RU97113518A - Способ получения стабильных арилпиррольных частиц, стабильные арилпиррольные частицы и композиция концентрата суспензии - Google Patents
Способ получения стабильных арилпиррольных частиц, стабильные арилпиррольные частицы и композиция концентрата суспензииInfo
- Publication number
- RU97113518A RU97113518A RU97113518/04A RU97113518A RU97113518A RU 97113518 A RU97113518 A RU 97113518A RU 97113518/04 A RU97113518/04 A RU 97113518/04A RU 97113518 A RU97113518 A RU 97113518A RU 97113518 A RU97113518 A RU 97113518A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- arylpyrrole
- particles
- optionally substituted
- stable
- Prior art date
Links
- 239000002245 particle Substances 0.000 title claims 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 15
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 18
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 14
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 12
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 claims 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims 6
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- -1 polycyclic aromatic compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 230000002335 preservative Effects 0.000 claims 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims 4
- WMGSQTMJHBYJMQ-UHFFFAOYSA-N aluminum;magnesium;silicate Chemical compound [Mg+2].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] WMGSQTMJHBYJMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 3
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N Chlorfenapyr Chemical group BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L Sulphite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims 2
- 150000003385 sodium Chemical group 0.000 claims 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 claims 2
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 claims 2
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 claims 2
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 claims 2
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 claims 2
- 229940113118 Carrageenan Drugs 0.000 claims 1
- 240000005497 Cyamopsis tetragonoloba Species 0.000 claims 1
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 claims 1
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N Talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 claims 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 claims 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 claims 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920000591 gum Polymers 0.000 claims 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 claims 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 claims 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 claims 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 claims 1
- 229960000292 pectin Drugs 0.000 claims 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
Claims (1)
1. Способ получения стабильных арилпиррольных частиц, заключающийся в том, что содержит следующие стадии: а) получают первую смесь, содержащую арилпиррольные частицы, диспергирующее вещество и воду; б) хранят первую смесь при температуре примерно 25 - 80oС для получения выдержанной смеси и в) измельчают выдержанную смесь с получением стабильных арилпиррольных частиц.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что арилпиррольные частицы на стадии (а) имеют средний объемный диаметр меньше примерно 100 мкм.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что арилпиррольные частицы имеют средний объемный диаметр примерно 0,5 - 30 мкм.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что первая смесь выдерживается при температуре в интервале в течение примерно 1 - 72 ч.
5. Способ по п.4, отличающаяся тем, что первая смесь выдерживается при температуре в этом интервале в течение примерно 2 - 48 ч.
6. Способ по п.4, отличающийся тем, что первая смесь выдерживается при температуре в этом интервале в течение 2 - 24 ч.
7. Способ по любому из пп.1 - 6, отличающийся тем, что температурный интервал составляет примерно 40 - 60oС.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что диспергирующее вещество является солью продукта конденсации формальдегида с продуктами сульфирования полициклических ароматических соединений.
9. Способ по любому из пп.1 - 8, отличающийся тем, что диспергирующее вещество является натрий-сульфонатом нафтеленформальдегидных конденсатов.
10. Способ по любому из пп.1 - 9, причем арилпиррол имеет структурную формулу
где X представляет собой H, F, Cl, Br, I, C1 - C4-галогеналкил или S(O)m (C1 - C4-галогеналкил);
Y представляет собой F, Cl, Br, I, C1 - C4-галогеналкил или CN;
W представляет собой CN или NO2;
A представляет собой C1 - C4-алкил, необязательно замещенный 1 - 3 галогеновыми атомами, одной цианогруппой, одним гидроксилом, одним C1 - C4-алкоксилом, одной C1 - C4-алкилтиогруппой, одним фенилом, необязательно заещенным C1 - C3-алкилом, C1 - C3-алкоксилом или 1 - 3 атомами галогена, одним феноксилом, необязательно замещенным 1 - 3 галогеновыми атомами, или одной бензилоксируппой, необязательно замещенной одним галогеновым атомом, C1 - C4-карбалкоксиметил, C3 - C4-алкинил, необязательно замещенный 1 - 3 атомами галогена, циногруппу, C3 - C4-алкинил, произвольно замещенный одним атомом галогена, ди-(C1 - C4-алкил)аминокарбонил или бензоил, необязательно замещенный 1 - 3 галогеновыми атомами или 1 - 3 C1 - C4-алкильными группами;
L представляет собой H, F, Cl или Br;
M и R представляют собой, каждый независимо, H, C1 - C3-алкил, C1 - C3-алкоксил, C1 - C3-алкилтиогруппу, C1 - C3-алкилсульфинил, C1 - C3-алкилсульфонил, цианогруппу, F, Cl, Br, I, нитрогруппу, C1 - C3-галогеналкил, R1CF2Z, R2CO или NR3R4 или, когда M и R находятся в соседних положениях и взяты вместе с атомами углерода, с которыми они соединены, они могут образовывать кольцо, в котором MR представляет структуру: -OCH2O-, -OCF2O-, -OCR6R7 CR8R9O-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2CH2- или -CH=CH-CH-CH-; Z представляет собой S(O)n или O; R1 представляет собой H, F, CHF2, CHFCl или CF3; R2 представляет собой C1 - C3-алкил, C1 - C3-алкокси или NR3R4; R3 представляет собой H или C1 - C3-алкил; R4 представляет собой H, C1 - C3-алкил или R5CO; R5 представляет собой H или C1 - C3-алкил; R6, R7, R8 и R9 представляют собой, каждый независимо, водород, галоген или C1 - C3-алкил, а m и n являются, каждый независимо, целым числом, равным 0, 1 или 2.
