JPH0840809A - アリールピロール殺虫及び殺ダニ剤の懸濁濃厚剤組成物 - Google Patents
アリールピロール殺虫及び殺ダニ剤の懸濁濃厚剤組成物Info
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Abstract
懸濁濃厚剤組成物を提供する。 【構成】 約0.5〜4μmの容積平均直径を有する粒
状アリールピロール化合物約10〜50重量%、分散剤
約0.1〜2重量%、立体安定剤約0.5〜5重量%、懸
濁剤約0.1〜1重量%、糊剤約0.01〜0.5重量
%、凍結防止剤約5〜15重量%、消泡剤約1重量%ま
で、保存剤約0.3重量%まで及び水からなる懸濁濃厚
剤組成物。
Description
及び使用は米国特許第5,010,098号及び同第5,
233,051号;並びに殊にカナダ国特許出願第2,0
76,937号に開示される。
ばカナダ国特許出願第2,076,937号に参照される
ように公知であるが、長期間のエージング(aging)及
び/または高温での曝露によりこれらの懸濁濃厚物は完
全には貯蔵安定性がないことが見い出された。
7号で製造される懸濁濃厚剤組成物は大きなアリールピ
ロール化合物に対する界面活性剤の比を有する。
は環境及び経済に関連した理由により完全には満足でき
ない。
って良好な貯蔵特性を有し、そしてより少ない界面活性
剤の使用しか必要としないアリールピロール化合物の懸
濁濃厚剤組成物を提供することが本発明の目的である。
径(volume mean diameter)を有する粒状アリールピロー
ル化合物約10〜50重量%、分散剤約0.1〜2重量
%、立体安定剤(steric stabilizer)約0.5〜5重量
%、懸濁剤約0.1〜1重量%、糊剤(thickening agen
t)約0.01〜0.5重量%、凍結防止剤約5〜15重量
%、消泡剤(antiform agent)約1重量%まで、保存剤約
0.3重量%まで及び水からなる殺虫及び殺ダニ性(aca
ricidal)懸濁濃厚剤組成物を提供する。
4μmの容積平均直径を有する粒状アリールピロール化
合物10〜50重量%、分散剤0.1〜2重量%、立体
安定剤0.5〜5重量%、懸濁剤0.1〜1重量%、糊剤
0.01〜0.5重量%、凍結防止剤5〜15重量%、消
泡剤1重量%まで、保存剤0.3重量%まで及び水から
なる貯蔵安定性の殺虫及び殺ダニ性懸濁濃厚剤組成物を
提供する。
剤及び立体安定剤の合計量対アリールピロール化合物の
比は好ましくは約1:5〜1:15、最も好ましくは約
1:8〜1:10である。
μmの容積平均直径を有する粒状アリールピロール化合
物約20〜40重量%、分散剤0.5〜1.5重量%、立
体安定剤1.5〜3.5重量%、懸濁剤0.1〜1重量
%、糊剤0.01〜0.5重量%、凍結防止剤5〜10重
量%、消泡剤0.1〜1重量%、保存剤0.01〜0.3
重量%及び水からなり、但しアリールピロール化合物に
対する分散剤及び立体安定剤の全量の比が約1:5〜
1:15であるものである。
懸濁濃厚剤組成物は広い温度範囲にわたつて、物理的及
び化学的に長期間安定であることが見い出された。従
来、アリールピロール懸濁濃厚剤組成物は大きな粒径及
び/または高濃度の界面活性剤を含んでいた。アリール
ピロール化合物の粒径を減少させ、そして界面活性剤の
濃度を減少させることにより貯蔵安定性の懸濁濃厚剤組
成物が得られることが見い出されたことは、一般的に少
ない粒径のものを用いる場合に、安定な懸濁濃厚剤組成
物を得るためにはより多量の界面活性剤を必要とするた
めに特に驚くべきことである。
径を有するアリールピロール粒子からなる本発明の懸濁
濃厚剤組成物は昆虫及びダニ(acarid)を防除する際に
従来のアリールピロール懸濁濃厚剤組成物より有効であ
る。
ルピロール化合物は次の構造式Iを有する:
C1〜C4ハロアルキルであり;YはF、Cl、Br、
I、C1〜C4ハロアルキルまたはCNであり;WはCN
またはNO2であり;Aは随時ハロゲン原子1〜3個、
シアノ1個、ヒドロキシ1個、C1〜C4アルコキシ1
個、C1〜C4アルキルチオ1個、随時C1〜C3アルキ
