ES2254014B1 - Concentrado emulsionable plaguicida. - Google Patents
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Abstract
Un concentrado emulsionable plaguicida que comprende piriproxifen, un éster de ácido graso de polioxietilen sorbitano, una sal de ácido alquilarilsulfónico y un hidrocarburo aromático, puede proporcionar un concentrado emulsionable plaguicida que tiene una alta estabilidad de emulsión incluso tras su dilución con agua dura.
Description
Concentrado emulsionable plaguicida.
La presente invención se refiere a un
concentrado emulsionable plaguicida, en particular, a un
concentrado emulsionable plaguicida que contiene piriproxifen como
ingrediente activo.
Se sabe que piriproxifen, éter
piriproxifen[4-fenoxifenil(RS)-2-(2-piridiloxi)propílico],
\vskip1.000000\baselineskip
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es un ingrediente activo de
plaguicida en
USP-4.751.225.
Por otra parte, se sabe que con frecuencia es
difícil obtener un concentrado emulsionable plaguicida con una alta
estabilidad de emulsión, incluso después de su dilución con agua
dura.
La presente invención proporciona un concentrado
emulsionable plaguicida que contiene piriproxifen como ingrediente
activo que tiene una alta estabilidad de emulsión incluso tras su
dilución con agua dura que contiene una gran cantidad de ión calcio
o ión magnesio.
De acuerdo con la presente invención, un
concentrado emulsionable plaguicida que contiene un hidrocarburo
aromático como disolvente y que contiene un éster de ácido graso de
polietilen sorbitano y una sal de ácido alquilarilsulfónico puede
proporcionar una alta estabilidad a la emulsión tras su dilución
con agua dura.
Concretamente, la presente invención consiste en
lo siguiente:
I. Un concentrado emulsionable plaguicida que
comprende piriproxifen, un éster de ácido graso de polioxietilen
sorbitano, una sal de ácido arilalquilsulfónico y un hidrocarburo
aromático.
II. El concentrado emulsionable plaguicida
descrito en el punto I, en el que el éster de ácido graso de
polioxietilen sorbitano es un éster de ácido graso de
C12-18 de polioxietilen sorbitano.
III. El concentrado emulsionable plaguicida
descrito en el punto I, en el que el éster de ácido graso de
polioxietilen sorbitano es al menos uno seleccionado del grupo que
consiste en monolaurato de polioxietilen sorbitano, monopalmitato
de polioxietilen sorbitano, monoestearato de polioxietilen
sorbitano, triestearato de polioxietilen sorbitano, monooleato de
polioxietilen sorbitano y trioleato de polioxietilen sorbitano.
IV. El concentrado emulsionable plaguicida
descrito en el punto I, en el que el éster de ácido graso de
polioxietilen sorbitano es al menos uno seleccionado del grupo que
consiste en monooleato de polioxietilen sorbitano y trioleato de
polioxietilen sorbitano.
V. El concentrado emulsionable plaguicida
descrito en cualquiera de los puntos I a IV, en el que la sal de
ácido alquilarilsulfónico es una sal de ácido
alquilbencenosuifónico.
VI. El concentrado emulsionable plaguicida
descrito en el punto I, que comprende de 1 a 15% en peso de
piriproxifen, de 5 a 25% en peso de un éster de ácido graso de
polioxietilen sorbitano, de 1 a 10% en peso de una sal de ácido
alquilarilsulfónico y de 65 a 90% en peso de un hidrocarburo
aromático.
VII. El concentrado emulsionable plaguicida
descrito en VI, en el que el éster de ácido graso de polioxietilen
sorbitano es un éster de ácido graso de C12-18 de
polioxietilen sorbitano.
