JP2019188368A - 分散剤、分散体及びインク組成物、並びにこれらの製造方法 - Google Patents
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- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
- C09D17/001—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints in aqueous medium
Abstract
Description
1.(A)下記式(1)
で表されるアセチレングリコール及び下記式(2)
で表されるアセチレングリコールのエトキシル化体から選ばれる少なくとも1種の化合物:0.5〜30質量%
(B)下記式(3)
で表されるノニオン系アリールフェノール化合物:5〜98質量%
(C)下記式(4)
で表されるアニオン系アリールフェノール化合物:1〜70質量%
を含有することを特徴とする分散剤。
2.上記式(3)及び式(4)において、R5及びR6が、スチリル、ベンジル又はクミル基である上記1記載の分散剤。
3.上記式(4)において、R7が、リン酸塩、スルホン酸塩又は硫酸塩である上記1又は2記載の分散剤。
4.分散染料又は顔料の水性溶媒分散用である上記1〜3のいずれかに記載の分散剤。
5.分散剤と、分散染料及び/又は顔料と、水性溶媒とを含有し、上記分散剤が上記1〜3のいずれかに記載の分散剤であることを特徴とする分散体。
6.上記5記載の分散体を含有することを特徴とするインク組成物。
7.上記1〜3のいずれかに記載の分散剤と、分散染料及び/又は顔料と、水性溶媒とを混合分散する工程とを含むことを特徴とする分散体の製造方法。
8.上記1〜3のいずれかに記載の分散剤と、分散染料及び/又は顔料と、水性溶媒とを混合分散して分散体を得る工程と、該分散体と、水、水溶性有機溶媒、樹脂、紫外線吸収剤、酸化防止剤、pH調整剤、防腐剤及び粘度調整剤の群から選ばれる少なくとも1種の物質とを混合する工程とを含むことを特徴とするインク組成物の製造方法。
本発明の分散体において、分散剤の配合量は、分散染料及び顔料の100質量部に対して1〜100質量部であることが好ましく、3〜50質量部であることがより好ましく、5〜20質量部であることが更に好ましい。分散剤の配合量が少なすぎると、分散染料や顔料を十分に分散させることができず、また、分散剤の配合量が多すぎると、分散体中に分散染料や顔料に吸着していない分散剤が多く存在することになり好ましくない。
C.I.Disperse Yellow 3、4、5、7、9、13、24、30、33、34、42、44、49、50、51、54、56、58、60、63、64、66、68、71、74、76、79、82、83、85、86、88、90、91、93、98、99、100、104、114、116、118、119、122、124、126、135、140、141、149、160、162、163、164、165、179、180、182、183、186、192、198、199、202、204、210、211、215、216、218、224などの黄色染料;
C.I.Disperse Orange 1、3、5、7、11、13、17、20、21、25、29、30、31、32、33、37、38、42、43、44、45、47、48、49、50、53、54、55、56、57、58、59、61、66、71、73、76、78、80、89、90、91、93、96、97、119、127、130、139、142などの橙色染料;
C.I.Disperse Red 1、4、5、7、11、12、13、15、17、27、43、44、50、52、53、54、55、56、58、59、60、65、72、73、74、75、76、78、81、82、86、88、90、91、92、93、96、103、105、106、107、108、110、111、113、117、118、121、122、126、127、128、131、132、134、135、137、143、145、146、151、152、153、154、157、159、164、167、169、177、179、181、183、184、185、188、189、190、191、192、200、201、202、203、205、206、207、210、221、224、225、227、229、239、240、257、258、277、278、279、281、288、289、298、302、303、310、311、312、320、324、328などの赤色染料;
C.I.Disperse Violet 1、4、8、23、26、27、28、31、33、35、36、38、40、43、46、48、50、51、52、56、57、59、61、63、69、77などの紫色染料;
C.I.Disperse Green 6:1、9などの緑色染料;
C.I.Disperse Brown 1、2、4、9、13、19、21、27などの茶色染料;
C.I.Disperse Blue 3、7、9、14、16、19、20、26、27、35、43、44、54、55、56、58、60、62、64、71、72、73、75、79、81、82、83、87、91、93、94、95、96、102、106、108、112、113、115、118、120、122、125、128、130、139、141、142、143、146、148、149、153、154、158、165、167、171、173、174、176、181、183、185、186、187、189、197、198、200、201、205、207、211、214、224、225、257、259、267、268、270、284、285、287、288、291、293、295、297、301、315、330、333、359、360などの青色染料;
