JP2017155015A - 液状農薬 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、本発明は以下の[1]乃至[8]のものを含むものである。
[1] 式(I)
〔式中、
R1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
R2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物1〜11重量パーセント、界面活性剤1〜30重量パーセント、ベンジルアルコール及び芳香族炭化水素を含有する液状農薬であって、
ベンジルアルコール及び芳香族炭化水素の合計含有量が、50〜98重量パーセントであり、
ベンジルアルコールと芳香族炭化水素との重量比が、ベンジルアルコール:芳香族炭化水素として、30:70〜85:15の範囲である液状農薬。
[2] ベンジルアルコールと芳香族炭化水素との重量比が、ベンジルアルコール:芳香族炭化水素として、30:70〜80:20の範囲である[1]記載の液状農薬。
[3] 芳香族炭化水素が、少なくとも1種のアルキルベンゼン又は少なくとも1種のアルキルナフタレンである[1]又は[2]記載の液状農薬。
[4] ピリダジン化合物の含有量が、4〜10重量パーセントである[1]乃至[3]いずれか一に記載の液状農薬。
[5] ピリダジン化合物の含有量が、4〜8重量パーセントである[1]乃至[3]いずれか一に記載の液状農薬。
[6] 界面活性剤が、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤とを含有する組合せである[1]乃至[5]いずれか一に記載の液状農薬。
[7] 界面活性剤が、ドデシルベンゼンスルホン酸塩と、ポリオキシアルキレンポリアリールエーテル又はポリオキシアルキレンアルキルエーテルとを含有する組合せである[1]乃至[5]いずれか一に記載の液状農薬。
[8] 乳剤である[1]乃至[7]いずれか一に記載の液状農薬。
〔式中、
R1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
R2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物と記す。)を含有する。
本ピリダジン化合物のうち、式(I)において、R1がメチル基であるピリダジン化合物は、国際公開第2006/001175号に記載された方法により製造することができる。
本ピリダジン化合物のうち、式(I)において、R1がシアノ基であるピリダジン化合物は、例えば、国際公開第2014/013841号に記載された方法により製造することができる。
式(I)において、R1が塩素原子であり、R2が水素原子であるピリダジン化合物;
式(I)において、R1が臭素原子であり、R2が水素原子であるピリダジン化合物;
式(I)において、R1がシアノ基であり、R2が水素原子であるピリダジン化合物;
式(I)において、R1がメチル基であり、R2が水素原子であるピリダジン化合物;
式(I)において、R1が塩素原子であり、R2がフッ素原子であるピリダジン化合物;
式(I)において、R1が臭素原子であり、R2がフッ素原子であるピリダジン化合物;
式(I)において、R1がシアノ基であり、R2がフッ素原子であるピリダジン化合物;及び、
式(I)において、R1がメチル基であり、R2がフッ素原子であるピリダジン化合物。
アルキルベンゼンの具体例としては、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、エチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、メチルプロピルベンゼン、ジメチルエチルベンゼン及びオクタデシルベンゼンが挙げられ、アルキルナフタレンの具体例としては、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、ドデシルナフタレン及びトリデシルナフタレンが挙げられる。
以下の例において、前記式(I)において、R1が塩素原子であり、R2が水素原子であるピリダジン化合物を、本ピリダジン化合物(1)と記す。
本ピリダジン化合物(1)、Phenylsulfonat Cal(ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Clariant社製)、Emulsogen TS290(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製)、ベンジルアルコール及びソルベッソ 200ND(芳香族炭化水素として主にC10−C13のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製)を、表1に示す重量割合で混合し、均一な溶液となるまで撹拌し、本発明農薬をそれぞれ得た。
本ピリダジン化合物(1)、Agnique AMD810(N,N−ジメチルオクタンアミドとN,N−ジメチルデカンアミドとの混合物、BASF社製)、Phenylsulfonat Cal(ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Clariant社製)、Emulsogen TS290(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製)、ベンジルアルコール及びソルベッソ 200ND(芳香族炭化水素として主にC10−C13のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製)を、表2に示す重量割合で混合し、均一な溶液となるまで撹拌し、本発明農薬をそれぞれ得た。
