DE1542972A1 - Herbicide Mittel - Google Patents

Description

Biβ Erfindung bezieht sieb, auf herbicide Mittel oder Massen, dit als aktive Komponente wenigstens «in Monofluorphenyl-4^f-nitrophenylätherderivat der nachstehenden allgemeinen formt1

enthalten, worin X Wasserstoff oder Chlor und von den beiden Resten Y der ein· Chlor und der andere fluor bedeuten·

Ss 1st bekannt, daß es unter den Diphenylätherderivattn Verbindungen gibt, die eine ausgezeichnete herbicide Aktivität aufweisen und solche Massen, die entweder 2,4-Dichlorpheny 1-4'-»nitropheny lather oder 2,4,6-Trichlorphenyl-4^f-nitrophenylather als die aktive Komponente enthalten werden als Herbicide immer mehr bekannt·

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Es wurden nun verschiedene Verbindungen sit Strukturen hergestellt, In welchen anstelle des Ohloratoms dieser beiden Verbindungen das Fluorato* als Substituent eingeführt wurd« und die sich ergebenden Verbindungen wurden auf ihre herbicide Aktivität geprüfte Dabei wurde festgestellt, daß die Monofluordiphenylätherderivate, die durch die Torstehend angegebene Formel wiedergegeben werden, d*h· die nachstehenden vier Verbindungen!

(1) 2-0hlor-4-fluorpheny1-4'-nitrophenylather,

(2) 2-Fluor-4-ohlorpheny1-4'-nitrophenylather,

O) 2,4-Dichlor-6-fluorpheny1-4'-nitrophenylather und (4)2,e-Dichlor-4-fluorpheny1-4·-nitrophenylather, eine hervorragende herbicide Aktivität aufweisen·

Is war von Interesse und es wurden gründliche Untersuchungen ausgeführt, um festzustellen, welche Änderungen in der Aktivität bei der Einführung von likör in eine Chlor enthaltende Verbindung alt biologischer Aktivität hinsichtlich des Fflansenwaohatums auftreten. e» Xe ist s.B. bekannt, daß die ChIorphenyoxy- odor Chlor- und Met hy I-phenyoxyetjsigeäuren, wie 2,4-Biohlorphenoxyes8igs&ure(2,4-D), 2,4,5-Triohlorpheno3C3reeeigeäure-(2,4,5-T) und 2-Hethyl-4-ohlorphenoxyeeeigsäure (VCF) eint hohe Aktivität aufweisen, daß Jedoch die Aktivität der Iluorphenoxyessigsäuren wesentlich geringer als diejenige der ohlorsubstituierten Produkts ist· Xs ist ebenfalls bekannt, daft Trlfluonsthylphtaoxysssig-

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säure mit einem Fluoratom in der Seitenkette in der 3-3tellung des Benkolkerns eine gewisse Aktivität besitzt, daß 3-Trifluormethyl-V-nitrodiphenylather ein· Aktivität als Herbicid aufweist und die Gruppe von Verbindungen mit der 4-frifluoraethyl-2-nitropheno3ystruktur das Wachstum von Pflan»enleben hemat«, Jedoch bei Verbindungen, in welchen Fluorunmittelbar in die Phenylgruppe eingeführt worden ist, gibt es biß jetzt keine, die der praktischen Verwendung zugeführt worden sind, da sie entweder kaum irgendeine biologische Aktivität mit Bezug auf Pflanzenleben aufweismg, oder da ihre Aktivität gering war oder weil ihnen ihre Qualifizierung alsHerbiclde fehlte·

Ee wurden nunmehr verschiedene Diphenylätherverbindungen synthetisiert, in welchen ein Fluoratom unmittelbar in den Bensolkern eingeführt wurde, der den Hitrorest des Hitrodiphenyläthers nicht besaß· Bei Untersuchung dee herbiciden Effekts dieser Verbindungen wurde eine neuartige latcache in völligem Gegensatz zu dem, was aus den bisher bekannten Tatsachen zu erwarten gowesen wäre, festgestellt} es wurde nämlich gefunden, daß verglichen mit den Diphtnylätiierverbicdun«· gen, in welchen lediglich Ohioratome eingeführt worden waren, die Diphenylätherverbindungen, in welchen I¹IuOk- und °hloratome unmittelbar an den nicht den Fitrorest aufweisenden Bensolkern gleichzeitig eingeführt worden waren, d.h. die vorstehend genann en vier Verbindungen, eine vergleichbare, wenn

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nicht wesentlich höher· Aktivität besaßen aod »in· beachtliche herbieide Wirkung aufwiesen.

