KR100349935B1 - 수분산성과립제초제조성물및그의제조방법 - Google Patents

수분산성과립제초제조성물및그의제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 디니트로아닐린 제초제 단독 또는 이미다졸리논 제초제와의 배합물, 및 분산 증진제로 구성되는 수 분산성 과립 조성물 및 상기 조성물의 제조 방법에 관한 것이다. 상기 조성물은 저장에 안정하고 바람직한 분산 성질을 갖는다.

Description

수 분산성 과립 제초제 조성물 및 그의 제조방법
본발명은 디니트로아닐린 제초제 단독 또는 이미다졸리논 제초제와의 배합물, 및 분산 중진제로 구성되는 수분산성 과립 조성물 및 상기 조성물의 제조 방법에 관한 것이다. 수분산성 과립(WDG)은 농약 조성물의 배합에서 중요성이 증가하고 있는데 그것이 일반적으로 사용되는 배합물 보다 더 안전하게 취급되고 환경에 대해 우호적이기 때문이다. 예컨대, WDG의 화학 폐기물은 용이하게 정화할 수 있고, WDG 배합물에 독성 용매가 존재하지 않으며 수용성 포장재내에 WDG를 포장하는 것이 가능하므로 사용자의 노출이 감소된다.
디니트로아닐린 제초제는 특정 풀 및 활엽초의 선택적인 방제에 유용하고, 전형적으로 유화성 농축물, 분제, 습윤성 분말 등으로서 배합되었고 이들은 탱크 혼합으로 희석된다. 그러나, 이들 배합물은 토양에 적용하기 전에 처리, 측정 및 혼합이 필요하다.
디니트로아닐린 제초제를 함유하는 통상적인 분산성 과립 조성물은 제조하기 어렵다. 상기 제초제는 실온에서 고체이나 100℃ 이하의 용융온도를 갖고 제초제의 과도한 연화 또는 부분적인 용융으로 인해 고온에 있거나 노출되면 케이크를 형성하거나 융합하거나 덩어리지기 쉽다. 더우기, 이들은 종종 먼지가 일고 오염을 야기하기 쉽다.
제초제의 이미다졸리논류, 예컨대 이마자퀸, 이마제타피르, 이마자메타피르, 및 이미자메타벤즈-메틸은 예외적으로 낮은 배율의 적용으로 농작물의 존재하에 광범위하게 다양한 풀 및 활엽잡초의 선택적인 방제에 매우 바람직하다. 현재, 이미다졸리논 제초제는 주로 액체 조성물의 형태로 구입 가능하다.
본 발병은 디니트로아닐린 제초제 단독 또는 이미다졸리논 제초제와의 배합물, 및 분산 증진제로 구성되는 수분산성 과립 조성물 및 상기 조성물의 제조 방법에 관한 것이다. 상기 조성물은 저장시 안정하고 원하는 분산 성질을 함유한다.
본 발명은 수분산성 과립 조성물로서 단독으로 또는 이미다졸리논 제초제와의 배합물로 유용한 디니트로아닐린 제초제의 신규한 배합물을 제공하며, 이는 먼지 형성 감소 및 기타 환경적으로 바람직한 특성과 연관된 취급의 용이함을 제공할 것이다.
WDG 를 배합할 때 1차적 관심사는 과립이 적절한 시간내에 분산하느냐 하는 것이다. 전형적이라고 간주되는 통상적인 부형제 중에 벤토나이트는 WDG와 배합하는데 가장 덜 바람직한데 이는 이 과립이 분산되기 어렵기 때문이다. 그러나, 이제 WDG를 분산증진제와 압출하면, 디니트로아닐린 화합물 같은 저-융점 활성 성분과의 혼화성 때문에 벤토나이트륨 사용할수 있음을 발견했다. 이롭게, 벤토나이트의 사용은 대부분의 다른 전형적인 부형제에 비교하여 디니트로아닐린 같은 저-융점 활성 성분의 물리적 성능 속성의 손실을 최소화한다. 동시에, 상기 안정한 배합물은디니트로아닐린 제초제 및 이미다졸리논 제초제의 공동 배합을 허용함으로 이로써 각각의 활성 성분의 원하는 상보적인 성질로 부터 잇점이 생긴다.
