DE1667965C3 - Herbizides Mittel - Google Patents
Herbizides MittelInfo
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Description
— R
enthält, in der Hai = Cl, Br, J und R = H oder
ein salzbildendes Kation sind.
25
Gegenstand der Erfindung ist ein herbizides Mittel mit einem Gehalt an 1 Gewichtsteil 4-Chlor-2-buunyI-N
- 3 - chlorphenylcarbamat oder N' - 3,4 - Dichlorphenyl-N,N-dimethylharnstoff oder deren Salze, das
dadurch gekennzeichnet ist, daß es ferner 0,01 bis 10 Gewichtsteile eines 3-Halogen-4-hydroxybenzonitrils
der Formel
Hai
35
O-R
40
enthält, in der Hai = CI, Br, J und R = H oder ein salzbildendes Kation sind.
Es ist bekannt, daß 4-Chlor-2-butinyl-N-3-chIorphenylcarbamat und N'-3,4-Dichlorphenyl-N,N-dimethylharnstoff
sowie deren Salze herbizide Wirksamkeit zeigen.
Es wurde nun gefunden, daß 3,5-Dihalogen-4-hydroxybenzonitrile
und deren Salze, die ebenfalls zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum
eingesetzt werden können, die herbizide Wirkung von 4-ChIor-2-butinyl-N-3-chIor-phenylcarbamat und
N' - 3.4 - Dichlorphenyl - N,N - dimethylharnstoff in überraschender Weise synergistisch verstärken.
Die 3,5-DihaIogen-4-hydroxybenzonitrile können in freier Form oder in Form ihrer Salze verwendet
werden. Man nimmt an, daß die Salze bei ihrer Anwendung zu den herbizid wirksamen freien Phenolen
dissoziieren und somit den freien Phenolen äquivalent sind, von denen sie sich nur durch veränderte Löslichkeitseigenschaften
und in vielen Fällen durch eine bessere Verarbeitbarkeit unterscheiden. Vielfach sind
sie in Trägern, wie öl. Wasser, öl Wasser- und
Wasser öl Emulsionen leichter löslich. Oft lassen sie sich auch besser dispergieren und verteilen, haften
besser und sind wetterbeständiger.
Für landwirtschaftliche Zwecke geeignete Salze der 3,5-Dihalogen-4-hydroxybcnzonitrile lassen sich mit
Ammoniak. Alkalimetallen. Schwermetallen. Alkyl-
55 CH,
N N-R2
R1
in der R1 ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit
J bis 8 Kohlenstoffatomen und R2 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl-, 2-Aminoäthyl- oder 2-Hydroxyäthylgruppe
ist. Bevorzugt werden wasserlösliche Lithium-, Natrium- und Kaliumsalze, ferner Kupfer-
und Zinksalze. Salze mit Alkyl- und Alkanolaminen werden vorzugsweise mit primären, sekundären oder
tertiären Aminen gebildet, deren Kohlenwasserstoffrest geradkettig oder verzweigt sein und 1 bis 30 C-Atome
enthalten kann. Salze mit niedrigen Alkyl- und Alkanolaminen, wie Methylamin, Äthylamin,
Diäthylamin, Trimethylamin, Diethanolamin und Triäthanolamin
sind wasserlöslich, während die Salze mit höheren Alkyl- und Alkanolaminen, wie Trioctyiamin,
Tridecylamin und mit handelsüblichen Gemischen aus primären Aminen, wie verzweigtkettieen
Aminen mit den Summenformeln C12H15NH,
bis C14H29NH; und C18H37NH2 bis C22H45NH2
sowie den entsprechenden Alkanolaminen öllöslich sind.
