WO2015115488A1 - 液状農薬組成物 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a liquid agrochemical composition in which a spray solution prepared by diluting with water can maintain insecticidal efficacy for a long period of time.
- the present inventors have found that the conventional pesticidal emulsifiable composition containing an isoxazoline-substituted benzamide compound has reduced insecticidal efficacy after storage when diluted with water and stored in the form of a spray solution for a long period of time. It was.
- the present inventors have found that the following liquid pesticide composition containing an isoxazoline-substituted benzamide compound as an agrochemical active ingredient, is insecticidal even if the spray solution prepared by diluting it with water is stored for a long period of time.
- the inventors have found that the efficacy does not decrease and have completed the present invention. That is, the present invention relates to the liquid agrochemical composition (hereinafter also referred to as the present invention composition) described in [1] to [23] below.
- At least one selected from the group consisting of a surfactant and a protective colloid agent is a surfactant
- the solvent is a nonpolar solvent
- the agrochemical active ingredient is (d).
- Non-polar solvents are ditridecyl phthalate, bis (2-ethylhexyl) phthalate, dialkyl phthalate (C 10-12 ), trialkyl trimellitic acid (C 8,10 ), tris trimellitic acid (2-ethylhexyl) ), Triisodecyl trimellitic acid, diisobutyl adipate, bis (2-ethylhexyl) sebacate, fatty acid ester of soybean oil, methyl oleate, isobutyl oleate, cetyl 2-ethylhexanoate, triglyceride 2-ethylhexanoate and phenylxylyl
- the surfactant is polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer, acetylenic diol, polyoxyethylene styryl phenyl ether sulfate or a salt thereof, and polyoxyethylene styryl phenyl ether phosphate ester or
- the liquid agrochemical composition according to any one of [2] to [6], which is at least one selected from the group consisting of salts thereof.
- the surfactant is polyoxyethylene monostyryl phenyl ether, polyoxyethylene distyryl phenyl ether, polyoxyethylene tristyryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer, acetylenic diol, polyoxyethylene styryl phenyl ether.
- the total content of surfactant is 0.1 to 10% by mass based on the total mass of the liquid agrochemical composition, according to any one of [2] to [8] above Liquid pesticide composition.
- the solvent is a mixture of at least one selected from the group consisting of fatty acid dimethylamide and N-alkyl-2-pyrrolidone and at least one selected from the group consisting of aromatic hydrocarbons and ester solvents.
- the solvent is at least one selected from the group consisting of fatty acid dimethylamide and N-alkyl-2-pyrrolidone, and at least one selected from the group consisting of aromatic hydrocarbons, dibasic acid esters and fatty acid esters.
- the solvent is at least one selected from the group consisting of fatty acid dimethylamides and N-alkyl-2-pyrrolidones consisting of fatty acids having 8 to 10 carbon atoms, aromatic hydrocarbons, 4 to 6 carbon atoms
- a dibasic acid ester which is an ester of a dicarboxylic acid and an alcohol having 1 to 4 carbon atoms
- a fatty acid ester which is an ester of a fatty acid having 3 to 8 carbon atoms and an alcohol having 1 to 8 carbon atoms.
- the solvent is at least one selected from the group consisting of dimethyloctaneamide, dimethyldecanamide and N-octyl-2-pyrrolidone, aromatic hydrocarbon, diisobutyl succinate, diisobutyl glutarate, 2-methylglutar
- (B) surfactant, polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block polymers and dialkyl (C 8 ⁇ 12) is selected from the group consisting of sulfosuccinates, [18] above liquid agrochemical composition according object.
- the total content of the surfactant is 0.1 to 10% by mass based on the total mass of the liquid agrochemical composition, according to any one of the above [10] to [20] Liquid pesticide composition.
- composition of the present invention can suppress a decrease in insecticidal efficacy even after long-term storage when diluted with water to form a spray solution.
- composition of the present invention has an excellent control effect against pests in the field of agriculture and horticulture or in the field of livestock and hygiene.
- composition of the present invention in the form of an aqueous suspension described in the above [2] to [9] is excellent in storage stability
- the above [10 ] To [23] the composition of the present invention in the form of an oil-in-water emulsion (hereinafter also referred to as an oil-in-water emulsion pesticide composition) can be obtained at a low temperature by using a specific solvent.
- the storage stability of can be further improved.
- the liquid pesticide composition of the present invention is (A) (Z) -4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -N- (methoxyiminomethyl) as an agrochemical active ingredient ) -2-Methylbenzoic acid amide (Compound A), (B) at least one selected from the group consisting of a surfactant and a protective colloid agent, (C) It contains a solvent and (d) water, and optionally contains other components described later.
- the content of Compound A in the composition of the present invention is usually 0.05 to 50% by mass based on the total mass of the composition of the present invention.
- the lower limit of the content is preferably 0.1% by mass or more.
- the upper limit of the content is preferably 30% by mass or less.
- Compound A in the composition of the present invention described in [2] to [9] above exists in a state dispersed in water as a solid.
- the content of Compound A is usually 0.05 to 50% by mass based on the total mass of the composition of the present invention.
- the lower limit of the content is preferably 0.1% by mass or more, 1% by mass or more, 3% by mass or more, 4% by mass or more, or 5% by mass or more.
- the upper limit of the content is preferably 30% by mass or less, 20% by mass or less, or 15% by mass or less.
- the compound A in the composition of the present invention described in [10] to [23] exists in a state dissolved in a solvent, and becomes emulsion in these waters.
- the content of Compound A is usually 0.05 to 30% by mass based on the total mass of the composition of the present invention.
- the lower limit of the content is preferably 0.1% by mass or more, and more preferably 1% by mass or more.
- the upper limit of the content is preferably 20% by mass or less, and more preferably 10% by mass or less.
- the compound A can be obtained, for example, by the method described in Patent Document 1 (Synthesis Example 23).
- composition of the present invention may further contain an agrochemical active ingredient other than Compound A, particularly a bactericidal agent, bactericidal agent, nematicide, acaricide or insecticide.
- an agrochemical active ingredient other than Compound A particularly a bactericidal agent, bactericidal agent, nematicide, acaricide or insecticide.
- bactericides, bactericides, nematicides, acaricides and insecticides that can be further included are specifically exemplified as general names below.
- Bactericides amisulbrom, acibenzolar, ampropyfos, anilazine, azaconazole, azoxystrobin, benalaxyl, benodanil, Benomyl, benzamacril, binapacryl, biphenyl, bitertanol, bethoxazine, bordeaux mixture, blasticidin-S, bromoconazole (Bromoconazole), bupirimate, buthiobate, calcium polysulfide, captafol, captan, copper oxychloride, carpropamid, Rubendazim, carboxin, quinomethionat, clobenthiazone, chlorfenazol, chloroneb, chlorothalonil, chlorothalonil, chlozolinate, cufraneb, cufraneb Cymoxanil, cyproconazol, cyprodinil, cyprofuram, debacarb, dich
- Bactericides streptomycin, oxytetracycline, oxolinic acid.
- Nematicides aldoxycarb, fosthiazate, fosthietan, oxamyl, fenamiphos.
- Acaricides amitraz, bromopropylate, chinomethionat, chlorobezilate, clofentezine, cyenopyrafen, cyhexatine, dicofol, Dienochlor, etoxazole, fenazaquin, fenbutatin oxide, fenpropathrin, fenproximate, halfenprox, hexithiazox ( hexythiazox), milbemectin, propargite, pyridaben, pyrimidifen, tebufenpyrad.
- Insecticides abamectin, acephate, acetamipirid, azinphos-methyl, bendiocarb, benfuracarb, bensultap, bifenthrin, prof ), Butocarboxim, carbaryl, carbfuran, carbofuran, carbosulfan, cartap, chlorantraniliprole, chlorfenapyr, chlorpyrifos, Chlorfenvinphos, chlorfluazuron, clothianidin, chromafenozide, chlorpyrifos-methyl, cyantraniliprolol cyantraniliprole), cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cypermethrin, cyromazine, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, deltamethrin, diamethiyu Diafenthiuron, diazinon, diacloden, diflubenzur
- Agrochemical active ingredients other than Compound A may be used alone or in admixture of two or more.
- the total content of the pesticidal active ingredient other than Compound A is usually 0.05 to 50% by mass based on the total mass of the composition of the present invention.
- the lower limit of the total content is preferably 0.1% by mass or more, and more preferably 1% by mass or more.
- the upper limit of the total content is preferably 40% by mass or less, preferably 30% by mass or less, and more preferably 20% by mass or less.
- the agrochemical active ingredient other than Compound A may be in a state dissolved in a solvent, or may be in a state dispersed in water without being dissolved in the solvent.
- Nonionic surfactant (A-1) Polyethylene glycol surfactants: for example, polyoxyethylene alkyl (for example C 8 ⁇ 18) ether, ethylene oxide adducts of alkyl naphthol, polyoxyethylene (mono or di) alkyl (e.g.
- C 8 ⁇ 12 ) phenyl ether polyoxyethylene (formaldehyde condensate of mono- or di-) alkyl (for example C 8 ⁇ 12) phenyl ether, polyoxyethylene (mono-, di- or tri-) phenyl phenyl ether, polyoxyethylene (mono-, di- or tri ) Benzyl phenyl ether, polyoxypropylene (mono, di or tri) benzyl phenyl ether, polyoxyethylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether, polyoxypropylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether Le, polyoxyethylene (mono-, di- or tri-) styryl phenyl ether polymer, Polyoxyethylene polyoxypropylene (mono-, di- or tri-) styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block polymers, alkyl (e.g
- C 8 ⁇ 18) monoesters polyoxyethylene fatty acid (e.g. C 12 ⁇ 18) diesters, polyoxyethylene sorbitan (mono-, di- or tri) fatty acid (e.g. C 8 ⁇ 18) esters, glycerol fatty acid ester ethylene oxide adduct , Polyoxyethylene castor oil ethers, hardened castor oil ethylene oxide adduct, alkyl (e.g., C 8 ⁇ 18) amine ethylene oxide adduct and a fatty acid (e.g. C 8 ⁇ 18) amide ethylene oxide adducts.
- A-2 a polyhydric alcohol type surfactants: For example, glycerol fatty acid esters, polyglycerol fatty acid esters, pentaerythritol fatty acid esters, sorbitol fatty acid (e.g. C 8 ⁇ 18) ester, sorbitan (mono-, di- or tri) fatty acid ( For example C 8 ⁇ 18) esters, sucrose fatty acid esters, such as polyhydric alcohol alkyl ethers and fatty acid alkanolamides.
- glycerol fatty acid esters For example, glycerol fatty acid esters, polyglycerol fatty acid esters, pentaerythritol fatty acid esters, sorbitol fatty acid (e.g. C 8 ⁇ 18) ester, sorbitan (mono-, di- or tri) fatty acid ( For example C 8 ⁇ 18) esters, sucrose fatty acid esters, such as polyhydric alcohol alky
- Acetylene-based surfactant examples thereof include acetylene glycol, acetylene alcohol, an ethylene oxide adduct of acetylene glycol, an ethylene oxide adduct of acetylene alcohol, and the like.
- Other surfactants examples include alkyl glycosides.
- (B) Anionic surfactant (B-1) Carboxylic acid type surfactants: for example, polyacrylic acid, polymethacrylic acid, polymaleic acid, copolymers of maleic acid and olefins (such as isobutylene and diisobutylene), acrylic acid and itaconic acid Copolymer, methacrylic acid and itaconic acid copolymer, maleic acid and styrene copolymer, acrylic acid and methacrylic acid copolymer, acrylic acid and acrylic acid methyl ester copolymer, acrylic acid a copolymer of vinyl acetate, a copolymer of acrylic acid and maleic acid, polyoxyethylene alkyl (for example C 8 ⁇ 18) ether acetic acid, N- methyl - fatty (C 12 ⁇ 18) sarcosinates, resin acids and fatty acids (e.g.
