FR3048333A1 - Produit agrochimique liquide - Google Patents
Produit agrochimique liquide Download PDFInfo
- Publication number
- FR3048333A1 FR3048333A1 FR1751694A FR1751694A FR3048333A1 FR 3048333 A1 FR3048333 A1 FR 3048333A1 FR 1751694 A FR1751694 A FR 1751694A FR 1751694 A FR1751694 A FR 1751694A FR 3048333 A1 FR3048333 A1 FR 3048333A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- weight
- agrochemical
- aromatic hydrocarbons
- manufactured
- benzyl alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/12—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Management, Administration, Business Operations System, And Electronic Commerce (AREA)
- Apparatus Associated With Microorganisms And Enzymes (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
Abstract
La présente invention concerne un produit agrochimique liquide comprenant un composé de pyridazine de formule (I): où R1 est un atome de chlore, un atome de brome, un groupe cyano ou un groupe méthyle et R2 est un atome d'hydrogène ou un atome de fluor, un ou plusieurs tensioactifs, de l'alcool benzylique et un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques en une teneur et selon un rapport de teneurs déterminés. Le produit agrochimique liquide selon la présente invention a d'excellentes propriétés.
Description
DOMAINE TECHNIQUE
[0001]
La présente invention concerne un produit agrochimique liquide.
ETAT DE LA TECHNIQUE
[0002]
Jusqu'à maintenant, on connaissait comme composé actif pour maîtriser les maladies des plantes un composé de pyridazine de formule (I) (voir les documents de brevet 1 et 2):
(I) où est un atome de chlore, un atome de brome, un groupe cyano ou un groupe méthyle; et est un atome d'hydrogène ou un atome de fluor.
DOCUMENTS DE BREVET
[0003]
Document de brevet 1: WO 2005/121104 Document de brevet 2: WO 2006/001175
EXPOSE DE L'INVENTION
[0004]
La présente invention a pour objet de fournir un produit agrochimique liquide comprenant le composé de pyridazine mentionné ci-dessus et ayant d'excellentes propriétés.
[0005]
La demanderesse a mené des études intensives pour obtenir un produit agrochimique liquide comprenant le composé de pyridazine mentionné ci-dessus et ayant d'excellentes propriétés, et à titre de résultat, elle a constaté qu'un produit agrochimique liquide comprenant le composé de pyridazine mentionné ci-dessus, un ou plusieurs tensioactifs, de l'alcool benzylique et un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques a d'excellentes propriétés.
Ainsi, la présente invention concerne les points [1] à [8] suivants.
[1] Un produit agrochimique liquide comprenant 1 à 11% en poids d'un composé de pyridazine de formule (I):
(I) où est un atome de chlore, un atome de brome, un groupe cyano ou un groupe méthyle; et est un atome d'hydrogène ou un atome de fluor, 1 à 30% en poids au total d'un ou plusieurs tensioactifs, de l'alcool benzylique et un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques, où la teneur totale de l'alcool benzylique et des un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques est dans la plage de 50 à 98% en poids et le rapport en poids de l'alcool benzylique aux un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques (alcool benzylique: un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques) est dans la plage de 30:70 à 85:15.
[2] Le produit agrochimique liquide tel qu'il est décrit dans [1] où le rapport en poids de l'alcool benzylique aux un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques (alcool benzylique: un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques) est dans la plage de 30:70 à 80:20.
[3] Le produit agrochimique liquide tel qu'il est décrit dans [1] ou [2] où les un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques sont au moins un alkylbenzène ou au moins un alkylnaphtalène.
[4] Le produit agrochimique liquide tel qu'il est décrit dans l'un quelconque de [1] à [3] où la teneur du composé de pyridazine est dans la plage de 4 à 10% en poids.
[5] Le produit agrochimique liquide tel qu'il est décrit dans l'un quelconque de [1] à [4] où la teneur du composé de pyridazine est dans la plage de 4 à 8% en poids.
[6] Le produit agrochimique liquide tel qu'il est décrit dans l'un quelconque de [1] à [5] où les un ou plusieurs tensioactifs comprennent une combinaison d'un ou plusieurs tensioactifs non ioniques et d'un ou plusieurs tensioactifs anioniques.
[7] Le produit agrochimique liquide tel qu'il est décrit dans l'un quelconque de [1] à [6] où les un ou plusieurs tensioactifs comprennent un dodécylbenzènesulfonate en combinaison avec un polyaryléther polyoxyalkylé ou un alkyléther polyoxyalkylé.
[8] Le produit agrochimique liquide tel qu'il est décrit dans l'un quelconque de [1] à [7] qui est un concentré émulsifiable.
