JPS60116638A - 固体芳香族ヒドロキシ化合物の水性分散液の製造方法 - Google Patents
固体芳香族ヒドロキシ化合物の水性分散液の製造方法Info
- Publication number
- JPS60116638A JPS60116638A JP22625783A JP22625783A JPS60116638A JP S60116638 A JPS60116638 A JP S60116638A JP 22625783 A JP22625783 A JP 22625783A JP 22625783 A JP22625783 A JP 22625783A JP S60116638 A JPS60116638 A JP S60116638A
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- aromatic hydroxy
- hydroxy compound
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は固体芳香族ヒドロキシ化合物の水性分散液に関
し、詳しくは防菌性及び、または防かび性を有する上記
ヒドロキシ化合物に情意１００ ’０以上、引火点５０
°Ｃ以上及び水に対する溶解度３０ｗｔ％以下、固体芳
香族ヒドロキシ化合物の溶解度が５０ｗｔ％以上の有機
溶剤、乳化剤としてポリオキシアルキレンアルキルエー
テル（ＨＬＢ１２．５〜１７．５）及び水性媒体からな
る水性分散液に関する。
し、詳しくは防菌性及び、または防かび性を有する上記
ヒドロキシ化合物に情意１００ ’０以上、引火点５０
°Ｃ以上及び水に対する溶解度３０ｗｔ％以下、固体芳
香族ヒドロキシ化合物の溶解度が５０ｗｔ％以上の有機
溶剤、乳化剤としてポリオキシアルキレンアルキルエー
テル（ＨＬＢ１２．５〜１７．５）及び水性媒体からな
る水性分散液に関する。
芳香族ヒドロキシ化合物、例えばアルキルフェノール類
は従来から防菌（防腐）及び／または防かび効果を備え
ていることが知られており、これら用途に用いられてい
る。−該用途分野では、特にアルキルフェノールを水性
分散液体として用いる場合が多い。
は従来から防菌（防腐）及び／または防かび効果を備え
ていることが知られており、これら用途に用いられてい
る。−該用途分野では、特にアルキルフェノールを水性
分散液体として用いる場合が多い。
処が固体状の芳香族ヒドロキシ化合物は、水性媒体に殆
ど溶解しないので、その解決が切望されて来ている。従
来用いられている水溶液化法は固体アルキルフェノール
のＯＨ基をＮａ塩に変えて水溶性化するものであるが、
高々ｌＯ％程度の水溶液しか調製出来なかった。また、
乳化剤を用いて水分散性にする方法も採られていたが、
固体アルキルフェノールの場合、特に安定な水性分散液
を得にくいという欠点が伴った。
ど溶解しないので、その解決が切望されて来ている。従
来用いられている水溶液化法は固体アルキルフェノール
のＯＨ基をＮａ塩に変えて水溶性化するものであるが、
高々ｌＯ％程度の水溶液しか調製出来なかった。また、
乳化剤を用いて水分散性にする方法も採られていたが、
固体アルキルフェノールの場合、特に安定な水性分散液
を得にくいという欠点が伴った。
本発明者は固体の芳香族ヒドロキシ化合物の水性分散化
を検−討する過程で、有機溶剤として例えば、イソホロ
ンを、乳化剤として例えば、ポリオキシエチレンオレイ
ルエーテル（ＨＬ Ｂ １３．８）を用い、水性媒体を
添加して撹拌又は振とうを行うと、従来法に比較して高
濃度で安定な水性分散液が得られ、所期の目的が達成さ
れることを知り、更に検討を重ねた結果、以下の如き本
発明に到達した。
を検−討する過程で、有機溶剤として例えば、イソホロ
ンを、乳化剤として例えば、ポリオキシエチレンオレイ
ルエーテル（ＨＬ Ｂ １３．８）を用い、水性媒体を
添加して撹拌又は振とうを行うと、従来法に比較して高
濃度で安定な水性分散液が得られ、所期の目的が達成さ
れることを知り、更に検討を重ねた結果、以下の如き本
発明に到達した。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ）、（ＩＩ ）又は（Ｉ
Ｉ［）で表わされる固体芳香族ヒドロキシ化合物（ａ）
、有機溶剤（ｂ）、乳化剤（ｃ）及び水性媒体（ｄ）か
らなる水性分散液である。
Ｉ［）で表わされる固体芳香族ヒドロキシ化合物（ａ）
、有機溶剤（ｂ）、乳化剤（ｃ）及び水性媒体（ｄ）か
らなる水性分散液である。
（１） （ＩＩ）
（ｍ）
（ここで、Ｒ及びＫは炭素数１〜３０の置換基であって
、アルキル基、シクロアルキル ール基を表わし、同一でも別異のものでも良Ｉ／’＊Ｘ
及びＸ′はハロゲン又はニトロ基を表わし、同一でも別
異のものでも良１／ｓ，ｍｔよ１〜６の整数、ｎ及びｐ