где X представляет собой H, F, Cl, Br, I, C1 - C4-галогеналкил или S(O)m (C1 - C4-галогеналкил);
Y представляет собой F, Cl, Br, I, C1 - C4-галогеналкил или CN;
W представляет собой CN или NO2;
A представляет собой C1 - C4-алкил, необязательно замещенный 1 - 3 галогеновыми атомами, одной цианогруппой, одним гидроксилом, одним C1 - C4-алкоксилом, одной C1 - C4-алкилтиогруппой, одним фенилом, необязательно заещенным C1 - C3-алкилом, C1 - C3-алкоксилом или 1 - 3 атомами галогена, одним феноксилом, необязательно замещенным 1 - 3 галогеновыми атомами, или одной бензилоксируппой, необязательно замещенной одним галогеновым атомом, C1 - C4-карбалкоксиметил, C3 - C4-алкинил, необязательно замещенный 1 - 3 атомами галогена, циногруппу, C3 - C4-алкинил, произвольно замещенный одним атомом галогена, ди-(C1 - C4-алкил)аминокарбонил или бензоил, необязательно замещенный 1 - 3 галогеновыми атомами или 1 - 3 C1 - C4-алкильными группами;
L представляет собой H, F, Cl или Br;
M и R представляют собой, каждый независимо, H, C1 - C3-алкил, C1 - C3-алкоксил, C1 - C3-алкилтиогруппу, C1 - C3-алкилсульфинил, C1 - C3-алкилсульфонил, цианогруппу, F, Cl, Br, I, нитрогруппу, C1 - C3-галогеналкил, R1CF2Z, R2CO или NR3R4 или, когда M и R находятся в соседних положениях и взяты вместе с атомами углерода, с которыми они соединены, они могут образовывать кольцо, в котором MR представляет структуру: -OCH2O-, -OCF2O-, -OCR6R7 CR8R9O-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2CH2- или -CH=CH-CH-CH-; Z представляет собой S(O)n или O; R1 представляет собой H, F, CHF2, CHFCl или CF3; R2 представляет собой C1 - C3-алкил, C1 - C3-алкокси или NR3R4; R3 представляет собой H или C1 - C3-алкил; R4 представляет собой H, C1 - C3-алкил или R5CO; R5 представляет собой H или C1 - C3-алкил; R6, R7, R8 и R9 представляют собой, каждый независимо, водород, галоген или C1 - C3-алкил, а m и n являются, каждый независимо, целым числом, равным 0, 1 или 2.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что арилпиррол имеет структурную формулу
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что X и Y представляют собой, каждый независимо, Cl, Br или CF3; W представляет собой CN; A представляет собой C1 - C4-алкоксиметил; L представляет собой H или F; M представляет собой H, F, Cl или Br; и R представляет собой F, Cl, Br, CF3 или OCF3.
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что X и Y представляют собой, каждый независимо, Cl, Br или CF3; W представляет собой CN; A представляет собой C1 - C4-алкоксиметил; L представляет собой H или F; M представляет собой H, F, Cl или Br; и R представляет собой F, Cl, Br, CF3 или OCF3.
13. Способ по п.11, отличающийся тем, что арилпиррол является хлорфенапиром.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что хлорфенапирные частицы в первой смеси содержат меньше 80% полиморфа I.
