DE1667965A1 - Herbizid - Google Patents

Herbizid

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DE1667965A1 DE19641667965 DE1667965A DE1667965A1 DE 1667965 A1 DE1667965 A1 DE 1667965A1 DE 19641667965 DE19641667965 DE 19641667965 DE 1667965 A DE1667965 A DE 1667965A DE 1667965 A1 DE1667965 A1 DE 1667965A1
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Description

{Λρρί. 4 ■ »5830)
Amehem Products« Inc.
Ambler, Pa., V.St.A.
Hamburg, 11. Januar 1968
Herbizid
Die vorliegende Erfindung betrifft Herbiside und insbesondere synez'gistisehs Herbisidgemlsehe, die ein Bensonitrilderivat enthalten.
Es ist bekannt, dafl Verbindungen der allgemeinen Formel
NH - CO - X (I
in dar der Phenylring gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatoaie, Alkyl- öder Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Amino- oder Nitrogruppen substituiert ist und in der X einen Alkyl-? ader Alkoxyrsst mit verzweigter λ
oder unverzweigter gesättigter oder ungesättigter Kette mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, die vorzugsweise mit 1 oder mehreren Halogenatomen besetzt sind, oder X eine Amino
P^ 12
Oruppe der allgemeinen Formel - N<JJ2 ist, in der R und R entweder gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder ein gsradkettiger oder verzweigte? Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis S Kohlenstoffatomen sind, \mu deren Derivate herbLzide Wirksamkeit zeigen.
10S836/1406 BAD
Es wurde nun gefunden, das > Halogen—/--oycs und deren Derivate, die ebenfalls zur- . Aegelu.ii£: "*csi iinerwünschten Pflanzenwachstum eingesetzt warden können, im Gemisch mit den obengenannten PhenyIve2jM.iA53ungeK ösf Forsiel I überraschendem/eise einen synorgisfciseh-sr Sffökt geigen, d.fe. im Gemiseh eine gröBere Aktivität aufweisen ^. 1ε. Jeweils allein-
Gegenstand der Erfindung isn demgemäß <;in syiiöi*s?,stisshss Herblzidgesiiseh enthaltend i Sewiehts beil der ube^jsiiannten Verbindungen der Formel I, das dadurch gekermsfc ,i^fcß&t Ist, daß es ferner 0,01 bis 10 Geeichtsteile eines >*Halügen~4-hydroxybensontrils der allgemeinen Formel
MC ■- </ \> - ■ 0. - R
enthält,.in der H ein Wasserstoffatom, ein salzblldsndes Kation, eine Alkylgruppe mit vorzugsweise i bis 12 S-Atomen, ■ eine Alkanoylgruppe mit vorzugsweise 2 bis 12 C-Atoaien oder eine SuIfonylgruppe, Hai ein Halogenatom und X ein Wasserstoff» oder Halogenated bedeuten.
Die erflndungsgemäßen Herbizide lassen sich gegen imerwünschtes -Pflanzenwaehstun einsetzen, d.h. also gegen für Mensehen oder Tiere schädliche Pflanzen und auch gegen sonstiges -Unkraut, z,B* gegen Gras auf Gartenwegen und dergleichen-,,
6/1408
BAD ORIGINAL
den freien Benzonltrilen sind auch deren Derivate geeignet, sofern ein Verarbeiten der betreffenden Verbindung zu herfelzlden Gemischen möglich 1st. Beispielsweise ist das J-Halogen-^-hydroxybenzcnltrij sauer und bildet Salze und andere Deri «rate, die durch ihre größere Löslichkeit .oder andere Eigenschaften sich leichter als die freien Phenole in der Mischung verarbeiten lassen. Es ist anzunehmen, daß diese Derivate, besondere die Salze, zu den freien m Phenolen dissoziieren und dann herbiziä wirksam werden, so daß also diese Derivate den freien Phenolen äquivalent sind.
Diese Derivate sind vorzugsweise für landwirtschaftliche Zwecke einzusetzen und zeigen keinen Untersehled gegenüber den freien Verbindungen, beispielsweise den freien Phenole«; es wird nur die Anwendung der Herbizide erleichtert, ύ& diese Verbindungen in Trägern, wie öl, Wasser, öl/wasser u^d tfas^f/öl-Emulsionen eine bessere Löslichkeit besitzen. XlX vielen Fällen lassen sie sieh auch besser verarbeiten, da sie leiefeter dispergler- | bar sind, besser haften» besser verteilt werden können oder wetterbeständiger sind.
Derartige für landwirtschaftliehe Zwecke geeignete Salze der 5-Halogeii*-4-hydroxybeiizettltrlle lassen sich «it ßmsronlak,
, Söhwermetallei*# Älfcyl- vmä Älfcäiiolatninen und Xmidazoilneß der folgenden W&m&l MMmi
10 *"
in welcher B ein Wasserstoffatom oder Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und E ein Wasserstoffatom, ein Hydroxyl-, ein S-Amlno&thyl- oder ein S-Hydroxyäthylrest ist. Bevorzugt werden wasserlösliche Lithium», Natrium- und Kaliumsalze bzw. Schwermetallsalze des Kupfers und Zinks. Die Alkyl- und Alkanolaainsalze werden vorzugsweise mit primären, sekundären oder tertiären Aminen gebildet« deren Kohlenwasserstoffrest geradkettig oder verzwelgtkettig mit 1 bis 30 C-Atomen sind· Salz der Verbindungen mit einer niedrigen Kohlenstoffatomzahl, wie z.B. Methylamin, Äthylamin, Diäthylamln, Trimethylamin, Diäthanolamin, TriKtbanolamin, sind wasserlöslich« während die Salze der Verbindungen mit einer größeren Kohlenstoffzahl wie z.B. Xrioetylftffiia« Triäecyiamin und handelsüblich erhältliche Oeeieehe au» primKren Aminen wie verzweigtkettige Aminoverbindungen mit einer Molekularformel von C12H2RNH2 bis Cj^HggNHg und Cjß^?1*^ bie ^Ά^Ζ* wie auch dle entsprechenden Alkanolamine öllöslich sind. Diese Produkte werden Je nach BirißÄtszweck verwendet. .
10983$/1400
- BAD ORIGINAL
1867965
EIe 3"Halogan-4-hydroxybenzonitrile können aueh als iither oder Ester, insbesondere als AlkylSther und -ester verwendet werden, wobei hierbei wieder zahlreiche Derivate gebildet werden können. Allgemein werden Äther mit niederen Alkylresten mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen insbesondere 1 bis Kohlenstoffatomen verwendet, sowie niedere Alkanoylester mit 2 bis 12 und vorzugsweise 2 bis β Kohleastoffatomen. Es lassen sich auch andere Ester, wie Sulfonylester, einsetzen. Als Sther kommen besonders Methyl- und Xthylather und als Ester Methyl-», Äthyl-, Hexyl=·, Xsooatyl» und Xsononyl-Ester in Frage.
Besonders bevorzugte 3-Halogea-4»nydrox5rbenzoh:itrile und deren Derivat© sind die folgenden Verbindungenι ^-Chlor^-hydroxybenzonitril,
5-Brom"4=hyaroxybenzonitril„ 3,5-=Dibrom-4-hydroxybenzoni tril,
4-hydroxybenzonitr11, 3-Jod-4-hydröxybenzonitr11, 3,5'=DiJod-4«hydroxybenzonitrllp J-Brom-^-hydroxybenzonitril-acetat,
1 0 9'8-3:6 / 14 0 6 IAD ORIGINAL
3-Fluor "4-hydro3(yben2;c«iI tr 11 «- propionat f 3» S-Dibrom-^-hydroxybeiis:?;!! Itrll-butyrat r 3»5-Dichlor~4~hydroxyben:5r «I *i*il-butyral;, 3-Chlor-4~Hie thos^rbenzott i tr11, 3» 5Di Jod-4«.Bsethojcybenaiciiit rll,
3,50ibrom-4«-ißcpropoxybenEoriitrii j
das Natrium- oder Lithi\'i»&alz des 3»5->-< nitrile; das Natriurnsals des >-3i*o?D-4-:t das Kaliumsalis des 3-Jci4-4»sy^i'^-jc^hfinz'.triVcvilsi das Äflsar.oniuni salz des 3"i>l«©*>-<>^"i^diio3q?ijeD«0nitti.lei das liri-tföta^Ianilrisal das 3*5-3i'örora-4-bydroxyberizoiittr£ls Des Mo5ios;ethylaralrisalz des 3~Broe-4-hydroxybe:i-f'ar !fcrilss das Diätliylasiinsals des 3-Jodi"^"=hyöroxybenzontrilö| ύε& Propylamliisala des 3i5"Diöhlor-4-hydroxybenzontr>ii3| daa LlSthaiiolasiinsals des 3*5-DiJtd-4-liydroxybenz^ritrils; das Diisopropanolamlnealz des 3-Chlor-4-hydroxybenzonitrilsj das t-Batylaminsalz des 3,5-»Dijod-4-hydroxybenzontrilsj verzweigtkettige Octylarainsalze des 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzontrils; verzweigtkettige Monylaminsalze des 3-Chlor-4-hydroxybenzontrils; Trioctylaeinsalze des 3,5-Dijod-4-hydroxybenzontrils.
109836/1406
BAD
i??mischte Aminsalze aus verzweigtRe-Stig^n Aainen mit einer $ :iekularformel C12H2-NH2 bis C^HggM^ sowie der Poroel
bis C22NH1J5NH2;2»£tbylimldazolinsal2 des 3, iJ-Diöroi
2-Oct3rli3iidfczoliiieaiss des >Joö»4~
hydroxybensontrils; 2«i-Propy 1 -1 - (3»a^-f i:o!ithyl) -iraidesolJf nra 1 ζ des 3,5~Dijod~4"hydroxybeiisent2?iIsj Imlfiasolinssilz der. 3-Cblor-4-hydro2ybepzon5.tr ils j und aas 2-Ätijy>l«-r:---{2--lsyäroxyatliyl)-Iraidazo3.insalz des ^-
Besonders bevorzugte N-Phenylearbsisaüe öe« allg-3rt-2ii»eyi sind die der folgenden allgemeinen
UB - COOR5 (III)
in der der Phenylring vorzussweise ein öder raehrere Ea als Substituenten enthält und R^ eine gerad- odsr verzweigtkettige gesättigte oder ungesEttigte Alkjrlgruppa ,lit I bis 6 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise mit ein oder mehreren Halogenatonen als Substituenten ist. Besonders bevorzugte Verbindungen haben ein Halogenatom in der meta-Stellung des PiienylrInges, wobei Vr ein Isopropyl-, Butinol- oder 4-Halogan-2»fcutyny?.-Rest ist. Besonders bevorzugte Verbindungen sind iiie folgenden: Isoyropyl-N-phenylcarbamat ("Propham" oder "lVCn)i Isoprcpyl-N-.'J-chlorphenyloarbamat ("Chloropropham* oder "CIPC* )i Butinol-N-3-chlorphenyicarbamab ("BiPC11); und 4-Chlor-2~butynyl-N-3-chlorphenyl-
109836/U06 «AD
oarbamat ("barban", "Barbane" oder "Carbyn"). Die bevorzugten N-Phenylharnstoffe der allgemeinen Formel I haben die folgende allgemeine Formel:
7 VS — NH-CO-K^ (IV)
in der der Fhenylring die oben angegebenen Subs ti. tuen ten tragen
1 2 kann und R und R gleich oder verschieden sind und jeweils gerad- oder verzweigtkettlge Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1 bis 6 Kohlenetoff atomen sind, sowie quaternSre Salze, die mit aliphatischen Säuren der allgemeinen Formel RC(R*)gCQQH gebildet sind, wobei H ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder ein geradkettiger oder verzweigtkettiger Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoff at omen ist und R* gleich oder verschieden 1st und ein Wasserstoff- oder Halogenated bedeutet. Besondere bevorzugt werden Verbindungen, in denen der Rest T? ein Methyl- oder Methoxyrest ist und der Halogen-Substituent am Phenylring ein Chloratom ist, sowie deren quaternSre Ammoniumsalze. Besondere bevorzugte Verbindungen sind: N-Phenyl-H1,M1-dimethylharnstoff ("Fenuron" oder nPDüw); N-4-Chlorphenyl-N1 #N1-diraethylharnstoff ("Monuron" oder WCKU"); N-?,4-Dichlorphenyl-N1,N1-dimethylharnstoff ("Diuron" oder n3,k**imn)i N-Butyl-M1-^,4-dichlorphenyl-H-methy!harnstoff ("Neburon" ) J N,N-Dimethyl-N -pheny!harnstoff-trichloracetat ("Fenuron-TCA")j N-4-Chlorphenyl-M1,N1-dimethylharnstoff«tri-chloracetat ("Konuron-TCA"); K-4-Chiorphenyl-N -methyl-N -methoxyharnstoff (nKinuronw)i und N-3*4« Dichlorphenyl-N -methyl-N -methoxyharnstoff (nAresinw).
1 0 9 8 3 6 / U 0 6 bad original
Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind ferner Anilide der allgemeinen Formel;
- ff \
NH-CQH3 (V)
1 ^
in der R, Ha und Έτ die oben angegebene Bedeutung haben. Vorzugsweise ist jedes Halogenatom ein Chloratom; besonders bevor zugt werden N«>(3#4-Dichlorphenyl5-propionamid ("Staia F-3J4")j N-(5,4-Dichlorphenyl)-methacrylamid ("Dicryl"); und N-(>Chlor 4-methyl-phenyl)->2-methylpentanamid ("Solan").
Die besonders bevorzugte herbizide» Gemische gem&3 Erfindung enthalten als Benzonitrllverbindung das 3-Chlor- bzw. bzw. 3, 5-Dijod- bzw. 3,5-Dibrom- oder 3, S-Dichlor^ benzonitril.
Das Qewiohtsverhältnis der einzelnen Komponenten hängt zwar von der Art der zu bekSmpfenden Vegetation und von den jeweils eingesetzten Verbindungen ab« doch werden vorzugsweise 1 Gewichtsteil Benzontril und nicht mehr als etwa 70 Gewichtsteile der zweiten Komponente verwendet. Im allgemeinen wird Benzonitril im Unterschuß verwendet. Die H-Fhenyloarbamate der Formel III, die N-Phenylharnstoffe der Formel IV und deren quaternöre Anmonlum-
BAD ORIGINAL 103836/U06
salze werden vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 10 und insbesondere 0,1 bis etwa δ Qewichtsteilen je Gewiehtsteil Benzontril eingesetzt. Jeclocn kann man diese Verbindungen auch auSerhalb dieser Hengenbereiahe einsetzen und gute Si*» gebnisse erzielen. Die N-Phenylcarbaraata dar Formel III z.B. auch in Kengen von 10 bis 30 Gewiehtstellen je öevicfctsteil Benzonitril eingesetzt werden, führend es am günstigsten ist, die N-Phenylfaaruetoffe der Formel IV sowie dersn salze in Mengen von 2 bis 10 Qevrlehtsteilea zu verwenden. genau einzusetzende Menge läßt sich durch geeignete Yersiie&e ohne weiteres feststellen· Erprobte Mengenver^äitniase sind dl® folgenden;
Gewichtsteile OswieLtsteile der zweiten
Benzonitril . Komponente
a) 0,25 « 1 O; 25 - 1 H-Phsnylearbasaat (III)
b) 0,25 - 1 0,5-2 M-Pfceny!harnstoff (Ur) o) 0,25 - 1 0,25 - 1 Anilidverbtndnns
Im folgenden soll die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert werden. In den folgenden Versuchen A bis E wurden die Benzonitrilkonponente und die andere Komponente Jeweils allein und in Kombination Miteinander untersucht. Die verschiedenen Oeaisohe wurden in der angegebenen Menge angewendet. IMe Ergebni: sind in £ liier Wertskala von 0 bis 10 aufgeführt, *ibei 0 kainem «eebareii Effekt, der Wert 1 einer 10$igen, der W«rt 2 einer 2OjSigen Pflan*«nvernichtung und so weiter, der Wert 10 also einer Vernichtung entspricht.
10S836/U08
BAD
Tabelle
Ver-svoh Herbizid Dosis (kg/ha) I Wirksamkeit gegen Sojabohnen
ff
A a) Ioxynll 0,07 0,14 ' < 0,5
is) Cnrbyn 1,1» 1,12 0
c) a+b 0,07/1,12 0,14/0,56 4,5
Wirksamkeit gegen wilden Hafer
B a) Ioxynil 0,07 0
b) Carbyn 0.56 3,5
c) a+b 0,07/0,56 4,5
C?
φ
OO		 Wirksamkeit gegen wilden Hafer
ca C a) Ioxynil 0
'S» b) Dluren 0,75 8,5
*N
O		 c) a+b 0,58 10,0
cn 0.5
1,12 Wirksamkeit gegen Amsinckia Intermedia
0,25/0,5 10,0
0,25/0,5 7,5
0,25/0,5 7,0
7.0
10,0
10,0
10,0
a) Ioxynil
b) Broeoxynil
o) Limiroo
d) Diuron
β) a+c
f} b+o
g) b+d
Versuch Herbizid Dosis (kg/ha) Wirksamkeit gegen
Schlnochloa erus-galli
E
I 		a) loxynll
b) Aresin
c 5 a+b 		0,07
0,28
0,07/0,28		 1,5
6,0
8,0
O CD OO CO
Carbyn « Dluron « Llnuron » AresIn ■
4-Chlor-2-butynyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat N- ( 3» 4-Dlchlorphenyl) -N, N^dimethy !harnstoff N° { 3* 4-Dlchlorphenyl) -N-methoa^-N-methylharns tof f
loxynll - 3,5-DlJod-4-hydroxybenzonitr11 Bromoxynll » 2,5-Dlbrom->4-hydroxybenzonitril Chloroxynil« 3, S-Dichlor^-hydroxybenzonitril
Zwar können die Herbizidgeniische dieser Erfindung in reiner Form gegen ungewünschtes Pflanzenwachstum eingesetzt werden, doch ist es im allgemeinen günstiger, diese in Mischung mit einer geeigneten Trägersubstana zu verwenden. Beispielswelse können sie einem Feststoff zugemischt werden, wie Talkum, Ton, Diatomeenerde, Vermiculit, Walnußsohalenmehl, sowie Caloiumcarbonat oder einer lösenden bzw. nichtlösenden Flüssigkeit.
Wenn die aktiven Bestandteile wasserlöslich sind, wie z.B. Alkalimetall-, Ammonium** cder niedermolekulare Arsino-Salze, wird als Flüssigkeit bequeaierwelse Wasser verwendet, eventuell unter Zusatz von Sequestr!ermitteln. Organisehe Lösungsmittel, Emulgatoren, Mittel zur Verbesserung der Benetzung und/oder Dispersionsmittel können ebenfalls zugesetzt werden.
Die 4-Hydraxybenzonltrlle selbst und deren Salze mit Aminen höheren Molekulargewichts einschlleSlich der Imidazolinsalze sowie ihre Ester und Äther, insbesondere die niederen Allylester und -äther, sind praktisah ynlö^äsh in Wasser. Entsprechend hat es sich b,1b wünschenswert erwiesen,Zusammensetzunger., die diese Verbindungen enthalten, durch Inerte Streck und Verdünnungsmittel in eine für Herbizide brauchbare Form zu bringen. Diese inerten Bestandteile können flüssige Stoffe, wie organische Lösungsmittel oder in der Landwirtschaft verwendete öle„ Emulgatoren, Benetzung»» und Dispersionsmittel sowie die eben beschriebenen, feinverteilten Feststoffe sein.
1ÖS830/UO0
Die Konzentration an aktivem Herbizid in den aufgeführten Zusammensetzungen kann im allgemeinen von 0,1 Gew.Jfc bis zu 95 0ew.£ betragen. Die exakte Konzentration wird von der Jeweiligen Zusammensetzung und der Art der Bestandteile abhängen. Vorzugsweise werden etwa 0,5 bis 95 Qew.£ der Zusammensetzungen genommen, die ein praktisch wasserunlösliches Benzonitrll enthalten. WKssrlge Herbizidlösungen werden vorzugsweise mit einem Gehalt von bis zu j56O g aktiven Bestandteilen je Liter Lösung angesetzt. Zur Erleichterung von Transport und Handhabung ist es darUber hinaus günstig, ein Konzentrat mit wenigstens 25 Qew.£ und vorteilhafterweise weniger als etwa 90 Qew.£ des Herbizids herzustellen.
Die unten aufgeführten typischen Beispiele von erfindungsgemäSen Herbizldgemisohen sollen zur näheren Erläuterung dienen. "Teile" bedeutet in den folgenden Beispielen "Qewlohtstelle" des jeweiligen Bestandteils·
Beispiel Z Teile
^-Bron-4-hydroxybenzonitrl 0,5
Aresin 0,9
Methyllertes Naphthalin 3
FolyoxrKthylen-Sorblt-Tallöl-Kondensat 1
109836/1406
- I5 -
Die Mischimg gemäß Beispiel I kann in allen Verhältnissen mit Wasser verdünnt werden und bildet dabei stabile Öl-in-Wasser-Emulsionen, die sich zum Versprühen eignen.
Beispiel II Teile
3,5-Dichlor-4-hydroxybenzontril-butyrat 80
Diuron " - 130
Natriumalkylnaphthylen-sulfonat 3 Methylcellulose 0,5 Attapulglt 16,5
Die obigen Bestandteile werden zusammengegeben, zermahlen und nochmals gründlich durchgemischt, um ein freifließendes, benetzbares Pulver zu erhalten, das zur Anwendung in Wasser dlsperglert wird.
Beispiel III Teile
3-Chlor-4-hydroxybenzonitril
Carbyn (d.h. Barban) ' Attapulgit
Die pulverförmige Mischung des Beispiel III kann in herkömmlichen Zerstäubungsvorrichtungen verwendet werden.
109836/1406
-LÖ-
Zwar 1st es wichtig, das Unkraut reit dem aktiven Gemisch zu benetzen, jedoch wird die für die gewünschte herbizide Wirkung jeweils anzuwendende Dosis von vielen Faktoren abhängen* z.B. dem Bodentyp in der betreffenden Gegend, der durchschnittlichen Regenmenge und dem Alter des Unkrautes, sowie der jeweils verwendeten Mischung. Die zu verwendende Dosis wird also erheblich schwanken, doch muß sie für die entsprechende FlaVehe sowie zur Benetzung bzw. Bestäubung des Unkrauts ausreichen. Im allgemeinen wird zur Erzielung einer entsprechenden herbiziden Wirkung eine Dosis von weniger als etwa 5,6 kg/ha oder sogar nur 0,56 kg/ha oder möglicherweise 0,84 bis etwa 1,12 kg/ha ausreichen. Es wurde festgestellt, daß die erfindungsgeaXßen Herbizide In Mischungen und Zusammensetzungen besonders aktiv gegen unerwünschtes Pflanzenwachstum von Vertretern botanischer Klassen sind, die gegen 3-Halogen-4~hydroxybenzonitrile und deren Derivate allein resistent sind. Daher sind die angegebenenen Oemisehe besondere wertvoll zur SindHnuung und in vielen FKllen xur Vernichtung der in den Beispielen aufgezählten Pflanzen. Jedoch sind die vorliegenden Mischungen und Zusammensetzungen allgemein anwendbar und erlauben eine gute bis hervorragende Unkrautkontrolle von praktisch allen Unkrautarten in Getreidefeldern.
ugsibb
109836/1*06

Claims (1)

  1. Appl. 4 - 5250)
    Arnche&i Products, Inc»
    Ambler, Pae5 V*St.A.
    ««==>=.= «==. _». Hamburg, 11. Januar I968
    Patentanspruch
    Synergistisohes Herblzidgemlsch enthaltend einen Gswlchtsteil einer Verbindung der allgemeinen Formel
    — NH- CO - X C I)
    in der der Fhenylring gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxyreste jsit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Amino- oder Nitrogruppen substituiert ist und in der X einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit verzweigter oder unverzweigter gesättigter oder ungesättigter Kette mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, die vorzugsweise mit 1 oder mehreren Halogenatomen besetzt sind, oder X eine Amino Gruppe der allge-
    R 1 '2
    meinen Formel - Nr^ o ist, in der R und R entweder gleich oder
    R^
    verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder ein geradkettlger oder verzweigter Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sind, oder einen Gewichtsteil von deren Derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß es ferner 0,01 bis 10 Gewichtsteile eines 3-Kalogen-4-hydroxybenzosit3Etils der allgemeinen Formel
    (II)
    enthKlt, Ib der R ein Wasserstoffatoai, ein salzbildendes Katior., eine Allqrlgruppe mit vorzugsweise 1 bis 12 C-Atomen» eine Alkanoyl· gruppe Mit vorzugsweise 2 bis 12 C-Atorcen, oder eine Sulfonylgruppe« BaI ein Halogenated und X ein Wasserstoff- oder Halogen» ato» bedeuten.
    ugetbb
    109836/1406^ '
DE19641667965 1963-12-04 1964-09-30 Herbizides Mittel Expired DE1667965C3 (de)

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