JP6857281B2 - ノナン酸とノネン酸に基づく除草剤組成物 - Google Patents
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Description
また、植物衛生製品として知られている植物保護製品は、一般的に、1つまたは次の複数の用途:すべての有害生物から植物または植物生成物を保護するかまたは植物生成物への影響を防ぐこと、その成長に影響を与える栄養素以外の物質の場合のように植物の生命プロセスに影響を及ぼすこと、植物生成物を維持すること、雑草植物またはその一部を破壊すること、または不要な植物の成長を制御または回避することを対象とした農薬製品の具体的な種類である。植物保護製品は、雑草植物を制御するために使用される物質である除草剤(herbicides)または除草剤(weedkillers)が含まれる。
群葉に適用される除草剤は、葉組織および芽に有害な作用を有して局所的におよびその物質が一旦吸収され植物の根部分に移行される一般的な機構(浸透性または移行性除草剤)によるの両方で作用し得る。土壌に散布された除草剤は、直接根系を損傷することにより、または種子の発芽を防止することによって作用する。
特に、ノナン酸は、一年生および多年生雑草、単子葉-および双子葉植物の両方、藻類およびコケ類の広い範囲に対して作用する。その除草作用は、典型的には雑草の発芽後に生じる、すなわち葉との接触により作動する。ノナン酸は、一般に、その製品が適用される雑草植物の地上部との接触により、乾燥剤として作用する。
さらに、ノナン酸は残留作用を有していないので、地面を汚染しない。
しかし、除草剤適用でのノナン酸の使用に関連する欠点の中から、雑草植物の制御のその期間が、ほとんどの雑草の再生長のために十分に長くないということを挙げることができる。
得られる水性製剤は、使用の前に都合よく保存することができるように、安定でなければならず、かつ相分離を示してはならない。
特に、米国特許5,035,741には、20〜80%の少なくとも1つの脂肪酸、15〜75%の天然または合成油および2〜10%の乳化剤を含有する除草用組成物から得られる水性エマルジョンが記載されている。しかし、その組成物は、良好な除草活性と組み合わされた低いレベルの毒性を示し、安価である天然または合成油の使用を必ず必要とする。
特に、本出願人は、本発明に係る組成物が、高い安定性を有し、非選択性除草剤として、驚くべきことに非常に効果的である、安定した水ベースのエマルジョンを生じるように、有利に水で希釈することができ、予想外に市販のノナン酸ベースの除草剤と比較して雑草植物の制御のより長い期間を示すことを予想外に見出した。
(a)次の:
− 飽和ノナン酸、および
− 式(I):
CH3-(CH2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH
(式中、(m + n)の合計は5に等しく、mとnは個別に0または1、2、3、4および5から選択される整数を表す)
を有する少なくとも1つのモノ不飽和ノナン酸
(ここで、式(I)を有するモノ不飽和ノナン酸は、前記飽和ノナン酸と式(I)を有する前記モノ不飽和ノナン酸との総重量に基づき、0.5%〜15重量%の間、好ましくは0.5%〜10重量%の間、より好ましくは0.5%〜8重量%の間の量で存在する)
を含む脂肪族モノカルボン酸の混合物:および
(b)乳化剤
を含む組成物に関する。
本発明に係る組成物は、典型的には液相状態にある。
(a)次の:
- 飽和ノナン酸、および
- 式(I):
CH3-(CH2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH
(式中、(m+ n)の合計は5に等しく、mとnは個別に0または1、2、3、4および5から選択される整数を表す)
を有する少なくとも1つのモノ不飽和ノナン酸
