DE2104232A1

DE2104232A1 - Unkrautbekämpfungsmittel

Info

Publication number: DE2104232A1
Application number: DE19712104232
Authority: DE
Inventors: Gayle Edward Olathe Kan Back (V St A ) AOIn 9 12
Original assignee: GuIf Research & Development Co , Pittsburgh, Pa (V St A )
Priority date: 1970-02-06
Filing date: 1971-01-29
Publication date: 1971-09-16
Also published as: FR2079285B1; FR2079285A1; ZA71598B; CH518057A; GB1304805A; TR16700A; BR7100796D0

Description

Pur diese Anmeldung wird die Priorität vom 6. Februar 1970 aus der USA-Patentanmeldung Serial No. 9420 in Anspruch ge-

nommen.

Die 2,4,6-trisubstituierten s-Triazine sind als Herbicide bekannt und erfreuen sich weitverbreiteter Anwendung zur Bekämpfung von Unkraut in Maispflanzungen vor dem Auflaufen. Sie sind aber so unlöslich, dass es bisher nicht möglich war, in Wasser dispergierbare konzentrierte Lösungen dieser Stoffe herzustellen. Es wurde nun gefunden, dass eine neue -Klasse von herbicid wirkenden Triazinen in einem Gemisch aus einem flüssigen S-Alkenyl- oder S-Alkylthiocarbamat und einem sehr wirksamen organischen Lösungsmittel in Lösung geht. Durch Zusatz geeigneter Emulgiermittel zu der Lösung erhält man emulgierbare Konzentrate. Als flüssige S-Alkylthiocarbamate verwendet man vorzugsweise solche Terbindungen, die selbst als Herbicide wirksam sind, so dass die fertigen Gemische besonders geeignet für die Unkrautbekämpfung vor dem Auflaufen sind.

Nach dem Verfahren gemäss der Erfindung erhält man beständige, homogene, in Wasser dispergierbare, flüssige Gemische, die sowohl einen herbicid wirkenden Thiocarbaminsäureester als auch ein herbicid wirkendes 2,4,6-trisubstituiertes

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Triazin.enthalten, indem man

(a) ein normalerweise flüssiges, herbicid wirkendes S-Alkyl- oder S-Alkenylthiocarbamat auswählt und 10 "bis 75 Gewichtsteile desselben mit

(b) 5 bis 25 Gewichtsteilen eines herbicid v/irkenden unsymmetrisch 2,4,6-trisubstituierten s-Triazins der allgemeinen Formel

N.

Y.

in der X ein Chloratom, einen Alkoxy- oder Alkylmercaptorest, Y den Cyclopropylamino-, Propylamino-, Allylamino-, Butylamino- oder Cyclohexylaminorest und 2L einen verzweigtkettigen oder sekundären Alkylamino-, Dialkylamino- oder Cyclohexylaminorest'bedeuten, mit der Massgabe, dass Zl nicht die gleiche Bedeutung haben darf wie Y,

(c) mindestens einem Tensid in zum Herbeiführen der ytassexdispe.rgierbarkeit ausreichenden Mengen von mindestens 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgemisch, und

(d) mindestens einem nicht-reaktionsfähigen, hochgradig wirksamen organischen Lösungsmittel in zur Aufrechterhaltung des TJemisches in beständiger, wasserdispergierbarer, flüssiger Form ausreichenden Mengen von mindestens 1/3 des Gesamtgemisches mischt.

Die Auswahl der beiden Herbicide und des Lösungsmittels sind für den Erfolg des Verfahrens ausschlaggebend.

