FI92276B - Herbisidisiä väkevöityjä N-(1-etyylipropyyli)-2,6-dinitro-3,4-ksylidiinin öljy vedessä -emulsiokoostumuksia ja menetelmä niiden valmistamiseksi - Google Patents
Herbisidisiä väkevöityjä N-(1-etyylipropyyli)-2,6-dinitro-3,4-ksylidiinin öljy vedessä -emulsiokoostumuksia ja menetelmä niiden valmistamiseksi Download PDFInfo
- Publication number
- FI92276B FI92276B FI880102A FI880102A FI92276B FI 92276 B FI92276 B FI 92276B FI 880102 A FI880102 A FI 880102A FI 880102 A FI880102 A FI 880102A FI 92276 B FI92276 B FI 92276B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- water
- oxide
- moles
- ethylene oxide
- hydrocarbons
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
92276
Herbisidisiä väkevöityjä N-(1-etyylipropyyli)-2,6-dinitro- 3.4- ksylidiinin öljy vedessä -emulsiokoostumuksia ja menetelmä niiden valmistamiseksi 5 Keksintö koskee N-(1-etyylipropyyli)-2,6-dinitro- 3.4- ksylidiinin (pendimetaliinin) väkevöityjä öljy vedessä -emulsiokoostumuksia ja menetelmää niiden valmistamiseksi.
Keksinnön mukaiset herbisidiset, väkevöidyt öljy vedessä -emulsiokoostumukset, jotka sisältävät pendimeta-10 liinia, veteen sekoittumatonta liuotinta, alkyylifenoli-polyetyleenioksidi-kondensaattia ja etyleenioksidi/propy-leenioksidi-segmenttikopolymeeriä emulgointiaineina ja anionista dispergoivaa ainetta ja vettä, jolloin emulgoin-tiaineita ja dispergointiaineita on läsnä määrä, joka ai-15 kaansaa fysikaalisesti ja kemiallisesti stabiilin, väkevöidyn öljy vedessä -emulsion.
Tarkemmin sanoen keksinnön kohteena ovat herbisidiset väkevöidyt öljy vedessä -emulsiokoostumukset, jotka sisältävät painon suhteen n.
20 5 % - 40 % N-(1-etyylipropyyli)-2,6-dinitro-3,4-ksylidii- niä; 5 % - 40 % veteen sekoittumatonta liuotinta, joka on valittu hiilivedyistä, aromaattisista hiilivedyistä, klooratuista hiilivedyistä, klooratuista aromaattisista hiilive-25 dyistä ja niiden seoksista ja jonka tislauslämpötila on alueella n. 118 - 305 °C; 0,5 % - 5,0 % alkyylifenoli-polyetyleenioksidi-kondensaat-tia; 0,5 % - 5,0 % etyleenioksidi/propyleenioksidi-segmenttiko-30 polymeeriä; 0 % - 5,0 % anionista dispergointiainetta; ja riittävästi vettä kokonaispainoon 100 %.
Yllättäen on havaittu, että tämän keksinnön mukaiset koostumukset ovat fysikaalisesti ja kemiallisesti sta-35 biileja väkevöityjä pendimetaliinin öljy vedessä -emul- 2 9 2 216 sioita, jotka pysyvät homogeenisina ja vapaasti juoksevina pitkiä ajanjaksoja ja myös säilyttävät fysikaalisen sta-biilisuutensa läpi toistuvien jäähdytys- ja sulatusjaksojen, saostumatta, erottumatta, yhtymättä tai saostamatta 5 liukenemattomia kiinteitä aineita, eivätkä vaadi epäorgaanisten suolojen läsnäoloa vesipitoisessa faasissa. Erikoisesti on havaittu, että epäorgaanisten suolojen lisääminen vesipitoiseen faasiin on haitallista tämän keksinnön pendimetaliinia sisältävien väkevöityjen vesipitoisten 10 emulsiokoostumusten muodostumiselle ja stabiilisuudelle.
