DE1542972A1 - Herbicide Mittel - Google Patents
Herbicide MittelInfo
- Publication number
- DE1542972A1 DE1542972A1 DE19661542972 DE1542972A DE1542972A1 DE 1542972 A1 DE1542972 A1 DE 1542972A1 DE 19661542972 DE19661542972 DE 19661542972 DE 1542972 A DE1542972 A DE 1542972A DE 1542972 A1 DE1542972 A1 DE 1542972A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- compounds
- ether
- fluorophenyl
- nitrophenyl ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
- A01N33/20—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group
- A01N33/22—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group having at least one oxygen or sulfur atom and at least one nitro group directly attached to the same aromatic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Biβ Erfindung bezieht sieb, auf herbicide Mittel oder
Massen, dit als aktive Komponente wenigstens «in Monofluorphenyl-4f-nitrophenylätherderivat der nachstehenden allgemeinen formt1
enthalten, worin X Wasserstoff oder Chlor und von den beiden
Resten Y der ein· Chlor und der andere fluor bedeuten·
Ss 1st bekannt, daß es unter den Diphenylätherderivattn
Verbindungen gibt, die eine ausgezeichnete herbicide Aktivität aufweisen und solche Massen, die entweder 2,4-Dichlorpheny 1-4'-»nitropheny lather oder 2,4,6-Trichlorphenyl-4f-nitrophenylather als die aktive Komponente enthalten werden als
Herbicide immer mehr bekannt·
009838/2133
BAD ORIGINAL
Es wurden nun verschiedene Verbindungen sit Strukturen
hergestellt, In welchen anstelle des Ohloratoms dieser beiden Verbindungen das Fluorato* als Substituent eingeführt wurd«
und die sich ergebenden Verbindungen wurden auf ihre herbicide Aktivität geprüfte Dabei wurde festgestellt, daß die
Monofluordiphenylätherderivate, die durch die Torstehend
angegebene Formel wiedergegeben werden, d*h· die nachstehenden vier Verbindungen!
(1) 2-0hlor-4-fluorpheny1-4'-nitrophenylather,
(2) 2-Fluor-4-ohlorpheny1-4'-nitrophenylather,
O) 2,4-Dichlor-6-fluorpheny1-4'-nitrophenylather und
(4)2,e-Dichlor-4-fluorpheny1-4·-nitrophenylather,
eine hervorragende herbicide Aktivität aufweisen·
Is war von Interesse und es wurden gründliche Untersuchungen ausgeführt, um festzustellen, welche Änderungen in
der Aktivität bei der Einführung von likör in eine Chlor enthaltende Verbindung alt biologischer Aktivität hinsichtlich
des Fflansenwaohatums auftreten. e» Xe ist
s.B. bekannt, daß die ChIorphenyoxy- odor Chlor- und Met hy I-phenyoxyetjsigeäuren, wie 2,4-Biohlorphenoxyes8igs&ure(2,4-D),
2,4,5-Triohlorpheno3C3reeeigeäure-(2,4,5-T) und 2-Hethyl-4-ohlorphenoxyeeeigsäure (VCF) eint hohe Aktivität aufweisen,
daß Jedoch die Aktivität der Iluorphenoxyessigsäuren wesentlich geringer als diejenige der ohlorsubstituierten Produkts
ist· Xs ist ebenfalls bekannt, daft Trlfluonsthylphtaoxysssig-
009838/2133 bad original
»542972
säure mit einem Fluoratom in der Seitenkette in der 3-3tellung des Benkolkerns eine gewisse Aktivität besitzt, daß 3-Trifluormethyl-V-nitrodiphenylather ein· Aktivität als Herbicid aufweist und die Gruppe von Verbindungen mit der 4-frifluoraethyl-2-nitropheno3ystruktur das Wachstum von Pflan»enleben hemat«, Jedoch bei Verbindungen, in welchen Fluorunmittelbar in die Phenylgruppe eingeführt worden ist, gibt es
biß jetzt keine, die der praktischen Verwendung zugeführt worden sind, da sie entweder kaum irgendeine biologische Aktivität mit Bezug auf Pflanzenleben aufweismg, oder da ihre Aktivität gering war oder weil ihnen ihre Qualifizierung alsHerbiclde fehlte·
Ee wurden nunmehr verschiedene Diphenylätherverbindungen
synthetisiert, in welchen ein Fluoratom unmittelbar in den Bensolkern eingeführt wurde, der den Hitrorest des Hitrodiphenyläthers nicht besaß· Bei Untersuchung dee herbiciden
Effekts dieser Verbindungen wurde eine neuartige latcache in
völligem Gegensatz zu dem, was aus den bisher bekannten Tatsachen zu erwarten gowesen wäre, festgestellt} es wurde nämlich gefunden, daß verglichen mit den Diphtnylätiierverbicdun«·
gen, in welchen lediglich Ohioratome eingeführt worden waren, die Diphenylätherverbindungen, in welchen I1IuOk- und °hloratome unmittelbar an den nicht den Fitrorest aufweisenden Bensolkern gleichzeitig eingeführt worden waren, d.h. die vorstehend genann en vier Verbindungen, eine vergleichbare, wenn
009838/2133
nicht wesentlich höher· Aktivität besaßen aod »in· beachtliche
herbieide Wirkung aufwiesen.