(ここで、式(I)を有するモノ不飽和ノナン酸は、前記飽和ノナン酸と式(I)を有する前記モノ不飽和ノナン酸との総重量に基づき、0.5%〜15重量%の間、好ましくは0.5%〜10重量%の間、より好ましくは0.5%〜8重量%の間の量で存在する)
を含む脂肪族モノカルボン酸の混合物を、組成物の総重量に基づいて10〜85重量%、
(b)乳化剤を組成物の総重量に基づいて5〜40重量%、
(c)少なくとも1つの溶媒を組成物の総重量に基づいて0〜50重量%、および
(d)水を組成物の総重量に基づいて0〜30重量%
含む。
本発明に係る組成物が更に水を含む場合、該組成物は、典型的には、水を組成物の総重量に基づいて5〜20重量%含む。
(a)次の:
− 飽和ノナン酸、および
− 式(I):
CH3-(CH2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH
(式中、(m+ n)の合計は5に等しく、mとnは個別に0または1、2、3、4および5から選択される整数を表す)
を有する少なくとも1つのモノ不飽和ノナン酸
(ここで、式(I)を有するモノ不飽和ノナン酸は、前記飽和ノナン酸と式(I)を有する前記モノ不飽和ノナン酸との総重量に基づき、0.5%〜15重量%の間、好ましくは0.5%〜10重量%の間、より好ましくは0.5%〜8重量%の間の量で存在する)
を含む脂肪族モノカルボン酸の混合物を、組成物の総重量に基づいて60〜85重量%、
(b)乳化剤を組成物の総重量に基づいて15〜40重量%
含む。
(a)次の:
− 飽和ノナン酸、および
− 式(I):
CH3-(CH2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH
(式中、(m+ n)の合計は5に等しく、mとnは個別に0または1、2、3、4および5から選択される整数を表す)
を有する少なくとも1つのモノ不飽和ノナン酸
(ここで、式(I)を有するモノ不飽和ノナン酸は、前記飽和ノナン酸と式(I)を有する前記モノ不飽和ノナン酸との総重量に基づき、0.5%〜15重量%の間、好ましくは0.5%〜10重量%の間、より好ましくは0.5%〜8重量%の間の量で存在する)
を含む脂肪族モノカルボン酸の混合物を、組成物の総重量に基づいて70〜80重量%、
(b)乳化剤を組成物の総重量に基づいて20〜30重量%
含む。
(a)次の:
− 飽和ノナン酸、および
− 式(I):
CH3-(CH2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH
(式中、(m+ n)の合計は5に等しく、mとnは個別に0または1、2、3、4および5から選択される整数を表す)
を有する少なくとも1つのモノ不飽和ノナン酸
(ここで、式(I)を有するモノ不飽和ノナン酸は、前記飽和ノナン酸と式(I)を有する前記モノ不飽和ノナン酸との総重量に基づき、0.5%〜15重量%の間、好ましくは0.5%〜10重量%の間、より好ましくは0.5%〜8重量%の間の量で存在する)
を含む脂肪族モノカルボン酸の混合物を、組成物の総重量に基づいて10〜60重量%、
(b)乳化剤を組成物の総重量に基づいて10〜30重量%、
(c)少なくとも1つの溶媒を組成物の総重量に基づいて10〜40重量%、および
(d)水を組成物の総重量に基づいて10〜20重量%
含む。
(a)次の:
− 飽和ノナン酸、および
− 式(I):
CH3-(CH2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH
(式中、(m+ n)の合計は5に等しく、mとnは個別に0または1、2、3、4および5から選択される整数を表す)
を有する少なくとも1つのモノ不飽和ノナン酸
(ここで、式(I)を有するモノ不飽和ノナン酸は、前記飽和ノナン酸と式(I)を有する前記モノ不飽和ノナン酸との総重量に基づき、0.5%〜15重量%の間、好ましくは0.5%〜10重量%の間、より好ましくは0.5%〜8重量%の間の量で存在する)