[0006]
La présente invention concerne un produit agrochimique liquide comprenant le composé de pyridazine mentionné ci-dessus et ayant aussi d'excellentes propriétés en termes de stabilité d'émulsion et de stabilité au stockage à basse température.
DESCRIPTION DETAILLEE
[0007]
Le produit agrochimique liquide de la présente invention (appelé dans la suite "présent produit agrochimique") comprend un composé de pyridazine de formule (I): (I) où
est un atome de chlore, un atome de brome, un groupe cyano ou un groupe méthyle; et R^ est un atome d'hydrogène ou un atome de fluor (appelé dans la suite "présent composé de pyridazine").
[0008]
Le présent composé de pyridazine de formule (I) où R^ est un atome de chlore ou un atome de brome peut être préparé selon un procédé connu dans la technique, comme décrit dans WO 2005/121104.
Le présent composé de pyridazine de formule (I) où R^ est un groupe méthyle peut être préparé selon un procédé connu dans la technique, comme décrit dans WO 2006/001175.
Le présent composé de pyridazine de formule (I) où R^ est un groupe cyano peut être préparé selon un procédé connu dans la technique, comme décrit dans WO 2014/013841.
[0009]
Les exemples de présents composés de pyridazine incluent:
Le composé de formule (I) où R^ est un atome de chlore et R^ est un atome d'hydrogène;
Le composé de formule (I) où est un atome de brome et est un atome d'hydrogène;
Le composé de formule (I) où R^ est un groupe cyano et R^ est un atome d'hydrogène;
Le composé de formule (I) où R^ est un groupe méthyle et R^ est un atome d'hydrogène;
Le composé de formule (I) où R^ est un atome de chlore et R^ est un atome de fluor;
Le composé de formule (I) où R^ est un atome de brome et R^ est un atome de fluor;
Le composé de formule (I) où R^ est un groupe cyano et R^ est un atome de fluor; et
Le composé de formule (I) où R^ est un groupe méthyle et R^ est un atome de fluor.
[0010]
Le présent produit agrochimique comprend 1 à 11% en poids, de préférence 4 à 10% en poids, ou de préférence encore 4 à 8% en poids du présent composé de pyridazine.
[0011]
Le présent produit agrochimique comprend de l'alcool benzylique. Tout alcool benzylique disponible dans le commerce peut être utilisé.
[0012]
Le présent produit agrochimique comprend un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques. Les exemples des un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques incluent les alkylbenzènes comme les monoalkylbenzènes, les dialkylbenzènes et les trialkylbenzènes; les alkylnaphtalènes comme un monoalkylnaphtalène, un dialkylnaphtalène, un trialkylnaphtalène; le phénylxylyléthane; et le 1-phényl-l-éthylphényléthane; et leurs mélanges.
Les exemples d'alkylbenzènes incluent le toluène, le xylène, le triméthylbenzène, l'éthylbenzène, le méthyléthylbenzène, le méthylpropyl-benzène, le diméthyléthylbenzène et l'octadécylbenzène. Des exemples spécifiques d'alkylnaphtalènes incluent le méthylnaphtalène, le diméthyl-naphtalène, le dodécylnaphtalène et le tridécylnaphtalène.
[0013]
Dans le présent produit agrochimique, tout solvant hydrocarboné aromatique disponible dans le commerce peut être utilisé comme les un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques. Les exemples de tels solvants hydrocarbonés aromatiques disponibles dans le commerce incluent Nisseki Hisol SAS-296 (un mélange de 1-phényl-l-xylyléthane et de 1-phényl-l-éthylphényléthane, fabriqué par JX Nippon Oil & Energy Corporation), Solvesso 100 (composé principalement de C9-C10 dialkyl- et trialkylbenzènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.), Solvesso 150 (composé principalement de ClO-Cll alkylbenzènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.), Solvesso 150ND (composé principalement de ClO-Cll alkylbenzènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.), Solvesso 200 (composé principalement de C10-C13 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) et Solvesso 200ND (composé principalement de C10-C13 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.), Ipsol 100 (composé principalement de C9 hydrocarbures aromatiques, fabriqué par Idemitsu Kosan Co., Ltd.), Ipsol 150 (composé principalement de CIO hydrocarbures aromatiques, fabriqué par Idemitsu Kosan Co., Ltd.), T-SOL 150 FLUID (fabriqué par TonenGeneral Sekiyu K.K.), SELLSOL A 100 (composé principalement de C9-C10 hydrocarbures aromatiques, fabriqué par Shell Chemicals) et SELLSOL A150 (composé principalement de C9-C11 hydrocarbures aromatiques, fabriqué par Shell Chemicals).
