ES2631752A1 - Agroquímico líquido - Google Patents

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ES2631752A1 ES201730271A ES201730271A ES2631752A1 ES 2631752 A1 ES2631752 A1 ES 2631752A1 ES 201730271 A ES201730271 A ES 201730271A ES 201730271 A ES201730271 A ES 201730271A ES 2631752 A1 ES2631752 A1 ES 2631752A1
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Abstract

Agroquímico líquido. La presente invención proporciona un agroquímico líquido que comprende un compuesto de piridazina de fórmula (I): {IMAGEN-01} donde R1 es un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo ciano o un grupo metilo; y R2 es un átomo de hidrógeno o un átomo de fluoro, un tensioactivo o tensioactivos, y un alcohol bencílico y un hidrocarburo aromático o hidrocarburos aromáticos en un contenido dado y en una relación en contenido de los mismos, el cual tiene una excelente propiedad.

Description

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DESCRIPCION
Agroqwmico Kquido CAMPO TECNICO
La presente solicitud reivindica la prioridad y el beneficio de la solicitud de patente japonesa con numero de serie 2016-041875 presentada el 4 de marzo de 2016, cuyo contenido completo se incorpora por referencia.
La presente invencion se refiere a un agroquimico liquido.
ANTECEDENTES DE LA TECNICA
A la presente, se ha conocido (veanse los documentos de patente 1 y 2) como compuesto activo para controlar enfermedades de plantas un compuesto de piridazina de formula (I):
imagen1
R1 es un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo ciano o un grupo metilo; y R2 es un atomo de hidrogeno o un atomo de fluoro.
LISTADO DE CITAS DOCUMENTO DE PATENTE Documento de patente 1: WO 2005/121104 Documento de patente 2: WO 2006/001175 SUMARIO DE LA INVENCION
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(PROBLEMAS A RESOLVER POR LA INVENCION)
El objeto de la presente invencion es proporcionar un agroqwmico flquido que comprenda el compuesto de piridazina mencionado previamente y que tenga una propiedad excelente.
(MEDIOS PARA RESOLVER PROBLEMAS)
Los inventores han estudiado intensivamente para descubrir un agroqwmico l^quido que comprenda el compuesto de piridazina mencionado previamente y que tenga una propiedad excelente, y como resultado, descubrieron que un agroquimico flquido que comprende el compuesto de piridazina mencionado previamente, un tensioactivo o tensioactivos, un alcohol bencflico y un hidrocarburo aromatico o hidrocarburos aromaticos, tiene una excelente propiedad.
Es decir, la presente invencion proporciona los siguientes [1] a [8]
[1] Un agroquimico flquido que comprende 1 a 11 % en peso de un compuesto de piridazina de formula (I):
donde
imagen2
R1 es un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo ciano o un grupo metilo; y
R2 es un atomo de hidrogeno o un atomo de fluoro,
1 a 30 % en peso de un tensioactivo o tensioactivos,
alcohol bencflico y un hidrocarburo aromatico o hidrocarburos aromaticos,
donde
el contenido total de alcohol bencflico y de hidrocarburo aromatico o hidrocarburos aromaticos esta dentro del intervalo de 50 a 98 % en peso y
la relacion en peso de alcohol bencflico a hidrocarburo aromatico o hidrocarburos
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aromaticos (alcohol bendlico: hidrocarburo aromatico o hidrocarburos aromaticos) esta dentro del intervalo de 30:70 a 85:15.
[2] El agroqdmico Kquido como se describe en [1] donde la relacion en peso de alcohol
bendlico a hidrocarburo aromatico o hidrocarburos aromaticos (alcohol
bendlico:hidrocarburo aromatico o hidrocarburos aromaticos) esta dentro del intervalo de 30:70 a 80:20.
[3] El agroqdmico liquido como se describe en [1] o [2] donde el hidrocarburo aromatico o hidrocarburos aromaticos es al menos un alquilbenceno o al menos un alquilnaftaleno.
[4] El agroqdmico liquido como se describe en uno cualquiera de [1] a [3] donde el contenido del compuesto de piridazina esta dentro del intervalo de 4 a 10 % en peso.
[5] El agroqdmico liquido como se describe en uno cualquiera de [1] a [3] donde el contenido del compuesto de piridazina esta dentro del intervalo de 4 a 8 % en peso.
[6] El agroqdmico liquido como se describe en uno cualquiera de [1] a [5] donde el tensioactivo comprende una combinacion de un tensioactivo o tensioactivos no ionicos y un tensioactivo o tensioactivos anionicos.
[7] El agroqdmico liquido como se describe en uno cualquiera de [1] a [5] donde el tensioactivo o tensioactivos comprenden sulfonato de dodecilbenceno en combinacion con eter poliarilico de polioxialquileno o eter alquflico de polioxialquileno.
[8] El agroqdmico liquido como se describe en uno cualquiera de [1] a [7] el cual es un concentrado emulsionable.