15. Способ по п.1, отличающийся тем, что первая смесь содержит примерно 10 - 85 вес. % арилпиррольных частиц, примерно 0,1 - 3,5 вес.% диспергирующего вещества, примерно 0,5 - 8,5 вес.% стерического стабилизатора, примерно 0,1 - 2 вес.% суспендирующего вещества, до примерно 25 вес.% антифризного вещества, до примерно 2 вес.% пеногасящего вещества, до примерно 1 вес. % консерванта, до примерно 1 вес.% загущающего вещества и воду.
16. Способ по п.15, отличающийся тем, что первая смесь содержит 20 - 70 вес.% арилпиррольных частиц, имеющих средний объемный диаметр менее 100 мкм, 0,5 - 2,5 вес.% диспергирующего вещества, 1,5 - 6 вес.% стерического стабилизатора, 0,1 - 2 вес.% суспендирующего вещества, 5 - 20 вес.% антифризного вещества, 0,1 - 2 вес.% пеногасящего вещества, 0,01 - 1 вес.% консерванта и воду.
17. Способ по п.15, отличающийся тем, что диспергирующее вещество является солью продуктов конденсации формальдегида с продуктами сульфирования полициклических ароматических соединений, стерическим стабилизатором является этиленоксид/пропиленоксидный блоксополимер, суспендирующее вещество выбирается из группы, состоящей из силиката магния-алюминия, силиката магния и силиката алюминия, антифризное вещество является гликолем, и загущающее вещество выбирается из группы, состоящей из ксантановой камеди, каррагенана, пектина, аравийской камеди и гуарового (gyar) каучука.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что диспергирующим веществом является натрий-сульфонат нафталенформальдегидных конденсатов, стерическим стабилизатором является альфа-бутил-омега-гидрокси-этиленоксид-пропиленоксидный блоксополимер, суспендирующим веществом является силикат магния-алюминия, антифризным веществом является пропиленгли-коль и загущающим веществом является ксантановая камедь.
19. Стабильные арилпиррольные частицы, полученные способом по любому из пп. 1- 18.
20. Композиция концентрата суспензии, который содержит примерно 10 - 50 вес.% стабильных арилпиррольных частиц, полученных способом по п.1, примерно 0,1 - 2 вес.% диспергирующего вещества, примерно 0,5 - 5 вес.% стерического стабилизатора, примерно 0,1 - 1 вес.% суспендирующего вещества, примерно 0,01 - 0,5 вес.% загущающего вещества, примерно 5 - 15 вес.% антифризного вещества, до примерно 1 вес.% пеногасящего вещества, до примерно 0,5 вес.% консерванта и воду.
21. Композиция по п.20, отличающаяся тем, что стабильные арилпиррольные частицы имеют средний объемный диаметр, равный примерно 0,5 - 10 мкм.
22. Стабильные арилпиррольные частицы, содержащие арилпиррол, который может существовать в виде по меньшей мере двух разных полиморф, из которых по крайней мере один имеет размер частиц, стабильный при хранении в виде суспензии при комнатной температуре, причем отношение стабильного полиморфа к нестабильному полиморфу в указанной частице более примерно 1 : 4, а указанный арилпиррол может быть представлен формулой
где X представляет собой H, F, Cl, Br, I, C1 - C4-галогеналкил или S(O)m (C1 - C4-галогеналкил);
Y представляет собой F, Cl, Br, I, C1 - C4-галогеналкил или CN;
W представляет собой CN или NO2;
A представляет собой C1 - C4-алкил, необязательно замещенный 1 - 3 галогеновыми атомами, одной цианогруппой, одним гидроксилом, одним C1 - C4-алкоксилом, одной C1 - C4-алкилтиогруппой, одним фенилом, необязательно заещенным C1 - C3-алкилом, C1 - C3-алкоксилом или 1 - 3 атомами галогена, одним феноксилом, необязательно замещенным 1 - 3 галогеновыми атомами, или одной бензилоксируппой, необязательно замещенной одним галогеновым атомом, C1 - C4-карбалкоксиметил, C3 - C4-алкинил, необязательно замещенный 1 - 3 атомами галогена, циногруппу, C3 - C4-алкинил, произвольно замещенный одним атомом галогена, ди-(C1 - C4-алкил)аминокарбонил или бензоил, необязательно замещенный 1 - 3 галогеновыми атомами или 1 - 3 C1 - C4-алкильными группами;
L представляет собой H, F, Cl или Br;
M и R представляют собой, каждый независимо, H, C1 - C3-алкил, C1 - C3-алкоксил, C1 - C3-алкилтиогруппу, C1 - C3-алкилсульфинил, C1 - C3-алкилсульфонил, цианогруппу, F, Cl, Br, I, нитрогруппу, C1 - C3-галогеналкил, R1CF2Z, R2CO или NR3R4 или, когда M и R находятся в соседних положениях и взяты вместе с атомами углерода, с которыми они соединены, они могут образовывать кольцо, в котором MR представляет структуру: -OCH2O-, -OCF2O-, -OCR6R7CR8R9O-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2CH2- или -CH= CH-CH-CH-; Z представляет собой S(O)n или O; R1 представляет собой H, F, CHF2, CHFCl или CF3; R2 представляет собой C1 - C3-алкил, C1 - C3-алкокси или NR3R4; R3 представляет собой H или C1 - C3-алкил; R4 представляет собой H, C1 - C3-алкил или R5CO; R5 представляет собой H или C1 - C3-алкил; R6, R7, R8 и R9 представляют собой, каждый независимо, водород, галоген или C1 - C3-алкил, а m и n являются, каждый независимо, целым числом, равным 0, 1 или 2.