[0014]
Le rapport en poids de l'alcool benzylique et des un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques (alcool benzylique: un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques) dans le présent produit agrochimique est dans la plage de 30:70 à 85:15, de préférence de 30:70 à 80:20, et de préférence encore de 30:70 à 70:30.
[0015]
La teneur totale de l'alcool benzylique et des un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques dans le présent produit agrochimique est 50 à 98% en poids, et de préférence 70 à 98% en poids, et de préférence encore 70 à 95% en poids.
[0016]
Le présent produit agrochimique comprend un ou plusieurs tensioactifs. Les exemples de tensioactifs incluent les tensioactifs non ioniques, les tensioactifs anioniques, les tensioactifs cationiques et les tensioactifs amphotères.
[0017]
Les exemples de tensioactifs non ioniques incluent les copolymères séquencés polyoxyéthylène-polyoxypropylène; les esters d'acides gras polyoxyalkylés comme les esters d'acides gras polyoxyéthylés et les esters d'acides gras polyoxyéthylés polyoxypropylés; les polyaryléthers polyoxyalkylés comme les tristyrylphényléthers polyoxyéthylés, les polyaryléthers polyoxyéthylés et les polyaryléthers polyoxyéthylés polyoxypropylés; les alkylaryléthers polyoxyalkylés comme les alkylaryléthers polyoxyéthylés et les alkylaryléthers polyoxyéthylés polyoxypropylés; les alkyléthers polyoxyalkylés comme les alkyléthers polyoxyéthylés et les alkyléthers polyoxyéthylés polyoxypropylés; les huiles végétales polyoxyalkylées comme l'huile de ricin polyoxyéthylée et l'huile de ricin polyoxyéthylée polyoxypropylée; les huiles végétales hydrogénées polyoxyalkylées comme l'huile de ricin hydrogénée polyoxyéthylée; les esters d'acides gras et de glycérine; les esters d'acides gras et de sorbitane comme le laurate de sorbitane, le stéarate de sorbitane, l'oléate de sorbitane et le trioléate de sorbitane; et les esters d'acides gras et de sorbitane polyoxyalkylés comme le laurate de sorbitane polyoxyéthylé, le stéarate de sorbitane polyoxyéthylé, l'oléate de sorbitane polyoxyéthylé et le trioléate de sorbitane polyoxyéthylé. Parmi les tensioactifs non ioniques cités ci-dessus, un ou plusieurs tensioactifs non ioniques choisis dans le groupe consistant en les polyaryléthers polyoxyalkylés et les alkyléthers polyoxyalkylés sont de préférence utilisés.
[0018]
Les exemples de tensioactifs anioniques incluent les alkylarylsulfonates comme un dodécylbenzènesulfonate; les dialkylsulfosuccinates comme le di-(2-éthylhexyl)sulfosuccinate; les sels d'esters polyaryléther sulfates polyoxyalkylés comme les sels d'esters distyrylphényléther sulfates polyoxyéthylés; les sels d'esters polyaryléther phosphates polyoxyalkylés comme les sels d'esters tristyrylphényléther phosphates polyoxyéthylés; les sels d'esters alkylaryléther phosphates polyoxyalkylés comme les sels d'esters alkylaryléther phosphates polyoxyéthylés; les sels d'esters alkyléther phosphates polyoxyalkylés comme les sels d'esters alkyléther phosphates polyoxyéthylés. Les exemples de tels sels d'esters sulfonates, sulfates et de tels sels d'esters phosphates incluent les sels de sodium, les sels de potassium, les sels de calcium et les sels d'ammonium. Parmi les tensioactifs anioniques cités ci-dessus, un dodécylbenzènesulfonate est de préférence utilisé.
[0019]
Les exemples de tensioactifs cationiques incluent les chlorhydrates d'alkylamines comme le chlorhydrate de dodécylamine; les sels d'alkylammonium quaternaire comme un sel de dodécyltriméthylammonium, un sel alkyldiméthylbenzylammonium, un sel d'alkylpyridinium, un sel d'alkylisoquinolinium et un sel de dialkyl-morpholinium; le chlorure de benzéthonium; et un sel de polyalkyl-vinylpyridinium.
[0020]
Les exemples de tensioactifs amphotères incluent la N-laurylalanine, l'acide Ν,Ν,Ν-triméthylaminopropionique, l'acide Ν,Ν,Ν-trihydroxyéthylaminopropionique, l'acide N-hexyl-N,N-diméthylamino-acétique, la l-(2-carboxyéthyl)pyrimidinium bétaïne et la lécithine.
