ES2246729B1 - Concentrado emulsionable plaguicida. - Google Patents
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Abstract
Un concentrado emulsionable plaguicida que comprende piriproxifen, un éter de alcohol graso de polioxietileno, una sal de ácido alquilarilsulfónico y un hidrocarburo aromático, en el que la cantidad de éter de alcohol graso de polioxietileno se encuentra dentro del intervalo comprendido entre 0,2 y 5 partes en peso por cada 1 parte en peso de piriproxifen y la cantidad de la sal de ácido alquilarilsulfónico se encuentra dentro del intervalo comprendido entre 0,1 y 1 parte en peso por cada 1 parte en peso del piriproxifen, puede proporcionar un concentrado emulsionable plaguicida que comprende piriproxifen como ingrediente activo, que tiene una alta estabilidad de emulsión incluso después de su dilución con agua dura.
Description
Concentrado emulsionable plaguicida.
La presente invención se refiere a un
concentrado emulsionable plaguicida, en particular, a un concentrado
emulsionable plaguicida que contiene piriproxifen como ingrediente
activo.
Se sabe que piriproxifen, [éter
4-fenoxifenil(RS)-2-(2-piridiloxi)propílico,
el compuesto representado por la fórmula que se muestra a
continuación], es un ingrediente activo de plaguicida en
USP-4.751.225.
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Por otra parte, se sabe que, con frecuencia, es
difícil obtener un concentrado emulsionable plaguicida con una alta
estabilidad de la emulsión, incluso después de su dilución con agua
dura.
La presente invención proporciona un concentrado
emulsionable plaguicida que contiene piriproxifen como ingrediente
activo que tiene una alta estabilidad de emulsión incluso tras su
dilución con agua dura que contiene una gran cantidad de ión calcio
o ión magnesio.
De acuerdo con la presente invención, se puede
resolver el problema descrito con un concentrado emulsionable
plaguicida que contiene un hidrocarburo aromático como disolvente y
que contiene un éter de alcohol graso de polioxietileno y una sal de
ácido alquilarilsulfónico en una cantidad específica en función de
la cantidad del ingrediente activo, piriproxifen.
Concretamente, la presente invención consiste en
lo siguiente:
I. Un concentrado emulsionable plaguicida que
comprende piriproxifen, un éter de alcohol graso de polioxietileno,
una sal de ácido alquilarilsulfónico y un hidrocarburo aromático,
encontrándose la cantidad de éter de alcohol graso de polioxietileno
dentro del intervalo de 0,2 a 5 partes en peso por cada 1 parte en
peso de piriproxifen y la cantidad de la sal de ácido
alquilarilsulfónico, en el intervalo de 0,1 a 1 parte en peso por
cada 1 parte en peso de piriproxifen.
II. El concentrado emulsionable plaguicida
descrito en el punto I, en el que el éter de alcohol graso de
polioxietileno es al menos uno seleccionado del grupo que consiste
en éter laurílico de polioxietileno, éter tricecílido de
polioxietileno, éter oleílico de polioxietileno, éter cetilico de
polioxietileno y éter estearílico de polioxietileno.
III. El concentrado emulsionable plaguicida
descrito en el punto I, en el que la sal de ácido
alquilarilsulfonílico es una sal de ácido
alquilbencenosulfónico.
IV. El concentrado emulsionable plaguicida
descrito en el punto I, en el que la sal de ácido
alquilarilsulfónico es una sal de ácido dodecilbencenosulfónico.
V. El concentrado emulsionable plaguicida
descrito en el punto I, en el que el éter de alcohol graso de
polioxietileno es al menos uno seleccionado del grupo que consiste
en éter laurílico de polioxietileno, éter tridecílico de
polioxietileno, éter oleílico de polioxietileno, éter cetílico de
polioxietileno y éter estearílico de polioxietileno y la sal de
ácido alquilarilsulfónico es una sal de alquilbencenosulfónico.