Tämän keksinnön mukaiset koostumukset sisältävät jatkuvan vesipitoisen faasin, johon on dispergoitu orgaaninen veteen sekoittumaton liuotin, joka sisältää pendimetaliinia; jonka pisaran keskikoko on vähemmän kuin 5 μκι ja 15 edullisesti vähemmän kuin 2 μπι; ja edellä kuvattuja emul-gointi- ja dispergointiaineita.
Edullinen ryhmä etyleenioksidi/propyleenioksidiseg-menttikopolymeerejä, joita käytetään tämän keksinnön mukaisissa koostumuksissa, ovat butyyli-o-hydroksipoly(ok-20 sipropyleenin) poly(oksietyleenin) kanssa muodostama seg-menttikopolymeeri, jonka keskimääräinen molekyylipaino on alueella 2400 - 3500, a-butyyli-co-hydroksietyleenioksidi- propyleenioksidi-segmenttikopolymeerien, joiden HLB on 12 ® ja viskositeetti 25 °C:ssa on 2000 CPS, (TOXIMUL 8320, 25 Stepan Chemical Co) ollessa tämän emulgointiaineiden luokan edullisin jäsen.
Edullisia alkyylifenoli-polyetyleenioksidikonden-saatteja käytettäviksi tämän keksinnön mukaisissa koostumuksissa ovat nonyylifenolietoksylaatit nonyylifenoli- . . ® 30 etoksylaatin (9 - 10 moolia etyleenioksidia) (FLO MO 9N,
DeSoto, Inc. Sellers Chemical Div.) ollessa tämän emulgointiaineiden luokan edullisin jäsen.
Edullisia dispergointiaineita ovat alkyylifenoli-polyetyleenioksidi-kondensaatti-fosfaatti-estereiden ja 35 dialkyylifenoli-polyetyleenioksidi-kondensaatti-f osfaatti-
II
92276 3 estereiden vapaat hapot, ja alkalimetallisuolat, erityisesti rasvahappotauridien tai rasvahappo-alkyylitauridien natriumsuolat. Esimerkkejä tällaisista rasvahapoista, joita usein käytetään seosten muodossa, ovat suoraketjuiset 5 tai haarautuneet, tyydytetyt tai monotai polytyydyttämättömät alifaattiset karboksyylihapot, joissa on n. 10-20 hiiliatomia, kuten lauriinihappo, palmitiinihappo, stea-riinihappo, myristiinihappo ja erityisesti oleiinihappo. Alkyyliradikaali rasvahappoalkyylitaurideissa on alempi 10 alkyyliradikaali, jossa on enintään 4 C-atomia, erityisesti metyyliradikaali. Natrium-N-metyyli-N-oleyylitauraatti ® ...
(IGEPON T77, CAF Corporation), nonyylifenoli-etoksylaat- ® ti-fosfaattiesteri (6 moolia EO) (FLO MO 6NP, DeSoto,
Inc.)f dinonyylifenoli-etoksylaatti-fosfaattiesteri (14 ® ... 15 moolia EO) (FLO MO 14DNP, DeSoto, Inc.) ovat edullisimpia dispergointiaineita näiden yhdisteiden luokista.
On tietenkin todettava, vaikka sitä ei vaaditakaan stabiilien koostumusten saamiseksi, että tämän keksinnön mukaiset väkevöidyt emulsiokoostumukset voivat myös valin-20 naisesti sisältää pieniä määriä (ts. aina 10 %:iin asti) apuaineita, joita tavallisesti käytetään maanviljelysemul-sioformuloinneissa, kuten vaahdonestoaineita, biosideja, jäätymistä estäviä aineita, Teologisia kontrolliaineita, väriaineita ja vastaavia, jotta ne soveltuisivat maanvil-25 jelyskäyttöön ja valintoihin ja säätilan vaihteluihin.