[0021]
Dans le présent produit agrochimique, un ou plusieurs de ces tensioactifs sont utilisés, et leur teneur totale est dans la plage de 1 à 30% en poids, de préférence de 1 à 20% en poids, de préférence encore de 1 à 15% en poids, et de préférence encore de 1 à 10% en poids.
[0022]
Le présent produit agrochimique peut comprendre en outre un ou plusieurs autres ingrédients actifs pour maîtriser les maladies des plantes, en combinaison avec le présent composé de pyridazine.
[0023]
Le présent produit agrochimique peut comprendre en outre un ou plusieurs agents auxiliaires pour la formulation, comme un agent antimousse. Quand le présent produit agrochimique comprend un ou plusieurs agents auxiliaires pour la formulation, la teneur totale d'un tel agent auxiliaire ou de tels agents auxiliaires est dans la plage de 0,0001 à 30% en poids.
[0024]
Un procédé d'application du présent produit agrochimique n'est pas limité à des procédés spécifiques. Bien que le présent produit agrochimique en lui-même puisse être appliqué comme agent pour maîtriser les maladies des plantes, il peut aussi être appliqué sous forme d'un concentré émulsifiable selon un procédé communément utilisé dans la technique agrochimique, par exemple en étant appliqué sous forme de liquide dilué à l'eau pour maîtriser les maladies des plantes.
Le présent produit agrochimique existe à l'état liquide à 25°C.
EXEMPLES
[0025]
La présente invention va être décrite de manière plus détaillée ci-dessous au moyen d'exemples incluant des exemples de préparation et des exemples de tests, mais la présente invention n'est pas limitée à ces exemples.
Dans les exemples suivants, le composé de pyridazine de formule (I) mentionné ci-dessus où est un atome de chlore et est un atome d'hydrogène est appelé "présent composé de pyridazine (1)".
[0026]
Tout d'abord, des exemples de préparation pour le présent produit agrochimique vont être décrits.
[0027]
Exemples de préparation 1 à 4
Le présent composé de pyridazine (1), Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), Emulsogen TS 290 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, fabriqué par Clariant), de l'alcool benzylique et Solvesso 200ND (composé principalement de CIO-C13 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par Exxon Mobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangés selon chaque rapport en poids indiqué dans le tableau 1, et le mélange a été agité jusqu'à ce qu'une solution homogène soit formée pour obtenir chacun des présents produits agrochimiques.
[0028]
Tableau 1
[0029]
Exemples de préparation 5 à 8
Le présent composé de pyridazine (1), Agnique AMD 810 (un mélange de N,N-diméthyloctanamide et de N,N-diméthyldécanamide, fabriqué par BASF), Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), Emulsogen TS 290 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, fabriqué par Clariant), de l'alcool benzylique et Solvesso 200ND (composé principalement de C10-C13 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangés selon chaque rapport en poids indiqué dans le tableau 2, et le mélange a été agité jusqu'à ce qu'une solution homogène soit formée pour obtenir chacun des présents produits agrochimiques.
[0030]
Tableau 2
[0031]
Exemples de préparation 9 à 12
Le présent composé de pyridazine (1), Rhodasurf 860/P (alkyléther polyoxyéthylé, fabriqué par Solvay Nicca, Ltd.), Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), Emulsogen TS 290 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, fabriqué par Clariant), de l'alcool benzylique et Solvesso 200ND (composé principalement de C10-C13 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangés selon chaque rapport en poids indiqué dans le tableau 3, et le mélange a été agité jusqu'à ce qu'une solution homogène soit formée pour obtenir chacun des présents produits agrochimiques.
[0032]
Tableau 3
[0033]
Exemples de préparation 13 à 16 Le présent composé de pyridazine (1), Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), Emulsogen TS 290 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, fabriqué par Clariant), de l'alcool benzylique et Solvesso 150ND (composé principalement de CIO-Cll alkylbenzènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par Exxon Mobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangés selon chaque rapport en poids indiqué dans le tableau 4, et le mélange a été agité jusqu'à ce qu'une solution homogène soit formée pour obtenir chacun des présents produits agrochimiques.
[0034]
Tableau 4
[0035]
Exemples de préparation 17 à 20 Le présent composé de pyridazine (1), Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), Emulsogen TS 290 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, fabriqué par Clariant), de l'alcool benzylique et du xylène ont été mélangés selon chaque rapport en poids indiqué dans le tableau 5, et le mélange a été agité jusqu'à ce qu'une solution homogène soit formée pour obtenir chacun des présents produits agrochimiques.
