UA53618C2 - Спосіб одержання хлорфенапірних часток стабільної кристалічної форми, хлорфенапірні частки та композиції концентрату суспензії - Google Patents
Спосіб одержання хлорфенапірних часток стабільної кристалічної форми, хлорфенапірні частки та композиції концентрату суспензії Download PDFInfo
- Publication number
- UA53618C2 UA53618C2 UA97074068A UA97074068A UA53618C2 UA 53618 C2 UA53618 C2 UA 53618C2 UA 97074068 A UA97074068 A UA 97074068A UA 97074068 A UA97074068 A UA 97074068A UA 53618 C2 UA53618 C2 UA 53618C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- approximately
- alkyl
- particles
- optionally substituted
- chlorfenapyr
- Prior art date
Links
- 239000002245 particle Substances 0.000 title claims abstract description 117
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 100
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 48
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 title claims abstract description 28
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 72
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 21
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 20
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 18
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 15
- -1 polycyclic aromatic compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 claims description 12
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims description 11
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 claims description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 claims description 6
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 claims description 6
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 claims description 6
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 claims description 6
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 5
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 5
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical group [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 claims description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N phenoxy radical Chemical group O=C1C=C[CH]C=C1 KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 3
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 claims description 2
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 claims description 2
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 claims description 2
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 claims description 2
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 claims description 2
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 claims description 2
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 claims description 2
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000001814 pectin Substances 0.000 claims description 2
- 229960000292 pectin Drugs 0.000 claims description 2
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 claims description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 claims 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 claims 1
- ZADYMNAVLSWLEQ-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-);silicon(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Mg+2].[Si+4] ZADYMNAVLSWLEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 abstract description 5
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 abstract 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 14
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 9
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 3
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000117054 Rungia klossii Species 0.000 description 1
- 235000002492 Rungia klossii Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- NHUHCSRWZMLRLA-UHFFFAOYSA-N Sulfisoxazole Chemical compound CC1=NOC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1C NHUHCSRWZMLRLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000014483 powder concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01M—TESTING STATIC OR DYNAMIC BALANCE OF MACHINES OR STRUCTURES; TESTING OF STRUCTURES OR APPARATUS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- G01M1/00—Testing static or dynamic balance of machines or structures
- G01M1/02—Details of balancing machines or devices
- G01M1/04—Adaptation of bearing support assemblies for receiving the body to be tested
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01M—TESTING STATIC OR DYNAMIC BALANCE OF MACHINES OR STRUCTURES; TESTING OF STRUCTURES OR APPARATUS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- G01M1/00—Testing static or dynamic balance of machines or structures
- G01M1/14—Determining imbalance
- G01M1/16—Determining imbalance by oscillating or rotating the body to be tested
- G01M1/22—Determining imbalance by oscillating or rotating the body to be tested and converting vibrations due to imbalance into electric variables
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S82/00—Turning
- Y10S82/902—Oil grooving device
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Testing Of Balance (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Цей винахід стосується хлорфенапірних часток стабільної кристалічної форми, які одержують за допомогою процесу, у якому частки піддають процесу старіння та подрібнюють, та одержують з них композиції концентратів пестицидних суспензій. Розмір часток за винаходом залишається несподівано стабільним при зберіганні.
Description
Опис винаходу
Шкідники, такі як комахи й кліщі завдають величезних глобальних економічних збитків через зменшення 2 урожаю зернових та зниження якості зерна. Хлорфенапірні сполуки є придатними для боротьби з шкідниками - комахами та кліщами. Однак, було виявлено, що хлорфенапірні частки, наявні у концентрації суспензії, не можуть зберігати стабільний розмір часток. Зокрема, було виявлено, що деякі арілпірольні частки зростають до неприйнятного розміру протягом часу зберігання.
Деякі пестицидь арілпірольні сполуки та способи їх одержання й використання описано у патентах США Мо 70 5О10098 ї Мо 5233051; та канадській патентній заявці Мо 2076937. Хлорфенапір (4-бром-2-(п-хлорфеніл)-1 (егоксиметил)-5-«(трифторметил)пірол-3-карбонітрил був першим арілпірольним пестицидом, що підлягав комерціалізації. Хлорфенапір та способи його одержання й використання описано у патенті СІЛА Мо 5010098.
Композиції концентрату суспензії, які містять арілпірольні частки, розкрито у патенті США Мо 5496845.
Однак, було виявлено, що стабільність розміру часток арілпірольних сполук у зазначених композиціях є різною. 12 як правило, відомі арілпірольні частки збільшуються у розмірі під час зберігання, тобто первинна кількість відносно невеликих часток стає меншою за кількість великих часток. Бажано мати частки, розміри яких є передбачено стабільними з плином часу, щоб виключити небажані зміни характеристик препаратів, що містять ці частки.
Цей винахід представляє стабільні арілпірольні частки, причому більш ніж приблизно 2095 арілпіролу перебуває у його стабільній кристалічній формі.
Цей винахід, крім того, представляє процес одержання стабільних арілпірольних часток, що включає: а) одержання першої суміші, яка містить арілпірольні частки, диспергуючу речовину та воду; б) зберігання першої суміші при температурі у інтервалі від близько 25"7С до 80"С для одержання витриманої суміші та; с в) здрібнення витриманої суміші з одержанням стабілізованих арілпірольних часток. Ге)
Цей винахід також представляє стабільні арілпірольні частки, що їх отримано за допомогою процесу цього винаходу, та композиції концентрату суспензії, які містять арілпірольні частки цього винаходу.
Тому обьектом цього винаходу є створення процесу стабілізації арілпірольних часток.
Інший обьект цього винаходу полягає у отриманні стабільних арілпірольних часток. со
Додатковим обьектом цього винаходу є отримання композицій концентрату суспензії, що містить стабільні «- арілпірольні частки.
Ці та інші обпекти та переваги цього винаходу стануть більш зрозумілими з його детального опису, що його о наведено нижче, та з доданої формули винаходу. со
Стислий опис малюнків: 3о Фіг. 1 є характерним інфрачервоним спектром поглинання хлорфенапірного поліморфу, який називається о "поліморф І".
Фіг. 2 є характерним інфрачервоним спектром поглинання хлорфенапірного поліморфу, який називається "поліморф ІІ". «
В одному важливому аспекті цей винахід представляє стабільні арілпірольні частки, які незначно зростають З підчас зберігання у композиціях концентрату суспензії. Ми виявили, що арілпіроли можуть існувати, принаймні, с у двох кристалічних формах.
Із» Кристалічні форми хлорфенапіру, що переважають, наприклад, названо тут поліморфом І! та поліморфом І.