Orgaanisia liuottimia, jotka ovat sopivia käytettäväksi tämän keksinnön koostumusten orgaanisena faasina, ovat hiilivedyt, aromaattiset hiilivedyt, klooratut hiilivedyt ja klooratut aromaattiset hiilivetyliuottimet ja 30 niiden seokset; kuten tolueeni, ksyleenit, monirenkaiset aromaattiset hiilivedyt, kuten naftaleenit ja alkyylinaf-taleenit ja niiden seokset, joista monia saadaan raakaöljyn jakotislauksesta ja joiden tislauslämpötila on alueella n. 118 - 305 °c ja joita on kaupallisesti saatavissa 35 monina tavaramerkkeinä; mono- tai polykloorialkaanit, ku- 92276 4 ten dikloorietaani, ja mono- tai polyklooribentseeni ja tolueenit.
Edellä kuvattuja herbisidisiä, väkevöityjä öljy vedessä -emulsiokoostumuksia valmistetaan keksinnön mukai-5 sesti siten, että yhdistetään painon suhteen 0,5 % - 5,0 % alkyylifenoli-poletyleenioksidi-kondensaattia, 0,5 % 5,0 % etyleenioksidi/propyleenioksidi-segmenttikopolymee-riä ja 0 % - 5,0 % anionista dispergointlainetta muodostamaan emulgointi- ja dispergointiaineiden liuos; sekoite-10 taan mainittu liuos 5 - 40 %:n kanssa N-(1-etylipropyyli)- 2,6-dinitro-3,4-ksylidiiniä 5-40 %:ssa veteen sekoittamatonta liuotinta, joka on valittu hiilivedyistä, aromaattisista hiilivedyistä, klooratuista hiilivedyistä, klooratuista aromaattisista hiilivedyistä ja niiden seoksista ja 15 jonka tislauslämpötila on alueella n. 118 - 305 °C; mainittua seosta sekoitetaan voimakkaasti 60 °C:ssa; jäähdytetään mainittu seos edelleen voimakkaasti sekoittaen 20° Crseen ja otetaan talteen väkevöity öljy vedessä -emulsio. Sekoittamista jatketaan niin kauan, että saadaan emulsio, 2 0 jonka keskimääräinen pisarakoko on 5 μπι tai vähemmän ja edullisesti vähemmän kuin 2 /im.
Yhdenmukaisesti edellä esitetyn menetelmän kanssa voidaan keksinnön mukaisia koostumuksia valmistaa A. valmistamalla orgaaninen faasi 25 1. lisäämällä haluttu määrä pendimetaliinia riittävään määrään orgaanista liuotinta, 2. haluttaessa lisäämällä osa tai kaikki emulgoin-tiaineesta (aineista), 3. sekoittamalla, kunnes kaikki kiinteät aineet 30 ovat liuenneet, 4. valinnaisesti selkeyttämällä orgaaninen faasi suodattamalla; B. valmistamalla vesipitoinen faasi lisäämällä haluttaessa dispergointiaine ja osa tai kaikki emulgointiai- 35 neesta (aineista); ja
II
92276 5 C. valmistamalla väkevöity emulsio yhdistämällä vesipitoinen faasi ja orgaaninen faasi ja saattamalla seos hiertosekoitukseen ja jatkamalla sekoittamista, kunnes saadaan homogeeninen emulsio, jolla on haluttu pisarakoko, 5 ja pakkaamalla tuote.
Yleensä edellä esitetty menetelmä on havaittu sopivaksi tämän keksinnön mukaisten stabiilien väkevöityjen emulsioiden valmistamiseen lisäämällä vesipitoinen faasi orgaaniseen faasiin tai lisäämällä orgaaninen faasi vesi-10 pitoiseen faasiin ja yhtä hyviä tuloksia on myös saatu, kun emulgointiaineet sisältyvät joko orgaaniseen faasiin tai vesipitoiseen faasiin.