を含む脂肪族モノカルボン酸の混合物を、組成物の総重量に基づいて10〜40重量%、
(b)乳化剤を組成物の総重量に基づいて10〜30重量%、
(c)少なくとも1つの溶媒を組成物の総重量に基づいて10〜40重量%、および
(d)水を組成物の総重量に基づいて10〜20重量%
含む。
本発明に係る組成物の式(I)を有するモノ不飽和ノナン酸は、一般的に植物油から製造される。
本発明に係る組成物の脂肪族モノカルボン酸は、典型的にはガスクロマトグラフィー(GC)、好ましくは、質量分析(MS)と組み合わせたガスクロマトグラフィー(GC-MS)による、一般に知られている技術を使用して特徴付けることができる。
式(I)を有するモノ不飽和ノナン酸は、典型的には、シスおよびトランス異性体からなる混合物、好ましくは、4-、5-、6-および7-ノネン酸のシスおよびトランス異性体からなる混合物の形態で存在し、一般的に、その中で前記混合物の少なくとも50重量%が5-、6-および7-ノネン酸のトランス異性体を構成する。
本発明の目的のために、「非イオン性界面活性剤」の用語は、電荷を保有せず、親水性部分および親油性部分を含有する界面活性剤を意味することを理解されたい。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは、アルコキシル化アルコール、アルコキシル化トリスチリルフェノール、ポリエトキシル化脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化植物油からなる群より選択される。
ポリエトキシル化植物油の例としては、例えば、脂肪族カルボン酸トリグリセリド、特に飽和および/または不飽和の脂肪族C14〜C20カルボン酸のポリエトキシル化誘導体を含む。
具体的な、脂肪族カルボン酸トリグリセリドのポリエトキシル化誘導体の非限定的な例は、例えばポリエトキシル化ヒマシ油を含む。
ポリエトキシル化ヒマシ油は、好ましくは20〜50モルの間、より好ましくは25〜40モルの間の量でオキシエチレン単位を含む。
本発明に係る組成物のポリエトキシル化脂肪酸中およびポリエトキシル化植物油中のオキシエチレン単位のモル含有量は、従来技術で一般的に知られている方法のいずれかに従って決定することができる。
親水性-親油性バランス(HLB)は乳化剤の親水性の度合いの大きさである。
本発明に係る組成物の乳化剤に用いられる非イオン性界面活性剤の親水性-親油性バランス(HLB)値は、典型的には、従来技術において一般的に周知の任意の方法に従って測定される。
本発明の目的のために、「両性界面活性剤」の用語は、酸性環境中でカチオン性界面活性剤として、またはアルカリ性環境中でアニオン性界面活性剤として挙動する界面活性剤を意味すると理解されたい。
両性界面活性剤は、好ましくは、アルキルベタインからなる群から選択される。
本発明に係る組成物中の適切な有機溶媒は、典型的には非水溶性有機溶媒からなる群から選択される。
非水溶性有機溶媒は、典型的には、脂肪族炭化水素、例えばジカルボン酸のジエステルまたはジカルボン酸のエステルアミドのようなカルボン酸エステル、アルコール、グリコール、ポリアルキレングリコール、植物油および植物油のエステルからなる群から選択される。
本発明の第2の態様は、本発明に係る組成物の製造方法に関し、該方法は、
(a)次の:
− 飽和ノナン酸、および
− 式(I):
CH3-(CH2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH
(式中、(m+ n)の合計は5に等しく、mとnは個別に0または1、2、3、4および5から選択される整数を表す)
を有する少なくとも1つのモノ不飽和ノナン酸
(ここで、式(I)を有するモノ不飽和ノナン酸は、前記飽和ノナン酸と式(I)を有する前記モノ不飽和ノナン酸との総重量に基づき、0.5%〜15重量%の間、好ましくは0.5%〜10重量%の間、より好ましくは0.5%〜8重量%の間の量で存在する)