Поліморф І має температуру плавлення 957"С та характерний інфрачервоний спектр поглинання, що його зображено на фіг. 1. Поліморф Ії має температуру плавлення 1017 та характерний інфрачервоний спектр поглинання, що його показано на фіг. 2. і-й Крім того, ми виявили, що деякі форми арілпірольних кристалів є більш стабільними, ніж інші форми оз арілпірольних кристалів. Несподівано виявилось, що композиції, які містять частки хлорфенапіру, де співвідношення поліморфу | до поліморфу ІІ є більшим за приблизно 1:4, значно більш стійкі при зберіганні, б ніж композиції, де співвідношення поліморфу | до поліморфу ІЇ становить від 1:4 до 0:1. -к 70 Переважно цей винахід стосується арілпірольних часток, що містять стабілізуючу кількість стабільної кристалічної форми арілпіролу. Стабілізуюча кількість стабільної кристалічної форми - це така кількість, яка со відвертає неприйнятне зростання розміру часток під час зберігання у композиціях, що містять арілпірольні частки та воду. Неприйнятне зростання часток зменшує пестицидну ефективність арілпіролів та/або згубно впливають на фізичні властивості композицій. 29 Раніше стабільність арілпірольних часток була непередбаченою, тому що способи комерційного виробництва
ГФ) давали частки, які мали кількості стабільної кристалічної форми, що широко відрізнялись. Існування та значення різних кристалічних форм були невідомими й незрозумілими, як і не існувало відомих методів о успішного одержання передбачено стабільних часток.
Тепер виявлено, що можна ідентифікувати різні форми кристалів, або поліморфи. Було також виявлено, що 60 композиції концентрату арілпірольної суспензії, яка містить високий відсоток одного поліморфу, є більш стабільними, ніж композиції концентрату суспензії, що містять низький процент цього поліморфу. Зокрема, композиції концентрату хлорфенапірної суспензії що складається з часток, які мають високий процент поліморфу І, є більш стабільними, ніж композиції концентрату суспензії, що мають низький відсоток поліморфу
Ї. Оскільки кількість кожної кристалічної форми можна визначити, стабільні концентрати арілпірольної бо суспензії можна успішно отримувати, відповідно та передбачено, шляхом формування суспензії з арілпірольних часток, що мають достатній вміст стабільних кристалів.
Арілпірольні частки, що мають бажану кількість стабільної кристалічної форми, можна виділити з численних утворених часток за допомогою процесів отримання промислового значення. Партії арілпіролу, які мають різне співвідношення стабільної кристалічної форми та нестабільної кристалічної форми, можна змішувати, застосовуючи методи змішування, які відомі у цій галузі технології, щоб досягнути бажаного співвідношення.
Співвідношення поліморфів, що існує у конкретній партії хлорфенапірних часток, може бути визначено за допомогою аналізу у інфрачервоному випромінюванні.
Хлорфенапірні частки цього винаходу, більш прийняттю, мають співвідношення поліморфу І! та поліморфу Ії, /0 що дорівнює від приблизно 1:3 до 1:0, та ще більш прийнятно - від приблизно 1:1 до 1:0. (Жємний середній діаметр арілпірольних часток цього винаходу, більш прийнятно, є меншим за приблизно 10Омкм, ще більш прийнятно - меншим за 15мкм, та найбільш прийнятно - дорівнює приблизно 0,5-10мкм.
Арілпірольні частки цього винаходу можна отримувати у формі концентратів суспензій, гранул, що диспергуються, порошків, що змочується, пудри, концентратів пудри, мікроемульсій тощо, за допомогою добре 7/5 Відомих методів. Ці композиції включають арілпірольні частки цього винаходу та один або декілька агрономічно прийнятних твердих чи рідких носіїв.
Зокрема, цей винахід представляє композиції стабільного концентрату суспензії, які містять приблизно від 1095 до 5095 за вагою арілпірольних часток цього винаходу, приблизно від 0,195 до 295 за вагою диспергуючої речовини, приблизно від 0,595 до 595 за вагою стеричного стабілізатора, приблизно від 0,195 до 195 за вагою суспендуючої речовини, приблизно від 0,01 до 0,595 за вагою загущуючої речовини, до приблизно 1595 за вагою антифризу, до приблизно 195 за вагою піногасника, до 0,595 за вагою консерванту та воду.
Композиції стабільного концентрату суспензії цього винаходу, більш прийнятне, містять від 1095 до 40965 за вагою арілпірольних часток, від 0,595 до 1,590 за вагою диспергуючої речовини, від 1,595 до З,595о за вагою стеричного стабілізатора, від 0,195 до 195 за вагою суспендуючої речовини, від 0,01 до 0,595 за вагою загущуючої с ов ДечОВИНИ, від 595 до 1095 за вагою антифризу, від 0,195 до 195 за вагою піногасника, від 0,01 95 до 0,590 за вагою о консерванту та воду.
У композиціях концентрату суспензії цього винаходу відношення загальної кількості диспергуючої речовини та стеричного стабілізатора до арілпірольних часток дорівнює, більш прийнятно, приблизно від 1:5 до 1:15, та ще більш прийнятно - від 1:8 до 1:10. со зо Об'ємний середній діаметр арілпірольних часток, що вони наявні у композиціях концентрату суспензії цього винаходу, дорівнює, більш прийнятно, величині меншій за 15мкм, ще більш прийнятно - приблизно відО,Бмкм до (7 19мкм, та найбільш прийнятно - приблизно від 0,5мкм до 4мкм. «о
Арілпірольні сполуки цього винаходу включають такі, що мають структурну формулу І: со й й й Щ Іс) х
М
М ВЕ «
Її А - с Де: "з Х являє собою Н, Е, СІ, Вг, І, С4-С/-галогеналкіл або Б(О)т(С1-Су-галогеналкіл);
Уявляє собою БЕ, СІ, Вг, І, С4-С./-галогеналкіл або СМ; МУ являє собою СМ або МО»;
А являє собою С 1-С,-алкіл, необов'язково заміщений одним-трьома 35 галогеновими атомами,
Мн однією ціано-групою, 9) одним гідроксилом, одним С.і-С,-алкоксилом, б однією С.-С)-алкілтіо-групою, - 70 одним фенілом, необов'язково заміщеним
С.1-Сз-алкілом, Сі-Сз-алкоксилом або со одним-трьома атомами галогену, одним феноксилом, необов'язково заміщеним одним-трьома галогеновими атомами, або 99 однією бензилокси-групою, необов'язково заміщеною
ГФ) одним галогеновим атомом, С.--С/-карбалкоксиметил, кю С3-С.-алкініл, необов'язково заміщений одним-трьома атомами галогену, ціано-групу, 60 С3-С.-алкініл, необов'язково заміщений одним атомом галогену, ді-( С4-С.-алкіл)амінокарбоніл або бензоїл, необов'язково заміщений одним-трьома галогеновими атомами або бо однією-трьома Сі4-С,-алкільними групами;
Ї являє собою Н, Е, СІ або Вг;
М та К являють собою, кожен незалежно, Н, Со 4-Сз-алкіл, С.--Сз-алкоксил, С.-Сз-алкілтіогрупу,
С1-Сз-алкілсульфініл, С4-Сз-алкілсульфоніл, ціаногрупу, Е, СІ, Вг, І, нітрогрупу, Сі--Сз-галогеналкіл, КК. СЕ27,
К»СО чи МЕзК.у або, коли М та К знаходяться у сусідніх позиціях, та їх узято разом з атомами вуглецю, з якими вони з'єднані, вони можуть утворювати кільце, де МК представляє структуру: -осСньЬс-, ОСРЬО-, - ОСС вКоО-, ОСНЬСН»5-, -ОСНоСНьЬСН»о- або -«СНАСН-СН-СН-. 7 являє собою (0) або 0; 70 Ку являє собою Н, Е, СНЕ», СНЕСІ або СЕ»;
ЕК» являє собою С1-Сз-алкіл, С4--Сз-алкоксил або МКзЕ;
Кз являє собою Н або С.-Сз-алкіл;
Ку являє собою Н, С.і-Сз-алкіл або
Ко являє собою Н або С.4-Сз-алкіл;
Кв, К7, Кв та Ко являє собою, кожен незалежно, водень, галоген або С 4-Сз-алкіл, а т та п є, кожен незалежно, цілим числом, дорівнюючи 0, 1 або 2.
