CZ287769B6 - Insecticidal and acaricidal suspension concentrate composition - Google Patents

Insecticidal and acaricidal suspension concentrate composition Download PDF

Info

Publication number
CZ287769B6
CZ287769B6 CZ19951259A CZ125995A CZ287769B6 CZ 287769 B6 CZ287769 B6 CZ 287769B6 CZ 19951259 A CZ19951259 A CZ 19951259A CZ 125995 A CZ125995 A CZ 125995A CZ 287769 B6 CZ287769 B6 CZ 287769B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
weight
group
suspension concentrate
alkyl
hydrogen
Prior art date
Application number
CZ19951259A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ125995A3 (en
Inventor
Craig Arlen Martin
Mimi Yih-Pei Chou Schaff
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of CZ125995A3 publication Critical patent/CZ125995A3/cs
Publication of CZ287769B6 publication Critical patent/CZ287769B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Centrifugal Separators (AREA)

Description

Insekticidní a akaricidní suspenzní koncentrát
Oblast techniky
Vynález se týká insekticidních a akaricidních suspenzních koncentrátů na bázi arylpyrrolových sloučenin.
Dosavadní stav techniky
Některé arylpyrrolové sloučeniny, způsoby jejich výroby a jejich použití jsou mimo jiné popsány v US patentech č. 5 010 098 a 5 233 051 a v kanadské zveřejněné patentové přihlášce č. 2 076 937.
Určité suspenzní koncentráty obsahující arylpyrroly jsou sice již známy, například z kanadské patentové přihlášky č. 2 076 937, zjistilo se však, že při prodlouženém stárnutí a/nebo expozici vysokým teplotám nejsou takové suspenzní koncentráty dostatečně stálé a nejsou tedy dobře skladovatelné.
Kromě toho, suspenzní koncentrát vyrobený podle kanadské patentové přihlášky č. 2 076 937 vykazuje vysoký poměr povrchově aktivních látek k arylpyrrolové sloučenině. Používání povrchově aktivních látek ve vysoké koncentraci však není plně uspokojivé z ekologického a ekonomického hlediska.
Úkolem tohoto vynálezu je proto vyvinout suspenzní koncentráty na bázi arylpyrrolových sloučenin, které by byly fyzikálně a chemicky stálé a které by proto vykazovaly zlepšené vlastnosti při skladování za použití menšího množství povrchově aktivních látek.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je insekticidní a akaricidní suspenzní koncentrát, jehož podstata spočívá vtom, že obsahuje 10 až 50 % hmotnostních částicové aiylpyrrolové sloučeniny s objemovým středním průměrem částic v rozmezí od 0,5 do 4 pm, 0,1 až 2 % hmotnostní dispersního činidla, 0,5 až 5 % hmotnostních sterického stabilizátoru, 0,1 až 1 % hmotnostní suspenzního činidla, 0,01 až 0,5 % hmotnostního zahušťovadla, 5 až 15 % hmotnostních nemrznoucí přísady, až do 1 % hmotnostního protipěnového činidla, až do 0,3 % hmotnostního konzervačního činidla a vodu.
V přednostním provedení je předmětem vynálezu insekticidní a akaricidní suspenzní koncentrát, který je stálý při skladování, jehož podstata spočívá v tom, že obsahuje 10 až 50 % hmotnostních částicové arylpyrrolové sloučeniny s objemovým středním průměrem částic v rozmezí od 0,5 do 4 pm, 0,1 až 2% hmotnostní dispersního činidla, 0,5 až 5 % hmotnostních sterického stabilizátoru, 0,1 až 1 % hmotnostní suspenzního činidla, 0,01 až 0,5 % hmotnostního zahušťovadla, 5 až 15 % hmotnostních nemrznoucí přísady, až do 1 % hmotnostního protipěnového činidla, až do 0,3 % hmotnostního konzervačního činidla a vodu.
V suspenzních koncentrátech podle tohoto vynálezu je poměr celkového množství dispersního činidla a sterického stabilizátoru k arylpyrrolové sloučenině přednostně v rozmezí od 1 : 5 do 1:15a nejvýhodněji od 1 : 8 do 1 : 10.
Jako přednostní suspenzní koncentráty podle vynálezu je možno označit koncentráty, které obsahují 20 až 40 % hmotnostních částicové arylpyrrolové sloučeniny s objemovým středním průměrem částic přibližně v rozmezí od 1 do 3 pm, 0,5 až 1,5 % hmotnostního dispersního