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Auswahl des 2,4,6-trisubstituierten Triazine

Die als Herbicide wirksamen Diaminotriazine weisen/sämtlich eine sehr schlechte Löslichkeit auf und müssen daher in sehr feinteiliger fester Form verwendet werden. Es war bisher noch nicht möglich, sie in Lösung anzuwenden. In der USA-Patentschrift 3 451 802 ist eine neue Gruppe von Gyclopropylaminotriazinen von ungewöhnlich hoher herbicider Yiirksamkeit beschrieben. Es wurde gefunden, dass einige von diesen Triazinderivaten im Gemisch mit flüssigen S-Alkenyl- oder S-Alkylthiocarbamaten und organischen Lösungsmitteln, wie sie gewöhnlich zum Lösen von Harzen von hohem Molekulargewicht verwendet werden, Löslichkeit aufweisen. Infolge dieses überrasehenden TJmstandes wird es möglich, diese Triazine zusammen mit gewissen flüssigen Thiocarbamaten in Form eines einzigen Unkrautbekämpfungsmittels zu verwenden, wie es in den nachstehenden Beispielen beschrieben ist.

Es wurde gefunden, dass die Triazine, die in dem Lösungsmittelgemisch gemäss der Erfindung löslich sind, unsymmetrisch trisubstituierte Verbindungen der allgemeinen Formel

ζ. π. }

TT

sind, in der X ein Chloratom, einen Alkoxy- oder Alkylmercaptorest, Y den Cyclopropylamino-, Propylamino-, Allylanino-, Butylaniino- oder Cyclohexylaminorest und Z einen verzweigtkettigen oder sekundären Alkylamino-, Dialkylamino-oder Cyclohexylaminorest bedeuten, mit der Massgabe, dass Z nicht die gleiche Bedeutung haben darf wie Y.

Diese Triazinverbindungen können nach bekannten Verfahren durch Umsetzung der entsprechenden Amine mit Cyanursäurechlo-

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rid hergestellt werden. Auch die Umwandlung des dritten ■ Chloratoms des Cyanursäurechlorids in einen Alkoxy- oder Alkylmercaptorest kann nach "bekannten Verfahren erfolgen.

Auswahl des S-Alkyl- oder S-Alkenylthiocarbamate

Die als Herbicide wirksamen niederen S-Aikyl-N,N-dialkylthiocarbamate sind z.B. aus den USA-Patentsehriften 3 133 947 und 3 167 571 bekannt. Liese Verbindungen werden in erster Linie zur Bekämpfung schädlicher Gräser und einiger breitblättriger Unkräuter vor dem Auflaufen verwendet. Die meisten dieser S-Alkyl- und S-Alkenylthiocarbamate sind bei gewöhnlichen Temperaturen flüssig, und daher bietet die Aus-. wahl einer oder mehrerer geeigneter flüssiger Verbindungen dieser Art keine Schwierigkeiten. Einige dieser Verbindungen sind im Handel erhältlich, und andere lassen sich leicht nacL bekannten Verfahren, z.B. denjenigen, die in "Journal of the American Ghemical Society", Band 81 (1959), Seite 7H-727, beschrieben sind, herstellen. Der flüssige Zustand der Thiocarbamate ist wesentlich, weil die flüssigen Verbindungen ein eigenes Lösungsvermögen aufweisen, das wesentlich dazu beiträgt, das Triazinderivat in Lösung zu halten.

Auswahl des wirksamen, nicht-reaktionsfähigen Lösungsmittels

Die Auswahl eines wirksamen Lösungsmittels ist von ausschlaggebender Bedeutung. Vorzugsweise soll das Lösungsmittel bei normalen. Temperaturen flüssig sein, nicht leicht gefrieren und ein so ausgesprochenes Lösungsvermögen aufweisen, dass es viele nahezu unlösliche Stoffe, wie z.B. Vinylharze und Celluloseester, in Lösung bringt.