VIII. El concentrado emulsionable plaguicida
descrito en el punto VI, en el que el éster de ácido graso de
polioxietilen sorbitano es al menos uno seleccionado del grupo que
consiste en monolaurato de polioxietilen sorbitano, monopalmitato
de polioxietilen sorbitano, monoestearato de polioxietilen
sorbitano, triestearato de polioxietilen sorbitano, monooleato de
polioxietilen sorbitano y trioleato de polioxietilen sorbitano.
IX. El concentrado emulsiónable plaguicida
descrito en el punto VI, en el que el éster de ácido graso de
polioxietilen sorbitano es al menos uno seleccionado del grupo que
consiste en monooleato de polioxietilen sorbitano y trioleato de
polioxietilen sorbitano.
X. El concentrado emulsionable plaguicida
descrito en cualquiera de los puntos VI a IX, en el que la sal de
ácido alquilarilsulfónico es una sal de ácido
alquilbencenosulfónico.
El concentrado emulsionable plaguicida de la
presente invención tiene una alta estabilidad de emulsión incluso
tras su dilución con agua dura, y puede proporcionar una dilución
emulsionada estable independientemente de la dureza del agua para
la dilución.
El concentrado emulsionable plaguicida de la
presente invención comprende piriproxifen, un éster de ácido graso
de polioxietilen sorbitano, una sal de ácido alquilarilsulfónico y
un hidrocarburo aromático.
El contenido de cada uno de los componentes del
concentrado emulsionable plaguicida de la presente invención
consiste normalmente en 1 a 15% en peso de piriproxifen, de 5 a 25%
en peso de éster de ácido graso de polioxietilen sorbitano, de 1 a
10% en peso de una sal de ácido alquilarilsulfónico y de 65 a 90%
en peso de un hidrocarburo aromático.
El concentrado emulsionable plaguicida de la
presente invención puede ser un concentrado emulsionable plaguicida
que consiste esencialmente en piriproxifen, un éster de ácido graso
de polioxietilen sorbitano, una sal de ácido alquilarilsulfónico y
un hidrocarburo aromático.
El piriproxifen utilizado en la presente
invención se puede preparar por ejemplo, a través del método
descrito en USP-4.751.225. El concentrado
emulsionable plaguicida de la presente invención comprende
normalmente de 1 a 15% en peso, del piriproxifen antes
descrito.
El éster de ácido graso de polioxietilen
sorbitano utilizado en el concentrado emulsionable plaguicida de la
presente invención es un agente tensioactivo que se obtiene por
polimerización de adición de éster de ácido graso de sorbitano con
óxido de etileno. Los ésteres de ácido graso de polioxietilen
sorbitano utilizados para el concentrado emulsionable plaguicida de
la presenté invención son normalmente mono o triésteres.
El ácido graso en el éster de ácido graso de
polioxietilen sorbitano tiene normalmente de 12 a 18 átomos de
carbono. Entre los ejemplos típicos de éster de ácido graso de
polioxietilen sorbitano se incluyen monolaurato de polioxietilen
sorbitano, monopalmitato de polioxietilen sorbitano, monoestearato
de polioxietilen sorbitano, triestearato de polioxietilen
sorbitano, monooleato de polioxietilen sorbitano y trioleato de
polioxietilen sorbitano. Entre ellos, es preferible el uso de
ésteres de ácido graso de polioxietilen sorbitano que tienen un HLB
de 10,5 a 16,5 (equilibrio hidrófilo a lipófilo).
El concentrado emulsionable plaguicida de la
presente invención contiene normalmente de 5 a 25% en peso del
éster de ácido graso de polioxietilen sorbitano.
El grupo alquilo en la sal de ácido
alquilarilsulfónico utilizada para la presente invención es
normalmente un grupo alquilo que tiene de 8 a 15 átomos de carbono.
Entre los ejemplos de sales de ácido alquilarilsulfónico se incluyen
sales de metales alcalinos, como sal sódica y sal potásica, sales
de metales alcalinotérreos, como calcio y magnesio, y
opcionalmente, sales de amonio sustituidas.