Edelleen tätä keksintöä kuvataan seuraavien ei-ra-joittavien esimerkkien avulla.
15 Esimerkit 1-5
Pendimetaliinin väkevöidyn vesipitoisen emulsion valmistaminen
Emulgointiaineiden ja dispergointiaineiden, jotka on lueteltu seuraavassa taulukossa I, vesipitoinen liuos 20 60 °C:ssa yhdistetään liuokseen, jossa on pendimetaliinia veteen sekoittumattomissa liuottimissa, jotka on lueteltu seuraavassa taulukossa I.
Saatu seos saatetaan voimakkaaseen sekoitukseen 10 minuutiksi 60 °C:ssa ja sekoittamista jatketaan sen jäl-25 keen, kunnes emulsio on jäähtynyt 20 °C:seen, minkä jälkeen koostumus kerätään. Edellä esitetyn menetelmän käyttäminen antaa stabiileja väkevöityjä vesipitoisia emulsioita, jotka on lueteltu seuraavassa taulukossa II.
Taulukko I
30 1. Emulgointi- ja dispergointiaine a. nonyylifenoli-etoksylaatti (9 - 10 moolia ety-leenioksidia) b. a-butyyli-co-hydroksi-etyleenioksidipropyleeni-oksidi-segmenttikopolymeeri, HLB 12, viskosi-
35 teetti 25 °C:ssa 2000 CPS
c. natrium-N-metyyli-N-oleoyylitauraatti 92276 6 d. dinonyylifenoli-etoksylaatti-fosfaatti-esteri (14 moolia EO) e. nonyylifenoli-etoksylaatti-fosfaatti-esteri (6 moolia EO) 5 2. Orgaaninen liuotin a. monoklooribentseeni b. aromaattinen hiilivetyseos (Cg-C9 aromaattisia, tislausalue 155 - 173 °C; AROMATIC® 100, Exxon) 10 3. Vesi
Taulukko II
Esi- Pen- Orgaani- Emulgointi- ja dispergointi- merkki di- nen aineprosentti meta- liuotin liini _% w/w % w/w_% w/w % w/w % w/w % w/w 1 34,9 2a/30,0 la/2,0 lb/2,0 lc/2,0 29,1 15 2 25,0 2a/29,9 la/2,0 lb/2,1 lc/2,0 38,9 3 20,0 2a/30,0 la/2,0 lb/2,0 lc/2,0 44,0 4 30,0 2b/29,9 la/2,0 lb/2,2 ld/1,9 34,0 5 30,1 2b/30,0 la/2,0 lb/2,0 le/2,0 33,9 20 Esimerkki 6 (vertailuesimerkki)
Yritys valmistaa väkevöity vesipitoinen emulsio, joka sisältää pendimetaliinia natriumkloridin kanssa vesipitoisessa faasissa
Vesipitoinen faasi, joka sisältää painon suhteen 25 5,4 % natriumkloridia, 2,0 % natrium-N-metyyli-N-oleoyyli- tauraattia ja 35,4 % vettä, yhdistetään orgaanisen faasin kanssa, joka sisältää painon suhteen 2,0 % nonyylifenoli-etoksylaattia (9 - 10 moolia etyleenioksidia), 2,0 % a- butyyli-a>-hydroksi-etyleenioksidipropyleenioksidi-segment-30 tikopolymeeriä, jonka HLB on 12 ja viskositeetti 25 °C:ssa on 2000 CPS; 23,5 % pendimetaliinia ja 30,0 % monokloori-bentseeniä, ja saatu seos saatettiin voimakkaaseen sekoitukseen 15 minuutiksi. Sekoittamisen päätyttyä seos erottuu välittömästi seistessään, mikä osoittaa, että mitään 35 emulsiota ei ole muodostunut.
I!
