JP5541445B2

JP5541445B2 - 農薬液状組成物

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Publication number: JP5541445B2
Application number: JP2009531279A
Authority: JP
Inventors: 守小林; 勝之森本; 裕之古澤
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 2007-09-07
Filing date: 2008-09-04
Publication date: 2014-07-09
Anticipated expiration: 2028-09-04
Also published as: JPWO2009031621A1; WO2009031621A1

Description

農薬活性成分、界面活性剤、水溶解度が２重量％以上のエステル溶剤および水溶解度が２重量％未満のエステル溶剤（但し、カプリル酸メチルおよびカプリン酸メチルを除く。）を含有することを特徴とし、従来の芳香族溶剤による皮膚刺激性や刺激臭を軽減し、かつ水希釈液の乳化安定性が良好な農薬液状組成物に関するものである。

農薬液状組成物は水に希釈して散布される場合が多い。水希釈液の乳化安定性が悪い場合には希釈液中に農薬活性成分の沈殿を生じ、薬害が発生したり、良好な生物効果が得られないという問題が生じる場合がある。
また、農薬液状組成物の溶剤としては、キシロールやメチルナフタレンなどが一般的に使用されている。これら芳香族溶剤の多くは皮膚刺激性や刺激臭を有し、問題となる場合がある。

農薬液状組成物の皮膚刺激性を軽減させる方法として、溶剤として二塩基酸エステル等を配合する方法が知られている（特許文献１参照。）。また、農薬液状組成物の目刺激性を軽減させる方法として、溶剤としてエステルや植物油等を配合する方法が知られている（特許文献２参照。）。しかしながら、これらの文献には農薬液状組成物の水希釈液の乳化安定性に関する記載は無い。
特開２００６−２３２７０９号公報国際公開第９６／００１０４７号パンフレット

本発明は、上記課題を解決するものであり、その目的は、皮膚刺激性や刺激臭を軽減するとともに、水希釈液の乳化安定性が良好な農薬液状組成物を提供することにある。

本発明者らは、農薬活性成分、界面活性剤、水溶解度が２重量％以上のエステル溶剤および水溶解度が２重量％未満のエステル溶剤（但し、カプリル酸メチルおよびカプリン酸メチルを除く。）を含有する農薬液状組成物が、その水希釈液の乳化安定性に優れることを見出した。そこで、本発明者らは鋭意研究した結果、水溶解度が２重量％以上のエステル溶剤の中でもアジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチルおよびコハク酸ジメチルから選ばれる１種以上のものを用い、水溶解度が２重量％未満のエステル溶剤にアジピン酸ジイソブチルを用いることによって、水希釈液の乳化安定性が特に優れることを見出した。
また、本発明者らは、該農薬液状組成物に水を含有させることによって、組成物が引火しにくくなることを見出した。

すなわち、本発明は、下記〔１〕から〔１４〕記載の農薬液状組成物（以下、本発明組成物と称する。）に関するものである。
〔１〕農薬活性成分、界面活性剤、水溶解度が２重量％以上のエステル溶剤および水溶解度が２重量％未満のエステル溶剤（但し、カプリル酸メチルおよびカプリン酸メチルを除く。）を含有する農薬液状組成物。
〔２〕農薬活性成分を０．１〜５０重量％、界面活性剤を０．５〜２０重量％、水溶解度が２重量％以上のエステル溶剤を１０〜８０重量％および水溶解度が２重量％未満のエステル溶剤（但し、カプリル酸メチルおよびカプリン酸メチルを除く。）を１０〜５０重量％含有する上記〔１〕記載の農薬液状組成物。
〔３〕水溶解度が２重量％以上のエステル溶剤が、乳酸エステルおよび脂肪酸エステルから選ばれる１種以上である上記〔１〕ないし〔２〕から選ばれるいずれか１項記載の農薬液状組成物。
〔４〕水溶解度が２重量％以上のエステル溶剤が、脂肪酸ジエステルである上記〔１〕ないし〔２〕から選ばれるいずれか１項記載の農薬液状組成物。
〔５〕水溶解度が２重量％以上のエステル溶剤が、アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチルおよびコハク酸ジメチルから選ばれる１種以上である上記〔１〕ないし〔２〕から選ばれるいずれか１項記載の農薬液状組成物。
〔６〕水溶解度が２重量％未満のエステル溶剤が、脂肪酸エステル、芳香族カルボン酸エステルおよび乳酸エステルから選ばれる１種以上である上記〔１〕ないし〔５〕から選ばれるいずれか１項記載の農薬液状組成物。
〔７〕水溶解度が２重量％未満のエステル溶剤が、脂肪酸ジエステルである上記〔１〕ないし〔５〕から選ばれるいずれか１項記載の農薬液状組成物。
〔８〕水溶解度が２重量％未満のエステル溶剤が、アジピン酸ジイソブチル、フタル酸ジイソトリデシル、オレイン酸メチルおよび乳酸エチルヘキシルから選ばれる１種以上である上記〔１〕ないし〔５〕から選ばれるいずれか１項記載の農薬液状組成物。
〔９〕水溶解度が２重量％未満のエステル溶剤が、アジピン酸ジイソブチルである上記〔１〕ないし〔５〕からから選ばれるいずれか１項記載の農薬液状組成物。
〔１０〕更に水を５〜５０重量％含有する上記〔１〕ないし〔９〕から選ばれるいずれか１項記載の農薬液状組成物。
〔１１〕更に水を１５〜３０重量％含有する上記〔１〕ないし〔９〕から選ばれるいずれか１項記載の農薬液状組成物。
〔１２〕更に多価アルコール、ラクタムおよびラクトンから選ばれる１種以上を含有する上記〔１０〕ないし〔１１〕記載の農薬液状組成物。
〔１３〕更にグリコール、グリセリン、５員環ラクタムおよび５員環ラクトンから選ばれる１種以上を含有する上記〔１０〕ないし〔１１〕記載の農薬液状組成物。
〔１４〕更にプロピレングリコール、エチレングリコールおよびＮ−メチル−２−ピロリドンから選ばれる１種以上を含有する上記〔１０〕ないし〔１１〕記載の農薬液状組成物。
〔１５〕界面活性剤が、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルおよびアルキルベンゼンスルホン酸塩から選ばれる１種以上である上記〔１〕ないし〔１４〕から選ばれるいずれか１項記載の農薬液状組成物。