La presente invencion puede proporcionar un agroqdmico liquido que comprenda el compuesto de piridazina mencionado previamente y que tenga tambien una excelente propiedad en terminos de estabilidad de emulsion y estabilidad de almacenamiento a baja temperatura.
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MODO PARA LLEVAR A CABO LA INVENCION
El agroqwmico Kquido de la presente invention (en lo sucesivo denominado "el presente agroqwmico") comprende un compuesto de piridazina de formula (I):
imagen3
R1 es un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo ciano o un grupo metilo; y
R2 es un atomo de hidrogeno o un atomo de fluoro (en lo sucesivo denominado "el presente compuesto de piridazina").
El presente compuesto de piridazina de formula (I) donde R1 es un atomo de cloro o un atomo de bromo puede prepararse de acuerdo con un metodo conocido en la materia, como se divulga en el documento WO 2005/121104, que se incorpora por la presente por referencia.
El presente compuesto de piridazina de formula (I) donde R1 es un grupo metilo puede prepararse de acuerdo con un metodo conocido en la materia, como se divulga en el documento WO 2006/001175, que se incorpora por la presente por referencia.
El presente compuesto de piridazina de formula (I) donde R1 es un grupo ciano puede prepararse de acuerdo con un metodo conocido en la materia, como se divulga en el documento WO 2014/013841, que se incorpora por la presente por referencia.
Ejemplos del presente compuesto de piridazina incluyen:
El compuesto de formula (I) donde R1 es un atomo de cloro y R2 es un atomo de hidrogeno; El compuesto de formula (I) donde R1 es un atomo de bromo y R2 es un atomo de hidrogeno;
El compuesto de formula (I) donde R1 es un grupo ciano y R2 es un atomo de hidrogeno;
El compuesto de formula (I) donde R1 es un grupo metilo y R2 es un atomo de hidrogeno;
El compuesto de formula (I) donde R1 es un atomo de cloro y R2 es un atomo de fluoro;
El compuesto de formula (I) donde R1 es un atomo de bromo y R2 es un atomo de fluoro;
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El compuesto de formula (I) donde R1 es un grupo ciano y R2 es un atomo de fluoro; y El compuesto de formula (I) donde R1 es un grupo metilo y R2 es un atomo de fluoro.
El presente agroqdmico comprende 1 a 11 % en peso, preferentemente 4 a 10 % en peso, o mas preferentemente 4 a 8 % en peso del presente compuesto de piridazina.
El presente agroqdmico comprende alcohol bendlico. Puede utilizarse cualquier alcohol bendlico disponible comercialmente.
El presente agroqdmico comprende un hidrocarburo aromatico o hidrocarburos aromaticos. Ejemplos de hidrocarburo aromatico o hidrocarburos aromaticos incluyen alquilbencenos, tales como monoalquilbencenos, dialquilbencenos y trialquilbencenos; alquilnaftalenos, tales como monoalquilnaftaleno, dialquilnaftaleno, trialquilnaftaleno; fenilxililetano; y 1-fenil-1- etilfeniletano; y mezclas de los mismos.
Ejemplos de alquilbenceno incluyen tolueno, xileno, trimetilbenceno, etilbenceno, metiletilbenceno, metilpropilbenceno, dimetiletilbenceno y octadecilbenceno. Ejemplos espedficos de alquilnaftaleno incluyen metilnaftaleno, dimetilnaftaleno, dodecilnaftaleno y tridecilnaftaleno.
En el presente agroqdmico, puede utilizarse cualquier disolvente de hidrocarburo aromatico disponible comercialmente como hidrocarburo o hidrocarburos aromaticos. Ejemplos de tal disolvente de hidrocarburo aromatico disponible comercialmente incluyen Nisseki Hisol SAS- 296 (una mezcla de 1-fenil-1-xililetano y 1-fenil-1-etilfeniletano, fabricado por JX Nippon Oil & Energy Corporation), Solvesso 100 (compuesto principalmente, al igual que los hidrocarburos aromaticos, por dialquil y trialquilbenceno C9-C10, fabricado por ExxonMobil Chemical Company, Inc.), Solvesso 150 (compuesto principalmente, al igual que los hidrocarburos aromaticos, por alquilbenceno C10-C11, fabricado por ExxonMobil Chemical Company, Inc.), Solvesso 150ND (compuesto principalmente, al igual que los hidrocarburos aromaticos, por alquilbenceno C10-C11, fabricado por ExxonMobil Chemical Company, Inc.), Solvesso 200 (compuesto principalmente, al igual que los hidrocarburos aromaticos, por alquilnaftaleno C10-C13, fabricado por ExxonMobil Chemical Company, Inc.) y Solvesso 200ND (compuesto principalmente, al igual que los hidrocarburos aromaticos, por alquilnaftaleno C10-C13, fabricado por ExxonMobil Chemical Company, Inc.), Ipsol 100 (compuesto principalmente por hidrocarburos aromaticos C9, fabricado por Idemitsu Kosan Co., Ltd), Ipsol 150 (compuesto principalmente por hidrocarburos aromaticos C10, fabricado
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por Idemitsu Kosan Co., Ltd.), T-SOL 150 FLUID (fabricado por TonenGeneral Sekiyu K.K.), SELLSOL A 100 (compuesto principalmente por hidrocarburos aromaticos C9-C10, fabricado por Shell Chemicals), SELLSOL A150 (compuesto principalmente por hidrocarburos aromaticos C9-C11, fabricado por Shell Chemicals) y otros.