C.I.Disperse Black 1、3、10、24などの黒色染料等を好ましく使用できる。
オリエント化学工業(株)製の染料としては、Valifast Black 3806、3810、3820、Oil Black BS、BY、B−85、860、Water Yellow 6C、Valifast Yellow 1101、1105、3110、3120、4120、4126、Oplas Yellow 130、140、Oil Yellow GG−S、105、107、129、818、Water Red 27、Valifast Red 1306、1355、2303、3311、3320、Valifast Orange 3210、Valifast Brown 2402、Oil Red 5B、Oil Pink 312、Oil Brown BB、Valifast Blue 1601、1603、1605、2606、3806、3820、Oil Blue #15、#613、613、N14、BOS等を好ましく使用できる。
住友化学(株)製の染料としては、Sumikaron Black S−BL、S−BF extra conc.、S−RPD、S−XE 300%、Sumikaron Yellow SE−4G、SE−5G、SE−3GL conc.、SE−RPD、Sumikaron Brilliant Flavine S−10G、Sumikaron Red E−FBL、E−RPD(E)、S−RPD(S)、Sumikaron Brilliant Red S−BF、S−BLF、SE−BL、SE−BGL、SE−2BF、SE−3BL(N)、Sumikaron Red E−FBL、E−RPD(E)、S−RPD(S)、Sumikaron Brilliant Red S−BF、S−BLF、SE−BL、SE−BGL、SE−2BF、SE−3BL(N)、Sumikaron Brilliant Blue S−BL、Sumikaron Turquoise Blue S−GL、S−GLFgrain等を好ましく使用できる。
BASF社製の染料としては、Basacryl Black X−BGW、NaozaponBlack X−51、X−55、Neozapon Yellow 081、Lurafix Yellow 138等、Zapon Blue 807、Neozapon Blue 807、Lurafix Blue590、660、Orasol Black RLI、RL、CN、Oracet Yellow 8GF、GHS、Orasol Red G、Oracet Pink RP、Orasol Blue GL、GN、2R等を好ましく使用できる。
田岡化学工業(株)製の染料としては、Oleosol Fast Black AR、RL、Oleosol Fast Pink FB、Rhodamine A、B、B gran.、Oleosol Fast Yellow 2G、Oleosol Fast Blue ELN等を好ましく使用できる。
保土谷化学工業(株)製の染料としては、Spilon Black BNH、MH special等を好ましく使用できる。
三井化学(株)製の染料としては、PS Yellow GG、MS Yellow HD−180、PS Red G、MS Magenta VP等を好ましく使用できる。
バイエル社製の染料としては、Ceres Blue GN 01等を好ましく使用できる。
住化カラー(株)製の染料としては、TS Yellow 118 cake、ESC Yellow 155、Sumiplast Yellow HLR、GC、TS Turq Blue 618、606、ESC Blue 655、660、Sumiplast BlueS、OA等を好ましく使用できる。
C.I.Pigment Yellow 1、3、5、6、14、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、93、97、98、104、108、110、128、138、139、147、150、151、154、155、166、167、168、170、180、188、193、194、213などの黄色顔料;
C.I.Pigment Orange 36、38、43などの橙色顔料;
C.I.Pigment Blue 15、15:2、15:3、15:4、15:6、16、22、60などの青色顔料;
C.I.Pigment Green 7、36、58などの緑色顔料;
C.I.Pigment Violet 19、23、32、50などの紫色顔料;
C.I.Pigment Black 7などの黒色顔料が挙げられる。
これらの中でも、C.I.Pigment Red 122、C.I.Pigment Yellow 74、128、155、C.I.Pigment Blue 15:3、15:4、15:6、C.I.Pigment Green 7、36、C.I.Pigment Violet 19、C.I.Pigment Black 7等を好ましく使用できる。
(i)分散剤
(ii)分散染料及び/又は顔料
(iii)水及び/又は水溶性有機溶媒
(iv)樹脂
(v)紫外線吸収剤、酸化防止剤、pH調整剤、防腐剤及び粘度調整剤の群から選ばれる1種又は2種以上の添加剤
を含有することが好適である。