本発明組成物は、皮膚刺激性や刺激臭が軽減され、なおかつ水希釈液の乳化安定性が良好である。また、本発明組成物は、低温での保存安定性に優れている。

本発明で使用される水溶解度が２重量％以上のエステル溶剤は特に限定されないが、脂肪酸エステルまたは乳酸エステルが好ましい。例えば、アジピン酸ジメチル、コハク酸ジメチル、グルタル酸ジメチルなどの脂肪酸ジエステル、乳酸エチル、乳酸メチル、乳酸ブチルなどの乳酸エステルが挙げられる。

本発明で使用される水溶解度が２重量％未満のエステル溶剤は、カプリル酸メチル、カプリン酸メチル以外であれば特に限定されないが、脂肪酸エステル、芳香族カルボン酸エステルまたは乳酸エステルが好ましい。例えば、アジピン酸ジイソブチルなどの脂肪酸ジエステル、オレイン酸メチルなどの脂肪酸モノエステル、フタル酸ジイソトリデシルなどの芳香族ジカルボン酸ジエステル、乳酸エチルヘキシルなどの乳酸エステルが挙げられる。

本発明組成物における水溶解度が２重量％以上のエステル溶剤と水溶解度が２重量％未満のエステル溶剤の含有量は適宜選択できるが、本発明組成物１００重量部に対して水溶解度が２重量％以上のエステル溶剤１０．０〜８０．０重量部、水溶解度が２重量％未満のエステル溶剤１０．０〜５０．０重量部の範囲が好ましい。
なお、本願明細書で使用する「水溶解度」は、２５℃における値である。

本発明組成物は、更に水を５〜５０重量％含有することができる。水を５〜５０重量％含有させることにより、本願発明組成物は引火しにくくなり、より安全に取り扱うことができる。特に水含有量が１５重量％以上である場合には、本発明組成物は引火点を示さなくなり、更に安全に取り扱うことができる。また、本発明組成物中の水含有量が３０重量％以下である場合には、本発明組成物の保存安定性が良好である。

上記の水を含有する本発明組成物は、更に多価アルコール、ラクタムまたはラクトンを含有させることができる。多価アルコール、ラクタムまたはラクトンを含有させることにより、本発明組成物は澄明で均一なマイクロエマルジョン形態となり、保存安定性が非常に良好となる。多価アルコール、ラクタムまたはラクトンの総含有量は、通常、本発明組成物に対して５〜３０重量％であり、好ましくは５〜２０重量％、より好ましくは１０〜１５重量％である。

多価アルコールとしては、グリコールまたはグリセリンが好ましく、例えば、プロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、グリセリンが挙げられる。ラクタムとしては例えば、β−プロピオラクタム、γ−ブチロラクタム、γ−バレロラクタム、ジメチルイミダゾリジノン、Ｎ−アルキル−２−ピロリドン、δ−バレロラクタム及びε−カプロラクタム等が挙げられる。ラクトンとしては例えば、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、γ−カプロラクトン、γ−カプリロラクトン、γ−ラウロラクトン、γ−パルミトラクトン、γ−ステアロラクトン、δ−バレロラクトン及びδ−カプロラクトン等が挙げられる。さらにラクタム及びラクトンとしては、五員環のラクタムまたはラクトンが好ましく、なかでもＮ−アルキルピロリドン、ジメチルイミダゾリジノまたはγ−ブチロラクトンがより好ましい。Ｎ−アルキルピロリドンとしては例えば、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−オクチル−２−ピロリドン及びＮ−ドデシル−２−ピロリドン等が挙げられ、なかでもＮ−メチル−２−ピロリドンが特に好ましい。

本発明で使用される農薬活性成分は特に限定されず、以下に本発明で用いられる農薬活性成分の一般名を例示する。

除草剤：ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron ethyl）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron methyl）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron methyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、ピラクロニル（pyraclonil）、テフリルトリオン（tefuryltirone）、メソトリオン（mesotrione）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ペノキススラム（penoxsulam）、アミノピラリド（aminopyralid）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、モノスルフロン（monosulfuron）、モノスルフロンメチル（monosulfuron-methyl）、ピノキサデン（pinoxaden）、プロポキシカルバゾンナトリウム塩（propoxycarbazone-sodium）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロキシスラム（pyroxsulam）、テンボトリオン（tembotrione）、チエンカルバゾンメチル（thiencarbazone-methyl）、トプラメゾン（topramezon）、エスプロカルブ（esprocarb）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、モリネート（molinate）、ジメピペレート（dimepiperate）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、メフェナセット（mefenacet）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ブロモブチド（bromobutide）エトベンザニド（etobenzanid）、ダイムロン（dymron）、クミルロン（cumyluron）、ベンタゾン（bentazone）、ベンタゾンの塩、２，４−Ｄ、２，４−Ｄの塩、２，４−Ｄのエステル、ＭＣＰ、ＭＣＰの塩、ＭＣＰのエステル、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢの塩、ＭＣＰＢのエステル、フェノチオール（MCPA-thioethyl）、クロメプロップ（clomeprop）、ナプロアニリド（naproanilide）、オキサジアゾン（oxadiazon）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、ジメタメトリン（dimethametryn）、シメトリン（simetryn）、ピペロホス（piperophos）、アニロホス（anilofos）、ブタミホス（butamifos）、ベンスリド（bensulide）、ジチオピル（dithiopyr）、ピリミノバックメチル（pyriminobac methyl）、ＣＮＰ、クロメトキシニル（chlormethoxynil）、シハロホップブチル（cyhalofop butyl）、ビフェノックス（bifenox）、カフェンストロール（cafenstrole）、ペントキサゾン（pentoxazone）、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、フェントラザミド（fentrazamide）、ブテナクロール（butenachlor）、ＡＣＮ、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンフレセート（benfuresate）、シンメチリン（cimmethylin）、シマジン（simazine）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジウロン（diuron）、クロロＩＰＣ（chlorpropham）、アトラジン（atrazine）、アラクロール（alachlor）、イソウロン（isouron）、クロルフタリム（chlorphtalim）、シアナジン（cyanazin）、トリフルラリン（trifluralin）、ブタミホス（butamifos）、プロピザミド（propyzamide）、プロメトリン（prometryn）、ペンディメタリン（pendimethalin）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、リニュロン（linuron）、レナシル（lenacil）、プロパニル（propanil）、ＭＣＰＡ、アイオキシニル（ioxynil octanoate）、アシュラム（asulam）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、プロパキザホップ（propaquizafop）、キザロホップテフリル（quizalofop-tefuryl）、セトキシジム（sethoxydim）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、フェンメディファム（phenmedipham）、フルアジホップブチル（fluazifop-butyl）、ベンタゾン（bentazone）、ＳＡＰ（bensulide）、ＴＣＴＰ（chlorthal-dimethyl,tetorachlorothiophene）、アミプロホスメチル（amiprophosmethyl）、アメトリン（ametryn）、イソキサベン（isoxaben）、オルベンカーブ（orbencarb）、カルブチレート（karbutilate）、ジチオピル（dithiopyr）、シデュロン（siduron）、チアザフルロン（thiazafluron）、ナプロパミド（napropamide）、プロジアミン（prodiamine）、ベスロジン（benefin）、メチルダイムロン（methyl dymron）、２，４−ＰＡ、ＭＣＰＰＡ、フラザスルフロン（flazasulfuron）、メトスルフロンメチル（metsulfuron-methyl）、イマザキン（imazaquin）、イマザピル（imazapyr）、テトラピオン（flupropanate）、テブティウロン（tebuthiuron）、ブロマシル（bromacil）、ヘキサジノン（hexazinone）、グリホサートアンモニウム塩（glyphosate-ammonium）、グリホサートイソプロピルアミン塩（glyphosate-iso-propylammonium）、グリホサートトリメシウム塩（glyphosate-trimesium）、グリホサートナトリウム塩（glyphosate-sodium）、グリホサートカリウム塩（glyphosate-potassium）、ビアラホス（bialaphos）、グルホシネート（glufosinate-ammonium）、ＭＣＣ。