を含む脂肪族モノカルボン酸の混合物、および
(b)乳化剤
を含む組成物を混合する、典型的には撹拌で混合することを含む。
本発明に係る方法で使用される組成物は、上記のように定義される。
− 本発明に係る組成物、および
− 水相
を含む水性エマルジョンに関する。
本発明に係る水性エマルジョンは、有利には、水相中に本発明に係る組成物を希釈することによって製造される。
本発明に係る水性エマルジョンは、典型的には、
− 水性エマルジョンの総体積に基づいて、本発明に係る組成物を0.1〜10体積%、および
− 水性エマルジョンの総体積に基づいて、水相を90〜99.9体積%
含む。
− 水性エマルジョンの総体積に基づいて、本発明に係る組成物を0.1〜8体積%、および
− 水性エマルジョンの総体積に基づいて、水相を92〜99.9体積%
含む。
本発明に係る水性エマルジョンは、有利には、水中油型エマルジョンである。
その水相は、典型的には、水と任意に有機溶媒を含む。
その水相は、好ましくは、実質的に水からなる。
本発明により水性エマルジョンは、優れた除草活性を示す。
特に、本発明に係る水性エマルジョンは、優れた非選択的除草活性を示し、発芽後除草剤として特に有効である。
本発明の1つの実施形態によれば、水性エマルジョンは、乾燥剤作用を有する除草剤として使用することができる。
本発明の第5の態様は、植物の成長を制御または抑制するための方法に関し、該方法は、本発明に係る水性エマルジョンの植物への適用を含む。
本発明に係る水性エマルジョンは、典型的には、噴霧によって植物に適用され、該噴霧は、一般的に植物の根元または葉に向けられる。
材料
混合物(以下に示される「混合物A」)は、
− 飽和ノナン酸と式(I)を有するモノ不飽和ノナン酸の総重量に基づいて、飽和ノナン酸を96.3重量%、および
− 飽和ノナン酸と式(I)を有するモノ不飽和ノナン酸の総重量に基づいて、式(I)を有するモノ不飽和ノナン酸を3.7重量%
を含む。
− 飽和ノナン酸と式(I)を有するモノ不飽和ノナン酸の総重量に基づいて、飽和ノナン酸を96.3重量%、および
− 飽和ノナン酸と式(I)を有するモノ不飽和ノナン酸の総重量に基づいて、式(I)を有するモノ不飽和ノナン酸を3.7重量%
含む。
− 飽和ノナン酸と式(I)を有するモノ不飽和ノナン酸の総重量に基づいて、飽和ノナン酸を98.75重量%、および
− 飽和ノナン酸と式(I)を有するモノ不飽和ノナン酸の総重量に基づいて、式(I)を有するモノ不飽和ノナン酸を1.25重量%
含む。
− 飽和ノナン酸と式(I)を有するモノ不飽和ノナン酸の総重量に基づいて、飽和ノナン酸を97.5重量%、および
− 飽和ノナン酸と式(I)を有するモノ不飽和ノナン酸の総重量に基づいて、式(I)を有するモノ不飽和ノナン酸を2.5重量%
含む。
− 飽和ノナン酸と式(I)を有するモノ不飽和ノナン酸の総重量に基づいて、飽和ノナン酸を95.0重量%、および
− 飽和ノナン酸と式(I)を有するモノ不飽和ノナン酸の総重量に基づいて、式(I)を有するモノ不飽和ノナン酸を5.0重量%
含む。
混合物A〜Eの式(I)を有するモノ不飽和ノナン酸は、4-、5-、6-および7-ノネン酸のシスおよびトランス異性体からなる混合物の形態であった。
商品名BELOUKHA(登録商標)で市販の除草製剤は、71.96重量%の飽和ノナン酸と100重量%までの乳化剤を含む(26/02/2016のイタリアの行政法令によって承認されたラベル)(以下に示される「除草製剤1」)。
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートは、20モルのオキシエチレンユニットを含む(HLB:15.0)(以下示される「乳化剤B」)。
エチレンオキサイド(EO)-プロピレンオキシド(PO)ブロックコポリマー(EO:PO = 70:30)(以下に示される「乳化剤C」)。