赤色分散染料であるPS Red G(三井化学(株)製、C.I.Disperse Red 60)15部、水性溶媒としてイオン交換水83.35部とジプロピレングリコール0.1部、(A)成分として化合物(A−1)0.05部、(B)成分として化合物(B−1)1.3部、(C)成分として化合物(C−1)0.2部、ジルコニアビーズ(径0.3mm)300部を、プラスチック容器(ポリプロピレン製、容量0.5L)に入れて、PAINT SHAKER(浅田鉄工(株)製)を用いて、5時間分散させた。分散後、ジルコニアビーズを濾別して分散体を得た。
実施例1と同様の方法で、表1〜3に示す組成の各例の分散体を作製した。
(A−1):2,5,8,11−テトラメチル−6−ドデシン−5,8−ジオール
(A−2):2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオールのエトキシル化体(式(2)におけるm+nの平均値は4である。)
(A−3):2,5,8,11−テトラメチル−6−ドデシン−5,8−ジオールのエトキシル化体(式(2)におけるm+nの平均値は4である。)
(B−1):式(3)におけるR5がスチレン基、aの値が3、bの値が23であるスチリルフェノール化合物
(B−2):式(3)におけるR5がスチレン基、aの値が3、bの値が17であるスチリルフェノール化合物
(B−3):式(3)におけるR5がスチレン基、aの値が3、bの値が28であるスチリルフェノール化合物
(B−4):式(3)におけるR5がスチレン基、aの値が2、bの値が17であるスチリルフェノール化合物
(B−5):式(3)におけるR5がベンジル基、aの値が3、bの値が15であるベンジルフェノール化合物
(C−1):式(4)におけるR6がスチレン基、R7が硫酸アンモニウム、cの値が3、dの値が23であるスチリルフェノール化合物
(C−2):式(4)におけるR6がスチレン基、R7がリン酸エステル、cの値が2、dの値が12であるスチリルフェノール化合物
(DR−60):C.I.Disperse Red 60
(DY−54):C.I.Disperse Yellow 54
(DB−60):C.I.Disperse Blue 60
(DB−359):C.I.Disperse Blue 359
(DB−360):C.I.Disperse Blue 360
(DBr−27):C.I.Disperse Brown 27
TVE−20 E型粘度計(東機産業(株)製)を使用して、分散直後と60℃で1週間保存したときの分散体の粘度(25℃)を測定した。60℃で1週間後に粘度が変化しない方が安定性は良好である。
また、粘度の変化率(%)を以下の式にて計算した。変化率が少ない方が安定性は良好であり、変化率は40以下が好ましい。
変化率(%)=〔(60℃1週間後の粘度−分散直後の粘度)/分散直後の粘度〕×100
FPAR−1000 濃厚系粒径アナライザー(大塚電子(株)製)を使用して、分散直後と60℃で1週間保存したときの分散体の平均粒子径(D50)を測定した。60℃で1週間後に平均粒子径が変化しない方が良好である。
また、平均粒子径の変化率(%)を以下の式にて計算した。変化率が少ない方が安定性は良好であり、変化率は40以下が好ましい。
変化率(%)=〔(60℃1週間後の平均粒子径−分散直後の平均粒子径)/分散直後の平均粒子径〕×100
DY−500 高機能表面張力計(協和界面科学(株)製)を使用して、分散直後と60℃で1週間保存したときの分散体の静的表面張力を測定した。60℃で1週間後に表面張力が変化しない方が良好である。
また、静的表面張力の変化率(%)を以下の式にて計算した。変化率が少ない方が安定性は良好であり、変化率は10以下が好ましい。
変化率(%)=〔(60℃1週間後の静的表面張力−分散直後の静的表面張力)/分散直後の静的表面張力〕×100
Claims (8)
- (A)下記式(1)
で表されるアセチレングリコール及び下記式(2)
で表されるアセチレングリコールのエトキシル化体から選ばれる少なくとも1種の化合物:0.5〜30質量%
(B)下記式(3)
で表されるノニオン系アリールフェノール化合物:5〜98質量%
(C)下記式(4)
で表されるアニオン系アリールフェノール化合物:1〜70質量%
を含有することを特徴とする分散剤。 - 上記式(3)及び式(4)において、R5及びR6が、スチリル、ベンジル又はクミル基である請求項1記載の分散剤。
- 上記式(4)において、R7が、リン酸塩、スルホン酸塩又は硫酸塩である請求項1又は2記載の分散剤。
- 分散染料又は顔料の水性溶媒分散用である請求項1〜3のいずれか1項記載の分散剤。
- 分散剤と、分散染料及び/又は顔料と、水性溶媒とを含有し、上記分散剤が請求項1〜3のいずれか1項記載の分散剤であることを特徴とする分散体。
- 請求項5記載の分散体を含有することを特徴とするインク組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の分散剤と、分散染料及び/又は顔料と、水性溶媒とを混合分散する工程とを含むことを特徴とする分散体の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の分散剤と、分散染料及び/又は顔料と、水性溶媒とを混合分散して分散体を得る工程と、該分散体と、水、水溶性有機溶媒、樹脂、紫外線吸収剤、酸化防止剤、pH調整剤、防腐剤及び粘度調整剤の群から選ばれる少なくとも1種の物質とを混合する工程とを含むことを特徴とするインク組成物の製造方法。
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