8äm£liche dieser Verbindungen gemäß der Erfindung sind neue Verbindungen_t die bisher in der Literatur noch nicht beschrieben wurden und τοη deren Syntheseverfahren keine Hnxelheiten bekennt sind* Sie können jedooh nach einem Verfahren entsprechend der Synthese von Diphenylätherverblndungen hergestellt werden, d.h. durch die Kondensationsreaktion eines Alkalisalses von OhXorf luorphenol und einem p-Halogennitrobensol· Wenn hierbei p-Ohloraitrobenssl oder p-Bromnitrobensol, welche üblicherweise für diese Art τοη Umsetzung sur Anwendung gelangen» verwendet werden, gestaltet sich die Reaktion schwierigι es werden jedoch gut· Ergebnisse bei Terwendung von p-Fluornitrobensol erhalten. Sur Entfernung der beabsichtigten Verbindung aus den neoh der Reaktion erhaltenen Kondensat ionsprodukt en können gebräuchliche Trenn-und Reinigungsverfahren angewendet werden, z.B. di« Arbeitsweisen der Extraktion und Uiütristullination mit einem Lösungsmittel oder der Destillation unter verringertem Druck»

Vaohstehend werden Beispiele sur Xrlaut«rung der Synthese der Verbindungen gemli der tz-finduag beechri«ben, worin sämtliche angeführten feil· auf dewioht besogen sind·

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Beispiel von Synthese 1 Synthese von 2-Chlor-4-fluorphenyl-4*~nitrophanyläther

125 Seile (1 Mol) einer wäßrigen, 45-jtigen Kalilaugelöeung werden in einen CHaereaktor eingebracht und naoh irhitson auf 40 bis 5O⁰O werden 147 Teile (1 Mol) 2-0hlor-4-fluorphenol innerhalb 15 Minuten unter Äiihren zugegeben« Wärme wird entwickelt und ein Kaliumsalz von 2-°hlor-4-fluorphenyl wird gebildet, wobei die Temperatur auf etwa 70 bis 80⁰O ansteigt« Unter Beibehaltung dieser Temperatur wird ein überwiegender Anteil dee Wassers unter verringertem Druok abdestilllert, worauf 2 Teile (0,0315 Mol) Kupferpulver zugegeben und ferner 353 Teile (2,5 Mol) p-fluornitrobensol innerhalb 1,5 Stunden iugeeetet werden· Si« Temperatur der Reaktionen!sohung wird dann auf 130⁰O über einer Bauer von 2 Stunden gesteigert und die Reaktion wird während β Stunden bei dieser Teaperatur ausgeführt« Das verbleibende Wasser wird vollständig während der Stufe der Temperatursteigerung entfernt«

Sie Eeakti nseiaehung wird einer Wasseraampfaestillation unterworfen» um das niohtumgisetst· p-fluornitreben-■ol abwdestillieren. lath Waeuhen des Itlokstands ait al* kalieoB·« Wasser, ansohlieSendem Wasohen alt Wasser und Troekmtn wird or au· Itbanol einmal umkristallieiert, wobei 215 foil· (80,55ί der Theorie) von golbgofftriteft Kristallen sit Olli·]· fohaAlWtttAlt^ TOJi₃AI ,2 HIa «4_f2^§0 orhftltoii werten,

BAD

Sie elementare Analyse dieser Kristalle ergab Cl 12,91 *, I 4,98*, f 6,88*, (Theorie für O₁₂H₇OIfIO₃ 1 Cl 13,24*, I 5,23*, Γ 7,lo*).

Beispiel τοη Synthese 2 Synthese τοη 2-fluor-4-ohlorphenyl-4*-nitrophenyläther

147 feile (1 Mol) τοη 2-fluor-4-ohlorphenol, 125 Teile (1 Hol) einer wäßrigen 45*igen Kalilauge-Lösung, 353 Teile (2,5 Mol) p-fluornitrobenzol und 2 Teile (0,0315 Mol) Kupferpulrer werden wie im Beispiel τοη Synthese 1 behandelt, worauf das Produkt unter Terringertem Druck (4 mm Hg) destilliert wird. Bs werden dabei I80 Teile (97,5* der Theorie) einer gelb gefärbten Flüssigkeit mit einem Siedepunkt τοη 165 bis 17o°0 erhalten.