VI. El concentrado emulsionable plaguicida
descrito en el punto I, en el que el éter de alcohol graso de
polioxietileno es al menos uno seleccionado del grupo que consiste
en éter laurílico de polioxietileno, éter tridecílico de
polioxietileno, éter oleilico de polioxietileno, éter cetílico de
polioxietileno y éter estearílico de polioxietileno y la sal de
ácido alquilarilsulfónico es una sal de ácido
dodecilbencenosulfónico.
VII. El concentrado emulsionable plaguicida
descrito en cualquiera de los puntos I-VI, en el que
el contenido del piriproxifen en el concentrado emulsionable
plaguicida es de 1 a 40% en peso.
VIII. El concentrado emulsionable plaguicida
descrito en cualquiera de los puntos I-VI, en el que
el contenido del piriproxifen, el éter de alcohol graso de
polioxietileno, la sal del ácido alquilarilsulfónico y el
hidrocarburo aromático en el concentrado emulsionable plaguicida es
de 1-40%, 5-25%,
0,5-8% y 27-93,5%, en peso,
respectivamente.
El concentrado emulsionable plaguicida de la
presente invención tiene una alta estabilidad de emulsión incluso
tras su dilución con agua dura, y puede proporcionar una dilución
emulsionada estable independientemente de la dureza del agua para la
dilución.
El concentrado emulsionable plaguicida de la
presente invención comprende piriproxifen, un éter de alcohol graso
de polioxietileno, una sal de ácido alquilarilsulfónico y un
hidrocarburo aromático, encontrándose la cantidad del éter de
alcohol graso de polioxietileno dentro del intervalo de 0,2 a 5
partes por peso por cada 1 parte en peso del piriproxifen y la
cantidad de la sal de ácido alquilarilsulfónico, dentro del
intervalo de 0,1 a 1 parte en peso por cada 1 parte en peso de
piriproxifen.
El concentrado emulsionable plaguicida de la
presente invención incluye normalmente de 1 a 40%, preferiblemente
de 5 a 20% en peso de piriproxifen, de 5 a 25% en peso del éter de
alcohol graso de polioxietileno, de 0,5 a 8% en peso de la sal de
ácido alquilarilsulfónico y de 27 a 93,5% en peso del hidrocarburo
aromático.
El piriproxifen utilizado en la presente
invención se puede preparar por ejemplo, a través del método
descrito en USP-4.751.225. El concentrado
emulsionable plaguicida de la presente invención comprende
normalmente de 1 a 40% en peso, preferiblemente de 5 a 20% en peso
del piriproxifen antes descrito.
El éter de alcohol graso de polioxietileno
utilizado en la presente invención también se denomina etoxilato de
alcohol superior primero o éter alquílico de polioxietileno. El
término "alquilo" en éter alquílico de polioxietileno significa
un grupo alquilo que contiene opcionalmente uno o más enlaces
carbono-carbono dobles. El número de carbonos del
alcohol graso es normalmente de 10 a 20. Entre los ejemplos típicos
se incluyen éter laurílico de polioxietileno, éter tridecílico de
polioxietileno, éter oleílico de polioxietileno, éter cetílico de
polioxietileno y éter estearilico de polioxietileno.
El éter de alcohol graso de polioxietileno tiene
preferiblemente un HLB (equilibrio
hidrófilo-lipófilo) de 9,15. El éter de alcohol
graso de polioxietileno se puede producir por polimerización de
adición de óxido de etileno con alcohol graso.
En el concentrado emulsionable plaguicida de la
presente invención, la cantidad de éter de alcohol graso de
polioxietileno se encuentra dentro del intervalo comprendido entre
0,2 y 5 partes en peso por cada 1 parte en peso del piriproxifen.
Asimismo, el concentrado emulsionable plaguicida de la presente
invención contiene normalmente de 5 a 25% en peso del éter de
alcohol graso de polioxietileno.
El grupo alquilo en la sal de ácido
alquilarilsulfónico utilizada para la presente invención es
normalmente un grupo alquilo que tiene de 8 a 15 átomos de carbono.
