BRPI0612552B1 - compostos de éter para-trifluorometil fenílico substituídos e preparação e uso dos mesmos - Google Patents

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Changling Liu
Dongliang Cui
Huiwei Chi
Jing Yuan
Miao Li
Yanmei Luo
Zhinian Li
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Shenyang Res Inst Chemical Ind
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Abstract

compostos de éter para-trifluorometil fenilico substituidos e preparaçao e uso dos mesmos. a invenção está especialmente relacionada a compostos de éter para-trifluorometil fenílico substituidos, à sua preparação e uso dos mesmos. os compostos de éter para-trifluorometil fenilico substituidos da invenção possuem a fórmula geral (i): quanto aos substitutos, ver a descrição. os compostos da presente invenção apresentam atividade de amplo espectro e podem ser usados para o controle de doenças em todos os tipos de plantas causadas por patogêncos de omicetos, basidiomicetos, ascomicetos e deuteromicetos, podendo também prover boa eficácia de controle em baixa dosagem devido à elevada atividade, os compostos da invenção possuem boa atividade inseticida e possuem boa atividade contra várias pestes, especialmente contra acarinos do tipo da aranha carmine.

Description

COMPOSTOS DE ÉTER PARA-TRIFLUOROMETIL FENÍLICO SUBSTITUÍDOS E PREPARAÇÃO E USO DOS MESMOS. CAMPO DA INVENÇÃO. A invenção está relacionada a inseticidas e fungicidas, especialmente a compostos de éter para-trifluorometil fenilico substituídos, sua preparação e uso dos mesmos.
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO A introdução de um átomo de flúor pode dobrar a atividade de compostos pois o átomo de flúor apresenta boa simulação, efeito eletrônico, efeito de bloqueio, penetração e assim por diante. Recentemente surgiram alguns novos pesticidas contendo flúor; a quantidade de novos pesticidas é sempre crescente. São conhecidos compostos de metoxiacrilato com bioatividade. Eles estão descritos em várias patentes, por exemplo EP335519, US4829085, US4914128, US5145980, US5157144, US5334748, US5395854, US6653258, US2004029944, W02003087032 e assim por diante; vários pesticidas já são comercializados, suas estruturas e nomes são os seguintes;
Apesar de existirem várias patentes e pesticidas comercializados, os compostos de éter para-trifluorometil fenilico substituídos da invenção especificamente não haviam ainda sido revelados.
RESUMO DA INVENÇÃO O objetivo da presente invenção é prover compostos de éter para-trifluorometil fenilico substituídos com atividade biológica contra todos os tipos de doenças de plantas e pestes de insetos em dosagens muito baixas, a serem aplicados em agricultura para o controle de doenças e insetos em plantas.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO A presente invenção propicia compostos de éter para-trifluorometil fenilico substituídos possuindo a fórmula geral (I): (I) em que: Q é selecionado dentre Qlf Q2, Q3, Ç>4, ou Q5: ^3 A é selecionado dentre CH2 ou Quando A é , sua posição 4 está ligada com oxigênio, o oxigênio da posição 6 está ligado a benzeno, Q = Qi; X é selecionado dentre H, halo, CN, N02, alquila Ci — C12, alquenila C2 - Ci2, alquinila C2 - Ci2, haloalquila Ci - C12, alcoxila Ci - Ci2/ tioalquil Ci - C12, alquil sulfonila Ci - C12, alquilcarbonila Ci - C12, alcoxila Ci -C12 alquila Cx - C12, alcoxicarbonila Ci - Ci2, alcoxicarbonila Ci - C12 alquila Ci - C12, haloalcoxi Ci - C12 alquila Ci - Ci2, ou o grupo pode ser substituído por qualquer outro grupo: aminoalquila Ci - Ci2, aroxila, aril alcoxila Ci - Ci2, arlla, heteroarila, arilalquila Ci - C12, heteroarilalquila Ci - Ci2, ou heteroarilalcoxila Ci - C12; e seus estereoisômeros.