Bevorzugte 3,5-Dihalogen-4-hydroxybenzonitrile sind: 3,5-DichIor-4-hydroxybenzonitril, 3,5-Dibrom-4
- hydroxybenzonitril, 3,5 - Dijod - 4 - hydroxybenzonitril das Natrium- oder Lithiumsalz des 3,5-Dijod-4-hydroxybenzonitrils,
das Trimethylaminsalz des 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitrils, das Propylaminsalz
des 3,5-Dichlor-4-hydroxybenzonitriIs, das Diäthanolaminsalz des 3,5-Dijod-4-hydroxybenzonitriis,
das t.-Butylaminsalz des 3,5-Dijod-4-hydroxybenzonitrils,
verzweigte Octylaminsalze des 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitrils, Trioctylaminsalzc des
3.5-Dijod-4-hydroxybenzonitrils, Salze des 3,5-Dichlor-, 3,5-Dibrom- und 3,5-Dijod-4-hydroxybenzonitrils
mit gemischten verzweigten Aminen der Summenformeln C12H15NH2 bis C14H29NH2 und
C18Hj7NH2 bis C22H45 -NH2, das 2-Äthylimidazolinsalz
des 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitrils und das 2 - i - Propyl - 1 - (2 - aminoäthyl) - imidazolinsalz des
3,5-Dijod-4-hydroxybenzonitrils. Das Gewichtsverhältnis der einzelnen Komponenten in den erfindungsgemäßen
herbiziden Mitteln hängt von der Art der zu bekämpfenden Pflanzen und von den verwendeten
Verbindungen ab, doch werden vorzugsweise 1 Gewichtsteil Benzonitril und nicht mehr als etwa 70 Gewichtsteile
der zweiten Komponente eingesetzt. Im allgemeinen wird das. Benzonitril im Unterschuß
verwendet. Das 4-Chlor-2-butinyl-N-3-chlorphenylcarbamat und der N'-SA-Dichlorphenyl-N.N-dimethylharnstoff
bzw. deren Salze werden vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 10 und insbesondere von 0.1 bis
etwa 8 Gewichtsteilen je Gewichtsteil Benzonitril eingesetzt. Jedoch werden auch außerhalb dieser
Mengenbereichc gute Ergebnisse erzielt. Das 4-C'hlor-2-butinyl-N-3-chlorphenylcarbainat
kann z. B. auch in Mengen von 10 bis 30 Gewichtsteilen je Gcwiehtsteil
Benzonitril eingesetzt werden, während der N'-3,4-Dichlorphenyl-N,N-dimethylharnstoff und sein
A'.nmoniumsalz am günstigsten in Mengen von 2 bis
!0 Gewichtsteilen verwendet werden. Die genaue
Menge läßt sich ohne weiteres durch geeignete Versuche ermitteln. Erprobte Mengenverhältnisse
sind:
Gewichtsteile
Eenzonitnl
Eenzonitnl
a) 0,25—1
b) 0,25—1
Gewichtsteile der zweiten
Komponente
Komponente
0,25—1 N-Phenylcarbamat
0,5—2 N-PhenylharnstoiT
0,5—2 N-PhenylharnstoiT
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel können als solche zur Bekämpfung von unerwünschtem
Pflanzenwachstum verwendet werden. Im allgemeinen bevorzugt man jedoch ihre Anwendung im Gemisch
mit einem geeigneten Träger. Beispielsweise können sie mit einem Feststoff, wie Talkum, Ton, Diatomeentrde,
Vermiculit, Walnußschalenmehl, Calciumcarbonat oder einer lösenden oder nichtlösenden Flüssigkeit
gestreckt werden.
Wenn die aktiven Bestandteile wasserlöslich sind, wie die Alkalimetall-, Ammonium- und niedermolekularen
Aminsalze, wird als Flüssigkeit vorteilhaft Wasser verwendet, eventuell unter Zusatz von Sequestriermitteln.
Organische Lösungsmittel, Emulgatoren, Netzmittel und, oder Dispergiermittel können
ebenfalls zugesetzt werden.
Die 4-Hydroxybenzonitrile und ihre Salze mit
höhermolekularen Aminen einschließlich der Imidazolinsalze sind in Wasser praktisch unlöslich. Sie
werden mit inerten Streck- und Verdünnungsmitteln, z. B. organischen Lösungsmitteln oder in der Landwirtschaft
verwendeten ölen. Emulgatoren, Netz- und Dispergiermitteln sowie den oben beschriebenen
feinteiligen Feststoffen, in eine tür Herbizide brauchbare Form gebracht. Die Konzentration an aktivem
Herbizid in diesen Zusammensetzungen kann 0,1 Gewichtsprozent bis zu 95 Gewichtsprozent betragen.
Die genaue Konzentration hängt von der Art der Bestandteile und ihrer mengenmäßigen Zusammensetzung
ab. Aktive herbizide Mittel, die ein praktisch wasserunlösliches Benzonitril enthalten, werden vorzugsweise
in einer Konzentration von etwa 0,5 bis 95 Gewichtsprozent eingesetzt. Wäßrige Herbizidlösungen
enthalten vorzugsweise bis zu 360 g aktive Bestandteile je Liter Lösung. Zur Erleichterung von
Transport und Handhabung ist es darüber hinaus günstig, ein Konzentrat mit wenigstens 25 Gewichtsprozent
und vorteilhafterweise weniger als etwa 90 Gewichtsprozent des Herbizids herzustellen.