Der Blementar-Oehalt dieser flüssigen Verbindung war wie folgt1 01 12,89*. I 4,97*, f 6,82* (Theorie für O₁₂H₇OIfIO₃ t 01 13,24*, I 5,23*. f 7,lo*).

Beispiel für 3τηthese 3 Synthese τοη 2,4-diehlor-6-fluorphenyl-4^l-nitrophenyläther

125 fail· (1 Mol) einer wäßrigen 45*igen lalilau^Löeung werden in tintn ölasreaktor eingebracht, anstJtilitftnd auf 4o bit 5o°0 erhitit und dann innerhalb 15 Minuten mit 181 Teilen (1 Mol) τοη 2,4-l>iohlor-6-fluorphenal unter lührtn Tträttit. Wärme wird entwickelt, und dit Tempert.tür «tr leak-

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tionsmischung wird auf etwa 7ο bis 8o°0 erhöht. Unter Aufrechterhaltung dieser Temperatur wird ein Hauptanteil de» Wassere unter verringertem Druck abdeetilliert, worauf 2 feile (o,o315 Mol) Kupferpulrer und ferner innerhalb 1,5 Stunden 353 Teil· (2,5 Mol) p-fluornitrobeneol «ugegeben werden. Die Temperatur der Reaktiensmlsohung wird während einer Dauer Ton 2 Stunden auf 15o°C geeteigert, worauf die Reaktion während 8 Stunden bei dieeer Temperatur auegeführt wird. Dae restliche Wasser wird während dieser Stufe der Temperatursteigerung rollständig entfernt.

Die Beaktioneuieehung wird dann einer Wasserdampfdestillation unterworfen, um das nichtumgesetzte p-Iluomit» benzol absudestillieren, worauf der Rückstand mit alkalischem Wasser, dann mit Wasser gewaschen und getrocknet wird. Das Reaktionsprodukt wird durch Destillation unter rerringertem Druck (I80 bis 187°0/4 mm Hg) gereinigt, wobei eine Ausbeute τοη 238 Teilen (78,7 * der Theorie) τοη gelbgefärbten Kristallen Hit einem Sehmeispunkt τοη 65,2 bis 6(,5⁰O erhalten wird.

Diese Kristall· ergaben die folgende llementaranalysei Cl 23,27*, * 4,PIfJ, I 6,ol5t (Theorie für O₁₂H 01 25,47*, I 4,64*· Ϊ 6,29*).

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Beispiel für Synthese 4 Synthese von 2»6-Mchlor-4-fluorphenyl--4^l-nitrophenyläther

181 Teile (1 Mol) von 2,6-Dichlor-4-fluorphenol, 125 Teile (1 Mol) einer wäßrigen 45*igen Kalilauge-Lösung, 353 Teile (2,5 Mol) p-fluornitrobenzol und 2 Teile (o,o315 Mol) Kupferpulver werden wie im Beispiel von Synthese 3 behandelt, mit der Abänderung, daß eine Reaktionstemperatur von 13o°C angewendet wird. Das Reaktionsprodukt wird aus Äthanol umkristallisiert, wobei eine Ausbeute von 221 Teilen (73,4* der Theorie) von gelbgefärbten Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 124 bis 125⁰C erhalten wird.

Die Elementaranalyse dieser Kristalle ergabt 01 23,lo*, I 4,41*, f 6,o8* (Theorie für O₁₂H₆Cl₂PHO₃ % 01 23,47*, I 4,64*, * 6,29*).

Di· Herbicide Aktivität dieser neuen Verbindungen, die die aktiven Komponenten der herbioiden Massen gemäß der Erfindung darstellen, wird durch den Versuch 1 gesseigt, während deren Toxizität gegenüber Süßwaee^erfisoh durch den Versuch 2 gezeigt wird.

Versuch 1

Sin jede der Verbindungen enthaltendes netzbares Pulver wurde durch Mischen mit einen oberflächenaktiven Mittel und Ton hergestellt. 3 mm einer Suspension von je»

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der dieser Ma se en, d?e mit Wasser auf die verschiedenen, in labeile I angegebenen Konzentrationen verdünnt worden waren, wurden in eine Petrischale, auf deren Boden ein iiltsrpapier gelegt worden -war, gegossen. 25 Samen von Barnyard-Gras baw. von laps wurden auf die Oberfläche dee filterpapier· gesät, worauf die Samen in Berührung mit der chemischen flüssigkeit während 7 Tagen unter Aufrachterhaltun der Temperatur "bei 2S⁰C gehalten wurden, !fach Verlauf von