- Carboxylic acid type surfactants for example, polyacrylic acid, polymethacrylic acid
- C 8 ⁇ 18) carboxylic acids such as, and salts thereof carboxylic acid.
- B-2 sulfate surfactants for example, alkyl (e.g., C 12 ⁇ 18) sulfates, polyoxyethylene alkyl (for example C 8 ⁇ 18) ether sulfuric acid ester, polyoxyethylene (mono or di) alkyl ( for example C 8 ⁇ 12) phenyl ether sulfuric acid ester, polyoxyethylene (mono or di) alkyl (e.g.
- (B-3) a sulfonic acid type surfactants:
- paraffins for example C 8 ⁇ 22
- alkyl e.g., C 8 ⁇ 12
- benzenesulfonic acid alkyl (C 8 ⁇ 12) formalin condensate of benzene sulfonic acid things
- formalin condensate of cresol sulfonic acid alpha-olefins (e.g., 8-16) sulfonic acid
- dialkyl eg C 8 ⁇ 12) sulfosuccinate, lignin sulfonate
- polyoxyethylene mono or di
- naphthalene sulfonic acid naphthalene sulfonic acid
- naphthalene sulfonic acid Formalin condensate, (mono or di Alkyl (e.g., C 1 ⁇ 6) formalin condensates of naphthalenesulfonic acid formalin condensate of creosote oil sulfonic acid, alkyl (e.g., C 8 ⁇ 12) ether disulfonic acid, Igepon T (trade name), polystyrene sulfonic acid and styrene Examples include sulfonic acids such as copolymers of sulfonic acid and methacrylic acid, and salts of these sulfonic acids.
- alkyl (e.g., C 8 ⁇ 12) phosphoric acid esters For example, alkyl (e.g., C 8 ⁇ 12) phosphoric acid esters, polyoxyethylene alkyl (for example C 8 ⁇ 18) ether phosphate, polyoxyethylene (mono- or di- ) alkyl (C 8 ⁇ 12) phenyl ether phosphate, polyoxyethylene (mono-, di- or tri-) phosphoric acid esters of alkyl (e.g., C 8 ⁇ 12) phenyl ether polymer, polyoxyethylene (mono-, di- or tri ) Phenylphenyl ether phosphate, polyoxyethylene (mono, di or tri) benzyl phenyl ether phosphate, polyoxyethylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether phosphate, polyoxyethylene (mono, di or Tri) styrylphenyl A Phosphoric acid esters of polyoxyethylene poly
- the counter ions of the salts in the above (B-1) to (B-4) include alkali metals (such as lithium, sodium and potassium), alkaline earth metals (such as calcium and magnesium), ammonium and various amines (eg, alkyl) Amine, cycloalkylamine, alkanolamine, etc.).
- Cationic surfactant examples thereof include alkylamine salts, alkyl quaternary ammonium salts, ethylene oxide adducts of alkyl amines and ethylene oxide adducts of alkyl quaternary ammonium salts.
- (D) Amphoteric surfactant (D-1) Betaine-type surfactants: For example, alkyl (e.g., C 8 ⁇ 18) betaine, acyl (e.g., C 8 ⁇ 18) aminopropyl acid betaine, alkyl (e.g., C 8 ⁇ 18) hydroxy sulfobetaines and 2-alkyl (e.g. C 8 ⁇ 18) -N- carboxymethyl -N- hydroxyethyl imidazolinium betaine (D-2) amino acid-type surfactants: For example, alkyl (e.g., C 8 ⁇ 18 ) amino acid, alkyl (e.g.
- Amine oxide-type surfactants For example, alkyl (e.g., C 8 ⁇ 18) dimethyl amine oxides and acyl (e.g. C 8 ⁇ 18) aminopropyl dimethyl amine oxide, and the like.
- (E) Other surfactants (E-1) Silicone surfactant: for example, polyoxyethylene / methylpolysiloxane copolymer, polyoxypropylene / methylpolysiloxane copolymer and poly (oxyethylene / oxypropylene) / methylpolysiloxane copolymer Etc. (E-2) Fluorosurfactant: For example, perfluoroalkenyl benzene sulfonate, perfluoroalkyl sulfonate, perfluoroalkyl carboxylate, perfluoroalkenyl polyoxyethylene ether, perfluoroalkyl polyoxyethylene ether And perfluoroalkyltrimethylammonium salt.
- Silicone surfactant for example, polyoxyethylene / methylpolysiloxane copolymer, polyoxypropylene / methylpolysiloxane copolymer and poly (oxyethylene / oxypropylene) /
- polyoxyethylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer, Acetylene diol, polyoxyethylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether sulfate or a salt thereof
- polyoxyethylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether phosphate or a salt thereof is preferable, polyoxyethylene tristyryl phenyl Ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer, acetylenic diol, polyoxyethylene tristyryl phenyl ether sulfate and polyoxyethylene tristyryl phenyl ether phosphate Masui.
- polyoxyethylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block polymers and dialkyl (C 8 ⁇ 12) sulfosuccinate salts are preferred, polyoxyethylene tristyryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer and dioctyl sulfosuccinate salts are more preferable.
- Surfactants may be used alone or in admixture of two or more.
- the total content of the surfactant is usually 0 to 20% by mass based on the total mass of the composition of the present invention.
- the contents of the surfactant and the protective colloid agent described later are not 0% by mass at the same time.
- the total content of the surfactant is usually 0.1 to 20% by mass based on the total mass of the composition of the present invention.
- the lower limit of the total content is preferably 0.1% by mass or more, or 0.5% by mass or more, and more preferably 1% by mass or more.
- the upper limit of the total content is preferably 20% by mass or less or 10% by mass or less, and more preferably 5% by mass or less.
- the total content of the surfactant is usually 0 to 20% by mass based on the total mass of the composition of the present invention.
- the lower limit of the total content is preferably 0.1% by mass or more, and more preferably 0.3% by mass or more.
- the upper limit of the total content is preferably 20% by mass or less, and more preferably 10% by mass or less.
- the above-mentioned surfactant can also be used as an adjuvant for the purpose of enhancing the insecticidal and acaricidal activity of the composition of the present invention.
- Other adjuvants include vegetable oils and mineral oils. These adjuvants may be used by being previously contained in the composition of the present invention, or may be used by mixing with a diluent of the composition of the present invention.
- the protective colloid used in the composition of the present invention is not particularly limited.
- water-soluble celluloses such as methylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose and carboxymethylcellulose
- polyalkylene glycols such as polyethylene glycol and polypropylene glycol
- polyvinyl Examples include alcohol, polyvinyl pyrrolidone, guar gum, gum arabic, gelatin, polyacrylate and alginate.
- polyvinyl alcohol is preferred.
- a protective colloid agent may be used independently and may mix and use 2 or more types.
- the total content of the protective colloid agent is usually 0 to 10% by mass based on the total mass of the composition of the present invention. As described above, the content of the surfactant and the protective colloid agent is not 0% by mass at the same time as (b).
- the lower limit of the total content is preferably 0.1% by mass or more, and more preferably 0.3% by mass or more.
- the upper limit of the total content is preferably 10% by mass or less, and more preferably 5% by mass or less.
- the surfactant and protective colloid agent may be used alone or in combination.
- the type of the solvent used in the composition of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include fatty acid dimethylamide, N-alkyl-2-pyrrolidone, aromatic hydrocarbons and ester solvents.
- the ester solvent include dibasic acid esters, fatty acid esters, and aromatic carboxylic acid esters.
- nonpolar solvent is usually dispersed in water as component (d). It is in.
- the kind of the nonpolar solvent is not particularly limited, but usually has a water solubility at 20 ° C. of less than 2 g / L, preferably less than 1.5 g / L, more preferably less than 1 g / L. is there. Examples thereof include aromatic carboxylic acid esters, dibasic acid esters, fatty acid esters, and aromatic hydrocarbons. These nonpolar solvents may be used alone or in combination of two or more.
- the total content of the nonpolar solvent is usually 1 to 60% by mass based on the total mass of the composition of the present invention. 20 mass% or more is preferable and, as for the minimum of total content, 30 mass% or more is more preferable.
- the upper limit of the total content is preferably 60% by mass or less, and more preferably 50% by mass or less.
- aromatic carboxylic acid esters examples include aromatic carboxylic acids such as benzoic acid, phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, trimellitic acid and pyromellitic acid, and methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, and hexanol.
- aromatic carboxylic acid esters which are esters with alcohols having 1 to 13 carbon atoms such as octanol, 2-ethylhexanol, isononyl alcohol, decyl alcohol, isodecyl alcohol, tridecyl alcohol and benzyl alcohol.
- phthalic acid alkyl esters having an alkyl group having 8 to 13 carbon atoms such as ditridecyl phthalate, bis (2-ethylhexyl) phthalate, and dialkyl phthalate (C 10-12 )
- trimellitic acid alkyl esters having an alkyl group having 8 to 10 carbon atoms such as trialkyl trimellitic acid (C 8,10 ), tris (2-ethylhexyl) trimellitic acid and triisodecyl trimellitic acid are preferable.
- dibasic acid esters examples include dicarboxylic acids having 2 to 10 carbon atoms such as oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, 2-methylglutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid and sebacic acid.
- An ester of an acid and an alcohol having 1 to 10 carbon atoms such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, hexanol, octanol, 2-ethylhexanol, isononyl alcohol, decyl alcohol, and isodecyl alcohol
- a dibasic acid ester is mentioned.
- dibasic acids that are esters of dicarboxylic acids having 6 to 10 carbon atoms and alcohols having 4 to 8 carbon atoms such as diisobutyl adipate and bis (2-ethylhexyl) sebacate Esters are preferred.
- fatty acid esters include formic acid, acetic acid, lactic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, and oleic acid Fatty acid having 1 to 18 carbon atoms and methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, hexanol, octanol, 2-ethylhexanol, decyl alcohol, isodecyl alcohol, lauryl alcohol, tridecyl alcohol, isotridecyl Alcohols having 1 to 18 carbon atoms such as alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol and oleyl alcohol, or ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, sorbita And esters in
- fatty acid esters which are esters of fatty acids having 8 to 18 carbon atoms and alcohols having 1 to 16 carbon atoms, such as cetyl 2-ethylhexanoate, methyl oleate and isobutyl oleate, -Fatty acid triglycerides such as ethylhexanoic acid triglyceride, and vegetable oil-derived fatty acid esters such as soybean oil fatty acid are preferred.
- aromatic hydrocarbon such as xylene, alkyl (C 9 ⁇ 13, etc.) benzene, phenylxylylethane, dimethylnaphthalene, alkyl (C 1, C 3 or C 12 ⁇ 14, etc.) naphthalene, alkyl biphenyl, alkyl diphenyl alkane
- aromatic hydrocarbons such as aromatic hydrocarbons having a boiling point of 150 to 350 ° C.
- aromatic hydrocarbon phenylxylylethane is preferable.
- a solvent other than the above nonpolar solvent can be used.
- solvents include machine oils, aliphatic hydrocarbons such as normal paraffin, isoparaffin and naphthene, mixtures of aromatic hydrocarbons such as kerosene and aliphatic hydrocarbons, ethanol, isopropanol, cyclohexanol, phenoxyethanol and benzyl alcohol.
- Alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol and polypropylene glycol, polyhydric alcohols such as propyl cellosolve, butyl cellosolve, phenyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monopropyl Ether, propylene glycol monobutyl ether and propylene glycol mono Ethers such as phenyl ether, ketones such as acetophenone and cyclohexanone, lactones such as ⁇ -butyrolactone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethyloctaneamide, N, N-dimethyldecanamide and Fatty acid dimethylamides consisting of fatty acids having 1 to 12 carbon atoms such as N, N-dimethyldodecanamide, N-methyl
- the type of the solvent used in the composition of the present invention described in [10] to [23] is not particularly limited, but the water solubility at 20 ° C. is usually less than 100 g / L, preferably less than 75 g / L. More preferably, it is less than 50 g / L.