はθ〜５の整数で、Ｏ＜ｍ＋ｎ＋ｐ≦６である。Ｙは低
級アルキルレン基を表わす。ｑｔヨＯまたは１である，
ｒ，ｓ，を及びｕ【±それぞれθ〜４の整数であり、０
≦１＋ｔ≦４及び０≦Ｓ＋Ｕ≦４である．Ｖは１〜８の
整数、Ｗ及びｚｌよそれぞれθ〜７の整数であって、０
≦ｙ ＋ ｗ ＋ ｚ≦８である。なお、一般式（ｍ）
４こお（するＯＨ． Ｒ及びＸのそれぞれは、２個の
芳香核上の任意の位置に分布し得る．） 固体化学物質の水性分散化に際し、固体を液状にする目
的で有機溶剤または可塑剤を使用する方法は既知である
．例えば、炭化水素樹脂の水性分散化に際し、アマニ油
を可塑剤として炭化水素樹脂に添加し、液状で乳化剤を
用いて水性分散化したり、本発明の固体芳香族ヒドロキ
シ化合物に可塑剤としてポリオキシプロピレングリコー
ルを添加し、乳化剤を更に加えて本発明とは異なる転相
法（Ｗ１０→ＯＩＷ）で安定な水性分散液を得る方法や
。
、アルキル基、シクロアルキル ール基を表わし、同一でも別異のものでも良Ｉ／’＊Ｘ
及びＸ′はハロゲン又はニトロ基を表わし、同一でも別
異のものでも良１／ｓ，ｍｔよ１〜６の整数、ｎ及びｐ
はθ〜５の整数で、Ｏ＜ｍ＋ｎ＋ｐ≦６である。Ｙは低
級アルキルレン基を表わす。ｑｔヨＯまたは１である，
ｒ，ｓ，を及びｕ【±それぞれθ〜４の整数であり、０
≦１＋ｔ≦４及び０≦Ｓ＋Ｕ≦４である．Ｖは１〜８の
整数、Ｗ及びｚｌよそれぞれθ〜７の整数であって、０
≦ｙ ＋ ｗ ＋ ｚ≦８である。なお、一般式（ｍ）
４こお（するＯＨ． Ｒ及びＸのそれぞれは、２個の
芳香核上の任意の位置に分布し得る．） 固体化学物質の水性分散化に際し、固体を液状にする目
的で有機溶剤または可塑剤を使用する方法は既知である
．例えば、炭化水素樹脂の水性分散化に際し、アマニ油
を可塑剤として炭化水素樹脂に添加し、液状で乳化剤を
用いて水性分散化したり、本発明の固体芳香族ヒドロキ
シ化合物に可塑剤としてポリオキシプロピレングリコー
ルを添加し、乳化剤を更に加えて本発明とは異なる転相
法（Ｗ１０→ＯＩＷ）で安定な水性分散液を得る方法や
。
更に固体防かび剤（例えばテトラクロルイソフタロニト
リル）に有機溶剤としてオルトキシレンを加えたものに
乳化剤を加え、水性防かび用乳剤を調製する方法などが
報告されている。
リル）に有機溶剤としてオルトキシレンを加えたものに
乳化剤を加え、水性防かび用乳剤を調製する方法などが
報告されている。
しかし、固体芳香族ヒドロキシ化合物の水性分散化の目
的で、本発明のように有機溶剤として例えば、イソホロ
ンを、乳化剤として例えば、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテルを用いて、希釈安定性に優れた水性分散液を
得たことは報告されていない。
的で、本発明のように有機溶剤として例えば、イソホロ
ンを、乳化剤として例えば、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテルを用いて、希釈安定性に優れた水性分散液を
得たことは報告されていない。
本発明に用いられる固体芳香族ヒドロキシ化合物とは以
下の一般式（１）、（ＩＩ）及び（ｍ）の何れかによっ
て表わされ、常温（２５℃）＋１近で固体であり、防菌
及び／または防かび効果を発揮するものを言う。
下の一般式（１）、（ＩＩ）及び（ｍ）の何れかによっ
て表わされ、常温（２５℃）＋１近で固体であり、防菌
及び／または防かび効果を発揮するものを言う。
一般式
％式％（）
（ここで、Ｒ及びＲ′は炭素数１〜３０の置換基であっ
て、アルキル基、シクロアルキル基、又はアリール基を
表わし、同一でも別異のものでも良い。
て、アルキル基、シクロアルキル基、又はアリール基を
表わし、同一でも別異のものでも良い。
Ｘ及びＸ′はハロゲン又はニトロ基を表わし、同一でも
別異のものでも良い。５ｍは１〜６の整数、ｎ及びｐは
０〜５の整数で、０ ＜ ｍ ＋ ｎ ＋ ｐ≦６であ
る。Ｙは低級アルキルレン基を表わす。ｑは０またはｌ
である。ｒ、ｓ、を及びＵはそれぞれＯ〜４の整数であ
、０≦ｒ＋ｔ≦４及びＯ≦Ｓ＋Ｕ≦４である。Ｖは１〜
８の整数、Ｗ及び２はそれぞれＯ〜７の整数であって、
０≦ｙ ＋ ｗ ＋ Ｚ≦８を充す。なお、一般式（ｍ
）における０）１． Ｒ及びＸのそれぞれは２個の芳香
核上の任意の位置に分布し得る。） これら固体芳香族ヒドロキシ化合物としては、次のもの
を例示出来る。
別異のものでも良い。５ｍは１〜６の整数、ｎ及びｐは
０〜５の整数で、０ ＜ ｍ ＋ ｎ ＋ ｐ≦６であ
る。Ｙは低級アルキルレン基を表わす。ｑは０またはｌ
である。ｒ、ｓ、を及びＵはそれぞれＯ〜４の整数であ
、０≦ｒ＋ｔ≦４及びＯ≦Ｓ＋Ｕ≦４である。Ｖは１〜
８の整数、Ｗ及び２はそれぞれＯ〜７の整数であって、