La relacion en peso de alcohol bencflico y de hidrocarburo aromatico o hidrocarburos aromaticos (alcohol bencflico: hidrocarburo aromatico o hidrocarburos aromaticos) en el presente agroquimico esta dentro del intervalo de 30:70 a 85:15, preferentemente 30:70 a 80:20, y mas preferentemente 30:70 a 70:30.
El contenido total de alcohol bencflico y de hidrocarburo aromatico o hidrocarburos aromaticos en el presente agroquimico es de 50 a 98 % en peso, y preferentemente 70 a 98 % en peso, y mas preferentemente 70 a 95 % en peso.
El presente agroquimico comprende un tensioactivo o tensioactivos. Ejemplos del tensioactivo incluyen tensioactivos no ionicos, tensioactivos anionicos, tensioactivos cationicos y tensioactivos anfoteros.
Ejemplos del tensioactivo no ionico incluyen copoflmeros en bloque de polioxietileno- polioxipropileno; esteres de acidos grasos de polioxialquileno, tales como esteres de acidos grasos de polioxietileno y esteres de acidos grasos de polioxietileno y polioxipropileno; eteres poliarflicos de polioxialquileno, tales como eteres triestirilfenflicos de polioxietileno, eteres poliarflicos de polioxietileno, y eteres poliarflicos de polioxietileno y polioxipropileno; eteres alquilarflicos de polioxialquileno, tales como eteres alquilarflicos de polioxietileno y eteres alquilarflicos de polioxietileno y polioxipropileno; eteres alquflicos de polioxialquileno, tales como eteres alquflicos de polioxietileno y eteres alquflicos de polioxietileno y polioxipropileno; aceites vegetales de polioxialquileno, tales como aceite de ricino de polioxietileno y aceite de ricino de polioxietileno y polioxipropileno; aceites vegetales hidrogenados de polioxialquileno, tales como aceite de ricino hidrogenado de polioxietileno; esteres de acidos grasos de glicerina; esteres de acidos grasos de sorbitan, tales como laurato de sorbitan, estearato de sorbitan, oleato de sorbitan y trioleato de sorbitan; y esteres de acidos grasos de sorbitan y polioxialquileno, tales como laurato de sorbitan y polioxietileno, estearato de sorbitan y polioxietileno, oleato de sorbitan y polioxietileno, y trioleato de sorbitan y polioxietileno. Entre los tensioactivos no ionicos mencionados previamente, se utiliza preferentemente uno o mas tensioactivos no ionicos seleccionados entre el grupo que consiste en eteres poliarflicos de polioxialquileno y eteres alquflicos de
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polioxialquileno.
Ejemplos del tensioactivo anionico incluyen alquilarilsulfonatos, tales como sulfonato de dodecilbenceno; dialquil sulfosuccinatos, tales como di-(2-etilhexil)sulfosuccinato; sales de ester de sulfato de eter poliarilico de polioxialquileno, tales como sales de ester de sulfato de eter diestirilfenflico de polioxietileno; sales de ester de fosfato de eter poliarilico de polioxialquileno, tales como sales de ester de fosfato de eter triestirilfenflico de polioxietileno; sales de ester de fosfato de eter alquilarilico de polioxialquileno, tales como sales de ester de fosfato de eter alquilarilico de polioxietileno; sales de ester de fosfato de eter alquflico de polioxialquileno, tales como sales de ester de fosfato de eter alquflico de polioxietileno. Ejemplos de dicho sulfonato, sales de ester de sulfato y sales de ester de fosfato incluyen sal de sodio, sal de potasio, sal de calcio y sal de amonio. Entre los tensioactivos anionicos mencionados previamente, se utiliza preferentemente sulfonato de dodecilbenceno.
Ejemplos del tensioactivo cationico incluyen hidrocloruros de alquilamina, tales como hidrocloruro de dodecilamina; sales de amonio cuaternario de alquilo, tales como sal de dodeciltrimetil amonio, sal de alquildimetilbencil amonio, sal de alquilpiridinio, sal de alquilisoquinolinio y sal de dialquilmorfolonio; cloruro de bencetonio; y sal de polialquil vinil piridinio.
Ejemplos del tensioactivo anfotero incluyen N-laurilalanina, acido N,N,N-
trimetilaminopropionico, acido N,N,N-trihidroxietilaminopropionico, acido N-hexil-N,N- dimetilamino acetico, 1-(2-carboxietil) piridinio betama, y lecitina.
En el presente agroquimico, se utilizan uno o mas de estos tensioactivos, y el contenido total de los mismos esta dentro del intervalo de 1 a 30 % en peso, preferentemente 1 a 20 % en peso, mas preferentemente 1 a 15 % en peso, y aun mas preferentemente 1 a 10 % en peso.
