PT108094B - Formulação herbicida compreendendo diclofope-metilo e clodinafope-propargilo - Google Patents

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Abstract

A PRESENTE INVENÇÃO REFERE-SE A UMA FORMULAÇÃO SINÉRGICA HERBICIDA COMPREENDENDO DICLOFOPE-METILO E CLODINAFOPE-PROPARGILO E A UM PROCESSO DE CONTROLO DAS INFESTANTES GRAMÍNEAS NAS CULTURAS DE TRIGO, CENTEIO E TRITICALE.

Description

DESCRIÇÃO
FORMULAÇÃO HERBICIDA COMPREENDENDO DICLOFOPE-METILO E CLODINAFOPE-PROPARGILO
CAMPO DA INVENÇÃO
A presente invenção refere-se a uma formulação herbicida, compreendendo diclofope-metilo e clodinafopepropargilo, e à sua utilização na proteção das culturas.
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO composto (I), diclofope-metilo [IUPAC: (RS)-2-[4(2,4-diclorofenoxi)fenoxi]propionato de metilo], é um éster de um ácido ariloxifenoxipropiónico, com a seguinte fórmula estrutural:
diclofope-metilo é um herbicida sistémico absorvido essencialmente pelas folhas, e rápidamente translocado para as zonas de crescimento das folhas e caules. A nível do modo de acção bioquímica, interfere com a biosíntese dos ácidos gordos. Está indicado para o controlo em pós-emergência das infestantes gramíneas nas culturas de trigo, triticale, cevada e beterraba açucareira e forrageira. Foi descrito pela primeira vez pela Hoechst em 1971 (DE2136828).
composto (II), clodinafope-propargilo [IUPAC: (R)-2[4 - (5-cloro-3-fluoro-2-piridiloxi)fenoxi]propionato de prop-2-inilo] , é também um éster de um ácido ariloxifenoxipropiónico, com a seguinte fórmula estrutural:
CH (II) clodinafope-propargilo é um herbicida sistémico, indicado para o controlo em pós-emergência das infestantes gramíneas na cultura do trigo, centeio e triticale. Foi descrito pela primeira vez pela Ciba-Geigy em 1982 (EP083556B1).
É conhecido que a aplicação de certos herbicidas pode causar danos fitotoxicidade fenómenos de resolver este expressos através de nalgumas culturas; para problema podem ser associadas aos herbicidas substâncias conhecidas como antídotos, capazes de proteger as culturas, por ativação do seu metabolismo e incrementando assim a degradação da molécula herbicida no interior da planta e correspondente desativação sem, ao mesmo tempo, influenciar sensivelmente a acção herbicida sobre as infestantes que se pretendem controlar quimicamente.
Uma destas substâncias é cloquintocete-mexilo [IUPAC:
iloxi)acetato de 1-metilhexilo], cuja formula estrutural é a seguinte:
composto (III) , (5-cloroquinolin-8'3
Ο h3c (III)
Foi descrito pela primeira vez Ciba-Geigy em 1983 (EP094349B1).
A patente EP0191736B1, refere-se a um processo de tratamento das culturas contra os efeitos prejudiciais dos herbicidas da família dos ésteres do ácido 2-[4-(5-cloro-3fluoro-2-piridiloxi)fenoxi]propiónico como, por exemplo, o clodinafope-propargilo, que compreendende a aplicação às plantas ou aos solos de antídotos com a fórmula geral (IV)
que inclui o cloquintocete-mexilo (caso em que R1, R2, R4, R5 e R6 são hidrogénio, R3 é cloro, A representa CH2 e Z corresponde ao grupo C (0) O-CH (CH3) - (CH2) 4-CH3. A patente também se refere a composições compreendendo um composto da família dos ésteres do ácido 2-[ 4-(5-cloro-3-fluoro-2piridiloxi)fenoxi]propiónico e um antídoto com a fórmula geral (IV).
A patente EP1555876B1 revela o uso de compostos com a fórmula geral (V)
em particular o mefenpir-dietilo (em que (R4)n é 2,4-dicloro, R3 é metilo e R4 e R2 são ambos etilo) , para aumentar o controlo sobre as infestantes de um ou vários herbicidas da família dos ariloxifenoxipropionatos. A patente apresenta uma lista de vinte e um compostos da referida família, mas não refere especificamente a combinação de diclofope-metilo com clodinafope-propargilo.
A patente EP1585392B1 refere-se à utilização de herbicidas, em particular ariloxifenoxipropionatos ou oximas de ciclohexanodiona ou as suas misturas como herbicidas, sem sugerir a associação de diclofope-metilo com clodinafopepropargilo.
A publicação Influence of vegetable and mineral oils on the efficacy of some post-emergence herbicides for grass weed control in wheat, Journal of Pesticide Science (Tokyo, Japan) (2006), 31(3), pp. 339-343 , refere-se a ensaios em que se estudou o efeito da adição de óleos vegetais ou minerais na eficácia de herbicidas aplicados em pós-emergência na cultura do trigo, durante os quais um dos produtos testados foi uma mistura de diclofope-metilo com fenoxaprope-p-etilo. Não há qualquer referência ou sugestão relativa à utilização da mistura de diclofope-metilo com clodinafope-propargilo.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
É prática comum na área da proteção das culturas o desenvolvimento de formulações contendo várias substâncias ativas, com finalidades bastante diversas como a gestão de fenómenos de desenvolvimento de biótipos resistentes, o alargamento do espetro de acção biológica, evitar sucessivas aplicações de produtos fitofarmacêuticos, etc. As formulações liquidas são, em geral, preferidas pelos utilizadores, devido à facilidade nas operações de medição, preparação da calda, diluição e pulverização.
Surpreendentemente verificou-se que aplicando em pósemergência na cultura do trigo uma composição combinada de diclofope-metilo e clodinafope-propargilo no controlo das infestantes gramineas, em que a dose aplicada por hectare foi de cerca 30% da dose ensaiada de diclofope-metilo estreme e de cerca de 40% da dose ensaiada de clodanifop-propargilo estreme, se obtiveram resultados de eficácia biológica semelhantes aos obtidos com 100% da dose ensaiada de cada um dos componentes, o que indica um comportamento sinérgico da mistura em relação a cada uma das substâncias ativas.
As infestantes gramineas a que se refere a presente invenção são, por exemplo, Avena sp, Lolium sp, Alopecurus sp, Phalaris sp e Poa sp.
Um objectivo da presente invenção é proporcionar uma nova formulação sinérgica herbicida, que compreende, para além dos habituais adjuvantes, as substâncias ativas diclofope-metilo e clodinafope-propargilo.
A composição de acordo com a invenção pode ainda compreender um antidoto.
Exemplos de antídotos que podem ser utilizados na presente invenção são o cloquintocete-mexilo, o mefenpirdietilo e o fenclorazole-etilo, de um modo preferido o cloquintocete-mexilo e o mefenpir-dietilo, de um modo mais preferido o cloquintecete-mexilo.
Num modo de realização da invenção, a formulação herbicida compreende diclofope-metilo, numa gama de concentrações entre 100 e 400 g/litro, clodinafopepropargilo, numa gama de concentrações entre 10 e 40 g/litro, e cloquintocete-mexilo, numa gama de concentrações entre 2,50 e 10 g/litro.
De um modo preferido, a formulação compreende diclofope-metilo, numa gama de concentrações entre 200 e 400 g/litro, clodinafope-propargilo, numa gama de concentrações entre 20 e 40 g/litro, e cloquintocete-mexilo, numa gama de concentrações entre 5 e 10 g/litro.
De um modo mais preferido, a formulação compreende 250 g/litro de diclofope-metilo, 25g/litro de clodinafopepropargilo e 6,25 g/litro de cloquintocete-mexilo.
A formulação de acordo com a invenção pode ser apresentada na forma de um concentrado para emulsão ou na forma de uma emulsão óleo em água.
Os concentrados para emulsão são preparados dissolvendo as substâncias ativas em solventes orgânicos, como por exemplo as misturas de compostos aromáticos em C9 a C12, disponíveis sob a designação comercial de Solvesso® 200 ND de Exxon Mobil e adicionando um ou mais tensioativos não iónicos ou aniónicos. Exemplos de tensioativos não iónicos são os ésteres de polietilenoglicol de ácidos gordos, éteres de poliglicol de alcóois gordos ou éteres de poliglicol de compostos de alquilarilo, sendo especialmente preferidos os ésteres de polietilenoglicol de ácidos gordos, particularmente o óleo de rícino etoxilado, disponível sob a designação comercial de Alkamuls® OR/36 de Rhodia. Os tensioativos aniónicos preferidos são os alquilbenzenosulfonatos, em particular o sal de cálcio do ácido dodecilbenzenosulfónico, disponível comercialmente sob a designação comercial de Rhodacal® 70/B, de Rhodia.
As emulsões óleo em água são obtidas de acordo com o seguinte procedimento:
a) preparar uma fase oleosa contendo as substâncias ativas e, caso exista, o antídoto dissolvidos num solvente, por exemplo uma mistura de compostos aromáticos em C9 a C12 (Solvesso® 200 ND de Exxon Mobil) , e adicionar um ou mais tensioativos. Especialmente preferidos são os tensioativos não iónicos poliméricos, disponíveis comercialmente sob a designação de Atlox® 4914 e Atlas® G5002L de Croda;
b) preprar uma fase aquosa contendo um agente espessante, a goma de xantano, um agente anti congelante, como o glicerol, um agente anti-espuma, água e um agente bactericida, como a 1,2-benzisotiazolin-3-ona, disponível sob a designação comercial Proxel® GXL, de Arch Biocides; e,
c) adicionar sob agitação, a fase oleosa à fase aquosa num recipiente equipado com um misturador de elevado cisalhamento.
EXEMPLOS
Os exemplos seguintes devem ser entendidos como ilustrativos, não pretendendo de forma alguma limitar a presente invenção.
Exemplo 1
Uma formulação na forma de concentrad' o para emulsão
realizada utilizando a seguinte composição:
Diclofope-metilo (expresso como 100%) 250 g/litro
Clodinafope-propargilo (expresso como 100%) 25 g/litro
Cloquintocete-mexilo (expresso como 100%) 6,25 g/litro
Alkamuls® OR/36 60 g/litro
Rhodacal® 70/B 60 g/litro
Agente anti espuma 10 g/litro
Solvesso® 200 ND até 1 litro.
Exemplo 2
Uma formulação na forma de emulsão óleo em água
realizada utilizando a seguinte composição e procedimento
Fase oleosa:
Diclofope-metilo (expresso como 100%) 100 g/litro
Clodinafope-propargilo (expresso como 100%) 10 g/litro
Cloquintocete-mexilo (como 100%) 2,5 g/litro
Atlas® G-5002L 25 g/litro
Atlox® 4914 25 g/litro
Solvesso® 200 ND 350 g/litro
Fase aquosa: Goma de xantano g/litro
Agente anti espuma Glicerol
Proxel® GXL g/litro 45 g/litro g/litro
Água até 1 litro (aproximadamente 465g/litro)
Os componentes das fases oleosa e aquosa são misturados entre si com agitação suave até se obterem duas soluções; num recipiente equipado com um misturador de elevado cisalhamento, a fase oleosa é adicionada sob agitação à fase aquosa para obter uma dispersão homogénea de gotas de fase oleosa numa fase continua aquosa.
Um outro objectivo da presente invenção é proporcionar um processo de controlo das infestantes gramineas nas culturas do trigo, centeio e triticale, que compreende aplicar, em pós-emergência, a formulação de acordo com a invenção diluida numa quantidade suficiente de água (tipicamente 200
600 litros por hectare em aplicação terrestre por tractor) de modo a garantir a aplicação homogénea sobre a cultura de 200 a 300 g diclofope-metilo e 20 a 30 g de clodinafope-propargilo.
Efeito sinérgico um estudo em estufa para avaliar da efeito sinérgico da formulação binária seus componentes. Como exemplos de utilizados Avena fatua e Lolium
Foi realizado existência de um relativamente aos infestantes foram muitiflorum.
A formulação utilizada foi a formulação descrita no exemplo 1.
O estudo consistiu em um pré-ensaio, em que os dados de eficácia obtidos foram utilizados para determinar os valores de ER50 (dose de aplicação, em g/ha, que resulta num valor médio de eficácia de 50%) e ER70 para a mistura binária, e um ensaio principal realizado com as doses de aplicação obtidas no pré-ensaio.
As formulações contendo cada uma das substâncias ativas e a mistura binária foram diluídas em água e aplicadas com um débito de 400 litros por hectare sobre as infestantes. Os ensaios foram realizados com 10 repetições por cada grupo.
Após a aplicação, as infestantes foram colocadas numa estufa com temperatura, humidade e iluminação controladas, de um modo aleatório e reposicionadas ao fim de 7 e 14 dias, de modo a minimizar quaisquer diferenças ambientais no crescimento das infestantes. A eficácia foi avaliada ao fim de 7, 14 e 21 dias.
Para quantificar o efeito sinérgico resultante da associação das substâncias ativas foi utilizada a metodologia descrita por Colby (Colby, S.R., Calculating synergistic and antagonistic response of herbicide compositions, Weeds 15, pp 20-22, 1967), de acordo a qual se compara a eficácia esperada (EE) para a mistura dos ingredientes ativos determinada utilizando a fórmula de Colby:
EE = x + y - (xy)/100 em que:
-EE é a eficácia esperada, em %, utilizando a mistura de compostos ativos A e B nas concentrações a e b. -x é a eficácia, em %, utilizando o composto ativo
A na concentração a;
-y é a eficácia, em %, utilizando o composto ativo B na concentração b;
com a eficácia observada experimentalmente.
Se a eficácia observada (E) exceder a calculada (EE), existe um efeito sinérgico.
Pré teste:
A tabela 1 apresenta as doses de aplicação correspondentes a ER50 e ER70 para cada uma das infestantes.
Infestante Doses de aplicação [L produto/ha]
ER Formulação de acordo com 0 exemplo 1
Avena fatua ER50 0.5
ER70 0.8
Lolium muitiflorum ER50 0.4
ER70 0.6
Tabela 1 - Doses de aplicação para cada infestante
Teste principal:
ensaio principal foi realizado tendo em conta as doses de aplicação obtidas durante o pré-teste e forneceu os seguintes resultados de eficácia:
Tratamento Tempo (dias) Eficácia média (%) Eficácia esperada de acordo com Colby (%) Δ (%)
Controlo 21 - - -
Diclofopemetilo ER50 21 11 - -
ER70 21 20 - -
ClodinafopePropargilo ER50 21 19 - -
ER70 21 66 - -
DiclofopeMetilo + ClodinafopePropargilo ER50 21 57 27.9 29.1
ER70 21 81 72.8 8.2
Tabela 2 - Resultados para a infestante Avena fatua
Tratamento Tempo (dias) Eficácia média (%) Eficácia esperada de acordo com Colby (%) Δ (%)
Controlo 21 - - -
Diclofopemetilo ER50 21 14 - -
ER70 21 30 - -
ClodinafopePropargilo ER50 21 34 - -
ER70 21 48 - -
DiclofopeMetilo + ClodinafopePropargilo ER50 21 66 43.2 22.8
ER70 21 69 63.6 5.4
Tabela 3 - Resultados para a infestante Lolium multiflorum
Dos resultados apresentados acima pode concluir-se que a associação de diclofope-metilo e clodinafope-propargilo apresenta um efeito sinérgico em relação ao que seria expectável tendo em conta as eficácias de cada uma das substâncias ativas aplicadas isoladamente.
EFICÁCIA E SELECTIVIDADE
A eficácia e selectividade de uma mistura compreendendo diclofope-metilo e clodinafope-propargilo no controlo das infestantes gramíneas foi avaliada após a aplicação em pós-emergência na cultura do trigo.
Os ensaios foram realizados em França, e foram conduzidos de acordo com as Boas Práticas Experimentais definidas pelo Regulamento 1107/2009 da União Europeia.
Os ensaios foram realizados em blocos casualizados, com 4 repetições, existindo junto de cada área tratada uma faixa não tratada.
As tabelas 4 a 6 apresentam os resultados de eficácia para as várias infestantes gramíneas da cultura do trigo, indicando-se, para cada infestante, os valores médios de percentagem de eficácia.
Cultura: trigo gramas de % eficácia % eficácia
Infestante: Poa annua substância 55 dias 126 dias
Número de ensaios: 1 ativa/ha após após
aplicação aplicação
Diclofope-metilo 756 95.0% 96.3%
Clodinafope-propargilo+ 60 + 92.5% 96.0%
Cloquintocete-mexilo 15
Diclofope-metilo+ 250 + 87.5% 94.3%
Clodinafope-propargilo+ 25 +
cloquintocete-mexilo 6,25
Tabela 4. Resultados de eficácia sobre Poa annua
Cultura: trigo gramas de % eficácia % eficácia
Infestante: Lolium substância 46 dias 126 dias
muitiflorum ativa/ha após após
Número de ensaios: 2 aplicação aplicação
Diclofope-metilo 756 63.1% 70.3%
Clodinafope-propargilo+ Cloquintocete-mexilo 60 + 15 70.0% 64.7%
Diclofope-metilo+ Clodinafope-propargilo+ cloquintocete-mexilo 250 + 25 + 6,25 66.9% 67.3%
Tabela 5. Resultados de eficácia sobre Lolium muitiflorum
Cultura: trigo gramas de % eficácia % eficácia
Infestante: Alopecurus substância 53 dias 115 dias
myosuroides ativa/ha após após
Número de ensaios: 3 aplicação aplicação
Diclofope-metilo 756 62.8% 68.8%
Clodinafope-propargilo+ 60 + 64.4% 67.2%
Cloquintocete-mexilo 15
Diclofope-metilo+ 250 + 64.7% 69.6%
Clodinafope-propargilo+ 25 +
cloquintocete-mexilo 6,25
Tabela 6. Resultados de eficácia sobre Alopecurus myosuroides
Nenhum dos ensaios revelou sinais de fitoxicidade em relação à cultura do trigo. Os resultados das tabelas 4 a 6 demonstram que, devido ao efeito sinérgico resultante da combinação das substâncias ativas, é possível utilizar doses inferiores das substâncias ativas (33% da dose ensaiada de diclofope-metilo e 42% da dose ensaiada de clodinafopepropargilo) e obter resultados de eficácia no controlo das infestantes na cultura do trigo semelhantes aos que se obtêm quando se utiliza 100% da dose ensaiada de qualquer uma das substâncias ativas.

Claims (11)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Composição sinérgica herbicida caracterizada por compreender diclofope-metilo e clodinafope-propargilo.
  2. 2. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por compreender adicionalmente um antidoto.
  3. 3. Composição de acordo com a reivindicação 2 caracterizada por o antidoto ser o cloquintecete-mexilo.
  4. 4. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por compreender diclofope-metilo, numa gama de concentrações entre 100 e 400 g/litro e clodinafopepropargilo, numa gama de concentrações entre 10 e 40 g/litro.
  5. 5. Composição de acordo com a reivindicação 4, caracterizada por compreender adicionalmente cloquintocetemexilo, numa gama de concentrações entre 2,5 e 10 g/litro.
  6. 6. Composição de acordo com a reivindicação 4, caracterizada por compreender diclofope-metilo, numa gama de concentrações entre 200 e 400 g/litro e clodinafopepropargilo, numa gama de concentrações entre 20 e 40 g/litro.
  7. 7. Composição de acordo com a reivindicação 6, caracterizada por compreender adicionalmente cloquintocetemexilo, numa gama de concentrações entre 5 e 10 g/litro.
  8. 8. Composição de acordo com a reivindicação 6, caracterizada por compreender 250 g/litro de diclofopemetilo e 25 g/litro de clodinafope-propargilo.
  9. 9. Composição de acordo com a reivindicação 8, caracterizada por compreender adicionalmente 6,25 g/litro de cloquintocete-mexilo.
  10. 10. Processo de controlo das infestantes gramíneas nas culturas do trigo, centeio e triticale, caracterizado por compreender um passo de aplicar, em pós emergência, a formulação de acordo com as reivindicações 1 a 9.
  11. 11. Processo de acordo com a reivindicação 10, caracterizado por se aplicarem 200 a 300 g/ha de diclofope-metilo e 20 a 30 g/ha de clodinafope-propargilo.
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