DE2638706A1 - Verfahren zum bekaempfen von convolvulus - Google Patents

Verfahren zum bekaempfen von convolvulus

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DE2638706A1
DE2638706A1 DE19762638706 DE2638706A DE2638706A1 DE 2638706 A1 DE2638706 A1 DE 2638706A1 DE 19762638706 DE19762638706 DE 19762638706 DE 2638706 A DE2638706 A DE 2638706A DE 2638706 A1 DE2638706 A1 DE 2638706A1
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convolvulus
ammonium
compound
combating
ethyl
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DE19762638706
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Turney John Hernandez
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EIDP Inc
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EI Du Pont de Nemours and Co
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40Esters thereof
    • C07F9/4003Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4062Esters of acids containing the structure -C(=X)-P(=X)(XR)2 or NC-P(=X)(XR)2, (X = O, S, Se)
    • C07F9/4065Esters of acids containing the structure -C(=X)-P(=X)(XR)2, (X = O, S, Se)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01FCOMPOUNDS OF THE METALS BERYLLIUM, MAGNESIUM, ALUMINIUM, CALCIUM, STRONTIUM, BARIUM, RADIUM, THORIUM, OR OF THE RARE-EARTH METALS
    • C01F5/00Compounds of magnesium
    • C01F5/24Magnesium carbonates

