JPS6293206A - （３，５−ジクロルフエニル）−１，２−ジカルボキシイミドをベ−スとする殺菌組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、菌類による病害に対し植物を保護するための
殺菌組成物、並びに（３，５−ジクロルフェニル）−１
，２−ジカルボキシイミドとビロキシフル（ｐｙｒｏｘ
ｙｆｕｒ）との２種の活性物質を組合せて施こすことに
よる菌病に対する植物の処理方法に関するものである。

３．５−−）ｌロルフェニル−１，２−ジカルｄ？キシ
イミドは、ｔＦ！ｆｌＣ＆ツリチス（ｎｏｔｒｙｔｔｓ
）およびスフレロチニア（Ｓｃｌ＠ｒｏｔｌｎｉａ）に
対しその殺ｉ％性が知られている。この種類の主たる代
表としてはイプロジオン（ｉｐｒａｄｉｏｎｓ）　（１
−イングロビルカルパモイルー３−（３，５−ジクロル
フェニル）ヒダントインに対する一般名）、ビンクロゾ
リン（ｖｌｎｅｌｏｚｏｌｉｎ）　（３−（３、５−ジ
クロルフェニル）−５−メｆルー５−ビニル−１゜３−
オキサシリノン−２，４−ソオンに対するー般名）、グ
ロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｌｄｏｎｅ）　（３−（Ｌ５
−ジクロルフェニル）−１，２−ツメチルシクロプロパ
ン−１，２−ジカルゼキシイミドに対する一般名）、並
びに極〈最近ではクロシリネート（ｅｈｌｏｚｏｌｌｎ
ａｔｓ）（３−（３＋　５−ジクロルフェニル）−５−
メチル−２，４−ジオキン−５−オキサゾリノンカルゴ
ン酸エチルに対する一般名）を挙げることができる。

さらに、ビロキシフル（２−クロル−６−（２−フリル
メトギシ）−４−（）リクロルメチル）ビリノンに対す
る一般名）も、特にフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈ
ｏｒａ）　　属の幾つかの椎の菌株のような土壌菌類に
対しその殺ｉ％性が知られている。

しかしながら、たとえばフデリウム・ｓｐ（Ｆｕｓａｒ
ｌｕｍ　ｓｐ）およびピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）属の
幾つかの種のような他の重要な菌類に対するその作用は
不光分である為、種子の処理に広範囲に使用することは
できない。

本出願人は驚ろくことに、このような場合ビロキシフル
を他の殺菌活性物質、すなわちイブログオン（これは、
しかしながら種子病の原因となる土壌菌類に対しては実
用上不完全な作用しか持たないことが知られている）と
組合せることによシ良好な保護が得られることを突き止
め友。

したがって本発明の要旨は、３−（３，５−／７クロル
フエニル）−１、２−ノカル〆キシイミド（化合物Ａ）
とビロキシフルとの混合物を含有する、１１類による病
害に対し植物を保護するための　。

殺菌組成物である。上記２種の活性物質のこの混合物に
おいて重量比は広範囲で変化しうるが、一般にビロキシ
フル１部当シ化合物Ａがｏ、ｏｏｏｏｓ〜１０部の範囲
である。

さらに本発明は、式： 〔式中、Ｒは式： または （ここでＲ１はビニル、メトキシメチルもしくはエチル
オΦシカルメニル基である） または式 ％式％ ノカルゲキシイミド（化合物Ａ）とビロキシフルとの組
合せ物（ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ）を施こすことを特徴
とする、菌類による病害に対する植物の保護方法に関す
るものである。この施用は同時に（そのまま使用しうる
組成物或いは必要に応じ調製される混合物の形態として
）また順次に行なうことができる。

以下、実施例によシ本発明の組合せ物の相乗特性につき
例示する。

馬鈴Ｗ滲出液（２００１９）とパクトデキストロース（
２０，９）とパクト寒天（１５，９）と水（１１にする
ｉｌ）とを含有する過冷却したＰＤＡ栄養培地（ディフ
コ（ＤＩＦＣＯ）社）を、（トリ皿１枚当り２０ｍ１の
割合で、１２０℃にてオートクレーブで殺菌した一連の
ベトリ皿に導入した。