Entre los ejemplos de la sal de ácido
alquilarilsulfónico utilizada para la presente invención se
incluyen sales de ácido alquilbencenosulfónico, siendo ejemplos
típicos dodecilbencenosulfonato sódico, dodecilbencenosulfonato
cálcico y similares.
En el concentrado emulsionable plaguicida de la
presente invención, la cantidad de sal de ácido alquilarilsulfónico
se encuentra en el intervalo comprendido entre 0,1 y 1 parte en
peso por cada 1 parte en peso del piriproxifen. Asimismo, el
concentrado emulsionable plaguicida de la presente invención
contiene normalmente de 1 a 10% en peso de la sal de ácido
alquilarilsulfónico.
Entre los ejemplos del hidrocarburo aromático
utilizado en la presente invención se incluyen alquilbencenos como
tolueno, dialquilbencenos como xileno, alquilnaftalenos como
metilnaftaleno, dialquilnaftalenos como dimetilnaftaleno,
trialquilnaftaleno como dimetilmonoisopropilnaftaleno y
fenilxililetano.
En la presente invención, se pueden emplear
disolventes comerciales como tales. Entre los ejemplos de
disolventes se incluyen Hisol SAS-296 (una mezcla
de
1-fenil-1-xililetano
y
1-fenil-1-etilfeniletano,
nombre comercial de Nippon Oil Corp.) Cactus Solvent
HP-MN (que contiene 80% de metilnaftaleno, nombre
comercial de Nikko Petrochemical Company), Catus Solvent
HP-DMN (que contiene 80% de dimetilnaftaleno,
nombre comercial de Nikko Petrochemical Company), Cactus Solvent
P-100 (alquilbenceno que tiene de 9 a 10 átomos de
carbono, nombre comercial de Nikko Petrochemical Company), Cactus
Solvent P-150 (alquilbenceno, nombre comercial de
Nikko Petrochemical Company), Cactus Solvent P-180
(mezcla de metilnaftaleno y dimetilnaftaleno, nombre comercial de
Nikko Petrochemical Company), Cactus Solvent P-200
(una mezcla de metilnaftaleno y dimetilnaftaleno, nombre comercial
de Nikko Petrochemical Company), Cactus Solvent
P-220 (mezcla de metilnaftaleno y dimetilnaftaleno,
nombre comercial de Nikko Petrochemical Company), Cactus Solvent
PAD-1 (dimetilmonoisopropilnaftaleno, nombre
comercial de Nikko Petrochemical Company), Solvesso 100
(hidrocarburo aromático, nombre comercial de Exxon Chemical Corp.),
Solvesso 150 (hidrocarburo aromático, nombre comercial de Exxon
Chemical Corp.), Solvesso 200 (hidrocarburo aromático, nombre
comercial de Exxon Chemical Corp.), ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC
150 (ExxonMobil Chemical Company), ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC
200 (ExxonMobil Chemical Company), Suwasol 100 (tolueno, nombre
comercial de Maruzen Petrochemical Company) y Suwasol 200 (xileno,
nombre comercial de Maruzen Petrochemical Company).
El concentrado emulsionable plaguicida de la
presente invención contiene normalmente de 65 a 90% en peso del
hidrocarburo aromático.
El concentrado emulsionable plaguicida de la
presente invención se puede producir, por ejemplo, por agitación de
piriproxifen, un éster de ácido graso de polioxietilen sorbitano,
una sal de ácido alquilarilsulfónico y un hidrocarburo aromático,
opcionalmente, con calentamiento (v.g., 80ºC o menos) hasta que la
mezcla queda uniforme.
El concentrado emulsionable plaguicida de la
presente invención se aplica normalmente sobre la plaga o el lugar
en el que habita la plaga una vez diluido con agua. Concretamente,
se diluye con agua, por ejemplo, a aproximadamente 10 a 5000 veces
y se aplica sobre las plantas y/o el suelo en el que habita la
plaga. Se puede proporcionar por aplicación aérea desde un
helicóptero después de diluirlo con agua a aproximadamente 10 a
1000 veces.