8äm£liche dieser Verbindungen gemäß der Erfindung sind
neue Verbindungent die bisher in der Literatur noch nicht
beschrieben wurden und τοη deren Syntheseverfahren keine Hnxelheiten bekennt sind* Sie können jedooh nach einem Verfahren entsprechend der Synthese von Diphenylätherverblndungen
hergestellt werden, d.h. durch die Kondensationsreaktion eines Alkalisalses von OhXorf luorphenol und einem p-Halogennitrobensol· Wenn hierbei p-Ohloraitrobenssl oder p-Bromnitrobensol,
welche üblicherweise für diese Art τοη Umsetzung sur Anwendung
gelangen» verwendet werden, gestaltet sich die Reaktion
schwierigι es werden jedoch gut· Ergebnisse bei Terwendung
von p-Fluornitrobensol erhalten. Sur Entfernung der beabsichtigten Verbindung aus den neoh der Reaktion erhaltenen Kondensat ionsprodukt en können gebräuchliche Trenn-und Reinigungsverfahren angewendet werden, z.B. di« Arbeitsweisen der Extraktion und Uiütristullination mit einem Lösungsmittel oder der
Destillation unter verringertem Druck»
Vaohstehend werden Beispiele sur Xrlaut«rung der Synthese der Verbindungen gemli der tz-finduag beechri«ben, worin
sämtliche angeführten feil· auf dewioht besogen sind·
BAD ORfGlNAL 009838/2133 —
Beispiel von Synthese 1
Synthese von 2-Chlor-4-fluorphenyl-4*~nitrophanyläther
125 Seile (1 Mol) einer wäßrigen, 45-jtigen Kalilaugelöeung werden in einen CHaereaktor eingebracht und naoh
irhitson auf 40 bis 5O0O werden 147 Teile (1 Mol) 2-0hlor-4-fluorphenol innerhalb 15 Minuten unter Äiihren zugegeben«
Wärme wird entwickelt und ein Kaliumsalz von 2-°hlor-4-fluorphenyl wird gebildet, wobei die Temperatur auf etwa
70 bis 800O ansteigt« Unter Beibehaltung dieser Temperatur
wird ein überwiegender Anteil dee Wassers unter verringertem Druok abdestilllert, worauf 2 Teile (0,0315 Mol) Kupferpulver zugegeben und ferner 353 Teile (2,5 Mol) p-fluornitrobensol innerhalb 1,5 Stunden iugeeetet werden· Si«
Temperatur der Reaktionen!sohung wird dann auf 1300O über
einer Bauer von 2 Stunden gesteigert und die Reaktion wird während β Stunden bei dieser Teaperatur ausgeführt« Das
verbleibende Wasser wird vollständig während der Stufe der Temperatursteigerung entfernt«
Sie Eeakti nseiaehung wird einer Wasseraampfaestillation unterworfen» um das niohtumgisetst· p-fluornitreben-■ol abwdestillieren. lath Waeuhen des Itlokstands ait al*
kalieoB·« Wasser, ansohlieSendem Wasohen alt Wasser und
Troekmtn wird or au· Itbanol einmal umkristallieiert, wobei
215 foil· (80,55ί der Theorie) von golbgofftriteft Kristallen
sit Olli·]· fohaAlWtttAlt^ TOJi3AI ,2 HIa «4f2§0 orhftltoii werten,
BAD
Sie elementare Analyse dieser Kristalle ergab Cl
12,91 *, I 4,98*, f 6,88*, (Theorie für O12H7OIfIO3 1
Cl 13,24*, I 5,23*, Γ 7,lo*).