[0036]
Tableau 5
[0037]
Exemple de préparation 21
Huit (8) parties en poids du présent composé de pyridazine (1), 3 parties en poids de Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), 7 parties en poids de Emulsogen TS290 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, fabriqué par Clariant), 69,7 parties en poids d'alcool benzylique et 12,3 parties en poids de Solvesso 200ND (composé principalement de C10-C13 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangées pour obtenir le présent produit agrochimique.
[0038]
Exemple de préparation 22
Huit (8) parties en poids du présent composé de pyridazine (1), 10 parties en poids de ATPLUS 245 (alkyléther polyoxyéthylé polyoxypropylé, fabriqué par Croda), 3 parties en poids de Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), 7 parties en poids de Emulsogen TS290 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé. fabriqué par Clariant), 20 parties en poids de PURASOLV ML (L-lactate de méthyle, fabriqué par Corbion purac), 27 parties en poids d'alcool benzylique et 25 parties en poids de Solvesso 200ND (composé principalement de C10-C13 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangées pour obtenir le présent produit agrochimique.
[0039]
Exemple de préparation 23
Huit (8) parties en poids du présent composé de pyridazine (1), 10 parties en poids de ATPLUS 245 (alkyléther polyoxyéthylé polyoxypropylé, fabriqué par Croda), 3 parties en poids de Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), 7 parties en poids de Emulsogen TS290 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, fabriqué par Clariant), 20 parties en poids de Sulfadone LP 100 (N-octyl-2-pyrrolidone, fabriqué par ASHLAND), 27 parties en poids d'alcool benzylique et 25 parties en poids de Solvesso 200ND (composé principalement de C10-C13 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangées pour obtenir le présent produit agrochimique.
[0040]
Exemple de préparation 24
Huit (8) parties en poids du présent composé de pyridazine (1), 10 parties en poids de ATPLUS 245 (alkyléther polyoxyéthylé polyoxypropylé, fabriqué par Croda), 3 parties en poids de Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), 7 parties en poids de Emulsogen TS290 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, fabriqué par Clariant), 20 parties en poids d'oxalate de diéthyle, 27 parties en poids d'alcool benzylique et 25 parties en poids de Solvesso 200ND (composé principalement de C10-C13 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangées pour obtenir le présent produit agrochimique.
[0041]
Exemple de préparation 25
Dix (10) parties en poids du présent composé de pyridazine (1), 10 parties en poids de ATPLUS 245 (alkyléther polyoxyéthylé polyoxypropylé, fabriqué par Croda), 3 parties en poids de Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), 7 parties en poids de Emulsogen TS290 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, fabriqué par Clariant), 10 parties en poids de N,N'-diméthylpropylèneurée, 30 parties en poids d'alcool benzylique et 30 parties en poids de Solvesso 200ND (composé principalement de C10-C13 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangées pour obtenir le présent produit agrochimique.
[0042]
Dans la suite, des exemples de préparation de référence vont être décrits.
[0043]
Exemples de préparation de référence 1 à 3
Le présent composé de pyridazine (1), Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), Emulsogen TS290 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, fabriqué par Clariant), de l'alcool benzylique et Solvesso 200ND (composé principalement de CIO-C13 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangés selon chaque rapport en poids indiqué dans le tableau 6, et le mélange a été agité jusqu'à ce qu'une solution homogène soit formée pour obtenir chacun des produits agrochimiques liquides.
[0044]
Tableau 6
[0045]
Exemples de préparation de référence 4 à 6 Le présent composé de pyridazine (1), Agnique AMD 810 (un mélange de N,N-diméthyloctanamide et de N,N-diméthyldécanamide, fabriqué par BASF), Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Ciariant), Emuisogen TS290 (tristyrylphényléther poiyoxyéthyié, fabriqué par Ciariant), de i'aicooi benzyiique et Solvesso 200ND (composé principaiement de C10-C13 aikyinaphtaiènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobii Chemicai Company, Inc.) ont été méiangés seion chaque rapport en poids indiqué dans ie tabieau 7, et ie méiange a été agité jusqu'à ce qu'une soiution homogène soit formée pour obtenir chacun des produits agrochimiques iiquides.
[0046]
Tableau 7
[0047]
Exemples de préparation de référence 7 et 8 Le présent composé de pyridazine (1), Rhodasurf 860/P (alkyléther polyoxyéthylé, fabriqué par Solvay Nicca, Ltd.), Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), Emulsogen TS290 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, fabriqué par Clariant), de l'alcool benzylique et Solvesso 200ND (composé principalement de C10-C13 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangés selon chaque rapport en poids indiqué dans le tableau 8, et le mélange a été agité jusqu'à ce qu'une solution homogène soit formée pour obtenir chacun des produits agrochimiques liquides.