El presente agroquimico puede comprender ademas otro principio o principios activos para el control de enfermedades de plantas, en combinacion con el presente compuesto de piridazina.
El presente agroquimico puede comprender ademas un agente o agentes auxiliares para la formulacion, tal como un agente antiespumante. Cuando el presente agroquimico comprende el agente o agentes auxiliares para la formulacion, el contenido total de dicho
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agente o agentes auxiliares esta dentro del intervalo de 0,0001 a 30 % en peso.
Un metodo de aplicacion del presente agroqwmico no se limita a los espedficos. Aunque el presente agroqdmico puede aplicarse como un agente de control de enfermedades de las plantas, tambien puede aplicarse como un concentrado emulsionable de acuerdo con un metodo utilizado habitualmente en la materia agroqdmica, por ejemplo, aplicando su liquido diluido con agua para controlar las enfermedades de las plantas.
El presente agroqdmico existe en estado liquido a 25 C.
EJEMPLOS
La presente invention se describe con mas detalle a continuation por medio de Ejemplos que incluyen Ejemplos de preparation y Ejemplos de ensayo y similares, aunque la presente invencion no se limita unicamente a estos Ejemplos.
En los siguientes Ejemplos, el compuesto de piridazina mencionado previamente de formula (I) donde R1 es un atomo de cloro y R2 es un atomo de hidrogeno se denomina "el presente compuesto de piridazina (1)".
En primer lugar, se describen los Ejemplos de preparacion para el presente agroqtimico. Ejemplos de preparacion 1 a 4
El presente compuesto de piridazina (1), fenilsulfonato Cal (dodecilbencenosulfonato de calcio, fabricado por Clariant), Emulsogen TS 290 (eter triestirilfenflico de polioxietileno, fabricado por Clariant), alcohol bencflico y Solvesso 200ND (compuesto principalmente, al igual que los hidrocarburos aromaticos, por alquilnaftaleno C10-C13, fabricado por ExxonMobil Chemical Company, Inc.) se mezclaron para cada relation en peso mostrada en la Tabla 1, y la mezcla se agito hasta que se formo una solution homogenea para obtener cada uno de los presentes agroquimicos.
Tabla 1
Ejemplo de preparacion n.°
1 2 3 4
El presente compuesto de piridazina (1)
10 10 10 10
Ejemplo de preparacion n.°
1 2 3 4
Fenilsulfonato Cal
3 3 3 3
Emulsogen TS290
7 7 7 7
Alcohol bendlico
24 40 56 64
Solvesso 200ND
56 40 24 16
Alcohol bendlico:Solvesso 200ND
30:70 50:50 70:30 80:20
(relacion en peso)
Ejemplos de Preparacion 5 a 8
El presente compuesto de piridazina (1), Agnique AMD 810 (una mezcla de N,N- 5 dimetiloctano amida y N,N-dimetildecanamida, fabricado por BASF), fenilsulfonato Cal (dodecilbencenosulfonato de calcio, fabricado por Clariant), Emulsogen TS 290 (eter triestirilfenflico de polioxietileno, fabricado por Clariant), alcohol bendlico y Solvesso 200ND (compuesto principalmente, al igual que los hidrocarburos aromaticos, por alquilnaftaleno C10-C13, fabricado por ExxonMobil Chemical Company, Inc.) se mezclaron para cada 10 relacion en peso mostrada en la Tabla 2, y la mezcla se agito hasta que se formo una solucion homogenea para obtener cada uno de los presentes agroqdmicos.
Tabla 2
Ejemplo de preparacion n.°
5 6 7 8
El presente compuesto de piridazina (1)
8 8 8 8
Agnique AMD810
10 10 10 10
Fenilsulfonato Cal
3 3 3 3
Emulsogen TS290
7 7 7 7
Alcohol bendlico
21,6 36 50,4 57,6
Solvesso 200ND
50,4 36 21,6 14,4
Alcohol bendlico:Solvesso 200ND
30:70 50:50 70:30 80:20
(relacion en peso)
15 Ejemplos de Preparacion 9 a 12
El presente compuesto de piridazina (1), Rhodasurf 860/P (eter alquflico de polioxietileno, fabricado por Solvay Nicca, Ltd.), fenilsulfonato Cal (dodecilbencenosulfonato de calcio, fabricado por Clariant), Emulsogen TS 290 (eter triestirilfenflico de polioxietileno, fabricado 20 por Clariant), alcohol bendlico y Solvesso 200ND (compuesto principalmente, al igual que
los hidrocarburos aromaticos, por alquilnaftaleno C10-C13, fabricado por ExxonMobil Chemical Company, Inc.) se mezclaron para cada relacion en peso mostrada en la Tabla 3, y la mezcla se agito hasta que se formo una solucion homogenea para obtener cada uno de los presentes agroquimicos.