7 Tagen wurde das Ausmaß der Hemmung der Keime und dee Wachnturas von Barayard-Öras und !laps bestimmt. Die erhaltenen Irgebnisse sind ir. der naohatenendtn Tabelle I aufgeführt. Der Grad der Henmung wurde mit einer 6-Stufenbew*rtung von O bis 5 angegeben, wobei Q den Grad Keimung und V/aoh«turn be««lehnet, der demjenigen der Kontrollt (*» Waeser) gleich war und 5 den ?all bezeichnet, wo die Hemmwirkung praktisch vollständig war. Bei die«en Yersuoh wurde das Bernyerd-Öra» ale Vertreter der Monocotyledontn gewählt, währen* Raps el* Vertreter der Diootyltdontn gewählt wurde.

5 ml einer Löfung, welch· jede der Verbindungen %(A-bitlt und dl· duroh Auflösen in Aceton hergestellt worden wmr, wurden in 5ooo al /luBwasser jeweils gegossen, ansohlieBend kräftig gerührt, üb dl· in der naohstehenAen ϊ»··11· I ΕΑ#·(·*·η·η Konetntrationen tu »rhalten. Zn jede

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dieser Versuchslösungen wurden fünf Kardinalskarpfen (scarlet oruician earp) eingebracht, worauf die Flußwasserlösungen bei 15⁰C ruhig stehen gelassen wurden. Die Ansahl von toten Flachen nach einem Tag und nach drei Tagen wurden bestirnt» Das Ausmaß an toten Fischen, welches nach sweimaliger Wiederholung des Versuchs erhalten wurde ist in der nachstehenden Tabelle I gezeigt»

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Tabelle

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Herbicide Verbindung

(1) 2-Chlor-4-fluorphenyl-4·-nitrojhenyläther

(2) 2-Fluor-4--chlorphenyl-4·-nitrophenyläther

(3) 2,4-Dichlor-6-fluorphenyl-4'-nitrophenyläther

( 4) 2,6-Dichlor-4-f luor jJienyl-4'-nitrophenyläther

(5) 2,4-J)ichlorphenyl-4'
nitrophenyläther

(6) 2 _f 416-Trichlorphenylj 4'-nitrophenyläther

=3(7) Kontrolle (kein Herbicid)
_

r- Anmerkung: Verbindungen

Verbindungen

Pflanze

Barnyardgras Raps

Barnyardgras Raps

Barnyardgras Raps

Barnyardgras Raps

Barnyardgras Raps

BarnyVdgras Raps

Barnyardgras

Raps

(1) bis U) (5) und (6) Grad der Wachstumshemmung bei den verschiedenen Konzentrationen (Teile je Million/Verbindung)

IQO 20 10

Anzahl der toten ^isehe {%) bei verschiedenen Konzentrationen (Teile je Million/Ve ^bindung)

5
5

5
4

5
5

5
2

2 1

2 2

5 4

3 1

1 1

2 0

1 3

1 3

Nach Tagen	30	2	1	1542972
1	0	0	H H
3	0	0	I
1	100	0
3	.mo	0
1	0	0
3	0	0
1	0	0
	0	0
1	0	0
3	0	0
1 3 1 ·	0 0 0	0 0

sind sind

3 3

herbicide Zusammensetzungen gemäß der Erfindung

in der Technik bekannte herbicide Zusammensetzungen

Aus den Ergebnissen dar Versuche 1 und 2 ist ersichtlich, daß die Verbindungen gemäß der "rfijidung selb t bei sehr niedrigen Konzentrationen Hemiwirkung gegenüber Monocotyledonen und Dicotyledonen aufweisen. Da sie außerdem keine Toxicität gegenüber Süßwasserfischen bei derartigen Konzentrationen zeigen,besitzen sie eine große Brauchbarkeit. Daher sind diese ^erbindungen als aktive Komponenten für die selektive Vernichtung von Unkräutern, die zwischen den Nutzpflanzen wachsen, oder fr die nicht-selektive Vernichtung sämtlicher Arten von unerwünschten Unkrrlutern besonders geeignet. Überdies ist die Unkrauthemmwirkung dieser Verbindungen wesentlich größer als diejenige der gebräuchlichen mit Chlor oder Brom substituierten Diphenylätherverbindungen. Beispielsweise weist 2,4-"¹^iChIOr-B-fluorphenyl-4'-nitrophenylrither eine nahezu etwa 10-fache Hemmung des Wachstums von Barnyardgras verglichen mit derjenigen von 2,4,6-Trichlorphenyl-4'-nitrophenyläther auf. Außerdem besteht hierbei überhau t nicht die -Notwendigkeit, die ^oxicität gegenüber *ischen bei den Koneentrationen, in welchen die herbiciden ^erbindungen wirksam d^s Wachstum von Unkraut bei praktischem Gebrauch hemmen, au b;rüoksichti_öen.