０≦ｙ ＋ ｗ ＋ Ｚ≦８を充す。なお、一般式（ｍ
）における０）１． Ｒ及びＸのそれぞれは２個の芳香
核上の任意の位置に分布し得る。） これら固体芳香族ヒドロキシ化合物としては、次のもの
を例示出来る。
（１）アルキルフェノール：
４−ｓｅｅ−ブチルフェノール、４− ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェノール、４− ｔｅｒｔ−アミルフェノール、４
−ヘキシルフェノール、２．４−ジーｔｅｒｔ−ブチル
フェノール、２− ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェ
ノール、２−イソプロピル−５−メチルフェノール、５
−イソプロピル−２−メチルフェノール、３−メチル−
４−インプロピルフェノール、２．６−ジエチルフェノ
ール、２−ｓｅｃ−ブチル−４−メチルフェノール、２
．４−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェノール、４−ブチル−
２−メチルフェノール、２−アミル−４−メチルフェノ
ール、２．６−ジエチル−４−メチルフェノール、３．
５−ジメチル−２−エチルフェノール、２．４．６−ト
リーｔｅｒｔ−プチルフエ／−ル、２．６−シーｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、 （２）アリールフェノール及びアラルキルフェノール：
２−フェニルフェノール、ｐ−クミルフェノ−Ｊし、 （３）シクロアルキルフェノール： ２−シクロヘキシルフェノール、４−シクロヘキシルフ
ェノール、 （４）、上記アルキル基、アリール基及びシクロアルキ
ル基から選ばれる２種以上の基を併せ含むフェノール： ２−シクロヘキシル−６−エチルフェノール、２−シク
ロヘキシル−４−メチルフェノール、２−シクロヘキシ
ル−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２、６−ジシク
ロへ，キシル−４−メチルフェノール、２−クミル−４
−メチルフェノール、２、６−シクミルー４−メチルフ
ェノール、 （５）ハロゲンを含むフェノール： ３−クロル−２、６−ジイツプロビルフエノール、４−
クロル−２−イソプロピルフェノール、２、４．４’−
トリクロル−２′−ヒドロキシフェニルエーテル、ペン
タクロルフェノール、ｐ−クロル−ｍ−キシレノール、
ｐ−クロル−ｍ−クレゾール、２、４、６−トリクロル
フエノール、２、４、６−トリブロムフエノール、 （８）ニトロ基を含むフェノール： ジニトロフェノール類、ジニトロ−〇ークレゾール、ジ
ニトロ−〇ークロルフェノール、（７）ジヒドロキシジ
フェニル： ｏ，ｏ’−ジヒドロキシジフェニル、ｐ．ｐ’−ジヒド
ロキシジフェニル、ｐ．ｐ’−ジヒドロキシ−ｍ，ｍ’
−ジメチルジフェニル、ｐ．ｐ’−ジヒドロキシ−ｍ．
ｍ’−ジメチルジフェニル、０、０′−ジヒドロキシ−
ｐ−クロル−ｐ′−プロムジフエニＪし、 （８）ビスフェノール類： ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタン（３ｆｆｌビス
フエノールＦ）、ビス（ｐ−ヒドロキシフエニル）エタ
ン、２．２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパン
（通称ビスフェノニルＡ）、ビス（０−ヒドロキシフェ
ニル）メタン、２．２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル
−〇−ブロム）フロパン。
ルフェノール、４− ｔｅｒｔ−アミルフェノール、４
−ヘキシルフェノール、２．４−ジーｔｅｒｔ−ブチル
フェノール、２− ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェ
ノール、２−イソプロピル−５−メチルフェノール、５
−イソプロピル−２−メチルフェノール、３−メチル−
４−インプロピルフェノール、２．６−ジエチルフェノ
ール、２−ｓｅｃ−ブチル−４−メチルフェノール、２
．４−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェノール、４−ブチル−
２−メチルフェノール、２−アミル−４−メチルフェノ
ール、２．６−ジエチル−４−メチルフェノール、３．
５−ジメチル−２−エチルフェノール、２．４．６−ト
リーｔｅｒｔ−プチルフエ／−ル、２．６−シーｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、 （２）アリールフェノール及びアラルキルフェノール：