본원에 사용된 바의, 용어 "분산 증진제"는 벤토나이트 및 본발명의 WDG 조성물의 적당한 다른 부형제 성분의 분산 및 팽윤을 촉진하는 화학물질을 의미한다. 전형적으로, 상기 분산 증진제는 염기, 예컨대 알카리 금속 수산화물 및 아민, 및 셀룰오스 물질을 포함하는 수팽윤성 중합체로부터 선택된다.
이제 디니트로아닐린 단독 또는 이미다졸리논 제초제와의 배합물, 및 분산증진제로 구성되는 압출가능한 과립 제초제 조성물을 개선된 현탁성 및 분산성을 갖도륵 배합할수 있음을 발견했다. 상기 발견은 불혼화성을 최소화하면서 다수 성분의 이로운 성질의 이점을 취한다.
바람직한 실시양태로, 본 발명은 하기 일반식 (I)의 디니트로아닐린 제초제 단독으로 또는 이미다졸리논 제초제와의 배합물로 구성되는 수-분산성 과립조성물에 관한 것이다.
상기식에서, R1은 H, C1-C4직쇄 또는 분지쇄 알킬, C3-C4알케닐 및 C3-C4알키닐로부터 선택되고: R2는 C1-C6직쇄 또는 분지쇄 알킬, 및 C1 또는 OCH3로 임의 치환된 C1-C6직쇄 또는 분지쇄 알킬, C3-C4알케닐, 및 C3-C4알키닐로 부터 선택되고: R3는 H, CH, 또는 CH2OCH3이고: R4는 C1-C4알킬, CF3또는 C1이다. 이미다졸리논 제초제는 미합중국 특허 4,798,619: 4,772,311: 5,039,333: 5,108,485; 및 유럽 특허 254,951 및 유럽 특허 322,616에 서술된 것과 같은 당업계에 공지된 이미다졸리논 화합물 중의 임의 것일 수 있다. 바람직하게, 이미다졸리논 제초제는 이마자퀸, 이마자피르, 이마제타피르, 및 이마자메타피르로 부터 선택된다. 보다 바람직한 이미다졸리논 제초제는 이마자퀸이다. 또한 본 발명은 상기 화합물을 함유하는 WDG 조성물의 생산 방법에 관한 것이다.
본 발명의 조성물에 사용하기 위한 보다 바람직한 일반식(I) 제초제는 펜디메탈린 (N-(1-에틴프로필)-2,6-디니트로-3,4-크실리딘) 및 트리플루라린 (N,N-디프로필-2,6-디니트로-4-트리플루오로메틸아닐린), 뿐만아니라 벤플루라린, 이소프로팔린, 에탈플루라린, 리젤란 등을 단독으로 또는 배합물로 포함한다. 펜디메탈린 및 트리플루라린이 가장 바람직하다.
일반적으로, 약 20% 내지 90%의 고농도, 바람직하게 약 30% 내지 70 중량%의 저-융점 디니트로아닐린, 예컨대 펜디메탈린 및 트리플루라린, 임의로 약 1% 내지 20%, 바람직하게 5 내지 15중량%의 이미다졸리논 제초제와 함께, 및 부형제, 예컨대 벤토나이트를 함유하는 WDG는 염기 또는 수 팽윤성 중합체와 같은 분산 증진제의 존재하에 압출에 의해 제어된 방식으로 제조하여 필수적으로 먼지가 없고 균일한 과립의 WDG 취급 우수 분산성을 얻는다. 특히 배합물로 사용될 때 상기 고농도의 활성 성분을 함유하는 조성물은 더 적은 물질을 사용하여 원하는 결과를 얻는 경제적 및 상업적 이점을 제공한다. 그러나 또한 더 낮은 농도의 살충제 조성물을 특정 용도의 필요에 따라 활성 성분들의 혼합물을 함유하는 캔 조성물로서 제조할 수 있다.
