-3-karbonitril.
Dispergeringsmiddel.
d. Natriumsulfonat av naftalenformaldehydkondensat (MORWET® D425). e. Natriumsalt av ligninsulfonat.
Sterisk stabiliseirngsmiddel.
f. Alfa-butyl-omega-hydroksyetylenoksyd/propylenoksyd-blokk-kopolymer
(TOXIMUL® 8320).
g. Etylenoksyd/propylenoksyd-blokk-kopolymer (PLURONIC® P104, BASF
Corp., Wyandotte, Michigan).
Oppslemmingsmiddel
h. Magnesium-aluminiumsilikat (VANGEL® ES).
i. Syntetisk leire (LAPONITE® RD, Laporte, Rolling Meadows, Illinois).
Fortykningsmiddel.
j. Xantan-gummi (KELZAN®).
k. Xantan-gummi (RHODOPOL® 23).
Anti- fryserniddel.
1. Propylenglykol.
m. Etylenglykol.
Anti-sknmmemiHHRl
n. 30% silikonemulsjon (AF 30 IND).
Konserveringsmiddel
o. 17% l,2-benzisotiazolin-3-on-løsning (PROXEL® GXL).
Syre.
p. Eddiksyre.
EKSEMPEL 2
Snspensjonskonsentrathlandingens stahilitet
Stabiliteten til suspensjonskonsentrasjonsblandingene nr. 1 og 2 i tabell II vurderes ved å lagre prøver av blandingene i tre, seks og seks måneder ved henholdsvis 45 o C, 37 o C og 25 oC, og deretter måle (1) prosenten arylpyrrol gjenvunnet av prøvene ved høy-ytelses væskekromatografi-analyse, (2) midlere volumdiameter for arylpyrrolpartiklene som er til stede i prøvene med en Malvern partikkel-sorterer, og (3) viskositeten i prøvene med et Brookfield viskosimeter (nr. 2 spindel, romtemperatur, 60 rpm). Metoden som benyttes for å måle prosent arylpyrrol gjenvunnet fra prøvene har en eksperimentell feilmargin på ± 2%. Resultatene er oppsummert i tabell III.
Som det kan sees av dataene i tabell III, er suspensjonskonsentratblandingene i henhold til foreliggende oppfinnelse fysisk og kjemisk stabile over lengre tidsperioder, ved forskjellige temperaturer.
Claims (9)
1. Suspensjonskonsentratblanding, karakterisert ved at den omfatter
10-50 vekt% av et partikkelformig arylpyrrolmiddel som har strukturformelen
hvor X er H, F, Cl, Br, I eller C j-C^-halogenalkyl,
Y er F, Cl, Br, I, CrC4-halogenalkyl eller CN,
WerCNellerN02,
A er C j-C4-alkyl som eventuelt er substituert med 1-3 halogenatomer, 1 cyano,
1 hydroksy, 1 C j-C4-alkoksy, 1 C j-C4-alkyltio, 1 fenyl som eventuelt er substituert med Cj-C3-alkyl, Cj-C^-alkoksy, eller 1-3 halogenatomer, 1 fenoksy som eventuelt er substituert med 1-3 halogenatomer, eller 1 benzyloksy som eventuelt er substituert med 1 halogenatom, C j-C4-karbalkoksymetyl, C3-C4-alkenyl som eventuelt er substituert med 1-3 halogenatomer, cyano, C3-C4-alkynyl som eventuelt er substituert med 1 halogenatom, di-(Cj-C4-alkyl)aminokarbonyl, eller benzoyl som eventuelt er substituert med 1-3 halogenatomer eller 1-3 Cj-C4-alkylgrupper,
L er H, F, Cl eller Br,
M og R er hver uavhengig H, C j-C3-alkyl, C ^-C3-alkoksy, C ^^-alkyltio, Cj-C3-alkylsulfinyl, Cj-C3-alkylsulfonyl, cyano, F, Cl, Br, I, nitro, Cj-C^-halogen-alkyl, <R>jCF2Z, R2CO eller NR3R4, eller når M og R er i nærliggende posisjoner og sammen med karbonatomene som de er knyttet til, kan de danne en ring hvor MR representerer strukturen: -OCH20-, OCF20-, OCR^C<R>gRnO-, -OCH2C<H>2-, OCH2CH2CH2- eller -H=CH-CH=CH-,
Z er S(0)n eller O,
Rj er H, F, CHF2, CHFC1 eller CF3,
R2 er CrC3-alkyl, Cj^-alkoksy eller NR3<R>4,
R3 er H eller CrC3-alkyl,
R4 er H, CrC3-alkyl eller R5<C>O,
R5 er H eller CrC3-alkyl,
R^, Ry, <R>g og Rg er hver uavhengig hydrogen, halogen eller C j-C3-alkyl, og n er et helt tall på 0, 1 eller 2.
som har en midlere volumdiameter på 0,5-4 mikron, 0,1-2 vekt% av et dispergeringsmiddel, 0,5-5 vekt% av et sterisk stabiliseringsmiddel, 0,1-1 vekt% av et oppslemmingsmiddel, 0,01-0,5 vekt% av et fortykningsmiddel, 5-15 vekt% av et anti-frysemiddel, opptil 1 vekt% av et anti-skummemiddel, opptil 0,3 vekt% av et konserveringsmiddel, og vann.
