DE3785336T2 - Herbizide oel-in-wasser-zusammensetzungen von pendimethalin. - Google Patents
Herbizide oel-in-wasser-zusammensetzungen von pendimethalin.Info
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Description
- Die Erfindung betrifft konzentrierte wäßrige Emulsionszusammensetzungen von N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro- 3,4-xylidin (Pendimethalin) und Verfahren zu ihrer Herstellung. Emulgierbare Pendimethalin-Zusammensetzungen sind aus Chemical Abstracts, Band 97 (1982), Seite 203, Abstract Nr. 105609m und aus EP-A-0 006 348 bekannt.
- Bei der Erfindung handelt es sich um herbizide konzentrierte Öl-in-Wasser-Emulsionszusammensetzungen, umfassend auf Gewichtsbasis ungefähr
- 5% bis 40% Pendimethalin;
- 5% bis 40% eines mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittels;
- 0,5% bis 5,0% eines Alkylphenol-Polyethylenoxid-Kondensats und
- 0,5% bis 5,0% eines Ethylenoxid/Propylenoxid-Block- Copolymerisats als emulgierende Mittel;
- 0% bis 5,0% eines anionischen Dispergiermittels; und ausreichend Wasser auf insgesamt 100%.
- Es ist überraschenderweise gefunden worden, daß die Zusammensetzungen dieser Erfindung physikalisch und chemisch stabile konzentrierte Öl-in-Wasser-Emulsionen von Pendimethalin bereitstellen, welche über ausgedehnte Zeiträume homogen und frei fließend bleiben und auch ihre physikalische Stabilität über wiederholte Einfrier- und Auftauzyklen ohne Absetzen, Abtrennen, Koaleszieren oder Fällung unlöslicher Festkörper beibehalten und welche nicht die Anwesenheit von anorganischen Salzen in der wäßrigen Phase erfordern. Einzigartigerweise ist gefunden worden, daß die Zugabe von anorganischen Salzen zu der wäßrigen Phase für die Bildung und Stabilität der Pendimethalin-haltigen konzentrierten wäßrigen Emulsionszusammensetzungen der vorliegenden Erfindung schädlich ist.
- Die Zusammensetzungen dieser Erfindung umfassen eine kontinuierliche wäßrige Phase, die ein organisches, mit Wasser nicht mischbares Lösungsmittel, das Pendimethalin enthält, darin dispergiert aufweist; welches eine durchschnittliche Tröpfchengröße von weniger als 5 um und vorzugsweise weniger als 2 um aufweist; und die oben beschriebenen Emulgatoren und Dispergiermittel.
- Eine bevorzugte Gruppe von Ethylenoxid/Propylenoxid-Block- Copolymeren zur Verwendung in den Zusammensetzungen dieser Erfindung sind Butyl-omega-hydroxypoly(oxypropylen)-Block- Polymer mit Poly(oxyethylen), die ein durchschnittliches Molekulargewicht im Bereich von 2400 bis 3500 aufweisen, wobei alpha-Butyl-omega-hydroxy-ethylenoxid-Propylenoxid-Block- Copolymere mit einem HLB von 12 und einer Viskosität bei 25ºC von 2000 cPs (TOXIMUL® 8320, Stepan Chemical Co) ein besonders bevorzugtes Mitglied dieser Klasse von Emulgatoren sind.
- Bevorzugte Alkylphenol-Polyethylenoxid-Kondensate zur Verwendung in den Zusammensetzungen der Erfindung sind Nonylphenolethoxylate, wobei Nonylphenolethoxylat (9 bis 10 Mol Ethylenoxid) (FLO MO® 9N, DeSoto, Inc. Sellers Chemical Div.) ein besonders bevorzugtes Mitglied dieser Klasse von Emulgatoren ist.
- Bevorzugte Dispergiermittel schließen die freien Säuren von Alkylphenol-Polyethylenoxid-Kondensat-Phosphatestern und Dialkylphenol-Polyethylenoxid-Kondensat-Phosphatestern und die Alkalimetallsalze, besonders die Natriumsalze, von Fettsäuretauriden oder Fettsäurealkyltauriden ein. Beispiele für derartige Fettsäuren, die häufig in Form von Mischungen verwendet werden, sind geradkettige oder verzweigte gesättigte oder mono- oder polyungesättigte aliphatische Carbonsäuren mit ungefähr 10 bis 20 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Myristinsäure und insbesondere Ölsäure. Der Alkylrest in Fettsäurealkyltauriden ist ein Niederalkylrest mit bis zu 4 C-Atomen, insbesondere der Methylrest. Natrium-N-methyl-N-oleoyltaurat (IGEPON® T77, GAF Corporation), Nonylphenolethoxylatphosphatester (6 Mol EO) (FLO MO® 6NP, DeSoto, Inc.), Dinonylphenolethoxylatphosphatester (14 Mol EO) (FLO MO® 14 DNP, DeSoto, Inc.) sind die am meisten bevorzugten Dispergiermittel aus diesen Klassen von Verbindungen.