Beispiel τοη Synthese 2
Synthese τοη 2-fluor-4-ohlorphenyl-4*-nitrophenyläther
147 feile (1 Mol) τοη 2-fluor-4-ohlorphenol, 125 Teile
(1 Hol) einer wäßrigen 45*igen Kalilauge-Lösung, 353 Teile
(2,5 Mol) p-fluornitrobenzol und 2 Teile (0,0315 Mol) Kupferpulrer werden wie im Beispiel τοη Synthese 1 behandelt, worauf das Produkt unter Terringertem Druck (4 mm Hg) destilliert wird. Bs werden dabei I80 Teile (97,5* der Theorie)
einer gelb gefärbten Flüssigkeit mit einem Siedepunkt τοη 165 bis 17o°0 erhalten.
Der Blementar-Oehalt dieser flüssigen Verbindung war
wie folgt1 01 12,89*. I 4,97*, f 6,82* (Theorie für
O12H7OIfIO3 t 01 13,24*, I 5,23*. f 7,lo*).
Beispiel für 3τηthese 3
Synthese τοη 2,4-diehlor-6-fluorphenyl-4l-nitrophenyläther
125 fail· (1 Mol) einer wäßrigen 45*igen lalilau^Löeung
werden in tintn ölasreaktor eingebracht, anstJtilitftnd auf
4o bit 5o°0 erhitit und dann innerhalb 15 Minuten mit 181
Teilen (1 Mol) τοη 2,4-l>iohlor-6-fluorphenal unter lührtn
Tträttit. Wärme wird entwickelt, und dit Tempert.tür «tr leak-
009838/2133 bad original
tionsmischung wird auf etwa 7ο bis 8o°0 erhöht. Unter Aufrechterhaltung dieser Temperatur wird ein Hauptanteil de»
Wassere unter verringertem Druck abdeetilliert, worauf
2 feile (o,o315 Mol) Kupferpulrer und ferner innerhalb
1,5 Stunden 353 Teil· (2,5 Mol) p-fluornitrobeneol «ugegeben werden. Die Temperatur der Reaktiensmlsohung wird während einer Dauer Ton 2 Stunden auf 15o°C geeteigert, worauf
die Reaktion während 8 Stunden bei dieeer Temperatur auegeführt wird. Dae restliche Wasser wird während dieser Stufe
der Temperatursteigerung rollständig entfernt.
Die Beaktioneuieehung wird dann einer Wasserdampfdestillation unterworfen, um das nichtumgesetzte p-Iluomit»
benzol absudestillieren, worauf der Rückstand mit alkalischem Wasser, dann mit Wasser gewaschen und getrocknet wird.
Das Reaktionsprodukt wird durch Destillation unter rerringertem Druck (I80 bis 187°0/4 mm Hg) gereinigt, wobei
eine Ausbeute τοη 238 Teilen (78,7 * der Theorie) τοη gelbgefärbten Kristallen Hit einem Sehmeispunkt τοη 65,2 bis
6(,50O erhalten wird.
Diese Kristall· ergaben die folgende llementaranalysei
Cl 23,27*, * 4,PIfJ, I 6,ol5t (Theorie für O12H
01 25,47*, I 4,64*· Ϊ 6,29*).
BAD ORIGINAL 009838/2133
Beispiel für Synthese 4 Synthese von 2»6-Mchlor-4-fluorphenyl--4l-nitrophenyläther
181 Teile (1 Mol) von 2,6-Dichlor-4-fluorphenol, 125
Teile (1 Mol) einer wäßrigen 45*igen Kalilauge-Lösung, 353 Teile (2,5 Mol) p-fluornitrobenzol und 2 Teile (o,o315
Mol) Kupferpulver werden wie im Beispiel von Synthese 3 behandelt, mit der Abänderung, daß eine Reaktionstemperatur von 13o°C angewendet wird. Das Reaktionsprodukt wird
aus Äthanol umkristallisiert, wobei eine Ausbeute von 221 Teilen (73,4* der Theorie) von gelbgefärbten Kristallen
mit einem Schmelzpunkt von 124 bis 1250C erhalten wird.