2. Blanding i henhold til krav 1, karakterisert ved at forholdet mellom den totale mengde av dispergeringsmiddel og det steriske stabiliseringsmiddel i forhold til arylpyrrolmidlet er 1:5 til 1:15.
3. Blanding i henhold til krav 2, karakterisert ved at den omfatter 20-40 vekt% av et partikkelformig arylpyrrolmiddel som har en midlere volumdiameter på 1-3 mikron, 0,5-1,5 vekt% av et dispergeringsmiddel, 1,5-3,5 vekt% av et sterisk stabiliseringsmiddel, 0,1-1 vekt% av et oppslemmingsmiddel, 0,01-0,5 vekt% av et fortykningsmiddel, 5-10 vekt% av et anti-frysemiddel, 0,1-1 vekt% av et anti-skummemiddel, 0,01-0,3 vekt% av et konserveringsmiddel, og vann.
4. Blanding i henhold til krav 1,karakterisert ved at dispergeringsmidlet er et salt av kondensasjonsproduktene av formaldehyd med sulfoneringsproduktene av polycykliske, aromatiske forbindelser, idet det steriske stabiliseringsmiddel er en etylenoksyd/propylenoksyd-blokk-kopolymer, oppslemmingsmidlet er valgt fra gruppen som består av magnesium-aluminiumsilikat, et magnesiumsilikat og et aluminiumsilikat, fortykningsmidlet er valgt fra gruppen som består av xantan-gummi, karragenan, pektin, gummi arabicum og guargummi, og anti-frysemidlet er en glykol.
5. Blanding i henhold til krav 4, karakterisert ved at dispergeringsmidlet er natriumsulfonatet av naftalen-formaldehydkondensater, det steriske stabiliseringsmiddel er en alfa-butyl-omega-hydroksyetylenoksyd-propylenoksyd-blokk-kopolymer, oppslemmingsmidlet er et magnesium-aluminiumsilikat, fortykningsmidlet er xantangummi, og anti-frysemidlet er propylenglykol.
6. Blanding i henhold til krav 1, karakterisert ved at den har en pH-verdi på 5-9.
7. Blanding i henhold til krav 1, karakterisert ved at forbindelsen har den strukturelle formel
8. Blanding i henhold til krav 7, karakterisert ved at X og Y hver uavhengig er Cl, Br eller CF3,
W er CN,
A er C j-C^-alkoksymetyl,
L er H eller F,
M er H, F, Cl eller Br, og
R er F, Cl, Br, CF3 eller OCF3.
9. Blanding i henhold til krav 8, karakterisert ved at forbindelsen er 4-brom-2-(p-klorfenyl)-1 -(etoksymetyl)-5-trifluormetyl)pyrrol-3 -karbonitril.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/248,996 US5496845A (en) | 1994-05-25 | 1994-05-25 | Suspension concentrate compositions of arylpyrrole insecticidal and acaricidal agents |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO952061D0 NO952061D0 (no) | 1995-05-24 |
| NO952061L NO952061L (no) | 1995-11-27 |
| NO310701B1 true NO310701B1 (no) | 2001-08-20 |
Family
ID=22941598
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO19952061A NO310701B1 (no) | 1994-05-25 | 1995-05-24 | Suspensjonskonsentratblandinger av insekticide og akaricide arylpyrrol-midler |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5496845A (no) |
| EP (1) | EP0683979B1 (no) |
| JP (2) | JP3914275B2 (no) |
| KR (1) | KR100381461B1 (no) |
| CN (1) | CN1083238C (no) |
| AT (1) | ATE182048T1 (no) |
| AU (1) | AU707944B2 (no) |
| BG (1) | BG62506B1 (no) |
| BR (1) | BR9502522A (no) |
| CA (1) | CA2149969C (no) |
| CZ (1) | CZ287769B6 (no) |
| DE (1) | DE69510729T2 (no) |
| DK (1) | DK0683979T3 (no) |
| EG (1) | EG20392A (no) |
| ES (1) | ES2133672T3 (no) |
| GR (1) | GR3031104T3 (no) |
| HK (1) | HK1009920A1 (no) |
| HU (1) | HU219360B (no) |
| IL (1) | IL113828A (no) |
| MY (1) | MY112148A (no) |
| NO (1) | NO310701B1 (no) |
| NZ (1) | NZ272184A (no) |
| PL (1) | PL181686B1 (no) |
| RO (1) | RO112684B1 (no) |
| RU (1) | RU2147399C1 (no) |
| SI (1) | SI0683979T1 (no) |
| SK (1) | SK282530B6 (no) |
| TR (1) | TR28583A (no) |
| TW (1) | TW276172B (no) |
| UA (1) | UA44232C2 (no) |
| YU (1) | YU33795A (no) |