２−フェニルフェノール、ｐ−クミルフェノ−Ｊし、 （３）シクロアルキルフェノール： ２−シクロヘキシルフェノール、４−シクロヘキシルフ
ェノール、 （４）、上記アルキル基、アリール基及びシクロアルキ
ル基から選ばれる２種以上の基を併せ含むフェノール： ２−シクロヘキシル−６−エチルフェノール、２−シク
ロヘキシル−４−メチルフェノール、２−シクロヘキシ
ル−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２、６−ジシク
ロへ，キシル−４−メチルフェノール、２−クミル−４
−メチルフェノール、２、６−シクミルー４−メチルフ
ェノール、 （５）ハロゲンを含むフェノール： ３−クロル−２、６−ジイツプロビルフエノール、４−
クロル−２−イソプロピルフェノール、２、４．４’−
トリクロル−２′−ヒドロキシフェニルエーテル、ペン
タクロルフェノール、ｐ−クロル−ｍ−キシレノール、
ｐ−クロル−ｍ−クレゾール、２、４、６−トリクロル
フエノール、２、４、６−トリブロムフエノール、 （８）ニトロ基を含むフェノール： ジニトロフェノール類、ジニトロ−〇ークレゾール、ジ
ニトロ−〇ークロルフェノール、（７）ジヒドロキシジ
フェニル： ｏ，ｏ’−ジヒドロキシジフェニル、ｐ．ｐ’−ジヒド
ロキシジフェニル、ｐ．ｐ’−ジヒドロキシ−ｍ，ｍ’
−ジメチルジフェニル、ｐ．ｐ’−ジヒドロキシ−ｍ．
ｍ’−ジメチルジフェニル、０、０′−ジヒドロキシ−
ｐ−クロル−ｐ′−プロムジフエニＪし、 （８）ビスフェノール類： ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタン（３ｆｆｌビス
フエノールＦ）、ビス（ｐ−ヒドロキシフエニル）エタ
ン、２．２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパン
（通称ビスフェノニルＡ）、ビス（０−ヒドロキシフェ
ニル）メタン、２．２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル
−〇−ブロム）フロパン。
（９）ナフトール類：
メチル−β−ナフトール、トリブロム−β−ナフＩ・−
ル。
ル。
以下は特に好ましい固体芳香族ヒドロキシ化合物類の例
である。
である。
ｔ、ｉ） ４− ｔｅｒｔ−アミル７ｘノール、４−メ
チル−イソプロピルフェノール、メチル基とイソプロピ
ル基とを併せ含むジアルキルフェノール類、２−７ミル
ー４−メチルフェノール、アミル基とメチル基とを併せ
含むジアルキルフェノール類、＋８８＋ ０−フェニル
フェノール、ｐ−クミルフェノール、２−クミル−４−
メチルフェノール、（享） ３−クロル−２，６−ジイ
ツプロビルフエノール、その他のハロイソプロピルフェ
ノール類、Ｐ−クロル−ｍ−キシレノール、 ■ ｐ、ｐ’−ジヒドロキシジフェニル、ｐ、ｐ′−ジ
ヒドロキシ−ｍ、ｍ′−ジメチルジフェニル、■ メチ
ル−β−ナフトル、トリプロ１、−β−ナフトール、 本発明において用いられる有機溶剤とは、沸点１００°
Ｃ以上、引火点５０℃以上、常温（２５°Ｏ） −ｃ水
に対する溶解度３０ｗｔ％以下及び固体芳香族ヒドロキ
シ化合物の該有機溶剤に対する溶解度（２５°Ｃ）が５
ｈｔ％以上の物性を有する溶剤であり、好ましくは沸点
１３０°Ｃ以上、引火点５５°Ｃ１水に対する溶解度（
２５°Ｏ） ２５ｗｔ％以下、及び固体芳香族ヒドロキ
シ化合物の該有機溶剤に対する溶解度（２５°Ｃ）が６
０ｗｔ％以上の物性を有するものである。例えばホロン
、イソホロン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、ｎ
−アミルアルコール、２−エトキシエチルアセテート、
エチレングリコールジアセテーＩ・などが挙げられ、中
でもイソホロン、アミルアルコール、２−エトキシエチ
ルアルコールが特に好ましい。有機溶剤の使用量は固体
芳香族ヒドロキシ化合物に対して１通常２０〜９０ｗｔ
％、好ましくは３０〜Ｂｏｕｔ％の範囲内である。
チル−イソプロピルフェノール、メチル基とイソプロピ
ル基とを併せ含むジアルキルフェノール類、２−７ミル
ー４−メチルフェノール、アミル基とメチル基とを併せ
含むジアルキルフェノール類、＋８８＋ ０−フェニル
フェノール、ｐ−クミルフェノール、２−クミル−４−
メチルフェノール、（享） ３−クロル−２，６−ジイ
ツプロビルフエノール、その他のハロイソプロピルフェ
ノール類、Ｐ−クロル−ｍ−キシレノール、 ■ ｐ、ｐ’−ジヒドロキシジフェニル、ｐ、ｐ′−ジ
ヒドロキシ−ｍ、ｍ′−ジメチルジフェニル、■ メチ
ル−β−ナフトル、トリプロ１、−β−ナフトール、 本発明において用いられる有機溶剤とは、沸点１００°
Ｃ以上、引火点５０℃以上、常温（２５°Ｏ） −ｃ水
に対する溶解度３０ｗｔ％以下及び固体芳香族ヒドロキ
