DE1135703B - Mittel zur Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses, insbesondere Unkrautvernichtungsmittel - Google Patents

Description

• Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, insbesondere Unkrautvernichtungsmittel Unkrautbekämpfungsmittel, die als wirksamen Bestandteil tetrasubstituierte Harnstoffe enthalten, sind bekannt. Diese werden meist als total wirkende und weniger als selektiv wirkende Mittel verwendet und haben den Nachteil, daß sie nicht zur Vernichtung von Unkraut bei gleichzeitiger Schonung der Kulturpflanzen geeignet sind.
• Es ist ferner bekannt, Harnstoffderivate, insbesondere N-Phenyl-N"-dimethylharnstoff, N-(p-Chlorphenyl)-N'-dimethylharnstoff, als Wirkstoffe herbicider Mittel zu verwenden. Diese Mittel haben jedoch den Nachteil, daß sie entweder gar nicht selektiv wirksam sind oder daß die Selektivität nur bei Kulturpflanzen besteht, beispielsweise Baumwolle oder Sojabohnen, deren Anbau unter deutschen Klimaverhältnissen keine Bedeutung hat.
• Die Harnstoffderivate haben ferner den Nachteil, daß sie im Boden lange Zeit wirksam bleiben, so daß landwirtschaftliche Kulturflächen während dieser Zeit nicht bestellt werden können. Einige der Mittel enthalten außerdem freie Carbon- oder Sulfonsäuren, so daß sie starke Korrosionen bei der Anwendung verursachen.
• Es wurde nun gefunden, daß tetrasubstituierte Harnstoffe der Formel in der X Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl-, Alkoxy-oder Nitrilgruppe und RI und R-, eine Alkylgruppe bedeuten und n = 1 oder 2 ist, wibei X, verschieden von X2 sein kann, wertvolle Mittel zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs sind.
• Die Verwendung dieser neuen Harnstoffe zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses ist deshalb besonders vorteilhaft, weil sie eine ausgezeichnete selektive Wirkung haben und im Boden relativ schnell abgebaut werden.
• Die Herstellung der Harnstoffe kann nach zwei verschiedenen Methoden erfolgen.
• Nach der Methode A geht man von Anilinderivaten, welche den Propargylrest tragen, aus und setzt sie in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit Carbaminsäurechloriden um. Geeignete Anilinderivate sind beispielsweise N-Propargylanilin, N-Propargyl-p- oder -m-chloranilin, N-Propargyl-2,4-, -3,4- oder -2,5-dichloranilin, N-Propargyl-p- oder -m-toluidin, N-Propargylxylidine, N-Propargyl-3-chlortoluidin, N-Propargyl-anisidine ' N-Propargylphenetidine, N-Propargyl-m-cyananilin. Als Amine zur Herstellung der Carbaminsäurechloride kann man beispielsweise Dimethyl-, Diäthyl-, Methylbutyl- oder Methylpropylamin verwenden.
• Nach der Methode B kann man von den Carbaminsäurechloriden ausgehen, welche man erhält, wenn man die für die Umsetzung nach der Methode A als geeignet bezeichneten sekundären Anilinderivate mit Phosgen behandelt. Für die Umsetzung mit diesen Carbaminsäurechloriden nach Methode B kann man beispielsweise Dimethyl-, Diäthyl-, Methylbutyl- oder Methylpropylamin verwenden.
• Man muß die genannten Umsetzungen in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, z. B. tertiären Aminen, Alkali- oder Erdalkali-alkoholaten, Alkaliacetaten oder Alkalicarbonaten, durchführen, gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, wie Benzol, Toluol, Dioxan, Äther, Butyläther, Petroläther oder Dimethylformamid. Reaktionstemperaturen bis 200' C, vorzugsweise bis 120' C, sind für die Durchführung der Umsetzungen geeignet.