本ピリダジン化合物(1)、Rhodasurf 860/P(ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ソルベイ日華製)、Phenylsulfonat Cal(ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Clariant社製)、Emulsogen TS290(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製)、ベンジルアルコール及びソルベッソ 200ND(芳香族炭化水素として主にC10−C13のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製)を、表3に示す重量割合で混合し、均一な溶液となるまで撹拌し、本発明農薬をそれぞれ得た。
本ピリダジン化合物(1)、Phenylsulfonat Cal(ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Clariant社製)、Emulsogen TS290(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製)、ベンジルアルコール及びソルベッソ 150ND(芳香族炭化水素として主にC10−C11のアルキルベンゼン、エクソンモービルケミカル製)を、表4に示す重量割合で混合し、均一な溶液となるまで撹拌し、本発明農薬をそれぞれ得た。
本ピリダジン化合物(1)、Phenylsulfonat Cal(ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Clariant社製)、Emulsogen TS290(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製)、ベンジルアルコール及びキシレンを、表5に示す重量割合で混合し、均一な溶液となるまで撹拌し、本発明農薬をそれぞれ得た。
本ピリダジン化合物(1) 8重量部、Phynylsulfonat Cal (ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Clariant社製) 3重量部、Emulsogen TS290(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製) 7重量部、ベンジルアルコール 69.7重量部、ソルベッソ 200ND(芳香族炭化水素として主にC10−C13のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製) 12.3重量部を混合し、本発明農薬を得た。
本ピリダジン化合物(1) 8重量部、ATPLUS 245(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、Croda社製) 10重量部、Phynylsulfonat Cal(ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Clariant社製) 3重量部、Emulsogen TS290(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製) 7重量部、PURASOLV ML(L−乳酸メチル、Corbion purac社製) 20重量部、ベンジルアルコール 27重量部、ソルベッソ 200ND(芳香族炭化水素として主にC10−C13のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製) 25重量部を混合し、本発明農薬を得た。
本ピリダジン化合物(1) 8重量部、Atplus 245(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、Croda社製) 10重量部、Phynylsulfonat Cal(ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Clariant社製) 3重量部、Emulsogen TS290(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製) 7重量部、Sulfadone LP100(N−オクチル−2−ピロリドン、ASHLAND社製) 20重量部、ベンジルアルコール 27重量部、ソルベッソ 200ND(芳香族炭化水素として主にC10−C13のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製) 25重量部を混合し、本発明農薬を得た。
本ピリダジン化合物(1) 8重量部、Atplus 245(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、Croda社製) 10重量部、Phynylsulfonat Cal(ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Clariant社製) 3重量部、Emulsogen TS290(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製) 7重量部、シュウ酸ジエチル 20重量部、ベンジルアルコール 27重量部、ソルベッソ 200ND(芳香族炭化水素として主にC10−C13のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製) 25重量部を混合し、本発明農薬を得た。
本ピリダジン化合物(1) 10重量部、Atplus 245(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、Croda社製) 10重量部、Phynylsulfonat Cal(ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Clariant社製) 3重量部、Emulsogen TS290(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製) 7重量部、N,N’−ジメチルプロピレン尿素 10重量部、ベンジルアルコール 30重量部、ソルベッソ 200ND(芳香族炭化水素として主にC10−C13のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製) 30重量部を混合し、本発明農薬を得た。