[0048]
Tableau 8
[0049]
Exemples de préparation de référence 9 et 10 Le présent composé de pyridazine (1), Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), Emulsogen TS290 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, fabriqué par Clariant), de l'alcool benzylique et Solvesso 150ND (composé principalement de CIO-Cll alkylbenzènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par Exxon Mobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangés selon chaque rapport en poids indiqué dans le tableau 9, et le mélange a été agité jusqu'à ce qu'une solution homogène soit formée pour obtenir chacun des produits agrochimiques liquides.
[0050]
Tableau 9
[0051]
Exemple de préparation de référence 11 Huit (8) parties en poids du présent composé de pyridazine (1), 3 parties en poids de Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), 7 parties en poids de Emulsogen TS290 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, fabriqué par Clariant), 82 parties en poids de xylène ont été mélangées, et le mélange a été agité jusqu'à ce qu'une solution homogène soit formée pour obtenir un produit agrochimique liquide.
[0052]
Dans la suite, des exemples de tests vont être décrits.
[0053]
Exemple de test 1
Vingt (20) ml de chacun des produits agrochimiques liquides obtenus dans les exemples de préparation 1 à 25 et dans les exemples de préparation de référence 1 à 11 ont été placés dans un tube en verre et maintenus à 0°C. Chacun des produits agrochimiques liquides a été maintenu pendant 7 jours, après quoi la survenue d'une quelconque précipitation de cristaux dans chacun des produits agrochimiques liquides a été examinée. A titre de résultat, aucune précipitation de cristaux n'a été observée dans les présents produits agrochimiques obtenus dans les exemples de préparation 1 à 25 et dans les produits agrochimiques liquides obtenus dans les exemples de préparation de référence 3, 6 et 8. D'autre part, une précipitation de cristaux a été observée dans les produits agrochimiques liquides obtenus dans les exemples de préparation de référence 1, 2, 4, 5, 7, 9, 10 et 11.
[0054]
Exemple de test 2
Le test suivant a été réalisé en utilisant les présents produits agrochimiques obtenus dans les exemples de préparation 1 à 25 et les produits agrochimiques liquides obtenus dans les exemples de préparation de référence 1 à 11.
Quatre-vingt-dix-neuf (99) ml d'eau standard CIPAC D (dureté: 342 ppm) à 30°C ont été placés dans une éprouvette graduée de 100 ml munie d'un bouchon. Un (1) ml de produit agrochimique liquide à tester a été versé lentement d'une hauteur d'approximativement 8 cm au-dessus de la surface de l'eau, après quoi l'éprouvette graduée a été bouchée. L'éprouvette graduée a été retournée de 180 degrés en une seconde puis remise dans sa position initiale en une seconde. Après avoir répété cette opération dix fois, l'éprouvette graduée a été laissée au repos dans une chambre thermostatée à 30°C pendant 2 heures. Puis, l'état du liquide dans l'éprouvette graduée a été observé visuellement pour évaluer la stabilité d'émulsion. A titre de résultat, le liquide contenant chacun des présents produits agrochimiques obtenus dans les exemples de préparation 1 à 25 et les produits agrochimiques liquides obtenus dans les exemples de préparation de référence 1, 2, 4, 5, 7, 9, 10 et 11 étaient maintenus dans un état émulsifié homogène. D'autre part, une précipitation de cristaux a été observée sur la face inférieure de l'éprouvette dans le liquide contenant chacun des produits agrochimiques liquides obtenus dans les exemples de préparation de référence 3, 6 et 8.
Claims (8)
- REVENDICATIONS1. Produit agrochimique liquide caractérisé en ce qu'il comprend 1 à 11% en poids d'un composé de pyridazine de formule (I):(I) où est un atome de chlore, un atome de brome, un groupe cyano ou un groupe méthyle; et R^ est un atome d'hydrogène ou un atome de fluor, 1 à 30% en poids d'un ou plusieurs tensioactifs, de l'alcool benzylique et un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques, où la teneur totale de l'alcool benzylique et des un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques est dans la plage de 50 à 98% en poids et le rapport en poids de l'alcool benzylique aux un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques (alcool benzylique: un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques) est dans la plage de 30:70 à 85:15.
- 2. Produit agrochimique liquide selon la revendication 1 caractérisé en ce que le rapport en poids de l'alcool benzylique aux un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques (alcool benzylique: un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques) est dans la plage de 30:70 à 80:20.
- 3. Produit agrochimique liquide selon l'une quelconque des revendications 1 et 2 caractérisé en ce que les un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques sont au moins un alkylbenzène ou au moins un alkylnaphtalène.
- 4. Produit agrochimique liquide selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 caractérisé en ce que la teneur du composé de pyridazine est dans la plage de 4 à 10% en poids.