シ化合物の該有機溶剤に対する溶解度（２５°Ｃ）が５
ｈｔ％以上の物性を有する溶剤であり、好ましくは沸点
１３０°Ｃ以上、引火点５５°Ｃ１水に対する溶解度（
２５°Ｏ） ２５ｗｔ％以下、及び固体芳香族ヒドロキ
シ化合物の該有機溶剤に対する溶解度（２５°Ｃ）が６
０ｗｔ％以上の物性を有するものである。例えばホロン
、イソホロン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、ｎ
−アミルアルコール、２−エトキシエチルアセテート、
エチレングリコールジアセテーＩ・などが挙げられ、中
でもイソホロン、アミルアルコール、２−エトキシエチ
ルアルコールが特に好ましい。有機溶剤の使用量は固体
芳香族ヒドロキシ化合物に対して１通常２０〜９０ｗｔ
％、好ましくは３０〜Ｂｏｕｔ％の範囲内である。
本発明に用いる乳化剤としては、アニオン系、カチオン
系及びノニオン系乳化剤の中でノニオン系が最適であり
、そのＨＬＢ値が１２．５〜１７．５、好ましくは１３
．０〜１６．５のものを用いる。
系及びノニオン系乳化剤の中でノニオン系が最適であり
、そのＨＬＢ値が１２．５〜１７．５、好ましくは１３
．０〜１６．５のものを用いる。
好適な乳化剤の例を次表に示す。
ポリオキシエチレンラウリルエーテル １５．３ポリオ
キシエチレンオレイルエーテル １３．６ポリオキシエ
チレンポリスチリルエーテル １４．５ポリオキシエチ
レンステアレート１Ｂ、５これらの中でも最適なものは
ポリオキシエチレンオレイルエーテル（ＨＬ Ｂ １３
．１３）であることから、本発明の実施例においては、
これを乳化剤として用いた。
キシエチレンオレイルエーテル １３．６ポリオキシエ
チレンポリスチリルエーテル １４．５ポリオキシエチ
レンステアレート１Ｂ、５これらの中でも最適なものは
ポリオキシエチレンオレイルエーテル（ＨＬ Ｂ １３
．１３）であることから、本発明の実施例においては、
これを乳化剤として用いた。
乳化剤の使用量は固体芳香族ヒドロキシ化合物と溶剤に
合計量に対して１通常１５〜１１１０ｗｔ％、好ましく
は３０ｗｔ％〜６０貿ｔ％である。
合計量に対して１通常１５〜１１１０ｗｔ％、好ましく
は３０ｗｔ％〜６０貿ｔ％である。
本発明の水性分散液の製造は固体芳香族ヒドロキシ化合
物に有機溶剤と乳化剤とを加え、加熱（７０〜８０℃）
下に均一に溶融後、室温にしたものを、攪拌あるいは振
とうしながら、水中へ添加することにより行なわれ、そ
の結果、高度に均一で安定な水性分散液を得ることがで
きる。本発明の固体芳香族ヒドロキシ化合物、有機溶剤
及び乳化剤を加熱溶融したものは、常温で長期保持して
も、固体芳香族ヒドロキシ化合物の結晶析出を生ずるこ
となく安定であり、またその水性分散液は水で１０〜５
０００容量倍にうすめても、２４時間経過後にも、均一
な状態を保つ。また、本発明の水性分散液は、従来使用
困難とされていた農園芸用、工業製品（例えば原材料、
塗料、製紙、接着剤、衣類）用の防腐剤又は防かび剤と
して広範囲に用いることが出来る。
物に有機溶剤と乳化剤とを加え、加熱（７０〜８０℃）
下に均一に溶融後、室温にしたものを、攪拌あるいは振
とうしながら、水中へ添加することにより行なわれ、そ
の結果、高度に均一で安定な水性分散液を得ることがで
きる。本発明の固体芳香族ヒドロキシ化合物、有機溶剤
及び乳化剤を加熱溶融したものは、常温で長期保持して
も、固体芳香族ヒドロキシ化合物の結晶析出を生ずるこ
となく安定であり、またその水性分散液は水で１０〜５
０００容量倍にうすめても、２４時間経過後にも、均一
な状態を保つ。また、本発明の水性分散液は、従来使用
困難とされていた農園芸用、工業製品（例えば原材料、
塗料、製紙、接着剤、衣類）用の防腐剤又は防かび剤と
して広範囲に用いることが出来る。
次に実施例を挙げて、本発明を説明する。
実施例１
４− ｔｅｒｔ−アミルフェノール１００ｇ、イソホロ
ン１００ｇ、及びポリオキシエチレンオレイルエーテル
（ＨＬ Ｂ １３．６） １２０ｇを５００ｍＩＬのフ
ラスコに入れ、攪拌しながら７０〜８０℃に加温し、均
一に溶解した。溶解後、室温にまで放冷し、５０ ｍ文
の標線付きの希釈安定性試験管（φ２５ｍｍ）にその２
．５ｇを採取し、蒸留水で標線まで満たしく２０倍希釈
）振とう機にその試験管を設置し、２５０ｓｐｍ−（毎
分振とう回数、以下同じ。）でｌＯ分分間上う後、室温
で静置して希釈安定性試験を行った。その結果、分散液
は２４時間後にも均一相を保っており、十分に安定なこ
とが判った。
ン１００ｇ、及びポリオキシエチレンオレイルエーテル
（ＨＬ Ｂ １３．６） １２０ｇを５００ｍＩＬのフ
ラスコに入れ、攪拌しながら７０〜８０℃に加温し、均
一に溶解した。溶解後、室温にまで放冷し、５０ ｍ文