Ungesättigte alicyclische und heterocyclische Ketone eignen sich besonders als Lösungsmittel. Vom praktischen Gesichtspunkt aus brauchen nur die wirksamsten Lösungsmittel in Betracht gezogen zu werden, damit man dispergierbare Gemische

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von hoher Konzentration "bei einem möglichst geringen Volumen erhält. Beispiele für bevorzugte Lösungsmittel sind Isophoron (3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1-on)_ undJT-Methyl-

pyrrolidon (1-Methyl-2-pyrrolidinon). Diese beiden Lösungs-

mittel sind im Handel erhältlich und wirksam und reagieren praktisch nicht mit den anderen Bestandteilen der Gemische.

Isophoron wird als Lösungsmittel besonders bevorzugt, weil es am wenigsten kostspielig und in bezug auf die Menge an Triazin, die es in Lösung halten kann, am wirksamsten ist. Im allgemeinen bestehen die beständigen, in Wasser dispergierbaren Gemische gewichtsmässig zu mindestens 1/3.aus Iso-, phoron, und diese Menge reicht gewöhnlich aus, um eine Beständigkeit selbst unter den schärfsten Lagerungsbedingungen im Winter zu gewährleisten;

Auswahl des Tenside

Die Tenside, die sich für die dispergierbaren Herbicidgemisehe gemäss der Erfindung eignen, werden am besten aus den im Handel als Emulgiermittel für Unkraut- und Schädlingsbekämpfungsmittel erhältlichen Stoffen ausgewählt. Diese Produkte sind nicht nur wirksame Emulgiermittel, sondern sie sind auch bereits auf etwaige unerwünschte Toxizität und sonstige Nebenwirkungen untersucht und für die landwirtschaftliche Verwendung anerkannt worden. Im allgemeinen sind die im ä Handel erhältlichen Emulgiermittel vorwiegend entweder anionische oder nicht-ionogene Tenside. Oft kann man mit Vorteil beide Arten von Tensiden gleichzeitig in einem einzigen Gemisch verwenden, wie es nachstehend beschrieben wird.

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Herstellung der in Wasser dispergierbaren flüssigen Gemische

Das allgemeine Verfahren zur Herstellung der flüssigen Unkrautbekämpfungsmittel gemäss der Erfindung besteht darin, dass man die beiden Herbicide und ein wirksames Lösungsmittel sorgfältig auswählt und das Cyclopropyland.notriazin in dem Gemisch aus dem flüssigen S-Alkyl.-lf,N-dialkylthiocarbamat und dem Lösungsmittel löst. Zu dieser Lösung wird dann ein geeignetes lösliches Emulgiermittel zugesetzt.

Es wird eine Reihe von Gemischen aus 2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-isopropylamino-s-triazin und S-Ä'thyl-IF,ir-dipropylthiocarbamat (ÄPTC) als Herbicide und Isophoron als Lösungsmittel hergestellt, wobei die relativen Konzentrationen variiert werden. Die Ergebnisse finden sich in der folgenden Tabelle:

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	i	Triazin,	ÄPTC*,	Iso	Anionisches	Nich-t-
	-3 I	Gewichts	Gewichts	phoron,	Emulgier	ionogenes
		teile	teile	Gewichts	mittel	Emulgier
		12	12	teile	("Agrimul	mittel
		12	24	66	A-300"),	("Agrimul
		12	36	54	Gewichts	N-300"),
				42	teile	Gewichts
		12	48		6	teile
		12	72	30	6	4
	18	54	6	6	4
O to	24	72	20		4 .
00			O	6
ω 0»				6	4
			4	4'
			2	4..
		cvi

Bemerkungen

beständige Flüssigkeit beständige Flüssigkeit beständige Flüssigkeit kristallisiert bei 0° C

kristallisiert nach 1 V/o ehe

kristallisiert kristallisiert

* ÄPTC » S-Äthyl-N^-dipropylthiocarbamat

co ro

S-392 ' S

Die ersten drei Gemische bleiben flüssig. Nach einwöchigem Stehenlassen hat sich eine ölige Phase'abgeschieden, die aber beim Schütteln schnell wieder in Dispersion geht, so dass sich diese Gemische für praktische Zwecke wie homogene Flüssigkeiten verhalten. Das Verhalten dieser Flüssigkeiten zeigt die Wirkung von Abänderungen in den relativen Anteilen an flüssigem Thiocarbamat und Lösungsmittel.