充填に際し、活性物質（化合物Ａもしくはビロキシフル
単独又は混合）のアセトン浴ｇを過冷却した培地中へ注
入して、所望の濃度全得た。

栄！培地が活性物質を含有していないこと以外は上記と
同様であシ上記のように充填したペトリ皿を、コントロ
ールとして採用した。

２４時間後、各ペトリ皿に予め培養した同じ菌の培養物
から得られた菌糸体の円筒状断片を付着させて接種し次
。

これら−トリ皿を２２±２℃にて５日間貯蔵し。

活性試験物質を含有するペトリ皿におけるＩ！類の増殖
をプントロールペトリ皿における同じ菌の増殖と比較し
た。

これら条件下において、抑制％は次式にしたがって計算
される： 〔式中、■は抑制％であり、 Ｃはコントロールペトリ皿における菌糸体増殖の平均直
径（−）でおシ、 ＴＴは処理ペトリ皿における菌糸体増殖の平均直径（ｗ
）であり、 ｄは実験の開始時点に付着させた菌糸体断片の直径であ
る〕。

これら条件下において得られた結果を下表に示し、ここ
で混合物を構成する２ｍの活性物質の混合物につき、実
際の抑制％値１１を予想される理論抑制％値Ｉｅと比較
し、この理論抑制％値は下記リンペル（Ｌｉｍｐｓｌ）
の式： にしたがい混合物を構成する活性物質のそれぞれに対す
る抑制％値工、およびＩ、から得られる。

各混合物につき結果を枠内に次のように示す：第ｉ表 上記実施例と同様であるが標記菌類につき試験して、下
記第■表に示した結果が得られた：この表は、実施例１
とは異なる菌類並びに広範ビロキシフル 合物の相乗特性を明らかに示している。

ニンニク球根（チルミドローム（Ｔ＠ｒｍｉｄｒｏｍ＊
）種）を蒸留水の噴ａＫよって濡らし、その後直ちに殺
醒処理粉末中で転がしてそれぞれ次の成分を与えたニ ア５Ｆ／１００ゆのイブロノオン、 ７５および２２５ＩＩ／１００ゆのイブロゾオ／、７５
＃／１００に９のイグロジオンと７５．９／Ｚｏ。

ゆのビロキシフルとの混合物、 ７５．９／１００に９のイグロジオンと２２５１１／１
１００ｋＪのビロキシフルとの混合物。

これら処理した球根を直ちに陶器ボッ）Ｋ植えた（１０
月１５日項→。翌年の６月２０日に、これらポットにお
けるコントロールの健全な植物の個数よシも少ない健全
な植物の個数を観察して記録し、健全なコントロールの
個数に対し％として表わ主記録は効果もしくは保護のア
ゲット係数Ｋを与える。

これら条件下において、下表に要約する結果が得られた
： この実施例は、本発明の混合物によりそれぞれ活性物質
イプロジオン／ピロ午シフルのｌ：１および１：３の各
地につきインビゲでスフレロチニウムに対し発揮された
相乗効果を明らかに示している。

さらに本発明の要旨は、上記防菌類組合せ物を活性物質
として含有しかつ不活性キャリヤおよｙまたは表面活性
剤並びに必要に応じ１種もしくはそれ以上の他の適する
防菌類活性物質をも含有する防菌類組成物に関するもの
である。一般に、これらの組成物はｏ、ｏｏｉ〜９５重
量−の活性物質の組合せ物と、０．１〜２０重量％の表
面活性剤とを含有する。

これらは、本発明の範囲内に包含されるところの各種成
分を混合し、次いでこれらを農業上使用しうる混合物に
変換する方法にしたがって調製される。

本明細書において「キャリヤ」という用語は。

活性物質の組合せ物と混合して植物、種子または土壌に
対するその施用を容易にする有機もしくは無機の、天然
もしくは合成物質を意味する。したがって、このキャリ
ヤは一般に不活性であシ、特に処理対象となる植物に対
し農業上許容しうるものでなければならない。キャリヤ
は固体（粘土、天然もしくは合成シリケート、シリカ、
チョーク、樹脂、ワックス、固体肥料など）または液体
（水、アルコール、ケトン、石油フラクション、芳香族
もしくはＩ？シラフィン炭化水素、塩素化炭化水素。