C12-C14アルキルジメチルベタイン(以下に示される「乳化剤D」)。
式CH30C(O)-(CH2)X-C(O)OCH3(ここで、xは2、3または4を表す)を有するジカルボン酸ジメチルエステルの混合物(以下に示される「溶媒B」)。
プロピレングリコール(以下に示される「溶媒C」)。
混合物Aを乳化剤Aと混合することにより組成物を製造した。
得られた組成物は、
− 組成物の総重量に基づいて、72重量%の混合物A、および
− 組成物の総重量に基づいて、28重量%の乳化剤A
を含む。
乳化剤として乳化剤Bを使用した以外は、実施例1に記載の手順に従って組成物を製造した。
得られた組成物は、
− 組成物の総重量に基づいて、72重量%の混合物A、および
− 組成物の総重量に基づいて、28重量%の乳化剤B
を含む。
混合物Aを乳化剤C、溶媒Aおよび水と混合することにより組成物を製造した。
得られた組成物は、
− 組成物の総重量に基づいて、20重量%の混合物A、
− 組成物の総重量に基づいて、30重量%の乳化剤C、
− 組成物の総重量に基づいて、30重量%の混合物A、および
− 組成物の総重量に基づいて、20重量%の水
を含む。
混合物Aを乳化剤C、溶媒BおよびCならびに水と混合することにより組成物を製造した。
得られた組成物は、
− 組成物の総重量に基づいて、20重量%の混合物A、
− 組成物の総重量に基づいて、20重量%の乳化剤C、
− 組成物の総重量に基づいて、20重量%の混合物B、
− 組成物の総重量に基づいて、20重量%の混合物C、および
− 組成物の総重量に基づいて、20重量%の水
を含む。
混合物Bを乳化剤Dおよび水と混合することにより組成物を製造した。
得られた組成物は、
− 組成物の総重量に基づいて、30重量%の混合物B、
− 組成物の総重量に基づいて、10重量%の乳化剤D、および
− 組成物の総重量に基づいて、60重量%の水
を含む。
混合物Cを用いた以外は、実施例1に記載の手順に従って組成物を製造した。
混合物Dを用いた以外は、実施例1に記載の手順に従って組成物を製造した。
混合物Eを用いた以外は、実施例1に記載の手順に従って組成物を製造した。
特に、実施例1〜8の組成物は、水性エマルジョンの総体積に基づいて、8体積%の最終濃度を有する安定な水性エマルジョンを得るように、水に希釈された。
相分離が観察されない場合、水性エマルジョンは安定であると見なされる。
その結果を表1に示す。
水性組成物は、水性組成物の総体積に基づいて、8体積%の最終濃度で水に除草製剤1を希釈することによって製造された。
比較例1の水性エマルジョンの安定性は、(下記の条件下、水に希釈から10分、30分、1時間および24時間経過後の)様々な時間間隔でCIPAC標準法MT 36により20℃で試験された。
その結果を表1に示す。
本発明に係る水性エマルジョンは、有利には、使用前に保存され得る。
対照的に、比較例1の水性組成物は、不都合に、水に希釈からわずか10分後に相分離を示す。
最後に、本発明に係る実施例3〜5の組成物の除草活性が、エノコログサ(L.)Beauv.およびケイヌビエ(L.)Beauv.のような単子葉植物およびイヌホウズキL.のような双子葉植物で試験され、除草製剤2の除草活性と比較された。
除草有効性は、植物成長において50%の減少を達成するために必要な除草剤の用量[kg/ha]であるED50に基づいて評価された。
その結果を表2に示す。
飽和ノナン酸を乳化剤Aと混合することにより組成物を製造した。
得られる組成物は、
− 組成物の総重量に基づいて、72重量%の飽和ノナン酸、および
− 組成物の総重量に基づいて、28重量%の乳化剤A
を含む。
そのように得られた組成物は、水性エマルジョンの総体積に基づいて、8体積%の最終濃度を有する安定な水性エマルジョンを得るために水に希釈された。