-1 CZ 287769 B6 činidla, 1,5 až 3,5 % hmotnostního sterického stabilizátoru, 0,1 až 1 % hmotnostní suspenzního činidla, 0,01 až 0,5 % hmotnostního zahušťovadla, 5 až 10 % hmotnostních nemrznoucí přísady, 0,1 až 1 % hmotnostní protipěnového činidla, 0,01 až 0,3 % hmotnostního konzervačního činidla a vodu, přičemž poměr celkového množství dispersního činidla a sterického stabilizátoru k arylpyrrolové sloučenině je v rozmezí od 1 : 5 do 1 : 15.
Zjistilo se, že arylpyrrolové suspenzní koncentráty podle tohoto vynálezu mají jedinečnou vlastnost v tom, že jsou fyzikálně a chemicky stálé po dlouhou dobu v širokém rozmezí teplot. Až dosud obsahovaly arylpyrrolové suspenzní koncentráty částice větší velikosti a/nebo měly vysoký obsah povrchově aktivních látek. Zjištění, že suspenzní koncentráty, které jsou stálé při skladování je možno získat tak, že se zmenši velikost částic arylpyrrolové sloučeniny, přičemž je zároveň možno snížit obsah povrchově aktivních látek, je obzvláště překvapující z toho důvodu, že pro získání stálých suspenzních koncentrátů bývá zpravidla v případě použití menších částic zapotřebí většího množství povrchově aktivních látek.
Suspenzní koncentráty podle tohoto vynálezu obsahující částice arylpyrrolu s objemovým středním průměrem v rozmezí od 0,5 do 4 pm jsou s výhodou účinnější při potlačování hmyzu a roztočů než arylpyrrolové suspenzní koncentráty podle dosavadního stavu techniky.
Arylpyrrolové sloučeniny vhodné pro použití v prostředcích podle tohoto vynálezu mají s výhodou strukturu odpovídající obecnému vzorci 1 (I) kde
X představuje atom vodíku, fluoru, chloru, bromu nebo jodu nebo halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
Y představuje atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu, halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo kyanoskupinu;
W představuje kyanoskupinu nebo nitroskupinu;
A představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu, jednou kyanoskupinou, jednou hydroxyskupinou, jednou alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, jednou alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, jednou fenylskupinou, která jako případné substituenty obsahuje alkylskupinu s 1 až atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo jeden až tři atomy halogenu, jednou fenoxyskupinou, která jako případné substituenty obsahuje jeden až tři atomy halogenu nebo jednou benzyloxyskupinou, která jako případný substituent obsahuje jeden atom halogenu; alkoxykarbonylmethylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části; alkenylskupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu; kyanoskupinu; alkinylskupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním atomem halogenu; dialkylaminokarbonylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v každém zalkylových zbytků; nebo benzoylskupinu, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu nebo jednou až třemi alkylskupinami s 1 až atomy uhlíku;
L představuje atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu;
-2 —
M a R nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfonylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, kyanoskupinu, atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu, nitroskupinu, halogenalkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce RiCF2Z, R2CO nebo NR3R4; nebo, pokud jsou M aR v sousedních polohách, popřípadě též dohromady a společně s atomy uhlíku, k nimž jsou připojeny vytvářejí kruh, ve kterém zbytek MR představuje skupinu vzorce -OCH2O-, -0CF2O-.-0CRéR7CR8R90-,-0CH2CH2-.-OCH2CH2CH2- nebo -CH=CH-CH=CH-;
Z představuje skupinu vzorce S(O)„ nebo atom kyslíku;
R] přestavuje atom vodíku nebo fluoru, difluormethylskupinu, fluorchlormethylskupinu nebo trifluormethylskupinu;
R2 představuje alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce NR3R4;
R3 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku;
R4 představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce R5CO;
R5 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku;
Ré, R7, R8 a R9 nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo halogenu nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku; a n přestavuje celé číslo s hodnotou 0, 1 nebo 2.