Entre los ejemplos de sales de ácido alquilarilsulfónico se incluyen
sales de metales alcalinos, como sal sódica y sal potásica, sales de
metales alcalinotérreos, como calcio y magnesio, y opcionalmente,
sales de amonio sustituidas.
Entre los ejemplos de la sal de ácido
alquilarilsulfónico utilizada para la presente invención se incluyen
sales de ácido alquilbencenosulfónico, siendo ejemplos típicos
dodecilbencenosulfonato sódico, dodecilbencenosulfonato cálcico y
similares.
En el concentrado emulsionable plaguicida de la
presente invención, la cantidad de sal de ácido alquilarilsulfónico
se encuentra en el intervalo comprendido entre 0,1 y 1 parte en peso
por cada 1 parte en peso del piriproxifen. Asimismo, el concentrado
emulsionable plaguicida de la presente invención contiene
normalmente de 0,5 a 8% en peso de la sal de ácido
alquilarilsulfónico.
Entre los ejemplos del hidrocarburo aromático
utilizado en la presente invención se incluyen alquilbencenos somo
tolueno, dialquilbencenos como xileno, alquilnaftalenos como
metilnaftaleno, dialquilnaftalenos como dimetilnaftaleno,
tialquilnaftalenos como dimetilmonoisopropilnaftaleno y
fenilxililetano.
En la presente invención, se pueden emplear
disolventes comerciales como tales. Entre los ejemplos de
disolventes se incluyen Hisol SAS-296 (una mezcla de
1-fenil-1-xililetano
y
1-fenil-1-etilfeniletano,
nombre comercial de Nippon Oil Corp.) Cactus Solvent
HP-MN (que contiene 80% de metilnaftaleno, nombre
comercial Nikko Petrochemical Company), Cactus Solvent
HP-DMN (que contiene 80% de dimetilnaftaleno, nombre
comercial de Nikko Petrochemical Company), Cactus Solvent
P-100 (alquilbenceno que tiene de 9 a 10 átomos de
carbono, nombre comercial de Nikko Petrochemical Company), Cactus
Solvent P-150 (alquilbenceno, nombre comercial de
Nikko Petrochemical Company), Cactus Solvent P-180
(mezcla de metilnaftaleno y dimetilnaftaleno, nombre comercial de
Nikko Petrochemical Company), Cactus Solvent P-200
(una mezcla de metilnaftaleno y dimetilnaftaleno, nombre comercial
de Nikko Petrochemical Company), Cactus Solvent
P-220 (mezcla de metilnaftaleno y dimetilnaftaleno,
nombre comercial de Nikko Petrochemical Company), Cactus Solvent
PAD-1 (dimetilmonoisopropilnaftaleno, nombre
comercial de Nikko Petrochemical Company), Solvesso 100
(hidrocarburo aromático, nombre comercial Exxon Chemical Corp.),
Solvesso 150 (hidrocarburo aromático, nombre comercial de Exxon
Chemical Corp.), Solvesso 200 (hidrocarburo aromático, nombre
comercial de Exxon Chemical Corp.), ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC
150 (ExxonMobil Chemical Company), ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC
200 (ExxonMobil Chemical Company), Suwasol 100 (tolueno, nombre
comercial de Maruzen Petrochemical Company) y Suwasol 200 (xileno,
nombre comercial de Maruzen Petrochemical Company).
El concentrado emulsionable plaguicida de la
presente invención contiene normalmente de 27 a 93,5% en peso del
hidrocarburo aromático.
El concentrado emulsionable plaguicida de la
presente invención se puede producir, por ejemplo, por agitación de
piriproxifen, un éter de alcohol graso de polioxietileno, una sal de
ácido alquilarilsulfónico y un hidrocarburo aromático,
opcionalmente, con calentamiento (v.g., 80ºC o menos) hasta que la
mezcla quede uniforme.