- 5. Produit agrochimique liquide selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 caractérisé en ce que la teneur du composé de pyridazine est dans la plage de 4 à 8% en poids.
- 6. Produit agrochimique liquide selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 caractérisé en ce que les uns ou plusieurs tensioactifs comprennent une combinaison d'un ou plusieurs tensioactifs non ioniques et d'un ou plusieurs tensioactifs anioniques.
- 7. Produit agrochimique liquide selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 caractérisé en ce que les un ou plusieurs tensioactifs comprennent un dodécylbenzènesulfonate en combinaison avec un polyaryléther polyoxyalkylé ou un alkyléther polyoxyalkylé.
- 8. Produit agrochimique liquide selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 caractérisé en ce qu'il s'agit d'un concentré émulsifiable.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016041875A JP6589697B2 (ja) | 2016-03-04 | 2016-03-04 | 液状農薬 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR3048333A1 true FR3048333A1 (fr) | 2017-09-08 |
Family
ID=58360766
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR1751694A Withdrawn FR3048333A1 (fr) | 2016-03-04 | 2017-03-02 | Produit agrochimique liquide |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6589697B2 (fr) |
| AT (1) | AT518360A3 (fr) |
| BE (1) | BE1024292B1 (fr) |
| DE (1) | DE102017002060A1 (fr) |
| DK (1) | DK179289B1 (fr) |
| ES (1) | ES2631752B1 (fr) |
| FR (1) | FR3048333A1 (fr) |
| GB (1) | GB2550245A (fr) |
| NL (1) | NL1042280B1 (fr) |
| PL (1) | PL230203B1 (fr) |
| SE (1) | SE540536C2 (fr) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3603398A1 (fr) * | 2018-07-31 | 2020-02-05 | Rhodia Operations | Composition agrochemique, sa preparation et son utilisation |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1767529A1 (fr) * | 2004-06-09 | 2007-03-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composé pyridazine et utilisation de celui-ci |
| EP1775290A1 (fr) * | 2004-06-28 | 2007-04-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Compose de pyridazine et son utilisation |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3875748T3 (de) * | 1987-02-09 | 2000-08-31 | Zeneca Ltd., London | Fungizide |
| US5444078A (en) * | 1993-10-01 | 1995-08-22 | Rohm And Haas Company | Fully water-dilutable microemulsions |
| JP2000119263A (ja) * | 1998-03-13 | 2000-04-25 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 新規な１，３―チアジン誘導体又は１，３―セレナジン誘導体及びその用途並びに使用方法 |
| ATE308878T1 (de) * | 1999-01-29 | 2005-11-15 | Entschäumer enthaltendes pflanzenschutzmittel- emulsionskonzentrat | |
| EP1023833A3 (fr) * | 1999-01-29 | 2001-07-18 | American Cyanamid Company | Concenté émulsifiable contenant un ou plusieurs pesticides et adjvants |
| JP4631010B2 (ja) * | 1999-08-19 | 2011-02-16 | 日産化学工業株式会社 | 液状農薬組成物 |
| JP4792816B2 (ja) * | 2004-06-09 | 2011-10-12 | 住友化学株式会社 | ピリダジン化合物ならびにその用途 |
| JP4747680B2 (ja) * | 2004-06-28 | 2011-08-17 | 住友化学株式会社 | ピリダジン化合物及びその用途 |
| EP1886560A1 (fr) * | 2006-08-05 | 2008-02-13 | Bayer CropScience AG | nouveaux concentrés micro-émulsionables |
| JP2010525030A (ja) * | 2007-05-02 | 2010-07-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺菌性ピリダジン類、その調製方法、菌類を防除するためのその使用、及びそれを含んでいる薬剤 |
| GB0804619D0 (en) * | 2008-03-12 | 2008-04-16 | Norbrook Lab Ltd | A topical ectoparasiticide composition |
| UA106213C2 (ru) * | 2008-10-10 | 2014-08-11 | Басф Се | Жидкие препараты для защиты растений, содержащие пираклостробин |
| JP2012036142A (ja) * | 2010-08-10 | 2012-02-23 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物およびその用途 |
| JP2013142062A (ja) * | 2012-01-10 | 2013-07-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物およびその用途 |
| JP2013142063A (ja) * | 2012-01-10 | 2013-07-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物およびその用途 |