ル、C1〜C3アルコキシもしくはハロゲン原子1〜3個
で置換されていてもよいフエニル1個、随時ハロゲン原
子1〜3個で置換されていてもよいフエノキシ1個また
は随時ハロゲン原子1個で置換されていてもよいベンジ
ルオキシ1個で置換されていてもよいC1〜C4アルキ
ル、C1〜C4カルバルコキシメチル、随時ハロゲン原子
1〜3個で置換されていてもよいC3〜C4アルケニル、
シアノ、随時ハロゲン原子1個で置換されていてもよい
C3〜C4アルキニル、ジ−(C1〜C4アルキル)アミノ
カルボニル、或いは随時ハロゲン原子1〜3個またはC
1〜C4アルキル基1〜3個で置換されていてもよいベン
ゾイルであり;LはH、F、ClまたはBrであり;M
及びRは各々独立してH、C1〜C3アルキル、C1〜C3
アルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキル
スルフイニル、C1〜C3アルキルスルホニル、シアノ、
F、Cl、Br、I、ニトロ、C1〜C3ハロアルキル、
R1CF2Z、R2COまたはNR3R4であるか、或いは
M及びRはそれらが隣接する位置にある場合、それらが
結合する炭素原子と一緒になって、MRが構造式: −OCH2O−、−OCF2O−、−OCR6R7CR8R9O−、−OCH2CH2
−、−OCH2CH2CH2− または −CH=CH-CH=CH− を表わす環を形成することができ;ZはS(O)2または
Oであり;R1はH、F、CHF2、CHFClまたはC
F3であり;R2はC1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキ
シまたはNR3R4であり;R3はHまたはC1〜C3アル
キルであり;R4はH、C1〜C3アルキルまたはR5CO
であり;R5はHまたはC1〜C3アルキルであり;R6、
R7、R8及びR9は各々独立して水素、ハロゲンまたは
C1〜C3アルキルであり;そしてnは0、1または2の
整数である。
アリールピロール化合物は構造式II
記のとおりである、を有するものである。
り好適な殺虫及び殺ダニ性アリールピロール化合物はX
及びYが各々独立してCl、BrまたはCF3であり;
WがCNであり;AがC1〜C4アルコキシメチルであ
り;LがHまたはFであり;MがH、F、ClまたはB
rであり;そしてRがF、Cl、Br、CF3またはO
CF3である構造式IIを有するものである。
に好適なものは4−ブロモ−2−(p−クロロフエニ
ル)−1−(エトキシメチル)−5−(トリフルオロメ
チル)ピロール−3−カルボニトリルである。
ルムアルデヒドと多環芳香族化合物のスルホン化生成物
との縮合生成物の塩;ポリアクリル酸の塩;分子中に少
なくとも約12個の炭素原子を含む脂肪酸または脂肪族
アミンもしくはアミドとエチレンオキシド及び/または
プロピレンオキシドとの縮合生成物;グリセリン、ソル
ビタン、シヨ糖またはペンタエリトリトール並びにその
エチレンオキシド及び/またはプロピレンオキシドとの
縮合生成物の脂肪酸エステル;脂肪アルコールまたはア
ルキルフエノールとエチレンオキシド及び/またはプロ
ピレンオキシドとの縮合生成物並びにその硫酸塩及びス
ルホン酸塩;並びに分子中に少なくとも10個の炭素原
子を含む硫酸またはスルホン酸エステルのアルカリまた
はアルカリ土類金属塩、例えばラウリル硫酸及びドデシ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウムを含む。
芳香族化合物のスルホン化生成物との縮合生成物の塩、
例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩、石
油スルホン酸塩及びリグニンスルホン酸塩との縮合生成
物の塩であり、ナフタレンホルムアルデヒド縮合体のス
ルホン酸ナトリウム、例えばMORWETRD425
(Witco、ヒユーストン、テキサス)、LOMARRPW
(Hankel、シンシナテイー、オハイオ)及びDARVA
NR1(R.T.Vanderbilt Co.、ノーウオーク、コネテ
イカット)が最も好ましい。
リールピロール粒子が一緒に粘着することを防止するた
めに用いる。使用に適する立体安定剤は、エチレンオキ