の標線付きの希釈安定性試験管（φ２５ｍｍ）にその２
．５ｇを採取し、蒸留水で標線まで満たしく２０倍希釈
）振とう機にその試験管を設置し、２５０ｓｐｍ−（毎
分振とう回数、以下同じ。）でｌＯ分分間上う後、室温
で静置して希釈安定性試験を行った。その結果、分散液
は２４時間後にも均一相を保っており、十分に安定なこ
とが判った。
実施例２
Ｐ−クミルフェノール１００ｇ、 ２−エトキシエチル
アセテート７０ｇ、及びポリオキシエチレンオレイルエ
ーテル（ＨＬ Ｂ １３．８） １１０ｇを用いて、実
施例１の操作を繰り返し、溶解混合物を得た。希釈安定
性試験管にその２．５ｇを採取し、蒸留水で５０ ａｎ
の標線まで満たし、振とう機に設置して２５０ｓｐｍで
、ＩＯ分間振とう後、室温で静置して希釈安定性試験を
行った。その結果、分散液は２４時間後にも均一相を保
ち、十分に安定であった。
アセテート７０ｇ、及びポリオキシエチレンオレイルエ
ーテル（ＨＬ Ｂ １３．８） １１０ｇを用いて、実
施例１の操作を繰り返し、溶解混合物を得た。希釈安定
性試験管にその２．５ｇを採取し、蒸留水で５０ ａｎ
の標線まで満たし、振とう機に設置して２５０ｓｐｍで
、ＩＯ分間振とう後、室温で静置して希釈安定性試験を
行った。その結果、分散液は２４時間後にも均一相を保
ち、十分に安定であった。
実施例？
４− ｔｅｒｔ−アミルフェノール５０ｇ、 Ｐ−クミ
ルフェノール５０ｇ、 ｎ−アミルアルコール７０ｇ及
びポリオキシエチレンオレイルエーテル（ＨＬＢ１３．
８） １００ｇを５００ＩＩ１文のフラスコに入れ、攪
拌しながら７０〜８０°Ｃに加温して均一に溶解した。
ルフェノール５０ｇ、 ｎ−アミルアルコール７０ｇ及
びポリオキシエチレンオレイルエーテル（ＨＬＢ１３．
８） １００ｇを５００ＩＩ１文のフラスコに入れ、攪
拌しながら７０〜８０°Ｃに加温して均一に溶解した。
溶解後、室温にまで放冷し、そのうちの２．５ｇを希釈
安定性試験管に入れ、蒸留水で５０＋＋ｌ文の標線まで
満たした。振とう機に試験管を設置し、２５０ｓｐｍで
１０分間振とう後、室温で静置して希釈安定性試験を行
った結果、分散液は２４時間後にも均一相を保ち、十分
に安定であった。
安定性試験管に入れ、蒸留水で５０＋＋ｌ文の標線まで
満たした。振とう機に試験管を設置し、２５０ｓｐｍで
１０分間振とう後、室温で静置して希釈安定性試験を行
った結果、分散液は２４時間後にも均一相を保ち、十分
に安定であった。
実施例４
ｐ−クロロ−ｍ−キシレノール１００ｇ、イソホロン１
１０ｇ及びポリオキシエチレンオレイルエーテル（ＨＬ
Ｂ １３．８） １４０ｇを５００ｍＪＬフラスコへ
入れ、攪拌しながら８０℃まで加温し、均一に溶解後に
室温まで放冷した。溶解混合物２．５ｇを希釈安定性試
験管に入れ、蒸留水で５０ｍｊＬの標線まで満たした後
、その試験管を振とう機に設置して２５０ｓｐｍで１０
分間振とうした。振とう後、室温で静置して希釈安定性
試験を行った結果、分散液は２４時間後にも均一相を保
ち、十分に安定であった。
１０ｇ及びポリオキシエチレンオレイルエーテル（ＨＬ
Ｂ １３．８） １４０ｇを５００ｍＪＬフラスコへ
入れ、攪拌しながら８０℃まで加温し、均一に溶解後に
室温まで放冷した。溶解混合物２．５ｇを希釈安定性試
験管に入れ、蒸留水で５０ｍｊＬの標線まで満たした後
、その試験管を振とう機に設置して２５０ｓｐｍで１０
分間振とうした。振とう後、室温で静置して希釈安定性
試験を行った結果、分散液は２４時間後にも均一相を保
ち、十分に安定であった。
実施例５
ジニトロ−〇−クレゾールｌｏｎｇ、ｎ−７ミルアルコ
ール８０ｇ及びポリオキシエチレンオレイルエーテＪｌ
／ （ＨＬ Ｂ １３．８） １２０ｇを５００ｔＪＬ
７ラスコヘ入れ、攪拌しなから８０°Ｃまで加温し、均
一に溶解後に室温まで放冷した。溶解混合物２．５ｇを
希釈安定性試験管に入れ、蒸留水で５０ｍＪｌの標線ま
で満たした後、振とう機に設置して２５０ｓｐｍでｌＯ
分分間上うした。振とう後、室温で静置して６釈安定性
試験を行った結果、分散液は２４時間後にも均一相を保
ち、十分に安定であった。
ール８０ｇ及びポリオキシエチレンオレイルエーテＪｌ
／ （ＨＬ Ｂ １３．８） １２０ｇを５００ｔＪＬ
７ラスコヘ入れ、攪拌しなから８０°Ｃまで加温し、均
一に溶解後に室温まで放冷した。溶解混合物２．５ｇを
希釈安定性試験管に入れ、蒸留水で５０ｍＪｌの標線ま
で満たした後、振とう機に設置して２５０ｓｐｍでｌＯ
分分間上うした。振とう後、室温で静置して６釈安定性
試験を行った結果、分散液は２４時間後にも均一相を保
ち、十分に安定であった。
実施例６
メチル−β−ナフトール１００ｇ、２−エトキシエチル
アセート８０ｇ及びポリオキシェチレンオレイに、Ｚ−
テＡｙ （ＨＬ Ｂ １３．８） １５０ｇを５００＋