벤토나이트 점토가 고농도의 저 융점 물질을 함유하는 열-안정성의 분산성 과립 조성물의 제조에 적합하다는 발견은 예측하지 못한 것이다. 수산화나트륨, 수산화칼륨 또는 이소프로필 아민 같은 염기 약 0.5% 내지 20 중량%, 바람직하게 약 1% 내지 약 10중량%, 또는 수-팽윤성 중합체, 예컨대 AgrimereXLF (2-피롤리디논, 1-에테닐, 단독중합체 또는 PVP), N-비닐-2-피롤리돈(NVP)와 같은 복소환식 중합체, 크로스카멜로스 나트륨 (예컨대, Ac-DiSol, FMC 코포레이션), 미세결정질 셀룰로오스 (예컨대, LatticeNTC-80)과 같은 셀를로오스성 물질, 또는 기타 구입가능한 다가 중합체를 WDG 배합물내로 혼입하면 벤토나이트 또는 기타 적당한 수성 부형제가 물과 접촉할 때 팽윤한다는 것을 고려한다. 유사하게, 이 팽윤은 WDG가 보다 신속하게 분산하도록 한다.
본 발명의 수 분산성 과립 조성물의 제조에 사용하기에 적합한 부형제는 팽윤 점토 예컨대 카올리네이트, 제올라이트, 및 바람직하게, 몬모릴로나이트 점토, 예컨대 베이델리트, 벤토나이트, 논르로나이트 및 사포나이트를 포함한다. 벤토나이트를 함유하는 부형제가 가장 바람직하고 적어도 더 많은 부분으로 부형제 배합물을 사용할 수도 있다. 구입가능한 자연 발생하는 팽윤 점토는 VOLCLAY(Wyoming Bentonites), VEEGUM, 또는 상기 몬모릴로나이트 단위 구조 및 성질을 함유하는 기타 자연 발생 팽윤 점토를 포함한다.
본 발명의 WDG조성물의 제조에 사용하기에 적합한 습윤제는 나트륨 N-메틸-N-올레이오일타우레이트 (IgeponT-77), 옥틸페녹시 폴리에톡시 에탄올, 노닐페녹시 폴리에톡시 에탄올, 나트륨 디옥틸 설포숙시네이트, 나트륨 도데실 벤질 설포네이트, 나트륨 라우릴 설포네이트 등 또는 그의 혼합물과 같은 통상적일 제제를 포함한다. 적합한 현탁제는 나트륨 리그노설포네이트, 알킬 나프탈렌 설포네이트, 나프탈렌 황산-포름알데히드 농축물의 나트륨 염 (MorwetD-425 또는 LowmarPW) 등 또는 그의 혼합물 (MorwetEFW)과 같은 통상적인 제제를 포함한다. 적절한 소포제는 나트륨 탈로웨이르 (Foamaster Soap L)등과 같은 통상적인 세정제를 포함한다. 적당한 유동화제는 흄드 실리카, 칼슘 실리케이트 (Micro-CelE) 등 또는 그의 혼합물과 같은 통상적인 제재를 포함한다.
본 발명의 WDG 조성물은 디니트로아닐린 화합물, 바람직하게 일반식 (I)의 디니트로아닐린 약 20 내지 90 중량% (바람직하게 30-70%), 바람직하게 하나 이상의 부형제 5.0 내지 25.0 중량%, 하나 이상의 습윤제 약 1.0-7.5중량%, 하나 이상의 침전 방지제 약 2-10 중량% 및 하나 이상의 분산 증진제 약 0.5-20 중량%와 혼합된 이마자퀸, 이마자타피르, 이마제메타피르, 및 이마자피르로 구성된 군으로 부터 선택된 이미다졸리논 제초제 임의로 약 1% 내지 20%, 바람직하게 5%내지 15 중량%로 구성된다. 보다 바람직하게, 본 발명의 WDG조성물은 또한 압줄 공정을 용이하게 하기 위하여 하나 이상의 소포제 약 1중량% 이하 및 하나 이상의 유동화제 약 7.5%이하를 포함한다.