Claims (7)
1. Herbisidiset väkevöidyt öljy vedessä -emulsio-koostumukset, tunnetut siitä, että ne sisältävät 5 painon suhteen n. 5 % - 40 % N-(1-etyylipropyyli)-2,6-dinitro-3,4-ksylidii-niä; 5 % - 40 % veteen sekoittumatonta liuotinta, joka on valittu hiilivedyistä, aromaattisista hiilivedyistä, kloora-10 tuista hiilivedyistä, klooratuista aromaattisista hiilive dyistä ja niiden seoksista ja jonka tislauslämpötila on alueella n. 118 - 305 °C; 0,5 % - 5,0 % alkyylifenoli-polyetyleenioksidi-kondensaat-tia; 15 0,5 % - 5,0 % etyleenioksidi/propyleenioksidi-segmenttiko- polymeeriä; 0 % - 5,0 % anionista dispergointiainetta; ja riittävästi vettä kokonaispainoon 100 %.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen koostumus, 20 tunnettu siitä, että alkyylifenoli-polyetyleeniok- sidi-kondensaatti on nonyylifenoli-etoksylaatti, jossa on 9-10 moolia etyleenioksidia; etyleenioksidi/propyleeni-oksidi-segmenttikopolymeeri on butyyli-oo-hydroksipoly(ok-sipropyleenin) poly(oksityleenin) kanssa muodostama seg-25 menttipolymeeri, jonka molekyylipaino on alueella 2400 -3500; anioninen dispergointiaine on rasvahappotauridin tai rasvahappoalkyylitauridin alkalimetallisuola tai alkyyli-fenoli-etoksylaatti-fosfaattiesterin tai dialkyylifenoli-etoksylaatti-fosfaattiesterin vapaa happo.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että dispergoituneen orgaanisen faasin pisaroiden keskimääräinen koko on pienempi kuin 2 μτα.
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen koostumus, 35 tunnettu siitä, että orgaaninen liuotin on valittu 92276 ryhmästä klooribentseeni, dikloorietaani, ksyleeni, tolu-eeni ja niiden seokset.
5. Patenttivaatimuksen 4 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että pinta-aktiiviset aineet ovat 5 a-butyyli-oj-hydroksietyleenioksidi-propyleenioksidi-seg- menttikopolymeeri, jonka HLB on 12 ja viskositeetti 25° C:ssa on 2000 CPS, nonyylifenolietoksylaatti (9-10 moolia etyleenioksidia), ja dispergointiaine on 10 natrium-N-metyyli-N-oleoyylitauraatti tai nonyylifenolietoksylaatti-fosfaattiesteri (6 moolia EO) tai dinonyylifenolietoksylaatti-fosfaattiesteri (14 moolia EO) .
6. Patenttivaatimuksen 5 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että se sisältää painon suhteen 20 % - 35 % N-(1-etyylipropyyli)-2,6-dinitro-3,4-ksyli- diiniä; 25 % - 35 % veteen sekoittumatonta liuotinta; 20 1,5 % - 2,5 % a-butyyli-a>-hydroksietyleenioksidi-propylee- nioksidi-segmenttikopolymeeriä, jonka HLB on 12 ja viskositeetti 25 °C:ssa on 2000 CPS; 1,5 % - 2,5 % nonyylifenoli-etoksylaattia (9-10 moolia etyleenioksidia); 25 1,5 % - 2,5 % dispergointiainetta; ja riittävän määrän vettä kokonaispainoon 100 %.