Aus der Tabelle ist ersichtlich, dass es schwierig ist, grössere Mengen Triazinderivat in Lösung zu halten, besonders wenn der Anteil des wirksamen Lösungsmittels gewichtsmässig weniger als 1/3 des Gesamtgemisches beträgt.

Es wird eine Reihe von neun Gemischen unter Verwendung von Atrazin bzw. Propazin als Triazinderivat, Ä'PTO oder S-rÄthyl-N,N-diäthyl thiocarbamat als dem anderen Herbicid und dem oben angegebenen Lösungsmittel sowie den oben angegebenen Emulgiermitteln hergestellt. In allen Fällen erhält man bestenfalls nur eine zeitweilige Lösung. Beim Stehenlassen über·- nacht scheiden sich aus allen Gemischen Niederschläge ab. Dieser Versuch erläutert die aussergewöhnliche Unlöslichkeit der beiden am häufigsten als Unkrautbekämpfungsmittel verwendeten Triazinderivate.

Es werden drei beständige Gemische unter Verwendung von 2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-isopropylamino-s-triazin und S-A'thyl-N,N-diäthyl thiocarbamat in den nachstehend in Gewichtsteilen angegebenen Mengenverhältnissen hergestellt.

Nr. 1 Nr. 2 . Nr. 3- Triazin
Thiocarbamat
Isophoron
"Agrimul A-3OO"
"Agrimul N-3OO"

6	12	12
24	24	36
60	54	42
6	6	6
4	4	4

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Diese "beständigen" homogenen Gemische gehen ohne weiteres in Wasser in Dispersion und werden in geringen Mengen in wässriger Dispersion zum Spritzen des Bodens zur Bekämpfung von unerwünschten Gräsern und "breitblättrigen Unkräutern vor dem Auflaufen verwendet.

Eine Reihe von Gemischen wird aus 36 Teilen ÄPTC, 12 Teilen Z-Chlor-^cyclopropylamino-ö-isopropylamino-S'-triazin, 6 Teilen anionischem Emulgiermittel ("Agrimul A-300")> 4 Teilen nicht-ionogenem Emulgiermittel ("Agrimul N-300") und 42 Teilen Lösungsmittel hergestellt. Für jedes Gemisch wird eines der nachstehend angegebenen Lösungsmittel verwendet:

Mesityloxid, N-Methylpyrrolidon (i-Methyl-2-pyrrolidinon), Methylisobutylketon, Xylol, Stp.ddard^Solvent (Erdöldestillat; vgl· Zerbe, Mineralöle und "verwandte Produkte, 1952, S. 330), "Penola HAN", Benzoesäureäthylester, Essigsäurebutylester, Essigsäure-2-äthoxyäthylester, Cyclohexanon, Bis-(2-äthoxyäthyl)-äther, Phthalsäurediäthylester, Methyl-n-amylketon, Hexan, Benzol, Äthylacetat, Leuchtöl, Isophoron (3»5|5-Trimethyl-2-cyclohexen-1-on). · . ; - . - .-

Nur diejenigen Gemische, die als Lösungsmittel N-Methylpyrrolidon oder Isophoron enthalten, bleiben nach einwöchigem Stehenlassen bei Raumtemperatur und nach Lagerung im Eisschrank beständige Flüssigkeiten. Aus allen anderen Gemischen kristallisieren feste Niederschläge aus. Dies zeigt den hohen { Wirkungsgrad dieser beiden Lösungsmittel für die Zwecke der Erfindung.

