DEP0007811MA - - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

Tag der Anmeldung: 11. Juni 1952 Bekanratgemacht am 18. Oktober 1956

DEUTSCHES PATENTAMT

Gegenstand der Erfindung sind unkrautvernichtende Gemische aus einer unkrautvernichtenden Aryl-Alkyl-Harnstoff-Verbindung und einer anderen unkrautvernichtenden Verbindung, und zwar entweder einer solchen vom Typ der Wuchshormone oder einer solchen vom Typ der Kontaktgifte.

-Mischungen von unkrautvernichtenden Verbindungen sind bereits verwendet worden, z. B. um bei einmaliger Anwendung eine größere Anzahl von Pflanzensorten abzutöten, als bei Anwendung nur eines der Mischungsbestandteile vernichtet worden wären. Die Kombination von Dichlorphenyloxyessigsäure und Trichloressigsäure ist eine solche Mischung. ,.Die 2,4-Dichlorphenyloxyessigsäure ist gegenüber breitblättrigen Unkräutern stärker wirksam als gegenüber Gräsern, während umgekehrt die Trichloressigsäure auf Gräser verhältnismäßig stärker wirkt, weshalb die Mischung dieser beiden Verbindungen zur Bekämpfung beider Pflanzenarten in einer einmaligen Anwendung verwendet wird.

Andere unkrautvernichtende Verbindungen sind gemischt worden, um die Schäden zu vermeiden, die bei der gesonderten Anwendung der Mischungsbestandteile auftreten können. Eine unkrautvernichtende Borat-Chlorat-Mischung ist solch eine Zusammensetzung. Das Borat wirkt der durch das Chlorat hervorgerufenen Entzündungsgefahr entgegen.

Erfindungsgemäß werden unkrautvernichtende Mischungen hergestellt, die als einen Bestandteil eine unkrautvernichtende Aryl-Alkyl-Harnstoff-Verbin-

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dung enthalten, die durch folgende Formel dargestellt wird:

Ii

-NHCN-R

R'

Hierin kann der aromatische Ring an einer, zwei oder

ίο drei Stellen durch Halogen und/oder Alkyl- bzw. Oxyalkylreste substituiert sein, wobei die Alkylgruppe des Alkyl- oder Oxyalkylrestes ι bis 6 C-Atome enthält. R ist ein Alkylrest, der ι bis 6 C-Atome enthält, und R' Wasserstoff oder Alkyl mit ι bis 6 C-Atomen.

Der aromatische Ring kann schließlich an Stelle von Halogen auch eine Nitrogruppe als Substituenten aufweisen.

R und R' sind vorzugsweise Alkylgruppen mit ι bis 2 C-Atomen, insbesondere identische Gruppen,

d. h., es sind beides Methyl- oder beides Äthylgruppen. Der aromatische Rest der Verbindung ist vorzugsweise Phenyl, Halogenphenyl, Methylphenyl oder Halogenmet hylphenyl.

Beispiele von unkrautvernichtenden Aryl-Alkyl-Harnstoff-Verbindungen dieser Art sind:

i-Phenyl-3-methylharnstoff
i-p-Nitrophenyl-3-methyl-3-äthylharnstoff i-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3, 3-dimethylharnstoff i-m-Hexylphenyl-3,3-diäthylharnstoff i-p-Chlorphenyl-3, 3-dimethylharnstoff i-p-Bromphenyl-3, 3-diäthylharnstoff i-Phenyl-3, 3-dimethylharnstoff i-(3-Chlor-p-tolyl)-3, 3-dimethylharnstoff i-p-Methoxyphenyl-3,3-dimethylharnstoff i-p-n-Butoxyphenyl-3, 3-dimethylharnstoff i-(3, 4-Dichlorphenyl)-3-methy!harnstoff i-(2, 4-Dimethylphenyl)-3, 3-dimethylharnstoff i-m-Tolyl-3, 3-dimethylharnstoff i-p-Chlorphenyl-3-methylharnstoff i-p-Äthylphenyl-3, 3-dimethylharnstoff i-p-Tolyl-3-methylharnstoff