- the type of the solvent is not particularly limited, and examples thereof include fatty acid dimethylamide, N-alkyl-2-pyrrolidone, aromatic hydrocarbons and ester solvents.
- the solvent is a mixture of at least one selected from the following group (e) and at least one selected from the following group (f). Is preferably used.
- (E) Fatty acid dimethylamide and N-alkyl-2-pyrrolidone
- f Aromatic hydrocarbon and ester solvent
- the content of at least one solvent selected from group (e) is usually 5 to 50% by mass based on the total mass of the composition of the present invention.
- the lower limit of the content is preferably 10% by mass or more, and more preferably 20% by mass or more.
- the upper limit of the content is preferably 50% by mass or less, and more preferably 35% by mass or less.
- the content of at least one solvent selected from the group (f) is usually 1 to 20% by mass based on the total mass of the composition of the present invention.
- the lower limit of the content is preferably 1% by mass or more, and more preferably 2.5% by mass or more.
- the upper limit of the content is preferably 20% by mass or less, and more preferably 17.5% by mass or less.
- the total content of the solvent is usually 10 to 60% by mass based on the total mass of the composition of the present invention.
- the lower limit of the total content is preferably 10% by mass or more, and more preferably 20% by mass or more.
- the upper limit of the total content is preferably 55% by mass or less, and more preferably 50% by mass or less.
- fatty acid dimethylamides include N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethyllactic acid amide, N, N-dimethyloctaneamide, N, N-dimethyldecanamide and N, N-dimethyl.
- fatty acid dimethylamides composed of fatty acids having 1 to 12 carbon atoms such as dodecanamide.
- fatty acid dimethylamides composed of fatty acids having 8 to 10 carbon atoms such as N, N-dimethyloctaneamide, N, N-dimethyldecanamide and mixtures thereof are preferred.
- N-alkyl-2-pyrrolidone examples include 1 to 12 carbon atoms such as N-methyl-2-pyrrolidone, N-ethyl-2-pyrrolidone, N-octyl-2-pyrrolidone and N-lauryl-2-pyrrolidone.
- N-alkyl-2-pyrrolidone having an alkyl group of Of the above N-alkyl-2-pyrrolidones N-octyl-2-pyrrolidone is preferred.
- aromatic hydrocarbon such as xylene, alkyl (C 9 ⁇ 13, etc.) benzene, phenylxylylethane, dimethylnaphthalene, alkyl (C 1, C 3 or C 12 ⁇ 14, etc.) naphthalene, alkyl biphenyl, alkyl diphenyl alkane
- aromatic hydrocarbons such as aromatic hydrocarbons having a boiling point of 150 to 350 ° C.
- the type of the ester solvent used in the composition of the present invention is not particularly limited, but the water solubility at 20 ° C. is usually less than 100 g / L, preferably less than 75 g / L, more preferably less than 50 g / L. belongs to. Specifically, for example, dibasic acid ester, fatty acid ester and benzoic acid ester, phthalic acid alkyl ester, isophthalic acid ester, terephthalic acid ester, trimellitic acid alkyl ester and pyromellitic acid ester, etc. Can be mentioned. Of the above ester solvents, dibasic acid esters and fatty acid esters are preferred.
- dibasic acid esters examples include dicarboxylic acids having 2 to 10 carbon atoms such as oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, 2-methylglutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid and sebacic acid.
- An ester of an acid and an alcohol having 1 to 10 carbon atoms such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, hexanol, octanol, 2-ethylhexanol, isononyl alcohol, decyl alcohol, and isodecyl alcohol
- a dibasic acid ester is mentioned.
- dicarboxylic acid having 4 to 6 carbon atoms such as diisobutyl succinate, diisobutyl glutarate, dimethyl 2-methylglutarate and diisobutyl adipate and alcohol having 1 to 4 carbon atoms
- dicarboxylic acid esters that are esters are preferred.
- fatty acid esters include formic acid, acetic acid, lactic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, and oleic acid Fatty acid having 1 to 18 carbon atoms and methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, hexanol, octanol, 2-ethylhexanol, decyl alcohol, isodecyl alcohol, lauryl alcohol, tridecyl alcohol, isotridecyl Alcohols having 1 to 18 carbon atoms such as alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol and oleyl alcohol, or ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, sorbita And esters in
- fatty acid esters which are esters of fatty acids having 3 to 8 carbon atoms and alcohols having 1 to 8 carbon atoms such as butyl lactate, 2-ethylhexyl lactate and methyl caprylate are preferable.
- composition of the present invention can further use a solvent other than the above-mentioned solvents.
- solvents include machine oils, aliphatic hydrocarbons such as normal paraffin, isoparaffin and naphthene, mixtures of aromatic hydrocarbons such as kerosene and aliphatic hydrocarbons, ethanol, isopropanol, cyclohexanol, phenoxyethanol and benzyl alcohol.
- Alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol and polypropylene glycol, polyhydric alcohols such as propyl cellosolve, butyl cellosolve, phenyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monopropyl Ether, propylene glycol monobutyl ether and propylene glycol mono Ethers such as phenyl ether, ketones such as acetophenone and cyclohexanone, lactones such as ⁇ -butyrolactone, 5- to 6-membered cyclic ureas such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and N, N′-dimethylpropyleneurea, 4 -Formylmorpholine, 4-acetylmorpholine, 4-propionylmorpholine, 4-butanoylmorpholine, 4-pent
- the liquid composition of the present invention contains water, and the content thereof is usually 25 to 75% by mass based on the total mass of the composition of the present invention.
- auxiliary components examples include thickeners, antifreeze agents, pH adjusters, decomposition inhibitors, antifoaming agents, and preservatives.
- the thickener is not particularly limited, and organic, inorganic natural products, synthetic products, and semi-synthetic products can be used.
- heteropolysaccharides such as xanthan gum (xanthan gum), welan gum and rhamzan gum, polyvinyl alcohol, polyvinyl Water-soluble polymer compounds such as pyrrolidone, polyacrylic acid, sodium polyacrylate and polyacrylamide, cellulose derivatives such as methylcellulose, carboxymethylcellulose, carboxyethylcellulose, hydroxyethylcellulose and hydroxypropylcellulose, montmorillonite, saponite, hectorite, bentonite and laponite And smectite clay minerals such as synthetic smectites.
- These thickeners may be used alone or in combination of two or more, and the ratio in the case of mixing can be freely selected.
- These thickeners may be added as they are, or those previously dispersed in water may be added.
- antifreezing agent for example, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, glycerin and the like can be used. Preferred are propylene glycol and glycerin. Moreover, content in this invention composition can also be selected freely.
- pH adjusters examples include sodium carbonate, sodium bicarbonate, potassium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, sodium borate, hydrochloric acid, nitric acid, phosphoric acid, citric acid, acetic acid, oxalic acid, and phthalic acid.
- antifoaming agents examples include silicone emulsions.
- the production method of the composition of the present invention is not particularly limited, and can be obtained by adding each of the aforementioned components to water and mixing with a stirrer.
- a stirrer for example, an emulsifying disperser such as a planetary stirrer, a microfluidizer, a homomixer, a homodisper, a homogenizer, and a colloid mill can be used.
- the pesticidal active ingredient, surfactant and other adjuvants may be singly or mixed and finely pulverized by a dry or wet pulverizer. Dry pulverization can be performed with an impact pulverizer, a ball mill, a jet mill or the like.
- the fine pulverization by wet pulverization can be performed by a wet pulverizer such as attritor, sand grinder, dyno mill, pearl mill, apex mill, visco mill, and ultra visco mill.
- the composition of the present invention can control pests by being applied by a general method usually used by those skilled in the art, such as foliage treatment, soil treatment, seedling box (tray) treatment and seed disinfection.
- foliage treatment or soil treatment the composition of the present invention is usually diluted about 10 to 5000 times with water and sprayed on crops, trees or the soil where it grows using a sprayer or the like, or from the air Using a helicopter, etc., spray as it is or diluted 2 to 100 times with water.
- the concentration of Compound A when the composition of the present invention is actually applied (at the time of spraying) is usually 5 ppm to 200 ppm.
- part means part by mass.
- Example 1 Preparation of pulverized slurry 21.3 parts of polyoxyethylene tristyrylphenyl ether phosphate [trade name: Soprofall 3D33, manufactured by Rhodia Nikka Co., Ltd.] in 11.31 parts of water, polyoxyethylene polyoxypropylene glycol [trade name : Epan 750, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.] 0.5 parts, 2,4,7,9-tetramethyl-5-decyne-4,7-diol [trade name: Surfynol 104PG50, Air Products Japan ( Ltd.] 0.05 parts, silicone antifoaming agent [trade name: KM-73, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.] 0.2 parts, citric acid 0.9 parts and propylene glycol 5 parts were dispersed.
- polyoxyethylene tristyrylphenyl ether phosphate trade name: Soprofall 3D33, manufactured by Rhodia Nikka Co., Ltd.] in
- aqueous suspension pesticide composition 30 parts of the above pulverized slurry and 38 parts of dispersion medium are mixed, followed by addition of 32 parts of ditridecyl phthalate [trade name: Vinicizer 20, manufactured by Kao Corporation] and dispersed uniformly. As a result, 100 parts of the aqueous suspension pesticide composition of the present invention was obtained.
- Example 2 The aqueous suspension pesticide composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that 37.8 parts of water in the dispersion medium of Example 1 were changed to 21.8 parts and 32 parts of ditridecyl phthalate were changed to 48 parts. 100 parts were obtained.
- Example 3 22 parts water 37.8 parts, 0 parts xanthan gum 0 parts, 0 parts 1,2-benzisothiazolin-3-one 0 parts, and 32 parts ditridecyl phthalate in Example 1 Bis (2-ethylhexyl) phthalate [trade name: Vinicizer 80, manufactured by Kao Co., Ltd.] Except for the change to 48 parts, 100 parts of an aqueous suspension pesticide composition was prepared in the same manner as in Example 1. Obtained.
- Example 4 The same as Example 3 except that 48 parts of bis (2-ethylhexyl) phthalate in Example 3 were changed to 48 parts dialkyl phthalate (C 10-12 ) [trade name: Vinicizer 124, manufactured by Kao Corporation]. It manufactured by the method and 100 parts of aqueous suspension pesticide compositions were obtained.
- Example 5 Example 2 The same as Example 2 except that 48 parts of ditridecyl phthalate in Example 2 were changed to 48 parts of trialkyl trimellitic acid (C 8,10 ) [trade name: Trimex N-08, manufactured by Kao Corporation]. It manufactured by the method and 100 parts of aqueous suspension pesticide compositions were obtained.
- C 8,10 trialkyl trimellitic acid
- Example 6 12.21 parts of water in the pulverized slurry of Example 5 and 12.21 parts of polyoxyethylene tristyryl phenyl ether phosphate were mixed with polyoxyethylene tristyryl phenyl ether and polyoxyalkylene glycol [ [Product name: Solpol 3353, manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.] 2 parts, and 0.9 parts by weight of citric acid were changed to 0 parts. 100 parts were obtained.
- Example 7 2 parts of a mixture of polyoxyethylene tristyryl phenyl ether and polyoxyalkylene glycol of Example 6 was mixed with polyoxyethylene tristyryl phenyl ether sulfate ammonium salt [trade name: Solpol T-15SPG, Toho Chemical Co., Ltd. ) Product] Manufactured in the same manner as in Example 6 except that the amount was changed to 2 parts, to obtain 100 parts of an aqueous suspended agricultural chemical composition.
- Example 8 The same method as in Example 2 except that 48 parts of ditridecyl phthalate of Example 2 was changed to 48 parts of tris (2-ethylhexyl) trimellitic acid (trade name: Trimex T-08, manufactured by Kao Corporation). To obtain 100 parts of an aqueous suspended agricultural chemical composition.