где X представляет собой H, F, Cl, Br, I, C1 - C4-галогеналкил или S(O)m (C1 - C4-галогеналкил);
Y представляет собой F, Cl, Br, I, C1 - C4-галогеналкил или CN;
W представляет собой CN или NO2;
A представляет собой C1 - C4-алкил, необязательно замещенный 1 - 3 галогеновыми атомами, одной цианогруппой, одним гидроксилом, одним C1 - C4-алкоксилом, одной C1 - C4-алкилтиогруппой, одним фенилом, необязательно заещенным C1 - C3-алкилом, C1 - C3-алкоксилом или 1 - 3 атомами галогена, одним феноксилом, необязательно замещенным 1 - 3 галогеновыми атомами, или одной бензилоксируппой, необязательно замещенной одним галогеновым атомом, C1 - C4-карбалкоксиметил, C3 - C4-алкинил, необязательно замещенный 1 - 3 атомами галогена, циногруппу, C3 - C4-алкинил, произвольно замещенный одним атомом галогена, ди-(C1 - C4-алкил)аминокарбонил или бензоил, необязательно замещенный 1 - 3 галогеновыми атомами или 1 - 3 C1 - C4-алкильными группами;
L представляет собой H, F, Cl или Br;
M и R представляют собой, каждый независимо, H, C1 - C3-алкил, C1 - C3-алкоксил, C1 - C3-алкилтиогруппу, C1 - C3-алкилсульфинил, C1 - C3-алкилсульфонил, цианогруппу, F, Cl, Br, I, нитрогруппу, C1 - C3-галогеналкил, R1CF2Z, R2CO или NR3R4 или, когда M и R находятся в соседних положениях и взяты вместе с атомами углерода, с которыми они соединены, они могут образовывать кольцо, в котором MR представляет структуру: -OCH2O-, -OCF2O-, -OCR6R7CR8R9O-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2CH2- или -CH= CH-CH-CH-; Z представляет собой S(O)n или O; R1 представляет собой H, F, CHF2, CHFCl или CF3; R2 представляет собой C1 - C3-алкил, C1 - C3-алкокси или NR3R4; R3 представляет собой H или C1 - C3-алкил; R4 представляет собой H, C1 - C3-алкил или R5CO; R5 представляет собой H или C1 - C3-алкил; R6, R7, R8 и R9 представляют собой, каждый независимо, водород, галоген или C1 - C3-алкил, а m и n являются, каждый независимо, целым числом, равным 0, 1 или 2.
23. Частица по п.22, отличающаяся тем, что указанный арилпиррол представляет формулой
24. Частица по п.22. отличающаяся тем, что указанный арилпиррол является хлорфенапиром, а указанный стабильный полиморф является полиморфом I.
24. Частица по п.22. отличающаяся тем, что указанный арилпиррол является хлорфенапиром, а указанный стабильный полиморф является полиморфом I.
25. Частица по п. 22, отличающаяся тем, что указанное отношение равно примерно 1 : 1 - 1 : 0.
26. Композиция, содержащая арилпиррольные частицы по любому из пп.22 - 25.