i-p-Tolyl-3, 3-dimethylharnstoff i-p-sec. Butylphenyl-3, 3-dimethylharnstoff i-p-Methoxyphenyl-3-methylharnstoff i-p-Chlorphenyl-3-äthylharnstoff i-Phenyl-3, 3-dimethylharnstoff i-p-Äthoxyphenyl-3, 3-dimethylharnstoff i-m-Chlorphenyl-3, 3-dimethylharnstoff i-p-Chlorphenyl-3-butylharnstoff i-p-Chlorphenyl-3, 3-diisopropylharnstoff i-p-Chlorphenyl-3, 3-dibutylharnstoff i-p-Chlorphenyl-3-hexylharnstoff i-p-Bromphenyl-3, 3-dimethylharnstoff . i-p-Bromphenyl-3-äthylharnstoff i-m-Bromphenyl-3, 3-dimethylharnstoff i-m-Fluorphenyl-3, 3-dimethylharnstoff i-p-Jodphenyl-3, 3-dimethylharnstoff i-(3, 4-Dichlorphenyl)-3, 3-dimethylharnstoff i-(3, 4-Dichlorphenyl"3,. 3-diäthylharnstoff

. i-(3, 4-Dichlorphenyl)-3, 3-dipropylharnstoff ' . i-(3, 4-Dichlorphenyl)-3-äthylharnstoff i-(3, 4, 5-Trichlorphenyl)-3, 3-dimethylharnstoff

, 4, 5-Trichlorphenyl)-3, 3-diäthylharnstoff
4, 5-Trichlorphenyl)-3-methylharnstoff
4-Xylyl)-3, 3-dimethylharnstoff
4-Xylyl)-3, 3-diäthylharnstoff
4-Xylyl)-3-methylharnstoff
Chlor-p-tolyl)-3, 3-dimethylharnstoff
Chlor-p-tolyl)-3, 3-diäthylharnstoff
5-Dichlor-p-tolyl)-3, 3-dimethylharnstoff
5-Dichlor-p-tolyl)-3, 3-diäthylharnstoff
Methoxyphenyl)-3, 3-dimethylharnstoff
Chlor-4-methoxyphenyl)-3, 3-dimethylharnstoff

n-

(3

i-(3 i-(3 i-(3 i-(3 i-(3 i-(3 i-(3
■ i-(p
i-(3
!-(S
stoff.

Gemäß der Erfindung wurde gefunden, daß die durch die angegebene Formel definierten und oben erläuterten Aryl-Alkyl-Harnstoff-Verbindungen, deren unkrautvernichtende Eigenschaften an sich bekannt sind, mit anderen unkrautvernichtenden Verbindungen, sowohl solchen vom Typ der Wuchshormone als auch solchen vom Typ der Kontaktgifte, eine synergistische Verstärkung der unkrautvernichtenden Wirksamkeit ergeben.,

Beispiele von unkrautvernichtenden Verbindungen vom Typ der Wuchshormone, die den oben definierten Aryl-Alkyl-Harnstoff-Verbindungen gemäß der Erfindung beigemischt werden können, sind folgende Verbindungen: 2, 4-Dichlorphenoxyessigsäure und deren Salze, Ester und Amide; 2, 4, 5-Trichlorphenoxyessigsäure, deren Salze, Ester und Amide; 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure, deren Salze, Ester und Amide; Maleinhydrazid und dessen unkrautvernichtende Derivate.

Beispiele für unkrautvernichtende Verbindungen vom Typ der Kontaktgifte, die mit den oben definierten Aryl-Alkyl-Harnstoff-Verbindungen gemäß der Erfindung gemischt werden können, sind folgende Verbindungen: Polychlorphenple (mit 3 bis 5 Cl-Atomen) und deren Alkali- und Calciumsalze; SuIfamirisäure und deren Salze; Alkalisalze und das Calciumsalz der Cyansäure; Alkalisalze und das Calciumsalz der Rhodanwasserstoffsäure; Mono-, Di- undTrichloressigsauren, deren Alkalisalze und Ester; 3, 6-Endohexahydrophthalsäure und ihr Dinatriumsalz; Alkalisalze und das Calciumsalz der Arsen- und arsenigen Säure; Natriumborate; Natrium- oder Calciumcyanamid; Phenylquecksilbersalze (Acetat, Oleat, Formiat, Chlorid, Phosphat u. a.); Isopropylester der Phenyl- und Chlorphenylcarbamidsäure; 1, 2, 4-Trichlorbenzol; Dinitrophenole (Dinitro-o-Kresol; und Dinitro-o-secbutylphenol) und deren Salze; Bortrifluorid-Amin-Komplexverbin düngen.