Jako přednostní arylpyrrolové sloučeniny, které se hodí pro použití v prostředcích podle vynálezu, je možno uvést sloučeniny obecného vzorce II
kde X, Y, W, A, L, M a R mají výše uvedený význam.
Z insekticidních a akaricidních arylpyrrolových sloučenin, které se obzvláště hodí pro použití v prostředcích podle vynálezu, se větší přednost dává sloučeninám obecného vzorce II, kde
X a Y nezávisle představuje vždy atom chloru nebo bromu nebo trifluormethylskupinu;
W představuje kyanoskupinu;
A představuje alkoxymethylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části;
L představuje atom vodíku nebo fluoru;
M představuje atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu; a
-3CZ 287769 B6
R představuje atom fluoru, chloru nebo bromu, trifluormethylskupinu nebo trifluormethoxyskupinu.
Obzvláště vhodnou látkou pro použití v suspenzních koncentrátech podle vynálezu je 4-brom-2(p-chlorfenyl)-l-(ethoxymethyl-5-trifluormethyl)pyrrol-3-karbonitril.
Jako dispersní činidla, která se hodí pro použití v suspenzních koncentrátech podle vynálezu, je možno uvést soli kondenzačních produktů formaldehydu s produkty sulfonace polycyklických aromatických sloučenin; soli polyakrylových kyselin; kondenzační produkty mastných kyselin nebo alifatických aminů nebo amidů obsahujících přinejmenším asi 12 atomů uhlíku v molekule s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem; estery mastných kyselin s glycerolem, sorbitanem, sacharosou nebo pentaerythritolem a jejich kondenzační produkty s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem; kondenzační produkty alifatických alkoholů nebo alkylfenolů s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem a jejich sulfáty nebo sulfonáty; soli alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin s estery kyseliny sírové nebo sulfonových kyselin, které obsahují v molekule alespoň 10 atomů uhlíku, jako je například laurylsulfát sodný a dodecylbenzensulfonát sodný.
Jako přednostní dispersní činidla je možno uvést soli kondenzačních produktů formaldehydu s produkty sulfonace polycyklických aromatických sloučenin, jako například soli kondenzačních produktů formaldehydu s naftalensulfonáty, sulfonáty ropných frakcí a ligninsulfonáty, přičemž sodným solím sulfonovaných naftalenformaldehydových kondenzátů, jako je Morwer*) D425 (Witco, Houston, Texas, USA), Lomar(R) PW (Henkel, Cincinnati, Ohio, USA) a Darvan(R) 1 (R.T. Vanderbild Co., Norwalk, Connecticut, USA) se dává největší přednost.
Sterických stabilizátorů se v prostředcích podle vynálezu používá k tomu, aby se zabránilo vzájemnému slepování částic arylpyrrolové sloučeniny. Ze sterických stabilizátorů, které se hodí k tomuto účelu, je možno uvést polymery ethylenoxidu a kopolymery ethylenoxidu a propylenoxidu, jako jsou blokové kopolymery ethylenoxidu s propylenoxidem. Jako přednostní sterické stabilizátory je možno uvést butyl-omega-hydroxypoly(oxypropylen)ové blokové polymery s poly(oxyethylen)em s průměrnou molekulovou hmotností v rozmezí od asi 2 400 do asi 3 500, přičemž největší přednost se dává alfa-butyl-omega-hydroxyethylenoxid-propylenoxidovým blokovým kopolymerům, jako je Toximul(R) 8320 (Stephan Chemical Co., Winder, Georgia, USA), Witconoť J NS 500 LQ (Witco) a Tergitol(R) XD (Union Carbide, Danbury, Connecticut, USA).
Suspenzní činidla, která se hodí pro použití v prostředcích podle tohoto vynálezu, zahrnují přírodní a syntetické jíly a křemičitany, například přírodní oxidy křemičité, jako jsou infusoriové hlinky; křemičitany hořečnaté, jako jsou mastky; křemičitany hořečnato-hlinité, jako jsou attapulgity a vermikulity; křemičitany hlinité, jako jsou kaolinity, montmorillonity a slídy. Jako přednostní suspenzní činidla je možno uvést křemičitany hořečnaté, křemičitany hořečnatohlinité a křemičitany hlinité. Největší přednost se dává křemičitanům hořečnatohlinitým, jako je Vangel(R) ES (R.T. Vanderbild), Veegum(R) (R.T. Vanderbild), Veegum(R) T (R.T. Vanderbild) a Gelwhite(R) (Southem Clay Products, Gonzales, Texas, USA).