27. Композиция, содержащая примерно 10 - 50 вес.% арилпиррольных частиц, по п. 27, примерно 0,1 - 2 вес.% диспергирующего вещества, 0,5 - 5 вес.% стерического стабилизатора, примерно 0,1 - 1 вес.% суспендирующего вещества, примерно 0,01 - 0,5 вес.% загущающего вещества, примерно 5 - 15 вес.% антифризного вещества, до примерно 1 вес.% пеногасящего вещества, до примерно 0,5 вес.% консерванта и воду.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US69147896A | 1996-08-02 | 1996-08-02 | |
| US08/691,478 | 1996-08-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97113518A true RU97113518A (ru) | 1999-06-10 |
| RU2197087C2 RU2197087C2 (ru) | 2003-01-27 |
Family
ID=24776693
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97113518/04A RU2197087C2 (ru) | 1996-08-02 | 1997-08-01 | Способ получения стабильных арилпиррольных частиц, стабильные арилпиррольные частицы и композиция концентрата суспензии |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0821876B1 (ru) |
| JP (1) | JP4173568B2 (ru) |
| KR (1) | KR100470863B1 (ru) |
| CN (1) | CN1114477C (ru) |
| AR (1) | AR008278A1 (ru) |
| AT (1) | ATE237933T1 (ru) |
| AU (1) | AU737971B2 (ru) |
| BR (1) | BR9704253A (ru) |
| CA (1) | CA2212242C (ru) |
| CZ (1) | CZ293077B6 (ru) |
| DE (1) | DE69721145T2 (ru) |
| EE (1) | EE9700159A (ru) |
| ES (1) | ES2197974T3 (ru) |
| GE (1) | GEP19991853B (ru) |
| HR (1) | HRP970429B1 (ru) |
| HU (1) | HU224173B1 (ru) |
| ID (1) | ID19366A (ru) |
| IL (1) | IL121430A (ru) |
| MD (1) | MD1934B2 (ru) |
| NO (1) | NO973544L (ru) |
| NZ (1) | NZ328483A (ru) |
| RU (1) | RU2197087C2 (ru) |
| SK (1) | SK105197A3 (ru) |
| TR (1) | TR199700729A3 (ru) |
| YU (1) | YU33297A (ru) |
| ZA (1) | ZA976831B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ID23331A (id) * | 1998-03-31 | 2000-04-05 | American Cyanamid Co | Komposisi insektisida semprot yang memiliki kemanjuran kuat |
| CN101323584B (zh) * | 2005-04-05 | 2010-08-25 | 湖南化工研究院 | 具杀虫、杀螨、杀真菌生物活性的肟醚芳基吡咯类化合物及其制备方法 |
| PE20070182A1 (es) | 2005-07-29 | 2007-03-06 | Wyeth Corp | Derivados cianopirrol-fenil amida como moduladores del receptor de progesterona |
| AU2016259360B1 (en) * | 2016-11-16 | 2017-09-07 | Rotam Agrochem International Company Limited | A novel crystalline form of chlorfenapyr, a process for its preparation and use of the same |
| MX2019010998A (es) | 2017-03-13 | 2019-10-17 | Basf Agro Bv | Produccion de compuestos de arilpirrol en presencia de una base de dipea. |
| CN108976157A (zh) * | 2018-09-13 | 2018-12-11 | 天津市天地创智科技发展有限公司 | 溴虫腈晶型ii及其制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4871392A (en) * | 1986-05-23 | 1989-10-03 | American Cyanamid Company | Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin |
| CA1289065C (en) * | 1986-05-23 | 1991-09-17 | Leonard John Morgan | Aqueous suspension concentrate compositions |
| US5010098A (en) * | 1987-07-29 | 1991-04-23 | American Cyanamid Company | Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof |
| IL100110A0 (en) * | 1990-12-26 | 1992-08-18 | American Cyanamid Co | Insecticidal and synergistic miticidal compositions |
| US5233051A (en) * | 1991-05-30 | 1993-08-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 2-arylpyrroles |
| YU8592A (sh) * | 1991-08-28 | 1994-06-10 | Flumroc Ag. | Postupak i uređaj za izradu ploča od mineralnih vlakana primenjenih kao nosač zidnog premaza |
| CA2093737A1 (en) * | 1992-05-01 | 1993-11-02 | Yili Guo | Fungicidal compositions and methods for production thereof |
| US5496845A (en) * | 1994-05-25 | 1996-03-05 | American Cyanamid Co. | Suspension concentrate compositions of arylpyrrole insecticidal and acaricidal agents |
-
1997
- 1997-07-30 IL IL12143097A patent/IL121430A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-07-30 CZ CZ19972428A patent/CZ293077B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-07-31 DE DE69721145T patent/DE69721145T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-31 EE EE9700159A patent/EE9700159A/xx unknown