Die Elementaranalyse dieser Kristalle ergabt 01 23,lo*, I 4,41*, f 6,o8* (Theorie für O12H6Cl2PHO3 %
01 23,47*, I 4,64*, * 6,29*).
Di· Herbicide Aktivität dieser neuen Verbindungen,
die die aktiven Komponenten der herbioiden Massen gemäß der Erfindung darstellen, wird durch den Versuch 1 gesseigt,
während deren Toxizität gegenüber Süßwaee^erfisoh durch den
Versuch 2 gezeigt wird.
Versuch 1
Sin jede der Verbindungen enthaltendes netzbares Pulver wurde durch Mischen mit einen oberflächenaktiven
Mittel und Ton hergestellt. 3 mm einer Suspension von je»
0 0 9 8 3 8/2133 BAD original
der dieser Ma se en, d?e mit Wasser auf die verschiedenen,
in labeile I angegebenen Konzentrationen verdünnt worden
waren, wurden in eine Petrischale, auf deren Boden ein
iiltsrpapier gelegt worden -war, gegossen. 25 Samen von
Barnyard-Gras baw. von laps wurden auf die Oberfläche dee
filterpapier· gesät, worauf die Samen in Berührung mit der chemischen flüssigkeit während 7 Tagen unter Aufrachterhaltun
der Temperatur "bei 2S0C gehalten wurden, !fach Verlauf von
7 Tagen wurde das Ausmaß der Hemmung der Keime und dee
Wachnturas von Barayard-Öras und !laps bestimmt. Die erhaltenen Irgebnisse sind ir. der naohatenendtn Tabelle I aufgeführt. Der Grad der Henmung wurde mit einer 6-Stufenbew*rtung von O bis 5 angegeben, wobei Q den Grad Keimung und
V/aoh«turn be««lehnet, der demjenigen der Kontrollt (*» Waeser)
gleich war und 5 den ?all bezeichnet, wo die Hemmwirkung
praktisch vollständig war. Bei die«en Yersuoh wurde das
Bernyerd-Öra» ale Vertreter der Monocotyledontn gewählt,
währen* Raps el* Vertreter der Diootyltdontn gewählt wurde.
5 ml einer Löfung, welch· jede der Verbindungen %(A-bitlt und dl· duroh Auflösen in Aceton hergestellt worden
wmr, wurden in 5ooo al /luBwasser jeweils gegossen, ansohlieBend kräftig gerührt, üb dl· in der naohstehenAen
ϊ»··11· I ΕΑ#·(·*·η·η Konetntrationen tu »rhalten. Zn jede
000838/2133 bad original
dieser Versuchslösungen wurden fünf Kardinalskarpfen
(scarlet oruician earp) eingebracht, worauf die Flußwasserlösungen bei 150C ruhig stehen gelassen wurden. Die
Ansahl von toten Flachen nach einem Tag und nach drei
Tagen wurden bestirnt» Das Ausmaß an toten Fischen, welches nach sweimaliger Wiederholung des Versuchs erhalten
wurde ist in der nachstehenden Tabelle I gezeigt»
009838/2133
009838/2133
(1) 2-Chlor-4-fluorphenyl-4·-nitrojhenyläther
(2) 2-Fluor-4--chlorphenyl-4·-nitrophenyläther
(3) 2,4-Dichlor-6-fluorphenyl-4'-nitrophenyläther
( 4) 2,6-Dichlor-4-f luor jJienyl-4'-nitrophenyläther
(5) 2,4-J)ichlorphenyl-4'
nitrophenyläther
nitrophenyläther
(6) 2 f 416-Trichlorphenylj
4'-nitrophenyläther
=3(7) Kontrolle (kein Herbicid)
_
_
r- Anmerkung: Verbindungen
Verbindungen
Pflanze
Barnyardgras Raps
Barnyardgras Raps
Barnyardgras Raps
Barnyardgras
Raps
Barnyardgras Raps
BarnyVdgras Raps
Barnyardgras
Raps
(1) bis U) (5) und (6) Grad der Wachstumshemmung bei den verschiedenen Konzentrationen
(Teile je Million/Verbindung)
IQO 20 10
Anzahl der toten ^isehe {%)
bei verschiedenen Konzentrationen (Teile je Million/Ve ^bindung)
5
5
5
5
4
4
5
5
5
5
2
2
2 1
2 2
5 4
3 1
1 1
2 0
1 3
1 3