ａＪｌ フ−ｙ ス：１へ入れ、攪拌しながら８０’Ｏ
まで加温して均一に溶解後、室温にまで放冷した。その
２．５ｇを採取して希釈安定性試験管へ入れ、蒸留水で
５０＋＋ｌの標線まで満たした後、振とう機に設置して
２５０１１Ｐ腸で１゜分間振とうした。振とう後、室温
で静置して希釈安定性試験を行った結果、分散液は２４
時間後にも均一相を保ち、十分に安定であった。
アセート８０ｇ及びポリオキシェチレンオレイに、Ｚ−
テＡｙ （ＨＬ Ｂ １３．８） １５０ｇを５００＋
ａＪｌ フ−ｙ ス：１へ入れ、攪拌しながら８０’Ｏ
まで加温して均一に溶解後、室温にまで放冷した。その
２．５ｇを採取して希釈安定性試験管へ入れ、蒸留水で
５０＋＋ｌの標線まで満たした後、振とう機に設置して
２５０１１Ｐ腸で１゜分間振とうした。振とう後、室温
で静置して希釈安定性試験を行った結果、分散液は２４
時間後にも均一相を保ち、十分に安定であった。
比較例１
実施例１でイソホロンの代わりにキシレンを用いる以外
には実施例１の操作を繰り返した。その結果、希釈安定
性試験において分散液は器底部に油層の沈降を生じた。
には実施例１の操作を繰り返した。その結果、希釈安定
性試験において分散液は器底部に油層の沈降を生じた。
比較例２
ＨＬ Ｂ １３．８のポリオキシエチレンオレイルエー
テルの代わりに、ＨＬ Ｂ １０．０のポリオキシエチ
レンオレイルエーテルを用いる以外には実施例°２の操
作を繰り返した。その結果、希釈安定性試験において、
分散液は器底部に油層の沈降を生じた。
テルの代わりに、ＨＬ Ｂ １０．０のポリオキシエチ
レンオレイルエーテルを用いる以外には実施例°２の操
作を繰り返した。その結果、希釈安定性試験において、
分散液は器底部に油層の沈降を生じた。
比較例３
乳化剤であるポリオキシエチレンオレイルエーテＡｙ
（ＨＬＢ１３．Ｂ） （７）添加量１００ｇを２７ ｇ
ニ変える以外には実施例３の操作を繰り返した。その
結果、希釈安定性試験において、分散液は直ちに油水分
離を生じた。
（ＨＬＢ１３．Ｂ） （７）添加量１００ｇを２７ ｇ
ニ変える以外には実施例３の操作を繰り返した。その
結果、希釈安定性試験において、分散液は直ちに油水分
離を生じた。
比較例４
イソホロンの添加量１１０ｇを２５ｇに変える以外は、
実施例４の操作を繰り返した。その結果、希釈安定性試
験において分散液は器底部に油層の沈降を生じた。
実施例４の操作を繰り返した。その結果、希釈安定性試
験において分散液は器底部に油層の沈降を生じた。
比較例５
乳化剤であるポリオキシエチレンオレイルエーテルの代
わりに、アニオン系の乳化剤であるドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウムを用いる以外には実施例５の操作を
繰り返した。その結果、希釈安定性試験において、分散
液は器底部に油層の沈降を生じた。
わりに、アニオン系の乳化剤であるドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウムを用いる以外には実施例５の操作を
繰り返した。その結果、希釈安定性試験において、分散
液は器底部に油層の沈降を生じた。
比較例６
乳化剤としてポリオキシエチレンオレイルニーデルの代
わりに、カチオン系の乳化剤であるラウリルトリメチル
アンモニウムクロライドを用いる以外は実施例６の操作
を繰り返した。その結果、希釈安定性試験において、分
散液は器底部に油層の沈降を生じた。
わりに、カチオン系の乳化剤であるラウリルトリメチル
アンモニウムクロライドを用いる以外は実施例６の操作
を繰り返した。その結果、希釈安定性試験において、分
散液は器底部に油層の沈降を生じた。
Claims (3)
- （１）一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（■）で表わされる
固体芳香族ヒドロキシ化合物（ａ）、有機溶剤（ｂ）、
乳化剤（Ｃ）、及び水性′媒体（ｄ）からなる水性分散
液。 一般式 ％式％（） （） （ここで、Ｒ及びＲ′は炭素数１〜３０の置換基であっ
て、アルキル基、シクロアルキル基、又はアリール基を
表わし、同一でも別異のものでも良い。 Ｘ及びＸ′はハロゲン又はニトロ基を表わし、同一でも
別異のものでも良い。ｍは１〜６の整数、ｎ及びＰはＯ
〜５の整数で、０ ＜ ｍ ＋ ｎ ＋ ｐ≦６である
。Ｙは低級アルキルレン基を表わす。ｑは０または１で
ある。ｒ、ｓ、を及びＵはそれぞれＯ〜４の整数であり
、０≦ｒ＋ｔ≦４及び０≦Ｓ＋Ｕ≦４である。Ｖは１〜
８の整数、Ｗ及び２はそれぞれＯ〜７の整数であって、
Ｏ≦Ｖ＋Ｗ＋２≦８である。なお、一般式（ｍ）におけ
る０）１． Ｒ及びＸのそれぞれは、２個の芳香核上の
任意の位置に分布し得る。） - （２）有機溶剤が情意１００℃以上、引火点５０°Ｃ以