Jako zahušťovadla, která jsou užitečná v suspenzních koncentrátech podle tohoto vynálezu, je možno uvést přírodní zahušťovadla, jako je xanthanová pryskyřice, karagenan, pektin, arabská guma, guarový kaučuk apod.; polosyntetická zahušťovadla, jako jsou methylační produkty, karboxyalkylační produkty a hydroxyalkylační produkty celulosy a škrobu; a syntetická zahušťovadla, jako jsou polyakryláty, polymaleináty a polyvinylpyrrolidon. Jako přednostní zahušťovadla je možno uvést xanthanové pryskyřice, jako je Kelzan(R) (Kelco, San Diego, Kalifornie, USA) a Rhodopol(R) 23 (Rhone-Poulenc, Cranburry, New Jersey, USA).
Z nemrznoucích přísad, které se hodí pro použití v prostředcích podle vynálezu, je možno uvést glykoly, jako je propylenglykol, ethylenglykol apod., přičemž přednost se dává propylenglykolu.
-4CZ 287769 B6
Vhodná protipěnová činidla zahrnují emulze silikonových olejů, emulze alifatických alkoholů apod.
Z konzervačních činidel, která se hodí pro použití v prostředcích podle vynálezu, je možno uvést l,2-benzisothiazolin-3-on, epichlorhydrin, fenylglycidylether, allylglycidylether, formaldehydové přípravky apod. Přednost se dává l,2-benzisothiazolin-3-onu.
Suspenzní koncentráty podle tohoto vynálezu se mohou účelně vyrábět tak, že se požadovaná arylpyrrolová sloučenina mísí s dispersním činidlem, sterickým stabilizátorem, suspenzním činidlem, nemrznoucí přísadou a vodou tak dlouho, dokud se nezíská homogenní směs, tato homogenní směs se rozemele, za vzniku rozemleté báze, v níž mají částice arylpyrrolové sloučeniny objemový střední průměr v rozmezí od 0,5 do 4 pm, načež se ke vzniklé rozemleté bázi přidá směs zahušťovadla ve vodě a voda a v míšení se pokračuje až do získání požadovaného suspenzního koncentrátu podle tohoto vynálezu.
Suspenzní koncentráty podle vynálezu mají přednostně hodnotu pH v rozmezí od 5 do 9 a s výhodou od 6 do 8. Z kyselin, které se hodí pro pufrování suspenzních koncentrátů podle vynálezu je možno uvést kyselinu chlorovodíkovou, kyselinu fosforečnou, kyselinu sírovou, kyselinu octovou, kyselinu propionovou apod., přičemž přednost se dává kyselině octové.
Vynález je blíže objasněn v následujících příkladech provedení. Tyto příklady mají výhradně ilustrativní charakter a rozsah vynálezu v žádném ohledu neomezují.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Výroba suspenzních koncentrátů
Za míchání se k vodě (976 g) postupně přidá propylenglykol (331 g), 17% roztok 1,2benzisothiazolin-3-onu (Proxel(R) GXL, ICI Americas) (6,35 g), 30% silikonová emulze (AF 30 IND, Harcros Chemical Co.) (29,9 g), alfabutyl-omega-hydroxyethylenoxid/propylenoxidový blokový kopolymer (Toximul(R) 8320, Stepán Chemical Co.) (132,5 g), sodná sůl sulfonovaného naftalenformaldehydového kondenzátu (Morwet(R) D425, Witco) (44 g), křemičitan hořečnatohlinitý (Vangel(R) ES, R.T. Vanderbild) (22,2 g) a 4-brom-2-(p-chlorfenyl)-l(ethoxymethyl)-5-(trifluormethyl)pyrrol-3-karbonitril (1,542 g, 90% látky). Výsledná směs se míchá až do dosažení homogenity a potom se nechá projít mlecím zařízením pracujícím za vlhka. Tak se získá rozemletá báze obsahující částice aiylpyrrolu s objemovým středním průměrem přibližně 1,5 pm. Rozemletá báze se přeloží do nádoby a za míchání se její hodnota pH upraví kyselinou octovou na 6,5 až 7,2. K rozemleté bázi s upravenou hodnotou pH se přidá 1% gel xanthanové pryskyřice (662 g) vyrobený z xanthanové pryskyřice (6,8 g) a 17% roztok 1,2benzisothioazolin-8-onu (Proxel(R) GXL, ICI Americas) (0,45 g) ve vodě (654,75 g) a voda (659 g) a v míchání se pokračuje až do získání požadovaného suspenzního koncentrátu, který je v tabulce II, uvedené dále, označen jako prostředek 1.
Za použití v podstatě stejného postupu a složek uvedených v tabulce I se vyrobí suspenzní koncentráty označené v tabulce II jako prostředky 2 až 21.
Tabulka I
Arylpyrrolová sloučenina
a) 4-brom-2-(p-chlorfenyl)-l-(ethoxymethyi)-5-(trifluormethyl)pyrrol-3-karbonitril
-5CZ 287769 B6
b) 1 -benzoy l-4-brom-2-(p-chlorfeny 1)-5-( trifluormethyl)pyrrol-3-karbonitril