Більш прийнятні арілпірольні сполуки, придатні для використання у цьому винаході, це ті, що мають структурну формулу І: я (І) а у К і сч
В М о де Х, У, МУ, А, Ї, М та К являють собою те, що було описано вище.
Більш прийнятними є арілпірольні сполуки, які особливо підходять для використання у цьому винаході, що со мають структурну формулу ІІ, причому Х та МУ являють собою, кожен незалежно, СІ, Вг або СЕ»; «-
М/ являє собою СМ;
А являє собою С 1-С,-алкоксиметил; ісе)
Ї являє собою Н або Е; со
М являє собою Н, ЕК, СІ або Вг; та К являє собою Р, СІ, Вг, СЕз або ОСЕ». ів)
Іншим важливим аспектом цього винаходу є процес одержання стабільних арілпірольних часток, який включає: а) одержання першої суміші, яка містить арілпірольні частки, диспергуючу речовину та воду; « б) зберігання першої суміші при температурі у інтервалі від близько 25"7С до 80"С для одержання витриманої суміші; та - с в) здрібнення витриманої суміші з одержанням стабілізованих арілпірольних часток. "» Процес цього винаходу тут і далі іноді називатиметься "процесом стабілізації" У цьому контексті " стабілізація стосується зберігання відносно сталого розміру часток. Стабільні частки не зростають значною мірою у композиції концентрату суспензії під час зберігання при кімнатній температурі протягом періоду до трьох місяців чи навіть довше. о Було виявлено, що коли вміст стабільного поліморфу арілпіролу є меншим, ніж приблизно 8095, особливо, с коли він менший за 5095, та найбільш конкретно, менший за 2595 за вагою, стабільність арілпірольних часток може збільшуватись за допомогою процесу цього винаходу. Кількість часу, необхідна для одержання достатньо (22) витриманої суміші, буде змінюватись і буде залежати у якійсь мірі від вмісту первинної кристалічної форми, -лЩ 20 розміру часток та температури. Процес цього винаходу особливо підходить для стабілізації хлорфенапірних часток. со Щоб подолати проблеми, що пов'язані з використанням арілпірольних часток, що містять менш стабільний поліморф, бажано піддати усі арілпірольні частки процесу стабілізації відповідно до цього винаходу. Процес стабілізації за цим винаходом є особливо корисним для поліпшення стабільності розміру часток, що містять менше 8095 поліморфу 1. о Об'ємний середній діаметр арілпірольних часток, що використовуються у процесі цього винаходу, дорівнює, більш прийнятно, величині меншій за приблизно 100мкм, та ще більш прийнятне - приблизно від О,5мкм до ю ЗОмкм. Об'ємний середній діаметр стабілізованих арілпірольних часток, що їх отримано за допомогою процесу стабілізації, дорівнює, більш прийнятно, приблизно 0,5-10мкм, та ще більш прийнятно - приблизно 0,5-4мкм. бо Диспергуючі речовини, придатні для використання у цьому винаході, включають, але не обмежуються лише цим, солі продуктів конденсації формальдегіду з продуктами сульфування поліциклічних ароматичних сполучень; солі поліакрилових кислот; продукти конденсації жирних кислот або аліфатичних амінів чи амідів, що мають, принаймні, приблизно дванадцять атомів вуглецю у молекулі, з егиленоксидом та/або пропиленоксидом; ефіри жирних кислот та гліцерину, сорбітану, сахарози чи пентаеритритолу та продукти їх конденсації з окисом 65 етилену та/або окисом пропилену; продукти конденсації жирних спиртів чи алкілфенолів з етиленоксидом та/або пропиленоксидом та їх сульфати або сульфонати; солі лужних та лужноземельних металів ефірів сірчаної або сульфонової кислоти, що мають, принаймні, десять атомів вуглецю у молекулі, наприклад, лаурилсульфат натрію або додецилбензолсульфонат натрію.
Більш прийнятні диспергуючі речовини включають солі продуктів конденсації формальдегіду з продуктами сульфування поліциклічних ароматичних сполук, таких як солі продуктів конденсації формальдегіду з нафталенсульфонатами, петролейними сульфоналами та сульфонатами лігніну. Ще більш прийнятні диспергуючі речовини включають натрій-сульфонат нафталенформальдегідних конденсатів, такі як МОКУУЕТО 0425 (УМісо, Ноизіоп, Техав), ГОМАКО РМУ (Непкеї, Сіпсіппаїї, Опіо) та ОАКМАМО 1 (КТ. Мапаегтьі Со., Могмаїк,
Соппесіїсий). 70 Відповідно до більш прийнятного процесу цього винаходу першу суміш зберігають при температурі у інтервалі від приблизно 407"С до 60"С. У другому більш прийнятному процесі цього винаходу першу суміш зберігають, більш прийнятно, протягом часу в інтервалі від приблизно 1 години до 72 годин, ще більш прийнятно - протягом приблизно від 2 до 48 годин, та найбільш прийнятно - протягом приблизно 2-24 годин.