液化ガスなど）とすることができる。

表面活性剤はイオン型もしくは非イオン型の乳化剤１分
散剤もしくは湿潤剤とすることができる。

たとえば、ポリアクリル酸塩；リグノスルホン酸塩；フ
ェノールスルホン酸もしくはナフタレンスルホン酸塩；
酸化エチレンと脂肪族アルコールもしくは脂肪酸もしく
は脂肪族アミンもしくは置換フェノール（特にアルキル
フェノールもしくハアリールフェノールもしくはアル中
ルアリールフエ／　−／Ｉ／）との重縮合１；スルホコ
ハク酸エステルの塩：タウリン誘導体（特にアルキルタ
フレート入並びに酸化エチレンと重縮合したアル；−ル
もしくはフェノールの燐酸エステルを挙げることができ
る。特に不活性キャリヤが水に対し不溶性であシかつ施
こすためのベクター剤が水である場合には、少なくとも
１種の表面活性剤を存在させることが一般に必須である
。

本発明に使用する組成物は、種々の固体もしくは液体と
することができる。

固体状の組成物としては、散布もしくは分散用の粉末（
活性物質を１ｏｏｓｔでの範囲で含有し得る）を挙げる
ことができる。

液体状の組成物、或いは施こす際に液体組成物を構成す
る目的の組成物形態としては溶液、特に水溶性濃厚物、
乳化性濃厚物、乳液、流動剤、エアロゾル、水和性粉末
（すなわち、噴霧用粉末）。

ペーストおよび水分散性粒剤を挙げることができる。

乳化性もしくは可法性濃厚物は特にしばしば１０〜８０
チの活性物質組合せ物を含有する一方、そのまま使用す
る乳液もしくは溶液は０．００１〜２０チの活性物質組
合せ物を含有する。活性物質と溶剤との組合せの他に、
乳化性濃厚物は共溶剤（ｃｏ−ｓｏ４マ・ｃａｔ）と必
要に応じ２〜２０チの適当な添加物、たとえば安定化剤
、表面活性剤、浸透剤、腐食防止剤、着色剤および付着
剤を含有することができる。

これら濃厚物から、水での希釈によシ特に葉に施こすの
に適した任意所望の濃度の乳液を得ることができる。

噴霧によっても施こしうる流動剤は、沈降しない安定な
流体生成物を得るように調製され、これらは一般に１０
〜７５ｍの活性物質組合せ物と０．５〜１５％の表面活
性剤と０．１〜１０％のチキ、　　ソトローグ剤と０〜
１０チの適当な添加物、たとえば消泡剤、腐食防止剤、
安定化剤、殺生物剤および付着剤を浸透させる薬剤、並
びに活性物質が低溶解度であるか不溶性となるようなキ
ャリヤとしての水もしくは有機液とを含有する。沈降を
防止するのに役立ち或いは水の凍結防止として役立つよ
うな成る種の有機固体物質または無機塩を中ヤリャ中に
溶解させることもできる。

水相性粉末（すなわち噴霧用粉末）は、一般に２０〜９
５％の活性物質組合せ物を含有するように調製され、一
般に固体キャリヤの他に０〜５％の湿潤剤と３〜１０チ
の分散剤と必要に応じ０〜１０％の１橿もしくはそれ以
上の安定化剤およりまたは添加物、たとえば浸透剤、付
着剤もしくは固化防止剤、着色剤などを含有する。

例として本発明によるｉ種かの水和性粉末の組成は次の
通りである（実施例４〜８）：１０チ濃度の水相性粉末 活性物質二組合せ物：０．３３：１の重量比におけるイ
グロジオンもしくはプロシミドン／ビロキシフル＝　　
　　　　　　　　　　　　　　１０チ湿潤剤二８〜１０
モルの酸化エチレンと縮合した分枝鎖盤のＣｌＳ合成オ
ギソアルコール：０．７５１分散剤：中性リグノスルホ
ン酸カルシウム＝１２チ 不活性充填剤：炭酸カルシウム： １００％にする址 ５０チ濃度の水相性粉末 活性物質二組合せ物：ｌ：１の重量比におけるイプロジ
オン／♂口Φシフル：　　　　　　５０チ湿潤剤：脂肪
族アルコール／酸化エチレン重縮合物：２．５チ 分散剤：ポリアルールフェノ−ケ雀化エチレン重縮合物
：　　　　　　　　　　　　　　　　　５％不活性キャ
リヤ：チョーク：　　　　　４２．５％７５チ凝度の水
相性粉末 活性物質二組合せ物：　０．０００１：１の重量比にお
けるイプロジオンもしくはビンクロゾリン／ビロキシフ
ル：　　　　　　　　　　　　　７５嘩湿潤剤＝　　　
　　　　　　　　　　　　１・５チ分散剤＝　　　　　
　　　　　　　　　　８チ不活性充填剤：炭酸カルシウ
ム： １００チにする量 ９０チ濃度の水相性粉末 活性物質二組合せ物：０．００１：１の重量比における
イプロジオンもしくはクロシリネート／ビロキシフル：
　　　　　　　　　　　　　　　　９０ｍ湿潤剤：脂肪
族アルコール／＃を化エチレン重縮合物：　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　４チ分散剤：４リアリール
フェノール／葭化エチレン重縮合物：　　　　　　　　
　　　　　　　６チ。