Os compostos preferidos da fórmula (I) da presente invenção são aqueles em que: Q é selecionado dentre Qi, Q2, Q3, Q4, ou Q5; A é selecionado dentre CH2 ou ; quando A é , a posição 4 da piridina está ligada com oxigênio, o oxigênio da posição 6 está ligado a benzeno, Q = Qi; X é selecionado dentre H, halo, CN, N02, alquila Ci - C6, alquenila C2 - C6, alquinila C2 - Cg, haloalquila Ci - Cg, alcoxila Cx - Cg, tioalquila Ci - Cg, alquilsulfonila Ci -Ce, alquilcarbonila Cx — Cg, alcoxila Ci - Cg alquila Ci -Cg, alcoxicarbonila Ci - Cg, alcoxicarbonila Ci - Cg alquila Ci - C6, haloalcoxi Ci - C6 alquila Ci - C6, ou o grupo pode ser substituído por qualquer outro grupo: aminoalquila Ci - Cg, aroxila, arilalcoxila Ci - Cg, arila, heteroarila, aril alquila Ci - Cg, heteroaril alquila C± - Cg, ou heteroaril alcoxila Ci - Cg.
Além disso, são compostos especialmente preferidos da formula (I) aqueles nos quais: Q é selecionado dentre Cd, Q2, Q3, Q4, ou Q5; A é selecionado dentre CH2 ou : quando A for a posição 4 está ligada com oxigênio, o oxigênio da posição 6 está ligado a benzeno, Q = Qi; X é selecionado dentre H, halo, CN, N02, alquila Ci - Cg, alquenila C2 - Cg, alquinila C2 - Cg, haloalquila Ci - C6, alcoxila Ci - Cg, tioalquila C2 - Cg, alquilsulfonila Ci - C6, alquilcarbonila Ci - C6, alcoxila Ci - C6 alquila C3 - Ce, alcoxicarbonila Ci - C6, alcoxicarbonila Ci - C6 alquila Ci - C3, haloalcoxi Ci - C3 alquila Ci - C3, ou o grupo pode ser substituído por qualquer outro grupo: aminoalquila Ci - C3, ou o grupo é substituído ou não substituído por qualquer outro grupo: fenila, fenoxila, benzila, ou benziloxila. São ainda mais preferidos os compostos da fórmula (I) da presente invenção em que: Q é selecionado dentre Qi, Q2, Q3, ou Q4; A é selecionado dentre CH2 ou ; quando A é , a posição 4 da pirimidina está ligada com oxigênio, o oxigênio da posição 6 está ligado a benzeno, Q = Q±; X é selecionado dentre H, Cl, Br, F, CN, ou alquila C3 - C3.
Seguem-se os significados dos termos na fórmula geral (I): Halogênio ou halo refere-se a flúor, cloro, bromo e iodo.
Alquila inclui alquilas de cadeia linear ou ramificada, tais como metila, etila, propila, isopropila e terc-butila.
Haloalquila refere-se a uma alquila de cadeia linear ou ramificada em que os átomos de hidrogênio podem estar total ou parcialmente substituídos por halogênio, tais como clorometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila.
Alcoxila refere-se a alquilas de cadeia linear ou ramificada que estão ligadas à estrutura pelo átomo de oxigênio.
Haloalcoxila significa uma alcoxila de cadeia linear ou ramificada em que os átomos de hidrogênio podem estar total ou parcialmente substituídos por halogênio, tais como clorometoxila, diclorometoxila, triclorometoxila, fluorometoxila, difluorometoxila, trifluorometoxila, cloro fluorometoxila.
Alquenila refere-se a uma cadeia linear ou ramificada possuindo ligações duplas em qualquer posição, tais como vinila ou alila. Alquenila substituída inclui arilvinilas que são substituídas em qualquer posição por qualquer grupo.
Alquinila refere-se a uma cadeia linear ou ramificada possuindo ligações triplas em qualquer posição, tais como etinila, ou propinila. As alquinilas substituídas incluem a ariletinila que é substituída em qualquer posição por qualquer grupo. A arila e a arila nas arilalquilas, arilalquenilas, arilalquinilas, ariloxilas, ariloxialquilas incluem fenila e naftila.
As heteroarilas na presente invenção refere-se a anéis de cinco ou seis membros contendo um ou vários heteroátomos de N, 0, S, tais como piridina, furano, pirimidina, pirazina, piridazina, triazina, quinolina, ou benzofurano.
Os chamados grupos "substituídos" são selecionados dentre alquila, alcoxila, haloalquila, haloalcoxila, halo, NO2, ou CN, etc.