Nach Tagen | 30 | 2 | 1 | 1542972 |
1 | 0 | 0 |
H
H |
|
3 | 0 | 0 | I | |
1 | 100 | 0 | ||
3 | .mo | 0 | ||
1 | 0 | 0 | ||
3 | 0 | 0 | ||
1 | 0 | 0 | ||
0 | 0 | |||
1 | 0 | 0 | ||
3 | 0 | 0 | ||
1 3 1 · |
0 0 0 |
0 0 |
||
sind sind
3 3
herbicide Zusammensetzungen gemäß der Erfindung
in der Technik bekannte herbicide Zusammensetzungen
Aus den Ergebnissen dar Versuche 1 und 2 ist ersichtlich,
daß die Verbindungen gemäß der "rfijidung selb t bei
sehr niedrigen Konzentrationen Hemiwirkung gegenüber
Monocotyledonen und Dicotyledonen aufweisen. Da sie außerdem
keine Toxicität gegenüber Süßwasserfischen bei derartigen Konzentrationen zeigen,besitzen sie eine große Brauchbarkeit.
Daher sind diese ^erbindungen als aktive Komponenten für die selektive Vernichtung von Unkräutern, die zwischen
den Nutzpflanzen wachsen, oder fr die nicht-selektive Vernichtung sämtlicher Arten von unerwünschten Unkrrlutern
besonders geeignet. Überdies ist die Unkrauthemmwirkung dieser Verbindungen wesentlich größer als diejenige der gebräuchlichen
mit Chlor oder Brom substituierten Diphenylätherverbindungen.
Beispielsweise weist 2,4-"1^iChIOr-B-fluorphenyl-4'-nitrophenylrither
eine nahezu etwa 10-fache Hemmung des Wachstums von Barnyardgras verglichen mit derjenigen
von 2,4,6-Trichlorphenyl-4'-nitrophenyläther auf.
Außerdem besteht hierbei überhau t nicht die -Notwendigkeit,
die ^oxicität gegenüber *ischen bei den Koneentrationen,
in welchen die herbiciden ^erbindungen wirksam d^s Wachstum
von Unkraut bei praktischem Gebrauch hemmen, au b;rüoksichtiöen.
Bei Verwendung d«r Verbindungen gemäß der Erfindung als
Herbicide werden sie mit geeigneten inerten Trägermaterialien
gemischt und in den gebräuchlichen 'ormenjin welchen die
landwirtschaftlichen Chemikalien zur Anwehdung gelangen,
009838/2133
BAD ORIGINAL
beispielsweise in -^orm von St Juben, Körnern, netzbaren
lulvern, ^c.iulsionen oder Lösungen od. dgl. verwendet.
Der hier verwendete Ausdruck " Trägermaterial " bezeichnet
einen Träger für die überführung der aktiven Komponente auf die beabsichtigte Stelle. Beispiele für feste Trngermaterialien
sind ^entonit, 1On, Talk und Diatomeenerde od. dgl.
und Beispiele für flüssige Träger sind solche, in welchen
die Verbindungen gemäß der Krfindung ge-löat oder dispergiert
werden können, z, B. Benzolf Alkohol, Aceton, Kerosin od. dgl.,
welche zur Anwendung gelangen können. .Ferner können als Hilfsmittel die verschiedenen Oberflächenaktiven Mittel
verwendet werden, beispielsweise, Hatriumalkylarylsulfonat,
Natriumligninsulfonat, Polyoxyäthylenalkylaryläther, ftolyoxyäthylensorbitanalkylat
od. dgl. Perner können auch Düngemittel und biologisch aktive Mittel, wie Insecticide,
fungicide und andere Herbicide vermischt werden und zusammen
mit den Verbindungen gemäß der Erfindung erforderlichenfalls ZUS Anwendung gelangen.
Bei Verwendung der Verbindungen gemäß der Erfindung ale
Herbicide wird vorzugsweise eine Menge im Bereich zwisohin
5 und 500 g/10'Ar'zweckmäßig in Übereinstimmung mit dem
Zweck und den Anwendungsbedingungen gewählt, jedoch ist die tu verwendend· Menge nicht ausschließlich auf diesen
Bereioh beschränkt.