- 1997-07-31 AT AT97305762T patent/ATE237933T1/de active
- 1997-07-31 ID IDP972665A patent/ID19366A/id unknown
- 1997-07-31 EP EP97305762A patent/EP0821876B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-31 ES ES97305762T patent/ES2197974T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-31 CA CA002212242A patent/CA2212242C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-31 TR TR97/00729A patent/TR199700729A3/tr unknown
- 1997-07-31 ZA ZA976831A patent/ZA976831B/xx unknown
- 1997-08-01 RU RU97113518/04A patent/RU2197087C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-08-01 HU HU9701346A patent/HU224173B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-08-01 NZ NZ328483A patent/NZ328483A/en unknown
- 1997-08-01 SK SK1051-97A patent/SK105197A3/sk unknown
- 1997-08-01 AR ARP970103528A patent/AR008278A1/es active IP Right Grant
- 1997-08-01 YU YU33297A patent/YU33297A/sh unknown
- 1997-08-01 GE GEAP19973835A patent/GEP19991853B/en unknown
- 1997-08-01 NO NO973544A patent/NO973544L/no not_active Application Discontinuation
- 1997-08-01 JP JP22101697A patent/JP4173568B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-01 AU AU32451/97A patent/AU737971B2/en not_active Ceased
- 1997-08-01 KR KR1019970036850A patent/KR100470863B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-08-01 HR HR970429A patent/HRP970429B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-08-04 MD MD97-0260A patent/MD1934B2/ru unknown
- 1997-08-04 BR BR9704253A patent/BR9704253A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-08-04 CN CN97117469A patent/CN1114477C/zh not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2006199716A (ja) | アリールピロール殺虫及び殺ダニ剤の懸濁濃厚剤組成物 | |
| RU97113518A (ru) | Способ получения стабильных арилпиррольных частиц, стабильные арилпиррольные частицы и композиция концентрата суспензии | |
| JP5616337B2 (ja) | 殺生物組成物 | |
| CS253726B2 (en) | Fluid herbicide | |
| EP0243713B1 (en) | Bactericidal composition and use thereof | |
| RU2197087C2 (ru) | Способ получения стабильных арилпиррольных частиц, стабильные арилпиррольные частицы и композиция концентрата суспензии | |
| US6242613B1 (en) | Stable arylpyrrole particles, process for their preparation and suspension concentrate compositions comprising them | |
| FI65888C (fi) | Herbicid pao basis av en vattensuspension | |
| TH28708A (th) | อนุภาคแอริลไพโรลที่มีความคงตัว กระบวนการในการเตรียมอนุภาคดังกล่าว และองค์ประกอบเข้มข้นของสารแขวนตะกอนซึ่งประกอบรวมด้วยอนุภาคเหล่านี้ | |
| TH35865B (th) | อนุภาคแอริลไพโรลที่มีความคงตัว กระบวนการในการเตรียมอนุภาคดังกล่าว และองค์ประกอบเข้มข้นของสารแขวนตะกอนซึ่งประกอบรวมด้วยอนุภาคเหล่านี้ | |
| Kurasawa et al. | 13C‐NMR study on the tautomerism of 3‐(arylhydrazono) methyl‐2‐oxo‐1, 2‐dihydroquinoxalines between the hydrazone imine and diazenylenamine forms | |
| KR890002008B1 (ko) | 살균제 조성물과 이의 제조방법 및 이를 사용한 식물 전염병 처리방법 | |
| RU97103361A (ru) | Орто-замещенные бензоилгуанидины, способ их получения, их применение в качестве медикамента или диагностического средства и содержащий их медикамент | |
| RU2005124133A (ru) | Состав для защиты подводных поверхностей плавучих средств и гидротехнических сооружений от биологического обрастания | |
| RU97103109A (ru) | Орто-замещенные бензоилгуанидины, способ их получения, их применение в качестве медикамента или диагностического средства и содержащий их медикамент | |
| RU2004109148A (ru) | Способ получения производных пиридил- алкилсульфонилпиразола | |
| WO1998051151B1 (ru) | ||
| CS235176B1 (cs) | Substituované 4-fenoxy-3-methyl-llí-pýtaždlo(3j4-b)chinoliny a způsoby jejich přípravy | |
| RU96112816A (ru) | Состав для получения силикатного пенопласта |