| ZA (1) | ZA954215B (no) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2735950B1 (fr) * | 1995-06-29 | 1997-08-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions insecticides a base d'un derive de phenylpyrazole pour lutter notamment contre les fourmis |
| US5908858A (en) | 1996-04-05 | 1999-06-01 | Sankyo Company, Limited | 1,2-diphenylpyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic uses |
| IL121430A (en) * | 1996-08-02 | 2002-03-10 | American Cyanamid Co | Process for the preparation of arylpyrrole particles in the form of stable crystals and concentrated suspending preparations containing stable arylpyrrole particles, which are a product of the process |
| US6242613B1 (en) | 1996-08-02 | 2001-06-05 | American Cyanamid Co. | Stable arylpyrrole particles, process for their preparation and suspension concentrate compositions comprising them |
| US6077863A (en) * | 1997-08-08 | 2000-06-20 | American Cyanamid Company | 2-aryl-4-halo-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitriles for the protection of wood, wood products and wooden structures from insect attack |
| US6869613B2 (en) | 1998-03-31 | 2005-03-22 | Basf Aktiengesellschaft | Sprayable insecticidal compositions having enhanced efficacy |
| AU4225700A (en) * | 1999-04-12 | 2000-11-14 | Dow Agrosciences Llc | Aqueous dispersions of agricultural chemicals |
| ATE400979T1 (de) * | 2004-03-31 | 2008-07-15 | Widex As | Komponent für hörhilfe und hörhilfe |
| AU2008274941A1 (en) | 2007-07-12 | 2009-01-15 | Tragara Pharmaceuticals, Inc. | Methods and compositions for the treatment of cancer, tumors, and tumor-related disorders |
| TWI501726B (zh) * | 2009-09-04 | 2015-10-01 | Du Pont | Ｎ－（苯腈）吡唑甲醯胺含水配方 |
| AU2011234110B2 (en) | 2010-03-30 | 2013-11-07 | Basf Se | Use of copolymer for increasing activity of pesticide |
| JP2018083757A (ja) * | 2015-02-19 | 2018-05-31 | 日本農薬株式会社 | 油性懸濁状農薬組成物及びその製造方法 |
| AU2017388956A1 (en) | 2016-12-28 | 2019-07-11 | Fujifilm Corporation | Emulsion of nitrogen atom-containing polymer or salt thereof, production method therefor, and production method for particles |
| WO2019078197A1 (ja) | 2017-10-16 | 2019-04-25 | 富士フイルム株式会社 | 高リン血症治療剤 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58124702A (ja) * | 1982-01-21 | 1983-07-25 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 水中懸濁型農薬製剤 |
| JPS5929604A (ja) * | 1982-08-13 | 1984-02-16 | Nissan Chem Ind Ltd | 水性懸濁除草組成物 |
| JPH0759481B2 (ja) * | 1983-11-10 | 1995-06-28 | 日本農薬株式会社 | 安定なる水中懸濁状農薬製剤 |
| US4663364A (en) * | 1984-09-05 | 1987-05-05 | Kao Corporation | Biocidal fine powder, its manufacturing method and a suspension for agricultural use containing the above powder |
| JPS6287501A (ja) * | 1985-10-11 | 1987-04-22 | Showa Roodeia Kagaku Kk | 水田用除草剤 |
| US4871392A (en) * | 1986-05-23 | 1989-10-03 | American Cyanamid Company | Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin |
| US5010098A (en) * | 1987-07-29 | 1991-04-23 | American Cyanamid Company | Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof |
| IL87222A (en) * | 1987-07-29 | 1993-04-04 | American Cyanamid Co | Arylpyrroles, methods for thepreparation thereof andinsecticidal, acaricidal andnematicidal compositionscontaining them |
| JP2568099B2 (ja) * | 1988-03-16 | 1996-12-25 | 株式会社エス・ディー・エスバイオテック | 殺菌剤組成物 |
| DE4117752A1 (de) * | 1991-05-30 | 1992-12-03 | Bayer Ag | Substituierte 2-arylpyrrole |
| US5233051A (en) * | 1991-05-30 | 1993-08-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 2-arylpyrroles |
| JP3804072B2 (ja) * | 1991-08-07 | 2006-08-02 | 日産化学工業株式会社 | 水性懸濁状農薬製剤 |
| YU8592A (sh) * | 1991-08-28 | 1994-06-10 | Flumroc Ag. | Postupak i uređaj za izradu ploča od mineralnih vlakana primenjenih kao nosač zidnog premaza |
-
1994
- 1994-05-25 US US08/248,996 patent/US5496845A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-05-16 CZ CZ19951259A patent/CZ287769B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-05-16 UA UA95058426A patent/UA44232C2/uk unknown