| JP2014019680A (ja) | 2012-07-20 | 2014-02-03 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物およびその用途 |
| JP6544523B2 (ja) * | 2014-01-31 | 2019-07-17 | 日産化学株式会社 | 液状農薬組成物 |
| JP2016041875A (ja) | 2014-08-18 | 2016-03-31 | 旭化成ホームズ株式会社 | 建物 |
-
2016
- 2016-03-04 JP JP2016041875A patent/JP6589697B2/ja active Active
-
2017
- 2017-02-23 SE SE1750195A patent/SE540536C2/en not_active IP Right Cessation
- 2017-02-24 NL NL1042280A patent/NL1042280B1/en not_active IP Right Cessation
- 2017-03-01 PL PL420695A patent/PL230203B1/pl unknown
- 2017-03-01 ES ES201730271A patent/ES2631752B1/es not_active Expired - Fee Related
- 2017-03-02 FR FR1751694A patent/FR3048333A1/fr not_active Withdrawn
- 2017-03-02 BE BE2017/5131A patent/BE1024292B1/fr not_active IP Right Cessation
- 2017-03-02 GB GB1703381.2A patent/GB2550245A/en not_active Withdrawn
- 2017-03-03 AT ATA50170/2017A patent/AT518360A3/de not_active Application Discontinuation
- 2017-03-03 DK DKPA201770156A patent/DK179289B1/en not_active IP Right Cessation
- 2017-03-03 DE DE102017002060.4A patent/DE102017002060A1/de not_active Withdrawn
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1767529A1 (fr) * | 2004-06-09 | 2007-03-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composé pyridazine et utilisation de celui-ci |
| EP1775290A1 (fr) * | 2004-06-28 | 2007-04-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Compose de pyridazine et son utilisation |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2631752A1 (es) | 2017-09-04 |
| JP6589697B2 (ja) | 2019-10-16 |
| AT518360A2 (de) | 2017-09-15 |
| PL420695A1 (pl) | 2017-09-11 |
| JP2017155015A (ja) | 2017-09-07 |
| ES2631752B1 (es) | 2018-03-21 |
| PL230203B1 (pl) | 2018-10-31 |
| SE540536C2 (en) | 2018-09-25 |
| NL1042280B1 (en) | 2017-12-13 |
| DK201770156A1 (en) | 2017-10-02 |
| DK179289B1 (en) | 2018-04-03 |
| SE1750195A1 (en) | 2017-09-05 |
| GB201703381D0 (en) | 2017-04-19 |
| IE20170047A1 (en) | 2017-12-13 |
| NL1042280A (en) | 2017-09-07 |
| BE1024292B1 (fr) | 2018-01-23 |
| BE1024292A1 (fr) | 2018-01-16 |
| GB2550245A (en) | 2017-11-15 |
| DE102017002060A1 (de) | 2017-09-07 |
| AT518360A3 (de) | 2018-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0490781B1 (fr) | Suspensions phytosanitaires | |
| EP0490782B1 (fr) | Suspo-émulsions phytosanitaires | |
| US20130196853A1 (en) | Matrix composition for delivery of hydrophobic actives | |
| CA2571855C (fr) | Composition d'emulsion agro-chimique | |
| BE1017082A3 (fr) | Concentre emulsifiable et composition aqueuse obtenue par dilution du concentre. | |
| JP3049368B2 (ja) | 殺かび性組成物 | |
| FR3048333A1 (fr) | Produit agrochimique liquide | |
| BE1017083A3 (fr) | Concentre emulsifiable contenant du 2',4'-difluoro-2-(x,x,x-trifluoro-m-tolyloxy)-nicotinanilide et composition aqueuse obtenue par dilution du concentre. | |
| JP6790063B6 (ja) | トリアゾール殺菌剤、脂肪酸アミド及び芳香族炭化水素を含む、乳剤 | |
| US20080153884A1 (en) | Emulsifiable concentrates | |
| BR112021016250A2 (pt) | Composição agrícola | |
| JP4891540B2 (ja) | 低温特性が改良された殺生剤組成物 | |
| US6391925B1 (en) | Liquid phenolic composition | |
| FR2885489A1 (fr) | Formulation phytosanitaire comprenant un compose actif choisi parmi les azotes et un solvant, et composition solvante utile | |
| US3291687A (en) | Cattle dips | |
| CN106857550A (zh) | 一种含稳定组分的杀菌剂 | |
| BE543148A (fr) | ||
| JP2010083761A (ja) | 農薬乳剤 | |
| HUT74607A (en) | Emulsifier compositions | |
| BE583336A (fr) | ||
| CH389984A (fr) | Procédé de désherbage et herbicide à action rapide | |
| JPS59205301A (ja) | フエノ−ル性混合物を含む殺菌性組成物 | |
| JP2006282529A (ja) | 農薬組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 2 |
|
| PLSC | Publication of the preliminary search report |
Effective date: 20181026 |
|
| ST | Notification of lapse |
Effective date: 20191106 |