Devido à ligação C=C e C=N a diferentes grupos substituídos, os compostos da invenção podem formar isômeros geométricos (os diferentes isômeros são respectivamente expressos por Z e E. Os isômeros Z e E e suas misturas em qualquer proporção estão incluídos na invenção. A presente invenção é explanada pelos compostos que seguem na Tabela 1, porém sem estarem restritos pela mesma.
Tabela 1 A presente invenção inclui também a preparação de compostos possuindo a fórmula I. Os compostos podem ser preparados através da reação de compostos fenólicos substituídos possuindo a fórmula geral (II), com halometil benzenos possuindo a fórmula geral (III), na presença de uma base em solvente orgânico: (li) (III) Em que R é um grupo dissociável, escolhido dentre halogênios, tais como Cl, Br, ou iodo. Outros grupos são tal como definido acima. A reação de preparação de compostos possuindo a fórmula (I) é a que segue: O solvente apropriado mencionado pode ser selecionado dentre tetrahidrofurano, acetonitrila, tolueno, xileno, benzeno, DMF, DMSO, acetona, butanona e assim por diante. A base apropriada mencionada pode ser selecionada dentre hidróxido de potássio, hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de sódio, trietil amina, piridina, hidreto de sódio, metóxido de sódio, etóxido de sódio, terc-butóxido de potássio ou sódio e assim por diante. A temperatura apropriada fica entre a temperatura ambiente e o ponto de ebulição do solvente, de um modo geral entre 20 e aproximadamente 100 °C. A reação pode estar terminada após 30 minutos a 20 horas, de um modo geral 1 a 10 horas.
Os compostos de fenol substituídos da fórmula geral (II) podem ser comprados ou preparados de acordo com métodos conhecidos; referência é feita à Patente US N- 4 548 640.
Os compostos de fórmula geral (III) podem ser preparados de acordo com métodos conhecidos; referência é feita à Patente U.S. N- 4 723 034 e à Patente US N2 5 554 578 .
Os compostos possuindo a fórmula geral (I) da presente invenção possuem atividade fungicida de amplo espectro e podem ser usados para controle de doenças em todos os tipos de plantas causadas por patogênicos do tipo omicetos, basidiomicetos, ascomicetos e deuteromicetos, podendo também prover boa eficácia de controle em dosagens muito baixas devido à elevada atividade. Os compostos possuem boa atividade contra doenças tais como mildio da videira, necrose da bainha de arroz, necrose do arroz, necrose precoce de tomates, necrose tardia de tomates, necrose do trigo, manchas de folhas de trigo, mildio pulverulento do trigo, deterioração das raizes do trigo, deterioração com manchas de gluma de raizes do trigo, necrose de folhas do trigo, mildio pulverulento de pepinos, antracnose de pepinos, mildio de pepinos, mildio cinzento de pepinos, especialmente mildio pulverulento.
Para a surpresa da Requerente, os compostos da invenção apresentam boa atividade inseticida e apresentam boa atividade contra várias pestes, tais como lagartas tipo Leucania unipuncta, Lepidóptera (diamondback) e pulgões, acarinos do tipo aranha Carmine e mosquito tipo Culex pipiens palens, especialmente contra acarinos do tipo aranha Carmine. Os compostos são apropriados para controle sintético contra todos os tipos de pestes.
Os compostos da invenção possuem melhor atividade biológica do que pesticidas comerciais tais como cresoxim-metílico tal como medida por testes de atividade biológica. A presente invenção propicia também uma composição de inseticidas e fungicidas, cujos ingredientes ativos são os compostos que possuem a fórmula geral (I), em que os ingredientes ativos estão presentes em uma quantidade total de 0,1 a 99 % em peso. A presente invenção propicia também um método de preparação da composição acima. Os compostos da fórmula geral (I) e seu veiculo são misturados. A composição pode ser uma composição de componente único, ou uma mistura de compostos com vários componentes. A composição de veiculo e ingrediente ativo de acordo com a presente invenção é de fácil aplicação aos locais a serem tratados. Por exemplo, os locais podem ser plantas, sementes, ou solo conveniente para armazenamento, transporte, ou operação. O veiculo pode ser sólido ou liquido, incluindo um liquido formado através de compressão de gases, sendo aplicados os veículos usados para confeccionar a composição inseticida ou bactericida.