WDG 조성물의 경도, 흡착도, 입자크기 및 겉보기 밀도는 농약 배합물에 일반적으로 사용되는 점토 유형, 계면활성제 및/또는 습윤제의 유형 및의 그의 혼합물의 변화 또는 배합에 의해 조정할 수 있다. 분해 보조제 또는 중점제와 같은 다른 통상적인 배합제도 또한 상기 서술된 바람직한 성질을 유지하면서 본발명의 WDG 조성물에 첨가할 수 있다.
본 발명의 WDG조성물을 제조하기 위하여, 적절한 디니트로아닐린 및 임의로 이미다졸리논, 기술 물질을 핀 밀을 통하여 통과시킨다. 그다음 연마된 물질은 습윤제, 침전 방지제 및 부형제 및 임의로 소포제 및 유동화제와 블렌딩한다. 블렌딩된 물질을 공기 분류 밑에서, 바람직하게 밀을 냉각시키기에 충분한 액체 질소 또는 다른 비반응성 냉매원의 존재하에 연마한다. 연마된 물질은 물 (총 배치 크기의 10-15%) 및 분산 증진제와 혼합하고 예컨대 약 0.6mm 내지 1.2mm 구경을 갖는 통상의 LUWA 벤치 탑 바스켓 압출기를 통하여 압출시킨다. 압출된 과립을 잔류 수분이 약 1-3%로 감소될 때까지 후드에서 밤새도록 건조시킨다. 그리고나서 과립을 #16 및 #40 메쉬 스크린을 통해 체질하고 모은다.
본 발명의 많은 변형이 상기 상세한 설명의 견지에서 당업자에게 일어날 것이다. 예컨대, 수 팽윤성 중합제의 배합물이 분산 증진제로서 사용될 수 있을 것이다. 모든 상기 고려된 변화는 첨부된 청구범위의 완전히 의도된 영역 내에 있다.
본 발명은 부가적으로 하기 비제한적인 실시예에 의해 예시될 것이다.
실 시 예
실험 절차
선행 기술 조성물과의 비교 시험을 위한 본발명의 WDG 조성물의 제조는 (a) 디니트로아닐린 제초제 약 20% 내지 90중량%를, 임의로 이미다졸리논 제초제 약 1% 내지 20%와 함께 연마하고: (b) 연마된 제초제를 하나 이상의 습윤제 약 1% 내지 7.5 중량%, 하나이상의 침전 방지제 약 2% 내지 10 중량% 및 하나 이상의 부형제 약 5.0 내지 25.0 중량%와 블렌딩하고: (c) 바람직하게 밀을 냉각하기에 충분한 미반응성 냉매의 존재하에 단계(b)에 의해 생성된 블렌드를 연마하고, (d) 물과 하나이상의 분산 증진제 0.5% 내지 20중량% 및 단계(c)에 의해 생성된 연마된 블렌드를 혼합하고; (e) 연마된 블렌드를 과립 조성물로 압출시키고; (f) 압출된 과립 조성물을 건조시키는 것을 포함했다.
상기 절차에 이어, 하기 WDG조성물을 제조하고 시험했다. 실시예 1-7(디니트로아닐린 제초제 단독) 및 실시예 8-14 (디니트로아날린 제초제와 이미다졸리논 제초제와의 배합물)의 WDG 조성물의 중요한 물리적 성질은 실시예 15-16에 서술되었다.
