KR100284118B1 - 수 분산성 입상 제초제 조성물 및 이들의 생산 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 디니트로아닐린 제초제, 단독으로, 또는 이미다졸리논 제초제와 함께, 및 분산 향상제로 이루어지는 수 분산성 입상 조성물, 및 상기 조성물의 제조 방법에 관한 것이다. 그러한 조성물은 저장 안정성이고 바람직한 분산성을 갖는다.

Description

수 분산성 입상 제초제 조성물 및 이들의 생산 방법
본 발명은 저-용융 제초제 및 분산 증강제로 구성되는 수 분산성 입상 조성물 및 상기 조성물의 제조 방법에 관한 것이다.
수 분산성 과립들(WDG'S)은 그들이 흔히 사용된 다른 배합물보다 더욱 안전하게 취급되고 환경에 맞기 때문에 농업용 조성물의 배합물에서 점점 더 중요해지고 있다. 예를 들면, WDG'S의 화학적 조각은 쉽게 청소되고, WDG 배합물내에 어떠한 독성 용매도 존재하지 않으며, 수용성 포장내에 WDG'S를 포장하는 것이 가능하므로, 사용자 노출을 감소시킨다.
특정 좁은잎 초본 및 광엽잡초의 선택적 방제에 유용한 디니트로아닐린 제초제는 탱크 믹스내에서 희석되는, 유화성 농축물, 유동물, 습윤성 분말등으로서 전형적으로 배합되었다. 그러나, 상기 배합물은 토양에 적용하기 전에 취급, 계량 및 혼합을 요구한다.
디니트로아닐린 제조체를 함유한 통상적인 분산성 입상 조성물은 제조하기 어렵다. 실온에선 고체이지만 100℃ 이하의 융점을 갖는 상기 제초제는 높은 온도에 노출되거나 저장될 때, 제초제의 과도한 연화 또는 부분 융용으로 인해 과자 모양으로 굳어지거나, 융해하거나 또는 덩어리지는 경향이 있다. 또한, 그들은 종종 부스러지기 쉽고 오염을 일으킬 수 있다.
제초제의 이미다졸리논 종류, 예컨대 이마자퀸, 이마제타피르, 이미자메타피르 및 이마자메타벤즈-메틸은 예외적으로 낮은 살포율에서 농작물의 존재하에 다양한 좁은잎 초본 및 광엽 잡초의 선택적 방제에 매우 바람직하다. 현재, 이미다졸리논 제초제는 주로 액체 조성물의 형태로 구입 가능하다.
본 발명은 디니트로아닐린 제초제, 단독으로, 또는 이미다졸리논 제초제와 함께, 및 분산향상제로 이루어지는 수 분산성 입상 조성물, 및 상기 조성물의 제조 방법에 관한 것이다. 그러한 조성물은 저장 안정성이고 바람직한 분산성을 갖는다.
상기 발명은 부스러기 감소와 결부된 용이한 취급 및 그밖의 환경적으로 바람직한 특성을 제공하는, 수 분산성 입상 조성물(WDG'S)로서, 유용한 디니트로아닐린 제초제, 단독으로, 또는 이미다졸리논 제초제와 함께인 신규한 배합물을 제공한다.
WDG'S를 배합할 때 주요 관심은 허용가능한 시간내에 과립들이 분산하는 것이다. 전형적으로 고려되는 통상적인 부형제 중에서, 벤토나이트가 WDG 배합에 관해선 최소한도 바람직한데 왜냐하면 과립들이 분산하기 어렵기 때문이다. 그러나, 이제 분산 향상제로 WDG를 압출하는 것이 디니트로아닐린 화합물과 같은, 저-용융, 유효성분과의 적합성 때문에 벤토나이트의 사용을 가능케한다는 것이 밝혀졌다. 유리하게, 벤토나이트의 사용은 대부분의 다른 전형적인 부형제와 비교하여, 디니트로아닐린과 같은, 저-용융, 유효성분의 물리적 성능 속성의 손실을 최소화한다. 동시에, 그러한 안정한 배합물은 디니트로 아닐린 제초제 및 이미다졸리논 제초제의 공동배합을 허용함으로써, 각 유효성분의 바람직하고 상보적인 성질로 이익을 본다.