c) 4-chlor-2-(p-chlorfeny 1)-1 -(ethoxymethyl)-5-(trifluonnethyl)pyrrol-3-karbonitril
Dispersní činidlo
d) sodná sůl sulfonovaného naftalenformaldehydového kondenzátu (Morwet(R) D425)
e) sodná sůl ligninsulfonové kyseliny
Sterický stabilizátor
f) alfa-butyl-omega-hydroxyethylenoxid/propylenoxidový blokový kopolymer (Toximul(R) 8320)
g) ethylenoxid/propylenoxidový blokový kopolymer (Pluronic(R) PÍ04, BASF Corp., Wyandotte, Michigan, USA)
Suspenzní činidlo
h) křemičitan hořečnatohlinitý (Vangel(R) ES)
i) syntetická hlinka (Laponite(R) RD, Laporte, Rolling Meadows, Illinois, USA)
Zahušťovadlo
j) xanthanová pryskyřice (Kelzan(R))
k) xanthanová pryskyřice (Rhodopol(R) 23)
Nemrznoucí přísada
l) propylenglykol
m) ethylenglykol
Protipěnové činidlo
n) 30% silikonová emulze (AF 30 IND)
Konzervační činidlo
o) 17% roztok 1,2-benzisothiazolin-3-onu (Proxel(R) GXL)
Kyselina
p) kyselina octová
-6CZ 287769 B6
Tabulka II
Suspenzní koncentráty
Složka (% hmotnostní)
Prostředek č. Arylpyrrol Dispersni činidlo Stericky stabll. Suspenzní činidlo Zahušťovad· lo Nemrznoucí přísada Protipěnové činidlo Konzervační činidlo Kyselina Voda
1 a/35 d/1,0 f/3,0 h/0,5 j/0,15 I/7.5 n/0,68 0/0,15 p/0,2 51/82
2 a/24,3 d/0,7 f/2,09 h/0,35 j/0,20 1/7,5 n/0,47 0/0,10 p/0,14 64,15
3 a/24,3 e/0,7 f/2,09 h/0,35 j/0,20 1/7,5 n/0,47 0/0,10 p/0,14 64,15
4 a/24,3 d/0,7 g/2,09 h/0,35 j/0,20 1/7,5 n/0,47 0/0,10 p/0,14 64,15
5 a/24,3 e/2,0 g/1,5 h/0,35 j/0,20 m/7,5 n/0,47 0/0,10 p/0,14 63,44
6 a/24,3 e/2,0 g/1,5 i/0,35 j/0,20 m/7,5 n/0,47 0/0,10 p/0,14 63,44
7 a/24,3 e/2,0 g/1,5 h/0,35 k/0,20 m/7,5 n/0,47 o/0,10 p/0,14 63,44
8 a/24,3 d/1,5 f/3,3 i/0,5 k/0,23 1/7,5 n/0,75 o/0,10 p/0,15 61,67
9 a/35 e/1,0 f/3,0 h/0,5 j/0,15 i/7,5 n/0,68 o/0,15 p/0,2 51,82
10 a/35 d/1,0 g/3,o h/0,5 j/0,15 1/7,5 n/0,68 0/0,15 p/0,2 51,82
11 a/15 e/0,9 g/1,5 h/0,5 j/0,15 m/7,5 n/0,5 0/0,15 p/0,2 53,60
12 a/35 e/2,0 f/5,0 h/0,3 k/0,1 m/5,0 n/1,0 0/0,15 p/0,2 51,25
13 a/45 e/2,0 f/5,0 h/0,3 k/0,1 m/5,0 n/1,0 o/0,15 p/0,2 41,25
14 a/45 d/1,5 g/3,o h/0,3 k/0,1 m/5,0 n/1,0 o/0,15 p/0,2 43,75
15 a/12 d/0,5 f/1,7 h/1,0 j/0,3 1/10,0 n/0,3 0/0,3 p/0,05 73,85
16 a/12 d/0,5 f/1,7 h/0,7 j/0,5 1/10,0 n/0,3 o/0,3 p/0,05 73,95
17 a/17,5 d/0,5 f/2,0 h/0,7 j/0,3 1/10,0 n/0,3 o/0,3 p/0,05 68,35
18 b/17,5 d/0,5 f/2,0 h/0,7 j/0,3 1/10,0 n/0,3 o/0,3 p/0,05 68,35
19 b/12 d/0,5 f/1,7 h/1,0 j/0,3 1/10,0 n/0,3 o/0,3 p/0,05 73,85
20 c/17,5 d/0,5 f/2,0 h/0,7 j/0,3 1/10,0 n/0,3 o/0,3 p/0,05 68,35
21 c/17,5 d/0,5 f/2,0 h/0,7 j/0,3 1/10,0 n/0,3 o/0,3 p/0,05 68,35
Příklad 2
Stabilita suspenzních koncentrátů
Stabilita suspenzních koncentrátů 1 a 2 z tabulky II se zjišťuje tak, že se vzorky těchto prostředků skladují 3 měsíce při 45 °C, 6 měsíců při 37 °C nebo 6 měsíců při 25 °C a potom se měří u každého vzorku
1) procentický podíl aiylpyrrolové sloučeniny získaný ze vzorku analýzou pomocí vysoce výkonné kapalinové chromatografie
2) objemový střední průměr částic arylpyrrolové sloučeniny ve vzorku pomocí zařízení pro měření velikosti částic Malvem a
3) viskozita vzorku pomocí Brookfieldova viskozimetru za použití vřetene číslo 2, při teplotě místnosti a při frekvenci otáčení 60 min’1.
Způsob měření procentického podílu arylpyrrolu získaného ze vzorku je zatížen experimentální chybou ± 2 %. Naměřené výsledky jsou souhrnně uvedeny v tabulce III.
Jak je zřejmé z výsledků uvedených v tabulce III, suspenzní koncentráty podle vynálezu jsou dlouhodobě fyzikálně a chemicky stálé při různých teplotách.
-7CZ 287769 B6
Tabulka III
Stabilita suspenzních koncentrátů
Podmínky skladování
Prostředek 1 na počátku po 3 měsících při 45 °C po 6 měsících při 37 °C po 6 měsících při 25 °C
Procentický podíl izolovaného arylpyrrolu 100,0 100,6 100,1 99,6
Objemový střední průměr částic arylpyrrolu (pm) 1,26 1,92 1,68 1,37
Viskozita (mPa.s) 223 193 220 229
Prostředek 2 na počátku po 3 měsících při 45 °C po 6 měsících při 37 °C po 6 měsících při 25 °C
Procentický podíl izolovaného arylpyrrolu 100,0 101,5 101,4 101,0
Objemový střední průměr částic arylpyrrolu (pm) 1,31 2,05 1,80 1,42
Viskozita (mPa.s) 205 202 209 215