上、水に対する溶解度（２５℃） ３０ｗｔ％以下であ
り、固体芳香族ヒドロキシ化合物の該有機溶剤に対する
溶解度が５０ｗｔ％以上である特δ１−請求の範囲第１
項記載の水性分散液。 - （３）乳化剤がＨＬＢ値１２．５〜１７．５のポリオキ
シアルキレンエーテルである特許請求の範囲第１項また
は第２項記載の水梅分散液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22625783A JPS60116638A (ja) | 1983-11-30 | 1983-11-30 | 固体芳香族ヒドロキシ化合物の水性分散液の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22625783A JPS60116638A (ja) | 1983-11-30 | 1983-11-30 | 固体芳香族ヒドロキシ化合物の水性分散液の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60116638A true JPS60116638A (ja) | 1985-06-24 |
| JPH0456810B2 JPH0456810B2 (ja) | 1992-09-09 |
Family
ID=16842358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22625783A Granted JPS60116638A (ja) | 1983-11-30 | 1983-11-30 | 固体芳香族ヒドロキシ化合物の水性分散液の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60116638A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU606034B2 (en) * | 1985-05-08 | 1991-01-31 | Du Pont Pharmaceuticals Company | 2-substituted -1- naphthols as 5-lipogenase inhibitors |
| US5026759A (en) * | 1985-05-08 | 1991-06-25 | Du Pont Merck Pharmaceutical | 2-substituted-1-naphthols as 5-lipoxygenase inhibitors |
| JP2005255539A (ja) * | 2004-03-09 | 2005-09-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 農薬乳剤 |
| JP2010195748A (ja) * | 2009-02-27 | 2010-09-09 | Air Water Inc | ビス（３−ニトロ−４−ヒドロキシフェニル）類の製造方法 |
-
1983
- 1983-11-30 JP JP22625783A patent/JPS60116638A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU606034B2 (en) * | 1985-05-08 | 1991-01-31 | Du Pont Pharmaceuticals Company | 2-substituted -1- naphthols as 5-lipogenase inhibitors |
| US5026759A (en) * | 1985-05-08 | 1991-06-25 | Du Pont Merck Pharmaceutical | 2-substituted-1-naphthols as 5-lipoxygenase inhibitors |
| JP2005255539A (ja) * | 2004-03-09 | 2005-09-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 農薬乳剤 |
| JP4561131B2 (ja) * | 2004-03-09 | 2010-10-13 | 住友化学株式会社 | 農薬乳剤 |
| JP2010195748A (ja) * | 2009-02-27 | 2010-09-09 | Air Water Inc | ビス（３−ニトロ−４−ヒドロキシフェニル）類の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0456810B2 (ja) | 1992-09-09 |
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