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Tabla 3
Ejemplo de preparacion n.°
9 10 11 12
El presente compuesto de piridazina (1)
8 8 8 8
Rhodasurf 860/P
10 10 10 10
Fenilsulfonato Cal
3 3 3 3
Emulsogen TS290
7 7 7 7
Alcohol bencflico
21,6 36 50,4 57,6
Solvesso 200ND
50,4 36 21,6 14,4
Alcohol bencflico:Solvesso 200ND
30:70 50:50 70:30 80:20
(relacion en peso)
Ejemplos de Preparation 13 a 16
10 El presente compuesto de piridazina (1), fenilsulfonato Cal (dodecilbencenosulfonato de calcio, fabricado por Clariant), Emulsogen TS 290 (eter triestirilfenflico de polioxietileno, fabricado por Clariant), alcohol bencflico y Solvesso 150ND (compuesto principalmente, al igual que los hidrocarburos aromaticos, por alquilbenceno C10-C11, fabricado por ExxonMobil Chemical Company, Inc.) se mezclaron para cada relacion en peso mostrada en 15 la Tabla 4, y la mezcla se agito hasta que se formo una solucion homogenea para obtener cada uno de los presentes agroquimicos.
Tabla 4
Ejemplo de preparacion n.°
13 14 15 16
El presente compuesto de piridazina (1)
8 8 8 8
Fenilsulfonato Cal
3 3 3 3
Emulsogen TS290
7 7 7 7
Alcohol bencflico
24,6 41 57,4 65,4
Solvesso 150ND
57,4 41 24,6 16,4
Alcohol bencflico:Solvesso 150ND
30:70 50:50 70:30 80:20
(relacion en peso)
5
10
15
20
25
Ejemplos de Preparacion 17 a 20
El presente compuesto de piridazina (1), fenilsulfonato Cal (dodecilbencenosulfonato de calcio, fabricado por Clariant), Emulsogen TS 290 (eter triestirilfenflico de polioxietileno, fabricado por Clariant), y alcohol bendlico y xileno se mezclaron para cada relacion en peso mostrada en la Tabla 5, y la mezcla se agito hasta que se formo una solucion homogenea para obtener cada uno de los presentes agroqdmicos.
Tabla 5
Ejemplo de preparacion n.°
17 18 19 20
El presente compuesto de piridazina (1)
8 8 8 8
Fenilsulfonato Cal
3 3 3 3
Emulsogen TS290
7 7 7 7
Alcohol bendlico
24,6 41 57,4 65,6
Xileno
57,4 41 24,6 16,4
Alcohol bendlico:xileno (relacion en peso)
30:70 50:50 70:30 80:20
Ejemplo de Preparacion 21
Ocho (8) partes en peso del presente compuesto de piridazina (1), 3 partes en peso de fenilsulfonato Cal (dodecilbencenosulfonato de calcio, fabricado por Clariant), 7 partes en peso de Emulsogen TS290 (eter triestirilfenflico de polioxietileno, fabricado por Clariant), 69,7 partes en peso de alcohol bendlico y 12,3 partes en peso de Solvesso 200ND (compuesto principalmente, al igual que los hidrocarburos aromaticos, por alquilnaftaleno C10-C13, fabricado por ExxonMobil Chemical Company, Inc.) se mezclaron para obtener el presente agroqdmico.
Ejemplo de preparacion 22
Ocho (8) partes en peso del presente compuesto de piridazina (1), 10 partes en peso de ATPLUS 245 (eter alquflico de polioxietileno y polioxipropileno, fabricado por Croda), 3 partes en peso de fenilsulfonato Cal (dodecilbencenosulfonato de calcio, fabricado por Clariant), 7 partes en peso de Emulsogen TS290 (eter triestirilfenflico de polioxietileno, fabricado por Clariant), 20 partes en peso de PURASOLV ML (L-lactato de metilo, fabricado por Corbion purac), 27 partes en peso de alcohol bendlico y 25 partes en peso de Solvesso
5
10
15
20
25
30
35
200ND (compuesto principalmente, al igual que los hidrocarburos aromaticos, por alquilnaftaleno C10-C13, fabricado por ExxonMobil Chemical Company, Inc.) se mezclaron para obtener el presente agroqwmico.
Ejemplo de Preparacion 23
Ocho (8) partes en peso del presente compuesto de piridazina (1), 10 partes en peso de ATPLUS 245 (eter alquflico de polioxietileno y polioxipropileno, fabricado por Croda), 3 partes en peso de fenilsulfonato Cal (dodecilbencenosulfonato de calcio, fabricado por Clariant), 7 partes en peso de Emulsogen TS290 (eter triestirilfenflico de polioxietileno, fabricado por Clariant), 20 partes en peso de Sulfadone LP 100 (N-octil-2-pirrolidona, fabricado por Corbion ASHLAND), 27 partes en peso de alcohol bencflico y 25 partes en peso de Solvesso 200ND (compuesto principalmente, al igual que los hidrocarburos aromaticos, por alquilnaftaleno C10-C13, fabricado por ExxonMobil Chemical Company, Inc.) se mezclaron para obtener el presente agroquimico.