Claims (5)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Insekticidní a akarícidní suspenzní koncentrát, vy z n a č u j í c í se t í m , že obsahuje
    15 10 až 50 % hmotnostních částicové arylpyrrolové sloučeniny s objemovým středním průměrem částic v rozmezí od 0,5 do 4 pm, 0,1 až 2 % hmotnostní dispersního činidla, 0,5 až 5 % hmotnostních sterického stabilizátoru, 0,1 až 1 % hmotnostní suspenzního činidla, 0,01 až 0,5 % hmotnostního zahušťovadla, 5 až 15 % hmotnostních nemrznoucí přísady, až do 1 % hmotnostního protipěnového činidla, až do 0,3 % hmotnostního konzervačního činidla a vodu.
  2. 2. Suspenzní koncentrát podle nároku 1, vyznačující se tím, že poměr celkového množství dispersního činidla a sterického stabilizátoru k arylpyrrolové sloučenině je v rozmezí od 1 : 5 do 1 :15.
    25 3. Suspenzní koncentrát podle nároku 2, vyznačující se tím, že obsahuje 20 až 40 % hmotnostních částicové arylpyrrolové sloučeniny s objemovým středním průměrem částic v rozmezí od 1 do 3 pm, 0,5 až 1,5 % hmotnostního dispersního činidla, 1,5 až 3,5 % hmotnostního sterického stabilizátoru, 0,1 až 1 % hmotnostní suspenzního činidla, 0,01 až 0,5 % hmotnostního zahušťovadla, 5 až 10 % hmotnostních nemrznoucí přísady, 0,1 až 1 % hmotnostní 30 protipěnového činidla, 0,01 až 0,3 % hmotnostního konzervačního činidla a vodu.
    -8CZ 287769 B6
    4. Suspenzní koncentrát podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako dispersní činidlo obsahuje sůl kondenzačního produktu formaldehydu s produktem sulfonace polycyklické aromatické sloučeniny, jako sterický stabilizátor obsahuje ethylenoxid/propylenoxidový blokový kopolymer, jako suspenzní činidlo obsahuje látku zvolenou ze souboru zahrnujícího křemičitany hořečnatohlinité, křemičitany hořečnaté a křemičitany hlinité, jako zahušťovadlo obsahuje látku zvolenou ze souboru zahrnujícího xanthanovou pryskyřici, karagenan, pektin, arabskou gumu a guarový kaučuk a jako nemrznoucí přísadu obsahuje glykol.
    5. Suspenzní koncentrát podle nároku 4, vyznačující se tím, že jako dispersní činidlo obsahuje sodnou sůl sulfonovaného naftalenformaldehydového kondenzátu, jako sterický stabilizátor obsahuje alfabutyl-omega-hydroxyethylenoxid/propylenoxidový blokový kopolymer, jako suspenzní činidlo obsahuje křemičitan hořečnatohlinitý, jako zahušťovadlo obsahuje xanthanovou pryskyřici a jako nemrznoucí přísadu obsahuje propylenglykol.
    6. Suspenzní koncentrát podle nároku 1, vyznačující se tím, že jeho pH leží v rozmezí od 5 do 9.
    7. Suspenzní koncentrát podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako arylpynolovou sloučeninu obsahuje sloučeninu obecného vzorce kde
    X představuje atom vodíku, fluoru, chloru, bromu nebo jodu nebo halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
    Y představuje atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu, halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo kyanoskupinu;
    W představuje kyanoskupinu nebo nitroskupinu;
    A představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu, jednou kyanoskupinou, jednou hydroxyskupinou, jednou alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, jednou alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, jednou fenylskupinou, která jako případné substituenty obsahuje alkylskupinu s 1 až
  3. 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo jeden až tři atomy halogenu, jednou fenoxyskupinou, která jako případné substituenty obsahuje jeden až tři atomy halogenu nebo jednou benzyloxyskupinou, která jako případný substituent obsahuje jeden atom halogenu; alkoxykarbonylmethylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části; alkenylskupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu; kyanoskupinu; alkinylskupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním atomem halogenu; dialkylaminokarbonylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v každém zalkylových zbytků; nebo benzoylskupinu, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu nebo jednou až třemi alkylskupinami s 1 až
  4. 4 atomy uhlíku;
    L představuje atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu;
    -9CZ 287769 B6
    M a R nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfmylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfonylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, kyanoskupinu, atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu, nitroskupinu, halogenalkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce R|CF2Z, R2CO nebo NR3R4; nebo, pokud jsou M a R v sousedních polohách, popřípadě též dohromady a společně s atomy uhlíku, k nimž jsou připojeny vytvářejí kruh, ve kterém zbytek MR představuje skupinu vzorce -OCH2O-, -OCF2O-,-OCR6R7CR8R9O-,-OCH2CH2-,-OCH2CH2CH2- nebo -CH=CH-CH=CH-;
    Z přestavuje skupinu vzorce S(O)n nebo atom kyslíku;
    Ri přestavuje atom vodíku nebo fluoru, difluormethylskupinu, fluorchlormethylskupinu nebo trifluormethylskupinu;
    R2 představuje alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce NR3R4;
    R3 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku;
    R» představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce R5CO;
    Rs představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku;
    R«, R7, R8 a R9 nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo halogenu nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku; a n přestavuje celé číslo s hodnotou 0, 1 nebo 2.
    8. Suspenzní koncentrát podle nároku 7, vyznačující se tím, že jako arylpyrrolovou sloučeninu obsahuje sloučeninu obecného vzorce II kde X, Y, W, A, L, M a R mají výše uvedený význam.
    9. Suspenzní koncentrát podle nároku 8, vyznačující se tím, že jako arylpyrrolovou sloučeninu obsahuje sloučeninu obecného vzorce II, kde
    X a Y nezávisle představuje vždy atom chloru nebo bromu nebo trifluormethylskupinu;
    W představuje kyanoskupinu;
    A představuje alkoxymethylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části;
    L představuje atom vodíku nebo fluoru;
    M představuje atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu; a
    -10CZ 287769 B6
    R představuje atom fluoru, chloru nebo bromu, trifluormethylskupinu nebo trifluormethoxyskupinu.
  5. 5 10. Suspenzní koncentrát podle nároku 9, vyznačující se tím, že jako arylpyrrolovou sloučeninu obsahuje 4-brom-2-(p-chlorfenyl)-l-(ethoxymethyl-5-trifluormethyl)pynOl-3karbonitril.
CZ19951259A 1994-05-25 1995-05-16 Insecticidal and acaricidal suspension concentrate composition CZ287769B6 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/248,996 US5496845A (en) 1994-05-25 1994-05-25 Suspension concentrate compositions of arylpyrrole insecticidal and acaricidal agents