噴霧用のこれら水相性粉末を得るには、活性物質を適当
なプレンダ中で追加物質と緊密混合し、かつこの混合物
を適当なミルまたはその他の磨砕器で磨砕する。有利な
湿潤性および懸濁性を有する粉末がかくして得られる。

これらは任意所望濃度にて水中に懸濁させることができ
、この懸濁性を特に植物葉に施こすために極めて有利に
使用することができる。

本発明の他の具体例によれば、本発明による組成物は部
分的にまたは完全に水分散性粒剤で構成することもでき
る。これらの粒剤は一般に約１５０〜＆０００１’　１
Ｍ％好ましくは３００〜１，５００４ｍ０範囲の粒子寸
法を有する。

活性物質の含有量は、一般に約１〜９０チ、好ましくは
２５〜９０チの範囲である。

粒剤の残部は実質的に固体充填剤と必要に応じ表面活性
アジュバントとで構成され、これらは水に対する分散特
性を粒剤に付与する。これらの粒剤は、使用する充填剤
が水に可溶性であるかまたは不溶性であるかに応じて実
質的に２種の異なるｑ’ｉｇＸとすることができる。充
填剤が水溶性である場合、これは無機および好ましくは
有機とすることができる。尿素を用いて優秀な結果が得
られている。不溶性充填剤の場合、これは好ましくは無
機、たとえばカオリンもしくはベントナイトである。こ
の場合、表面活性剤（粒剤の２〜２０重量％の割合）を
組合せ、その半分以上を有利には少なくとも１遣の実質
的に陰イオン型の分散剤、九とえば一す（アルカリ金属
もしくはアルカリ土類金属ナフタレンスルホン酸塩）ま
たはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属リグノスル
ホン酸塩で構成し、残部を非イオン型もしくは陰イオン
型の湿潤剤、たとえばアルカリ金属もしくはアルカリ土
類金属アルギルナフタレンスルホンｆｉ！で構成する。

さらに、必須ではないが、たとえば消泡剤のような他の
アジュバントも添加することもできる。

粒剤は、必要成分を混合し、次いでそれ自体公知の幾つ
かの技術（ボウル粒状化装置、流動床、アトマイデー、
押し出しなど）にしたがって粒状化することによシ製造
できる。この方法は、一般に粉砕し、次いで上記範囲内
に選択された粒子寸法まで篩分けして完結される。

本発明の１具体例によれば、２種の活性物質のそれぞれ
を粒剤の形態で配合し、これら粒剤を適する組成物を得
るような適当な割合で混合することができる。

化合物Ａとビロキシフルとの組成物はさらに散布用粉末
として使用することもできる。すなわち。

５０Ｉの゛活性物質と９５０Ｉのメルクとを含有する組
成物を使用することができ、又、２０１の活性物質とｌ
０ＪＦの微細なシリカと９７０Ｉのメルクとを含有する
組成物を使用することができ、これら成分を混合しかつ
磨砕し、そして混合物全敗布くよ夕施こす。

本発明による組成物は、一般に第１操作において種々の
成分を混合して濃厚組成物を得、次いでこれを水で希釈
して各活性物質の所望濃度を得ることによ〕ｖ４製され
る。さらに、これらの組成物は、使用直前に必要に応じ
て化合物人に基づく防ｉｌＩ類組成物をｖ！薗キシフル
に基づく組成物と混合して調製することもできる０本発
明による組成物を使用するこれら種々の方法も本発明の
範囲内に包含される。