Die für die gewünschte Wirkung jeweils anzuwendende Menge herbizides MiUeI hängt von vielen
Faktoren ab, z. B. dem Bodentyp, der durchschnittlichen Regenmenge und dem Alter des Unkrautes
sowie dem jeweiligen herbiziden Mittel, d. h. der Art seiner Komponenten und ihrer mengenmäßigen Zusammensetzung.
Sie kann also schwanken, doch muß sie für eine entsprechende Fläche sowie zur Benetzung
bzw. Bestäubung des Unkrauts ausreichen. Im allgemeinen werden zur Erzielung einer geeigneten
herbiziden Wirkung weniger als etwa 5,6 kg/ha oder sogar nur 0,56 kg/ha, möglicherweise 0,84 bis etwa
1,12 kg/ha ausreichen. Es wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel besonders wirksam
gegen unerwünschtes Wachstum solcher Pflanzenarten sind, die gegen S-Halogen-^-hydroxybenzonitrile
und deren Derivate allein resistent sind. Jedoch
ίο sind die erfindungsgemäßen Mittel allgemein anwendbar
und erlauben eine gute bis hervorragende Unkrautkontrolle praktisch aller Unkrautarten in Getreidefeldern.
Versuche, die mit der Benzonitrilkomponente und den anderen Komponenten jeweils allein und in Kombination miteinander durchgeführt wurden, ergaben die nachfolgenden Werte. Sie sind in einer Skala von 0 bis 10 aufgeführt, wobei 0 keinen meßbaren Effekt, der Wert 1 einer 10%igen, der Wert 2 einer 20%igen Pflanzenvernichtung usw., der Wert 10 also einer 100%igen Vernichtung entspricht.
Versuche, die mit der Benzonitrilkomponente und den anderen Komponenten jeweils allein und in Kombination miteinander durchgeführt wurden, ergaben die nachfolgenden Werte. Sie sind in einer Skala von 0 bis 10 aufgeführt, wobei 0 keinen meßbaren Effekt, der Wert 1 einer 10%igen, der Wert 2 einer 20%igen Pflanzenvernichtung usw., der Wert 10 also einer 100%igen Vernichtung entspricht.
Versuch | Herbizid | Dosis | Wirksamkeit |
(kg/ha( | gegen | ||
Sojabohnen | |||
0,5 | |||
0 | |||
A | a) loxynil | 0,07 | 4,5 |
b) Carbyn | 1,12 | Wirksamkeit | |
c) a + b | 0,07/1,12 | gegen | |
wilden Hafer | |||
0 | |||
3,5 | |||
B | a) loxynil | 0,14 | 4,5 |
b) Carbyn | 1,12 | Wirksamkeit | |
c) a + b | 0,14/0,56 | gegen | |
wilden Hafer | |||
0 | |||
8,5 | |||
C | a) loxynil | 0,07 | 10,0 |
b) Diuron | 0,56 | Wirksamkeit | |
c) a + b | 0,07/0,56 | gegen | |
Amsinckia | |||
Intermedia | |||
7,5 | |||
7,0 | |||
D | a) Bromoxynil | 0,38 | 10,0 |
b) Diuron | 1,12 | ||
c) a + b | 0,25/0,5 | ||
Carbyn = 4-C'hlor-2-butinyl-N-(3-chlorphcnyl)-carbamat.
Diuron = N'-(3.4-Dichlorphenyl)-N.N-dimethylharnstolT.
loxynil = 3.5-Dijod-4-hydro.\ybenzonitril.
Bromo\}iiil = i^-Dibmm^-hydroxybenzonitril.
Claims (1)
- 6 67Patentanspruch:Herbizides Mittel, enthaltend 1 Gewichtsteil 4 - Chlor - 2 - butinyl - N - 3 - chlorphenylcarbamat oder N' - 3,4 - Dichlorphenyl - N,N - dimethylhamstoff oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, daß es ferner 0,01 bis 10 Gewichtsteile ein^s 3-Halogen-4-hydroxybenzonitriIs der Formel und Alkanolaminen sowie bestimmten Imidazolinen der folgenden Formel bilden:
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GB4799663 | 1963-12-04 | ||
GB4799663 | 1963-12-04 | ||
GB2252464 | 1964-06-01 | ||
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Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
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DE1667965A1 DE1667965A1 (de) | 1971-09-02 |
DE1667965B2 DE1667965B2 (de) | 1976-01-02 |
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