여기에서 사용된 바와 같이, 용어 “분산 향상제”는 본 발명의 WDG 조성물의 벤토나이트 또는 그밖의 적당한 부형제 성분의 팽윤 및 분산을 용이하게 하는 화학적 실재물을 의미한다. 전형적으로 상기 분산 향상제는 알칼리금속 수산화물 및 아미과 같은 염기, 및 셀룰로스계 재료를 포함한 수 팽윤성 중합체로부터 선택된다.
이제 디니트로아닐린 제초제, 단독으로, 또는 이미다졸리논 제초제와 함께, 및 분산 향상제로 이루어지는 압출성 입상 제초제 조성물이 개선된 현탁성 및 분산성을 갖도록 배합될 수 있다고 밝혀졌다. 그러한 발견은 잠재적인 불화합성을 최소화하는 한편 많은 성분들의 유리한 성질들을 이용한다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명은 하기 구조식(Ⅰ)의 디니트로아닐린 제초제, 단독으로, 또는 이미다졸리논 제초제와 함께 이루어지는 수 분산성 입상 조성물에 관한 것이다.
상기 식에서 R1은 H, C1-C4직쇄 또는 분지쇄 알킬, C3-C4알케닐 및 C3-C4알키닐로부터 선택되고; R2는 Cl 또는 OCH3로 임의 치환된 C1-C6직쇄 또는 분지쇄 알킬, C3-C4알케닐, 및 C3-C4알키닐로부터 선택되고; R3는 H, CH3또는 CH2OCH3이며; R4 는 C1-C4알킬, CF3또는 Cl이다. 이미다졸리논 제초제는 미합중국 특허 4,798,619; 4,772,311; 5,039,333; 5,108,485; 및 EP 254,951 및 EP 322,616에 기재된 것과 같은 당분야에 공지된 임의의 이미디졸리논 화합물일 수 있다. 바람직하게, 이미다졸리논 제초제는 이마자퀸, 이마자피르, 이마제타피르 및 이마자메타피르로부터 선택된다. 더욱 바람직한 이미다졸리논 제초제는 이마자퀸이다. 본 발명은 또한 상기 화합물을 함유한 WDG 조성물을 생산하는 방법에 관한 것이다.
발명의 조성물에 사용하기 위한 더욱 바람직한 일반식(Ⅰ)제초제는 펜디메탈린(N-(1-에틸프로필)-2,6-디니트로-3,4-크실리딘) 및 트리플루랄린 (N,N-디프로필-2,6-디니트로-4-트리풀루오로메틸아닐린), 뿐만 아니라 벤플루랄린, 이소프로팔린, 에탈플루랄린, 라이젤란 등을, 단독으로, 또는 조합하며 포함한다. 펜디메탈린 및 트리플루랄린이 가장 바람직하다.
일반적으로, 임의로 이미다졸리논 제초제 약 1-20%, 바람직하게 5-15중량%와 함께, 펜디메탈린 및 트리플루랄린과 같은 저-융용 디니트로아닐린 고농도 약 20% - 90%, 바람직하게 약 30% - 70 중량% 및 벤토나이트와 같은 부형제를 함유한 WDG'S는, 염기 또는 수 팽윤성 중합체와 같은 분산 향상제의 존재하에서 압출에 의한 조절 방식으로 제조되어, 양호한 분산성을 갖는 본질적인 부스러기-없는 및 균일한 입상 WDG'S를 산출할 수 있다. 그러한 고 농도의 유효성분을 함유한 조성물은, 특히 함께 사용될 때, 원하는 결과를 얻기 위해 더 적은 재료를 사용하는 환경적 및 상업적 이점을 제공한다. 그러나, 유효성분의 혼합물을 함유할 수 있는 한 더욱 낮은 농도 제초제 조성물은, 또한 특별한 적용의 필요에 따라 제조될 수 있다.
벤토나이트 점토가 고농도의 저용용 재료를 함유하는 열 안정성, 수분산성 입상 조성물을 제조하기에 적당하다는 발견은 예기치 않았다. WDG 배합물내로, 수산화나트륨, 수산화칼륨 또는 이소프로필 아민과 같은 염기, 또는 수-팽윤성 중합체, 예를 들면, 헤테로시클릭 중합체 예컨대 AgrimerXLF (2-피롤리디논, 1-에테닐, 단독중합체, 또는 PVP), N-비닐-2-피롤리돈(NVP), 셀루로스게 재료, 예컨대 크로스카르멜로스 나트륨(예, Ac-Di-Sol, FMC 코오포레이션), 미정질 셀룰로스(예, Lattice NTC-80), 또는 그밖의 구입가능한 폴리히드록시 중합체, 약 0.5-20 중량%, 바람직하게 약 1-10 중량%의 혼입은 벤토나이트 또는 그밖의 적당한 함수 부형제가 물과 저촉시 팽윤하게 한다는 것이 예상된다. 유리하게, 상기 팽윤은 WDG가 더욱 빠르게 분산하게 한다.