- Example 9 This was prepared in the same manner as in Example 2 except that 48 parts of ditridecyl phthalate of Example 2 was changed to 48 parts of triisodecyl trimellitic acid (trade name: Trimex T-10, manufactured by Kao Corporation). 100 parts of a suspended agricultural chemical composition was obtained.
- Example 10 Manufactured in the same manner as in Example 3 except that 48 parts of bis (2-ethylhexyl) phthalate of Example 3 was changed to 48 parts of diisodecyl adipate [trade name: Vinicizer 50, manufactured by Kao Corporation] 100 parts of an aqueous suspension agricultural chemical composition was obtained.
- Example 11 11.07 parts of water in the pulverized slurry of Example 2 and 11.07 parts of Compound A base (purity: 99.6%) 10.04 parts of Compound A base (purity: 97.3%) 10.28 And 48 parts by weight of ditridecyl phthalate were changed to 48 parts of bis (2-ethylhexyl) sebacate to obtain 100 parts of an aqueous suspended agricultural chemical composition.
- Example 12 An aqueous suspension was prepared in the same manner as in Example 1 except that 32 parts of ditridecyl phthalate in Example 1 were changed to 32 parts of methyl oleate [trade name: Exepal M-OL, manufactured by Kao Corporation]. 100 parts of a pesticide composition was obtained.
- Example 13 An aqueous suspended pesticide was produced in the same manner as in Example 2 except that 48 parts of ditridecyl phthalate of Example 2 was changed to 48 parts of isobutyl oleate [trade name: Vinicizer 30, manufactured by Kao Corporation]. 100 parts of the composition were obtained.
- Example 14 This was prepared in the same manner as in Example 2 except that 48 parts of ditridecyl phthalate in Example 2 were changed to 48 parts of cetyl 2-ethylhexanoate (trade name: Exepearl HO, manufactured by Kao Corporation). 100 parts of a turbid pesticide composition were obtained.
- Example 15 An aqueous suspended pesticide was produced in the same manner as in Example 2 except that 48 parts of ditridecyl phthalate in Example 2 was changed to 48 parts of vegetable oil fatty acid ester [trade name: Vedisol MM, manufactured by Kaneda Corporation]. 100 parts of the composition were obtained.
- Example 16 This was prepared in the same manner as in Example 11 except that 48 parts of bis (2-ethylhexyl) sebacate in Example 11 was changed to 48 parts of soybean oil fatty acid ester [trade name: Vegisol CM, Kaneda Corporation]. 100 parts of an aqueous suspension agricultural chemical composition were obtained.
- Example 17 This was prepared in the same manner as in Example 2 except that 48 parts of ditridecyl phthalate in Example 2 was changed to 48 parts of 2-ethylhexanoic acid triglyceride [trade name: Exepal TGO, manufactured by Kao Corporation]. 100 parts of a turbid pesticide composition were obtained.
- Example 11 is the same as Example 11 except that 48 parts of bis (2-ethylhexyl) sebacate in Example 11 is changed to 48 parts of phenylxylylethane [trade name: Nisseki Hyzol SAS-296, manufactured by Shin Nippon Petrochemical Co., Ltd.] The same method was used to obtain 100 parts of an aqueous suspension agricultural chemical composition.
- Example 19 In 48.67 parts of water, 0.06 part of xanthan gum [trade name: Kelzan S, manufactured by Sanki Co., Ltd.] is dispersed, and then 1,2-benzisothiazolin-3-one [trade name: Proxel GXL (S)].
- Compound A active substance purity: 97.3%
- a mixture of N, N-dimethyloctanamide and N, N-dimethyldecanamide [trade name: Agneque AMD 810, manufactured by BASF Corporation]
- aromatic hydrocarbon trade name: Cactus Fine SF-02, manufactured by JX Nippon Oil & Energy Corporation
- Example 20 The oil-in-water emulsion pesticide composition was prepared in the same manner as in Example 19 except that 48.67 parts of water in Example 19 were changed to 43.67 parts and 5 parts of aromatic hydrocarbons were changed to 10 parts. 100 parts were obtained.
- Example 21 The oil-in-water emulsion pesticide composition was prepared in the same manner as in Example 19 except that 48.67 parts of water in Example 19 were changed to 38.67 parts and 5 parts of aromatic hydrocarbons were changed to 15 parts. 100 parts were obtained.
- Example 22 The oil-in-water emulsion pesticide composition was prepared in the same manner as in Example 19 except that 48.67 parts of water in Example 19 were changed to 53.67 parts and 5 parts of aromatic hydrocarbons were changed to 0 parts. 100 parts were obtained.
- Example 23 In 50.61 parts of water, 0.1 part of xanthan gum [trade name: Kelzan S, manufactured by Sanki Co., Ltd.] is dispersed, and then 1,2-benzisothiazolin-3-one [trade name: Proxel GXL (S) 0.05 part, silicone-based antifoaming agent [trade name: KM-73, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.] 0.1 part, glycerin 5 parts and polyoxyethylene styryl phenyl ether [trade name: Neugen EA-207D, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.] was dispersed to obtain a dispersion medium.
- xanthan gum trade name: Kelzan S, manufactured by Sanki Co., Ltd.
- 1,2-benzisothiazolin-3-one trade name: Proxel GXL (S) 0.05 part, silicone-based antifoaming agent [trade name: KM-73, manufactured by Shin-
- Example 24 An oil-in-water emulsion pesticide composition was prepared in the same manner as in Example 23 except that 50.61 parts of water in Example 23 were changed to 60.61 parts and 10 parts of aromatic hydrocarbons were changed to 0 parts. 100 parts were obtained.
- Example 25 In 46.61 parts of water, 0.1 part of xanthan gum [trade name: Kelzan S, manufactured by Sanki Co., Ltd.] is dispersed, and then 1,2-benzisothiazolin-3-one [trade name: Proxel GXL (S)]. 0.05 parts, silicone-based antifoaming agent (trade name: KM-73, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 0.1 part, glycerin 5 parts and polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer [commercial product: Avecia] Name: Epan U-108, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.] 3 parts were dispersed to obtain a dispersion medium.
- xanthan gum trade name: Kelzan S, manufactured by Sanki Co., Ltd.
- 1,2-benzisothiazolin-3-one trade name: Proxel GXL (S)
- silicone-based antifoaming agent trade name: KM-73, manufactured by
- Compound A active substance purity: 97.3%
- a mixture of N, N-dimethyloctanamide and N, N-dimethyldecanamide [trade name: Agneque AMD 810, manufactured by BASF Corporation]
- aromatic hydrocarbon trade name: Cactus Fine SF-02, manufactured by JX Nippon Oil & Energy Corporation
- Example 26 The oil-in-water emulsion pesticide composition was prepared in the same manner as in Example 25 except that 46.61 parts of water in Example 25 were changed to 56.61 parts and 10 parts of aromatic hydrocarbons were changed to 0 parts. 100 parts were obtained.
- Example 27 Xanthan gum [trade name: Kelzan S, manufactured by Sanki Co., Ltd.] 0.1 part is dispersed in 42.11 parts of water, followed by 1,2-benzisothiazolin-3-one [trade name: Proxel GXL (S) 0.05 part, silicone-based antifoaming agent (trade name: KM-73, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 0.1 part, propylene glycol 5 parts, dioctylsulfosuccinate sodium salt [trade name: Airroll CT-1L, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.] 0.5 part and polyvinyl alcohol 20% aqueous solution [trade name: Polyace A-520G, manufactured by Taisei Kayaku Co., Ltd.] were dispersed to obtain a dispersion medium.
- 1,2-benzisothiazolin-3-one trade name: Proxel GXL (S) 0.05 part, silicone-based antifoaming agent (trade name: KM-
- Example 28 The oil-in-water emulsion pesticide composition was prepared in the same manner as in Example 27 except that 42.11 parts of water in Example 27 were changed to 52.11 parts and 10 parts of aromatic hydrocarbons were changed to 0 parts. 100 parts were obtained.
- Example 29 In 40.61 parts of water, 0.1 part of xanthan gum [trade name: Kelzan S, manufactured by Sanki Co., Ltd.] is dispersed, and then 1,2-benzisothiazolin-3-one [trade name: Proxel GXL (S) 0.05 part, silicone-based antifoaming agent [trade name: KM-73, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.] 0.1 part, 5 parts of glycerin and 20% aqueous solution of polyvinyl alcohol [trade name: Polyace A-520G, manufactured by Taisei Kayaku Co., Ltd.] was dispersed to obtain a dispersion medium.
- xanthan gum trade name: Kelzan S, manufactured by Sanki Co., Ltd.
- 1,2-benzisothiazolin-3-one trade name: Proxel GXL (S) 0.05 part, silicone-based antifoaming agent [trade name: KM-73, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd
- Compound A active substance purity: 97.3%
- a mixture of N, N-dimethyloctanamide and N, N-dimethyldecanamide [trade name: Agneque AMD 810, manufactured by BASF Corporation]
- aromatic hydrocarbon trade name: Cactus Fine SF-02, manufactured by JX Nippon Oil & Energy Corporation
- Example 30 An oil-in-water milk was produced in the same manner as in Example 29 except that 10 parts of the aromatic hydrocarbon of Example 29 was changed to 10 parts of diisobutyl adipate [trade name: Vinicizer 40, manufactured by Kao Corporation]. 100 parts of a turbid pesticide composition were obtained.
- Example 31 This was produced in the same manner as in Example 29 except that 10 parts of the aromatic hydrocarbon of Example 29 was changed to 10 parts of dimethyl 2-methylglutarate (trade name: Rhodiasolv IRIS, manufactured by Rhodia). 100 parts of an emulsion pesticide composition was obtained.
- Example 29 The same procedure as in Example 29 except that 10 parts of the aromatic hydrocarbon was changed to 10 parts of a mixture of diisobutyl glutarate, diisobutyl succinate and diisobutyl adipate (trade name: Rhodiasolv DIB, manufactured by Rhodia). The oil-in-water emulsion pesticide composition 100 parts was obtained.
- Example 33 An oil-in-water emulsion was prepared in the same manner as in Example 29 except that 10 parts of the aromatic hydrocarbon of Example 29 were changed to 10 parts of 2-ethylhexyl lactate (trade name: Purasolv EHL, manufactured by Purac). 100 parts of a pesticide composition was obtained.
- Example 34 An oil-in-water emulsion pesticide was produced in the same manner as in Example 29 except that 10 parts of the aromatic hydrocarbon of Example 29 was changed to 10 parts of butyl lactate (trade name: Purasolv BL, manufactured by Purac). 100 parts of the composition were obtained.
- Example 35 This was produced in the same manner as in Example 29 except that 10 parts of the aromatic hydrocarbon of Example 29 was changed to 10 parts of methyl caprylate [trade name: Pastel M-8, manufactured by Lion Corporation]. 100 parts of an emulsion-type pesticide composition was obtained.
- Example 36 An oil-in-water emulsion pesticide composition produced in the same manner as in Example 29 except that 40.61 parts of water in Example 29 were changed to 50.61 parts and 10 parts of aromatic hydrocarbons were changed to 0 parts. 100 parts were obtained.
- the spraying solution was prepared by diluting the agrochemical compositions obtained in Examples 1 to 18 and Comparative Example with water to adjust the concentration of Compound A to 12.5 ppm, and the concentration of Compound A to 12.5 ppm. After preparation, the product after storage at 25 ° C. for 6 days was used. The survey was conducted 2 days after spraying, and the death rate was determined from the calculation formula described in Test Example 1. The test was conducted in a two-ward system. The results are shown in Table 2 below.
- Example 3 Storage stability The aqueous suspension pesticide compositions obtained in Examples 1 to 18 were placed in a 30 mL glass vial and stored in a constant temperature bath at 54 ° C for 14 days. The particle size and viscosity immediately after production and after storage, and supernatant separation after storage were measured. Each measurement was performed under the following conditions.