殺菌剤：アシベンゾラール（acibenzolar）、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンザマクリル（benzamacril）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ベトキサジン（bethoxazine）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ブラストサイジン−S（blasticidin-S）、ブロモコナゾール（bromoconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カッパーオキシクロリド（copper oxychloride）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジン（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、クフラネブ（cufraneb）、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフラニド（diclhlofluanid）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジクロシメット（diclocymet）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリン（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−M（diniconazole-M）、ジノカップ（dinocap）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolon）、エデフェノホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアノール（etridiazole）、ファモキサゾン（famoxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェブコナゾール（febuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、フェルバン（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafol）、フォルペット（folpet）、フォセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フェナミドン（fenamidone）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、グアザチン（guazatine）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン（iminoctadine）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンカッパー（mancopper）、マンゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メトコナゾール（metconazole）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ナバム（nabam）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)）、ニトロタール−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、オクチリノン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキポコナゾールフマール酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、フタライド（phthalide）、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシン（polyoxins）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamine）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクナゼン（tecnazene）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チラム（thiram）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、トリルフラニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、オキシン銅（oxine-copper）。

殺バクテリア剤：ストレプトマイシン（streptomycin）、オキシテトラサイクリン（oxyterracycline）、オキソリニックアシド（oxolinic acid）。

殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycarb）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、オキサミル（oxamyl）、フェナミホス（fenamiphos）。

殺ダニ剤：シフルメトフェン（cyfulmetofen）等のアクリロニトリル系化合物、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、ピリダベン（pyridaben）、アミトラズ（amitraz）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコフォール（dicofol）、ジエノクロール（dienochlor）、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンプロキシメート（fenproximate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）。

殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipirid）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン（bifenthrin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシン（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロチアニジン（clothianidin）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、シロマジン（cyromazine）、シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジアクロデン（diacloden）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、EPN、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、フォルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ハロフェノジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、ルフェヌウロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロール（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルーレ（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキサミル（oxamyl）、パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペルメトリン（permethrin）、フェントエート（phenthoate）、フォキシム（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ロテノン（rotenone）、スルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピノサド（spinosad）、スルホテップ（sulfotep）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメスリン（tralomethrin）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルムロン（triflumuron）、バミドチオン（vamidothion）等があげられる。

これらの農薬活性成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。本発明組成物中の農薬活性成分の含有量は適宜選択できるが、本発明組成物１００重量部に対して０．１〜５０重量部の範囲が好ましい。

本発明組成物で使用される界面活性剤としては、以下の（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｅ）が挙げられる。

（Ａ）ノニオン性界面活性剤：
（A-1）ポリエチレングリコール型界面活性剤：例えば、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ₈〜Ｃ₁₈）エーテル、アルキルナフトールのエチレンオキサイド付加物、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル（Ｃ₈〜Ｃ₁₂）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル（Ｃ₈〜Ｃ₁₂）フェニルエーテルのホルマリン縮合物、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）フェニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン（モノ、ジまたはトリ）ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテルのポリマー、アルキル（Ｃ₈〜Ｃ₁₈）ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、アルキル（Ｃ₈〜Ｃ₁₂）フェニルポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンビスフェニルエーテル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸（Ｃ₈〜Ｃ₁₈）モノエステル、ポリオキシエチレン脂肪酸（Ｃ₈〜Ｃ₁₈）ジエステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸（Ｃ₈〜Ｃ₁₈）エステル、グリセロール脂肪酸エステルエチレンオキサイド付加物、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、硬化ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アルキル（Ｃ₈〜Ｃ₁₈）アミンエチレンオキサイド付加物および脂肪酸（Ｃ₈〜Ｃ₁₈）アミドエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
（A-2）多価アルコール型界面活性剤：例えば、グリセロール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ソルビトール脂肪酸（Ｃ₈〜Ｃ₁₈）エステル、ソルビタン脂肪酸（Ｃ₈〜Ｃ₁₈）エステル、ショ糖脂肪酸エステル、多価アルコールアルキルエーテルおよび脂肪酸アルカノールアミド等が挙げられる。
（A-3）アセチレン系界面活性剤：例えば、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物およびアセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
（A-4）その他の界面活性剤：例えば、アルキルグリコシド等が挙げられる。

（Ｂ）アニオン性界面活性剤：
（B-1）カルボン酸型界面活性剤：例えば、ポリアクリル酸、ポリメタアクリル酸、ポリマレイン酸、ポリ無水マレイン酸、マレイン酸または無水マレイン酸とオレフィン（例えばイソブチレンおよびジイソブチレン等）との共重合物、アクリル酸とイタコン酸の共重合物、メタアクリル酸とイタコン酸の共重合物、マレイン酸または無水マレイン酸とスチレンの共重合物、アクリル酸とメタアクリル酸の共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエステルとの共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合物、アクリル酸とマレイン酸または無水マレイン酸の共重合物、Ｎ−メチル−脂肪酸（Ｃ₈〜Ｃ₁₈）サルコシネート、樹脂酸および脂肪酸（Ｃ₈〜Ｃ₁₈）等のカルボン酸、並びにそれらカルボン酸の塩が挙げられる。
（B-2）硫酸エステル型界面活性剤：例えば、アルキル（Ｃ₈〜Ｃ₁₈）硫酸エステル、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ₈〜Ｃ₁₈）エーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル（Ｃ₈〜Ｃ₁₂）フェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル（Ｃ₈〜Ｃ₁₂）フェニルエーテルのポリマーの硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）フェニルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）ベンジルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテルのポリマーの硫酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの硫酸エステル、硫酸化油、硫酸化脂肪酸エステル、硫酸化脂肪酸および硫酸化オレフィン等の硫酸エステル、並びにそれら硫酸エステルの塩が挙げられる。
（B-3）スルホン酸型界面活性剤：例えば、パラフィン（Ｃ₈〜Ｃ₂₂）スルホン酸、アルキル（Ｃ₈〜Ｃ₁₂）ベンゼンスルホン酸、アルキル（Ｃ₈〜Ｃ₁₂）ベンゼンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレゾールスルホン酸のホルマリン縮合物、α−オレフィン（Ｃ₈〜Ｃ₁₆）スルホン酸、ジアルキル（Ｃ₈〜Ｃ₁₂）スルホコハク酸、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル（Ｃ₈〜Ｃ₁₂）フェニルエーテルスルホン酸、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ₈〜Ｃ₁₈）エーテルスルホコハク酸ハーフエステル、ナフタレンスルホン酸、（モノまたはジ）アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）ナフタレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、（モノまたはジ）アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物、アルキル（Ｃ₈〜Ｃ₁₂）ジフェニルエーテルジスルホン酸、イゲポンＴ（商品名）、ポリスチレンスルホン酸およびスチレンスルホン酸とメタアクリル酸の共重合物等のスルホン酸、並びにそれらスルホン酸の塩が挙げられる。
(B-4)燐酸エステル型界面活性剤：例えば、アルキル（Ｃ₈〜Ｃ₁₂）燐酸エステル、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ₈〜Ｃ₁₈）エーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル（Ｃ₈〜Ｃ₁₂）フェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）アルキル（Ｃ₈〜Ｃ₁₂）フェニルエーテルのポリマーの燐酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）フェニルフェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）ベンジルフェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテルのポリマーの燐酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの燐酸エステル、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールイミンおよび縮合燐酸（例えばトリポリリン酸等）等の燐酸エステル、並びにそれら燐酸エステルの塩が挙げられる。
上記の（B-1）〜（B-4）における塩としては、アルカリ金属（リチウム、ナトリウムおよびカリウム等）、アルカリ土類金属（カルシウムおよびマグネシウム等）、アンモニウムおよび各種アミン（例えばアルキルアミン、シクロアルキルアミンおよびアルカノールアミン等）等が挙げられる。

（Ｃ）カチオン性界面活性剤：
例えば、アルキルアミン、アルキル４級アンモニウム塩、アルキルアミンのエチレンオキサイド付加物およびアルキル４級アンモニウム塩のエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。

（Ｄ）両性界面活性剤：
例えば、ベタイン型界面活性剤およびアミノ酸型界面活性剤等が挙げられる。

（Ｅ）その他の界面活性剤：
例えば、シリコーン系界面活性剤およびフッ素系界面活性剤等が挙げられる。

これらの界面活性剤は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。本発明組成物中の界面活性剤の含有量は適宜選択できるが、本発明組成物１００重量部に対して０．５〜２０重量部の範囲が好ましい。

これらの界面活性剤の中では、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテルまたはアルキル（Ｃ₈〜Ｃ₁₂）ベンゼンスルホン酸塩が好ましく、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルまたはドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムがより好ましく、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルとドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの組合せが特に好ましい。

また上記の界面活性剤は、本発明の農薬液状組成物の除草効果を増強する目的で、アジュバントとして使用することもできる。なかでもノニオン性界面活性剤が好ましく、より好ましくはポリオキシエチレンアルキルエーテルである。また、その他のアジュバントとしては、植物油及び鉱物油が挙げられる。これらのアジュバントは農薬液状組成物にあらかじめ含有して用いても良いし、該農薬液状組成物の希釈液に混合して用いても良い。

また本発明組成物にはエステル溶剤以外にも、以下の溶剤を含有することができる。例えば、キシレン、アルキル（Ｃ₉またはＣ₁₀等）ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル（Ｃ₁またはＣ₃等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケトン、Ｎ−アルキル（Ｃ₁、Ｃ₈またはＣ₁₂等）ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。

本発明組成物は、下記の方法で製造することが出来る。
例えば農薬活性成分及び界面活性剤を、極性エステル溶剤及び非極性エステル溶剤に溶解することで、本発明組成物が得られる。

次に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、以下において「部」は重量部を意味する。また、「化合物Ａ」は、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−［Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイルメチル］ベンズアミド、「化合物Ｂ」は、（Ｚ）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−２−メチルベンズアミド、「化合物Ｃ」は、２，２−ジメチル−（１Ｚ）−｛２−シアノ−２−（２−フェニルチアゾール−４−イル）−１−（２−メチル−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−イル）｝プロピオン酸エテニルエステルである。

〔実施例１〕
化合物Ａ２．５部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（商品名：ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＢＳＵ、ローディア製）１４．０部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（商品名：Ｒｈｏｄａｃａｌ７０Ｂ−Ｃ、ローディア製）６．０部、アジピン酸ジイソブチル（商品名：ビニサイザー４０、花王製）１０．０部、アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物（商品名：ＤＢＥ、インビスタ製）６７．５部を混合し、農薬液状組成物１００部を得た。

〔実施例２〕
化合物Ａ２．５部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（商品名：ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＢＳＵ、ローディア製）１４．０部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（商品名：Ｒｈｏｄａｃａｌ７０Ｂ−Ｃ、ローディア製）６．０部、プロピレングリコール１０．０部、アジピン酸ジイソブチル（商品名：ビニサイザー４０、花王製）２０．０部、アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物（商品名：ＤＢＥ、インビスタ製）２７．５部を混合した。次いで水２０．０部を混合して農薬液状組成物１００部を得た。

〔実施例３〕
化合物Ｂ２．５部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（商品名：ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＢＳＵ、ローディア製）１４．０部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（商品名：Ｒｈｏｄａｃａｌ７０Ｂ−Ｃ、ローディア製）６．０部、アジピン酸ジイソブチル（商品名：ビニサイザー４０、花王製）１０．０部、アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物（商品名：ＤＢＥ、インビスタ製）６７．５部を混合し、農薬液状組成物１００部を得た。

〔実施例４〕
化合物Ｂ２．５部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（商品名：ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＢＳＵ、ローディア製）２０．０部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（商品名：Ｒｈｏｄａｃａｌ７０Ｂ−Ｃ、ローディア製）６．０部、Ｎ−メチル―２―ピロリドン５．０部、プロピレングリコール１０．０部、アジピン酸ジイソブチル（商品名：ビニサイザー４０、花王製）２０．０部、アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物（商品名：ＤＢＥ、インビスタ製）２１．５部を混合した。次いで水１５．０部を混合して農薬液状組成物１００部を得た。

〔実施例５〕
化合物Ｂ２．５部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（商品名：ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＢＳＵ、ローディア製）２０．０部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（商品名：Ｒｈｏｄａｃａｌ７０Ｂ−Ｃ、ローディア製）６．０部、Ｎ−メチル―２―ピロリドン５．０部、プロピレングリコール１０．０部、アジピン酸ジイソブチル（商品名：ビニサイザー４０、花王製）２０．０部、アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物（商品名：ＤＢＥ、インビスタ製）２６．５部を混合した。次いで水１０．０部を混合して農薬液状組成物１００部を得た。

〔実施例６〕
化合物Ｃ２．５部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（商品名：ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＢＳＵ、ローディア製）１４．０部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（商品名：Ｒｈｏｄａｃａｌ７０Ｂ−Ｃ、ローディア製）６．０部、Ｎ−メチル―２―ピロリドン５．０部、プロピレングリコール１０．０部、アジピン酸ジイソブチル（商品名：ビニサイザー４０、花王製）２０．０部、アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物（商品名：ＤＢＥ、インビスタ製）２２．５部を混合した。次いで水２０．０部を混合して農薬液状組成物１００部を得た。

〔実施例７〕
シエノピラフェン（一般名）２．５部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（商品名：ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＢＳＵ、ローディア製）１４．０部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（商品名：Ｒｈｏｄａｃａｌ７０Ｂ−Ｃ、ローディア製）６．０部、プロピレングリコール１０．０部、アジピン酸ジイソブチル（商品名：ビニサイザー４０、花王製）２０．０部、アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物（商品名：ＤＢＥ、インビスタ製）２７．５部を混合した。次いで水２０．０部を混合して農薬液状組成物１００部を得た。

〔参考例８〕
化合物Ａ２．５部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（商品名：ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＢＳＵ、ローディア製）１４．０部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（商品名：Ｒｈｏｄａｃａｌ７０Ｂ−Ｃ、ローディア製）６．０部、プロピレングリコール１０．０部、アジピン酸ジイソブチル（商品名：ビニサイザー４０、花王製）２０．０部、アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物（商品名：ＤＢＥ、インビスタ製）１７．５部を混合した。次いで水３０．０部を混合して農薬液状組成物１００部を得た。