La cantidad de aplicación del concentrado
emulsionable plaguicida de la presente invención es normalmente de
0,1 a 1000 g por cada 1000 m^{2}, preferiblemente de 1 a 100 g
por cada 1000 m^{2} en la cantidad de piriproxifen.
A continuación, se explicará con más detalle la
presente invención a través de ejemplos de producción y un ejemplos
de ensayo; no obstante, la presente invención no se restringe con
estos ejemplos.
Ejemplo de producción
1
Se mezclaron dos gramos (2 g) de piriproxifen,
2,4 g de trioleato de polioxieetilen sorbitano (HLB:11, nombre
comercial: Alkamuls T85V producido por Rhodia), 0,4 g de
dodecilbencenosulfonato cálcico y 15,2 g de Solvesso 200, a
temperatura ambiente, para dar un concentrado emulsionable
plaguicida según la presente invención.
Ejemplo de producción
2
Se mezclaron dos gramos (2 g) de piriproxifen,
1,2 g de monooleato de polioxieetilen sorbitano (HLB:15, nombre
comercial: Alkamuls T80 producido por Rhodia), 0,4 g de
dodecilbencenosulfonato cálcico y 16,4 g de Solvesso 150, a
temperatura ambiente, para dar un concentrado emulsionable
plaguicida según la presente invención.
Ejemplo de producción
3
Se mezclaron dos gramos (2 g) de piriproxifen,
2,4 g de trioleato de polioxieetilen sorbitano (HLB:11, nombre
comercial: Alkamuls T85V producido por Rhodia), 0,4 g de
dodecilbencenosulfonato cálcico y 15,2 g de Solvesso 150, a
temperatura ambiente, para dar un concentrado emulsionable
plaguicida según la presente invención.
Ejemplo de producción
4
Se mezclaron dos gramos (2 g) de piriproxifen,
2,4 g de monooleato de polioxieetilen sorbitano (HLB:15, nombre
comercial: Alkamuls T80 producido por Rhodia), 0,4 g de
dodecilbencenosulfonato cálcico y 15,2 g de Solvesso 150, a
temperatura ambiente, para dar un concentrado emulsionable
plaguicida según la presente invención.
Ejemplo de producción
5
Se mezclaron dos gramos (2 g) de piriproxifen,
1,2 g de monoleato de polioxieetilen sorbitano (HLB:15, nombre
comercial: Alkamuls T80 producido por Rhodia), 1,0 g de
dodecilbencenosulfonato cálcico y 15,8 g de Solvesso 150, a
temperatura ambiente, para dar un concentrado emulsionable
plaguicida según la presente invención.
Ejemplo de producción
6
Se mezclaron dos gramos (2 g) de piriproxifen,
2,4 g de monooleato de polioxieetilen sorbitano (HLB:15, nombre
comercial: Alkamuls T80 producido por Rhodia), 1,0 g de
dodecilbencenosulfonato cálcico y 14,6 g de Solvesso 150, a
temperatura ambiente, para dar un concentrado emulsionable
plaguicida según la presente invención.
Ejemplo de producción
7
Se mezclaron dos gramos (2 g) de piriproxifen,
4,0 g de monoleato de polioxieetilen sorbitano (HLB:15, nombre
comercial: Alkamuls T80 producido por Rhodia), 1,0 g de
dodecilbencenosulfonato cálcico y 13,0 g de Solvesso 150, a
temperatura ambiente, para dar un concentrado emulsionable
plaguicida según la presente invención.
El ejemplo de ensayo que se expone a
continuación, demuestra la estabilidad de una emulsión obtenida a
partir del concentrado emulsionable plaguicida de la presente
invención.
Ejemplo de
ensayo
Se preparó agua dura para ensayo disolviendo
3,04 g de cloruro de calcio y 1,39 g de hexahidrato de cloruro de
magnesio en agua para obtener un total de 500 ml.