Os veículos sólidos adequados incluem argilas e silicatos naturais e sintéticos, por exemplo terras diatomáceas, talcos, silicatos de alumínio e magnésio, silicatos de alumínio (caulim), montmorilonitas e micas, carbonato de cálcio, sulfato de cálcio, sulfato de amônio, óxidos de silício sintéticos e silicatos de cálcio sintéticos ou silicatos de alumínio, elementos tais como carbono e enxofre, resinas naturais e sintéticas tais como resinas cumarona, poli(cloreto de vinila) e polímeros e copolímeros de estireno, poli (cloro fenóis) sólidos, betume, ceras, cera de abelhas, ou ceras parafínicas.
Os veículos líquidos adequados incluem a água, álcoois tais como o isopropanol ou álcool, cetonas tais como a acetona, metiletilcetona, metilisopropilcetona, ou ciclohexanona, éteres, aromáticos tais como o benzeno, xileno, tolueno, frações de petróleo tais como querosene, ou óleos minerais, hidrocarbonetos alifáticos clorados tais como o tetracloreto de carbono, tetracloreto de etileno e/ou tricloreto de etileno. As misturas de tais diferentes líquidos são de um modo geral freqüentemente adequadas.
As composições de inseticidas e fungicidas são freqüentemente formuladas e transportadas em uma forma concentrada, que é subseqüentemente diluída pelo usuário antes da aplicação. A presença de pequenas quantidades de um tensoativo facilita tal processo de diluição. Dessa forma, de preferência pelo menos um veículo em uma composição de acordo com a invenção é um tensoativo. Como exemplo, a composição pode conter pelo menos dois veículos, pelo menos um dos quais é um tensoativo.
Um tensoativo pode ser um emulsificante, um dispersante, ou um agente umectante. Pode ser não iônico ou iônico. Os exemplos de tensoativos adequados incluem os sais de sódio ou cálcio de ácidos poliacrilicos e ácidos lignino sulfônicos, os produtos de condensação de ácidos graxos e aminas ou amidas alifáticas contendo pelo menos 12 átomos de carbono na molécula com óxido de etileno e/ou óxido de propileno, ésteres de ácidos graxos de glicol, álcool sórbico, sacarose ou pentaeritritol, e produtos de condensação de tais ésteres com óxido de etileno e/ou óxido de propileno; produtos de condensação de álcoois graxos ou alquil fenóis, tais como p-octil fenol ou p-octil cresol, com óxido de etileno e/ou óxido de propileno, sulfatos ou sulfonatos de tais produtos de condensação; sais de metais alcalinos ou metais alcalino terrosos, de preferência sais de sódio, de ésteres de ácido sulfúrico ou sulfônico contendo pelo menos 10 átomos de carbono na molécula, por exemplo laurilsulfato de sódio, alquilsulfatos secundários de sódio, sais de sódio de óleo de mamona sulfonadoe alquilarilsulfonatos de sódio tais como o dodecil benzeno sulfonato de sódio.
Os exemplos de composições e formulações de acordo com a invenção incluem pós umectáveis, pós pulverizáveis, grânulos, soluções aquosas, concentrados emulsificáveis, emulsões, concentrados em suspensão, composições em aerossol e fumigantes. Um pó umectável geralmente contém 25, 50, ou 75 % em peso (% peso) do ingrediente ativo e contém geralmente em adição ao veiculo inerte sólido 3 a 10 % em peso de um dispersante e, quando necessário, 0 a 10 % em peso de estabilisadores e/ou outros aditivos tais como penetrantes ou agentes aderentes. Os pós pulverizáveis são geralmente formulados na forma de um concentrado de pós possuindo uma composição similar àquela de um pó umectável porém com um dispersante, sendo adicionalmente diluídos com um veiculo sólido para proporcionar uma composição contendo geralmente 0,5 a 10 % em peso do ingrediente ativo. Os grânulos são geralmente preparados de modo a apresentar um tamanho entre 10 a 100 mesh BS (1,676 a 0,152 mm), podendo ser produzidos por técnicas de aglomeração ou impregnação. De um modo geral, os grânulos contêm 0,5 a 75 % em peso do ingrediente ativo e 0 a 10 % em peso de aditivos tais como estabilizantes, tensoativos, modificadores de liberação lenta. Os chamados "pós fluidos secos" consistem de grânulos relativamente pequenos, possuindo uma concentração relativamente elevada do ingrediente ativo. Os concentrados emulsificáveis geralmente contêm, além de um solvente e, quando necessário, um co-solvente, 1 a 50 % em peso/volume (%p/v) do ingrediente ativo, 2 a 20 % p/v de emulsificantes e 0 a 20 % p/v de outros aditivos tais como estabilizadores, penetrantes e inibidores de corrosão. Os concentrados em suspensão geralmente contêm 10 a 75 % em peso do ingrediente ativo, 0,5 a 15 % em peso de agentes dispersantes, 0,1 a 10 % em peso de outros aditivos tais como antiespumantes, inibidores de corrosão, estabilizadores, penetrantes e agentes aderentes.