Zur Herstellung von Gemischen der nachstehend angegebenen allgemeinen Zusammensetzung werden verschiedene Triazinderivate verwendet:

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S-392 M

gewichtsteile

ÄPTC . 36

Triazin .. 12

Isophoron 42

"Agrimul A-300" 6

"Agrimul N-300" 4

Nicht alle Triazinderivate gehen in Lösung. Etwa die Hälfte der zu diesen Versuchen verwendeten Triazinderivate "bilden jedoch flüssige Gemische und werden durch 24--stündige Alterung bei Raumtemperatur, und. 24-stündige Lagerung im Eisschrank auf ihre Beständigkeit untersucht. Die Ergebnisse finden sich in der nachstehenden Tabelle.

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co
co I

Verhalten von Herbicidgemischen auf der Basis von 4,6-disubstituierten 2-Chlor-s-triazinen und ÄPTG bei der Lagerung

4-Substituent

Cyclopropylamino Cyclopropylamino Cyclopropylamino Cyclopropylamino Cyclopropylamino Cyclopropylamino Cyclopropylamino Cyclopropylamino Cyclopropylamino Cyclopropylamino

6-Substituent

Amino

Äthylamino

Propylamino

Is οprοpylamino

n-Butylamino

s ek.Butylamino

ter t. ButylaminO'

Allylamino

Cyclopropylamino

Cyclohexylamino

Ergebnis des Mischens

unlöslich

löslich

unlöslich

löslich

unlöslich

löslich nach 24 Std.
bei Raumtemperatur

flüssig

•flüssigflüssig

nach 24 Std. im Kühlschrank

flüssig

flüssig flüssig

cn

ΓΟ

flüssig

- Portsetzung siehe Seite 12 -

Verhalten von Herbicidgemischen auf der Basis von
416-disubstituierten 2-Chlor-s-triazinen und ÄPTG "bei der Lagerung

	I ro	4-Substituent	(	6-Substituent	Fortsetzung )	nach 24 Std. bei Raum temperatur	■'	.flüssig	nach 24 Std. im Kühl schrank
	I	Äthylamino	Isopropylamino	Ergebnis des Mischens
		Propylamine	Isopropylamino	unlöslich	flüssig	•kristalliner Niederschlag	flüssig
CD CO		Isopropylamino	Isopropylamino	löslich	flüssig
OD cc		Butylamino	Isopropylamino	unlöslich	flüssig	flüssig
CC *>>		sek.Butylamino	Isopropylamino	löslich
-3 CD		tert.Butylamino	Isopropylamino	unlöslich	flüssig
CO		Allylamino	Ie opropylamino	löslich		flüssig
	Cyclohexylamine	Isopropylamino	löslich
	Isobutylamino	Isobutylamino	löslich
	Gyclobutylamino	Isopropylamino	unlöslich	kristalliner
	löslich

Niederschlag

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Es werden drei beständige, flüssige, in Wasser dispergierbare Gemische hergestellt, die 2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-isopropylamino-s-triazin und S-Äthyl-N,N-diisobutylthiocarbamat in verschiedenen Mengenverhältnissen enthalten:

	Gemisch Nr. 1, Gew.-teile	Gemisch Nr. 2, Gew.-teile	Gemisch Nr. 3, Gew.-teile
Triazin	12	12	12
!Ehiocarbamat	12	24	36
Isophoron	66	54	42
"Agrimul A-300"	6	6	6
»Agrimul N-300"	4	4	4

Um die Tatsache aufzuzeigen, dass zusammen mit einem Triazinderivat des stärker löslichen Typs die verschiedensten flüssigen S-Alkyl-N,N-dialkylthiocarbamate verwendet werden können, werden elf verschiedene Thiocarbamate mit 2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-isopropylamino-s-triazin zu Gemischen der folgenden allgemeinen Zusammensetzung verarbeitet:

Gewichtsteile

Triazin . . . .12

Thiocarbamat 36

Isophoron 42

"Agrimul A-300" .6

»Agrimul N-300" '4

Pur die obige allgemeine Rezeptur werden die folgenden flüssigen Thiocarbamate verwendet:

S-Allyl-N-äthyl-N-cyclohexylthiocarbamat,
S-Allyl-N-methyl-N-cyclopentylthiocarbamat,
S-Isobutyl-N,N-diäthylthiocarbamat,
S-Pröpyl-N,N-dipropylthiocarbamat.
S-ithyl-N-äthyl-N-cyclohexylthiocarbamat,

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S-Allyl-N,N-dipropylthiocarbanat, S-Äthyl-2,5-dimethylpyrrolidinthiocarboxylat, S-Allyl-tf-äthyl-N-butylthiocarbamat,.

S-Allyl-N,N-(1,4-dimethyltetramethylen)-thiocarban)at,

S-Allyl-NjN-diisopropylthiocarbamat, S-Allyl-N,N-diäthylthiocarbamat.

Sämtliche Geraische sind beständige, in V/asser dispergierbare Flüssigkeiten. Es ist zu beachten, dass einige dieser Thiocarbamate Alkenyl-S-ester sind, und dass bei anderen Thiocarbamaten das Stickstoffatom sich in einem heterocyclischen Ring befindet. Dies zeigt, dass in der Auswahl der herbicid wirkenden S-Alkyl- oder S-Alkenylthiocarbamate eine erhebliche Variationsmöglichkeit gegeben ist, vorausgesetzt, dass die betreffende Verbindung bei Raumtemperatur flüssig ist. ·*... Die dispergierbaren flüssigen Konzentrate gemäss der Erfindung eignen sich besonders zur Bekämpfung einer grossen Anzahl von Gräsern und breitblättrigen Unkräutern in verschiedenen Nutzpflanzungen, wie Mais, Baumwolle und Erdnusspflanzungen, vor dem Auflaufen, wobei die beiden Herbicide in der Kombination entsprechend gewählt werden können. Die Einregelung des Spritzvolumens und die Auswahl der Spritzdichte liegen im Bereich des normalen FachkÖnnens. Zum Beispiel wird eines der oben angegebenen Gemische auf der Basis von 2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-isopropylamino-s-triazin und S-Äthyl-NjN-diisobutylthiocarbamat geschüttelt, dann aus dem Behälter in etwa 10 bis 50 Teile Wasser gegossen und bis zur vollständigen Dispergierung mit dem Wasser gemischt. Die Spritzmischung kann dann zu dem Zeitpunkt, zu dem eine Maispflanzung angelegt wird, mit den zur Verfügung stehenden Maschinen in die oberen 7,6 bis 15,2 cm des Erdbodens eingearbeitet werden, wobei man je nach der Tiefe des Einarbeitens, der zu erwartenden Regenmenge und der Zusammensetzung des be-

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treffenden Unkrautbekämpfungsmittels vorzugsweise Dichten zwischen 0,56 und 5,6 kg (bezogen auf das Gesamtgewicht der Herbicide) je ha anwendet. Die Wahl der Zusammensetzung richtet sich in erster Linie nach der Art des zu bekämpfenden Unkrauts. Wenn das Unkraut z.B. vorwiegend aus schädlichen Gräsern besteht, eignet sich das oben angegebene Gemisch Nr. 3 besonders gut.

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Claims

Patentansprüche

1. Stabiles, in Wasser dispergierbares, flüssiges Unkrautbekämpf ungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es aus

(a) 10 bis 75 Gewichtsteilen eines flüssigen, herbicid wirkenden S-Alkyl- oder S-Alkenylthiocarbamate,

(b) 5 bis 25 Gewichtsteilen eines unsymmetrisch 2,4»6-trisubstituierten s-Triazins der allgemeinen Poririel

in der X ein Chloratom, einen Alkoxy- oder Alkylraercaptorest, Y den Cyclopropylamino-, Propylaaino-, Allylamino-, Butylanino- oder Cyclohexylarcinorest und Z einen verzweigtkettigen oder sekundären Älkylamino-, Dialkylamino- oder Cyclohexylaminorest bedeuten, mit der Massgabe, dass Z nicht die gleiche Bedeutung haben darf wie Y,