발명의 수 분산성 입상 조성물의 제조에 사용하기 적당한 부형제는 카올리네이트, 제올라이트 및 바람직하게, 몬모릴로나이트 점토, 예컨대 바이델라이트, 벤토나이트, 논트로나이트 및 사포나이트와 같은 팽윤 점토를 포함한다. 부형제 조합물이 이용될 때, 적어도 대부분이 벤토나이트로 된 부형제가 가장 바람직하다. 구입가능한, 천연 발생 팽윤 점토는 VOLCLAY(Wyoming 벤토나이트), VEEGUM, 또는 동일한 몬모릴로나이트 단위 구조 및 성질을 갖는 그밖의 천연발생 팽윤 점토를 포함한다.
발명의 WDG 조성물의 제조에 사용하기 적당한 습윤제는 나트륨 N-메틸-N-올레이오일타우레이트 (IgeponT-77), 옥틸페녹시 폴리에톡시 에탄올, 노닐페녹시 폴리에톡시 에탄올, 나트륨 디옥틸 설포숙시네이트, 나트륨 도데실 벤질설포네이트, 나트륨 라우릴 설포네이트등 또는 이들의 혼합물과 같은 통상적인 약제를 포함한다. 적당한 침전방지제는 나트퓸 리그노설포네이트, 알킬 나프탈렌 설포네이트, 황산 나프탈렌-포륨알데히드 축합물의 나트륨염(MorwetD-425 또는 LowmarPW)등 또는 이들의 혼합물 (MorwetEFW)와 같은 통상적인 약제를 포함한다. 적당한 소포제는 나트륨 탈로우에이트 (Foamaster Soap L)등과 같은 통상적인 세제를 포함한다. 적당한 유동제는 퓸드 실리카, 칼슘 실리케이트(Micro-CelE)등 또는 이들의 혼합물과 같은 통상적인 약제를 포함한다.
발명의 WDG 조성물은 하나 이상의 부형제 약 5.0-25.0 중량%, 하나 이상의 습윤제 약 1.0-7.5 중량%, 하나 이상의 침전방지제 약 2-10 중량%, 및 하나 이상의 분산 향상제 약 0.5-20 중량%와 혼합된, 디니트로아닐린 화합물, 바람직하게 일반식(Ⅰ)의 디니트로아닐린 화합물 약 20-90 중량%(바람직하게 30-70%) 임의로, 바람직하게 이마자퀸, 이마제타피르, 이마자메타피르 및 이마자피르로 구성된 군으로부터 선택된 이미다졸리논 제초제 약 1-20 중량%, 바람직하게 5-15 중량%로 이루어진다. 보다 바람직하게, 발명의 WDG 조성물은 또한 압출 공정을 용이하게 하기 위해 하나 이상의 소포제 약 1 중량% 이하, 및 하나 이상의 유동제 약 7.5 중량% 이하를 포함한다.
WDG 조성물의 경도, 수착성, 입자크기 및 겉보기 밀도는 농업 배합물에 흔히 이용되는, 점토의 타입(들), 계면활성제 및/또는 습윤제의 타입(들), 및 이들의 혼합물을 바꾸거나 합하므로써 조정될 수 있다. 붕해 보조제 또는 증점제와 같은, 그밖의 통상적인 배합제도 발명의 WDG 조성물에 첨가되어 상기 서술된 바람직한 성질을 유지할 수 있다.
발명의 WDG 조성물, 적절한 디니트로아닐린,및 임의로 이미다졸리논을 제조하기 위해, 기술적 재료가 핀 분쇄기를 통과한다. 그다음 분쇄된 기술적 재료가 습윤제, 침전방지제, 및 부형제, 및 임의로, 소포제 및 유동제와 블랜딩 된다. 블랜딩된 재료는 공기분급 분쇄기 내에서, 바람직하게 액체 질소 또는 분쇄기를 냉각시키기 충분한 그 밖의 미반응성 냉매원하에서 분쇄된다. 그다음 분쇄된 재료는 물(전체 욕조 크기의 10-15%) 및 분산 향상제와 혼합되고 통상적인 LUWA 벤취 탑 바스켓 압출기, 예를 들면 약 0.6mm - 1.2mm 개구를 갖는 것을 통해 압출된다. 압출된 과립을 잔류 수분이 약 1-3%로 감소될 때 까지 후드내에서 밤새 건조시킨다. 그다음 과랍은 #16 및 #40 메쉬 스크린을 통해 사분되고 수집된다.