Ejemplo de Preparacion 24
Ocho (8) partes en peso del presente compuesto de piridazina (1), 10 partes en peso de ATPLUS 245 (eter alquflico de polioxietileno y polioxipropileno, fabricado por Croda), 3 partes en peso de fenilsulfonato Cal (dodecilbencenosulfonato de calcio, fabricado por Clariant), 7 partes en peso de Emulsogen TS290 (eter triestirilfenflico de polioxietileno, fabricado por Clariant), 20 partes en peso de oxalato de dietilo, 27 partes en peso de alcohol bencflico y 25 partes en peso de Solvesso 200ND (compuesto principalmente, al igual que los hidrocarburos aromaticos, por alquilnaftaleno C10-C13, fabricado por ExxonMobil Chemical Company, Inc.) se mezclaron para obtener el presente agroquimico.
Ejemplo de Preparacion 25
Diez (10) partes en peso del presente compuesto de piridazina (1), 10 partes en peso de ATPLUS 245 (eter alquflico de polioxietileno y polioxipropileno, fabricado por Croda), 3 partes en peso de fenilsulfonato Cal (dodecilbencenosulfonato de calcio, fabricado por Clariant), 7 partes en peso de Emulsogen TS290 (eter triestirilfenflico de polioxietileno, fabricado por Clariant), 10 partes en peso de N,N'-dimetilpropilenurea, 30 partes en peso de alcohol bencflico y 30 partes en peso de Solvesso 200ND (compuesto principalmente, al igual que los hidrocarburos aromaticos, por alquilnaftaleno C10-C13, fabricado por
5
10
15
20
25
ExxonMobil Chemical Company, Inc.) se mezclaron para obtener el presente agroqwmico.
A continuation, se describen los Ejemplos de preparation de referencia.
Ejemplos de preparacion de referencia 1 a 3
El presente compuesto de piridazina (1), fenilsulfonato Cal (dodecilbencenosulfonato de calcio, fabricado por Clariant), Emulsogen TS290 (eter triestirilfenflico de polioxietileno, fabricado por Clariant), alcohol bencflico y Solvesso 200ND (compuesto principalmente, al igual que los hidrocarburos aromaticos, por alquilnaftaleno C10-C13, fabricado por ExxonMobil Chemical Company, Inc.) se mezclaron para cada relation en peso mostrada en la Tabla 6, y la mezcla se agito hasta que se formo una solution homogenea para obtener cada uno de los agroqwmicos flquidos.
Tabla 6
Ejemplo de preparacion de referencia n.°
1 2 3
El presente compuesto de piridazina (1)
10 10 10
Fenilsulfonato Cal
3 3 3
Emulsogen TS290
7 7 7
Alcohol bencflico
0 16 80
Solvesso 200ND
80 64 0
Alcohol bencflico:Solvesso 200ND (relacion en peso)
0:100 20:80 100:0
Ejemplos de preparacion de referencia 4 a 6
El presente compuesto de piridazina (1), Agnique AMD 810 (una mezcla de N,N- dimetiloctano amida y N,N-dimetildecanamida, fabricado por BASF), fenilsulfonato Cal (dodecilbencenosulfonato de calcio, fabricado por Clariant), Emulsogen TS290 (eter triestirilfenflico de polioxietileno, fabricado por Clariant), alcohol bencflico y Solvesso 200ND (compuesto principalmente, al igual que los hidrocarburos aromaticos, por alquilnaftaleno C10-C13, fabricado por ExxonMobil Chemical Company, Inc.) se mezclaron para cada relacion en peso mostrada en la Tabla 7, y la mezcla se agito hasta que se formo una solucion homogenea para obtener cada uno de los agroquimicos flquidos.
Tabla 7
Ejemplo de preparacion de referencia n.°
4 5 6
El presente compuesto de piridazina (1)
8 8 8
Agnique AMD 810
10 10 10
Fenilsulfonato Cal
3 3 3
Emulsogen TS290
7 7 7
Alcohol bencflico
0 14,4 72
Solvesso 200ND
72 57,6 0
Alcohol bencflico:Solvesso 200ND (relacion en peso)
0:100 20:80 100:0
Ejemplos de preparacion de referencia 7 a 8
5 El presente compuesto de piridazina (1), Rhodasurf 860/P (eter alquflico de polioxietileno, fabricado por Solvay Nicca, Ltd.), fenilsulfonato Cal (dodecilbencenosulfonato de calcio, fabricado por Clariant), Emulsogen TS290 (eter triestirilfenflico de polioxietileno, fabricado por Clariant), alcohol bencflico y Solvesso 200ND (compuesto principalmente, al igual que los hidrocarburos aromaticos, por alquilnaftaleno C10-C13, fabricado por ExxonMobil 10 Chemical Company, Inc.) se mezclaron para cada relacion en peso mostrada en la Tabla 8, y la mezcla se agito hasta que se formo una solucion homogenea para obtener cada uno de los agroquimicos flquidos.