7. Menetelmä herbisidisten, väkevöityjen öljy vedessä -emulsiokoostumusten valmistamiseksi, tunnet-t u siitä, että yhdistetään painon suhteen 0,5 % - 5,0 % 30 alkyylifenoli-poletyleenioksidi-kondensaattia, 0,5 % 5,0 % etyleenioksidi/propyleenioksidi-segmenttikopolymee-riä ja 0 % - 5,0 % anionista dispergointiainetta muodostamaan emulgointi- ja dispergointiaineiden liuos; sekoitetaan mainittu liuos 5 - 40 %:n kanssa N-(1-etylipropyyli)-35 2,6-dinitro-3,4-ksylidiiniä 5-40 %:ssa veteen sekoittu- II 9. z 7 6 matonta liuotinta, joka on valittu hiilivedyistä, aromaattisista hiilivedyistä, klooratuista hiilivedyistä, klooratuista aromaattisista hiilivedyistä ja niiden seoksista ja jonka tislauslämpötila on alueella n. 118 - 305 °C; mai-5 nittua seosta sekoitetaan voimakkaasti 60 °C:ssa; jäähdytetään mainittu seos edelleen voimakkaasti sekoittaen 20° C:seen ja otetaan talteen väkevöity öljy vedessä -emulsio. xo 52276
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US706687 | 1987-01-27 | ||
US07/007,066 US4810279A (en) | 1987-01-27 | 1987-01-27 | Herbicidal oil in water combination compositions of pendimethalin |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI880102A0 FI880102A0 (fi) | 1988-01-11 |
FI880102A FI880102A (fi) | 1988-07-28 |
FI92276B true FI92276B (fi) | 1994-07-15 |
FI92276C FI92276C (fi) | 1994-10-25 |
Family
ID=21724027
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI880102A FI92276C (fi) | 1987-01-27 | 1988-01-11 | Herbisidisiä väkevöityjä N-(1-etyylipropyyli)-2,6-dinitro-3,4-ksylidiinin öljy vedessä -emulsiokoostumuksia ja menetelmä niiden valmistamiseksi |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4810279A (fi) |
EP (1) | EP0279068B1 (fi) |
JP (1) | JP2558306B2 (fi) |
KR (1) | KR950009511B1 (fi) |
AT (1) | ATE87792T1 (fi) |
AU (1) | AU599187B2 (fi) |
BR (1) | BR8800235A (fi) |
CA (1) | CA1307405C (fi) |
DE (1) | DE3785336T2 (fi) |
DK (1) | DK170131B1 (fi) |
ES (1) | ES2053516T3 (fi) |
FI (1) | FI92276C (fi) |
GR (1) | GR3007582T3 (fi) |
HU (1) | HU199229B (fi) |
IE (1) | IE62877B1 (fi) |
IL (1) | IL84906A (fi) |
ZA (1) | ZA88153B (fi) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5679619A (en) * | 1986-05-23 | 1997-10-21 | American Cyanamid Company | Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin |
US4931089A (en) * | 1987-01-27 | 1990-06-05 | American Cyanamid Company | Herbicidal oil in water compositions of pendimethalin |
FR2630885B1 (fr) * | 1988-05-09 | 1991-03-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Emulsion pesticide huile dans l'eau, procede de mise en oeuvre |
US5254344A (en) * | 1988-05-09 | 1993-10-19 | Rhone-Poulenc Inc. | Oil-in-water pesticidal emulsion, process for application |
US5206021A (en) * | 1988-05-09 | 1993-04-27 | Rhone-Poulenc Ag Company | Stabilized oil-in-water emulsions or suspoemulsions containing pesticidal substances in both oil and water phases |
CA2334955C (en) * | 1998-06-16 | 2011-10-11 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal mixtures having a synergistic effect |
US6143830A (en) * | 1998-08-17 | 2000-11-07 | Basf Corporation | Emulsifier composition comprising ethylene oxide/propylene oxide block copolymers and amine-containing ethylene oxide/propylene oxide block copolymers |
EP1423001B1 (en) | 2001-09-07 | 2011-11-09 | Syngenta Participations AG | Surfactant systems for agriculturally active compounds |
AU2004228947B2 (en) * | 2003-04-14 | 2010-05-13 | Basf Aktiengesellschaft | An aqueous, flowable concentrate composition of pendimethalin |