본 발명의 많은 변형이 상기 상세한 설명에 비추어 당업자에게 일어날 것이다. 예를 들면, 수 팽윤성 중합체의 조합물이 분산 향상제로서 사용될 수 있다. 그러한 명백한 변형 모두 첨부된 특허 청구 범위의 정확히 의도된 범위내에 있다.
본발명은 하기 비-제한 실시예에 의해 부가 설명된다.
[실시예]
[실험 과정]
선행 기술의 조성물을 가지고 비교 시험하기 위한 발명의 WDG 조성물의 제조는 (a) 디니트로아닐린 제초제 약 20% - 90 중량%를, 임의로 이미다졸리논 제초제 약 1% - 20중량%와 함께 분쇄하고; (b) 분쇄된 제초제를 하나 이상의 습유제 약 1% - 7.5 중량%, 하나 이상의 침전방지제 약 2% - 10중량% 및 하나 이상의 부형제 약 5.0 - 25.0 중량%와 블랜딩하고; (c) 단계(b)에 의해 생산된 블랜드를, 바람직하게 분쇄기를 냉각시키기 충분한 미반응성 냉매의 존재하에서 분쇄하고; (d) 하나 이상의 분산 향상제 0.5% - 20중량%를 물, 및 단계(c)에 의해 생산된 분쇄된 블랜드와 혼합하고; (e) 분쇄된 블랜드를 입상 조성물로 압출하며; (f)압출된 입상 조성물을 건조시키는 것을 포함한다. 상기 과정에 따라서, 하기 WDG조성물을 제조하고 시험하였다. 실시예 1-7 (디니트로아닐린 제초제 단독) 및 실시에 8-14(이미다졸리논 제초제와 함께 디니트로아닐린 제초제)의 WDG 조성물의 중요한 물리적 성질을 실시예 15-16에서 진술한다.
[실시예 1-7]
[실시예 8-14]
[실시예 14]
[시험 조성물의 분산성 및 온도 안정성의 평가]
시험 조성물을 평가 전에, 7일, 또는 3개월 이하 동안 실온, 45℃ 또는 50℃에서 저장한다. 예정된 양의 시험 조성물, 전형적으로 1그램 또는 최대 목적 사용 농도를 나타내기에 충분한 양을 눈금이 매겨진 실린더내 물 100mL에 첨가하고, 그다음 재빨리 마개를 닫는다. 실린더를 즉시 180°회전(반전)시키고, 3초 중지 후 부가 180°회전시켰으며 3초 동안 유지한다. 그다음 순환을 반복한다. 과립을 완전히 용해/분산시키기 위해 요구된 360° 순환수를 기록한다. 30번의 반전을 행할 때 까지 과정을 계속한다. 과립의 요구된 급속 분산을 더욱 적은 반전수로 반영한다(표 1).
[표 1]
[실시예 15]
[시험 조성물의 현탁도의 평가]
시험 조성물을 평가 전에 7일 동안 실온,45℃ 또는 50℃에서 저장한다. 예정된 양의 시험 조성물을 조정된 수성계 내에 분산시키고 30분동안 정치시킨다. 부분 표본을 현탁액의 중앙에서 취하고 고형분 함량을 측정한다. 30분 읽기를 정치전 값과 비교하고 그것의 백분율로서 보고 한다. 원하는 조성물의 현탁성을 더 높은 백분율로 반영한다.
[표 2]
결과가 증명한 바와 같이, 발명의 WDG 조성물은 선행 기술 배합물과 비교하여 개선된 분산도 및 현탁도를 갖는다.

Claims (10)

  1. 중량 대 중량 기준으로 임의로 이미다졸리논 제초제 약 1%-20%와 함께 디니트로아닐린 제초제 약 20%-90%; 부형제 약 5%-25%; 습윤제 약 1.0%-7.5%; 침전방지제 약 2%-10%; 및 분산향상제 약 0.5%-20%로 이루어지는 수 분산성 입상 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 분산 향상제가 염기 및 수 팽윤성 중합체로 부터 선택되는 수 분산성 입상 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 염기가 아민 및 알칼리 금속 수산화물로부터 선택되는 수 분산성 입상 조성물.