シドの重合体並びにエチレンオキシド及びプロピレンオ
キシドの共重合体、例えばエチレンオキシド/プロピレ
ンオキシドブロツク共重合体を含む。好適な立体安定剤
は、ポリ(オキシエチレン)を持つ約2,400〜3,5
00の範囲の平均分子量を有するブチル−オメガ−ヒド
ロキシポリ(オキシプロピレン)ブロツク重合体であ
り、アルフア−ブチル−オメガ−ヒドロキシ−エチレン
オキシド−プロピレンオキシドブロツク共重合体、例え
ばTOXIMULR8320(Stephan Chemical Co.,
ウインダー、ジヨージア)、WITCONOLRNS
500 LQ(Witco)及びTERGITOLRXD(Un
ion Carbide、ダンベリー、コネテイカツト)が最も好
ましい。
は、天然及び合成粘土及びケイ酸塩、例えば天然ケイ酸
塩例えばケイソウ土;ケイ酸マグネシウム例えばタル
ク、ケイ酸マグネシウムアルミニウム例えばアタパルジ
ヤイト及びヒル石;並びにケイ酸アルミニウム例えばカ
オリナイト、モンモリロナイト及び雲母を含む。好適な
懸濁剤はケイ酸マグネシウム、ケイ酸マグネシウムアル
ミニウム及びケイ酸アルミニウムであり、硫酸マグネシ
ウムアルミニウム例えばVANGELRES(R.T.Vand
erbilt)、VEEGUMR(R.T.Vanderbilt)、VEE
GUMRT(R.T.Vanderbilt)及びGELWHITER
(Southern clay Products、ゴンザレス、テキサス)が
最も好ましい。
剤は、天然糊剤、例えばキサンタンゴム、カラゲーナ
ン、ペクチン、アラビアゴム、グアゴムなど;半合成糊
剤、例えばセルロースまたはでん粉誘導体のメチル化生
成物、カルボキシアルキル化生成物及びヒドロキシアル
キル化生成物;並びに合成糊剤、例えばポリアクリレー
ト、ポリマレイネート及びポリビニルピロリドンを含
み、キサンタンゴム例えばKELZANR(Kelco、サン
デイエゴ、カルフオルニア)及びRHODOPOLR2
3(Rhone-Poulenc、クランベリー、ニユージヤージ
ー)が好適な糊剤である。
グリコール類、例えばプロピレングリコール、エチレン
グリコールなどを含み、プロピレングリコールが好まし
い。適当な消泡剤はシリコーン油のエマルジヨン、脂肪
アルコールのエマルジヨンなどを含む。本発明に用いる
際に適する保存剤は、1,2−ベンゾイソチアゾリン−
3−オン、エピクロロヒドリン、フエニルグリシジルエ
ーテル、アリルグリシジルエーテル、ホルムアルデヒド
組成物などを含み、1,2−ベンズイソチアゾリン−3
−オンが好ましい。
のアリールピロール化合物、分散剤、立体安定剤、懸濁
剤、凍結防止剤及び水を、均一な混合物が得られるまで
混合し、次にアリールピロール化合物粒子が約0.5〜
4μmの容積平均直径を有するミル・ベースを得るため
均一な混合物をミリングすることにより製造し得る。次
に水中の糊剤及び水の混合物をミル・ベースに加え、そ
して混合を続けて本発明の所望の懸濁濃厚剤組成物を得
る。
pH5〜pH9、より好ましくは約pH6〜pH8のp
H値を有する。本発明の組成物を緩衝するのに用いるに
適する酸は塩酸、リン酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸な
どを含み、酢酸が好ましい。本発明を更に理解するため
に、次の実施例を示し、本発明を更に詳細に説明する。
本発明は特許請求の範囲に定義される以外はこれによつ
て限定されるものではない。
ンズイソチアゾリン−3−オン溶液(PROXELRG
XL、ICI Americans)(6.35g)、30%シリ
コーンエマルジヨン(AF 30 IND、Hercros Chem
ical Co.)(29.9g)、α−ブチル−ω−ヒドロキ
シエチレンオキシド/プロピレンオキシドブロツク共重
合体(TOXIMULR8320、Stepan Chemical C
o.)(132.5g)、ナフタレンホルムアルデヒド結
合体のスルホン酸ナトリウム(MORWETRD42
5、Witco)(44g)、ケイ酸マグネシウムアルミニ
ウム(VANGELRES、R.T.Vanderbilt)(22.