WO2017052790A1 (en) | 2015-09-25 | 2017-03-30 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Aromatic compositions and methods for obtaining them |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2726150A (en) * | 1952-10-03 | 1955-12-06 | Du Pont | Herbicidal composition and method of making same |
US3067254A (en) * | 1959-04-15 | 1962-12-04 | Monsanto Chemicals | N-(nitrophenyl) lower alkylcyclo-hexylamines |
CA978766A (en) * | 1971-06-01 | 1975-12-02 | Ciba-Geigy Ag | Flowable oil extendible herbicidal compositions including a petroleum distillate and a non-ionic emulsifier |
US4165231A (en) * | 1971-08-25 | 1979-08-21 | American Cyanamid Company | 2,6-Dinitroaniline herbicides |
DE2328192A1 (de) * | 1972-06-06 | 1974-01-03 | Procter & Gamble | Herbizide zusammensetzungen |
US4077795A (en) * | 1972-08-22 | 1978-03-07 | Union Carbide Corporation | Method for inhibiting the growth of tobacco suckers |
JPS52156922A (en) * | 1976-06-23 | 1977-12-27 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | Killing of weeds in lawn |
GB1594991A (en) * | 1977-02-09 | 1981-08-05 | Lilly Industries Ltd | Pesticidal formulation |
US4174960A (en) * | 1977-02-09 | 1979-11-20 | Lilly Industries Limited | Pesticidal formulation |
US4313847A (en) * | 1978-06-15 | 1982-02-02 | Ici Americas Inc. | Surfactant compositions |
IT1131750B (it) * | 1980-06-06 | 1986-06-25 | Montedison Spa | Formulazioni stabili di n-(3,4-diclorofenil)-n'metossi-n'-metilurea (linorun) e 2,6-dinitor-n,n-dipropil-4-trifluoro metilanilina (trifluralin) in emulsione |
JPS5775901A (en) * | 1980-10-30 | 1982-05-12 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | Wettable powder having improved suspending property |
GB2113093B (en) * | 1982-01-19 | 1985-01-03 | Dow Chemical Co | Improvements in pesticidal formulations |
US4511395A (en) * | 1982-12-20 | 1985-04-16 | American Cyanamid Company | Method for the preparation of water dispersible granular herbicidal compositions with increased thermal stability |
US4874425A (en) * | 1986-05-23 | 1989-10-17 | American Cyanamid Company | Stable aqueous suspension concentrate compositions |
US4871392A (en) * | 1986-05-23 | 1989-10-03 | American Cyanamid Company | Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin |
-
1987
- 1987-01-27 US US07/007,066 patent/US4810279A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-22 ES ES87119009T patent/ES2053516T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-22 DE DE87119009T patent/DE3785336T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-22 IL IL84906A patent/IL84906A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-12-22 AT AT87119009T patent/ATE87792T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-12-22 EP EP87119009A patent/EP0279068B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-01-08 CA CA000556089A patent/CA1307405C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-11 HU HU8881A patent/HU199229B/hu unknown
- 1988-01-11 DK DK009988A patent/DK170131B1/da not_active IP Right Cessation
- 1988-01-11 ZA ZA880153A patent/ZA88153B/xx unknown
- 1988-01-11 FI FI880102A patent/FI92276C/fi not_active IP Right Cessation
- 1988-01-11 JP JP63002659A patent/JP2558306B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-11 IE IE5888A patent/IE62877B1/en not_active IP Right Cessation
- 1988-01-11 AU AU10171/88A patent/AU599187B2/en not_active Expired