(c) mindestens einem Tensid in zum Herbeiführen der Wasserdispergierbarkeit ausreichenden Mengen von mindestens 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgemisch, und

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(d) mindestens einen nicht-reaktionsfähigen, hochgradig wirksamen organischen lösungsmittel in zur Aufrechterhaltung des Gemisches in beständiger, wasserdispergierbarer, flüssiger Form ausreichenden- Mengen von mindestens 1/3 des Gesamtgemisches

besteht.

2. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das organische Lösungsmittel Isophoron ist. _

3. Flüssiges Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch' ~2, dadurch gekennzeichnet, dass· die, beiden Herbicide 2-Ghlor-4r ·· | cyclopropylamino-ö-isopropylamino-s-rbriazin und S-Äthyl-N,N-diisobutylthiocarbamat sind. ■■;_"■ --··.·.

4. Flüssiges Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die beiden Herbicide 2-Chlor~4-cyclopropylamino-6-isopropylamino-s-triazin und S-Propyl-N,N-dipropylthiqcarbamat sind. ·

5. Flüssiges Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die beiden Herbicide 2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-isopropylamino-s-triazin und S-Äthyl^N,N-dipropylthiocarbamat sind. ■ ·=·..' ■ ·. ' . -

6. Flüssiges Unkrautbekämpfungsmittel.nach Anspruch 2, da- " durch gekennzeichnet, dass die-beiden Herbicide 2-Ghior-4-cyclopropylamino-6-isopropylamino-s-triazin und S-Äthyl-K,N-diäthylthiocarbamat sind. '

7. Verfahren- zur Herstellung von- stabilen, in· Wasser· dia·-, pergierbaren, flüssigen Unkrautbekämpfungsmitteln auf der Basis eines-herbicid wirkenden Thiocarbaminsäureester und eines 2,4,6-trisubstituierten Triazine gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man

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S-392 yfi

(a) 10 "bis 75 Gewichtsteile eines normalerweise flüssigen, herbicid wirkenden, IT-substituierten S-Alkyl- oder S-Alkenylthiocarbamats mit. . ·

(b) 5 bis 25 Gewichtsteilen eines unsymmetrisch 2,4,6-trisubstituierten s-5riazins der allgemeinen Formel

T .

in der X ein Chloratom, einen Alkoxy- oder Alkylmercaptores t, Υ den Cyclopropylamino-, .Propylamino-, Allylamine?-, _:- · Butylamino- oder Cyclohexylaminorest und Z einen verzweig tket tig en oder sekundären Alkylamino-, Dialkylamino- '■'- oder Cyclohexylaminorest bedeuten, mit der Massgabe., dass ■·. ·' Z nicht die gleiche Bedeutung haben· darf wie Y, ·· ^%

(c) mindestens einem Tensid in zum Herbeiführen der Wässer*-' • ' dispergierbarkeit ausreichenden Mengen von mindestens 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgemisch, und

.'(d) mindestens einem nicht-reaktionsfähigen, hochgradig wirksamen organischen lösungsmittel in zur Aufrechterhaltung : des Gemisches in beständiger, wasserdispergierbarer, flüssiger Form ausreichenden Mengen von mindestens 1/3

^: · des Gesamtgemisches ' -·" _: ■' .. ':.'■'.:

mischt. ' - ■ ' ' ■ ^:'

8. .Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man eine stabile Lösung aus 2-Chlor~4-eyclopropylamino-6-isopropylamino-s-triazin in Kombination mit einem flüssigen, ;N,N-disubstituierten S-Alkyl- oder S-Alkenylthiocarbamat und Isophoron herstellt. ' ■ · ■- ·

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