Tabla 8
Ejemplo de preparacion de referencia n.°
7 8
El presente compuesto de piridazina (1)
8 8
Rhodasurf 860/P
10 10
Fenilsulfonato Cal
3 3
Emulsogen TS290
7 7
Alcohol bencflico
0 72
Solvesso 200ND
72 0
Alcohol bencflico:Solvesso 200ND (relacion en peso)
0:100 100:0
15
Ejemplos de preparacion de referencia 9 a 10
El presente compuesto de piridazina (1), fenilsulfonato Cal (dodecilbencenosulfonato de calcio, fabricado por Clariant), Emulsogen TS290 (eter triestirilfenflico de polioxietileno, 20 fabricado por Clariant), alcohol bencflico y Solvesso 150ND (compuesto principalmente, al
5
10
15
20
25
igual que los hidrocarburos aromaticos, por alquilbenceno C10-C11, fabricado por ExxonMobil Chemical Company, Inc.) se mezclaron para cada relacion en peso mostrada en la Tabla 9, y la mezcla se agito hasta que se formo una solucion homogenea para obtener cada uno de los agroqwmicos Kquidos.
Tabla 9
Ejemplo de preparacion de referencia n.°
9 10
El presente compuesto de piridazina (1)
8 8
Fenilsulfonato Cal
3 3
Emulsogen TS 290
7 7
Alcohol bencflico
0 16,4
Solvesso 150ND
82 65,6
Alcohol bencflico:Solvesso 150ND (relacion en peso)
0:100 20:80
Ejemplo de preparation de referencia 11
Ocho (8) partes en peso del presente compuesto de piridazina (1), 3 partes en peso de fenilsulfonato Cal (dodecilbencenosulfonato de calcio, fabricado por Clariant), 7 partes en peso de Emulsogen TS290 (eter triestirilfenflico de polioxietileno, fabricado por Clariant), 82 partes en peso de xileno se mezclaron, y la mezcla se agito hasta que se formo una solucion homogenea para obtener un agroquimico liquido.
Ademas, se describe un Ejemplo de ensayo.
Ejemplo de ensayo 1
Veinte (20) ml de cada uno de los agroquimicos liquidos obtenidos en los Ejemplos de preparacion 1 a 25 y en los Ejemplos de preparacion de referencia 1 a 11 se colocaron en un tubo de vidrio y se mantuvieron a 0 °C. Cada uno de los agroquimicos liquidos se mantuvo durante 7 dias, seguido por la comprobacion de si se produjo alguna precipitation de cristales en cada uno de los agroquimicos liquidos.
En el resultado, no se encontro ninguna precipitacion de cristales en los presentes agroquimicos obtenidos en los Ejemplos de preparacion 1 a 25 y en los agroquimicos liquidos obtenidos en los Ejemplos de preparacion de referencia 3, 6 y 8. Por otra parte, se descubrio la precipitacion de cristales en los agroquimicos liquidos obtenidos en los
Ejemplos de preparation de referencia 1,2, 4, 5, 7, 9, 10 y 11.
Ejemplo de ensayo 2
5 El siguiente ensayo se llevo a cabo utilizando los presentes agroqwmicos obtenidos en los Ejemplos de preparacion 1 a 25 y los agroqwmicos Kquidos obtenidos en los Ejemplos de preparacion de referencia 1 a 11.
Se colocaron noventa y nueve (99) ml de agua convencional CIPAC D (dureza: 342 ppm) a 10 30 °C en un cilindro de medicion de 100 ml con un tapon. Se dejo caer lentamente un (1) ml
del agroquimico liquido de ensayo a una altura de aproximadamente 8 cm por encima de la superficie del agua, y despues el cilindro de medicion se tapo. El cilindro de medicion se invirtio 180 grados en 1 segundo y despues volvio a su position original en 1 segundo. Tras repetir esta operation 10 veces, se dejo reposar el cilindro de medicion en una camara 15 termostatica a 30 °C durante 2 horas. A partir de entonces, era visible el estado del liquido en el cilindro de medicion para evaluar la estabilidad de la emulsion.
En el resultado, el liquido que contiene cada uno de los presentes agroquimicos obtenidos en los Ejemplos de preparacion 1 a 25 y cada uno de los agroquimicos liquidos obtenidos en 20 los Ejemplos de preparacion de referencia 1, 2, 4, 5, 7, 9, 10 y 11 se mantuvo en un estado
emulsionado homogeneo. Por otra parte, se encontro la precipitacion de cristales en la cara inferior del cilindro en el liquido que contiene cada uno de los agroquimicos liquidos obtenidos en los Ejemplos de preparacion de referencia 3, 6 y 8.

Claims (8)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    REIVINDICACIONES
    1. Un agroqdmico Kquido que comprende 1 a 11 % en peso de un compuesto de piridazina de formula (I):
    imagen1
    R1 es un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo ciano o un grupo metilo; y R2 es un atomo de hidrogeno o un atomo de fluoro,
    1 a 30 % en peso de un tensioactivo o tensioactivos,
    un alcohol bendlico y un hidrocarburo aromatico o hidrocarburos aromaticos, donde
    el contenido total de alcohol bendlico y de hidrocarburo aromatico o hidrocarburos aromaticos esta dentro del intervalo de 50 a 98 % en peso y
    la relacion en peso de alcohol bendlico y al hidrocarburo aromatico o hidrocarburos aromaticos (alcohol bendlico:hidrocarburo aromatico o hidrocarburos aromaticos) esta dentro del intervalo de 30:70 a 85:15.