El concentrado emulsionable plaguicida de la
presente invención se aplica normalmente sobre la plaga o el lugar
en el que habita la plaga una vez diluido con agua. Concretamente,
se diluye con agua, por ejemplo, a aproximadamente 100 a 5000 veces,
y se aplica sobre las plantas y/o el suelo en el que habita la
plaga. Se puede proporcionar por aplicación aérea desde un
helicóptero después de diluirlo con agua a aproximadamente 10 a 1000
veces.
La cantidad de aplicación del concentrado
emulsionable plaguicida de la presente invención es normalmente de
0,1 a 1000 g por cada 1000 m^{2}, preferiblemente de 1 a 100 g por
cada 1000 m^{2} en la cantidad de piriproxifen.
A continuación, se explicará con más detalle la
presente invención a través de ejemplos de producción y un ejemplo
de ensayo; no obstante, la presente invención no se restringe con
estos ejemplos.
Ejemplo de producción
1
Se mezclaron dos gramos (2 g) de piriproxifen,
1,2 g de éter tridecílico de polioxietileno (HLB: 11,4), 0,4 g de
dodecilbencenosulfonato sódico y 16,4 g de Solvesso 150, a
temperatura ambiente, para dar un concentrado emulsionable
plaguicida según la presente invención.
Ejemplo de producción
2
Se mezclaron dos gramos (2 g) de piriproxifen,
2,4 g de éter oleílico de polioxietileno (HLB: 9,6), 0,4 g de
dodecilbencenosulfonato cálcico y 15,2 g de Solvesso 150, a
temperatura ambiente, para dar un concentrado emulsionable
plaguicida según la presente invención.
Ejemplo de producción
3
Se mezclaron dos gramos (2 g) de piriproxifen, 4
g de éter oleílico de polioxietileno (HLB: 9,6), 0,4 g de
dodecilbencenosulfonato cálcico y 13,3 g de Solvesso 150 a
temperatura ambiente para dar un concentrado emulsionable:
plaguicida según la presente invención.
Ejemplo de producción
4
Se mezclaron dos gramos (2 g) de piriproxifen,
1,2 g de éter laurílico de polioxietileno (HLB: 12,9), 1 g de
dodecilbencenosulfonato cálcico y 15,8 g de Solvesso 150, a
temperatura ambiente, para dar un concentrado emulsionable
plaguicida según la presente invención.
Ejemplo de producción
5
Se mezclaron dos gramos (2 g) de piriproxifen,
1,2 g de éter tridecílico de polioxietileno (HLB: 14,1), 0,4 g de
dodecilbencenosulfonato sódico y 15,2 g de Solvesso 150 a
temperatura ambiente para dar un concentrado emulsionable plaguicida
según la presente invención.
Ejemplo de producción
6
Se mezclaron dos gramos (2 g) de piriproxifen,
2,4 g de éter tridecílico de polioxietileno (HLB: 11,4), 1 g de
dodecilbencenosulfonato cálcico y 15,8 g de Solvesso 150 a
temperatura ambiente para dar un concentrado emulsionable plaguicida
según la presente invención.
Ejemplo de producción
7
Se mezclaron dos gramos (2 g) de piriproxifen,
1,2 g de éter tridecílico de polioxietileno (HLB: 14,1), 1 g de
dodecilbencenosulfonato cálcico y 15,8 g de Solvesso 100 a
temperatura ambiente para dar un concentrado emulsionable plaguicida
según la presente invención.
\newpage
Ejemplo de producción
8
Se mezclaron dos gramos (2 g) de piriproxifen,
1,2 g de éter tridecílico de polioxietileno (HLB: 14,1), 1 g de
dodecilbencenosulfonato cálcico y 15,8 g de Solvesso 200 a
temperatura ambiente para dar un concentrado emulsionable plaguicida
según la presente invención.
El ejemplo de ensayo que se expone a
continuación demuestra la estabilidad de una emulsión obtenida a
partir del concentrado emulsionable plaguicida de la presente
invención.
Ejemplo de
ensayo
Se preparó agua dura para ensayo disolviendo
3,04 g de cloruro de calcio y 1,39 g de hexahidrato de cloruro de
magnesio en agua para obtener un total de 500 ml.
Se introdujeron en un cilindro graduado de 100
ml con tapón, 95 ml del agua dura para ensayo antes obtenida. Se
colocó el cilindro graduado en un termostato y se mantuvo la
temperatura del agua dura a 20ºC. A continuación, se añadieron 5 ml
del concentrado emulsionable plaguicida obtenido en el ejemplo al
cilindro graduado y se volcó el cilindro 30 veces a una velocidad de
una vez cada dos segundos. A continuación, se colocó en un
termostato de nuevo y se dejó a 20ºC durante una hora. Después de
eso, se observó el estado de la emulsión en el cilindro graduado.
Todos los concentrados emulsionables plaguicidas 1 a 8 de la
presente invención proporcionaron un estado de emulsión uniforme o
separación de una fase cremosa a un 1% en volumen o menos.
El concentrado emulsionable plaguicida de la
presente invención puede proporcionar una dilución emulsionada
estable independientemente de la dureza del agua para dilución.
Claims (8)
1. Un concentrado emulsionable plaguicida que
comprende piriproxifen, un éter de alcohol graso de polioxietileno,
una sal de ácido alquilarilsulfónico y un hidrocarburo aromático,
encontrándose la cantidad de éter de alcohol graso de polioxietileno
dentro del intervalo comprendido entre 0,2 y 5 partes en peso por
cada 1 parte en peso de piriproxifen y la cantidad de sal de ácido;
alquilarilsulfónico, dentro del intervalo comprendido entre 0,1 y 1
parte en peso por cada 1 parte en peso de piriproxifen.
2. El concentrado emulsionable plaguicida según
la reivindicación 1, en el que el éter de alcohol graso de
polioxietileno es al menos uno seleccionado del grupo que consiste
en éter laurílico de polioxietileno, éter tridecílico de
polioxietileno, éter oleílico de polioxietileno, éter cetílico de
polioxietileno y éter estearílico de polioxietileno.
3. El concentrado emulsionable plaguicida según
la reivindicación 1, en el que la sal de ácido alquilarilsulfónico
es una sal de ácido alquilbencenosulfónico.
4. El concentrado emulsionable plaguicida según
la reivindicación 1, en el que la sal de ácido alquilarilsulfónico
es una sal de ácido dodecilbencenosulfónico.
5. El concentrado emulsionable plaguicida según
la reivindicación 1, en el que el éter de alcohol graso de
polioxietileno es al menos uno seleccionado del grupo que consiste
en éter laurílico de polioxietileno, éter tridecílico de
polioxietileno, éter oleílico de polioxietileno, éter cetílico de
polioxietileno y éter estearílico de polioxietileno y la sal de
ácido alquilarilsulfónico es una sal de ácido
alquilbencenosulfónico.
6. El concentrado emulsionable plaguicida según
la reivindicación 1, en el que el éter de alcohol graso de
polioxietileno es al menos uno seleccionado del grupo que consiste
en éter laurílico de polioxietileno, éter tridecílico de
polioxietileno, éter oleílico de polioxietileno, éter cetílico de
polioxietileno y éter estearílico de polioxietileno y sal de ácido
alquilarilsulfónico es una sal de ácido dodecilbencenosulfónico.
7. El concentrado emulsionable plaguicida según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que el contenido de
piriproxifen en un concentrado emulsionable plaguicida es de 1 a 40%
en peso.
8. El concentrado emulsionable plaguicida según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que el contenido de
piriproxifen, el éter de alcohol graso de polioxietileno, la sal de
ácido alquilarilsulfónico y el hidrocarburo aromático en el
concentrado emulsionable plaguicida es de 1 a 40%,
5-25%, 0,5-8% y
27-93,5% en peso, respectivamente.
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