2g)及び4−ブロモ−2−(p−クロロフエニル)−
1−(エトキシメチル)−5−(トリフルオロメチル)
ピロール−3−カルボニトリル(1.542g、90%
現実)を順次撹拌しながら水(976g)に加えた。生
じた混合物を均一になるまで撹拌し、そしてウエツト・
ミリング装置に通し、アリールピロール粒子が約1.5
μmの容積平均直径を有するミル・ベースを得た。ミル
・ベースを容器中に充填し、撹拌し、そして酢酸を用い
てpH値をpH6.5〜pH7.2に調整した。キサンタ
ンゴム(6.8g)、17%1,2−ベンズイソチアゾリ
ン−3−オン溶液(PROXELRGXL、ICI Ame
ricans)(0.45g)及び水(654.75g)から製
造した1%キサンタンゴムゲル(662g)並びに水
(659g)をpHを調整したミル・ベースに加え、そ
して混合を続けて表II中の組成物1として示される所
望の懸濁濃厚剤組成物を得た。
に同様の方法を用い、表II中の組成物2〜21として
示される懸濁濃厚剤組成物を製造することができた。
(エトキシメチル)−5−(トリフルオロメチル)ピロ
ール−3−カルボニトリル b.1−ベンゾイル−4−ブロモ−2−(p−クロロフ
エニル)−5−(トリフルオロメチル)ピロール−3−
カルボニトリル c.4−クロロ−2−(p−クロロフエニル)−1−
(エトキシメチル)−5−(トリフルオロメチル)ピロ
ール−3−カルボニトリル分散剤 d.ナフタレンホルムアルデヒド縮合体のスルホン酸ナ
トリウム(MORWETRD425) e.リグニンスルホン酸のナトリウム塩立体安定剤 f.アルフア−ブチル−オメガ−ヒドロキシ−エチレン
オキシド−プロピレンオキシドブロツク共重合体(TO
XIMULR8320) g.エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロツク共
重合体(PLURONICRP104、BASF Cor
p., ウイアンドツテ、ミシガン)懸濁剤 h.ケイ酸マグネシウムアルミニウム(VANGELR
ES) i.合成粘土(LAPONITERRD、ラポーテ、ロ
ーリングメドウズ、イリノイ)糊剤 j.キサンタンゴム(KELZANR) k.キサンタンゴム(RHODOPOLR23)凍結防止剤 l.プロピレングリコール m.エチレングリコール消泡剤 n.30%シリコーンエマルジヨン(AF 30 IN
D)保存剤 o.17%1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン溶
液(PROXELRGXL)酸 p.酢酸
を組成物の試料をそれぞれ45℃、37℃及び25℃で
3、6及び6か月間貯蔵し、次に(1)高速液体クロマ
トグラフイー分析により試料から回収されたアリールピ
ロールの%、(2)Malvern 粒径測定器を用いて試料中
に存在するアリールピロール粒子の容積平均直径、及び
(3)ブルツクフイールド(Brookfield)粘度計(#2
スピンドル、室温、60rpm)を用いて試料の粘度を
測定することにより評価した。試料から回収した%アリ
ールピロールを測定するために用いた方法は±2%の実
験誤差を有していた。結果を表IIIに要約する。
本発明の懸濁濃厚剤組成物は種々の温度で長期間物理的
及び化学的に安定であつた。
りである。
する粒状アリールピロール化合物約10〜50重量%、
分散剤約0.1〜2重量%、立体安定剤約0.5〜5重量
%、懸濁剤約0.1〜1重量%、糊剤約0.01〜0.5
重量%、凍結防止剤約5〜15重量%、泡消剤約1重量
%まで、保存剤約0.3重量%まで及び水からなる懸濁
濃厚剤組成物。
ールピロール化合物の比が約1:5〜1:15である、
上記1に記載の組成物。
状アリールピロール化合物20〜40重量%、分散剤
0.5〜1.5重量%、立体安定剤1.5〜3.5重量%、
懸濁剤0.1〜1重量%、糊剤0.01〜0.5重量%、
凍結防止剤5〜10重量%、消泡剤0.1〜1重量%、
保存剤0.01〜0.3重量%及び水からなる、上記2に