Перша суміш цього винаходу, більш прийнятно, містить приблизно від 1095 до 85905 за вагою арілпірольних /5 часток, приблизно від 0,195 до 3,595 за вагою диспергуючої речовини, приблизно від 0,595 до 8,595 за вагою стеричного стабілізатора, приблизно 0,1-295 за вагою суспендуючої речовини, до приблизно 2595 за вагою антифризної речовини, до приблизно 295 за вагою піногасника, до приблизно 195 за вагою консерванту, до 1 95 за вагою загущуючої речовини та воду.
Ще більш прийнятно, перша суміш містить 20-70956 за вагою арілпірольних часток, що мають об'ємний середній діаметр менше приблизно 7О0Омкм, 0,5-2,595 за вагою диспергуючої речовини, 1,5-695 за вагою стеричного стабілізатора, 0,1-2956 за вагою суспендуючої речовини, 5-20956 за вагою антифризної речовини, 0,1-2965 за вагою піногасильної речовини, 0,01 -1 95 за вагою консерванту та воду.
Цей винахід також представляє композиції концентрату суспензії, які містять приблизно 10-5095 за вагою стабілізованих арілпірольних часток, що їх одержано за допомогою процесу цього винаходу, приблизно 0,1-2965 с ов за вагою диспергуючої речовини, приблизно 0,5-595 за вагою стеричного стабілізатора, приблизно 0,1-195 за вагою суспендуючої речовини, приблизно 0,01-0,595 за вагою загущуючої речовини, приблизно 5-1595 за вагою і) антифризної речовини, до приблизно 195 за вагою піногасника, до приблизно 0,595 за вагою консерванту та воду.
Композиції концентрату суспензії цього винаходу, більш прийнятно, містять 10-4095 за вагою стабілізованих арілпірольних часток, що мають об'ємний середній діаметр, який дорівнює 0,5-1Омкм, 0,5-1,595 за вагою со зо диспергуючої речовини, 1,5-3,595 за вагою стеричного стабілізатора, 0,1-195 за вагою суспендуючої речовини, 0,01-0,595 за вагою загущуючої речовини, 5-1095 за вагою антифризної речовини, 0,1-196 за вагою піногасильної (/їЖ"7 речовини, 0,01-0,595 за вагою консерванту та воду. «я
У композиціях концентрату суспензії та більш прийнятних перших сумішах цього винаходу відношення загальної кількості диспергуючої речовини та стеричного стабілізатора до відповідних арілпірольних часток ме) дорівнює, більш прийнятно, приблизно від 1:5 до 1:15, та ще більш прийнятно - від 1:8 до 1:10. ю
Стеричні стабілізатори, придатні для використання у цьому винаході, включають, але не обмежуються лише ними, полімери етиленоксиду та сополімери етиленоксиду та пропиленоксиду, такі як блоксополімери етиленоксиду/ пропиленоксиду. Більш прийнятними стеричними стабілізаторами є бутил-омега-гідроксиполі(оксипропилен)-блокполімерисолі(оксиетилен), що має середню молекулярну вагу у « інтервалі від приблизно 2400 до 3500, з альфа-бутил-омега-гідроксиетиленоксид-пропиленоксидними пт») с блокполімерами, такими як ТОХІМИОГ Є 8320 (Єїерап Спетіса! Со., Муіпдег, Сеогдіа), УЛТСОМО1ЇФ М 50010 (У/йсо) та ТЕКОСІТОГ Ф ХО (Опіоп Сагріаеє, Оапригу, Соппесіїсий), які є найбільш прийнятними. ;» Суспендуючі речовини, підхожі для застосування у цьому винаході, включають, але не обмежуються лише цим, природні та синтетичні глини та силікати, наприклад, природні кремнеземи, такі як діатомовий грунт; силікати магнію, такі як тальк, силікати магнію та алюмінію, такі як атапульгіти та вермикуліт; та силікати с алюмінію, такі як каолініти, монтморилоніти та слюди. Більш прийнятними суспендуючими речовинами є силікати магнію, силікати магнію-алюмінію та силікати алюмінію з силікатами магнію-алюмінію, такі як МАМОЕЇ 8 ЕЗ (КТ. о Мапаетрію, МЕЕСОМО (КТ. Мапаегтбію, МЕЕСОМО Т (К.Т. Мапаегтьію та СЕ М/НІТЕФ (Зошнегп Сіау Ргодисів, б Соплаїез, Техавз), які є найбільш прийнятними.
Загущуючі речовини, застосовувані у цьому винаході, включають, але не обмежуються лише цим, природні - загусники, такі як ксантанова камедь, карагенан, пектин, аравійська камедь, гуаровий (дцаг) каучук тощо; с напівсинтетичні загущуючі речовини, такі як продукти метилювання, продукти карбоксиалкілювання та продукти гідроксиалкілювання целюлози або похідні крохмалю; та синтетичні загущуючі речовини, такі як поліакрилати, полімалеїнати та полівінілпіролідон з ксантановою камеддю, такі як КЕЇ 7АМО (Кеїсо, Зап Оіедо, Саїйогпіа) та ов КНОБОРОГО 23 (Рпопе-Рошіепс, Стапригу, Мем дегзеу), які є найбільш прийнятними загущуючими речовинами.
Антифризні речовини, які є підхожими для використання у цьому винаході, включають гліколі, такі як
Ф) пропиленгліколь, етиленгліколь і т.Її., причому більш прийнятним є пропиленгліколь. Підхожі піногасильні ка речовини включають емульсії силіконових масел, емульсії жирних спиртів тощо. Консерванти, підхожі для застосування у цьому винаході включають 1,2-бензизотіазолін-3-он, епіхлоргідрін, фенілгліциділовий ефір, во алілгліциділовий ефір, формальдегідні композиції тощо, причому більш прийнятним є 1,2-бензизотіазолін-3-он.
Композиції концентрату суспензії цього винаходу можна, відповідно, одержувати шляхом змішування арілпірольних часток, диспергуючої речовини, стеричного стабілізатора, суспендуючої речовини та антифризної речовини з водою для отримання першої суміші, зберігання першої суміші відповідно до процесу цього винаходу для одержання витриманої суміші, здрібнення витриманої суміші з одержанням суміші, яка містить стабілізовані 65 арілпірольні частки, та перемішування суміші, що містить стабілізовані арілпірольні частки з загущуючою речовиною та додатковою кількістю води для отримання бажаної композиції концентрату суспензії.
Композиції концентрату суспензії цього винаходу, більш прийнятно, мають рН, що дорівнює від рН5 до рнНО і більше, більш прийнятне, приблизно від рНЄ до рНв. Щоб довести рН до бажаних меж, можна використовувати кислоти, такі як оцтова кислота, пропіонова кислота, сірчана кислота, фосфорна кислота, хлористоводнева
Кислота тощо.