Dispersantes aquosos e emulsões, por exemplo as composições obtidas por diluição de um pó umectável ou um concentrado de acordo com a invenção com água, também se inserem no escopo da invenção. Tais emulsões podem ser do tipo água em óleo ou óleo em água.
A composição à qual um ou mais outros fungicidas são adicionados possui atividade de espectro mais amplo do que de compostos isolados possuindo a fórmula (I) . Além disso, outros fungicidas podem possuir um efeito de sinergia sobre a atividade fungicida do composto possuindo a fórmula geral (I) . O composto que possui a fórmula geral (I) pode também ser usado com outros inseticidas, ou com outro fungicida e outros inseticidas simultaneamente. DESCRIÇÃO DA INVENÇÃO
Os exemplos que se seguem são ilustrativos da invenção, que todavia não é restringida pelos mesmos.
Exemplo 1: preparação do composto 1.
0,8 g de carbonato de potássio seco, 0,39 g de (II-l), 0,4 g de (III-l) foram dissolvidos em 20 ml de DMF na temperatura ambiente, a seguir a solução foi aquecida sob refluxo. Cinco horas mais tarde a mistura reacional foi vertida sobre gelo moido e extraída com acetato de etila três vezes. Os extratos foram misturados, lavados com solução salina saturada três vezes, seca, filtrada e condensada sob pressão de vácuo. Um sólido amarelo claro foi obtido como o produto impuro. Este foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, usando uma mistura 1:8 (v/v) de acetato de etila e éter de petróleo (faixa de ebulição de 60 a 90 °C) como a solução de eluição, para obtenção do composto 1 com ponto de fusão de 104 a 106 °C. O rendimento foi de 70,5 %. O espectro NMR ('''HNMR, 300MHz, padrão interno: TMS, CDC13) é como se segue: õppm 3.71(3H, s), 3.83(3H, s), 5.12(2H, s), 6.89(1H, d), 7.2 0(1H, t) , 7.35(3H, m) , 7.53 (1H, m) , 7.62(2H, s).
Exemplo 2: preparação do composto 4 0,8 g de carbonato de potássio seco, 0,39 g de (II-l) , 0,42 g de (III-2) foram dissolvidos em 20 ml de DMS em temperatura ambiente, a seguir a solução foi aquecida sob refluxo. Cinco horas mais tarde a mistura reacional foi vertida sobre gelo moido e extraída com acetato de etila três vezes. Os extratos foram misturados, lavados com solução salina saturada três vezes, seca, filtrada e condensada sob pressão de vácuo. Um sólido amarelo claro foi obtido como o produto impuro. Este foi submetido a cromatografia em coluna de silica gel, usando uma mistura 1:8 (v/v) de acetato de etila e éter de petróleo (faixa de ebulição de 60 a 90 °C) como a solução de eluição, para obtenção de 0,53 g do composto 1 com ponto de fusão de 115 a 116 °C, o rendimento foi de 73,2 %. O espectro NMR (1HNMR, 300MHz, padrão interno: TMS, CDC13) é como se segue: òppm 3.88(3H, s), 4.04(3H, s), 5.09(2H, s), 6.93(1H, d), 7.22 (1H, d), 7.4 5 (3H, m) , 7.58(1H, d), 7.63(1H, s).
Exemplo 3: preparação do composto 7 0,60 g do composto 4 e uma solução aquosa de metilamina em uma razão molar de 2 foram dissolvidos em 50 ml de tetrahidrofurano em temperatura ambiente. A mistura reacional foi agitada durante uma noite e extraída com acetato de etila duas vezes após condensada. Os extratos foram unidos, lavados três vezes com água e solução aquosa saturada de sal duas vezes, seca, filtrada e condensada sob pressão de vácuo. Foi obtido 0,53 g do composto desejado, com ponto de fusão de 92 a 94 °C. O rendimento foi de 88,5 o o · Espectro NMR (1HNMR, 300MHz , padrão interno: TMS, CDCI3) é como se segue: õppm 2.92(3H, s), 3.92(3H, s), 5.12(2H, s), 6.95(1H, d), 7.24 (1H, m) , 7.42(3H, m) , 7.54(1H, d), 7.62(1H, s).
Outros compostos foram preparados de acordo com os exemplos acima. O espectro NMR (1HNMR, 300Hz, padrão interno: TMS, CDCI3) de alguns compostos da presente invenção são como se segue: Composto 10: óleo, õppm 3.75(3H, s), 3.83(3H, s), 5.24(2H, s) , 7.02(1H, d), 7.42(4H, m) , 7.66 (2H, t).
Composto 16: ponto de fusão 142 a 144 °C. õppm 3.61(3H, s), 3.77(3H, s), 6.40(1H, s), 7.20(1H, d), 7.35(3H, m), 7.49(1H, s), 7.61(1H, d), 7.76 (1H, d), 8.39(1H, s).
Exemplo de formulação: Com base em 100 % do ingrediente ativo (% em peso): Exemplo 4: 60% de pós umectáveis Composto 1 (97,2 %) 60% Dodecil naftaleno sulfato de sódio 2% Lignosulfonato de sódio 9% Caulim q.s.p. para 100 % Todos os componentes sólidos - o composto 1, dodecil naftaleno sulfato de sódio, lignosulfonato de sódio, caulim, são bem misturados e moidos até que o tamanho das partículas chegue ao padrão.
Exemplo 5: concentrado de emulsão a 35 %.
Composto 4(98,4%) 35% Ácido fosforoso 10% Éster de ácido etilenoxi alifático de glicerina 15 % Ciclohexanona q.s.p. 100 % O ácido fosforoso é dissolvido em ciclohexanona, a seguir são adicionados o composto 4, e o éster de ácido etilenoxi alifático de glicerina sendo finalmente obtido o emulsificável em uma solução transparente.
Exemplo 6: suspensão aquosa a 30 %.
Composto 7 (96,4 %) 30 % Dodecil naftaleno sulfato de sódio 4 % Hemicelulose 2 % Epoxipropano 8 % Água q.s.p. 100 % A mistura do composto 7, 8 0 % da quantidade de água e o dodecil naftaleno sulfato de sódio são moidos em moinho de esferas (esferas de 1 mm). Os outros componentes, hemicelulose e epoxipropano, são dissolvidos nos 20 % restantes de água e são adicionados sob agitação para obtenção da suspensão aquosa a 30 %.
Exemplo 7: suspensão com emulsificante a 25 % Composto 10 (96,2 %) 25 % Éster dodecil polietileno fosfato 4 % Éster de ácido etilenoxi alifático de glicerina 2 % Dodecil benzeno sulfato de cálcio 1,5 % Éter polietilenoxi alquil propilico 2,5 % Ciclohexanona 30 % Frações de petróleo q.s.p. 100 % O composto 10 é dissolvido em 80 % da quantidade de solvente (ciclohexanona e frações de petróleo) e a seguir são adicionados os emulsificantes (éster dodecil polietileno fosfato, éster de ácido etilenoxi alifático de glicerina e dodecil benzeno sulfato de cálcio) e o dispersante (éter polietilenoxi alquil propilico), a mistura é agitada e moida em moinho de esferas (esferas de 1 mm). Os outros 20 % de solvente são adicionados.
Testes biológicos.
Exemplo 8: Determinação da atividade fungicida. A determinação das atividades fungicidas contra doenças do tipo epifitose pelo uso de compostos selecionados da invenção foi efetuada pelo seguinte procedimento: As amostras técnicas foram dissolvidas em pequena quantidade de acetona e diluídas até a concentração requerida com água contendo 0,1 % de Tween 80. A atividade protetora foi efetuada pelo seguinte procedimento: a solução de teste foi borrifada sobre plantas em vasos. A inoculação do patogênico foi efetuada 24 horas e então as plantas foram mantidas em estufas com temperatura e umidade constantes. Quando as plantas não tratadas apresentaram a doença com a severidade desejada (aproximadamente após 1 semana), foram efetuadas as avaliações por inspeção visual. A atividade terapêutica foi efetuada pelo seguinte procedimento: a inoculação do patogênico foi efetuada e a seguir a solução de teste foi borrifada sobre a planta após 4 dias. Quando as plantas não tratadas apresentaram a doença com a severidade desejada (3 a 4 dias) , foram efetuadas as avaliações por inspeção visual.