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Description

Γ 2/' ^ ο USl 1976
Dr. In0. Wo -AMt2 ΒΑ-8141
Dr. Diofti i". lAorf
Dr. Hans-A. Brauns "2638706
München 8ß, Pianzanaueretr. 28
E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY 10th and Market Streets, Wilmington, Del. 19898, V.St.A.
Verfahren zum Bekämpfen von Convolvulus
Die US-PS 3 627 507, 3 819 353 und 3 846 512 lehren allgemein, Carbamoylphosphonate als Pflanzenwachstumsregler einzusetzen, die sich besonders zum Bekämpfen des Wachsens holzartiger Vegetation eignen.Diesen Patentschriften ist jedoch nicht zu entnehmen, dass bestimmte, dort beschriebene Verbindungen Convolvulus zu bekämpfen vermögen, und auch nicht, dass diese Convolvulus in einer einzigartigen Weise zu bekämpfen vermögen, die gewünschten Nutzpflanzen wie Tomaten, Weizen, Sojabohnen und Mais nicht schadet.
Das Vermögen zum Bekämpfen von Convolvulus ist unerwartet, da eine solche Bekämpfung gewöhnlich eine schwierige Aufgabe darstellt und den Einsatz kräftiger Herbicide verlangt, die gewünschte Nutzpflanzen wie Tomaten- schädigen.
Gemäss der Erfindung wurde überraschenderweise gefunden, dass
7 ü 9 8 0 9/T18 5
bestimmte Carb amoylpho sphonat e das Wachsen von Convolvulus (Winden) bekämpfen. Das Convolvulus wird bekämpft, indem man dem Ort des Convolvulus eine Verbindung der Formel (I)
t" Il
ß-O-P-C- NH-OM
zuführt, worin Rx. Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Allyl und M Wasserstoff, Ammonium, Natrium, Lithium oder Kalium ist.
Auf Grund ihres höheren Grades an biologischer Aktivität bevorzugt werden die Verbindungen der formel I, bei denen R^ Methyl oder Äthyl ist.
Auf Grund ihrer stärkeren Aktivität und leichten Synthese besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel I, bei denen Il Ammonium ist.
Speziell bevorzugt aus Gründen der obengenannten Art werden Ammoniummethylcarb amoylpho sphonat und Απιτηοηί umä thyl carb amoyl-* phosphonat.
Die Erfindung ist nachfolgend im einzelnen beschrieben.
Convolvulus spp. (Bindweed) ist ein schädliches Unkraut, das grosse Nutzkulturflachen befallt. Es sind viele Verbindungen bekannt, die Convolvulus bekämpfen können, aber diese Verbindungen gehen in die Richtung, allgemeinem Einsatz nicht zugänglich zu sein, weil ihre Rückstände für Nutzpflanzen toxisch sind. Überraschenderweise lassen sich die Verbindungen gemäss der Erfindung am Ort eines Bereiches mit Convolvulus-Befall unmittelbar vor dem Bestellen mit gewünschten Nutzpflanzen aufbringen, ohne dass Nutzpflanzen wesentlich geschädigt wurden. Mit anderen Worten, man kann die Verbindungen der Formel I, die bei dem Verfahren gemäss der Erfindung zu ver-
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BA-814-1
wenden sind, unmittelbar vor dem Bestellen mit Nutzpflanzen aufbringen, ohne dass sich irgendeine wesentliche Schädigung der Nutzpflanzen einstellt.
Die Verbindungen der Formel I werden typischerweise in Dosierungen von etwa 4- bis 12 kg/ha angewandt; eine allgemeinere Einsatzdosierung liegt im Bereich von 2 bis 20 kg/ha. Im allgemeinen erfolgt die Aufbringung in genügend Wasser, um eine gute Bedeckung der Convolvulus~Blätter und -Stengel zu erhalten.
Das Verfahren zum Herstellen von Verbindungen der Formel I ist allgemein in US-PS 3 846 512 beschrieben. Eine typische Arbeitsweise zum Herstellen von bei dem Verfahren gemäss der Erfindung einzusetzenden Verbindungen ist nachfolgend für die Herstellung von Ammoniumäthylcarbamoylphosphonat (Verbindung II) erläutert:
P ο
CH2CH0 - O - P - C - NH0 t> 2 , 2
(II)
Zusammenfassend wird Verbindung II hergestellt durch Wechselwirkung zwischen den Diäthylestern von Carbalkoxyphosphon~ säuren und Ammoniumhydroxid, wie von den folgenden Gleichungen erläutert:
?S ?2
a) CHxCH0O-P-C-OR + NHx CHxCH0O-P-C-NH0 + EOH
O 2 ι 5 H0U 3 2 ι 2
OCH0CHx ^ - . OCH0CH,
c-0 c. 5
b) CH5CH2O-JP-C-NH2 + NH5 + H2O —> CH3CH2O-P-C-NH2 + CH5CH2OH
OCHCH "+
- 3 709809/1185
Hierin ist R Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methyl oder Äthyl.
Das folgende Beispiel veranschaulicht die Herstellung von Ammoniumäthyl carbamoylpho sphonat ; die anderen Verbindungen der Formel I können ähnlich hergestellt werden.
Beispiel 1
Eine Lösung von 48,5 Teilen 29%igen wässrigen Ammoniumhydroxids wurde unter Rühren mit einem aussen angeordneten Eisbad auf abgekühlt. Die abgekühlte Lösung wurde langsam im Verlaufe von 10 Minuten mit 20,5 Teilen Diäthylcarbomethoxyphosphonat versetzt. Die Mischung wurde trübe,klärte sich aber nach etwa 15 Minuten; während dieses Zeitraums wurde die Mischung sich spontan auf etwa 30° C erwärmen gelassen, und das Rühren wurde
2 Stunden fortgesetzt. Die klare Lösung wurde bei vermindertem Druck (15 mm Hg) bei einer Wasserbad-Temperatur von 70° G abgestreift. Der Rückstand, ein weisser, kristalliner Feststoff, wurde aus absolutem Äthylalkohol umkristallisiert, wobei 11,7 Teile Ammoniumäthylcarbamoylphosphonat, F. 173 bis 176° C, anfielen.
Mittel für den Einsatz in der Landwirtschaft, die Verbindung(en) der Formel I, z. B. Ammoniumäthylcarbamoylphosphonat, enthalten, können in ähnlicher Weise formuliert werden wie in US-PS
3 846 512 beschrieben.
Zu bevorzugten Mitteln gehören konzentrierte Lösungen in Wasser oder in wässrigen Mischungen von polaren Lösungsmitteln, wie Äthylenglykol oder Propylenglykol, niedermolekularen Alkoholen oder Ketonen, wie Methanol, Aceton, Methyläthylketon, und dergleichen. Andere bevorzugte Mittel arbeiten mit konzentrierten wasserlöslichen Pulvern des Wirkstoffs zusammen mit kleinen Mengen an löslichen oder unlöslichen, einem Zusammenbacken entgegenwirkenden Stoffen. Solche Mittel können in . der konzentrierten Form oder beim Verdünnen für den Spritzeinsatz mit
BA-8141
Additiven wie Dickungsmitteln, Bindemitteln, Ausbreitemitteln, Haftmitteln, Korrosionsinhibitoren, schaumverhütenden Mitteln usw. oder mit Spritzmarkiermitteln (wie Pigmenten), vermischt werden, um Orte, die behandelt wurden oder werden, deutlich zu kennzeichnen.
Allgemein können bei dem Verfahren gemäss der Erfindung einzusetzende Mittel als Konditioniermittel ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel in genügenden Mengen enthalten, um ein gegebenes, die Verbindung gemäss der Erfindung enthaltendes Mittel leichter wasserlöslich zu machen ., oder es zu befähigen, Blattwerk effizient zu benetzen.
Das oberflächenaktive Mittel für die Zwecke der Erfindung kann ein letz-, Dispergier- oder Emulgiermittel sein, das Dispergierung und Lösung der aktiven Verbindung unterstützt. Als oberflächenaktives Mittel können anionische, kationische und nichtionische Mittel Verwendung finden, wie sie schon allgemein in Pflanzenbekämpfungsmitteln ähnlicher Art eingesetzt worden sind. Geeignete oberflächenaktive Mittel sind z. B. in den MlDetergents and Emulsifiers1 1972 Annual" der John W. McCutcheon, Inc., beschrieben.
Im allgemeinen wird man in Mitteln gemäss der Erfindung weniger als 10 Gew.% an oberflächenaktivem Mittel einsetzen, und die Menge oberflächenaktiver Mittel wird gewöhnlich im Bereich von etwa 1 bis 5 Gew.% liegen, kann aber sogar weniger als 1 Gew.%, z. B. 0,1 bis 0,9 Gew.% betragen.
Das folgende Beispiel beschreibt eine nützliche Formulierung mit der Verbindung gemäss der Erfindung:
Beispiel 2
Es wurde eine Lösung nach folgender Rezeptur hergestellt:
Äthyl ammoniumcarb amoylpho sphonat 42 %
Wasser 58 %
- 5 -7-09809/1185
Diese Komponenten wurden gemischt, um eine beständige, homogene Lösung zu bilden, die Wirkstoff in einer Konzentration von 0,48 kg/1 enthielt.
Das folgende Beispiel erläutert die Wirksamkeit der Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Convolvulus:
Beispiel 3
4,5 kg Ammoniumäthylcarbamoylphosphonat wurden mit 1892 1 einer wässrigen Lösung gemischt, die 0,25 % oberflächenaktives Mittel (Dodecyläther von Polyäthylenglykol; "WK") enthielt. Die Mischung wurde auf eine von Convolvulus befallene Fläche von 0,47 ha aufgebracht. Zwei Wochen später zeigte das Convolvulus in dem behandelten Bereich keine Blüte, während Convolvulus in benachbarten, nicht-behandelten Bereichen üppig in Blüte stand. Sieben Wochen später zeigte das Convolvulus-Blattwerk bei behandelten Pflanzen ein nekroti« sches Aussehen. Der behandelte Bereich blieb während des gesamten folgenden Jahres von Convolvulus frei.
- 6 *.
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Claims (7)