Bei Verwendung d«r Verbindungen gemäß der Erfindung als Herbicide werden sie mit geeigneten inerten Trägermaterialien gemischt und in den gebräuchlichen 'ormenjin welchen die landwirtschaftlichen Chemikalien zur Anwehdung gelangen,

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beispielsweise in -^orm von St Juben, Körnern, netzbaren lulvern, ^c.iulsionen oder Lösungen od. dgl. verwendet. Der hier verwendete A_usdruck " Trägermaterial " bezeichnet einen Träger für die überführung der aktiven Komponente auf die beabsichtigte Stelle. Beispiele für feste Trngermaterialien sind ^entonit, ¹On, Talk und Diatomeenerde od. dgl. und Beispiele für flüssige Träger sind solche, in welchen die Verbindungen gemäß der Krfindung ge-löat oder dispergiert werden können, z, B. Benzol_f Alkohol, Aceton, Kerosin od. dgl., welche zur Anwendung gelangen können. .Ferner können als Hilfsmittel die verschiedenen Oberflächenaktiven Mittel verwendet werden, beispielsweise, Hatriumalkylarylsulfonat, Natriumligninsulfonat, Polyoxyäthylenalkylaryläther, ftolyoxyäthylensorbitanalkylat od. dgl. Perner können auch Düngemittel und biologisch aktive Mittel, wie Insecticide, fungicide und andere Herbicide vermischt werden und zusammen mit den Verbindungen gemäß der Erfindung erforderlichenfalls ZUS Anwendung gelangen.

Bei Verwendung der Verbindungen gemäß der Erfindung ale Herbicide wird vorzugsweise eine Menge im Bereich zwisohin 5 und 500 g/10'Ar'zweckmäßig in Übereinstimmung mit dem Zweck und den Anwendungsbedingungen gewählt, jedoch ist die tu verwendend· Menge nicht ausschließlich auf diesen Bereioh beschränkt.

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■^ie Erfindung wird nachstehend anhand der Beispiele näher erliiutert, worin die ange^eb nen ^xeilR auf Gewicht bezogen sind.

Beisriel 1

Durch Verini chen und Auflösen der nachstehenden Komponenten wird eine Emulsion hergestellt:

2-Chlor-4-fluorphenyl-4^l-nitrophenyl^!ither 30 Teile

"Gorpol" 800 A (ein -Emulgiermittel besteh.

aus einen Gemisch von besonderen nicht-ioniechen, oberflächenaktiven Mitteln und besonderen anionischen, oberflächenaktiven Mitteln hergestellt von Toho
Jhemical Company, Japan) 100 Teile

Xylol 60 Teile

g dieser mit 150 1 Wasser verdünnten Masse wurden auf eine i?l:.che von. 10 Ar eines trockenen Reisfeldes für direkteβ Ansäen einer Re«iskultur nach dem Säen aufgebracht« Dmlui.ch wurde die Keimung von Unkraut ohne Schädigung odtr Beeinträchtigung der Keimung oder des Wachstume der Reispflanzen während der Trockenfeldperiode wirksam vorhindert.

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Beispiel 2

Ein netzfbares iulver wird durch Mischen ;nd Mahlen der folgenden Komponenten hergestelltt 2-Fluor-4-chlorphenyl-4^f-nitrophenyläther 25 Teile Natriumsulfonat eines höheren Alkohols 5 Teile Ton 70 Teile

Bei "Am/endung'iron 1000'g dieser Masse auf eine Weizenfeldfläche von 10 Ar war die herbicide Wirkung £,roß.

Beispiel 3

2,4-Dichldr-6-fluorphenyl-4¹-nitrophenyläther 1,5 Teile

Natriumligninsulfonat 1,5 Teile

Bentonit 68 Teile

Talk 29 Teile

Die vorstehenden Komponenten werden gemischt und gemahlen und dann durch Düsen mit 0,7 mm im durchmesser in einem Zustand mit e nem Wassergehalt von e*wa 20 $ ausgestoßen, worauf getrocknet und gemahlen wird, um ein körnigee Jtrodukt zu erhalten.