Se introdujeron en un cilindro graduado de 100
ml con tapón, 95 ml de agua dura para ensayo antes obtenida. Se
colocó el cilindro graduado en un termostato y se mantuvo la
temperatura del agua dura a 20ºC. A continuación, se añadieron 5 ml
del concentrado emulsionable plaguicida obtenido en el ejemplo al
cilindro graduado y se volcó el cilindro 30 veces a una velocidad de
una vez cada dos segundos. A continuación, se colocó en un
termostato de nuevo y se dejó a 20ºC durante una hora. Después de
eso, se observó el estado de la emulsión en el cilindro graduado.
Todos los concentrados emulsionables plaguicidas 1 a 7 de la
presente invención proporcionaron un estado de emulsión uniforme o
separación de una fase cremosa a un 1% en volumen o menos.
El concentrado emulsionable plaguicida de la
presente invención puede proporcionar una dilución emulsionada
estable independientemente de la dureza del agua para dilución.
Claims (10)
1. Un concentrado emulsionable plaguicida que
comprende piriproxifen, un éster de ácido graso de
polioxietilensorbitano, una sal de ácido alquilarilsulfónico, y un
hidrocarburo aromático.
2. El concentrado emulsionable plaguicida según
la reivindicación 1, en el que el éster de ácido graso de
polioxietilen sorbitano es un éster de ácido graso de
C12-18 de polioxietilen sorbitano.
3. El concentrado emulsionable plaguicida según
la reivindicación 1, en el que el éster de ácido graso de
polioxietilen sorbitano es al menos uno seleccionado del grupo que
consiste en monolaurato de polioxietilen sorbitano, monopalmitato
de polioxietilen sorbitano, monoestearato de polioxietilen
sorbitano, triestearato de polioxietilen sorbitano, monooleato de
polioxietilensorbitano y trioleato de polioxietilen sorbitano.
4. El concentrado emulsionable plaguicida de la
reivindicación 1, en el que el éster de ácido graso de
polioxietilen sorbitano es al menos uno seleccionado del grupo que
consiste en monooleato de polioxietilen sorbitano y trioleato de
polioxietilen sorbitano.
5. El concentrado emulsionable plaguicida según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que la sal de ácido
alquilarilsulfónico es una sal de ácido alquilbencenosulfónico.
6. El concentrado emulsionable plaguicida según
la reivindicación 1, que comprende de 1 a 15% en peso de
piriproxifen, de 5 a 25% en peso de un éster de ácido graso de
polioxietilen sorbitano, de 1 a 10% en peso de una sal de ácido
alquilarilsulfónico y de 65 a 90% en peso de un hidrocarburo
aromático.
7. El concentrado emulsionable plaguicida según
la reivindicación 6, en el que el éster de ácido graso de
polioxietilen sorbitano es un éster de ácido graso de
C12-18 de polioxietilen sorbitano.
8. El concentrado emulsionable plaguicida según
la reivindicación 6, en el que el éster de ácido graso de
polioxietilensorbitano es al menos uno seleccionado del grupo que
consiste en monolaurato de polioxietilen sorbitano, monopalmitato
de polioixietilen sorbitano, monoestearato de polioxietilen
sorbitano, triestearato de polioxietilen sorbitano, monooleato de
polioxietilen sorbitano y trioleato de polioxietilen sorbitano.
9. El concentrado emulsionable plaguicida según
la reivindicación 6, en el que el éster de ácido graso de
polioxietilen sorbitano es al menos uno seleccionado del grupo que
consiste en monooleato de polixietilen sorbitano y trioleato de
polioxietilen sorbitano.
10. El concentrado emulsionable plaguicida según
cualquiera de las reivindicaciones 6 a 9, en el que la sal de ácido
alquilarilsulfónico es una sal de ácido alquilbencenosulfónico.
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