  1. BA-8141 "
    Patentansprüche
    Q\) Verfahren zum Bekämpfen von Convolvulus, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort des Convolvulus eine Wirkmenge einer Verbindung der Formel
    0O
    „ ο - ρ - c -
    OM
    Ε1
    aufbringt, worin
    R,. Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Allyl und M Wasserstoff, Ammonium, Natrium,- Lithium oder Kalium ist.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man mit R1 gleich Methyl oder Ithyl arbeitet.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Ammoniummethylcarbamoylphosphonat als Verbindung einsetzt.
  4. 4·. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Ammoniumäthyl carbamoylpho sphonat als Verbindung einsetzt.
  5. 5- Verfahren zum Bekämpfen von Convolvulus in Nutzkulturen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort des Convolvulus eine Wirkmenge einer Verbindung der Formel
    ■ % ο
    R1-O-P-C- HH2 OM - .
    aufbringt, worin ·
    R1 Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Allyl und
    - 7 -709809/1185
    M Wasserstoff, Ammonium, Natrium, Lithium oder Kalium i st. ·
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, dass man Ammoniummethylcarbamoylphosphonat als Verbindung einsetzt.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 55 dadurch gekennzeichnet, dass man Ammoniumäthylcarbamoylphosphonat als Verbindung einsetzt.
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DE19762638706 1975-08-29 1976-08-27 Verfahren zum bekaempfen von convolvulus Withdrawn DE2638706A1 (de)

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GR (1) GR61132B (de)
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ZA765154B (en) 1977-08-31
BG24398A3 (en) 1978-02-10
AT347738B (de) 1979-01-10
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NZ181877A (en) 1978-03-06
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