記載の組成物。
族化合物のスルホン化生成物との縮合生成物の塩であ
り;立体安定剤がエチレンオキシド/プロピレオキシド
ブロツク共重合体であり;懸濁剤がケイ酸マグネシウム
アルミニウム、ケイ酸マグネシウム及びケイ酸アルミニ
ウムよりなる群から選ばれ;糊剤がキサンタンゴム、カ
ラゲーナン、ペクチン、アラビアゴム及びグアゴムより
なる群から選ばれ;そして凍結防止剤がグリコールであ
る、上記1に記載の組成物。
リウムホルムアルデヒド縮合体であり、立体安定剤がア
ルフア−ブチル−オメガ−ヒドロキシ−エチレンオキシ
ド−プロピレンオキシドブロツク共重合体であり、懸濁
剤がキサンタンゴムであり、そして凍結防止剤がプロピ
レングリコールである、上記4に記載の組成物。
記1に記載の組成物。
C1〜C4ハロアルキルであり;YはF、Cl、Br、
I、C1〜C4ハロアルキルまたはCNであり;WはCN
またはNO2であり;Aは随時ハロゲン原子1〜3個、
シアノ1個、ヒドロキシ1個、C1〜C4アルコキシ1
個、C1〜C4アルキルチオ1個、随時C1〜C3アルキ
ル、C1〜C3アルコキシもしくはハロゲン原子1〜3個
で置換されていてもよいフエニル1個、随時ハロゲン原
子1〜3個で置換されていてもよいフエノキシ1個また
は随時ハロゲン原子1個で置換されていてもよいベンジ
ルオキシ1個で置換されていてもよいC1〜C4アルキ
ル、C1〜C4カルバルコキシメチル、随時ハロゲン原子
1〜3個で置換されていてもよいC3〜C4アルケニル、
シアノ、随時ハロゲン原子1個で置換されていてもよい
C3〜C4アルキニル、ジ−(C1〜C4アルキル)アミノ
カルボニル、或いは随時ハロゲン原子1〜3個またはC
1〜C4アルキル基1〜3個で置換されていてもよいベン
ゾイルであり;LはH、F、ClまたはBrであり;M
及びRは各々独立してH、C1〜C3アルキル、C1〜C3
アルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキル
スルフイニル、C1〜C3アルキルスルホニル、シアノ、
F、Cl、Br、I、ニトロ、C1〜C3ハロアルキル、
R1CF2Z、R2COまたはNR3R4であるか、或いは
M及びRはそれらが隣接する位置にある場合、それらが
結合する炭素原子と一緒になってMRが構造式: −OCH2O−、−OCF2O−、−OCR6R7CR8R9O−、−OCH2CH2
−、−OCH2CH2CH2− または −CH=CH-CH=CH− を表わす環を形成することができ;ZはS(O)nまたは
Oであり;R1はH、F、CHF2、CHFClまたはC
F3であり;R2はC1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキ
シまたはNR3R4であり;R3はHまたはC1〜C3アル
キルであり;R4はH、C1〜C3アルキルまたはR5CO
であり;R5はHまたはC1〜C3アルキルであり;R6、
R7、R8及びR9は各々独立して水素、ハロゲンまたは
C1〜C3アルキルであり;そしてnは0、1または2の
整数である、を有する、上記1に記載の組成物。
たはCF3であり;WがCNであり;AがC1〜C4アル
コキシメチルである;LがHまたはFであり;MがH、
F、ClまたはBrであり;そしてRがF、Cl、B
r、CF3またはOCF3である、上記8に記載の組成
物。
ロロフエニル)−1−(エトキシメチル)−5−トリフ
ルオロメチル)ピロール−3−カルボニトリルである、
上記9に記載の組成物。
Claims (1)
- 【請求項1】 約0.5〜4μmの容積平均直径を有す
る粒状アリールピロール化合物約10〜50重量%、分
散剤約0.1〜2重量%、立体安定剤約0.5〜5重量
%、懸濁剤約0.1〜1重量%、糊剤約0.01〜0.5
重量%、凍結防止剤約5〜15重量%、消泡剤約1重量
%まで、保存剤約0.3重量%まで及び水からなる懸濁
濃厚剤組成物。
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