Parte dos resultados de teste (dosagem baseada no ingrediente ativo): A 400 mg/L, os compostos 1, 4, 7 apresentaram 100 % de controle contra mildio de pepinos (Pseudoperonospora cubenis). A 400 mg/L, os compostos 1, 4, 7, 10, 16 apresentaram 100 % de controle contra mildio pulverulento de trigo (Blumeria graminis). A 200 mg/L, os compostos 1, 4, 7 apresentaram 100 % de controle contra mildio pulverulento de trigo; o composto 10 apresentou mais de 95 % de controle contra mildio pulverulento de trigo. A 200 mg/L, os compostos 1, 4, 7 apresentaram mais de 95 % de controle contra deterioração das raizes do trigo (Helminthosporium sativum), atracnose de pepinos (Colletotrichum lagenarium) , deterioração de mancha de gluma de raizes de trigo (Septria nodrum), necrose das folhas de trigo (Puccinia trltici), necrose do arroz (Piricularia orizae). A 12,5 mg/L, os compostos 1, 4, 7 apresentaram 100 % de controle contra mildio pulverulento de trigo. A comparação entre os compostos 1, 4, 7, e cresoxim-metilico (suspensão a 50 %, BASF) pode ser vista na Tabela 2. a atividade terapêutica do composto 1 contra o mildio pulverulento do trigo pode ser vista na Tabela 3.
Tabela 2: Atividade protetora dos compostos contra mildio pulverulento de trigo Tabela 3: Atividade terapêutica do composto 1 contra míldio pulverulento do trigo Exemplo 9 - Determinação da atividade inseticida e acaricida. A determinação das atividades inseticida e acaricida contra insetos e ácaros pelo uso de compostos selecionados da invenção foi efetuada pelo seguinte procedimento: As amostras técnicas foram dissolvidas em acetona / metanol (1:1) e diluídas até a concentração requerida com água contendo 0,1 % de Tween 80. A lagarta armyworm (Leucania separata), diamondback moth (Plutella xilostella), mosquitos culex (Culex pippens pallens), Mizus persicae (Mizus persicae) e aranhas Carmine (Tetranichus cinnabarinus) foram tratados com uma torre de borrifamento Airbrush e os mosquitos Culex foram tratados pelo método de cultura de submersão. A pressão da torre de borrifamento Airbrush era de cerca de 0,7 kg/cm2 (10 psi) e a quantidade de borrifamento foi de 0,5 ml. A investigação do teste de mortalidade dos insetos foi efetuada 2 a 3 dias após o tratamento.
Parte dos resultados dos testes: - A 600 mg/L, o composto 1 apresentou 100 % de controle de Mizus persicae. - A 600 mg/L, os compostos 1, 4 apresentaram 100 % de controle de aranhas Carmine. - A 150 mg/L, o composto 1 apresentou 100 % de controle de aranhas Carmine. - A 50 mg/L, composto 1 apresentou 100 % de controle de aranhas Carmine. - A 10 mg/L, composto 1 apresentou 95 % de controle de aranhas Carmine. 0 acaricida de comparação Piridaben (The Pesticide Factory of Jiangshu Jianhu, conteúdo 98%) apresentou 95% de controle de aranhas Carmine.

Claims (6)

1. Uso de um composto de éter para-trifluorometil fenílico substituído, caracterizado pelo fato de que o composto é de fórmula (I): (I) em que: Q é selecionado de Ql, Q2 e Q3 ou um estereoisômero do mesmo, para o controle de insetos e/ou fungos em plantas.
2 , Uso de um composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de ser para o controle de insetos em plantas.
3. Uso de um composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de ser para o controle de fungos em plantas.
4. Composto, caracterizado pelo fato de ser de fórmula: ou um estereoisômero do mesmo.
5. Composto, caracterizado pelo fato de ser de fõrmula: ou um estereoisomero do mesmo*
6, Composição para o controle de fungos ou insetos que contém um composto conforme a reivindicação 4 ou 5 como um ingrediente ativo, caracteri2ada pelo fato de que a percentagem em peso do ingrediente ativo na composição é de 0,1% a 99%.
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