- 1988-01-22 BR BR8800235A patent/BR8800235A/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-01-26 KR KR1019880000669A patent/KR950009511B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-04-08 GR GR930400371T patent/GR3007582T3/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK170131B1 (da) | 1995-06-06 |
EP0279068A3 (en) | 1990-07-11 |
IL84906A0 (en) | 1988-06-30 |
HUT46503A (en) | 1988-11-28 |
BR8800235A (pt) | 1988-08-30 |
GR3007582T3 (fi) | 1993-08-31 |
AU599187B2 (en) | 1990-07-12 |
FI92276C (fi) | 1994-10-25 |
EP0279068A2 (en) | 1988-08-24 |
IL84906A (en) | 1991-09-16 |
KR880008748A (ko) | 1988-09-13 |
JPS63253002A (ja) | 1988-10-20 |
IE62877B1 (en) | 1995-03-08 |
CA1307405C (en) | 1992-09-15 |
DK9988D0 (da) | 1988-01-11 |
FI880102A (fi) | 1988-07-28 |
IE880058L (en) | 1988-07-27 |
DE3785336D1 (de) | 1993-05-13 |
KR950009511B1 (ko) | 1995-08-23 |
DK9988A (da) | 1988-07-28 |
DE3785336T2 (de) | 1993-11-04 |
ATE87792T1 (de) | 1993-04-15 |
AU1017188A (en) | 1988-07-28 |
EP0279068B1 (en) | 1993-04-07 |
ZA88153B (en) | 1988-06-29 |
FI880102A0 (fi) | 1988-01-11 |
JP2558306B2 (ja) | 1996-11-27 |
ES2053516T3 (es) | 1994-08-01 |
HU199229B (en) | 1990-02-28 |
US4810279A (en) | 1989-03-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI92276B (fi) | Herbisidisiä väkevöityjä N-(1-etyylipropyyli)-2,6-dinitro-3,4-ksylidiinin öljy vedessä -emulsiokoostumuksia ja menetelmä niiden valmistamiseksi | |
CA2269823C (en) | Microemulsion and method | |
JP6259506B2 (ja) | 農業用の油基剤懸濁製剤の物理的安定性を強化するための組成物および方法 | |
PL169830B1 (pl) | Kompozycja biobójcza lub agrochemiczna PL PL PL | |
SK283978B6 (sk) | Vodná emulzia, spôsob jej prípravy, jej použitie a vodná postreková emulzia | |
DE4013930A1 (de) | Fluessige konzentrierte zusammensetzungen auf der basis von n-phosphonomethylglycin | |
WO2015161923A1 (de) | Verwendung von wässrigen driftreduzierenden zusammensetzungen | |
JPS61122202A (ja) | 蒸発抑制剤およびその製法と用途 | |
RU2105475C1 (ru) | Жидкое гербицидное средство в виде эмульсии | |
RU2086125C1 (ru) | Эмульгирующийся концентрат для защиты растений и эмульсия для обработки растений | |
AP359A (en) | Aqueous fungicidal formulations based on prochloraz containing a crystallisation inhibitor. | |
US6494941B2 (en) | Active-compound-containing emulsions | |
US4822405A (en) | Herbicidal oil in water combination compositions of imidazolinone herbicides | |
US4931089A (en) | Herbicidal oil in water compositions of pendimethalin | |
EP1408748A1 (en) | Agrochemical spray treatment and spray formulations | |
US5019150A (en) | Herbicidal oil in water combination compositions of imidazolinone herbicides | |
WO1995003697A1 (en) | Herbicide composition, activity-promoting agent for improving the efficacy of the herbicide, and a method for treating cultivated plants | |
RU2225111C2 (ru) | Жидкий состав | |
DE69416369T2 (de) | Emulgierbare Suspensionskonzentrate von Imidazolinylbenzoesäuren, deren Ester und deren Salze, und Dinitroanilin-Herbizide | |
US4971617A (en) | Herbicidal oil in water combination compositions of imidazolinone herbicides | |
JPH07108842B2 (ja) | 植物保護用サスポエマルジョン | |
WO2021151143A1 (en) | Herbicidal emulsion concentrate | |
GB2128089A (en) | Synergistic herbicide emulsion | |
WO2006087523A1 (en) | Agrochemical formulations |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
BB | Publication of examined application | ||
FG | Patent granted |
Owner name: AMERICAN CYANAMID COMPANY |
|
MA | Patent expired |