Щоб полегшити подальше розуміння винаходу, нижче наведено приклади для ілюстрації його у більш конкретних деталях. Обсяг винаходу не обмежується ілюстративними втіленнями, але включає весь обьект винаходу формули винаходу, що додається.
ПРИКЛАД 1 Одержання стабілізованих хлорфенапірних часток 70 До води (97бг) при перемішуванні послідовно додають пропиленгліколь (331г), 1795 розчин 1,2-бензизотіазолін-З--он (РКОХЕЇФ ОХІ, 7епеса) (6,35г), 3095 силіконову емульсію (АБ 30 ІМОФ, Нагсгов
Спетіса! Со.) (29,9г), альфа-бутил-омега-гідроксиетиленоксид/пропиленоксидний блоксополімер (ТОХІМО! Ф 8320, 5іерап Спетіса! Со.) (132,5г), сульфонат натрію нафталенформальдегідного конденсату (МОКУ/ЕТО 0425, М/йїсо) (44г), силікат магнію-алюмінію (МАМОЕЦЯ Е5, КТ. Мапаегрію (22,2г) та хлорфенапір (1,542г, 9090 дійсної наявності, 096 поліморфу 1). Одержану суміш перемішують до гомогенності та пропускають через пристрій для вологого подрібнення, щоб отримати суміш, яку називають далі композицією 1, що містить хлорфенапірні частки, які мають об'ємний середній діаметр, що дорівнює приблизно 1,58мкм. хо сч зв о зо Деякі зразки композиції Мо 1 перемішували при 40"С, 557 та 707С протягом 17 годин та пропускали через пристрій для вологого подрібнення, одержуючи композиції 2, З та 4, що містять стабілізовані хлорфенапірні «- частки. Композиції МоМо 1-4 потім зберігають при кімнатній температурі протягом двох місяців, і у кожній «о композиції визначають об'ємний діаметр хлорфенапірних часток. Результати зведено у таблицю 1.
Як видно з даних таблиці 1, середній об'ємний діаметр хлорфенапірних часток, наявних у композиціях МоМо 2, КО
З та 4, збільшується значно меншою мірою, ніж середній об'ємний діаметр хлорфенапірних часток, що наявні у ю композиції Мо 1. « " ?
Мо перемішуванні протягом 17 діаметр хлорфенапірних часток (мкм) після зберігання при кімнатній температурі протягом 2 с годин місяців у з 1 сю ПРИКЛАД 2
Ефект початкового розміру хлорфенапірних часток (о) Використовуючи ту ж саму процедуру, що її описано у прикладі 1, але з іншим розміром часток хлорфенапіру, у 20 наявних у композиціях перед витримуванням при 557"С, було одержано композиції МоМо 5-7, які містять стабілізовані хлорфенапірні частки. Ці композиції та композицію Мо 8, яка є ідентичною композиції Мо 1 з
ІЧ е) прикладу 1, за винятком того, що хлорфенапірні частки мали середній об'ємний діаметр 1,44мкм, зберігали при кімнатній температурі протягом трьох тижнів. Середній об'ємний діаметр хлорфенапірних часток у кожній композиції потім вимірювали, та результати було узагальнено у таблиці І.
Як можна бачити з даних у таблиці 2, середній об'ємний діаметр стабілізованих хлорфенапірних часток, що о наявні у композиціях МоМо 5-7, збільшується значно меншою мірою, ніж середній об'ємний діаметр хлорфенапірних часток, наявних у композиції Мо 8. іме) во
Мо хлорфенапірних часток (мкм) |при 5572 (годин) стабілізованих зберігання при об'ємний діаметр до процесу стабілізації хлорфенапірних часток кімнатній хлорфенапірних часток (мкм) температурі (мкм) бо 6 45 17 145 3 140 и 1411131111111111звв х не є стабілізованою
ПРИКЛАД З
Ефект різних періодів витримування
Використовуючи ту ж саму процедуру, що її описано у прикладі 1, але з подрібненням хлорфенапірних часток, наявних у композиціях, приблизно до 4мкм перед витримуванням при 55 "С протягом різних періодів 70 часу, було отримано композиції МоМо 9-15, що містять хлорфенапірні частки. Композиції МоМо 9-15 та нестабілізовану хлорфенапірну композицію Мо 16, яка є ідентичною композиції Мо 1 у прикладі 1, за винятком того, що хлорфенапірні частки мають середній об'ємний діаметр 1,41мкм, зберігали при кімнатній температурі упродовж трьох місяців. Середній об'ємний діаметр хлорфенапірних часток у кожній композиції потім вимірювали, та результати було узагальнено у таблиці З 75 Як можна бачити з даних у таблиці 3, середній об'ємний діаметр стабілізованих хлорфенапірних часток, що наявні у композиціях МоМо 9-15, збільшується значно меншою мірою, ніж середній об'ємний діаметр хлорфенапірних часток, наявних у композиції Мо 16.
І
Мо хлорфенапірних часток (мкм) до при 557С (годин) стабілізованих діаметр хлорфенапірних часток процесу стабілізації хлорфенапірнихчасгок (мкм) | (мкм) ява сч
ПЕ ПТ ПО ОТ ОК о со зо лю 1111111звя - х не є стабілізованою (Се)
ПРИКЛАД 4 с
Ефект співвідношення різних хлорфенапірних поліморф на стабільність хлорфенапіру при зберіганні
Використовуючи ту ж саму процедуру, що її описано у прикладі 1, але з використанням різних партій І в) хлорфенапірних часток та витримуванням при 557С протягом 17 годин, було отримано кілька композицій, що містять стабілізовані хлорфенапірні частки, їх характеристики наведено у таблиці 4. Композиції, що містять стабілізовані хлорфенапірні частки та відповідну нестабілізовану композицію зберігали при кімнатній « температурі протягом різних періодів часу. Потім вимірювали середній об'ємний діаметр хлорфенапірних часток у кожній композиції, та результати було узагальнено у таблиці 4. - с Як можна бачити з даних у таблиці 4, хлорфенапірні частки, наявні у стабілізованих композиціях, які и отримано з використанням хлорфенапірних часток, що містять менш, ніж приблизно 8095 поліморфу 1, в є» основному, є значно більш стабільними за хлорфенапірні частки, наявні у відповідних нестабілізованих композиціях.
І; ;
Ге»! Мо | хлорфенапірних часток (мкм) стабілізованих зберігання при об'ємний діаметр до процесу стабілізації хлорфенапірних часток (мкм) кімнатній температурі хлорфенапірних часток шу 20 (мкм) тов вв со вв небдювяні 00000010 воя в7777790000038 8316 яв водію 00000035 о ю
ОО 06 ви 60 но й 11010180 нестаблювн 00006506 ою 11111116 11101185 нестаблювн 00006066 23 65 20 1,18 нестабілізовані 2 1,25 що 5р зр 110вя 0111000 жів 1111111110100340000111000116 01111102 5 в0001111111104500000100014;111111101200111100мв о 7------ я Ло в рові 82111111 1111111161111111111вв 13411006 ви в 111111111114БІо 0 нестабілованї 77777613 5
ПРИКЛАД 5
Ефект співвідношення різних подіморф на стабільність при зберіганні композицій концентрату хлорфснапірної суспензії
У воду (2152г) при перемішуванні послідовно додавали пропиленгліколь (730Ог), 1795 розчин 1,2-бензизотіазолін-З--ону (РКОХЕЇЯФ ОХІ, 7епеса) (14,0г), 30906 силіконову емульсію (АБ 30 ІМОФ, Нагсгов
Спетіса! Со.) (66,0г), блоксополімер альфа-бутил-омега-гідроксил-етиленоксид/пропиленоксиду (ТОХІМИОІ! Ф 8320, Зіерап Спетіса! Со.) (292 г), натрій-сульфонат нафталенформальдегідного конденсату (МОКУУЕТО 0425,
МУйсо) (97,0г), силікат магнію-алюмінію (МАМОЕЦЯ ЕБ5, КТ. Мапаегрію (49,0г) та хлорфенапір (3400г, 9095 "су дійсної наявності, відношення поліморфу І до поліморфу І - 6,7:1). Отриману суміш перемішували до гомогенності та пропускали через пристрій для вологого здрібнення, щоб одержати здрібнену основу, причому і) хлорфенапірні частки мають середній об'ємний діаметр, який дорівнює 1,5мкм. Подрібнену основу завантажують у посудину, перемішують та доводять рН до 6,5-7,2 за допомогою оцтової кислоти (19,0г). До подрібненої основи з доведеним рН додавали 195 гель ксантанової камеді (1,459 г) (що його попередньо було приготовано з о ксантанової камеді (15,0г), 1795 розчин 1,2-бензизотіазолін-3-ону (РКОХЕЯ СОХІ, 7епеса) (1,0г) та воду (1453г)) та перемішування продовжували, отримуючи композицію концентрату суспензії, що їй нижче дано -- визначення як композиції МоЗ31. (Се)
Фо зв ю « и з с з» : 1 (95) 1 в; І І І
Відношення поліморфу І до поліморфу ІЇ дорівнює 6,7:1
Ме, Використовуючи ту ж саму процедуру, але з відмінністю у співвідношенні поліморфу І! та поліморфу ІІ, було --л 270 отримано композиції концентрату суспензії, яким було дано характеристики, як композиціям МоМо 32-38, у таблиці 5. Зразки композицій концентратів суспензій зберігали при кімнатній температурі протягом різних со періодів часу. Вимірювали середній об'ємний діаметр хлорфенапірних часток у кожному зразку, та результати було узагальнено у таблиці 5.
Як можні бачити з даних у таблиці 5, хлорфенапірні частки, які мають співвідношення поліморфу | до поліморфу ІЇ більше за 1:4 (композиції МоМо 31-35), є значно більш стабільними, ніж хлорфенапірні частки, що
ГФ! характеризуються співвідношенням поліморфу І до поліморфу ІІ від 1:4 до 0:1 (композиції МоМо 36-38). ю
І
Мо поліморфу І до об'ємний діаметр зберігання при об'ємний діаметр середнього об'ємного діаметру поліморфу І хлорфенапір-них часток кімнатній хлорфенапірних часток хлорфенапірних часток (мкм) (мкм) температурі (мкм) юс бо 32 21 1.59 8 1.40 15 нин нт я яв яв р 381111160111 566 в3 зт тва тр ме111111111111вв 11111111 о вта111111111111111зво
Claims (21)
1. Спосіб одержання хлорфенапірних часток стабільної кристалічної форми загальної формули и То М с М о І54 У А де (ге) Х ЕН, Е, СІ, Вт, І. С4-С/-галогеналкіл або Б(О)(С.-Су-галогеналкіл), «- У ЕЕ, СІ, Ве, І, С.-С,-галогеналкіл або СМ, М т СМ або МО», (Се) А - С1-С)/-алкіл, необов'язково заміщений одним-трьома галогеновими атомами, однією ціаногрупою, одним с гідроксилом, одним С.--С,-алкоксилом, однією С.-С,-алкілтіогрупою, одним фенілом, необов'язково заміщеним С.і-Сз-алкілом, С.і-Сз-алкоксилом або одним-трьома атомами галогену, одним феноксилом, І в) необов'язково заміщеним одним-трьома галогеновими атомами, або однією бензилоксигрупою, необов'язково заміщеною одним галогеновим атомом, С.і-С,-карбалкоксиметил, С3-С,-алкініл, необов'язково заміщений одним-трьеома атомами галогену, ціаногрупу, Сз-С;-алкініл, довільно заміщений одним атомом галогену, « ді-(С1-С;-алкіл)амінокарбоніл або бензоїл, необов'язково заміщений одним-трьома галогеновими атомами або однією-трьома С.-С,-алкільними групами, ші с І ЄН, Е, Сі або ВГ, м М ота Ко є, кожен о незалежно, Н, Сі-Сз-алкілом, Сі-Сз-алкоксилом, С4-Сз-алкілтіогрупою, я С1-Сз-алкілсульфінілом, С4-Сз-алкілсульфонілом, ціаногрупою, РЕ, СІ, Вг, І, нітрогрупою, С.--Сз-галогеналкілом, КІСЕ27, КСО чи МКзК; або, коли М та К знаходяться у сусідніх позиціях, та їх узято разом з атомами вуглецю, з якими вони з'єднані, вони можуть утворювати кільце, де МК представляє структуру: 1 -оСнН»о-, ОСР2О-, - ОСС вКеоО-, ОСНьЬСН»5-, сю -ОсСносСньсСНн»- або -«СНАСН-СНА СНУ, 27 5(О)н або 0, (22) г1 ЕН, Е, СНЕ», СНЕСІ або СЕ», шу 70 го т С1-Сз-алкіл, С4-Сз-алкоксил або МЕАзК, гз Н або С.-Сз-алкіл, со Ва - Н, С4-Сз-алкіл або Б5СО, г; - Н або С.-Сз-алкіл, Ге, К7, Ка та Ко являють собою, кожен незалежно, водень, галоген або С.-Сз-алкіл, а т та п є, кожен незалежно, цілим числом, яке дорівнює 0, 1 або 2, який полягає в тому, що включає такі о стадії: а) отримують першу суміш, яка містить хлорфенапірні частки, диспергуючу речовину, стеричний стабілізатор, де суспендуючу речовину, антифризну речовину, піногасильну речовину, консервант і воду, б) зберігають першу суміш при температурі в інтервалі від приблизно 257С до приблизно 80"С для одержання 60 витриманої суміші та в) подрібнюють витриману суміш з одержанням стабільних хлорфенапірних часток.
2. Спосіб за пунктом 1, який відрізняється тим, що хлорфенапірні частки на стадії (а) мають середній об'ємний діаметр менший, ніж приблизно 100 мкм.
З. Спосіб за пунктом 2, який відрізняється тим, що хлорфенапірні частки мають середній об'ємний діаметр 65 приблизно від 0,5 мкм до 30 мкм.
4. Спосіб за пунктом 1, який відрізняється тим, що першу суміш витримують при температурі в інтервалі приблизно від 1 години до 72 годин.
5. Спосіб за пунктом 4, який відрізняється тим, що першу суміш витримують при температурі у цьому інтервалі протягом приблизно 2-48 годин.
6. Спосіб за пунктом 4, який відрізняється тим, що першу суміш витримують при температурі у цьому інтервалі протягом 2-24 годин.
7. Спосіб за будь-яким з пунктів 1-6, який відрізняється тим, що температурний інтервал складає приблизно 40-60 76.
8. Спосіб за пунктом 1, який відрізняється тим, що диспергуюча речовина є сіллю продукту конденсації 7/0 формальдегіду з продуктами сульфування поліциклічних ароматичних сполук.
9. Спосіб за будь-яким з пунктів 1-8, який відрізняється тим, що диспергуюча речовина є натрій-сульфонатом нафталенформальдегідних конденсатів.
10. Спосіб за пунктом 1, який відрізняється тим, що хлорфенапірні частки в першій суміші містять не менше 80905 поліморфу І, що має температуру плавлення 95 70.
11. Спосіб за пунктом 1, який відрізняється тим, що перша суміш містить приблизно 10-85 95 мас. хлорфенапірних часток, приблизно 0,1-3,5 95 мас. диспергуючої речовини, приблизно 0,5-8,5 95 мас. стеричного стабілізатора, приблизно 0,1-2 96 мас. суспендуючої речовини, до приблизно 25 95 мас. антифризної речовини, до приблизно 2 95 мас. піногасильної речовини, до приблизно 1 95 мас. консерванта, до приблизно 1 95 мас. загущуючої речовини та воду.
12. Спосіб за пунктом 1, який відрізняється тим, що перша суміш містить 20-70 95 мас. хлорфенапірних часток, що мають середній об'ємний діаметр менше 100 мкм, 0,5-2,5 95 мас. диспергуючої речовини, 1,5-6 95 мас. стеричного стабілізатора, 0,1-2 96 мас. суспендуючої речовини, 5-20 95 мас. антифризної речовини, 0,1-2 95 мас. піногасильної речовини, 0,01-1 95 мас. консерванта та воду.
13. Спосіб за пунктом 11, який відрізняється тим, що диспергуюча речовина є сіллю продуктів конденсації сч ов формальдегіду з продуктами сульфування поліциклічних ароматичних сполук, стеричним стабілізатором є етиленоксид/пропіленоксидний блокспівполімер, суспендуючу речовину вибирають з групи, яка складається з і) силікату магнію-алюмінію, силікату магнію та силікату алюмінію, антифризна речовина є гліколем, та загущуючу речовину вибирають з групи, що складається з ксантанової камеді, карагенану, пектину, аравійської камеді та гуарового (дцаг) каучуку. со зо
14. Спосіб за пунктом 13, який відрізняється тим, що диспергуючою речовиною є натрій-сульфонат нафталенформальдегідних конденсатів, стеричним стабілізатором вот альфа-бутил-омега-гідрокси-етиленоксид/пропіленоксидний блокспівполімер, суспендуючою речовиною є (од силікат магнію-алюмінію, антифризною речовиною є пропіленгліколь та загущуючою речовиною є ксантанова камедь. о 35
15. Хлорфенапірні частки стабільної кристалічної форми, одержані у спосіб за будь-яким з пунктів 1-14. ю
16. Композиція концентрату суспензії, яка містить приблизно 10-50 95 мас. хлорфенапірних часток стабільної кристалічної форми, що їх одержано у спосіб за пп. 1-12, приблизно 0,1-2 95 мас. диспергуючої речовини, приблизно 0,5-5 95 мас. стеричного стабілізатора, приблизно 0,1-1 95 мас. суспендуючої речовини, приблизно 0,01-0,5 95 мас. загущуючої речовини, приблизно 5-15 956 мас. антифризної речовини, до приблизно 1 95 мас. « 40 піногасильної речовини, до приблизно 0,5 95 мас. консерванта та воду. шщ с
17. Композиція за пунктом 16, яка відрізняється тим, що стабільні хлорфенапірні частки мають середній Й об'ємний діаметр, що дорівнює приблизно 0,5-10 мкм. и?»
18. Хлорфенапірні частки стабільної кристалічної форми, одержані за пп. 1-12, які можуть існувати у вигляді двох різних поліморфів, з яких один має розмір часток, стабільний при зберіганні у вигляді суспензії 45 при кімнатній температурі, причому співвідношення стабільного поліморфу до нестабільного поліморфу у с зазначеній частці більше приблизно за 1:4, а зазначений хлорфенапір має загальну формулу І, , о МИ (22) х цу 5 ї, М со 4 у де Х ЕН, Е, СІ, Вт, І, Сі-С/-галогеналкіл або Б(О)т(С1-Су-галогеналкіл), У ЕЕ, СІ, Ве, І, С.-С,-галогеналкіл або СМ, о М - СМ або МО», А - С.-С.,-алкіл, необов'язково заміщений одним-трьома галогеновими атомами, однією ціаногрупою, одним ко гідроксилом, одним С.--С,-алкоксилом, однією С.-С,-алкілтіогрупою, одним фенілом, необов'язково заміщеним Сі-Сз-алкілом, С.і-Сз-алкоксилом або одним-трьома атомами галогену, одним феноксилом, 60 необов'язково заміщеним одним-трьома галогеновими атомами, або однією бензилоксигрупою, необов'язково заміщеною одним галогеновим атомом, С.і-С,-карбалкоксиметил, С3-С,-алкініл, необов'язково заміщений одним-трьома атомами галогену, ціаногрупу, Сз-С;-алкініл, необов'язково заміщений одним атомом галогену, ді-(С1-С;-алкіл)амінокарбоніл або бензоїл, необов'язково заміщений одним-трьома галогеновими атомами або однією-трьома С4-С,-алкільними групами, 65 І ЕН, Е, Сі або ВГ, М та К являють собою, кожен незалежно, Н, Со 4-Сз-алкіл, С.--Сз-алкоксил, С.-Сз-алкілтіогрупу,
С1-Сз-алкілсульфініл, С.4-Сз-алкілсульфоніл, ціаногрупу, Е, СІ, Вг, І, нітрогрупу, С4-Сз-галогеналкіл, КІСЕ27, К»СО чи МЕзК.у або, коли М та К знаходяться у сусідніх позиціях, та їх узято разом з атомами вуглецю, з якими вони з'єднані, вони можуть утворювати кільце, де МК представляє структуру: -осСньЬс-, ОСРЬО-, - ОСС вКоО-, ОСНЬСН»5-, -ОсСносСньсСНн»- або -«СНАСН-СНА СНУ, 27 5(О)н або 0, г1 ЕН, Е, СНЕ», СНЕСІ або СЕ», го т С1-Сз-алкіл, С4-Сз-алкоксил або МЕАзК, 70 гз Н або С.-Сз-алкіл, ЕК, - Н, Сі-Сз-алкіл або К5СО, г; - Н або С.-Сз-алкіл, Ге, К7, Ка та Ко являють собою, кожен незалежно, водень, галоген або С.-Сз-алкіл, а т та п є, кожен незалежно, цілим числом, яке дорівнює 0, 1 або 2.
19. Частка за пунктом 18, яка відрізняється тим, що стабільний поліморф є поліморфом І.
20. Частка за пунктом 18, яка відрізняється тим, що зазначене відношення дорівнює приблизно 1:1-1:0.
21. Композиція, яка містить приблизно 10-50 95 мас. хлорфенапірних часток за пунктом 18, приблизно 0,1-2 90 мас. диспергуючої речовини, 0,5-5 95 мас. стеричного стабілізатора, приблизно 0,1-1 956 мас. суспендуючої речовини, приблизно 0,01-0,5 95 мас. загущуючої речовини, приблизно 5-15 95 мас. антифризної речовини, до приблизно 1 95 мас. піногасильної речовини, до приблизно 0,5 95 мас. консерванта та воду. с (8) с «- (Се) со ІС в) ші с з 1 (95) (22) - 50 ІЧ е) Ф) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/691,498 US5763777A (en) | 1996-08-02 | 1996-08-02 | Conical tool holder for precision balancer |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA53618C2 true UA53618C2 (uk) | 2003-02-17 |
Family
ID=24776772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA97074068A UA53618C2 (uk) | 1996-08-02 | 1997-07-31 | Спосіб одержання хлорфенапірних часток стабільної кристалічної форми, хлорфенапірні частки та композиції концентрату суспензії |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5763777A (uk) |
| UA (1) | UA53618C2 (uk) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2768072B1 (fr) * | 1997-09-08 | 1999-12-17 | E P B Emile Pfalzgraf | Machine de prereglage et d'equilibrage de porte-outil |
| DE202009016532U1 (de) * | 2009-10-30 | 2010-03-18 | Franz Haimer Maschinenbau Kg | Wuchtmaschine mit automatisierter Umschlagmessung |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3204016A1 (de) * | 1982-02-05 | 1983-08-18 | Wolf-Dieter 6100 Darmstadt Reutlinger | Verfahren und vorrichtung zur positionierung von auszuwuchtenden werkstuecken |
| ES2094864T3 (es) * | 1992-09-24 | 1997-02-01 | Schenck Rotec Gmbh | Procedimiento para la determinacion del desequilibrio inherente a un rotor rigido impulsado en rotacion. |
| DE19539633C2 (de) * | 1995-10-25 | 1998-06-04 | Heraeus Instr Gmbh & Co Kg | Verfahren zur Ermittlung einer Unwucht eines mittels einer Antriebseinrichtung in Drehung versetzten Rotors einer Zentrifuge und Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens |
-
1996
- 1996-08-02 US US08/691,498 patent/US5763777A/en not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-07-31 UA UA97074068A patent/UA53618C2/uk unknown
-
1998
- 1998-06-09 US US09/093,979 patent/US5965815A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5763777A (en) | 1998-06-09 |
| US5965815A (en) | 1999-10-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2010530365A (ja) | 新規な油性アジュバント組成物 | |
| AU592643B2 (en) | Stable aqueous suspension concentrate compositions | |
| AU707944B2 (en) | Suspension concentrate compositions of arylpyrrole insecticidal agents | |
| CN108308179B (zh) | 农药增效助剂及含有该助剂的除草组合物 | |
| UA53618C2 (uk) | Спосіб одержання хлорфенапірних часток стабільної кристалічної форми, хлорфенапірні частки та композиції концентрату суспензії | |
| US3943239A (en) | Stabilized insecticidal composition | |
| JP2020513411A (ja) | 高濃度フルエンスルホン剤、その使用、および調製プロセス | |
| AU737971B2 (en) | Stable arylpyrrole particles, process for their preparation and suspension concentrate compositions comprising them | |
| WO2015029908A1 (ja) | 水性懸濁状有害生物防除用組成物 | |
| US6242613B1 (en) | Stable arylpyrrole particles, process for their preparation and suspension concentrate compositions comprising them | |
| US5180416A (en) | Herbicidal composition comprising a liquid thiocarbamate herbicide, a solid herbicide, surfactant, and dry process silicic acid | |
| CN114097809B (zh) | 一种含丁醚脲和乙螨唑的悬浮剂及其制备方法 | |
| CN112868661B (zh) | 一种杀菌组合物及其应用 | |
| CN106922655B (zh) | 一种含稳定剂的杀菌组合物 | |
| CN111316993B (zh) | 一种除草剂组合物固体制剂及其制备方法 | |
| NZ233008A (en) | Compositions containing 2-thiocyanomethylthiobenzothiazole for use as industrial microbicides | |
| CN110200003B (zh) | 一种丁醚脲和苯氧威的杀虫组合物及其应用 | |
| AU9533598A (en) | Dicyclanil polymorphs and hydrates and their preparation | |
| IL133287A (en) | Stable arylpyrrole particles and concentrated suspension preparations containing them | |
| RU2824513C1 (ru) | Композиция растворимого в воде концентрата | |
| JPS6153321B2 (uk) | ||
| MXPA97005908A (en) | Particles of arilpirrol stable, the process for its preparation and the compositions of concentrate in suspension that compress | |
| JPH07196411A (ja) | 菌・カビ類の防除法 | |
| CN117158429A (zh) | 一种增效杀螨组合物 | |
| CN116138263A (zh) | 含有天维菌素b和乙螨唑的杀螨组合物 |