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ125995A3 CZ125995A3 (en) 1995-12-13
CZ287769B6 true CZ287769B6 (en) 2001-01-17

Family

ID=22941598

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19951259A CZ287769B6 (en) 1994-05-25 1995-05-16 Insecticidal and acaricidal suspension concentrate composition

Country Status (32)

Country Link
US (1) US5496845A (cs)
EP (1) EP0683979B1 (cs)
JP (2) JP3914275B2 (cs)
KR (1) KR100381461B1 (cs)
CN (1) CN1083238C (cs)
AT (1) ATE182048T1 (cs)
AU (1) AU707944B2 (cs)
BG (1) BG62506B1 (cs)
BR (1) BR9502522A (cs)
CA (1) CA2149969C (cs)
CZ (1) CZ287769B6 (cs)
DE (1) DE69510729T2 (cs)
DK (1) DK0683979T3 (cs)
EG (1) EG20392A (cs)
ES (1) ES2133672T3 (cs)
GR (1) GR3031104T3 (cs)
HK (1) HK1009920A1 (cs)
HU (1) HU219360B (cs)
IL (1) IL113828A (cs)
MY (1) MY112148A (cs)
NO (1) NO310701B1 (cs)
NZ (1) NZ272184A (cs)
PL (1) PL181686B1 (cs)
RO (1) RO112684B1 (cs)
RU (1) RU2147399C1 (cs)
SI (1) SI0683979T1 (cs)
SK (1) SK282530B6 (cs)
TR (1) TR28583A (cs)
TW (1) TW276172B (cs)
UA (1) UA44232C2 (cs)
YU (1) YU33795A (cs)
ZA (1) ZA954215B (cs)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2735950B1 (fr) * 1995-06-29 1997-08-01 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions insecticides a base d'un derive de phenylpyrazole pour lutter notamment contre les fourmis
US5908858A (en) 1996-04-05 1999-06-01 Sankyo Company, Limited 1,2-diphenylpyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic uses
IL121430A (en) * 1996-08-02 2002-03-10 American Cyanamid Co Process for the preparation of arylpyrrole particles in the form of stable crystals and concentrated suspending preparations containing stable arylpyrrole particles, which are a product of the process
US6242613B1 (en) 1996-08-02 2001-06-05 American Cyanamid Co. Stable arylpyrrole particles, process for their preparation and suspension concentrate compositions comprising them
US6077863A (en) * 1997-08-08 2000-06-20 American Cyanamid Company 2-aryl-4-halo-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitriles for the protection of wood, wood products and wooden structures from insect attack
US6869613B2 (en) 1998-03-31 2005-03-22 Basf Aktiengesellschaft Sprayable insecticidal compositions having enhanced efficacy
AU4225700A (en) * 1999-04-12 2000-11-14 Dow Agrosciences Llc Aqueous dispersions of agricultural chemicals
EP1736031B1 (en) * 2004-03-31 2008-07-09 Widex A/S Component for a hearing aid and a hearing aid
EP2170062A4 (en) 2007-07-12 2010-12-29 Tragara Pharmaceuticals Inc METHOD AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF CANCER DISORDERS, TUMORS AND TUMOR-DISORDED DISEASES
TWI501726B (zh) * 2009-09-04 2015-10-01 Du Pont Ｎ－（苯腈）吡唑甲醯胺含水配方
KR20130027014A (ko) 2010-03-30 2013-03-14 바스프 에스이 살충제 활성 증가를 위한 공중합체의 용도
JP2018083757A (ja) * 2015-02-19 2018-05-31 日本農薬株式会社 油性懸濁状農薬組成物及びその製造方法
MX2019007904A (es) 2016-12-28 2019-09-09 Fujifilm Corp Emulsion de polimero que contiene atomo de nitrogeno o la sal del mismo, metodo de produccion para el mismo y metodo de produccion para las particulas.
CN111225674A (zh) 2017-10-16 2020-06-02 富士胶片株式会社 高磷血症治疗剂