〔実施例９〕
化合物Ａ２．５部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（商品名：ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＢＳＵ、ローディア製）１４．０部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（商品名：Ｒｈｏｄａｃａｌ７０Ｂ−Ｃ、ローディア製）６．０部、フタル酸ジイソトリデシル（商品名：ビニサイザー２０、花王製）１０．０部、アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物（商品名：ＤＢＥ、インビスタ製）６７．５部を混合し、農薬液状組成物１００部を得た。

〔実施例１０〕
化合物Ａ２．５部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（商品名：ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＢＳＵ、ローディア製）１４．０部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（商品名：Ｒｈｏｄａｃａｌ７０Ｂ−Ｃ、ローディア製）６．０部、オレイン酸メチル（商品名：エキセパールＭ−ＯＬ、花王製）１０．０部、アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物（商品名：ＤＢＥ、インビスタ製）６７．５部を混合し、農薬液状組成物１００部を得た。

〔実施例１１〕
化合物Ａ２．５部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（商品名：ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＢＳＵ、ローディア製）１４．０部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（商品名：Ｒｈｏｄａｃａｌ７０Ｂ−Ｃ、ローディア製）６．０部、乳酸エチルヘキシル（商品名：ＰｕｒａｓｏｌｖＥＨＬ、ピューラック製）１０．０部、アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物（商品名：ＤＢＥ、インビスタ製）６７．５部を混合し、農薬液状組成物１００部を得た。

〔実施例１２〕
化合物Ａ２．５部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（商品名：ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＢＳＵ、ローディア製）１４．０部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（商品名：Ｒｈｏｄａｃａｌ７０Ｂ−Ｃ、ローディア製）６．０部、アジピン酸ジイソブチル（商品名：ビニサイザー４０、花王製）１０．０部、乳酸ブチル（商品名：ＰｕｒａｓｏｌｖＢＬ、ピューラック製）６７．５部を混合し、農薬液状組成物１００部を得た。

〔実施例１３〕
化合物Ａ２．５部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（商品名：ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＢＳＵ、ローディア製）１４．０部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（商品名：Ｒｈｏｄａｃａｌ７０Ｂ−Ｃ、ローディア製）６．０部、フタル酸ジイソトリデシル（商品名：ビニサイザー２０、花王製）１０．０部、乳酸ブチル（商品名：ＰｕｒａｓｏｌｖＢＬ、ピューラック製）６７．５部を混合し、農薬液状組成物１００部を得た。

〔実施例１４〕
化合物Ａ２．５部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（商品名：ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＢＳＵ、ローディア製）１４．０部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（商品名：Ｒｈｏｄａｃａｌ７０Ｂ−Ｃ、ローディア製）６．０部、オレイン酸メチル（商品名：エキセパールＭ−ＯＬ、花王製）１０．０部、乳酸ブチル（商品名：ＰｕｒａｓｏｌｖＢＬ、ピューラック製）６７．５部を混合し、農薬液状組成物１００部を得た。

〔実施例１５〕
化合物Ａ２．５部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（商品名：ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＢＳＵ、ローディア製）１４．０部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（商品名：Ｒｈｏｄａｃａｌ７０Ｂ−Ｃ、ローディア製）６．０部、乳酸エチルヘキシル（商品名：ＰｕｒａｓｏｌｖＥＨＬ、ピューラック製）１０．０部、乳酸ブチル（商品名：ＰｕｒａｓｏｌｖＢＬ、ピューラック製）６７．５部を混合し、農薬液状組成物１００部を得た。

〔比較例１〕
化合物Ａ２．５部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（商品名：ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＢＳＵ、ローディア製）１４．０部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（商品名：Ｒｈｏｄａｃａｌ７０Ｂ−Ｃ、ローディア製）６．０部、アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物（商品名：ＤＢＥ、インビスタ製）７７．５部を混合し、農薬液状組成物１００部を得た。

〔比較例２〕
化合物Ｂ２．５部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（商品名：ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＢＳＵ、ローディア製）２０．０部、アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物（商品名：ＤＢＥ、インビスタ製）７７．５部を混合し、農薬液状組成物１００部を得た。

〔比較例３〕
化合物Ａ２．５部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（商品名：ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＢＳＵ、ローディア製）１４．０部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（商品名：Ｒｈｏｄａｃａｌ７０Ｂ−Ｃ、ローディア製）６．０部、アジピン酸ジイソブチル（商品名：ビニサイザー４０、花王製）７７．５部を混合したが、化合物Ａが完全に溶解せず農薬液状組成物が得られなかった。

〔比較例４〕
化合物Ａ２．５部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（商品名：ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＢＳＵ、ローディア製）１４．０部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（商品名：Ｒｈｏｄａｃａｌ７０Ｂ−Ｃ、ローディア製）６．０部、フタル酸ジイソトリデシル（商品名：ビニサイザー２０、花王製）７７．５部を混合したが、化合物Ａが完全に溶解せず農薬液状組成物が得られなかった。

〔比較例５〕
化合物Ａ２．５部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（商品名：ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＢＳＵ、ローディア製）１４．０部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（商品名：Ｒｈｏｄａｃａｌ７０Ｂ−Ｃ、ローディア製）６．０部、オレイン酸メチル（商品名：エキセパールＭ−ＯＬ、花王製）７７．５部を混合したが、化合物Ａが完全に溶解せず農薬液状組成物が得られなかった。

〔比較例６〕
化合物Ａ２．５部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（商品名：ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＢＳＵ、ローディア製）１４．０部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（商品名：Ｒｈｏｄａｃａｌ７０Ｂ−Ｃ、ローディア製）６．０部、乳酸エチルヘキシル（商品名：ＰｕｒａｓｏｌｖＥＨＬ、ピューラック製）７７．５部を混合して農薬液状組成物１００部を得た。しかし、該農薬液状組成物を−１５℃で保存すると化合物Ａの結晶が析出した。

〔乳化安定性測定１〕
１００ｍｌメシシリンダーに１０．０度硬水を１００ｍｌ入れ、実施例１〜７、参考例８及び比較例１、２で得られた農薬液状組成物各１ｍｌを加え、該メスシリンダーを転倒し均一に乳化させた。該希釈液を２５℃下に２４時間静置した後、目開き３μｍの濾紙で吸引濾過し、濾紙上の結晶の有無を観察した。
結果を表１に示す。但し、表中の記号は以下の意味を表す。
○：結晶析出なし
△：ごく微量の結晶析出あり
×：結晶析出あり

〔外観観察〕
農薬液状組成物の外観を目視により観察した。結果を表１に示す。

〔引火点測定〕
セタ式引火点測定機により測定した。結果を表１に示す。

〔乳化安定性測定２〕
１００ｍｌメシシリンダーに１０．０度硬水を１００ｍｌ入れ、実施例９〜１５で得られた農薬液状組成物各１ｍｌを加え、該メスシリンダーを転倒し均一に乳化させた。該希釈液を５℃下に２４時間静置した後、目開き３μｍの濾紙で吸引濾過し、濾紙上の結晶の有無を観察した。
結果を表２に示す。但し、表中の記号は以下の意味を表す。
○：結晶析出なし
△：ごく微量の結晶析出あり
×：結晶析出あり

〔外観観察〕
農薬液状組成物の外観を目視により観察した。結果を表２に示す。

本発明により、従来の芳香族溶剤による皮膚刺激性や刺激臭が軽減され、かつ水希釈液の乳化安定性が良好な農薬液状組成物を提供できる。

Claims

農薬活性成分、界面活性剤、アジピン酸ジメチル、コハク酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、乳酸エチル、乳酸メチルおよび乳酸ブチルから選ばれる１種類以上の水溶解度が２重量％以上のエステル溶剤、並びにアジピン酸ジイソブチル、オレイン酸メチル、フタル酸ジイソトリデシルおよび乳酸エチルヘキシルから選ばれる１種類以上の水溶解度が２重量％未満のエステル溶剤を含有する農薬液状組成物であって、
更に水を該組成物中０〜２０重量％含有する、澄明な農薬液状組成物。
農薬活性成分を０．１〜５０重量％、界面活性剤を０．５〜２０重量％、水溶解度が２重量％以上のエステル溶剤を１０〜８０重量％および水溶解度が２重量％未満のエステル溶剤を１０〜５０重量％含有する請求項１記載の農薬液状組成物。
水溶解度が２重量％以上のエステル溶剤が、アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチルおよびコハク酸ジメチルから選ばれる１種以上である請求項１ないし２から選ばれるいずれか１項記載の農薬液状組成物。
水溶解度が２重量％未満のエステル溶剤が、アジピン酸ジイソブチルである請求項１ないし３から選ばれるいずれか１項記載の農薬液状組成物。
更に多価アルコール、ラクタムおよびラクトンから選ばれる１種以上を含有する請求項１ないし４から選ばれるいずれか１項記載の農薬液状組成物。
更にグリコール、グリセリン、５員環ラクタムおよび５員環ラクトンから選ばれる１種以上を含有する請求項１ないし４から選ばれるいずれか１項記載の農薬液状組成物。
更にプロピレングリコール、エチレングリコールおよびＮ−メチル−２−ピロリドンから選ばれる１種以上を含有する請求項１ないし４から選ばれるいずれか１項記載の農薬液状組成物。
界面活性剤が、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルおよびアルキルベンゼン
スルホン酸塩から選ばれる１種以上である請求項１ないし７から選ばれるいずれか１項記載の農薬液状組成物。