Wenn diese Zusammensetzung in einem Ausmaß von 3 kg/'O Ar eines mit aus Reissaman gezogenen Pflanzen umgepflanzten Reisfeldes aufgebracht wurde, war am siebenten Tag nach der Umpflanzung prkjatisch keine Keimung derartiger Unkräuter, wie Barnyardgras, Cypergras, Dentella (tooth cup), Pontecleria cordata (l'ickerd weed) od. dgl., vorhanden, und nach Verlauf

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τοπ. 30 ^agen konnte ebenfalls keine Keimung derartiger Unkräuter beobachtet werden» wobei das Wachstum der fteeispflanzen normal war.

Beispiel 4

Bin Staub wurde durch Mischen und Mahlen der folgenden Komponenten hergestellt:

2,6-Biehlor-4-fluorphenyl—
^-ni^rophenyläther 5 Teile

Natriumalkylnaphthalinsulfonat 5 Teile Talk 50 Teile

Ton 40 Teile

2 kg/10 Ar dieser Zusammensetzung wurden mit einem Zerstäuber auf ein nasses Reisfeld für das direkte Ansäen der Reispflanzung am dritten Tag vor dem Ansäen aufgebracht· Es wurde gefunden, daß die ^eimung von verachiedenen Unkräutern vollständig unterdrückt war, ohne Beeinträchtigung oder Störung der Keimung oder des Wachstums der Reispflanzen»

Beispiel 5

Eine i'-dschung aus 1 Teil 2,4-"^üichlor-6-fluorphenyl-4^f-nitropheriyläther und 1 Teil 2-Fluor-4-e^;;lorphenyl«4^fnitrophonylather wird zu einer Flüssigkeit geschmolzen, die dann auf 9β Teile gekörnten Harnstoff aufgesprüht wurde,

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um die Oberflächen des letzteren zu "bedecken. Es wurde auf diese Weise ein festes Dingemittel hergestellt.

Diese Masse wurde in einem Ausmaß von 5 kg/ IO Ar eines Reisfeldes, auf welches die aus Samen gezogenen Reispflanzen umgepflanzt worden waren, nach 10 Tagen nach der Umpflanzung aufgebracht. Ee wurden gute Wirkungen auf das Wachstum der Reiepflanzen erzielt, insbesondere, da nicht nur die Düngemittelwirkungen erhalten wurden, sondern auch die Keimung von Unkräutern verhindert wurde.

Beispiel 6

2,4-Diehlor-6-fluorphenyl-4*-nitrophenyläther 3 Teil

2,4,6-^fi'richlorphenyl-4' -

nitrophenyläther 5 Teile

Benaolhexachlorid (technisch) 4-0 Teil·

Alkylarylsulfonat 4 Teile

Bentonit 30 Teil·

Talk 20 'i'eil·

Di· vorstehend genannten Komponenten wurden gemischt undgemahlen, worauf die Mischung An einen Zustand mit einem Wassergehalt von etwa 15 1· gewalzt und zu dünnen Stücken einer Diok· von 1 bis 1,5 mm geformt wurde. Anschließend wurde getrocknet und gemahlen, wobei «in feinteiligee Granulat ■it einer Korngröße entsprechend einem Sieb einer Höhten

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Maschenweite von etwa 0,70 Ms 0,246 mm (24 bis 60 mesh) hergestellt wurde.

Bei Aufbringen von 3 kg dieser Zusammensetzung auf eine fläche von 10 Ar eines Reisfeldes fünf Tage nach der Umpflanzung der Reissetzlinge wurde prteaktiech keine Schädigung aufgrund der ersten Generation der Reisstengelbohrer "beobachtet, noch wurde irgendeine Hemmung des Wachstums der·Reispflanzen aufgrund des Wachstums von verschiedenen Unkräutern festgestellt.

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Claims (1)

1. - 19 Patentanspruch

   Herbicide Kittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktive Komponente 2-Ghlor-4-fluorphenyl-4^f-nitrophenyläthe 2-Fluor-4-ehlorphenyl-4'-nitrophenylather, 2,4-Dichlor-6-fluorphenyl~4^f-nitrophenylather oder 2,6-Dichlor-4-fluorphenyl-4¹-nitrophenylather, oder Semische dieser Verbindungen enthalten«

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