• Die erfindungsgemäßen Unkrautbekämpfungsmittel haben eine ausgezeichnete selektive Wirkung. Sie lassen sich leicht mit Emulsionsmitteln in wässerige Emulsionen überführen und in dieser Form anwenden. Sie werden, nachdem sie ihre herbicide Wirkung im Boden entfalten konnten, in verhältnismäßig ]kurzer Zeit abgebaut, so daß der Bestellung des Bodens mit Nutzpflanzen dann nichts mehr im Wege steht. Die neuen Mittel sind in Mineralölen oder anderen organischen Lösungsmitteln wesentlich leichter löslich als bekannte Harnstoffderivate. Die erfindungsgemäßen Unkrautbekämpfungsmittel können zusammen mit weiteren herbieiden Wirkstoffen angewendet werden, z. B. Derivaten oder Salzen der Chlorphenoxyalkancarbonsäuren, mehrfach chlorierten Carbonsäuren oder anorganischen Salzen, wie Chloraten oder Borax.
• Die Harnstoffderivate können auch in Mischung mit Düngemitteln, wie Kalksalpeter, oder inerten Trägerstoffen, wie Kieselgel, Bentonit, als Streu- oder Stäubemittel verwendet werden.
• Die vorzügliche Wirksamkeit der neuen Harnstoffderivate geht aus den folgenden Beispielen hervor. Beispiel 1 Roggensamen werden auf 2 qm große Ackerbodenparzellen eingesät. Anschließend wird feinkörniger Kalksalpeter mit einem Zusatz von 0,6% N-Propargyl-N-m-toluyl-N',N"-dimethylharnstoff in einer Menge von 200 kg je Hektar gleichmäßig auf den Boden ausgestreut. Bei gutem Auflaufen der Kultursaat werden Stellaria media, Chenopodium album, Matricaria inodora und Sinapis alba am Auflaufen gehindert und vollkommen vernichtet.
• Verwendet man an Stelle von N-Propargyl-N-m-toluyl-N",N'-dimethylharnstoff, N-Propargyl-N-p-chlorphenyl-N'-methyl-N"-butylharnstoff oder N-Propargyl-N-phenyl-N#-methyl-N'-propylharnstoff, so erzielt man den gleichen Erfolg.
• Beispiel 2 N - Propargyl - N - phenyl - N',N- dimethylharnstoff wird in einer Menge von 1,5010 in Kieselgel eingearbeitet und die Mischung fein gekörnt. Die Mischung wird in einer Menge von 200 kg je Hektar über etwa 10 cm hohe Zuckerrübenpflanzen, die kurz vorher unter Hacken verzogen wurde, gleichmäßig verteilt. Die Zuckerrübenpflanzen erleiden hierdurch keine Wachstumsschädigung, indessen werden in dieser Kultur stehende Pflanzen von Urtica urens, Sinapis alba, Matricaria chamomilla und Galinsoga parviflora wirksam bekämpft.
• Das gleiche Ergebnis erzielt man auch mit N-Propargyl-N-p-chlorphenyl-N',N"-diäthylharnstoff. Beispiel 3 Samen von Flughafer (Avena fatua), Senf (Sinapis alba) und Klettenlabkraut (Galium aparine) werden in die oberste Schicht von Sandboden eingebracht und dann eine wässerige Emulsion von N-Propargyl-N-p-chlorphenyl-N',N'-dimethylharnstoff je Hektar in Mengen von 5 und 10 kg in je 1000 1 Wasser gleichmäßig auf diesen Boden gesprüht. Die Pflänzchen wachsen zunächst bis zum Keimblattstadium normal heran. Nach 5 bis 6 Wochen sind sie jedoch vollkommen abgestorben.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, insbesondere Unkrautvernichtungsmittel, enthaltend tetrasubstituierte Harnstoffe, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Harnstoffderivat der Formel als Wirkstoff, in der X Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrilgruppe und R, und R2 je eine Alkylgruppe bedeuten und n = 1 oder 2 ist, wobei X, verschieden von X2 sein kann. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 935 165, 951 181, 954 016, 970 425, 1017 406.