- Viscosity measurement Model name: BROOKFIELD B-type viscometer [VISCOMETER DV-II + Pro] Measurement conditions: rotor no. 2 or when the viscosity is 1000 mPa ⁇ s or more, the rotor No. 3 is used. The viscosity after 2 minutes from the start of measurement was measured at a rotation speed of 30 rpm. The viscosity immediately after production was X 2 (mPa ⁇ s), the viscosity after storage was Y 2 (mPa ⁇ s), and the rate of change in viscosity (%) was calculated by the following formula 2.
- Viscosity change rate (%) [(Y 2 ⁇ X 2 ) / X 2 ] ⁇ 100
- an aqueous suspended agricultural chemical composition having a particle growth rate (%) of 15% or less among the tested aqueous suspended agricultural chemical compositions was shown below.
- the aqueous suspension pesticide composition having a viscosity change rate (%) of ⁇ 15 to 15% among the aqueous suspension pesticide compositions tested was shown below.
- the aqueous suspension agricultural chemical composition in which separation (%) was 5% or less among the aqueous suspension agricultural chemical compositions tested was shown below. Examples 2, 5, 6, 7, 8, 9, 14, 16, 17.
- Example 21 Example 22 ⁇ Example 23
- Example 24 Example 25
- Example 26 ⁇
- Example 27 Example 28 ⁇
- Example 29 Example 30
- Example 31 Example 32
- Example 33 Example 34
- Example 35 Example 36 ⁇ ⁇
- composition of the present invention can be used to control pests, particularly pests and ticks.
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Abstract
Description
また、当該化合物、界面活性剤、極性溶剤に相当するエステル溶剤を含有する農薬乳化性組成物が知られている(特許文献2参照)。
即ち、本発明は下記〔1〕から〔23〕記載の液状農薬組成物(以下、本発明組成物とも称する。)に関するものである。
(a)農薬活性成分として(Z)-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル]-N-(メトキシイミノメチル)-2-メチル安息香酸アミド(以下、化合物Aと略称する)、(b)界面活性剤及び保護コロイド剤からなる群から選ばれる少なくとも1種以上、(c)溶剤並びに(d)水を含有する、液状農薬組成物。
(b)界面活性剤及び保護コロイド剤からなる群から選ばれる少なくとも1種以上が、界面活性剤であり、(c)溶剤が、非極性溶剤であり、(a)農薬活性成分が(d)水中に固体として分散した状態で存在することを特徴とする、上記〔1〕記載の液状農薬組成物。
(c)非極性溶剤が芳香族カルボン酸エステル、二塩基酸エステル、脂肪酸エステル及び芳香族炭化水素からなる群から選ばれる少なくとも1種以上である、上記〔2〕記載の液状農薬組成物。
(c)非極性溶剤が炭素原子数8~13のアルキル基を有するフタル酸アルキルエステル、炭素原子数8~10のアルキル基を有するトリメリット酸アルキルエステル、炭素原子数6~10のジカルボン酸と炭素原子数4~8のアルコールとのエステルである二塩基酸エステル、植物油由来の脂肪酸エステル、炭素原子数8~18の脂肪酸と炭素原子数1~16のアルコールとのエステルである脂肪酸エステル、脂肪酸トリグリセライド及び芳香族炭化水素からなる群から選ばれる少なくとも1種以上である、上記〔2〕記載の液状農薬組成物。
(c)非極性溶剤がフタル酸ジトリデシル、フタル酸ビス(2-エチルヘキシル)、フタル酸ジアルキル(C10-12)、トリメリット酸トリアルキル(C8,10)、トリメリット酸トリス(2-エチルヘキシル)、トリメリット酸トリイソデシル、アジピン酸ジイソブチル、セバシン酸ビス(2-エチルヘキシル)、大豆油脂肪酸エステル、オレイン酸メチル、オレイン酸イソブチル、2-エチルヘキサン酸セチル、2-エチルヘキサン酸トリグリセライド及びフェニルキシリルエタンからなる群から選ばれる少なくとも1種以上である、上記〔2〕の液状農薬組成物。
(c)非極性溶剤の含有量が、液状農薬組成物の総質量に基いて30~50質量%である、上記〔2〕ないし〔5〕から選ばれるいずれか1項に記載の液状農薬組成物。
(b)界面活性剤が、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アセチレンジオール、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸エステルまたはその塩、及びポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルリン酸エステルまたはその塩からなる群から選ばれる少なくとも1種以上である、上記〔2〕ないし〔6〕から選ばれるいずれか1項に記載の液状農薬組成物。
(b)界面活性剤が、ポリオキシエチレンモノスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アセチレンジオール、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸エステル塩及びポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルリン酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも1種以上である、上記〔7〕に記載の液状農薬組成物。
(b)界面活性剤の総含有量が、液状農薬組成物の総質量に基いて0.1~10質量%である、上記〔2〕ないし〔8〕から選ばれるいずれか1項に記載の液状農薬組成物。
(a)農薬活性成分が(c)溶剤中に溶解してなり、該溶剤が(d)水中に乳濁した状態で存在することを特徴とする、上記〔1〕記載の液状農薬組成物。
(c)溶剤が、脂肪酸ジメチルアミド、N-アルキル-2-ピロリドン、芳香族炭化水素及びエステル溶剤からなる群から選ばれる少なくとも1種以上である、上記〔10〕記載の液状農薬組成物。
(c)溶剤が、脂肪酸ジメチルアミド、N-アルキル-2-ピロリドン、芳香族炭化水素、二塩基酸エステル及び脂肪酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも1種以上である、上記〔10〕記載の液状農薬組成物。
(c)溶剤が、脂肪酸ジメチルアミド及びN-アルキル-2-ピロリドンからなる群から選ばれる少なくとも1種以上と、芳香族炭化水素及びエステル溶剤からなる群から選ばれる少なくとも1種以上との混合物であることを特徴とする、上記〔10〕記載の液状農薬組成物。
(c)溶剤が、脂肪酸ジメチルアミド及びN-アルキル-2-ピロリドンからなる群から選ばれる少なくとも1種以上と、芳香族炭化水素、二塩基酸エステル及び脂肪酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも1種以上との混合物であることを特徴とする、上記〔10〕記載の液状農薬組成物。
(c)溶剤が、炭素原子数8~10の脂肪酸からなる脂肪酸ジメチルアミド及びN-アルキル-2-ピロリドンからなる群から選ばれる少なくとも1種以上と、芳香族炭化水素、炭素原子数4~6のジカルボン酸と炭素原子数1~4のアルコールとのエステルである二塩基酸エステル及び炭素原子数3~8の脂肪酸と炭素原子数1~8のアルコールとのエステルである脂肪酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも1種以上との混合物であることを特徴とする、上記〔10〕記載の液状農薬組成物。
(c)溶剤が、ジメチルオクタンアミド、ジメチルデカンアミド及びN-オクチル-2-ピロリドンからなる群から選ばれる少なくとも1種以上と、芳香族炭化水素、コハク酸ジイソブチル、グルタル酸ジイソブチル、2-メチルグルタル酸ジメチル、アジピン酸ジイソブチル、乳酸ブチル、乳酸2-エチルヘキシル及びカプリル酸メチルからなる群から選ばれる少なくとも1種以上との混合物であることを特徴とする、上記〔10〕記載の液状農薬組成物。
芳香族炭化水素及びエステル溶剤からなる群から選ばれる少なくとも1種以上の含有量が、液状農薬組成物の総質量に基いて2.5~17.5質量%である、上記〔13〕記載の液状農薬組成物。
(b)界面活性剤が、ノニオン系界面活性剤またはスルホン酸型界面活性剤である、上記〔10〕ないし〔17〕から選ばれるいずれか1項に記載の液状農薬組成物。
(b)界面活性剤が、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー及びジアルキル(C8~12)スルホコハク酸塩からなる群から選ばれる、上記〔18〕記載の液状農薬組成物。
(b)界面活性剤が、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー及びジオクチルスルホコハク酸塩からなる群から選ばれる、上記〔18〕記載の液状農薬組成物。
(b)界面活性剤の総含有量が、液状農薬組成物の総質量に基いて0.1~10質量%である、上記〔10〕ないし〔20〕から選ばれるいずれか1項に記載の液状農薬組成物。
(b)保護コロイド剤が、ポリビニルアルコールである、上記〔10〕ないし〔21〕から選ばれるいずれか1項に記載の液状農薬組成物。
(b)保護コロイド剤の含有量が、液状農薬組成物の総質量に基いて0.1~10質量%である、上記〔22〕記載の液状農薬組成物。
(a)農薬活性成分として(Z)-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル]-N-(メトキシイミノメチル)-2-メチル安息香酸アミド(化合物A)、
(b)界面活性剤及び保護コロイド剤からなる群から選ばれる少なくとも1種以上、
(c)溶剤、並びに
(d)水
を含有してなり、所望により後述するその他成分を含有する。
本発明組成物における化合物Aの含有量は、本発明組成物の総質量に基いて、通常0.05~50質量%である。含有量の下限は、0.1質量%以上が好ましい。含有量の上限は、30質量%以下が好ましい。
また、上記〔10〕~〔23〕に記載の本発明組成物における化合物Aは溶剤中に溶解した状態で存在し、これら水中に乳濁してなる。化合物Aの含有量は、本発明組成物の総質量に基いて、通常0.05~30質量%である。含有量の下限は、0.1質量%以上が好ましく、1質量%以上がより好ましい。含有量の上限は、20質量%以下が好ましく、10質量%以下がより好ましい。
なお、上記化合物Aは、例えば特許文献1に記載の方法(合成例23)にて得ることができる。
殺虫剤:アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセタミピリド(acetamipirid)、アジンホス-メチル(azinphos-methyl)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ビフェントリン(bifenthrin)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシン(butocarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロチアニジン(clothianidin)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ダイアジノン(diazinon)、ジアクロデン(diacloden)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ジメトエート(dimethoate)、EPN、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチプロール(ethiprole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトリムホス(etrimfos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノキシカーブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルベンジアミド(Flubendiamide)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェノクスウロン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、ホノホス(fonophos)、フォルメタネート(formetanate)、フォルモチオン(formothion)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ハロフェノジド(halofenozide)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イソフェンホス(isofenphos)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、ルフェヌウロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メタクリホス(methacrifos)、メタルカルブ(metalcarb)、メソミル(methomyl)、メソプレン(methoprene)、メトキシクロール(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、モノクロトホス(monocrotophos)、ムスカルーレ(muscalure)、ニテンピラム(nitenpyram)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン-メチル(oxydemeton-methyl)、オキサミル(oxamyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl)、ペルメトリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、フォキシム(phoxim)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ロテノン(rotenone)、スルプロホス(sulprofos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スルホテップ(sulfotep)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、テブフェノジド(tebfenozide)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthorin)、テルブホス(terbufos)、テトラクロロビンホス(tetrachlorvinphos)、チオジカルブ(thiodicarb)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリアズロン(triazuron)、トリフルムロン(triflumuron)、バミドチオン(vamidothion)。