それぞれ20 m2の3つのプロットで表される3回反復を有するスリットプロット実験設計が試験に適用された。組成物の除草有効性を定量化するために、すべての処理は、オープンフィールド条件でのバックパック噴霧器を使用して2〜3葉の成長段階でオウシュウヨモギL.とポテンティラ レプタンスL.の植物に噴霧された。各命題のために、各雑草の地上バイオマスが7と12 DAA(適用後の日数)で採取され、一定重量に達するまで105±1℃でオーブン乾燥され、上記サンプルの乾燥物質(DM)含量および乾燥重量を測定するために秤量された。
7日後、好ましくは12日後、未処理の乾燥物質に対して処理後の乾燥物質の重量減少が高いほど、除草有効性が高い。
その結果を表3に示す。
表3に記載の結果により示されるように、本発明に係る実施例6、7および8のいずれの組成物も、予想外に、比較例2の組成物と比較して、雑草植物の制御のより長い期間を示す。
Claims (10)
- (a)次の:
− 飽和ノナン酸、および
− 式(I):
CH3-(CH2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH
(式中、(m+ n)の合計は5に等しく、mとnは個別に0または1、2、3、4および5から選択される整数を表す)
を有する少なくとも1つのモノ不飽和ノナン酸
(ここで、式(I)を有するモノ不飽和ノナン酸は、前記飽和ノナン酸と式(I)を有する前記モノ不飽和ノナン酸との総重量に基づき、0.5%〜15重量%の間の量で存在する)
を含む脂肪族モノカルボン酸の混合物、および
(b)乳化剤
を含む組成物。 - 前記組成物が、
(a)組成物の総重量に基づいて、10〜85重量%の前記脂肪族モノカルボン酸の混合物、
(b)組成物の総重量に基づいて、5〜40重量%の前記乳化剤、
(c)組成物の総重量に基づいて、0〜50重量%の少なくとも1つの溶媒、および
(d)組成物の総重量に基づいて、0〜30重量%の水
含む、請求項1に記載の組成物。 - 前記組成物が、
(a)組成物の総重量に基づいて、60〜85重量%の前記脂肪族モノカルボン酸の混合物、および
(b)組成物の総重量に基づいて、15〜40重量%の前記乳化剤
含む、請求項1または2に記載の組成物。 - 前記組成物が、
(a)組成物の総重量に基づいて、10〜60重量%の前記脂肪族モノカルボン酸の混合物、
(b)組成物の総重量に基づいて、10〜30重量%の前記乳化剤、
(c)組成物の総重量に基づいて、10〜40重量%の少なくとも1つの溶媒、および
(d)組成物の総重量に基づいて、10〜20重量%の水
含む、請求項1または2に記載の組成物。 - 乳化剤が非イオン性界面活性剤および両性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも1つの界面活性剤を含む、請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。
- 非イオン性界面活性剤がアルコキシル化アルコール、アルコキシル化トリスチリルフェノール、ポリエトキシル化脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化植物油からなる群より選択される、請求項5に記載の組成物。
- − 請求項1〜6のいずれかに記載の組成物、および
− 水相
を含む水性エマルジョン。 - 前記水性エマルジョンが、
− 水性エマルジョンの総体積に基づいて、0.1〜10体積%の請求項1〜6のいずれかに記載の組成物、および
− 水性エマルジョンの総体積に基づいて、90〜99.9体積%の水相
を含む、請求項7に記載の水性エマルジョン。 - 請求項7または8に記載の水性エマルジョンの除草剤としての使用。
- 請求項7または8に記載の水性エマルジョンの植物への適用を含む、植物成長を制御または抑制する方法。
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