008838/2133
■^ie Erfindung wird nachstehend anhand der Beispiele
näher erliiutert, worin die ange^eb nen xeilR auf Gewicht
bezogen sind.
Beisriel 1
Durch Verini chen und Auflösen der nachstehenden Komponenten
wird eine Emulsion hergestellt:
2-Chlor-4-fluorphenyl-4l-nitrophenyl!ither 30 Teile
"Gorpol" 800 A (ein -Emulgiermittel besteh.
aus einen Gemisch von besonderen
nicht-ioniechen, oberflächenaktiven Mitteln und besonderen anionischen,
oberflächenaktiven Mitteln hergestellt von Toho
Jhemical Company, Japan) 100 Teile
Jhemical Company, Japan) 100 Teile
Xylol 60 Teile
g dieser mit 150 1 Wasser verdünnten Masse wurden auf eine i?l:.che von. 10 Ar eines trockenen Reisfeldes für
direkteβ Ansäen einer Re«iskultur nach dem Säen aufgebracht«
Dmlui.ch wurde die Keimung von Unkraut ohne Schädigung odtr
Beeinträchtigung der Keimung oder des Wachstume der Reispflanzen
während der Trockenfeldperiode wirksam vorhindert.
009838/2133 BAD original
Ein netzfbares iulver wird durch Mischen ;nd Mahlen
der folgenden Komponenten hergestelltt 2-Fluor-4-chlorphenyl-4f-nitrophenyläther 25 Teile
Natriumsulfonat eines höheren Alkohols 5 Teile Ton 70 Teile
Bei "Am/endung'iron 1000'g dieser Masse auf eine Weizenfeldfläche
von 10 Ar war die herbicide Wirkung £,roß.
2,4-Dichldr-6-fluorphenyl-41-nitrophenyläther
1,5 Teile
Natriumligninsulfonat 1,5 Teile
Bentonit 68 Teile
Talk 29 Teile
Die vorstehenden Komponenten werden gemischt und gemahlen
und dann durch Düsen mit 0,7 mm im durchmesser in einem Zustand mit e nem Wassergehalt von e*wa 20 $ ausgestoßen,
worauf getrocknet und gemahlen wird, um ein körnigee Jtrodukt zu erhalten.
Wenn diese Zusammensetzung in einem Ausmaß von 3 kg/'O Ar
eines mit aus Reissaman gezogenen Pflanzen umgepflanzten
Reisfeldes aufgebracht wurde, war am siebenten Tag nach der Umpflanzung prkjatisch keine Keimung derartiger Unkräuter,
wie Barnyardgras, Cypergras, Dentella (tooth cup), Pontecleria
cordata (l'ickerd weed) od. dgl., vorhanden, und nach Verlauf
009838/2133
τοπ. 30 ^agen konnte ebenfalls keine Keimung derartiger
Unkräuter beobachtet werden» wobei das Wachstum der fteeispflanzen
normal war.
Bin Staub wurde durch Mischen und Mahlen der folgenden
Komponenten hergestellt:
2,6-Biehlor-4-fluorphenyl—
^-ni^rophenyläther 5 Teile
^-ni^rophenyläther 5 Teile
Natriumalkylnaphthalinsulfonat 5 Teile
Talk 50 Teile
Ton 40 Teile
2 kg/10 Ar dieser Zusammensetzung wurden mit einem Zerstäuber auf ein nasses Reisfeld für das direkte Ansäen
der Reispflanzung am dritten Tag vor dem Ansäen aufgebracht· Es wurde gefunden, daß die ^eimung von verachiedenen Unkräutern
vollständig unterdrückt war, ohne Beeinträchtigung oder Störung der Keimung oder des Wachstums der Reispflanzen»
Eine i'-dschung aus 1 Teil 2,4-"üichlor-6-fluorphenyl-4f-nitropheriyläther
und 1 Teil 2-Fluor-4-e;;lorphenyl«4fnitrophonylather
wird zu einer Flüssigkeit geschmolzen, die dann auf 9β Teile gekörnten Harnstoff aufgesprüht wurde,
009838/2133 bad ORIGINAL
um die Oberflächen des letzteren zu "bedecken. Es wurde
auf diese Weise ein festes Dingemittel hergestellt.