最後に、本発明の要旨は植物、より詳細には稲科植物（
ｇｒａｍｉｎａ＠・・ｕｓ）および豆科植物（ｌ・ｇｕ
ｍｉｎｏｕ自）の菌類による病害を抑制する方法である
。

この方法は、前記植物に防菌類の観点から有効量の上記
活性物質の組合せを混合してｔ九は別々に施こすことか
らなっている。「有効量」とは、処理される植物に悪影
響を及ぼさずに病害を満足に抑制するのに充分な量を意
味するものと理解されたい。

これらの処理に使用すべき各活性物質の投入量は、作物
の種類および求める効果に応じて広範囲で変化すること
ができる。

有利には： 化合物ムを０．０１〜５００ＪＩ／ｈａの割合で施こし
、かつピロギシフルを１０〜２０００ＪＩ／ｈａの割合
で施こす。

これらの処理は、一般に作物に対し８００〜１２００４
７ｈａの割合で施こされかつ所望の投入Ｖｈａが得られ
るような濃度の活性物質組合せ物を含有する希釈混合物
によって行なわれる。しかしながら、これらはさらに本
発明の範囲を逸脱することなく、より濃厚もしくはよシ
薄い混合物を用いて行なうこともできる。

２種の活性物質を同時に施こす場合、上記活性物質の組
合せを含有するそのまま使用しうる組成物を使用するの
が有利である。さらに、本発明の方法は、組合せるべき
各活性物質を含有する組成物を用いかつこれら組成物を
植物に施こす直前に所要に応じて混合して行なうことも
できる。

最後に１本発明による方法は、保護すべき作物を２種の
活性物質の一方で処理し、次いで他方を用いて順次に処
理し、植物に対しその場で本発明による活性物質の組合
せを形成することもできる。

本発明を実施するこれら各種の方法も本発明の範囲内に
包含されることが了解されよう。

本発明による処理方法は穀類、稲、トウモロコシお゛よ
びニンニク作物をこれら作物に対する菌類による病害、
たとえばフデリクム・叩、７Ｔ−ｖ−ｓｐまたはスクレ
ロチェクム・ｓｐによって引も起ζされる病害に対し保
−するのに特に適している。

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ） 〔式中、Ｒは基： ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ であり（ここでＲ＿１はビニル、メトキシメチルもしく
   はエチルオキシカルボニル基で ある）、または式： ▲数式、化学式、表等があります▼ の基である〕 の（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジカルボキ
   シイミド（化合物Ａ）とピロキシフルとの少なくとも１
   種の混合物を活性物質として含有することを特徴とする
   、菌類による病害に対し植物を保護するための殺菌組成
   物。
2. （２）活性物質が重量比としてピロキシフル１部当り化
   合物Ａが０．００００５〜１０部である特許請求の範囲
   第１項記載の殺菌組成物。
3. （３）濃縮されてそのまま使用する形態である特許請求
   の範囲第１項または第２項記載の殺菌組成物。
4. （４）所要に応じて調製される混合物の形態である特許
   請求の範囲第１項または第２項記載の殺菌組成物。
5. （５）３−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジ
   カルボキシイミドがイプロジオンである特許請求の範囲
   第１項乃至第４項のいずれかに記載の殺菌組成物。
6. （６）３−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジ
   カルボキシイミドがプロシミドンである特許請求の範囲
   第１項乃至第４項のいずれかに記載の殺菌組成物。
7. （７）３−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジ
   カルボキシイミドがビンクロゾリンである特許請求の範
   囲第１項乃至第４項のいずれかに記載の殺菌組成物。
8. （８）３−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジ
   カルボキシイミドがクロゾリネートである特許請求の範
   囲第１項乃至第４項のいずれかに記載の殺菌組成物。
9. （９）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ） 〔式中、Ｒは式： ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＲ＿１はビニル、メトキシメチルもしくはエチ
   ルオキシカルボニル基である） または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基である〕 の３−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジカル
   ボキシイミド（化合物Ａ）とピロキシフルとの組合せ物
   を施こすことを特徴とする、菌類による病害に対する植
   物の保護方法。
10. （１０）活性物質を特許請求の範囲第１項乃至第８項の
    いずれかに記載の組成物の形態で同時に施こす特許請求
    の範囲第９項記載の方法。
11. （１１）活性物質を順次に施こす特許請求の範囲第９項
    記載の方法。
12. （１２）３−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−
    ジカルボキシイミドがイプロジオンである特許請求の範
    囲第１０項または第１１項記載の方法。