- 1995-05-19 EP EP95303375A patent/EP0683979B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-19 AT AT95303375T patent/ATE182048T1/de active
- 1995-05-19 DE DE69510729T patent/DE69510729T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-19 DK DK95303375T patent/DK0683979T3/da active
- 1995-05-19 ES ES95303375T patent/ES2133672T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-19 SI SI9530246T patent/SI0683979T1/xx unknown
- 1995-05-20 MY MYPI95001324A patent/MY112148A/en unknown
- 1995-05-22 JP JP14515095A patent/JP3914275B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-23 NZ NZ272184A patent/NZ272184A/en unknown
- 1995-05-23 CA CA002149969A patent/CA2149969C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-23 BG BG99665A patent/BG62506B1/bg unknown
- 1995-05-23 AU AU20196/95A patent/AU707944B2/en not_active Expired
- 1995-05-23 IL IL11382895A patent/IL113828A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-05-23 EG EG41295A patent/EG20392A/xx active
- 1995-05-23 SK SK687-95A patent/SK282530B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-05-24 ZA ZA954215A patent/ZA954215B/xx unknown
- 1995-05-24 PL PL95308737A patent/PL181686B1/pl unknown
- 1995-05-24 RU RU95108230A patent/RU2147399C1/ru active
- 1995-05-24 NO NO19952061A patent/NO310701B1/no not_active IP Right Cessation
- 1995-05-24 KR KR1019950013034A patent/KR100381461B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-05-24 BR BR9502522A patent/BR9502522A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-05-24 RO RO95-00977A patent/RO112684B1/ro unknown
- 1995-05-24 YU YU33795A patent/YU33795A/sh unknown
- 1995-05-24 HU HU9501524A patent/HU219360B/hu unknown
- 1995-05-25 CN CN95105812A patent/CN1083238C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-25 TR TR00612/95A patent/TR28583A/xx unknown
- 1995-06-09 TW TW084105901A patent/TW276172B/zh active
-
1998
- 1998-09-22 HK HK98110829A patent/HK1009920A1/xx not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-08-26 GR GR990402187T patent/GR3031104T3/el unknown
-
2006
- 2006-04-25 JP JP2006121151A patent/JP2006199716A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO310701B1 (no) | Suspensjonskonsentratblandinger av insekticide og akaricide arylpyrrol-midler | |
| CA1326631C (en) | Pesticidal formulations | |
| JP2004508306A (ja) | 農薬配合物 | |
| EP2717686B1 (en) | Structuring agents and emulsifiers for agricultural oil-based formulations | |
| KR20080091358A (ko) | 수전용 제초제 조성물 | |
| JP2008069142A (ja) | 水性懸濁状除草剤組成物 | |
| EP2717682A1 (en) | Composition and method for enhancing the physical stability of agricultural oil-based suspension formulations | |
| JP4173568B2 (ja) | 安定なアリールピロール粒子、その調製法およびそれを含んで成る懸濁濃縮組成物 | |
| US6417372B2 (en) | Stable arylpyrrole particles, process for their preparation and suspension concentrate compositions comprising them | |
| WO1999066792A1 (fr) | Preparations de pesticides sous forme de suspension aqueuse | |
| JP3623034B2 (ja) | 安定化された水性懸濁状除草剤組成物 | |
| EP0601165B1 (en) | Aqueous flowable phenazaquin composition | |
| JP3872128B2 (ja) | 懸濁状除草組成物 | |
| MXPA97005908A (en) | Particles of arilpirrol stable, the process for its preparation and the compositions of concentrate in suspension that compress | |
| CS195319B2 (en) | Fungicide | |
| CN114403149A (zh) | 一种含quinofumelin的农药组合物及其应用 | |
| KR20220051633A (ko) | 살균 현탁액의 용도 | |
| JP5862199B2 (ja) | スルホニルウレア化合物の水和物、その製造方法およびそれを含有する懸濁製剤 | |
| UA53618C2 (uk) | Спосіб одержання хлорфенапірних часток стабільної кристалічної форми, хлорфенапірні частки та композиції концентрату суспензії |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |
Free format text: LAPSED IN NOVEMBER 2002 |