- Man erkennt natürlich, daß, obwohl es nicht erforderlich ist, um stabile Zusammensetzungen zu erhalten, die konzentrierten Emulsionszusammensetzungen der vorliegenden Erfindung auch gegebenenfalls kleinere Mengen (d. h. bis zu 10%) von Hilfsstoffen, die gewöhnlich in landwirtschaftlichen Emulsionsformulierungen verwendet werden, wie z. B. Antischaummittel, Biozide, Gefrierschutzmittel, rheologische Steuermittel, Färbemittel und dergleichen, zur Anpassung an kulturelle landwirtschaftliche Praktiken und Präferenzen und klimatische Variationen enthalten können.
- Organische Lösungsmittel, die zur Verwendung als organische Phase in den Zusammensetzungen dieser Erfindung geeignet sind, schließen Kohlenwasserstoff-, aromatische Kohlenwasserstoff-, chlorierte Kohlenwasserstoff- und chlorierte aromatische Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel und Mischungen derselben; wie z. B. Toluol, Xylol, mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Naphthaline und Alkyinaphthaline, und deren Mischungen, von denen viele aus der Fraktionierung von Rohöl erhältlich sind und im allgemeinen Destillationsbereiche im Temperaturbereich von ungefähr 118 bis 305ºC aufweisen und im Handel unter einer Vielfalt von Handelsnamen erhältlich sind; Mono- oder Polychloralkane, wie z. B. Dichlorethan, und Mono- oder Polychlorbenzol und -toluole ein.
- Die Zusammensetzungen der Erfindung können leicht durch Hochschermischen einer Mischung, die die organische, Pendimethalin-haltige Phase umfaßt, welche auch einen Teil oder das Ganze der (des) Emulgiermittel(s) enthalten kann, mit einer wäßrigen Phase, die auch das Dispergiermittel und/oder einen Teil oder das Ganze der (des) Emulgiermittel(s) enthalten kann, in einem Temperaturbereich von ungefähr 20ºC bis 75ºC über einen ausreichenden Zeitraum, um eine Emulsion zu erhalten, die eine durchschnittliche Tröpfchengröße von 5 um oder weniger und vorzugsweise von weniger als 2 um aufweist, hergestellt werden.
- Gemäß dem obigen Verfahren können Zusammensetzungen der Erfindung hergestellt werden durch
- A. Herstellen einer organischen Phase durch
- 1. Zugabe der gewünschten Menge an Pendimethalin zu einer ausreichenden Menge des organischen Lösungsmittels;
- 2. falls gewünscht, Zugabe eines Teils oder des Ganzen des (der) Emulgiermittel(s);
- 3. Rühren, bis sich alle Festkörper lösen;
- 4. gegebenenfalls Klären der organischen Phase durch Filtration.
- B. Herstellen einer wäßrigen Phase durch Zugabe, falls gewünscht, des Dispergiermittels und eines Teils oder des Ganzen der (des) Emulgiermittel(s).
- C. Herstellen der konzentrierten Emulsion durch Vereinigen der wäßrigen Phase und der organischen Phase und Unterziehen der Mischung unter Hochschermischen und
- Fortsetzen des Mischens, bis eine homogene Emulsion mit der gewünschten Tröpfchengröße erhalten wird, und Abpacken des Produkts.
- Im allgemeinen wurde das obige Verfahren für die Herstellung der stabilen konzentrierten Emulsionen dieser Erfindung sowohl durch Zugabe der wäßrigen Phase zu der organischen Phase als auch durch Zugabe der organischen Phase zu der wäßrigen Phase als geeignet befunden, und es hat ebenso gleich gute Ergebnisse geliefert, wenn die Emulgiermittel entweder in der organischen Phase oder in der wäßrigen Phase vorhanden sind.
- Die vorliegende Erfindung wird weiter durch die folgenden nicht-beschränkenden Beispiele erläutert.
- Eine wäßrige Lösung der in Tabelle I unten aufgeführten Emulgiermittel und Dispergiermittel von 60ºC wird mit einer Lösung von Pendimethalin in den in der Tabelle I unten aufgeführten, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln vereinigt.
- Die resultierende Mischung wird 10 Minuten bei 60ºC einem Hochschermischen unterworfen, und das Mischen wird anschließend fortgesetzt, bis sich die Lösung auf 20ºC abgekühlt hat, wonach die Zusammensetzung gesammelt wird. Die Verwendung des obigen Verfahrens liefert die stabilen konzentrierten wäßrigen Emulsionen, die in Tabelle II unten aufgeführt sind.