Die gemäß der Erfindung vorzugsweise verwendeten Aryl-Alkyl-Harnstoffe sind i-p-Chlorphenyl-3,3-dimethylharnstoff, i-Phenyl-3, 3-dimethylharnstoff und i-(3, 4-Dichlorphenyl)-3, 3-dimethylharnstoff. Als unkrautvernichtende Verbindungen vom Typ der Wuchshormone werden vorzugsweise 2, 4, 5-Trichlorphenoxyessigsäure, deren Salze, Ester und Amide und 2, 4-Dichlorphenoxyessigsäure, ihre Salze, Ester und Amide, als Verbindungen vom Typ der Kontaktgifte Ammoniumsulfamat, Alkalisalze der Cyansäure, Alkalisalze der Rhodanwasserstoffsäure, Dinitrophenole,

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Pentachlorphenole und Alkalisalze der Trichloressigsäure verwendet.

Man kann jede gewünschte Menge des Aryl-Alkyl-Harnstoffes in Verbindung mit den anderen unkrautvernichtenden Verbindungen im erfindungsgemäßen Sinne verwenden/ Die relativen Mengenanteile an wirksamen Komponenten richten sich dabei nach den jeweils verwendeten Verbindungen, nach der zu bekämpfenden Pflanzengattung, nach dem Wuchsalter der Pflanzen, nach den klimatischen Bedingungen usw. Es ist daher nicht möglich, für alle möglichen , Bedingungen geeignete Mengenverhältnisse genau festzulegen, und in der Praxis erweisen sich auch bestimmte Mengen der Giftstoffe in den Mischungen ' als nicht ausschlaggebend. Im allgemeinen sollen jedoch die Zubereitungen gemäß der Erfindung 0,005 bis zu 200 Gewichtsteile Aryl-Alkyl-Harnstoff je Gewichtsteil der anderen unkrautvernichtenden Verbindung enthalten.

Die Mischungen gemäß der Erfindung können zusammen mit anderen bei der Unkrautbekämpfung gebräuchlichen Zusätzen oder Stoffen zur Wirkungsunterstützung oder Wirkungsabstufung u. dgl. vermengt werden, um Zubereitungen in Form von Lösungen, Pulvern, wasserlöslichen Pudern und wäßrigen Dispersionen oder Emulsionen herzustellen. Sie können daher mit einem Trägerstoff oder Lösungsmittel, z. B. einem feinzerteilten Feststoff, einem organischen Lösungsmittel, mit Wasser, einem Netzmittel, einem Dispergierungsmittel, Emulgierungsmittel, einer wäßrigen Emulsion oder irgendeiner jeweils zweckmäßigen Kombination derartiger Mittel, angewendet werden. Als derartige Zusätze oder Konditionierungsmittel kann man z. B. die in der USA.-Patentschrift 2 426 417 beschriebenen Stäube, Netzmittel, Lösungsmittel, Dispergierungs- und Emulgierungsmittel verwenden, um gebrauchsfertige Zubereitungen nach vorliegender Erfindung zu gewinnen.

Andere geeignete Netz-, Dispergierungs- und Emulgierungsmittel sind im Bekanntmachungsblatt E 607 des »Bureau of Entomology and Plant Quarantine« des US.-Department of Agriculture ausführlich beschrieben, ferner in einem Aufsatz von McCutcheon in »Chemical Industries« vom November 1947, S. 811, unter dem Titel »Synthetic Detergents is·.'

Bei Herstellung von Sprühmitteln können die wirksamen Verbindungen gesondert in Wasser oder dem anderen flüssigen Träger dispergiert werden, man kann auch die wirksamen Verbindungen vermischen und die fertige Mischung in dem flüssigen Träger verteilen. Eine andere Arbeitsweise besteht darin, die wirksamen Verbindungen mit feinzerteilten Trägern oder Stäuben, wie z. B. Talkum, Pyrophyllit, natürlichen Tonen, Diatomeenerde oder anderen pulverförmigen Stoffen, wie z. B. den in der obenerwähnten USA.-Patentschrift genannten Stoffen, zu mischen und erst diese Mischung in Wasser zu dispergieren; dabei kann jedes verträgliche Netz- oder Dispergierungsmittel verwendet werden und vor oder nach Vermischung der aktiven Bestandteile mit der Flüssigkeit zugegeben werden, um sprühfähige Zubereitungen zu erhalten. Staubförmige homogene und frei fließende Zubereitungen erhält man durch Vermischen der unkrautvernichtenden Verbindungen mit feinzerteilten Feststoffen, wie Talkum, Pyrophyllit, natürlichen Tonen, Diatomeenerde und anderen, z. B. solchen, wie in der obenerwähnten USA.-Patentschrift beschrieben. Die Menge an wirksamen Verbindungen gemäß der Erfindung in derartigen Stäuben, Pulvern oder Pudern variiert je nach den Umständen, unter denen die Zubereitung angewendet werden soll, aber im allgemeinen soll das Präparat 0,1 bis 95 Gewichtsprozent unkrautvernichtende Verbindung enthalten.

Flüssige Zubereitungen enthalten die wirksamen Verbindungen entweder in Wasser oder nichtlösenden Trägern homogen verteilt oder in einem Lösungsmittel gelöst. In der Praxis werden in erster Linie Zubereitungen, sei es in flüssiger oder in fester Form, verwendet, welche die unkrautvernichtende Verbindung mit einem oberflächenaktiven Stoff gemischt enthalten. Im allgemeinen sollen die Mengen an Netz-, Dispergierungs- oder Emulgierungsmittel nicht mehr als etwa 5 bis 15 Gewichtsprozent der . Zusammensetzung ausmachen; bei guten oberflächenaktiven Stoffen beträgt der Anteil nur 5 % oder sogar weniger. Der untere Grenzwert der Konzentration liegt gewöhnlich bei 0,1 Gewichtsprozent.

Die Unkrautvernichtungsstoffe werden entweder als Sprühregen oder als Staub auf den Stellen oder Flächen aufgebracht, die vor Unkraut geschützt werden sollen, und zwar entweder auf die bereits befallenen Flächen, d. h. die Pflanzen selbst, oder vor- : beugend, d. h. unmittelbar auf den Erdboden. Für manche Zwecke, z. B. für die Behandlung von Teichen oder Seeböden, empfiehlt sich eine Anwendung der Zubereitungen in gekörnter Form.

Die Mengen an unkrautvernichtenden Verbindungen, die für eine Abtötung von Unkrautwuchs oder eine wirksame Vorbeugung anzuwenden sind, richten sich nach der Wirksamkeit der verwendeten Bestandteile, dem Zweck der Anwendung (d. h. ob das Mittel kurze Zeit oder länger wirken soll), der Art der Aufbringung, den jeweiligen Pflanzen, die bekämpft werden sollen und anderen veränderlichen Bedingungen. Wenn beispielsweise hochwirksame Vertilgungsmittel zur Bekämpfung des Unkrautbefalls auf Anbauflächen für Ernährungspflanzen verwendet werden sollen, verdünnt man die Zubereitungen normalerweise noch weiter, um eine verhältnismäßig geringe Konzentration an wirksamen Bestandteilen zu erzielen, und zwar entweder mit einer Flüssigkeit, um ein Sprühmittel zu gewinnen, oder mit einem Pulver, um ein Stäubemittel zu erhalten. Dagegen können die Vertilgungsmittel, wenn sie eine verhältnismäßig geringe Wirksamkeit haben, in hoher Konzentration angewendet werden, wenn der Boden längs Überlandleitungen, Eisenbahnstrecken und dergleichen sterilisiert werden soll. Im : allgemeinen enthalten die unkrautvernichtenden Sprüh- und Stäubemittel insgesamt etwa 0,02 bis 95 Gewichtsprozent an unkrautvernichtenden Verbindungen.

Die Erfindung wird nachfolgend an Hand von Beispielen erläutert. Die Zahlenangaben in den Tabellen bedeuten die Gewichtsanteile der Bestandteile in den betreffenden Zusammensetzungen.

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Beispiel ι
In Wasser dispergierbare Pulver

Die folgenden pulverförmigen Gemische sind zur Dispergierung in Wasser bestimmt, um Sprühmittel zu gewinnen. Die pulverförmigen Gemische werden durch innige Mischung der angeführten Bestandteile hergestellt, wobei man die üblichen Mischvorrichtungen verwendet. Die Mischung wird dann auf ein Pulver vermählen, dessen durchschnittliche Teilchengröße unter etwa 50 Mikron liegt.

A. i-p-Chlorphenyl-3-methylharnstoff 50

Ammoniumcyanat 25

Natriumlaurylsulfat (Netzmittel) 1

Ligninpech (Dispergierungsmittel) 3 '

Fullererde 21

100

B. i-p-Chlorphenyl-3, 3-dimethylharnstoff .. 45

Dinitro-o-sec-butylphenol 30

alkylierter Arylpolyätheralkohol

(Netz- und Dispergierungsmittel) 4

Fullererde 21

100

C. i-Phenyl-3, 3-dimethylharnstoff 80

2, 4-Dichlorphenoxyessigsäure, Natriumsalz 10

Alkylnaphthalin-Natriumsulfat

(Netz- und Dispergierungsmittel) ..... 2 Fullererde 8

100

D. i-(3, 4-Dichlorphenyl)-3, 3-dimethylharnstoff 10

Ammoniumsulfamat 80

Aryl-alkyl-natriumsulfonat (Netzmittel) 2

Ligninpech (Dispergierungsmittel) 3

Bentonit ; 5

100

E. i-Phenyl-3, 3-diäthylharnstoff 45

Trichloressigsäure, Natriumsalz .. 45

Natriumdisulfonat von Dibutylphenyl-

phenol (Netz-und Dispergierungsmittel) 2 Fullererde 8

100

Beispiel 2
In Öl und Wasser dispergierbare Pulver

Die folgenden pulverförmigen Gemische sind für die Zubereitung von Sprühmitteln bestimmt, bei denen entweder ein Öl oder Wasser oder eine Kombination von Öl und Wasser als Verdünnungsmittel benutzt wird. Die Pulver werden gemäß Beispiel 1 durch Mischen und Mahlen hergestellt.

A. i-p-Chlorphenyl-3-methylharnstoff 60

Natriumpentachlorphenolat 30

alkylierter Arylpolyätheralkohol

(Netz-und Dispergierungsmittel) ..... . 4

Fullererde 6

B. i-m-Fluorphenyl-3, 3-diäthylharnstoff .. 80

2, 4, 5-Trichlorphenoxyessigsäure, Tri-

isopropanolaminsalz 6

Äthylenoxyd-stearat-laurat

(Emulgierungsmittel) 4

Pyrophyllit 10

100

Beispiel 3
In Wasser dispergierbare flüssige Gemische

Die folgenden Gemische liegen in flüssiger Form vor und ergeben durch Zusatz von Wasser Dispersionen, die als Sprühmittel anwendbar sind. Die unkrautvernichtenden Harnstoffe sind im allgemeinen in den meisten Ölen ziemlich unlöslich, so daß die flüssigen Gemische normalerweise keine vollständigen Lösungen, sondern eher Dispersionen eines Feststoffes in dem Öl darstellen. Die Gemische werden durch kräftige Durchmischung und Verteilung der wirksamen Verbindungen und der Konditionierungszusätze in einem flüssigen, organischen Verdünnungsmittel hergestellt.

A. i-p-Chlorphenyl-3, 3-dimethylharnstoff.. 20

Ammoniumrhodanid 30

alkylierter Arylpolyätheralkohol

(Netz- und Emulgierungsmittel) 3 _go

Methylcellulose (Dispergierungsmittel) ·.. 1 Leuchtöl (Kerosin 46

100

B. i-p-Chlorphenyl-3, 3-dibutylharnstoff ... 20

Natriumtrichloracetat 25

langkettige Fettalkoholsulfonate

(Emulgierungsmittel) 2

Ligninpech (Dispergierungsmittel) ...... 3

raffiniertes Leuchtöl 50

100

C. i-Phenyl-3-methylharnstoff 22

Dinitro-o-sec-butylphenol 22

Polyoxyäthylensorbitanmonolaureat ¹⁰S

(Emulgierungsmittel) 3

Leuchtöl 53

100

D. i-p-Chlorphenyl-3, 3-diäthylharnstoff ... 25

Kaliumcyanat 20

alkylierter Arylpolyätheralkohol

(Netz- und Dispergierungsmittel) 4

Xylol ei

-^- "5 100

Beispiel 4

Stäube

Die folgenden Gemische sind für die direkte Anwendung als Stäube unter Verwendung der gebräuchlichen Verstäubungsvorrichtungen bestimmt. Die Stäube werden hergestellt, indem man die Bestandteile mischt und die Mischung auf eine durchschnittliche Teilchengröße von unter 50 Mikron mahlt.

■6W658/4OT

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A. i-p-Chlorphenyl-3, 3-dimethylharnstoff.. 4 2, 4-Dichlorphenoxyacetamid .......... 4

Kohlenwasserstofföl 4

Talkum 88

ι 100

B. i-m-Tolyl-3, 3-dihexylharnstoff. 3

Phenyl-quecksilber(II)-acetat 1

Kohlenwasserstofföl 2

Walnußschalenmehl 94

100

C. i-Phenyl-3, 3-dimethylharnstoff ;. 2

Ammoniumrhodanid.................. 4

Bäumwollsamenöl : 4

.. Baumwollsamenmehl 90

100

Beispiel 5 . .. .. ;

Körnige Gemische

Die folgenden Gemische sind zur Aufbringung mit einem Düngemittelverteiler oder einer ähnlichen Vorrichtung bestimmt. Die Gemische werden durch Vermischung der Bestandteile mit Wasser zu einer Paste leicht hergestellt. Die Paste wird dann ausgestoßen, getrocknet und auf die gewünschte Korngröße vermählen. Die Körner werden vorzugsweise auf Durchmesser von 0,79 bis 6,35 mm gemahlen.

A. i-p-Chlorphenyl-3, 3-dimethylharnstoff.. 5

Natriumtrichloracetat 10

Ligninpech (Dispergierungsmittel) .. .Y.. 3

Kohlenwasserstofföl 1

Dextrin (Bindemittel) 20

FullereTde .·■· 61

B. i-p-Chlorphenyl-3, 3-diäthylharnstoff ... 5 Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat... 3

Ligninpech 3

raffiniertes Leuchtöl 1

Gelatine * 25

Talkum 63

Die Wirkung der Gemische gemäß der Erfindung für die Unkrautvernichtung ist in der folgenden Tabelle gezeigt. Es wurden jeweils Vergleichsversuche unter genau gleichen Bedingungen vorgenommen. Die Vergleichsversuche wurden zu gleicher Zeit und am gleichen Ort an Pflanzen durchgeführt, die nach den Gesichtspunkten der biologischen Reinheit, der Größe und der Farbe (in Fällen, wo die Farbe einen Rückschluß auf die Ernährung zuläßt) aus einer Gruppe von Pflanzen ausgewählt waren, die auf demselben Feld wuchsen. Es ist nämlich unerläßlich, die Vergleichsversuche unter derartig sorgfältig kontrollierten Bedingungen vorzunehmen, da die Konzentration oder Menge an unkrautvernichtendem Gemisch je nach Entwicklungsstadium der Pflanze, deren Ernährungszustand, Boden feuchtigkeit; und klimatischen Bedingungen, z. B. relativer Luftfeuchtigkeit, Temperatur, Lichtintensität und Dauer des Lichteinfalls, sehr stark unterschiedliche Wirkungen hervorrufen kann.

Für die Durchführung dieser Versuche wurde eine wäßrige Dispersion der zu erprobenden Präparate bereitet, deren Konzentration an aktivem Material jeweils in der Tabelle angegeben ist. Die wäßrigen Dispersionen wurden in innerhalb jeder Versuchsserie praktisch identischen Mengen auf die Pflanzen aufgesprüht; wenn also z. B. im Versuch 6 a 3,81 wäßriger Dispersion versprüht wurden, so wurde die gleiche Menge auch in den Versuchen 6 b und 6 c verwendet.

In den unter 6 bis 12 angeführten Versuchen war Johnsongras (Sorghum), im Versuch 13 Quecke (Agropyron repens) die Testpflanze. Als Harnstoffverbindung wurde i-p-Chlorphenyl-3, 3-dimethylharnstoff verwendet. Die Versuche 8 a, 9 a,11 a und 12 a wurden vor der Zeit beendet, die unter den Versuchsbedingungen zur Abtötung notwendig war, weil bereits zu diesem Zeitpunkt die gegenseitige Aktivierung der Harnstoffverbindungen und der anderen unkrautvernichtenden Verbindung zu erkennen war.

Tabelle

Verwendete
Verbindung

Gewichtsprozent

Ergebnisse

Beispiel 6

Harnstoffverbindung

Ammoniumsulfamat

Harnstoffverbindung

Ammoniumsülfamat

0,5

2,0

o,375

o,5

Beispiel 7

Harnstoff verbindung	1,0
Natriumpenta- chlorphenolat	1,0
Harnstoff verbindung	0,25
Natriumpenta- chlorphenolat	o,5

25 Tage zur Abtötung von Gras erforderlich

schwache Blattdörrung erst nach 45 Tagen

Gras binnen 14 Tagen abgetötet

23 Tage zur Abtötung von Gras erforderlich

Gras nach Ablauf von 45 Tagen noch nicht abgestorben, schwache Blattdörrung

Gras innerhalb 9 Tagen abgetötet

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Wal 451

Test	Verwendete '"	Gewichts	\ Ergebnisse >"■:
• -Nr.	•Verbindung !	prozent
c'	Harnstoff-		1 Gras innerhalb
	verbindung '	O,£25	L ' 9 Tagen ab-
	NatriumpentaT		J: . §Fotet , "·
	chlorphenolat	ν·.,σ;75:;-;
-VC'''.	Harnstoffe- ": ■;..■; ·.:		ι■■'■- -■'.■ ■;■■;
	verbindung/. / .	o,37S;	I desgl. [ ·. ■ . ■ ■ ■■
	Natriumpenta-
	chlorphenolat	, 0,25

-a

Beispiel 8

Harnstoff- I -.r verbindung^ ί;

Natrium-2', 4--• dichlorpheri^ oxyacetat

Harnstoff-

..verbindung,.:,·

..Natrium-2, 4-. dichlorphenoxyacetat °

0,5

1,0

o,375

0i25

Beispiel 9

Harnstoff- ,
verbindung

Natriumpentachlörphenolat

Harnstoff-Γ c\ verbindung

Natriümpentachlorphenolat

o,5

1,0

0,25

0,5

Beispiel

Harnstoffverbindung

Kaliumcyanat

Harnstoff- f ..;_rJ,:_:yerr^indung

Käliühicyanat

9,75

1,0

0,25

0,5

Gras am Ende von; 4 Wochen noch nicht abgestorben

desgl.

Gras in 4 Wochen abgestorben

Gras nach 4 Wochen noch nicht abge-

■■■ storben

desgl.

Gras nach .-.■■■ 4.Wochen abgestorben

Tage zur Abtötung erforderlich

nach 45 Tagen noch nicht abgetötet, schwache Blattver-

■-.■.■ brennung

; binnen 13 Tagen abgetötet Test
Nr.

Verwendete Verbindung

.Gewichtsprozent

Ergebnisse

Beispiel

Harnstoffverbindung

Amrrioniumthiocyanat

Harnstoffverbindung

Ammoriiuriirhodanid

Harnstoffverbindung ":

Ammoniumrhodanid

o,5

r,o

0,25.:·.

o,5

o,375

Beispiel

Harnstoffverbindung

Natriumtrichloracetat ,

Harnstoff- .,' verbindung '

Natriumtrichloracetat

o,5

2,0

0,375

o,5. Beispiel

b .

Harnstoffverbindung "

Dinitro-o-secbutylphenol

Harnstoffverbindung

Dinitro-o-secbutylphenol

0,625

1,0

o,375. ,0,25

binnen 28 Tagen noch nicht abgetötet

nicht abgetötet, leichte Blattverbrennung ■

binnen 28 Tagen abgetötet

,desgl..:

binnen 28 Tagen noch nicht abgetötet

desgl.

binnen 28 Tagen abgetötet

nach 27 Tagen" noch nicht abgestorben, wohl aber am 37-Tag

tötet nicht ab

binnen 21 Tagen " ^: abgestorben>^;

Weitere Beispiele dafür, daß-Harnstoffverbindungen Und andere ünkrautvemichteiide Verbindungen sich ; gegenseitig aktivieren und eine synergistische Wirkung , zeigen, sind folgende Kombinationen: - - ·'-■'

j i-(3, 4-Dichlorphenyl)-3, 3-dimethylharhstoff und ' ^! ■""- 'Ämmoniumsulfamät . ν ■ ; :

Γ-(3, 4-Dichlorphenyl)-3, 3;-dimethylharnstoff und ! -Natriumpentachlorphenolat^ . ..'

j i-(3, 4-Dichiorphenyl)-3, 3-dimethyihärnstoff' und ■ Ammoniumthkicyanat' ^:- -^{: ;1} - ·

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i-Phenyl-3, 3-dimethylharnstoff und Dinatrium-3, 6-endoxohexahydrophthalat

i-Phenyl-3,3-dimethylharnstoff und Kaliumcyanat i-Phenyl-3, 3-dimethylharnstoff und Natrium-2, 4-dichlorphenoxyacetat

i-Phenyl-3, 3-dimethylharnstoif und Natrium-2, 4, 5-

trichlorphenoxyacetat
i-p-Tolyl-3, 3-dimethylharnstoff und Natriumtrichloracetat
i-p-Tolyl-3,3-dimethylharnstoff und Natriumpenta-

chlorphenolat
i-p-Tolyl-3,3-dimethylharnstoff und Ammoniumsulfamat

i-p-Chlorphenyl-3-methylharnstoff und Dinitro-o-secbutylphenol

i-p-Chlorphenyl-3-m ethylharnstoff und Ammonium-

thiocyanat
i-p-Chlorphenyl-3-methylharnstoff und Natrium-2, 4-

dichlorphenoxyacetat
ao i-p-Chlorphenyl-3, 3-dibuty]harnstoff und Phenyl-

quecksilber (II) -acetat
i-p-Chlorphenyl-3-n-butylharnstoff und Natriumpentachlorphenolat

ι-(3, 4-Dichlorphenyl)-3, 3-dimethylharnstoff und
Calciumcyanamid

i-(3-Chlor-p-tolyl)-3, 3-dimethylharnstoff und Di-

nitro-o-sec-butylphenol
i-p-Chlorphenyl-3, 3-diäthylharnstoffundAmmoniumsulfamat
i-p-sec-Butylphenyl-3-methylharnstoff und Natrium-

2, 4, 5-trichlorphenoxyacetat
i-m-Bromphenyl-3, 3-dimethylharnstoff und Natriumtrichloracetat.

Claims (3)

1. Patentansprüche:

   ι. Unkrautbekämpfungsmittelgemisch, enthaltend ein Unkrautbekämpfungsmittel vom Typ der

   Wuchshormone oder ein Unkrautbekämpfungsmittel vom Typ der Kontaktgifte gemischt mit Verbindungen der allgemeinen Formel '

   in welcher der aromatische Ring an einer, zwei oder drei Stellen durch Halogen und/oder Alkyl- bzw. Oxylalkylreste substituiert sein kann, wobei das Alkyl oder Oxyalkyl 1 bis 6 C-Atome enthält, R ein Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen und R' Wasserstoff oder ein Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen ist.
2. 2. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, bestehend aus einer unkrautvernichtenden Verbindung aus der Gruppe Ammoniumsulfamat, Alkalicyanate, Alkalirhodanid, Dinitrophenole, Pentachlorphenolate, Alkalisalze der Trichloressigsäure, 2, 4, 5-Trichlorphenoxyessigsäure und ihre Salze, Ester und Amide, und 2, 4-Dichlorphenoxyessigsäure und ihre Salze, Ester und Amide sowie aus einer Aryl-Alkyl-Harnstoff-Verbindung der gekennzeichneten Art.
3. 3. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß - die Aryl- 6g Alkyl-Harnstoff-Verbindung aus der Gruppe i-p-Chlorphenyl-3, 3-dimethylharnstoff, i-Phenyl-3, 3-dimethylharnstoff und i-(3, 4-Dichldrphenyl)-3, 3-dimethylharnstoff ausgewählt ist.

   70

   In Betracht gezogene Druckschriften:
   Belgische Patentschrift Nr. 499 775;
   schweizerische Patentschrift Nr. 257 317.