本ピリダジン化合物(1)、Phenylsulfonat Cal(ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Clariant社製)、Emulsogen TS290(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製)、ベンジルアルコール及びソルベッソ 200ND(芳香族炭化水素として主にC10−C13のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製)を、表6に示す重量割合で混合し、均一な溶液となるまで撹拌し、液状農薬をそれぞれ得た。
本ピリダジン化合物(1)、Agnique AMD810(N,N−ジメチルオクタンアミドとN,N−ジメチルデカンアミドとの混合物、BASF社製)、Phenylsulfonat Cal(ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Clariant社製)、Emulsogen TS290(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製)、ベンジルアルコール及びソルベッソ 200ND(芳香族炭化水素として主にC10−C13のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製)を、表7に示す重量割合で混合し、均一な溶液となるまで撹拌し、液状農薬をそれぞれ得た。
本ピリダジン化合物(1)、Rhodasurf 860/P(ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ソルベイ日華製)、Phenylsulfonat Cal(ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Clariant社製)、Emulsogen TS290(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製)、ベンジルアルコール及びソルベッソ 200ND(芳香族炭化水素として主にC10−C13のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製)を、表8に示す重量割合で混合し、均一な溶液となるまで撹拌し、液状農薬をそれぞれ得た。
本ピリダジン化合物(1)、Phenylsulfonat Cal(ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Clariant社製)、Emulsogen TS290(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製)、ベンジルアルコール及びソルベッソ 150ND(芳香族炭化水素として主にC10−C11のアルキルベンゼン、エクソンモービルケミカル製)を、表9に示す重量割合で混合し、均一な溶液となるまで撹拌し、液状農薬をそれぞれ得た。
本ピリダジン化合物(1) 8重量部、Phenylsulfonat Cal(ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Clariant社製) 3重量部、Emulsogen TS290(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製) 7重量部、及びキシレン 82重量部を混合し、均一な溶液となるまで撹拌し、液状農薬を得た。
製造例1〜25で製造した本発明農薬及び参考製造例1〜11で製造した液状農薬のそれぞれ20mlを、ガラス容器に入れて、0℃で保管した。保管開始から7日後に各々の結晶の析出の有無を確認した。
その結果、製造例1〜25で製造した本液状農薬、参考製造例3、6及び8で製造した液状農薬では、結晶の析出は確認されなかった。
一方、参考製造例1、2、4、5、7、9、10及び11で製造した液状農薬では、結晶の析出が確認された。
製造例1〜25で製造した本発明農薬及び参考製造例1〜11で製造した液状農薬のそれぞれを用いて、次の試験を行った。
100ml容栓付きメスシリンダーに30℃のCIPAC標準水D(硬度:342ppm)99mlを加え、水面から約8cmの高さから供試液状農薬1mlをゆっくりと滴下し、メスシリンダーに栓をして、メスシリンダーを1秒で180°転倒させ1秒で元に戻す操作を、10回繰り返し、次いで30℃の恒温水槽中でメスシリンダーを2時間静置した後、メスシリンダー内の状態を目視観察することにより乳化安定性を評価した。
その結果、製造例1〜25で製造した本発明農薬、参考製造例1、2、4、5、7、9、10及び11で製造した液状農薬では、均一な乳濁状態であった。
一方、参考製造例3、6及び8で製造した液状農薬では、底面に結晶の析出が確認された。
Claims (8)
- ベンジルアルコールと芳香族炭化水素との重量比が、ベンジルアルコール:芳香族炭化水素として、30:70〜80:20の範囲である請求項1記載の液状農薬。
- 芳香族炭化水素が、少なくとも1種のアルキルベンゼン又は少なくとも1種のアルキルナフタレンである請求項1又は2記載の液状農薬。
- ピリダジン化合物の含有量が、4〜10重量パーセントである請求項1乃至3いずれか一項記載の液状農薬。
- ピリダジン化合物の含有量が、4〜8重量パーセントである請求項1乃至3いずれか一項記載の液状農薬。
- 界面活性剤が、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤とを含有する組合せである請求項1乃至5いずれか一項記載の液状農薬。
- 界面活性剤が、ドデシルベンゼンスルホン酸塩と、ポリオキシアルキレンポリアリールエーテル又はポリオキシアルキレンアルキルエーテルとを含有する組合せである請求項1乃至5いずれか一項記載の液状農薬。
- 乳剤である請求項1乃至7いずれか一項記載の液状農薬。
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