실 시 예 14
시험 조성물의 분산성 및 온도 안정성의 평가
평가하기 전에 시험 조성물을 실온, 45℃ 또는 50℃에서 7일 동안 또는 3달 이하동안 저장한다. 미리결정된 양의 시험 조성물, 최대 최종 사용 농도를 나타내기에 충분한 양 또는 전형적으로 1g을 눈금 실린더내 물 100mL에 첨가하고 난 다음, 신속하게 막는다. 실린더를 곧바로 180° 회전하고(전환되고) 3초 정지 후에 또 180° 회전시키고 3초 동안 유지한다. 그다음 순환을 반복한다. 과립을 완전히 용해하고/분산시키기 위해 필요한 360°회전 수를 기록한다. 30 전환 될 때까지 절차를 계속한다. 이 과립의 원히는 신속한 분산은 더 낮은 전환 수로나타난다(표1).
실 시 예 15
시험 조성물의 현탁도 평가
평자하기 전에 시험 조성물을 실온, 45℃ 또는 50℃에서 7일 동안 저장한다. 미리결정된 양의 시험 조성물을 조절된 숙성 시스템에 분산시키고 30분 동안 침전시킨다. 분취량을 현탁액의 중앙으로 부터 취하고 고형분 함량을 측정한다. 30분 수치를 예비-침전 및과 비교하고 그의 퍼센트로서 기록한다. 조성물의 원하는 현탁도 성질은 더 높은 퍼센트로 나타난다.
결과들이 나타내는 바대로, 본 발명의 WDG 조성물은 선행 기술 배합물에 비하여 개선된 분산능 및 현탁도를 갖는다.

Claims (10)

  1. 중량 대 중량 기준으로 디니트로아닐린 제초제 20% 내지 90%, 이미다졸리논 제초제 1% 내지 20%와의 배합물; 부형제 5% 내지 25%; 습윤제 1.0% 내지 7.5%; 침전방지제 2% 내지 10%; 분산 증진제 0.5% 내지 20%로 구성되는 수 분산성 과립 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 분산 증진제가 염기 및 수 팽윤성 중합체로부터 선택되는 수 분산성 과립 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 염기가 아민 및 알칼리 금속 수산화물로부터 선택되는 수 분산성 과립 조성물.
  4. 제2항에 있어서, 수 팽윤성 중합체가 2-피롤리디논, 1-에테닐, 단독 중합체로 구성되는 수 분산성 과립 조성물.
  5. 제2항에 있어서, 수 팽윤성 중합체가 셀룰로오스성 물질을 함유하는 수 분산성 과립 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 소포제 1중량% 이하 및 유동화제 7.5중랑% 이하를 추가로포함하는 수 분산성 과립 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 부형제는 베이델라이트, 벤토나이트, 노르트로나이트, 사포나이트 및 그의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 수 분산성 과립 조성물.
  8. 하기 (a)-(f)의 단계들로 구성되는, 개선된 분산도를 갖는 디니트로아닐린-함유 수 분산성 과립 조성물의 제조방법;
    (a) 디니트로아닐린 제초제 20% 내지 90 중량%, 및 이미다졸리논 제초제 1 내지 20 중량%와의 배합물을 연마하고;
    (b) 단계(a)에서 생성된 연마된 제초제 배합물을 하나 이상의 습윤제 1% 내지 7.5 중량%, 하나 이상의 침전방지제 2% 내지 10 중량% 및 하나 이상의 부형제 5% 내지 25 중량%와 블렌딩하고;
    (c) 밀을 냉각하기에 충분한 비반응성 냉매의 존재하에 단계(b)에 의해 생성된 블렌드를 연마하고;
    (d) 하나 이상의 분산 증진제 0.5% 내지 20중량%를 물, 및 단계(c)에 의해 생성된 연마된 블렌드와 혼합하고;
    (e) 연마된 불렌드를 과립 조성물로 압출시키고;
    (f) 압출된 과립 조성물을 건조시킨다.
  9. 제8항에 있어서, 단계(b)는 하나 이상의 소포제 1중량%이하 및 하나 이상의유동화제 7.5중량% 이하의 첨가를 더 포함하는 방법.
  10. 제8항에 있어서, 분산 증진제는 염기 및 수 팽윤성 중합체로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
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