  4. 제2항에 있어서, 수 팽윤성 중합체가 2-피롤리디논, 1-에테닐, 단독중합체로 이루어지는 수 분산성 입상 조성물.
  5. 제2항에 있어서, 수 팽윤성 중합체가 셀룰로스계 재료로 이루어지는 수 분산성 입상 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 소포제 약 1 중량% 이하 및 유동제 약 7.5 중량% 이하를 또한 포함하는 수 분산성 입상 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 부형제가 바이델라이트, 벤토나이트, 노르트로나이트, 사포나이트 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 수 분산성 입상 조성물.
  8. 하기 단계들로 이루어지는, 개선된 분산성을 갖는 디니트로아닐린-함유 수 분산성 입상 조성물의 생산 방법. (a) 디니트로아닐린 제초제 약 20%-90 중량%를 임의로 이미다졸리논 제초제 약 1%-20% 중량%와 함께 분쇄하고; (b) 단계(a)에 의해 생산된 분쇄된 제초제 조합물을 하나 이상의 습윤제 약 1%-7.5 중량%, 하나 이상의 침전방지제 약 2%-10 중량% 및 하나 이상의 부형제 약 5%-25 중량%와 함께 블랜딩하고; (c) 단계(b)에 의해 생산된 블랜드를, 분쇄기를 냉각시키기 충분한 미반응성 냉매의 존재하에서 분쇄하고; (d) 하나 이상의 분산 향상제 약 0.5%-20% 중량 %를 물 및 단계(c)에 의해 생산된 분쇄된 블랜드와 혼합하고; (e) 분쇄된 블랜드를 입상 조성물로 압출하며; (f) 압출된 입상 조성물을 건조시킨다.
  9. 제8항에 있어서, 단계(b)가 하나 이상의 소포제 약 1 중량 %이하 및 하나이상의 유동제 약 7.5 중량 % 이하의 첨가를 또한 포함하는 방법.
  10. 제8항에 있어서, 분산 향상제가 염기 및 수 팽윤성 중합체로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5654258A (en) * 1993-03-19 1997-08-05 Daratech Pty. Ltd. Herbicidal composition comprising trifluralin in a porous carrier
US5629261A (en) * 1995-08-08 1997-05-13 Isp Investments Inc. Free-flowing, non-dusting water dispersible granules of a water-insoluble, hydrophobic agriculturally active chemical having low friability and superior crush strength
FR2791869A3 (fr) * 1999-04-09 2000-10-13 American Cyanamid Co Procede et composition pour la lutte synergique contre des plantes indesirables
JP4932096B2 (ja) * 2001-07-27 2012-05-16 株式会社エス・ディー・エス バイオテック 除草活性成分を含有する顆粒水和剤及びその製造方法
US8288320B2 (en) * 2007-10-04 2012-10-16 Oms Investments, Inc. Methods for preparing granular weed control products having improved distribution of agriculturally active ingredients coated thereon
CN101980600A (zh) * 2008-02-05 2011-02-23 北美爱利思达生命科学有限责任公司 低熔点活性化合物的固体制剂

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4007258A (en) * 1973-09-10 1977-02-08 Union Corporation Sustained release pesticidal composition
DE2803991A1 (de) * 1977-02-05 1978-08-10 Fisons Ltd Sulfonate, verfahren zu deren herstellung und herbizide zusammensetzungen
CA1209363A (en) * 1982-09-30 1986-08-12 Thomas M. Kaneko Pesticide granules
US4511395A (en) * 1982-12-20 1985-04-16 American Cyanamid Company Method for the preparation of water dispersible granular herbicidal compositions with increased thermal stability
US4657582A (en) * 1985-05-30 1987-04-14 Pennwalt Corporation Polyhydroxy polymer delivery systems
JP2515124B2 (ja) * 1987-08-25 1996-07-10 塩野義製薬株式会社 水分散性粒状組成物
JP2870541B2 (ja) * 1988-07-15 1999-03-17 アメリカン・サイアナミド・カンパニー 除草性粒状組成物
JP3069665B2 (ja) * 1990-03-15 2000-07-24 住友化学工業株式会社 農業用粒状水和剤組成物

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