化合物A以外の農薬活性成分の総含有量は、本発明組成物の総質量に基いて、通常0.05~50質量%である。総含有量の下限は、0.1質量%以上が好ましく、1質量%以上がより好ましい。総含有量の上限は40質量%以下、30質量%以下が好ましく、20質量%以下がより好ましい。化合物A以外の農薬活性成分は溶剤中に溶解した状態でもよいし、溶剤中に溶解せず水中に分散した状態でもよい。
本発明組成物に用いる界面活性剤は、例えば以下の(A)ノニオン性界面活性剤、(B)アニオン性界面活性剤、(C)カチオン性界面活性剤、(D)両性界面活性剤及び(E)その他の界面活性剤が挙げられる。
(A-1)ポリエチレングリコール型界面活性剤:例えば、ポリオキシエチレンアルキル(例えばC8~18)エーテル、アルキルナフトールのエチレンオキサイド付加物、ポリオキシエチレン(モノまたはジ)アルキル(例えばC8~12)フェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノまたはジ)アルキル(例えばC8~12)フェニルエーテルのホルマリン縮合物、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)フェニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン(モノ、ジまたはトリ)ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテルのポリマー、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキル(例えばC8~18)ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、アルキル(例えばC8~12)フェニルポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンビスフェニルエーテル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸(例えばC8~18)モノエステル、ポリオキシエチレン脂肪酸(例えばC12~18)ジエステル、ポリオキシエチレンソルビタン(モノ、ジまたはトリ)脂肪酸(例えばC8~18)エステル、グリセロール脂肪酸エステルエチレンオキサイド付加物、ポリオキシエチレンキャスターオイルエーテル、硬化ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アルキル(例えばC8~18)アミンエチレンオキサイド付加物及び脂肪酸(例えばC8~18)アミドエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
(A-2)多価アルコール型界面活性剤:例えば、グリセロール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ソルビトール脂肪酸(例えばC8~18)エステル、ソルビタン(モノ、ジまたはトリ)脂肪酸(例えばC8~18)エステル、ショ糖脂肪酸エステル、多価アルコールアルキルエーテル及び脂肪酸アルカノールアミド等が挙げられる。
(A-3)アセチレン系界面活性剤:例えば、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物及びアセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
(A-4)その他の界面活性剤:例えば、アルキルグリコシド等が挙げられる。
(B-1)カルボン酸型界面活性剤:例えば、ポリアクリル酸、ポリメタアクリル酸、ポリマレイン酸、マレイン酸とオレフィン(例えばイソブチレン及びジイソブチレン等)との共重合物、アクリル酸とイタコン酸の共重合物、メタアクリル酸とイタコン酸の共重合物、マレイン酸とスチレンの共重合物、アクリル酸とメタアクリル酸の共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエステルとの共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合物、アクリル酸とマレイン酸の共重合物、ポリオキシエチレンアルキル(例えばC8~18)エーテル酢酸、N-メチル-脂肪酸(C12~18)サルコシネート、樹脂酸及び脂肪酸(例えばC8~18)等のカルボン酸、並びにそれらカルボン酸の塩が挙げられる。
(B-2)硫酸エステル型界面活性剤:例えば、アルキル(例えばC12~18)硫酸エステル、ポリオキシエチレンアルキル(例えばC8~18)エーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン(モノまたはジ)アルキル(例えばC8~12)フェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン(モノまたはジ)アルキル(例えばC8~12)フェニルエーテルのポリマーの硫酸エステル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)フェニルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)ベンジルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテルのポリマーの硫酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの硫酸エステル、硫酸化油、硫酸化脂肪酸エステル、硫酸化脂肪酸及び硫酸化オレフィン等の硫酸エステル、並びにそれら硫酸エステルの塩が挙げられる。
(B-3)スルホン酸型界面活性剤:例えば、パラフィン(例えばC8~22)スルホン酸、アルキル(例えばC8~12)ベンゼンスルホン酸、アルキル(C8~12)ベンゼンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレゾールスルホン酸のホルマリン縮合物、α-オレフィン(例えば8~16)スルホン酸、ジアルキル(例えばC8~12)スルホコハク酸、リグニンスルホン酸、ポリオキシエチレン(モノまたはジ)アルキル(例えばC8~12)フェニルエーテルスルホン酸、ポリオキシエチレンアルキル(例えばC8~18)エーテルスルホコハク酸ハーフエステル、ナフタレンスルホン酸、(モノまたはジ)アルキル(例えばC1~6)ナフタレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、(モノまたはジ)アルキル(例えばC1~6)ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物、アルキル(例えばC8~12)ジフェニルエーテルジスルホン酸、イゲポンT(商品名)、ポリスチレンスルホン酸及びスチレンスルホン酸とメタアクリル酸の共重合物等のスルホン酸、並びにそれらスルホン酸の塩が挙げられる。
(B-4)リン酸エステル型界面活性剤:例えば、アルキル(例えばC8~12)リン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキル(例えばC8~18)エーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレン(モノまたはジ)アルキル(C8~12)フェニルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)アルキル(例えばC8~12)フェニルエーテルのポリマーのリン酸エステル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)フェニルフェニルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)ベンジルフェニルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテルのポリマーのリン酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーのリン酸エステル、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールイミン及び縮合リン酸(例えばトリポリリン酸等)等のリン酸エステル、並びにそれらリン酸エステルの塩が挙げられる。
上記の(B-1)~(B-4)における塩の対イオンとしては、アルカリ金属(リチウム、ナトリウム及びカリウム等)、アルカリ土類金属(カルシウム及びマグネシウム等)、アンモニウム及び各種アミン(例えばアルキルアミン、シクロアルキルアミン及びアルカノールアミン等)等が挙げられる。
例えば、アルキルアミン塩、アルキル4級アンモニウム塩、アルキルアミンのエチレンオキサイド付加物及びアルキル4級アンモニウム塩のエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
(D-1)ベタイン型界面活性剤:例えば、アルキル(例えばC8~18)ジメチルアミノ酢酸ベタイン、アシル(例えばC8~18)アミノプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキル(例えばC8~18)ヒドロキシスルホベタインおよび2-アルキル(例えばC8~18)-N-カルボキシメチル-N-ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタインが挙げられる
(D-2)アミノ酸型界面活性剤:例えば、アルキル(例えばC8~18)アミノプロピオン酸、アルキル(例えばC8~18)アミノジプロピオン酸およびN-アシル(例えばC8~18)-N‘-カルボキシエチル-N‘-ヒドロキシエチルエチレンジアミンが挙げられる。
(D-3)アミンオキシド型界面活性剤:例えば、アルキル(例えばC8~18)ジメチルアミンオキシドおよびアシル(例えばC8~18)アミノプロピルジメチルアミンオキシド等が挙げられる。
(E-1)シリコン系界面活性剤:例えば、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体、ポリオキシプロピレン・メチルポリシロキサン共重合体およびポリ(オキシエチレン・オキシプロピレン)・メチルポリシロキサン共重合体等が挙げられる。
(E-2)フッ素系界面活性剤:例えば、パーフルオロアルケニルベンゼンスルホン酸塩、パーフルオロアルキルスルホン酸塩、パーフルオロアルキルカルボン酸塩、パーフルオロアルケニルポリオキシエチレンエーテル、パーフルオロアルキルポリオキシエチレンエーテルおよびパーフルオロアルキルトリメチルアンモニウム塩等が挙げられる。
上記〔2〕~〔9〕に記載の本発明組成物においては、界面活性剤の総含有量は、本発明組成物の総質量に基いて、通常0.1~20質量%である。総含有量の下限は、0.1質量%以上または0.5質量%以上が好ましく、1質量%以上がより好ましい。総含有量の上限は、20質量%以下または10質量%以下が好ましく、5質量%以下がより好ましい。
また、上記〔10〕~〔23〕に記載の本発明組成物においては、界面活性剤の総含有量は、本発明組成物の総質量に基いて、通常0~20質量%である。本発明組成物が界面活性剤を含有する場合における総含有量の下限は、0.1質量%以上が好ましく、0.3質量%以上がより好ましい。総含有量の上限は、20質量%以下が好ましく、10質量%以下がより好ましい。
本発明組成物が保護コロイド剤を含有する場合における総含有量の下限は、0.1質量%以上が好ましく、0.3質量%以上がより好ましい。総含有量の上限は、10質量%以下が好ましく、5質量%以下がより好ましい。
本発明組成物に用いる溶剤の種類は特に限定されないが、例えば脂肪酸ジメチルアミド、N-アルキル-2-ピロリドン、芳香族炭化水素及びエステル溶剤等が挙げられる。エステル溶剤としては、二塩基酸エステル、脂肪酸エステル及び芳香族カルボン酸エステル等が挙げられる。
(e)脂肪酸ジメチルアミド及びN-アルキル-2-ピロリドン
(f)芳香族炭化水素及びエステル溶剤
(f)群から選ばれる少なくとも1種以上の溶剤の含有量は、本発明組成物の総質量に基いて、通常1~20質量%である。含有量の下限は、1質量%以上が好ましく、2.5質量%以上がより好ましい。含有量の上限は、20質量%以下が好ましく、17.5質量%以下がより好ましい。
また溶剤の総含有量は、本発明組成物の総質量に基いて、通常10~60質量%である。総含有量の下限は、10質量%以上が好ましく、20質量%以上がより好ましい。総含有量の上限は、55質量%以下が好ましく、50質量%以下がより好ましい。
本発明の液状組成物は水を含有してなり、その含有量は、通常、本発明組成物の総質量に基いて、25~75質量%である。
本発明組成物に更に用いることのできる補助成分としては、例えば、増粘剤、凍結防止剤、pH調整剤、分解防止剤、消泡剤及び防腐剤等が挙げられる。
乾式粉砕は、衝撃式粉砕機、ボールミル、ジェットミル等で行うことができる。湿式粉砕による微粉砕は、アトライター、サンドグラインダー、ダイノミル、パールミル、アペックスミル、ビスコミル及びウルトラビスコミル等の湿式粉砕機により行うことができる。