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58124702A (ja) * 1982-01-21 1983-07-25 Kumiai Chem Ind Co Ltd 水中懸濁型農薬製剤
JPS5929604A (ja) * 1982-08-13 1984-02-16 Nissan Chem Ind Ltd 水性懸濁除草組成物
JPH0759481B2 (ja) * 1983-11-10 1995-06-28 日本農薬株式会社 安定なる水中懸濁状農薬製剤
CA1264566A (en) * 1984-09-05 1990-01-23 Tetsuji Iwasaki Biocidal fine powder, its manufacturing method and a suspension for agricultural use containing the above powder
JPS6287501A (ja) * 1985-10-11 1987-04-22 Showa Roodeia Kagaku Kk 水田用除草剤
US4871392A (en) * 1986-05-23 1989-10-03 American Cyanamid Company Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin
US5010098A (en) * 1987-07-29 1991-04-23 American Cyanamid Company Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof
IL87222A (en) * 1987-07-29 1993-04-04 American Cyanamid Co Arylpyrroles, methods for thepreparation thereof andinsecticidal, acaricidal andnematicidal compositionscontaining them
JP2568099B2 (ja) * 1988-03-16 1996-12-25 株式会社エス・ディー・エスバイオテック 殺菌剤組成物
DE4117752A1 (de) * 1991-05-30 1992-12-03 Bayer Ag Substituierte 2-arylpyrrole
US5233051A (en) * 1991-05-30 1993-08-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 2-arylpyrroles
JP3804072B2 (ja) * 1991-08-07 2006-08-02 日産化学工業株式会社 水性懸濁状農薬製剤
YU8592A (sh) * 1991-08-28 1994-06-10 Flumroc Ag. Postupak i uređaj za izradu ploča od mineralnih vlakana primenjenih kao nosač zidnog premaza

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0840809A (ja) 1996-02-13
HU9501524D0 (en) 1995-07-28
CZ125995A3 (en) 1995-12-13
ES2133672T3 (es) 1999-09-16
EP0683979A2 (en) 1995-11-29
HK1009920A1 (en) 1999-06-11
CN1083238C (zh) 2002-04-24
ATE182048T1 (de) 1999-07-15
KR950030796A (ko) 1995-12-18
CN1114134A (zh) 1996-01-03
NZ272184A (en) 1997-03-24
IL113828A (en) 1999-09-22
DK0683979T3 (da) 1999-11-29
JP2006199716A (ja) 2006-08-03
PL308737A1 (en) 1995-11-27
AU707944B2 (en) 1999-07-22
RO112684B1 (ro) 1997-12-30
BG62506B1 (bg) 2000-01-31
MY112148A (en) 2001-04-30
TR28583A (tr) 1996-11-04
NO952061D0 (no) 1995-05-24
BR9502522A (pt) 1996-04-09
DE69510729T2 (de) 1999-11-04
ZA954215B (en) 1996-01-22
GR3031104T3 (en) 1999-12-31
HUT73158A (en) 1996-06-28
EG20392A (en) 1999-02-28
RU95108230A (ru) 1997-03-20
NO310701B1 (no) 2001-08-20
DE69510729D1 (de) 1999-08-19
SI0683979T1 (en) 1999-10-31
EP0683979A3 (en) 1996-03-06
CA2149969A1 (en) 1995-11-26
NO952061L (no) 1995-11-27
SK68795A3 (en) 1995-12-06
HU219360B (en) 2001-03-28
SK282530B6 (sk) 2002-10-08
BG99665A (bg) 1996-02-28
JP3914275B2 (ja) 2007-05-16
YU33795A (sh) 1998-07-10
EP0683979B1 (en) 1999-07-14
PL181686B1 (pl) 2001-09-28
KR100381461B1 (ko) 2003-07-12
IL113828A0 (en) 1995-08-31
UA44232C2 (uk) 2002-02-15
AU2019695A (en) 1995-11-30
CA2149969C (en) 2006-10-31
TW276172B (cs) 1996-05-21
US5496845A (en) 1996-03-05
RU2147399C1 (ru) 2000-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ287769B6 (en) Insecticidal and acaricidal suspension concentrate composition
AU2004224838A1 (en) Fungicides containing methoxy acrylic acid methyl ester compound
CA1326631C (en) Pesticidal formulations
BRPI0612552B1 (pt) compostos de éter para-trifluorometil fenílico substituídos e preparação e uso dos mesmos
PL142037B1 (en) Pesticide
US5147884A (en) Preservative for aqueous products and systems
RU2197087C2 (ru) Способ получения стабильных арилпиррольных частиц, стабильные арилпиррольные частицы и композиция концентрата суспензии
US6242613B1 (en) Stable arylpyrrole particles, process for their preparation and suspension concentrate compositions comprising them
CN114208822B (zh) 一种含丙硫菌唑和氯氟醚菌唑的悬浮剂及其制备方法
CA2363204C (en) Inhibiting growth of microorganisms in water-based pesticide suspensions
RU97113518A (ru) Способ получения стабильных арилпиррольных частиц, стабильные арилпиррольные частицы и композиция концентрата суспензии
JPS6032701A (ja) 水性懸濁殺生剤組成物
MXPA97005908A (en) Particles of arilpirrol stable, the process for its preparation and the compositions of concentrate in suspension that compress
HU215268B (hu) Imidazolinil-benzoesav- valamint dinitro-anilin-származékokat tartalmazó, emulgeálható herbicid szuszpenziókoncentrátum-kompozíciók
JP2002087911A (ja) 改良殺虫組成物
KR20130054197A (ko) 라텍스 제제에 있어서의 입체 장애 일차 염화 아민
SK284759B6 (sk) Kompozície herbicídnych emulgovateľných koncentrátov dinitroanilínových a oxyacetamidových herbicídov
JP2012149031A (ja) スルホニルウレア化合物の水和物、その製造方法およびそれを含有する懸濁製剤

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20150516