  2. 2. El agroqdmico liquido segun la reivindicacion 1 donde la relacion en peso de alcohol
    bendlico al hidrocarburo aromatico o hidrocarburos aromaticos (alcohol
    bendlico:hidrocarburo aromatico o hidrocarburos aromaticos) esta dentro del intervalo de 30:70 a 80:20.
  3. 3. El agroqdmico Kquido segun la reivindicacion 1 o 2 donde el hidrocarburo aromatico o hidrocarburos aromaticos es al menos un alquilbenceno o al menos un alquilnaftaleno.
  4. 4. El agroqdmico Kquido segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 donde el contenido del compuesto de piridazina esta dentro del intervalo de 4 a 10 % en peso.
  5. 5. El agroqdmico liquido segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 donde el contenido del compuesto de piridazina esta dentro del intervalo de 4 a 8 % en peso.
  6. 6. El agroqdmico liquido segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 donde el tensioactivo comprende una combinacion de un tensioactivo o tensioactivos no ionicos y un
    tensioactivo o tensioactivos anionicos.
  7. 7. El agroqwmico Kquido segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 donde el tensioactivo o tensioactivos comprende sulfonato de dodecilbenceno en combination con
    5 eter poliarilico de polioxialquileno o eter alquflico de polioxialquileno.
  8. 8. El agroquimico Kquido segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 el cual es un concentrado emulsionable.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3603398A1 (en) * 2018-07-31 2020-02-05 Rhodia Operations Agrochemical composition and methods of preparing and using the same

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2324883T3 (es) * 2004-06-09 2009-08-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Compuesto de piridazina y su utilizacion.
ES2354219T3 (es) * 2004-06-28 2011-03-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Compuesto de piridazina y utilización del mismo.
US20150173362A1 (en) * 2012-07-20 2015-06-25 Sumitomo Chemical Company, Limited Plant disease control composition and its use

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3889345T2 (de) * 1987-02-09 1994-09-01 Zeneca Ltd Schimmelbekämpfungsmittel.
US5444078A (en) * 1993-10-01 1995-08-22 Rohm And Haas Company Fully water-dilutable microemulsions
JP2000119263A (ja) * 1998-03-13 2000-04-25 Nippon Nohyaku Co Ltd 新規な1,3―チアジン誘導体又は1,3―セレナジン誘導体及びその用途並びに使用方法
DE60023765T2 (de) * 1999-01-29 2006-06-01 BASF Agro B.V., Arnhem (NL)-Wädenswil-Branch Entschäumer enthaltendes Pflanzenschutzmittel-Emulsionskonzentrat
EP1023833A3 (en) * 1999-01-29 2001-07-18 American Cyanamid Company Emulsifiable concentrate containing one or more pesticides and adjuvants
JP4631010B2 (ja) * 1999-08-19 2011-02-16 日産化学工業株式会社 液状農薬組成物
JP4792816B2 (ja) * 2004-06-09 2011-10-12 住友化学株式会社 ピリダジン化合物ならびにその用途
JP4747680B2 (ja) * 2004-06-28 2011-08-17 住友化学株式会社 ピリダジン化合物及びその用途
EP1886560A1 (de) * 2006-08-05 2008-02-13 Bayer CropScience AG Neue mikroemulgierbare Konzentrate
US20100130359A1 (en) * 2007-05-02 2010-05-27 Basf Se Fungicidal Pyridazines, Processes for Their Preparation and Their Use for Controlling Harmful Fungi, and Compositions Comprising Them
GB0804619D0 (en) * 2008-03-12 2008-04-16 Norbrook Lab Ltd A topical ectoparasiticide composition
UA106213C2 (ru) * 2008-10-10 2014-08-11 Басф Се Жидкие препараты для защиты растений, содержащие пираклостробин
JP2012036142A (ja) * 2010-08-10 2012-02-23 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物およびその用途
JP2013142062A (ja) * 2012-01-10 2013-07-22 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物およびその用途
JP2013142063A (ja) * 2012-01-10 2013-07-22 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物およびその用途
JP6544523B2 (ja) * 2014-01-31 2019-07-17 日産化学株式会社 液状農薬組成物
JP2016041875A (ja) 2014-08-18 2016-03-31 旭化成ホームズ株式会社 建物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2324883T3 (es) * 2004-06-09 2009-08-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Compuesto de piridazina y su utilizacion.
ES2354219T3 (es) * 2004-06-28 2011-03-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Compuesto de piridazina y utilización del mismo.
US20150173362A1 (en) * 2012-07-20 2015-06-25 Sumitomo Chemical Company, Limited Plant disease control composition and its use

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