Diese Masse wurde in einem Ausmaß von 5 kg/ IO Ar eines Reisfeldes, auf welches die aus Samen gezogenen
Reispflanzen umgepflanzt worden waren, nach 10 Tagen nach der Umpflanzung aufgebracht. Ee wurden gute Wirkungen auf
das Wachstum der Reiepflanzen erzielt, insbesondere, da nicht
nur die Düngemittelwirkungen erhalten wurden, sondern auch die Keimung von Unkräutern verhindert wurde.
2,4-Diehlor-6-fluorphenyl-4*-nitrophenyläther
3 Teil
2,4,6-fi'richlorphenyl-4' -
nitrophenyläther 5 Teile
Benaolhexachlorid (technisch) 4-0 Teil·
Alkylarylsulfonat 4 Teile
Talk 20 'i'eil·
Di· vorstehend genannten Komponenten wurden gemischt undgemahlen, worauf die Mischung An einen Zustand mit einem
Wassergehalt von etwa 15 1· gewalzt und zu dünnen Stücken
einer Diok· von 1 bis 1,5 mm geformt wurde. Anschließend
wurde getrocknet und gemahlen, wobei «in feinteiligee Granulat
■it einer Korngröße entsprechend einem Sieb einer Höhten
009838/2133 BAD ORIGINAL
Maschenweite von etwa 0,70 Ms 0,246 mm (24 bis 60 mesh)
hergestellt wurde.
Bei Aufbringen von 3 kg dieser Zusammensetzung
auf eine fläche von 10 Ar eines Reisfeldes fünf Tage nach
der Umpflanzung der Reissetzlinge wurde prteaktiech keine
Schädigung aufgrund der ersten Generation der Reisstengelbohrer "beobachtet, noch wurde irgendeine Hemmung des Wachstums
der·Reispflanzen aufgrund des Wachstums von verschiedenen
Unkräutern festgestellt.
009838/2133
Claims (1)
- - 19 PatentanspruchHerbicide Kittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktive Komponente 2-Ghlor-4-fluorphenyl-4f-nitrophenyläthe 2-Fluor-4-ehlorphenyl-4'-nitrophenylather, 2,4-Dichlor-6-fluorphenyl~4f-nitrophenylather oder 2,6-Dichlor-4-fluorphenyl-41-nitrophenylather, oder Semische dieser Verbindungen enthalten«009838/21 ?3
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2184965 | 1965-04-15 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1542972A1 true DE1542972A1 (de) | 1970-09-17 |
DE1542972B2 DE1542972B2 (de) | 1973-02-15 |
DE1542972C3 DE1542972C3 (de) | 1973-09-13 |
Family
ID=12066530
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1542972A Expired DE1542972C3 (de) | 1965-04-15 | 1966-04-15 | Herbicide Mittel |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3401031A (de) |
BE (1) | BE679583A (de) |
CH (1) | CH457968A (de) |
DE (1) | DE1542972C3 (de) |
GB (1) | GB1125842A (de) |
NL (1) | NL6605093A (de) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4840735B1 (de) * | 1969-04-24 | 1973-12-03 | ||
US4039588A (en) * | 1969-05-28 | 1977-08-02 | Rohm And Haas Company | Herbicidal 4-nitro-diphenyl ethers |
SE395591B (sv) * | 1970-12-25 | 1977-08-22 | Kumiai Chemical Industry Co | Anvendning av vissa difenyletrar for att bekempa havsorganismer och for att forhindra vidheftning av havsorganismer till havsvattenror och andra foremal i havsvatten |
US4198227A (en) * | 1975-02-05 | 1980-04-15 | Rohm And Haas Company | Synergistic herbicidal compositions |
EP1006105A1 (de) * | 1990-07-17 | 2000-06-07 | Sagami Chemical Research Center | Benzolderivate |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2726946A (en) * | 1954-04-26 | 1955-12-13 | Dow Chemical Co | Method and composition for the control of undesirable vegetation |
NL263559A (de) * | 1960-04-13 | |||
GB948281A (en) * | 1961-09-04 | 1964-01-29 | Monsanto Chemicals | Production of aromatic halogen compounds |
US3131166A (en) * | 1960-12-27 | 1964-04-28 | Union Carbide Corp | 2-phenoxyethyl vinyl ethers and polymerization products thereof |
NL282742A (de) * | 1961-08-31 | |||