1.粉砕スラリーの調製
水11.31部にポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステル〔商品名:ソプロフォール3D33、ローディア日華(株)製〕2部、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール〔商品名:エパン750、第一工業製薬(株)製〕0.5部、2,4,7,9-テトラメチル-5-デシン-4,7-ジオール〔商品名:サーフィノール104PG50、エアープロダクツジャパン(株)製〕0.05部、シリコーン系消泡剤〔商品名:KM-73、信越化学工業(株)製〕0.2部、クエン酸0.9部及びプロピレングリコール5部を分散させた。得られた分散液に、さらに化合物A原体(純度:99.6%)10.04部を分散させ、0.8-1.2mmφガラスビーズを用いてサンドグラインダー〔アイメックス(株)製〕で湿式粉砕し、粉砕スラリー30部を得た。
2.分散媒の調製
水37.8部にキサンタンガム〔商品名:ケルザンASX、三晶(株)製〕0.1部及び1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン〔商品名:PROXEL GXL、Avecia社製〕0.1部を分散させ分散媒38部を得た。
3.水性懸濁状農薬組成物の調製
上記粉砕スラリー30部と分散媒38部を混合し、続いてフタル酸ジトリデシル〔商品名:ビニサイザー20、花王(株)製〕32部を加え、均一に分散させることで本発明の水性懸濁状農薬組成物100部を得た。
実施例1の分散媒の水37.8部を21.8部、フタル酸ジトリデシル32部を48部に変更した以外は実施例1と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物100部を得た。
実施例1の分散媒の水37.8部を22部、キサンタンガム0.1部を0部、1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン0.1部を0部、及びフタル酸ジトリデシル32部をフタル酸ビス(2-エチルヘキシル)〔商品名:ビニサイザー80、花王(株)製〕48部に変更した以外は実施例1と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物100部を得た。
実施例3のフタル酸ビス(2-エチルヘキシル)48部をフタル酸ジアルキル(C10-12)〔商品名:ビニサイザー124、花王(株)製〕48部に変更した以外は実施例3と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物100部を得た。
実施例2のフタル酸ジトリデシル48部をトリメリット酸トリアルキル(C8,10)〔商品名:トリメックスN-08、花王(株)製〕48部に変更した以外は実施例2と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物100部を得た。
実施例5の粉砕スラリーの水11.31部を12.21部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステル2部をポリオキシエチレントリスチリルフェニルエ-テルとポリオキシアルキレングリコ-ルの混合物〔商品名:ソルポール3353、東邦化学工業(株)製〕2部、及びクエン酸0.9部を0部に変更した以外は実施例5と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物100部を得た。
実施例6のポリオキシエチレントリスチリルフェニルエ-テルとポリオキシアルキレングリコ-ルの混合物2部をポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩〔商品名:ソルポールT-15SPG、東邦化学工業(株)製〕2部に変更した以外は実施例6と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物100部を得た。
実施例2のフタル酸ジトリデシル48部をトリメリット酸トリス(2-エチルヘキシル)〔商品名:トリメックスT-08、花王(株)製〕48部に変更した以外は実施例2と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物100部を得た。
実施例2のフタル酸ジトリデシル48部をトリメリット酸トリイソデシル〔商品名:トリメックスT-10、花王(株)製〕48部に変更した以外は実施例2と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物100部を得た。
実施例3のフタル酸ビス(2-エチルヘキシル)48部をアジピン酸ジイソデシル〔商品名:ビニサイザー50、花王(株)製〕48部に変更した以外は実施例3と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物100部を得た。
実施例2の粉砕スラリーの水11.31部を11.07部、化合物A原体(純度:99.6%)10.04部を化合物A原体(純度:97.3%)10.28部、及びフタル酸ジトリデシル48部をセバシン酸ビス(2-エチルヘキシル)48部に変更した以外は実施例2と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物100部を得た。
実施例1のフタル酸ジトリデシル32部をオレイン酸メチル〔商品名:エキセパールM-OL、花王(株)製〕32部に変更した以外は実施例1と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物100部を得た。
実施例2のフタル酸ジトリデシル48部をオレイン酸イソブチル〔商品名:ビニサイザー30、花王(株)製〕48部に変更した以外は実施例2と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物100部を得た。
実施例2のフタル酸ジトリデシル48部を2-エチルヘキサン酸セチル〔商品名:エキセパールHO、花王(株)製〕48部に変更した以外は実施例2と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物100部を得た。
実施例2のフタル酸ジトリデシル48部を植物油脂肪酸エステル〔商品名:ベジソルMM、カネダ(株)製〕48部に変更した以外は実施例2と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物100部を得た。
実施例11のセバシン酸ビス(2-エチルヘキシル)48部を大豆油脂肪酸エステル〔商品名:ベジソルCM、カネダ(株)製〕48部に変更した以外は実施例11と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物100部を得た。
実施例2のフタル酸ジトリデシル48部を2-エチルヘキサン酸トリグリセライド〔商品名:エキセパールTGO、花王(株)製〕48部に変更した以外は実施例2と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物100部を得た。
実施例11のセバシン酸ビス(2-エチルヘキシル)48部をフェニルキシリルエタン〔商品名:日石ハイゾールSAS-296、新日本石油化学(株)製〕48部に変更した以外は実施例11と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物100部を得た。
水48.67部にキサンタンガム〔商品名:ケルザンS、三晶(株)製〕0.06部を分散させ、続いて1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン〔商品名:Proxel GXL(S)、Avecia社製〕0.03部、シリコーン系消泡剤〔商品名:KM-73、信越化学工業(株)製〕0.1部、プロピレングリコール5部及びポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル〔商品名:ノイゲンEA-207D、第一工業製薬(株)製〕6部を分散させ分散媒を得た。続いて、化合物A原体(純度:97.3%)5.14部、N,N-ジメチルオクタンアミドとN,N-ジメチルデカンアミドの混合物〔商品名:Agnique AMD 810、BASF社製〕30部及び芳香族炭化水素〔商品名:カクタスファインSF-02、JX日鉱日石エネルギー(株)製〕5部を混合し化合物A溶液を得た。前記分散媒に化合物A溶液を加え、ついで均一に分散させて水中油型乳濁状農薬組成物100部を得た。
実施例19の水48.67部を43.67部、芳香族炭化水素5部を10部に変更した以外は実施例19と同様の方法にて製造し、水中油型乳濁状農薬組成物100部を得た。
実施例19の水48.67部を38.67部、芳香族炭化水素5部を15部に変更した以外は実施例19と同様の方法にて製造し、水中油型乳濁状農薬組成物100部を得た。
実施例19の水48.67部を53.67部、芳香族炭化水素5部を0部に変更した以外は実施例19と同様の方法にて製造し、水中油型乳濁状農薬組成物100部を得た。
水50.61部にキサンタンガム〔商品名:ケルザンS、三晶(株)製〕0.1部を分散させ、続いて1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン〔商品名:Proxel GXL(S)、Avecia社製〕0.05部、シリコーン系消泡剤〔商品名:KM-73、信越化学工業(株)製〕0.1部、グリセリン5部及びポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル〔商品名:ノイゲンEA-207D、第一工業製薬(株)製〕4部を分散させ分散媒を得た。続いて、化合物A原体(純度:97.3%)5.14部、N-オクチル-2-ピロリドン25部及び芳香族炭化水素〔商品名:カクタスファインSF-02、JX日鉱日石エネルギー(株)製〕10部を混合し化合物A溶液を得た。前記分散媒に化合物A溶液を加え、ついで均一に分散させて水中油型乳濁状農薬組成物100部を得た。
実施例23の水50.61部を60.61部、芳香族炭化水素10部を0部に変更した以外は実施例23と同様の方法にて製造し、水中油型乳濁状農薬組成物100部を得た。
水46.61部にキサンタンガム〔商品名:ケルザンS、三晶(株)製〕0.1部を分散させ、続いて1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン〔商品名:Proxel GXL(S)、Avecia社製〕0.05部、シリコーン系消泡剤〔商品名:KM-73、信越化学工業(株)製〕0.1部、グリセリン5部及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー〔商品名:エパンU-108、第一工業製薬(株)製〕3部を分散させ分散媒を得た。続いて、化合物A原体(純度:97.3%)5.14部、N,N-ジメチルオクタンアミドとN,N-ジメチルデカンアミドの混合物〔商品名:Agnique AMD 810、BASF社製〕30部及び芳香族炭化水素〔商品名:カクタスファインSF-02、JX日鉱日石エネルギー(株)製〕10部を混合し化合物A溶液を得た。前記分散媒に化合物A溶液を加え、ついで均一に分散させて水中油型乳濁状農薬組成物100部を得た。
実施例25の水46.61部を56.61部、芳香族炭化水素10部を0部に変更した以外は実施例25と同様の方法にて製造し、水中油型乳濁状農薬組成物100部を得た。
水42.11部にキサンタンガム〔商品名:ケルザンS、三晶(株)製〕0.1部を分散させ、続いて1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン〔商品名:Proxel GXL(S)、Avecia社製〕0.05部、シリコーン系消泡剤〔商品名:KM-73、信越化学工業(株)製〕0.1部、プロピレングリコール5部、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩〔商品名:エアロールCT-1L、東邦化学工業(株)製〕0.5部及びポリビニルアルコール20%水溶液〔商品名:ポリエースA-520G、大成化薬(株)製〕7部を分散させ分散媒を得た。続いて、化合物A原体(純度:97.3%)5.14部、N,N-ジメチルオクタンアミドとN,N-ジメチルデカンアミドの混合物〔商品名:Agnique AMD 810、BASF社製〕30部及び芳香族炭化水素〔商品名:カクタスファインSF-02、JX日鉱日石エネルギー(株)製〕10部を混合し化合物A溶液を得た。前記分散媒に化合物A溶液を加え、ついで均一に分散させて水中油型乳濁状農薬組成物100部を得た。
実施例27の水42.11部を52.11部、芳香族炭化水素10部を0部に変更した以外は実施例27と同様の方法にて製造し、水中油型乳濁状農薬組成物100部を得た。
水40.61部にキサンタンガム〔商品名:ケルザンS、三晶(株)製〕0.1部を分散させ、続いて1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン〔商品名:Proxel GXL(S)、Avecia社製〕0.05部、シリコーン系消泡剤〔商品名:KM-73、信越化学工業(株)製〕0.1部、グリセリン5部及びポリビニルアルコール20%水溶液〔商品名:ポリエースA-520G、大成化薬(株)製〕9部を分散させ分散媒を得た。続いて、化合物A原体(純度:97.3%)5.14部、N,N-ジメチルオクタンアミドとN,N-ジメチルデカンアミドの混合物〔商品名:Agnique AMD 810、BASF社製〕30部及び芳香族炭化水素〔商品名:カクタスファインSF-02、JX日鉱日石エネルギー(株)製〕10部を混合し化合物A溶液を得た。前記分散媒に化合物A溶液を加え、ついで均一に分散させて水中油型乳濁状農薬組成物100部を得た。
実施例29の芳香族炭化水素10部をアジピン酸ジイソブチル〔商品名:ビニサイザー40、花王(株)製〕10部に変更した以外は実施例29と同様の方法にて製造し、水中油型乳濁状農薬組成物100部を得た。
実施例29の芳香族炭化水素10部を2-メチルグルタル酸ジメチル〔商品名:Rhodiasolv IRIS、Rhodia社製〕10部に変更した以外は実施例29と同様の方法にて製造し、水中油型乳濁状農薬組成物100部を得た。
実施例29の芳香族炭化水素10部を、グルタル酸ジイソブチルとコハク酸ジイソブチルとアジピン酸ジイソブチルとの混合物〔商品名:Rhodiasolv DIB、Rhodia社製〕10部に変更した以外は実施例29と同様の方法にて製造し、水中油型乳濁状農薬組成物100部を得た。
実施例29の芳香族炭化水素10部を乳酸2-エチルヘキシル〔商品名:Purasolv EHL、Purac社製〕10部に変更した以外は実施例29と同様の方法にて製造し、水中油型乳濁状農薬組成物100部を得た。