- 1. Emulgier- und Dispergiermittel
- a. Nonylphenolethoxylat (9 bis 10 Mol Ethylenoxid)
- b. alpha-Butyl-omega-hydroxy-ethylenoxid-Propylenoxid- Block-Copolymer, HLB 12, Viskosität bei 25ºC: 2000 cPs
- c. Natrium-N-methyl-N-oleoyltaurat
- d. Dinonylphenolethoxylatphosphatester (14 Mol EO)
- e. Nonylphenolethoxylatphosphatester (6 Mol EO)
- 2. Organisches Lösungsmittel
- a. Monochlorbenzol
- b. aromatische Kohlenwasserstoffmischung (C&sub8;- bis C&sub9;- Aromaten, Destillationsbereich 155-173ºC; AROMATIC® 100, Exxon)
- 3. Wasser TABELLE II Pendimethalin % Gew/Gew Organisches Lösungsmittel/ % Emulgier- und Dispergiermittel/
- Eine wäßrige Phase, die auf Gewichtsbasis 5,4% Natriumchlorid, 2,0% Natrium-N-methyl-N-oleoyltaurat und 35,4% Wasser umfaßt, wird mit einer organischen Phase, die auf Gewichtsbasis 2,0% Nonylphenolethoxylat (9-10 Mol Ethylenoxid), 2,0% alpha-Butylomega-hydroxy-ethylenoxid-Propylenoxid-Block-Copolymer mit einem HLB von 12 und einer Viskosität bei 25ºC von 2000 cPs; 23,5% Pendimethalin und 30,0% Monochlorbenzol umfaßt, vereinigt, und die resultierende Mischung wird 15 Minuten einem Hochschermischen unterworfen. Nach Beendigung des Mischens trennt sich die Mischung sofort beim Stehen, was anzeigt, daß keine Emulsion ausgebildet ist.
Claims (7)
1. Herbizide konzentrierte Öl-in-Wasser-
Emulsionszusammensetzungen, gekennzeichnet durch
ungefähr
5% bis 40% Pendimethalin;
5% bis 40% eines mit Wasser nicht mischbaren
Lösungsmittels;
0,5% bis 5,0% eines Alkylphenolpolyethylenoxid-
Kondensats;
0,5% bis 5,0% eines Ethylenoxid/Propylenoxid-Block-
Copolymers;
0% bis 5,0% eines anionischen Dispergiermittels; und
ausreichend Wasser auf insgesamt 100%
auf Gewichtsbasis.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1,
worin das Alkylphenolpolyethylenoxid-Kondensat ein
Nonylphenolethoxylat mit 9 bis 10 Mol Ethylenoxid ist;
das Ethylenoxid/Propylenoxid-Block-Copolymer ein
Butylomega-hydroxypoly(oxypropylen) -Block-Copolymer mit
Poly(oxyethylen), das ein Molekulargewicht im Bereich
von 2400 bis 3500 aufweist, ist;
das anionische Dispergiermittel ein Alkalimetallsalz von
Fettsäuretaurid oder Fettsäurealkyltaurid oder eine
freie Säure eines Alkylphenolethoxylatphosphatesters
oder eines Dialkylphenolethoxylatphosphatesters ist.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, worin die dispergierte
organische Phase eine durchschnittliche Tröpfchengröße
von weniger als 2 um aufweist.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, worin das organische
Lösungsmittel Chlorbenzol, Xylol oder eine aromatische
Kohlenwasserstoffmischung mit einem Destillationsbereich
in einem Temperaturbereich von 118ºC bis 305ºC ist.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, worin die Tenside
alpha-Butyl-omega-hydroxy-ethylenoxid-propylenoxid-
Block-Copolymer mit einem HLB von 12 und einer
Viskosität bei 25ºC von 2000 CPS,
Nonylphenolethoxylat (9 bis 10 Mol Ethylenoxid) sind und
das Dispergiermittel
Natrium-N-methyl-N-oleoyltaurat oder
Nonylphenolethoxy1atphosphatester (6 Mol EO) oder
Dinonylphenolethoxylatphosphatester (14 Mol EO) ist.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, gekennzeichnet durch
20% bis 35% Pendimethalin;
25% bis 35% mit Wasser nicht mischbares Lösungsmittel;
1,5% bis 2,5%
alpha-Butyl-omega-hydroxy-ethylenoxidpropylenoxid-Block-Copolymer mit einem HBL von 12 und
einer Viskosität bei 25ºC von 2000 CPS;
1,5% bis 2,5% Nonylethoxylat (9 bis 10 Mol Ethylenoxid);
1,5% bis 2,5% Dispergiermittel; und einer ausreichenden
Menge Wasser auf insgesamt 100%
auf Gewichtsbasis.
7. Verfahren zur Herstellung herbizider konzentrierter
Ölin-Wasser-Emulsionszusammensetzungen, gekennzeichnet
durch das Zusammengeben von, auf Gewichtsbasis, 0,5% bis
510% eines Alkylphenolpolyethylenoxid-Kondensats, 0,5%
bis 5, 0% eines Ethylenoxid/Propylenoxid-Block-Copolymers
und 0% bis 5,0% eines anionischen Dispergiermittels, um
eine Lösung der emulgierenden und dispergierenden Mittel
zu bilden; das Mischen der Lösung mit 5% bis 40%
Pendimethalin in 5% bis 40% mit Wasser nicht mischbarem
Lösungsmittel; das Hochscher-Mischen der Mischung bei
60ºC; das Abkühlen der Hochscher-Mischung auf 20ºC und
das Sammeln der konzentrierten Öl-in-Wasser-Emulsion.
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