DE970425C - Unkrautbekaempfungsmittel - Google Patents

Unkrautbekaempfungsmittel

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DE970425C
DE970425C DEP7811A DEP0007811A DE970425C DE 970425 C DE970425 C DE 970425C DE P7811 A DEP7811 A DE P7811A DE P0007811 A DEP0007811 A DE P0007811A DE 970425 C DE970425 C DE 970425C
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alkyl
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chlorophenyl
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DEP7811A
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Truman C Ryker
Dale E Wolf
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EI Du Pont de Nemours and Co
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/30—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups

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Description

AUSGEGEBEN AM 18. SEPTEMBER 1958
P 7811 IVa/451
Gegenstand der Erfindung sind unkrautvernichtende Gemische aus einer unkrautvernichtenden Aryl-Alkyl-Harnstoff-Verbindung und einer anderen unkrautvernichtenden Verbindung, und zwar entweder einer solchen vom Typ der Wuchshormone oder einer solchen vom Typ der Kontaktgifte.
Mischungen von unkrautvernichtenden Verbindungen sind bereits verwendet worden, z. B. um bei einmaliger Anwendung eine größere Anzahl von Pflanzensorten abzutöten, als bei Anwendung nur eines der Mischungsbestandteile vernichtet worden wären. Die Kombination von Dichlorphenyloxyessigsäure und Trichloressigsäure ist eine solche Mischung. Die 2,4-Dichlorphenyloxyessigsäure ist gegenüber breitblättrigen Unkräutern stärker wirksam als gegenüber Gräsern, während umgekehrt die Trichloressigsäure auf Gräser verhältnismäßig stärker wirkt, weshalb die Mischung dieser beiden Verbindungen zur Bekämpfung beider Pfianzenarten in einer einmaligen Anwendung verwendet wird.
Andere unkrautvernichtende Verbindungen sind gemischt worden, um die Schäden zu vermeiden, die bei der gesonderten Anwendung der Mischungsbestandteile auftreten können. Eine unkrautvernichtende Borat-Chlorat-Mischung ist solch eine Zusammensetzung. Das Borat wirkt der durch das Chlorat hervorgerufenen Entzündungsgefahr entgegen.
Erfindungsgemäß' werden unkrautvernichtende Mischungen hergestellt, die als einen Bestandteil eine unkrautvernichtende Aryl-Alkyl-Harnstoff-Verbin-
809 614/20
dung enthalten, die durch folgende Formel dargestellt wird:
-NHCN —R
I R'
Hierin kann der aromatische Ring an einer, zwei oder
ίο drei Stellen durch Halogen und/oder Alkyl- bzw. Oxyalkylreste substituiert sein, wobei die Alkylgruppe des Alkyl- oder Oxyalkylrestes ι bis 6 C-Atome enthält. R ist ein Alkylrest, der ι bis 6 C-Atome enthält, und R' Wasserstoff oder Alkyl mit ι bis 6 C-Atomen.
Der aromatische Ring kann schließlich an Stelle von Halogen auch eine Nitrogruppe als Substituenten aufweisen.
R und R' sind vorzugsweise Alkylgruppen mit ι bis 2 C-Atomen, insbesondere identische Gruppen,
d. h., es sind beides Methyl- oder beides Äthylgruppen. Der aromatische Rest der Verbindung ist vorzugsweise Phenyl, Halogenphenyl, Methylphenyl oder Halogenmethylphenyl.
Beispiele von unkrautvernichtenden Aryl-Alkyl-Harnstoff-Verbindungen dieser Art sind:
i-Phenyl-3-methylharnstoff
i-p-Nitrophenyl-3-methyl-3-äthylharnstoff i-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3, 3-dimethylharnstoff i-m-Hexylphenyl-3,3-diäthylharnstoff i-p-Chlorphenyl-3, 3-dimethylharnstoff i-p-Bromphenyl-3, 3-diäthylharnstoff i-Phenyl-3, 3-dimethylharnstoff - i-(3-Chlor-p-tolyl)-3, 3-dimethylharnstoff i-p-Methoxyphenyl-3,3-dimethylharnstoff i-p-n-Butoxyphenyl-3, 3-dimethylharnstQff i-(3, 4-Dichlorphenyl)-3-methylharnstoff i-(2, 4-Dimethylphenyl)-3, 3-dimethylharnstoff i-m-Tolyl-3, 3-dimethylharnstoff i-p-Chlorphenyl-3-methylharnstoff
i-p-Äthylphenyl-3, 3-dimethylharnstoff i-p-Tolyl-3-methylharnstoff
i-p-Tolyl-3, 3-dimethylharnstoff i-p-sec. Butylphenyl-3, 3-dimethylharnstoff i-p-Methoxyphenyl-3-methylharnstoff i-p-Chlorphenyl-3-äthylharnstoff i-Phenyl-3, 3-dimethylharnstoff i-p-Äthoxyphenyl-3, 3-dimethylharnstoff i-m-Chlorphenyl-3, 3-dimethylharnstoff i-p-Chlorphenyl-3-butylharnstoff i-p-Chlorphenyl-3,3-diisopropylharnstoff i-p-Chlorphenyl-3, 3-dibutylharnstoff i-p-Chlorphenyl-3-hexylharnstoff i-p-Bromphenyl-3, 3-dimethylharnstoff i-p-Bromphenyl-3-äthylharnstoff i-m-Bromphenyl-3, 3-dimethylharnstoff i-m-Fluorphenyl-3, 3-dimethylharnstoff i-p-Jodphenyl-3, 3-dimethylharnstoff i-(3, 4-Dichlorphenyl)-3, 3-dimethylharnstoff i-(3, 4-Dichlorphenyl-3, 3-diäthylharnstoff i-(3, 4-Dichlorphenyl)-3, 3-dipropylharnstoff i-(3, 4-Dichlorphenyl)-3-äthylharnstoff i-(3, 4, 5-Trichlorphenyl)-3, 3-dimethylharnstoff i-(3, 4, 5-Trichlorphenyl)-3, 3-diäthylharnstoff i-(3. 4» 5-Trichlorphenyl)-3-methylharnstoff i-(3, 4-Xylyl)-3, 3-dimethylharnstoff i-(3, 4-Xylyl)-3, 3-diäthylharnstoff i-(3, 4-Xylyl)-3-methylharnstoff i- (3-Chlor-p-tolyl) -3, 3-dimethylharnstoff i-(3-Chlor-p-tolyl)-3,3-diäthylharnstoff i-(3, 5-Dichlor-p-tolyl)-3, 3-dimethylharnstoff i-(3, 5-Dichlor-p-tolyl)-3, 3-diäthylharnstoff i-(p-Methoxyphenyl)-3, 3-dimethylharnstoff i-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3, 3-dimethylharnstoff i-(3,5-Dichlor-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethylharnstoff.
Gemäß der Erfindung wurde gefunden, daß die durch die angegebene Formel definierten und oben erläuterten Aryl-Alkyl-Harnstoff-Verbindungen, deren unkrautvernichtende Eigenschaften an sich bekannt sind, mit anderen unkrautvernichtenden Verbindungen, sowohl solchen vom Typ der Wuchshormone als auch solchen vom Typ der Kontaktgifte, eine synergistische Verstärkung der unkrautvernichtenden Wirksamkeit ergeben.
Beispiele von unkrautvernichtenden Verbindungen vom Typ der Wuchshormone, die den oben definierten Aryl-Alkyl-Harnstoff-Verbindungen gemäß der Erfindung beigemischt werden können, sind folgende Verbindungen: 2, 4-Dichlorphenoxyessigsäure und deren Salze, Ester und Amide; 2, 4, 5-Trichlorphenoxyessigsäure, deren Salze, Ester und Amide; 2-Methyl~4-chlorphenoxyessigsäure, deren Salze, Ester und Amide; Maleinhydrazid und dessen unkrautvernichtendeDerivate.
Beispiele für unkrautvernichtende Verbindungen vom Typ der Kontaktgifte, die mit den oben definierten Aryl-Alkyl-Harnstoff-Verbindungen gemäß der Erfindung gemischt werden können, sind folgende Verbindungen: Polychlorphenole (mit 3 bis 5 Cl-Atomen) und deren Alkali- und Calciumsalze; SuIfäminsäure und deren Salze; Alkalisalze und das Calciumsalz der Cyansäure; Alkalisalze und das Calciumsalz der Rhodanwasserstoffsäure; Mono-, Di- undTrichloressigsauren, deren Alkalisalze und Ester; 3, 6-Endohexahydrophthalsäure und ihr Dinatriumsalz; Alkalisalze und das Calciumsalz der Arsen- und arsenigen Säure; Natriumborate; Natrium- oder Calciumcyanamid; Phenylquecksilbersalze (Acetat, Oleat, Formiat, Chlorid, Phosphat u. a.); Isopropylester der Phenyl- und Chlorphenylcarbamidsäure; i, 2, 4-Trichlorbenzol; Dinitrophenole (Dinitro-o-Kresol; und Dinitro-o-secbutylphenol) und deren Salze; BortrifLuorid-Amin-Komplexverbindungen.
Die gemäß der Erfindung vorzugsweise verwendeten Ary]-Alkyl-Harnstoffe sind i-p-Chlorphenyl-3,3-dimethylharnstoff, i-Phenyl-3, 3-dimethylharnstoff und l-(3, 4-Dichlorphenyl)-3, 3-dimethylharnstoff. Als unkrautvernichtende Verbindungen vom Typ der Wuchshormone .werden vorzugsweise 2, 4, 5-Trichlorphenoxyessigsäure, deren Salze, Ester und Amide und 2, 4-Dichlorphenoxyessigsäure, ihre Salze, Ester und Amide, als Verbindungen vom Typ der Kontaktgifte Ammoniumsulf amat, Alkalisalze der Cyansäure, Alkalisalze, der Rhodanwasserstoffsäure, Dinitrophenole,
Pentachlorphenolate und Alkalisalze der Trichloressigsäure verwendet.
Man kann jede gewünschte Menge des Aryl-Alkyl-Harnstoffes in Verbindung mit den anderen unkrautvernichtenden Verbindungen im erfindungsgemäßen Sinne verwenden. Die relativen Mengenanteile an wirksamen Komponenten richten sich dabei nach den jeweils verwendeten Verbindungen, nach der zu bekämpfenden Pflanzengattung, nach dem Wuchsalter der Pflanzen, nach den klimatischen Bedingungen usw. Es ist daher nicht möglich, für alle möglichen Bedingungen geeignete Mengenverhältnisse genau festzulegen, und in der Praxis erweisen sich auch bestimmte Mengen der Giftstoffe in den Mischungen als nicht ausschlaggebend. Im allgemeinen sollen jedoch die Zubereitungen gemäß der Erfindung 0,005 bis zu 200 Gewichtsteile Aryl-Alkyl-Harnstoff je Gewichtsteil der anderen unkrautvernichtenden Verbindung enthalten.
Die Mischungen gemäß der Erfindung können zusammen mit anderen bei der Unkrautbekämpfung gebräuchlichen Zusätzen oder Stoffen zur Wirkungsunterstützung oder Wirkungsabstufung u. dgl. vermengt werden, um Zubereitungen in Form von Lösungen, Pulvern, wasserlöslichen Pudern und wäßrigen Dispersionen oder Emulsionen herzustellen. Sie können daher mit einem Trägerstoff oder Lösungsmittel, z. B. einem feinzerteilten Feststoff, einem organischen Lösungsmittel, mit Wasser, einem Netzmittel, einem Dispergierungsmittel, Emulgierungsmittel, einer wäßrigen Emulsion oder irgendeiner jeweils zweckmäßigen Kombination derartiger Mittel, angewendet werden. Als derartige Zusätze oder Konditionierungsmittel kann man z. B. die in der USA.-Patentschrift 2 426 417 beschriebenen Stäube, Netzmittel, Lösungsmittel, Dispergierungs- und Emulgierungsmittel verwenden, um gebrauchsfertige Zubereitungen nach vorliegender Erfindung zu gewinnen.
Andere geeignete Netz-, Dispergierungs- und Emulgierungsmittel sind im Bekanntmachungsblatt E 607 des »Bureau of Entomology and Plant Quarantine« des US.-Department of Agriculture ausführlich beschrieben, ferner in einem Aufsatz von McCutcheon in »Chemical Industries«· vom November 1947, S. 811, unter dem Titel »Synthetic Detergents«.
Bei Herstellung von Sprühmitteln können die wirksamen Verbindungen gesondert in Wasser oder dem anderen flüssigen Träger dispergiert werden, man kann auch die wirksamen Verbindungen vermischen und die fertige Mischung in dem flüssigen Träger verteilen. Eine andere Arbeitsweise besteht darin, di wirksamen Verbindungen mit feinzerteilten Trägern oder Stäuben, wie z. B. Talkum, Pyrophyllit, natürlichen Tonen, Diatomeenerde oder anderen pulverförmigen Stoffen, wie z. B. den in der obenerwähnten USA.-Patentschrift genannten Stoffen, zu mischen und erst diese Mischung in Wasser zu dispergieren; dabei kann jedes verträgliche Netz- oder Dispergierungsmittel verwendet werden und vor oder nach Vermischung der aktiven Bestandteile mit der Flüssigkeit zugegeben werden, um sprühfähige Zubereitungen zu erhalten. Staubf örmige homogene und frei fließende Zubereitungen erhält man durch Vermischen der unkrautvernichtenden Verbindungen mit feinzerteilten Feststoffen, wie Talkum, Pyrophyllit, natürlichen Tonen, Diatomeenerde und anderen, z. B. solchen, wie in der obenerwähnten USA.-Patentschrift beschrieben. Die Menge an wirksamen Verbindungen gemäß der Erfindung in derartigen Stäuben, Pulvern oder Pudern variiert je nach den Umständen, unter denen die Zubereitung angewendet werden soll, aber im allgemeinen soll das Präparat 0,1 bis 95 Gewichtsprozent unkrautvernichtende Verbindung enthalten.
Flüssige Zubereitungen enthalten die wirksamen Verbindungen entweder in Wasser oder nichtlösenden Trägern homogen verteilt oder in einem Lösungsmittel gelöst. In der Praxis werden in erster Linie Zubereitungen, sei es in flüssiger oder in fester Form, verwendet, welche die unkrautvernichtende Verbindung mit einem oberflächenaktiven Stoff gemischt enthalten. Im allgemeinen sollen die Mengen an Netz-, Dispergierungs- oder Emulgierungsmittel nicht mehr als etwa 5 bis 15 Gewichtsprozent der Zusammensetzung ausmachen; bei guten oberflächenaktiven Stoffen beträgt der Anteil nur 5 °/0 oder sogar weniger. Der untere Grenzwert der Konzentration liegt gewöhnlich bei 0,1 Gewichtsprozent.
Die Unkrautvernichtungsstoffe werden entweder als Sprühregen oder als Staub auf den Stellen oder Flächen aufgebracht, die vor Unkraut geschützt werden sollen, und zwar entweder auf die bereits befallenen Flächen, d. h. die Pflanzen selbst, oder vorbeugend, d. h. unmittelbar auf den Erdboden. Für manche Zwecke, z. B. für die Behandlung" von Teichen oder Seeböden, empfiehlt sich eine Anwendung der Zubereitungen in gekörnter Form.
Die Mengen an unkrautvernichtenden Verbindungen, die für eine Abtötung von Unkrautwuchs oder eine wirksame Vorbeugung anzuwenden sind, richten sich nach der Wirksamkeit der verwendeten Bestandteile, dem Zweck der Anwendung (d. h. ob das Mittel kurze Zeit oder länger wirken soll), der Art der Aufbringung, den jeweiligen Pflanzen, die bekämpft werden sollen und anderen veränderlichen Bedingungen. Wenn beispielsweise hochwirksame Vertilgungsmittel zur Bekämpfung des Unkrautbefalls auf Anbauflächen für Ernährungspflanzen verwendet werden sollen, verdünnt man die Zubereitungen normalerweise noch weiter, um eine verhältnismäßig geringe Konzentration an wirksamen Bestandteilen zu erzielen, und zwar entweder mit einer Flüssigkeit, um ein Sprühmittel zu gewinnen, oder mit einem Pulver, um ein Stäubemittel zu erhalten. Dagegen können die Vertilgungsmittel, wenn sie eine verhältnismäßig geringe Wirksamkeit haben, in hoher Konzentration angewendet werden, wenn der Boden längs Überlandleitungen, Eisenbahnstrecken und dergleichen sterilisiert werden soll. Im allgemeinen enthalten die unkrautvernichtenden Sprüh- und Stäubemittel insgesamt etwa 0,02 bis 95 Gewichtsprozent an .unkrautvernichtenden Verbindungen.
Die Erfindung wird nachfolgend an Hand von Beispielen erläutert. Die Zahlenangaben in den Tabellen bedeuten die Gewichtsanteüe der Bestandteile in den betreffenden Zusammensetzungen.
Beispiel ι
In Wasser dispergierbare Pulver
Die folgenden pulverförmigen Gemische sind zur Dispergierung in Wasser bestimmt, um Sprühmittel zu gewinnen. Die pulverförmigen Gemische werden durch innige Mischung der angeführten Bestandteile hergestellt, wobei man die üblichen Mischvorrichtungen verwendet. Die Mischung wird dann auf ein Pulver vermählen, dessen durchschnittliche Teilchengröße unter etwa 50 Mikron liegt.
A. i-p-Chlorphenyl-3-methylharnstoff 50
Ammoniumcyanat 25
Natriumlaurylsulfat (Netzmittel) 1
Ligninpech (Dispergierungsmittel) 3
Fullererde _zi
100
B. i-p-Chlorphenyl-3, 3-dimethylharnstoff.. 45
Dhiitro-o-sec-butylphenol 30
alkylierter Arylpolyätheralkohol
(Netz- und Dispergierungsmittel) 4
Fullererde 21
100
C. i-Phenyl-3, 3-dimethylharnstofE 80
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, Natriumsalz 10
AlkyhiaphthaUn-Natriumsulfat
(Netz- und Dispergierungsmittel) 2
Fullererde 8
100
D. i-(3, 4-Dichlorphenyl)-3,3-dimethylharnstoff . 10
Ammoniumsulfamat 80
Aryl-alkyl-natriumsulfonat (Netzmittel) 2
Ligninpech (Dispergierungsmittel) 3
Bentonit 5
100
E. i-Phenyl-3, 3-diäthylharnstoff 45
Trichloressigsäure, ISTatriumsalz .... 45
Natriumdisulfonat von Dibutylphenyl-
phenol (Netz- und Dispergierungsmittel) 2 Fullererde 8
100
Beispiel 2
In Öl und Wasser dispergierbare Pulver
Die folgenden pulverförmigen Gemische sind für die Zubereitung von Sprühmitteln bestimmt, bei denen entweder ein Öl oder Wasser oder eine Kombination von Öl und Wasser als Verdünnungsmittel benutzt wird. Die Pulver werden gemäß Beispiel 1 durch Mischen und Mahlen hergestellt.
A. i-p-Chlorphenyl-3-methylharnstoff 60
Natriumpentachlorphenolat 30
alkylierter Arylpolyätheralkohol
(Netz- und Dispergierungsmittel) 4
Fullererde . 6
100
B. i-m-Fluorphenyl-3, 3-diäthylharnstoff .. 80 2, 4,5-Trichlorphenoxyessigsäure, Tri-
isopropanolaminsalz 6
Äthylenoxyd-stearat-laurat
(Emulgierungsmittel) 4
Pyrophyllit 10
100
Beispiel 3
In Wasser dispergierbare flüssige Gemische
Die folgenden Gemische liegen in flüssiger Form vor und ergeben durch Zusatz von Wasser Dispersionen, die als Sprühmittel anwendbar sind. Die unkrautvernichtenden Harnstoffe sind im allgemeinen in den meisten Ölen ziemlich unlöslich, so daß die flüssigen Gemische normalerweise keine vollständigen Lösungen, sondern eher Dispersionen eines Feststoffes in dem öl darstellen. Die Gemische werden durch kräftige Durchmischung und Verteilung der wirksamen Verbindungen und der Konditionierungszusätze in einem flüssigen, organischen Verdünnungsmittel hergestellt.
A. i-p-Chlorphenyl-3, 3-dimethylharnstoff.. 20
Ammoniumrhodanid 30
alkylierter Arylpolyätheralkohol
(Netz- und Emulgierungsmittel) 3
Methylcellulose (Dispergierungsmittel) .. 1 Leuchtöl (Kerosin '. 46
100
B. i-p-Chlorphenyl-3, 3-dibutylharnstoff ... 20
Natriumtrichloracetat 25
langkettige Fettalkoholsulfonate
(Emulgierungsmittel) 2
Ligninpech (Dispergierungsmittel) 3
raffiniertes Leuchtöl 50
100
C. i-Phenyl-3-methylharnstoff 22
Dinitro-o-sec-butylphenol 22
Polyoxyäthylensorbitanmonolaureat
(Emulgierungsmittel) 3
Leuchtöl 53
100
D. i-p-Chlorphenyl-3, 3-diäthylharnstoff ... 25
Kaliumcyanat 20
alkylierter Arylpolyätheralkohol
(Netz- und Dispergierungsmittel) 4
Xylol JJi
100
Beispiel 4
Stäube
Die folgenden Gemische sind für die direkte Anwendung als Stäube unter Verwendung der gebräuchlichen Verstäubungsvorrichtungen bestimmt. Die Stäube werden hergestellt, indem man die Bestandteile mischt und die Mischung auf eine durchschnittliche Teilchengröße von unter 50 Mikron mahlt.
A. i-p-Chlorphenyl-3, 3-dimethylharnstoff.. 4
2, 4-Dichlorphenoxyacetamid 4
Kohlenwasserstofföl 4
Talkum 88
B. i-m-Tolyl-3, 3-dihexylharnstoff 3
Phenyl-quecksilber(II)-acetat 1
Kohlenwasserstofföl 2
Walnußschalenmehl 94
C. i-Phenyl-3, 3-dimethylharnstoff 2
Ammoniumrhodanid 4
Baumwollsamenöl 4
Baumwollsamenmehl 90
Beispiel 5 Körnige Gemische
Die folgenden Gemische sind zur Aufbringung mit einem Düngemittelverteiler oder einer ähnlichen Vorrichtung bestimmt. Die Gemische werden durch Vermischung der Bestandteile mit Wasser zu einer Paste leicht hergestellt. Die Paste wird dann ausgestoßen, getrocknet und auf die gewünschte Korngröße vermählen. Die Körner werden vorzugsweise auf Durchmesser von 0,79 bis 6,35 mm gemahlen.
A. i-p-Ghlorphenyl-3, 3-dimethylharnstoff.. 5
Natriumtrichloracetat 10
Ligninpech (Dispergierungsmittel) 3
Kohlenwasserstofföl 1
Dextrin (Bindemittel) 20
Fullererde 61
B. i-p-Chlorphenyl-3, 3-diäthylharnstoff ... 5 Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat... 3
Ligninpech 3
raffiniertes Leuchtöl 1
Gelatine 25
Talkum 63
100
Die Wirkung der Gemische gemäß der Erfindung für die Unkrautvernichtung ist in der folgenden Tabelle gezeigt. Es wurden jeweils Vergleichsversuche unter genau gleichen Bedingungen vorgenommen. Die Vergleichsversuche wurden zu gleicher Zeit und am gleichen Ort an Pflanzen durchgeführt, die nach den Gesichtspunkten der biologischen Reinheit, der Größe und der Farbe (in Fällen, wo die Farbe einen Rückschluß auf die Ernährung zuläßt) aus einer Gruppe von Pflanzen ausgewählt waren, die auf. demselben Feld wuchsen. Es ist nämlich unerläßlich, die Vergleichsversuche unter derartig sorgfältig kontrollierten Bedingungen vorzunehmen, da die Konzentration oder Menge an unkrautvernichtendem Gemisch je nach Entwicklungsstadium der Pflanze, deren Ernährungszustand, Boden- feuchtigkeit, und klimatischen Bedingungen, z. B. relativer Luftfeuchtigkeit, Temperatur, Lichtintensität und Dauer des Lichteinfalls, sehr stark unterschiedliche Wirkungen hervorrufen kann.
Für die Durchführung dieser Versuche wurde eine wäßrige Dispersion der zu erprobenden Präparate bereitet, deren Konzentration an aktivem Material jeweils in der Tabelle angegeben ist. Die wäßrigen Dispersionen wurden in innerhalb jeder Versuchsserie praktisch identischen Mengen auf die Pflanzen aufgesprüht; wenn also z.B. im Versuch 6 a 3,8 1 wäßriger Dispersion versprüht wurden, so wurde die gleiche Menge auch in den Versuchen 6 b und 6 c verwendet.
In den unter 6 bis 12 angeführten Versuchen war Johnsongras (Sorghum), im Versuch 13 Quecke (Agropyron repens) die Testpflanze. Als Harnstoffverbindung wurde i-p-Chlorphenyl-3,3-dimethylharnstoff verwendet. Die Versuche 8 a, 9 a, 11 a und 12 a wurden vor der Zeit beendet, die unter den Versuchsbedingungen zur Abtötung notwendig war, weil bereits zu diesem Zeitpunkt die gegenseitige Aktivierung der Harnstoffverbindungen und der anderen unkrautvernichtenden Verbindung zu erkennen war.
Tabelle
Test Verwendete Gewichts Harnstoff 0,5. Harnstoff- 1,9 Ergebnisse 809 6W20
Nr. Verbindung prozent verbindung verbindung
Beispiel 6
a 25 Tage zur
Natriumpenta- Abtötung von
Ammonium 2,0 chlorphenolat 1,0 Gras erforder
sulf amat lich
b schwache Blatt-
Harnstoff- o,375 dörrung erst
verbindung nach 45 Tagen
Ammonium- o,5 Harnstoff-
C sulfamat Beispiel 7 verbindung 0,25 Gras binnen
Natriumpenta- 14 Tagen ab
chlorphenolat o,5 getötet
23 Tage zur Ab
a tötung von
Gras erforder
lich
b Gras nach Ab
lauf von 45 Ta
gen noch nicht
abgestorben,
schwache
Blattdörrung
C ] Gras innerhalb
L 9 Tagen ab
getötet
Test Verwendete Gewichts Harnstoff o,5 Harnstoff o,5 Harnstoff o,75 Ergebnisse
Nr. Verbindung prozent verbindung verbindung verbindung
c' Harnstoff 1 Gras innerhalb
verbindung 0,125 1,0 L 9 Tagen ab-
I f0 -— J* Si Λ* ^- <Lw
Natriumpenta- Kaliumcyanat getötet
chlorphenolat 0,75 NatriuTn-2, 4- Natriumpenta- 1,0
c" Harnstoff dichlorphen- 1,0 chlorphenolat
verbindung 0,375 oxyacetat Harnstoff- 0,25 desgl.
Natriumpenta- Harnstoff o,375 ■ verbindung o,5
chlorphenolat 0,25 verbindung Natriumpenta-
chlorphenolat		 Beispiel 10
Beispiel 8 Natrium-2, 4-
dichlorphen-		 0,25 Harnstoff 0,25
a oxyacetat Beispiel 9 verbindung o,5 Gras am Ende
Kaliumcyanat von 4 Wochen
noch nicht ab
gestorben
b
desgl.
C
Gras in 4 Wochen
abgestorben
a Gras nach.
4 Wochen noch
nicht abge
storben
b desgl.
C 1 Gras nach
I 4 Wochen
abgestorben
a 23 Tage zur
Abtötung
erforderlich
nach 45 Tagen
b noch, nicht ab
getötet,
schwache
Blattver
brennung
C I binnen 13 Tagen
abgetötet
Test
Nr.
Verwendete Verbindung
Gewichtsprozent
Ergebnisse
Beispiel
Harnstoffverbindung
Ammoniumthiocyanat
Harnstoffverbindung
Ammoniumrhodanid
Harnstoffverbindung
Amrnoniumrhodanid
o,5 1,0
0,25 o,5
0,375
0,25 Beispiel
Harnstoffverbindung
Natriumtrichloracetat
Harnstoffverbindung
Natriumtrichloracetat
o,5
2,0
O.375
Beispiel
Harnstoffverbindung 0,625
Dinitro-o-secbutylphenol
Harnstoffverbindung
1,0
o,375
binnen 28 Tagen noch nicht ab-■ getötet
nicht abgetötet, leichte Blattverbrennung
binnen 28 Tagen abgetötet
desgl.
binnen 28 Tagen noch nicht abgetötet
desgl.
binnen 28 Tagen abgetötet
nach 27 Tagen noch nicht abgestorben, wohl aber am 37- Tag
tötet nicht ab
binnen 21 Tagen abgestorben
Dinitro-o-secbutylphenol 0,25
Weitere Beispiele dafür, daß Harnstoffverbindungen und andere unkrautvernichtende Verbindungen sich gegenseitig aktivieren und eine synergistische Wirkung zeigen, sind folgende Kombinationen: iao
i-(3, 4-Dichlorphcnyl)-3, 3-dimethylharnstoff und
Ammoniumsulfamat ι-(3, 4-Dichlorphenyl)-3, 3-dimethylharnstoff und
Natriumpentachlorphenolat ι-(3, 4-Dichlorphenyl)-3, 3-dimethylharnstoff und iss Ammoniumthiocyanat
i-Phenyl-3, 3-dimethylharnstoff und Dinatrium-3, 6-endoxohexahydrophthalat
i-Phenyl-3,3-dimethylharnstoff und Kaliumcyanat i-Phenyl-3, 3-dimethylharnstoff und Natrium-2,, 4-dichlorphenoxyacetat
i-Phenyl-3, 3-dimethylharnstoff und Natrium-2, 4, 5-
trichlorphenoxyacetat
i-p-Tolyl-3, 3-dimethylharnstoff und Natriumtrichloracetat
i-p-Tolyl-3,3-dimethylharnstoff und Natriumpenta-
chlorphenolat
i-p-Tolyl-3,3-dimethylharnstoff und Ammoniumsulfamat
i-p-Chlorphenyl-3-methylharnstofE und Dinitro-o-secbutylphenol
i-p-Chlorphenyl-3-methylharnstoff und Ammonium-
thiocyanat
i-p-Chlorphenyl-3-methylharnstofE und Natrium-2, 4-
dichlorphenoxyacetat
ao i-p-Chlorphenyl-3, 3-dibutylharnstoS und Phenyl-
quecksilber(II)-acetat
i-p-Chlorphenyl-3-n-butylharnstoff und Natriumpentachlorphenolat
i-(3, 4-Dichlorphenyl)-3, 3-dimethylharnsto£f und
Calciumcyanamid
i-(3-Chlor-p-tolyl)-3, 3-dimethylharnstofE und Di-
nitro-o-sec-butylphenol
i-p-Chlorphenyl-3, 3-diäthylharnstofEundAmmoniumsulfamat
i-p-sec-Butylphenyl-3-methylharnstoff und Natrium-
2, 4, 5-trichlorphenoxyacetat
i-m-Bromphenyl-3, 3-dimethylharnstoff und Natriumtrichloracetat.

Claims (3)

  1. Patentansprüche:
    ι. Unkrautbekämpfungsmittelgemisch, enthaltend ein Unkrautbekämpfungsmittel vom Typ der Wuchshormone oder ein Unkrautbekämpfungsmittel vom Typ der Kontaktgifte gemischt mit Verbindungen der allgemeinen Formel
    NHCN —R
    R'
    in welcher der aromatische Ring an einer, zwei oder drei Stellen durch Halogen und/oder Alkyl- bzw. Oxylalkylreste substituiert sein kann, wobei das Alkyl oder Oxyalkyl ι bis 6 C-Atome enthält, R ein Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen und R' Wasserstoff oder ein Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen ist.
  2. 2. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, bestehend aus einer unkrautvernichtenden Verbindung aus der Gruppe Ammoniumsulfamat, Alkalicyanate, Alkalirhodanid, Dinitrophenole, Pentachlorphenolate, Alkalisalze der Trichloressigsäure, .2, 4, 5-Trichlorphenoxyessigsäure und ihre Salze, Ester und Amide, und 2, 4-Dichlorphenoxyessigsäure und ihre Salze, Ester und Amide sowie aus einer Aryl-Alkyl-Harnstoff-Verbindung der gekennzeichneten Art.
  3. 3. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Aryl-Alkyl-Harnstoff-Verbindung aus der Gruppe i-p-Chlorphenyl-3, 3-dimethylharnstoff, i-Phenyl-3, 3-dimethylharnstoff und i-(3, 4-Dichlorphenyl)-3, 3-dimethylharnstoff ausgewählt ist.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Belgische Patentschrift Nr. 499 775;
    schweizerische Patentschrift Nr. 257 317.
    © G09 65S/467 10.56 (809 614/20 9. 58)
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