実施例29の芳香族炭化水素10部を乳酸ブチル〔商品名:Purasolv BL、Purac社製〕10部に変更した以外は実施例29と同様の方法にて製造し、水中油型乳濁状農薬組成物100部を得た。
実施例29の芳香族炭化水素10部をカプリル酸メチル〔商品名:パステルM-8、ライオン(株)製〕10部に変更した以外は実施例29と同様の方法にて製造し、水中油型乳濁状農薬組成物100部を得た。
実施例29の水40.61部を50.61部、芳香族炭化水素10部を0部に変更した以外は実施例29と同様の方法にて製造し、水中油型乳濁状農薬組成物100部を得た。
化合物A原体(純度:99.6%)10.04部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル〔商品名:ソルポールT-20、東邦化学工業(株)製〕5部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム〔商品名:ソルポールEX-15、東邦化学工業(株)製〕5部、シクロヘキサノン55部及び芳香族炭化水素〔商品名:カクタスファインSF-02、JX日鉱日石エネルギー(株)製〕24.96部を混合し、農薬乳化性組成物100部を得た。
スチロール製カップ(蓋直径7.5cm、高さ4cm)いっぱいに水道水を入れ、これに中心部分に穴が開いた蓋をし、その蓋の上に水道水を吸い取るように濾紙を敷いた。その濾紙の上に脱脂綿を置き(5cm×5cm)、その際、脱脂綿を水道水で濡らし、この脱脂綿の上にキュウリ葉で作成したリーフディスク(直径3cm)を乗せた。リーフディスク上にミナミキイロアザミウマ雌成虫を10頭放虫した。回転式散布塔を用いて、1つの試験容器ごとに散布液を均一に散布処理した(2.5mg/cm2)。散布液は実施例1~18及び比較例で得られた農薬組成物を水で希釈して、化合物Aの濃度を25ppm及び12.5ppmに調製した直後のもの、並びに化合物Aの濃度を25ppm及び12.5ppmに調製後25℃で4日間保管した後のものを用いた。調査は散布後2日経過後に行い、死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は2区制でおこなった。
死虫率(%)={死虫数/(死虫数+生存虫数)}×100
結果を下記の第1表に示す。
スチロール製カップ(蓋直径7.5cm、高さ4cm)いっぱいに水道水を入れ、これに中心部分に穴が開いた蓋をし、その蓋の上に水道水を吸い取るように濾紙を敷いた。その濾紙の上にインゲン葉で作成したリーフディスク(2cm×2cm)を乗せた。リーフディスク上にナミハダニ雌成虫を10頭放虫した。回転式散布塔を用いて、1つの試験容器ごとに散布液を均一に散布処理した(2.5mg/cm2)。散布液は実施例1~18及び比較例で得られた農薬組成物を水で希釈して、化合物Aの濃度を12.5ppmに調製した直後のもの、及び化合物Aの濃度を12.5ppmに調製後25℃で6日間保管した後のものを用いた。調査は散布後2日経過後に行い、死虫率を試験例1に記載の計算式から求めた。尚、試験は2区制でおこなった。結果を下記の第2表に示す。
実施例1~18で得られた水性懸濁状農薬組成物を30mL容のガラスバイアル瓶にいれ、54℃の恒温槽で14日間保存した。製造直後及び保存後の粒子径及び粘度、並びに保存後の上澄み分離を測定した。各測定は以下に示す条件で行った。
機種名:ベックマンコールター社製 粒度分布測定機LS-13320
測定法:レーザ回折散乱法
粒子径:体積中位径
製造直後の粒子径をX1(μm)、保存後の粒子径をY1(μm)とし、下記の式1により、粒子成長率(%)を算定した。
式1 : 粒子成長率(%)=[(Y1-X1)/X1]×100
機種名:BROOKFIELD社製 B型粘度計〔VISCOMETER DV-II+Pro〕
測定条件:ローターNo.2または粘度が1000mPa・s以上となる場合はローターNo.3を使用。回転数30rpmで、測定開始から2分後の粘度を測定した。
製造直後の粘度をX2(mPa・s)、保存後の粘度をY2(mPa・s)とし、下記の式2により、粘度変化率(%)を算定した。
式2 : 粘度変化率(%)=[(Y2-X2)/X2]×100
バイアル瓶底部からサンプル上端までの高さをX3(cm)、保存後の上澄み(上方に形成される澄明な層)の高さをY3(cm)とし、下記の式3により、上澄みの分離を算定した。
式3 : 分離(%)=[Y3/X3]×100
実施例1、2、4、5、6、7、8、9、10、13、14、16、17。
また、粘度を測定した結果、供試した水性懸濁状農薬組成物の内、粘度変化率(%)が-15~15%であった水性懸濁状農薬組成物を次に示した。
実施例2、5、6、7、8、9、14、17。
また、上澄み分離を測定した結果、供試した水性懸濁状農薬組成物の内、分離(%)が5%以下であった水性懸濁状農薬組成物を次に示した。
実施例2、5、6、7、8、9、14、16、17。
スチロール製カップ(蓋直径7.5cm、高さ4cm)いっぱいに水道水を入れ、これに中心部分に穴が開いた蓋をし、その蓋の上に水道水を吸い取るように濾紙を敷いた。その濾紙の上に脱脂綿を置き(5cm×5cm)、その際、脱脂綿を水道水で濡らし、この脱脂綿の上にキュウリ葉で作成したリーフディスク(直径3cm)を乗せた。リーフディスク上にミナミキイロアザミウマ雌成虫を10頭放虫した。回転式散布塔を用いて、1つの試験容器ごとに散布液を均一に散布処理した(2.5mg/cm2)。散布液は実施例19~36及び比較例で得られた農薬組成物を水で希釈して、化合物Aの濃度を12.5ppmに調製した直後のもの、及び化合物Aの濃度を12.5ppmに調製後25℃で4日間保管した後のものを用いた。調査は散布後2日経過後に行い、死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は2区制でおこなった。
死虫率(%)={死虫数/(死虫数+生存虫数)}×100
結果を下記の第3表に示す。
スチロール製カップ(蓋直径7.5cm、高さ4cm)いっぱいに水道水を入れ、これに中心部分に穴が開いた蓋をし、その蓋の上に水道水を吸い取るように濾紙を敷いた。その濾紙の上にインゲン葉で作成したリーフディスク(2cm×2cm)を乗せた。リーフディスク上にナミハダニ雌成虫を10頭放虫した。回転式散布塔を用いて、1つの試験容器ごとに散布液を均一に散布処理した(2.5mg/cm2)。散布液は実施例19~36及び比較例で得られた農薬組成物を水で希釈して、化合物Aの濃度を12.5ppmに調製した直後のもの及び化合物Aの濃度を12.5ppmに調製後25℃で6日間保管した後のものを用いた。調査は散布後2日経過後に行い、死虫率を試験例4記載の計算式から求めた。尚、試験は2区制でおこなった。結果を下記の第4表に示す。
実施例19~36で得られた水中油型乳濁状農薬組成物を15mL容のガラスバイアル瓶にいれ、-5℃の恒温槽で7日間保存した後の外観を目視により観察した。結果を第5表に示す。但し、表中の記号は以下の意味を表す。
○:油層と水層の分離が生じていない
×:油層と水層の分離が生じている
――――――――――――――――――――――
-5℃×7日後の外観
――――――――――――――――――――――
実施例19 ○
実施例20 ○
実施例21 ○
実施例22 ×
実施例23 ○
実施例24 ×
実施例25 ○
実施例26 ×
実施例27 ○
実施例28 ×
実施例29 ○
実施例30 ○
実施例31 ○
実施例32 ○
実施例33 ○
実施例34 ○
実施例35 ○
実施例36 ×
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Claims (23)
- (a)農薬活性成分として(Z)-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル]-N-(メトキシイミノメチル)-2-メチル安息香酸アミド、(b)界面活性剤及び保護コロイド剤からなる群から選ばれる少なくとも1種以上、(c)溶剤並びに(d)水を含有する、液状農薬組成物。
- (b)界面活性剤及び保護コロイド剤からなる群から選ばれる少なくとも1種以上が、界面活性剤であり、(c)溶剤が、非極性溶剤であり、(a)農薬活性成分が(d)水中に固体として分散した状態で存在することを特徴とする、請求項1記載の液状農薬組成物。
- (c)非極性溶剤が芳香族カルボン酸エステル、二塩基酸エステル、脂肪酸エステル及び芳香族炭化水素からなる群から選ばれる少なくとも1種以上である、請求項2記載の液状農薬組成物。
- (c)非極性溶剤が炭素原子数8~13のアルキル基を有するフタル酸アルキルエステル、炭素原子数8~10のアルキル基を有するトリメリット酸アルキルエステル、炭素原子数6~10のジカルボン酸と炭素原子数4~8のアルコールとのエステルである二塩基酸エステル、植物油由来の脂肪酸エステル、炭素原子数8~18の脂肪酸と炭素原子数1~16のアルコールとのエステルである脂肪酸エステル、脂肪酸トリグリセライド及び芳香族炭化水素からなる群から選ばれる少なくとも1種以上である、請求項2記載の液状農薬組成物。
- (c)非極性溶剤がフタル酸ジトリデシル、フタル酸ビス(2-エチルヘキシル)、フタル酸ジアルキル(C10-12)、トリメリット酸トリアルキル(C8,10)、トリメリット酸トリス(2-エチルヘキシル)、トリメリット酸トリイソデシル、アジピン酸ジイソブチル、セバシン酸ビス(2-エチルヘキシル)、大豆油脂肪酸エステル、オレイン酸メチル、オレイン酸イソブチル、2-エチルヘキサン酸セチル、2-エチルヘキサン酸トリグリセライド及びフェニルキシリルエタンからなる群から選ばれる少なくとも1種以上である、請求項2記載の液状農薬組成物。
- (c)非極性溶剤の含有量が、液状農薬組成物の総質量に基いて30~50質量%である、請求項2ないし5から選ばれるいずれか1項に記載の液状農薬組成物。
- (b)界面活性剤が、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アセチレンジオール、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸エステルまたはその塩、及びポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルリン酸エステルまたはその塩からなる群から選ばれる少なくとも1種以上である、請求項2ないし6から選ばれるいずれか1項に記載の液状農薬組成物。
- (b)界面活性剤が、ポリオキシエチレンモノスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アセチレンジオール、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸エステル塩及びポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルリン酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも1種以上である、請求項7に記載の液状農薬組成物。
- (b)界面活性剤の総含有量が、液状農薬組成物の総質量に基いて0.1~10質量%である、請求項2ないし8から選ばれるいずれか1項に記載の液状農薬組成物。
- (a)農薬活性成分が(c)溶剤中に溶解してなり、該溶剤が(d)水中に乳濁した状態で存在することを特徴とする、請求項1記載の液状農薬組成物。
- (c)溶剤が、脂肪酸ジメチルアミド、N-アルキル-2-ピロリドン、芳香族炭化水素及びエステル溶剤からなる群から選ばれる少なくとも1種以上である、請求項10記載の液状農薬組成物。
- (c)溶剤が、脂肪酸ジメチルアミド、N-アルキル-2-ピロリドン、芳香族炭化水素、二塩基酸エステル及び脂肪酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも1種以上である、請求項10記載の液状農薬組成物。
- (c)溶剤が、脂肪酸ジメチルアミド及びN-アルキル-2-ピロリドンからなる群から選ばれる少なくとも1種以上と、芳香族炭化水素及びエステル溶剤からなる群から選ばれる少なくとも1種以上との混合物であることを特徴とする、請求項10記載の液状農薬組成物。
- (c)溶剤が、脂肪酸ジメチルアミド及びN-アルキル-2-ピロリドンからなる群から選ばれる少なくとも1種以上と、芳香族炭化水素、二塩基酸エステル及び脂肪酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも1種以上との混合物であることを特徴とする、請求項10記載の液状農薬組成物。
- (c)溶剤が、炭素原子数8~10の脂肪酸からなる脂肪酸ジメチルアミド及びN-アルキル-2-ピロリドンからなる群から選ばれる少なくとも1種以上と、芳香族炭化水素、炭素原子数4~6のジカルボン酸と炭素原子数1~4のアルコールとのエステルである二塩基酸エステル及び炭素原子数3~8の脂肪酸と炭素原子数1~8のアルコールとのエステルである脂肪酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも1種以上との混合物であることを特徴とする、請求項10記載の液状農薬組成物。
- (c)溶剤が、ジメチルオクタンアミド、ジメチルデカンアミド及びN-オクチル-2-ピロリドンからなる群から選ばれる少なくとも1種以上と、芳香族炭化水素、コハク酸ジイソブチル、グルタル酸ジイソブチル、2-メチルグルタル酸ジメチル、アジピン酸ジイソブチル、乳酸ブチル、乳酸2-エチルヘキシル及びカプリル酸メチルからなる群から選ばれる少なくとも1種以上との混合物であることを特徴とする、請求項10記載の液状農薬組成物。
- 芳香族炭化水素及びエステル溶剤からなる群から選ばれる少なくとも1種以上の含有量が、液状農薬組成物の総質量に基いて2.5~17.5質量%である、請求項13記載の液状農薬組成物。
- (b)界面活性剤が、ノニオン系界面活性剤またはスルホン酸型界面活性剤である、請求項10ないし17から選ばれるいずれか1項に記載の液状農薬組成物。
- (b)界面活性剤が、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー及びジアルキル(C8~12)スルホコハク酸塩からなる群から選ばれる、請求項18記載の液状農薬組成物。
- (b)界面活性剤が、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー及びジオクチルスルホコハク酸塩からなる群から選ばれる、請求項18記載の液状農薬組成物。
- (b)界面活性剤の総含有量が、液状農薬組成物の総質量に基いて0.1~10質量%である、請求項10ないし20から選ばれるいずれか1項に記載の液状農薬組成物。
- (b)保護コロイド剤が、ポリビニルアルコールである、請求項10ないし21から選ばれるいずれか1項に記載の液状農薬組成物。
- (b)保護コロイド剤の含有量が、液状農薬組成物の総質量に基いて0.1~10質量%である請求項22記載の液状農薬組成物。
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