ES2573714B2 - Formulación herbicida que comprende diclofop-metilo y clodinafop-propargilo - Google Patents
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Abstract
Formulación herbicida que comprende diclofop-metilo y clodinafop-propargilo.#La presente invención se refiere a una formulación sinérgica herbicida que comprende diclofop-metilo y clodinafop-propargilo y a un procedimiento de control de las gramíneas infestantes en los cultivos de trigo, centeno y triticale.
Description
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DESCRIPCION
Formulacion herbicida que comprende diclofop-metilo y clodinafop-propargilo Campo de la invencion
La presente invencion se refiere a una formulacion herbicida, que comprende diclofop-metilo y clodinafop-propargilo, y a su uso en la proteccion de los cultivos.
Antecedentes de la invencion
El compuesto (I), diclofop-metilo [IUPAC: (RS)-2-[4-(2,4-diclorofenoxi)fenoxi]propionato de metilo], es un ester de un acido ariloxifenoxipropionico, con la siguiente formula estructural:
CH3
(I)
El diclofop-metilo es un herbicida sistemico absorbido esencialmente por las hojas, y transportado rapidamente a las zonas de crecimiento de las hojas y tallos. A nivel del modo de accion bioquimica, interfiere con la biosmtesis de los acidos grasos. Esta indicado para el control en posemergencia de las grammeas infestantes en los cultivos de trigo, triticale, cebada y remolacha azucarera y forrajera. Se describio por primera vez por Hoechst en 1971 (documento DE2136828).
El compuesto (II), clodinafop-propargilo [IUPAC: (R)-2-[4-(5-cloro-3-fluoro-2-
piridiloxi)fenoxi]propionato de prop-2-inilo], es tambien un ester de un acido ariloxifenoxipropionico, con la siguiente formula estructural:
CH3
O
"-"'^Ch
O (II)
El clodinafop-propargilo es un herbicida sistemico, indicado para el control en
posemergencia de las grammeas infestantes en el cultivo del trigo, centeno y triticale. Se describio por primera vez por Ciba-Geigy en 1982 (documento EP083556B1).
Se conoce que la aplicacion de ciertos herbicidas puede causar danos expNcitos a traves de 5 fenomenos de fitotoxicidad en algunos cultivos; para resolver este problema pueden asociarse a los herbicidas sustancias conocidas como antidotos, que pueden proteger los cultivos, por activacion de su metabolismo e incrementando as^ la degradation de la molecula herbicida en el interior de la planta y correspondiente desactivacion sin, al mismo tiempo, influir sensiblemente en la action herbicida sobre las infestantes que se pretenden 10 controlar quimicamente.
Una de estas sustancias es el compuesto (IN), cloquintocet-mexilo [IUPAC: (5-cloroquinolin- 8-iloxi)acetato de 1-metilhexilo], cuya formula estructural es la siguiente:
15
Se describio por primera vez por Ciba-Geigy en 1983 (documento EP094349B1).
La patente EP0191736B1, se refiere a un procedimiento de tratamiento de los cultivos 20 contra los efectos perjudiciales de los herbicidas de la familia de los esteres del acido 2-[4- (5-cloro-3-fluoro-2-piridiloxi)fenoxi]propionico como, por ejemplo, el clodinafop-propargilo, que comprende la aplicacion a las plantas o a los suelos de antidotos con la formula general (IV)
R
3
R
4
(IV)
que incluye el cloquintocet-mexilo (el caso en el que R1, R2, R4, R5 y R6 son hidrogeno, R3 es
cloro, A representa CH2 y Z corresponde al grupo C(O)O-CH(CH3)-(CH2)4-CH3). La patente tambien se refiere a composiciones que comprenden un compuesto de la familia de los esteres del acido 2-[4-(5-doro-3-fluoro-2-piridiloxi)fenoxi]propionico y un antidoto con la formula general (IV).
5
La patente EP1555876B1 da a conocer el uso de compuestos con la formula general (V)
R4'
2
(V)
10 en particular el mefenpir-dietilo (en el que (R1)n es 2,4-dicloro, R3 es metilo y R4 y R2 son ambos etilo), para aumentar el control sobre las infestantes de uno o varios herbicidas de la familia de los ariloxifenoxipropionatos. La patente presenta una lista de veintiun compuestos de la familia a la que se hace referencia, pero no hace referencia espedficamente a la combination de diclofop-metilo con clodinafop-propargilo.
15
La patente EP1585392B1 se refiere al uso de herbicidas, en particular ariloxifenoxipropionatos u oximas de ciclohexanodiona o sus mezclas como herbicidas, sin sugerir la asociacion de diclofop-metilo con clodinafop-propargilo.
20 La publication "Influence of vegetable and mineral oils on the efficacy of some postemergence herbicides for grass weed control in wheat”, Journal of Pesticide Science (Tokio, Japon) (2006), 31(3), pags. 339-343, se refiere a ensayos en los que se estudio el efecto de la adicion de aceites vegetales o minerales en la eficacia de herbicidas aplicados en posemergencia en el cultivo del trigo, durante los cuales uno de los productos sometidos a 25 prueba fue una mezcla de diclofop-metilo con fenoxaprop-p-etilo. No hay ninguna referencia o sugerencia relativa al uso de la mezcla de diclofop-metilo con clodinafop-propargilo.
Description detallada de la invention
30 Es practica comun en el area de la protection de los cultivos el desarrollo de formulaciones
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que contienen varias sustancias activas, con finalidades bastante diversas como la gestion de fenomenos de desarrollo de biotipos resistentes, la ampliation del espectro de action biologica, evitar sucesivas aplicaciones de productos fitofarmaceuticos, etc. En general, los usuarios prefieren las formulaciones Kquidas, debido a la facilidad en las operaciones de medicion, dilution en agua y pulverization.
Sorprendentemente se verifico que aplicando en posemergencia en el cultivo del trigo una composition combinada de diclofop-metilo y clodinafop-propargilo en el control de las grammeas infestantes, en la que la dosis aplicada por hectarea fue de aproximadamente el 30% de la dosis sometida a ensayo de diclofop-metilo puro y de aproximadamente el 40% de la dosis sometida a ensayo de clodanifop-propargilo puro, se obtuvieron resultados de eficacia biologica similares a los obtenidos con el 100% de la dosis sometida a ensayo de uno cualquiera de los componentes, lo que indica un comportamiento sinergico de la mezcla en relation con las sustancias activas que la componen.
Las grammeas infestantes a las que se refiere la presente invention son, por ejemplo, Avena sp, Lolium sp, Alopecurus sp, Phalaris sp y Poa sp.
Un objetivo de la presente invencion es proporcionar una nueva formulation sinergica herbicida, que comprende, ademas de los adyuvantes habituales, las sustancias activas diclofop-metilo y clodinafop-propargilo.
En una realization de la invencion, la composicion comprende ademas un antidoto.
Ejemplos de antidotos que pueden usarse en la presente invencion son el cloquintocet- mexilo, el mefenpir-dietilo y el fenclorazol-etilo, de un modo preferido el cloquintocet-mexilo y el mefenpir-dietilo, de un modo mas preferido el cloquintecet-mexilo.
En una realizacion de la invencion, la formulacion herbicida comprende diclofop-metilo, en un rango de concentraciones de entre 100 y 400 g/litro, clodinafop-propargilo, en un rango de concentraciones de entre 10 y 40 g/litro, y cloquintocet-mexilo, en un rango de concentraciones de entre 2,50 y 10 g/litro.
De un modo preferido, la formulacion comprende diclofop-metilo, en un rango de
concentraciones de entre 200 y 400 g/litro, clodinafop-propargilo, en un rango de
concentraciones de entre 20 y 40 g/litro, y cloquintocet-mexilo, en un rango de
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concentraciones de entre 5 y 10 g/litro.
De un modo mas preferido, la formulacion comprende 250 g/litro de diclofop-metilo, 25 g/litro de clodinafop-propargilo y 6,25 g/litro de cloquintocet-mexilo.
La formulacion segun la invention puede presentarse en forma de un concentrado para emulsion o en forma de una emulsion de aceite en agua.
Los concentrados para emulsion se preparan disolviendo las sustancias activas en disolventes organicos, como por ejemplo las mezclas de compuestos aromaticos C9 a C12, disponibles bajo el nombre comercial de Solvesso® 200 ND de Exxon Mobil y anadiendo uno o mas tensioactivos no ionicos o anionicos. Ejemplos de tensioactivos no ionicos son los esteres de polietilenglicol de acidos grasos, eteres de poliglicol de alcoholes grasos o eteres de poliglicol de compuestos de alquilarilo, prefiriendose especialmente los esteres de polietilenglicol de acidos grasos, particularmente el aceite de ricino etoxilado, disponible bajo el nombre comercial de Alkamuls® OR/36 de Rhodia. Los tensioactivos anionicos preferidos son los alquilbencenosulfonatos, en particular la sal de calcio del acido dodecilbencenosulfonico, disponible comercialmente bajo el nombre comercial de Rhodacal® 70/B, de Rhodia.
Las emulsiones de aceite en agua se obtienen segun el siguiente procedimiento:
a) preparar una fase aceitosa que contenga las sustancias activas y, en el caso de existir, el antidoto disueltos en un disolvente, por ejemplo una mezcla de compuestos aromaticos C9 a C12 (Solvesso® 200 ND de Exxon Mobil), y anadir uno o mas tensioactivos. Se prefieren especialmente los tensioactivos no ionicos polimericos, disponibles comercialmente bajo el nombre de Atlox® 4914 y Atlas® G5002L de Croda;
b) preparar una fase acuosa que contenga un agente espesante, la goma xantana, un agente anticongelante, como el glicerol, un agente antiespumante, agua y un agente bactericida, como la 1,2-bencisotiazolin-3-ona, disponible bajo el nombre comercial Proxel® GXL, de Arch Biocides; y,
c) anadir con agitation, la fase aceitosa a la fase acuosa en un recipiente equipado con una mezcladora de alto cizallamiento.
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Ejemplos
Los ejemplos siguientes deben entenderse como ilustrativos, no pretendiendo de forma alguna limitar la presente invencion.
Ejemplo 1
- Se realiza una formulacion en forma de concentrado para emulsion utilizando la siguiente composicion:
- Diclofop-metilo (expresado como el 100%)
- 250 g/litro
- Clodinafop-propargilo (expresado como el 100%)
- 25 g/litro
- Cloquintocet-mexilo (expresado como el 100%)
- 6,25 g/litro
- Alkamuls® OR/36
- 60 g/litro
- Rhodacal® 70/B
- 60 g/litro
- Agente antiespumante
- 10 g/litro
- Solvesso® 200 ND
- hasta 1 litro.
- Ejemplo 2
- Se realiza una formulacion en forma de emulsion de aceite en agua utilizando la siguiente composicion y procedimiento:
- Fase aceitosa:
- Diclofop-metilo (expresado como el 100%)
- 100 g/litro
- Clodinafop-propargilo (expresado como el 100%)
- 10 g/litro
- Cloquintocet-mexilo (como el 100%)
- 2,5 g/litro
- Atlas® G-5002L
- 25 g/litro
- Atlox® 4914
- 25 g/litro
- Solvesso® 200 ND
- 350 g/litro
- Fase acuosa:
- Goma xantana
- 2 g/litro
- Agente antiespumante
- 1 g/litro
- Glicerol
- 45 g/litro
- Proxel® GXL
- 1 g/litro
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Agua hasta 1 litro (aproximadamente 465 g/litro)
Se mezclan los componentes de las fases aceitosa y acuosa entre si con agitacion suave hasta obtener dos disoluciones; en un recipiente equipado con una mezcladora de alto cizallamiento, se anade la fase aceitosa con agitacion a la fase acuosa para obtener una dispersion homogenea de gotas de fase aceitosa en una fase acuosa continua.
Otro objetivo de la presente invention es proporcionar un procedimiento de control de las grammeas infestantes en los cultivos del trigo, centeno y triticale, que comprende aplicar, en posemergencia, la formulation segun la invencion diluida en una cantidad suficiente de agua (normalmente de 200 a 600 litros por hectarea en aplicacion terrestre por tractor) para garantizar la aplicacion homogenea sobre el cultivo de 200 a 300 g de diclofop-metilo y de 20 a 30 g de clodinafop-propargilo.
Efecto sinergico
Se realizo un estudio en invernadero para evaluar la existencia de un efecto sinergico de la formulacion binaria en comparacion con sus componentes. Se utilizaron como ejemplos de infestantes Avena fatua y Lolium multiflornm.
La formulacion utilizada fue la formulacion descrita en el ejemplo 1.
El estudio consistio en un ensayo previo, en el que se utilizaron los datos de eficacia obtenidos para determinar los valores de ER50 (dosis de aplicacion, en g/ha, que da como resultado un valor medio de eficacia del 50%) y ER70 para la mezcla binaria, y un ensayo principal realizado con las dosis de aplicacion obtenidas en el ensayo previo.
Se diluyeron las formulaciones que conteman cada una de las sustancias activas y la mezcla binaria en agua y se aplicaron con un caudal de 400 litros por hectarea sobre las infestantes. Se realizaron los ensayos con 10 repeticiones por cada grupo.
Tras la aplicacion, se pusieron las infestantes en un invernadero con temperatura, humedad e iluminacion controladas, de un modo al azar y recolocaron al final de 7 y 14 dias, para minimizar cualquier diferencia ambiental en el crecimiento de las infestantes. Se evaluo la eficacia al final de 7, 14 y 21 dias.
Para cuantificar el efecto sinergico resultante de la asociacion de las sustancias activas se utilizo la metodologia descrita por Colby (Colby, S.R., “Calculating synergistic and antagonistic response of herbicide compositions”, Weeds 15, pag. 20-22, 1967), segun la cual se compara la eficacia esperada (EE) para la mezcla de los principios activos 5 determinada utilizando la formula de Colby:
EE = x + y - (xy)/100
en la que:
10
-EE es la eficacia esperada, en %, utilizando la mezcla de compuestos activos A y B en las concentraciones a y b;
-x es la eficacia, en %, utilizando el compuesto activo A en la concentracion a;
15
-y es la eficacia, en %, utilizando el compuesto activo B en la concentracion b; con la eficacia observada experimentalmente.
20 Si la eficacia observada (E) supera la calculada (EE), existe un efecto sinergico.
Prueba previa:
La tabla 1 presenta las dosis de aplicacion correspondientes a ER50 y ER70 para cada una de 25 las infestantes.
- Dosis de aplicacion [l de producto/ha]
- Infestante
- ER Formulacion segun el ejemplo 1
- Avena fatua
- ER50 0,5
- m X) -si 0
- 0,8
- Lolium
- ER50 0,4
- multiflorum
- m X) -si 0 0,6
Tabla 1 - Dosis de aplicacion para cada infestante
Prueba principal:
Se realizo el ensayo principal teniendo en cuenta las dosis de aplicacion obtenidas durante la prueba previa y proporciono los siguientes resultados de eficacia:
- Tratamiento
- Tiempo ^as) Eficacia media (%) Eficacia esperada segun Colby (%) A (%)
- Control
- 21 - - -
- Diclofop-metilo
- ER50 21 11 - -
- m -si 0
- 21 20 - -
- Clodinafop- propargilo
- ER50 21 19 - -
- m -si 0
- 21 66 - -
- Diclofop-metilo + clodinafop- propargilo
- ER50 21 57 27,9 29,1
- m -si 0
- 21 81 72,8 8,2
- Tabla 2 - Resul
- tados para la infestante Avena fatua
- Tratamiento
- Tiempo (dias) Eficacia media (%) Eficacia esperada segun Colby (%) A (%)
- Control
- 21 - - -
- Diclofop-metilo
- ER50 21 14 - -
- m -si 0
- 21 30 - -
- Clodinafop- propargilo
- ER50 21 34 - -
- m -si 0
- 21 48 - -
- Diclofop-metilo + clodinafop- propargilo
- ER50 21 66 43,2 22,8
- m -si 0
- 21 69 63,6 5,4
Tabla 3 - Resultados para la infestante Lolium multiflornm
De los resultados presentados anteriormente puede concluirse que la asociacion de 10 diclofop-metilo y clodinafop-propargilo presenta un efecto sinergico con respecto al que se esperaria teniendo en cuenta las eficacias de cada una de las sustancias activas aplicadas aisladamente.
Eficacia y selectividad
Se evaluaron la eficacia y selectividad de una mezcla que comprendia diclofop-metilo y 5 clodinafop-propargilo en el control de las grammeas infestantes tras la aplicacion en
posemergencia en el cultivo del trigo.
Se realizaron los ensayos en Francia, y se llevaron a cabo segun las Buenas Practicas de Experimentation definidas por el Reglamento 1107/2009 de la Union Europea.
10
Se realizaron los ensayos en bloques al azar, con 4 repeticiones, existiendo junto a cada area tratada una zona no tratada.
Las tablas 4 a 6 presentan los resultados de eficacia para las diversas grammeas 15 infestantes del cultivo del trigo, indicandose, para cada infestante, los valores medios de
porcentaje de eficacia.
- Cultivo: trigo
- gramos de % de eficacia 55 % de eficacia 126
- Infestante: Poa annua
- sustancia activa/ha dias tras la dias tras la
- Numero de ensayos: 1
- aplicacion aplicacion
- Diclofop-metilo
- 756 95,0% 96,3%
- Clodinafop-propargilo +
- 60 + 92,5% 96,0%
- cloquintocet-mexilo
- 15
- Diclofop-metilo +
- 250 + 87,5% 94,3%
- clodinafop-propargilo +
- 25 +
- cloquintocet-mexilo
- 6,25
Tabla 4. Resultados de eficacia sobre Poa annua
- Cultivo: trigo Infestante: Lolium multiflorum Numero de ensayos: 2
- gramos de sustancia activa/ha % de eficacia 46 dias tras la aplicacion % de eficacia 126 dias tras la aplicacion
- Diclofop-metilo
- 756 63,1% 70,3%
- Clodinafop-propargilo +
- 60 + 70,0% 64,7%
- cloquintocet-mexilo
- 15
- Diclofop-metilo +
- 250 + 66,9% 67,3%
- clodinafop-propargilo +
- 25 +
- cloquintocet-mexilo
- 6,25
- Tabla 5.
- Resultados de eficacia sobre Lolium multiflorum
- Cultivo: trigo
- gramos de % de eficacia 53 % de eficacia 115
- Infestante: Alopecurus
- sustancia activa/ha dias tras la dias tras la
- myosuroides
- aplicacion aplicacion
- Numero de ensayos: 3
- Diclofop-metilo
- 756 62,8% 68,8%
- Clodinafop-propargilo +
- 60 + 64,4% 67,2%
- cloquintocet-mexilo
- 15
- Diclofop-metilo +
- 250 + 64,7% 69,6%
- clodinafop-propargilo +
- 25 +
- cloquintocet-mexilo
- 6,25
Tabla 6. Resultados de eficacia sobre Alopecurus myosuroides
5 Ninguno de los ensayos dio a conocer senales de fitotoxicidad con respecto al cultivo del trigo. Los resultados de las tablas 4 a 6 demuestran que, debido al efecto sinergico resultante de la combination de las sustancias activas, es posible utilizar dosis inferiores de las sustancias activas (el 33% de la dosis sometida a ensayo de diclofop-metilo y el 42% de la dosis sometida a ensayo de clodinafop-propargilo) y obtener resultados de eficacia en el 10 control de las infestantes en el cultivo del trigo similares a los que se obtienen cuando se utiliza el 100% de la dosis sometida a ensayo de una cualquiera de las sustancias activas.
Claims (10)
- 5
- 2.
- 3.10
- 4.15
- 5.20 6.
- 7.25
- 8.30
- 9.
- 10.REIVINDICACIONESComposition sinergica herbicida, caracterizada porque comprende diclofop-metilo y clodinafop-propargilo.Composicion segun la reivindicacion 1, caracterizada porque comprende adicionalmente un antidoto.Composicion segun la reivindicacion 2, caracterizada porque el antidoto es cloquintecet-mexilo.Composicion segun la reivindicacion 1, caracterizada porque comprende diclofop- metilo, en un rango de concentraciones de entre 100 y 400 g/litro y clodinafop- propargilo, en un rango de concentraciones de entre 10 y 40 g/litro.Composicion segun la reivindicacion 4, caracterizada porque comprendeadicionalmente cloquintocet-mexilo, en un rango de concentraciones de entre 2,5 y 10 g/litro.Composicion segun la reivindicacion 4, caracterizada porque comprende diclofop- metilo, en un rango de concentraciones de entre 200 y 400 g/litro y clodinafop- propargilo, en un rango de concentraciones de entre 20 y 40 g/litro.Composicion segun la reivindicacion 6, caracterizada porque comprendeadicionalmente cloquintocet-mexilo, en un rango de concentraciones de entre 5 y 10 g/litro.Composicion segun la reivindicacion 6, caracterizada porque comprende 250 g/litro de diclofop-metilo y 25 g/litro de clodinafop-propargilo.Composicion segun la reivindicacion 8, caracterizada porque comprendeadicionalmente 6,25 g/litro de cloquintocet-mexilo.Procedimiento de control de las grammeas infestantes en los cultivos del trigo, centeno y triticale, caracterizado porque comprende una etapa de aplicar, en posemergencia, la formulation segun las reivindicaciones 1 a 9.
- 11. Procedimiento segun la reivindicacion 10, caracterizado porque se aplican de 200 a 300 g/ha de diclofop-metilo y de 20 a 30 g/ha de clodinafop-propargilo.5
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| PT108094 | 2014-12-09 | ||
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| ES2573714A1 ES2573714A1 (es) | 2016-06-09 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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