NL126995C (de) * | 1962-05-03 | |||
US3316080A (en) * | 1963-05-23 | 1967-04-25 | Mitsui Kagaku Kogyo Kabushiki | Method for inhibiting growth of weeds and grasses |
US3223516A (en) * | 1964-10-05 | 1965-12-14 | Allied Chem | Chlorofluorophenoxy herbicidal composition and method |
FR1476163A (fr) * | 1965-04-15 | 1967-04-07 | Mitsui Kagaku Kogyo Kabushiki | Nouvel herbicide |
-
1966
- 1966-04-11 US US541525A patent/US3401031A/en not_active Expired - Lifetime
- 1966-04-15 DE DE1542972A patent/DE1542972C3/de not_active Expired
- 1966-04-15 BE BE679583D patent/BE679583A/xx not_active IP Right Cessation
- 1966-04-15 GB GB16688/66A patent/GB1125842A/en not_active Expired
- 1966-04-15 CH CH544466A patent/CH457968A/de unknown
- 1966-04-15 NL NL6605093A patent/NL6605093A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1542972C3 (de) | 1973-09-13 |
CH457968A (de) | 1968-06-15 |
GB1125842A (en) | 1968-09-05 |
DE1542972B2 (de) | 1973-02-15 |
US3401031A (en) | 1968-09-10 |
NL6605093A (de) | 1966-10-17 |
BE679583A (de) | 1966-09-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH635824A5 (de) | Cyclohexane sowie diese verbindungen enthaltende herbizide. | |
DE2434430A1 (de) | 2-methylbenzanilid-verbindungen, verfahren zur herstellung derselben und mittel mit einem gehalt derselben | |
DE2744137C2 (de) | N,N-Disubstituierte Benzolsulfonamid-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende herbizide Zusammensetzung | |
DE2603877C2 (de) | Oxadiazolinonverbindungen, ihre Herstellung und sie enthaltendes Mittel | |
DE3146309A1 (de) | Substituierte 2-/1-(oxyamino)-alkyliden/-cyclohexan-1,3-dione, diese enthaltende herbizide mittel und verfahren zum abtoeten einer vegetation | |
DE1542972A1 (de) | Herbicide Mittel | |
DE1567131A1 (de) | Herbizide Komposition und Verfahren zu ihrer Anwendung | |
DE2524578B2 (de) | 5-hydroxylaminomethylen-barbitursaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbicide | |
DE3144526C2 (de) | ||
DE2001770A1 (de) | Amidothionophorsaeureester,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
DE2457599A1 (de) | Pyran-derivate und ihre verwendung als herbicide | |
DE1955892C3 (de) | Verwendung eines Benzylthiolcarbamates als Herbizid | |
DE3110525C2 (de) | 2-Chloracetanilide und sie enthaltende Herbizide | |
DE69418641T2 (de) | Molluskizide | |
DE2601447B2 (de) | Cyclohexenon-derivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende herbizide mittel | |
DE1914015C3 (de) | a-ChloM-tertbutylamino-e-cyclopropylamino-s-triazin und dieses enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern | |
DE2548898A1 (de) | Benzothiazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
DE2352661C3 (de) | 3,4-Dihydro-2H-pyran-2,4-dione und deren Metallsalze und ihre Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren | |
DE2200325A1 (de) | 3-(2-phenylisopropyl)-harnstoffderivate | |
DD236868A5 (de) | Mittel zum protahieren der wirkungsdauer und zur erhoehung der selektivitaet von herbiziden zusammensetzungen | |
DE2826531C2 (de) | ||
DE2027058C3 (de) | N-acylierte Carbamate, Verfahren zur Herstellung derselben und diese Verbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
DE3305280A1 (de) | Benzoylhydrazonderivate und sie enthaltende insektizide | |
DE3300056A1 (de) | 3-nitrobenzolsulfonanilid-derivate und dieselben enthaltende fungizide zusammensetzungen fuer die bekaempfung von pflanzenkrankheiten | |
DE2439104C3 (de) | Cyclohexanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: KOHLER, M., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN |