IT202000003635A1 - Composizioni erbicide a base di acido pelargonico - Google Patents

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Description

COMPOSIZIONI ERBICIDE A BASE DI ACIDO PELARGONICO
DESCRIZIONE
Il progetto che ha condotto all?invenzione ? stato finanziato dalla Public-Private Partnership Bio Based Industries Joint Undertaking nell?ambito del programma di ricerca e innovazione dell?Unione Europea Horizon 2020, di cui al Grant Agreement No.745012.
La presente invenzione riguarda una composizione concentrata emulsionabile comprendente acido pelargonico e almeno un agente emulsionante appartenente alla classe dei tensioattivi anionici, preferibilmente in forma acida, un processo per la preparazione di detta composizione e l?uso di detta composizione in applicazioni erbicide.
Tale composizione trova vantaggiosamente impiego anche come fitoregolatore.
Prodotti fitosanitari o pi? comunemente fitofarmaci sono generalmente destinati ad uno dei seguenti impieghi: proteggere i vegetali o i prodotti vegetali da tutti gli organismi nocivi o prevenire gli effetti di questi ultimi, influire sui processi vitali dei vegetali come nel caso di sostanze, diverse dai nutrienti, che influiscono sulla loro crescita, conservare i prodotti vegetali, distruggere vegetali o parti di vegetali indesiderati, o controllare o evitare una crescita indesiderata dei vegetali. I prodotti fitosanitari includono gli erbicidi, o diserbanti, che sono sostanze utilizzate per il controllo delle piante infestanti.
Gli erbicidi possono essere ad azione selettiva o totale (non selettiva). La selettivit? della funzione erbicida ? legata essenzialmente alla natura del principio attivo ed inoltre alla sua concentrazione, alle modalit? con cui l?erbicida ? applicato sul terreno o sulle piante e financo al veicolo meccanico utilizzato per la sua distribuzione.
Gli erbicidi applicati sul fogliame possono agire sia localmente, con azione lesiva sui tessuti fogliari e sulle gemme, sia con meccanismo generale, previo assorbimento e trasporto della sostanza nelle parti radicali della pianta (erbicidi sistemici o erbicidi per trasporto). L'azione degli erbicidi applicati sul terreno si svolge attraverso un danneggiamento diretto dell'apparato radicale oppure per impedimento della germinazione dei semi.
Altra classificazione divide gli erbicidi in erbicidi di pre-emergenza, che colpiscono l'infestante allo stadio di plantula annullandone lo sviluppo prima che possa competere con la specie coltivata, e erbicidi di post-emergenza, che eliminano l'infestante gi? sviluppata. Gli erbicidi di pre-emergenza tendono a lasciare residui nel suolo che possono essere svantaggiosi per l'ambiente.
Composizioni a base di acidi grassi per l?uso in applicazioni erbicide sono note in letteratura; si vedano a titolo di esempio le domande di brevetto WO 91/05471 e WO 91/05472
EP 0868 849
In particolare, l?acido pelargonico o acido nonanoico ? attivo nei confronti di un ampio spettro di infestanti annuali e poliennali, mono e dicotiledoni, alghe e muschi. La sua azione erbicida si esplica tipicamente in post-emergenza delle erbe infestanti ovvero con attivit? di contatto a livello fogliare. L?acido pelargonico generalmente agisce come disseccante per contatto delle parti aeree delle piante infestanti su cui il prodotto viene applicato.
Come indicato nel WAASA Herbicide Handbook (1 gennaio 1998, pagg. 55-57), un acido nonanoico disponibile in commercio con il nome commerciale Scythe? ? un erbicida fogliare non selettivo, ad ampio spettro, che pu? essere utilizzato per controllare la crescita delle piante in fase di emergenza.
L?acido pelargonico non esplica alcuna azione residuale e ci? comporta alcuni svantaggi quali un periodo di controllo delle infestanti non sufficientemente lungo e la loro possibile ricrescita. Inoltre, uno dei problemi connessi con l?utilizzo di acido pelargonico come erbicida ? legato ai dosaggi elevati che sono necessari per esplicare l?effetto voluto, che ne rendono difficoltoso ed antieconomico l?utilizzo in pieno campo.
La formulazione erbicida disponibile in commercio con il nome di fabbrica FINALSAN?, ad esempio, comprende il 18,8% in peso di acido pelargonico, viene diluita in acqua alla dose di 20 L di prodotto per 100 L di acqua (secondo le indicazioni riportate in etichetta) ed utilizzata in campo alla dose di 170 L di prodotto per ha, rendendo necessario l?impiego di circa 830 l/ha di acqua.
Per ridurre i volumi necessari, generalmente si richiede di formulare composizioni pi? concentrate di acido pelargonico, che possano essere diluite in acqua prima dell?uso e che mantengano inalterata la loro attivit? erbicida. Le composizioni diluite che ne derivano sono tipicamente preparate in forma di emulsione. Tali emulsioni acquose sono generalmente caratterizzate da bassa stabilit? e possono presentare di conseguenza separazione di fase, risultando cos? inadatte ad essere distribuite efficacemente sulle piante infestanti. La stabilit? di tali emulsioni, inoltre, dipende fortemente dalla temperatura e dalla durezza dell?acqua, rendendole utilizzabili solo in determinate condizioni.
Per aumentare la stabilit? delle emulsioni, le composizioni concentrate di cui sopra contengono generalmente degli agenti emulsionanti.
La formulazione commerciale BELOUKHA?, ad esempio, contiene il 72% in peso di acido pelargonico e il 28% in peso di coformulanti (tensioattivi non ionici), viene diluita in acqua all?8% V/V ed utilizzata in campo alla dose di 16 L/ha. Tale formulazione, per?, quando emulsionata in acqua alla dose applicativa, mostra una estesa separazione di fase che si manifesta subito dopo la sua preparazione e tanto prima quanto maggiori sono la temperatura e la durezza dell?acqua utilizzata. La conseguenza di ci? ? la difficolt? a distribuire in modo omogeneo in campo il prodotto, anche se questo ? stato preparato immediatamente prima dell?utilizzo.
Resta pertanto la necessit? di trovare formulazioni ad alto titolo di acido pelargonico alternative a quelle sopra descritte che possano essere diluite in acqua ottenendo un?emulsione stabile pronta per l?uso, mantenendo tale stabilit? per un periodo di tempo sufficiente (e.g 24 ore) a garantire la piena efficacia in applicazioni erbicide.
La Richiedente ha ora sorprendentemente trovato che il problema tecnico sopra indicato pu? essere risolto da una composizione concentrata emulsionabile comprendente, oltre all?acido pelargonico, almeno un agente emulsionante appartenente alla classe dei tensioattivi anionici. In particolare, la composizione secondo l?invenzione pu? essere vantaggiosamente diluita in acqua, cos? da generare un?emulsione acquosa dotata di elevata stabilit?, anche fino a 24 ore, ed anche ad elevate concentrazioni di principio attivo.
Inoltre, la composizione secondo l?invenzione, applicata in forma di emulsione acquosa, presenta un incremento della efficacia come erbicida ad azione totale, che risulta nettamente superiore a formulazioni commerciali o descritte in letteratura a base di acido pelargonico, anche a parit? di dose di principio attivo utilizzato, mantenendo il controllo delle piante infestanti per un periodo sufficientemente lungo da impedire la ricrescita della maggior parte delle infestanti.
Tali caratteristiche, inoltre, permettono di poter vantaggiosamente ridurre in modo significativo le quantit? di principio attivo necessarie ad ottenere un adeguato controllo nello sviluppo delle malerbe, con conseguente riduzione dei volumi di formulato da utilizzare in campo.
In un primo aspetto, la presente invenzione riguarda una composizione comprendente:
(a) acido pelargonico e
(b) almeno un agente emulsionante appartenente alla classe dei tensioattivi anionici avente formula (I)
R-(OCHR1-CHR2)n-(OCHR3-CHR4)m-O-Z
dove R ? un radicale alchilico C4-C18 lineare o ramificato,
R1, R2, R3 e R4 sono indipendentemente H o CH3,
n e m sono numeri interi, uguali o diversi tra loro, da 0 a 30 e almeno uno di loro ? diverso da 0,
Z rappresenta un gruppo solfato o fosfato, in forma acida o un suo sale.
Le composizioni secondo la presente invenzione possono essere formulate agevolmente, ottenendo emulsioni convenientemente dotate di elevata stabilit?, cos? da poter essere vantaggiosamente conservate e trasportate.
Le composizioni secondo la presente invenzione, se diluite in acqua alla dose applicativa, formano emulsioni stabili anche a concentrazioni elevate di acido pelargonico, in differenti condizioni di temperatura e durezza dell?acqua.
Le composizioni secondo la presente invenzione presentano inoltre un odore meno marcato rispetto alle formulazioni commerciali.
Tali composizioni presentano inoltre una sorprendente efficacia come erbicida, vantaggiosamente ad azione totale.
La composizione secondo la presente invenzione ? tipicamente in forma liquida.
La composizione secondo la presente invenzione preferibilmente, rispetto al peso totale della composizione, comprende o vantaggiosamente consiste di:
(a) 20-90% in peso di acido pelargonico,
(b) 3-30% in peso, preferibilmente il 4 - 20% in peso, pi? preferibilmente il 5 - 15% in peso di almeno un agente emulsionante appartenente alla classe dei tensioattivi anionici avente formula (I)
R-(OCHR1-CHR2)n-(OCHR3-CHR4)m-O-Z
dove R ? un radicale alchilico C4-C18 lineare o ramificato,
R1, R2, R3 e R4 sono indipendentemente H o CH3,
n e m sono numeri interi, uguali o diversi tra loro, da 0 a 30 e almeno uno di loro ? diverso da 0,
Z rappresenta un gruppo solfato o fosfato, in forma acida o un suo sale, (c) 0-60% in peso, preferibilmente il 5 - 55% in peso, pi? preferibilmente il 5 - 40% in peso di almeno un solvente organico,
(d) 0-20% in peso di almeno un agente emulsionante appartenente alla classe dei tensioattivi non-ionici.
Secondo un aspetto particolarmente preferito della presente invenzione, la composizione secondo l?invenzione preferibilmente, rispetto al peso totale della composizione, comprende o vantaggiosamente consiste di:
(a) 40-85% in peso di acido pelargonico,
(b) 5-15% in peso di almeno un agente emulsionante appartenente alla classe dei tensioattivi anionici avente formula (I)
R-(OCHR1-CHR2)n-(OCHR3-CHR4)m-O-Z
dove R ? un radicale alchilico C4-C18 lineare o ramificato,
R1, R2, R3 e R4 sono indipendentemente H o CH3,
n e m sono numeri interi, uguali o diversi tra loro, da 0 a 30 e almeno uno di loro ? diverso da 0,
Z rappresenta un gruppo solfato o fosfato, in forma acida o un suo sale,
(c) 5-55% in peso, preferibilmente il 5 ? 40% in peso di almeno un solvente organico, (d) 0-10% in peso, preferibilmente 1-5% in peso di almeno un agente emulsionante appartenente alla classe dei tensioattivi non-ionici.
L?acido pelargonico della composizione secondo la presente invenzione ? prodotto generalmente a partire da un olio vegetale ad alto contenuto di acido oleico o erucico. L?olio vegetale usato nella produzione di acido pelargonico utile per l?uso nella composizione secondo la presente invenzione ? tipicamente selezionato nel gruppo che consiste di olio di girasole, olio di cartamo, olii da Brassicaceae come Crambe abyssinica, Brassica carinata, Brassica napus (colza), e olii da Cardueae come Cynara cardunculus (cardo). L?acido pelargonico della composizione secondo la presente invenzione ? prodotto preferibilmente a partire da olio di girasole alto oleico.
L?acido pelargonico della composizione secondo la presente invenzione ? prodotto vantaggiosamente con processo di scissione ossidativa di un olio vegetale, preferibilmente olio di girasole alto oleico , tipicamente in presenza di uno o pi? agenti ossidanti, come descritto, per esempio, nel brevetto EP 2519 489. Il processo di scissione ossidativa di un olio vegetale ? vantaggiosamente condotto in assenza di ozono.
Il processo di scissione ossidativa di un olio vegetale si distingue generalmente dai processi comunemente noti nell?arte per la produzione di acidi monocarbossilici alifatici saturi, in particolare di acido pelargonico, quali, ad esempio, il processo di ozonolisi dell?olio di colza o del sego o il processo di idroformilazione di olefine, in particolare 1-ottene.
La composizione secondo la presente invenzione pu? contenere acido pelargonico in miscela con altri acidi monocarbossilici alifatici. In tal caso, detti acidi monocarbossilici alifatici sono vantaggiosamente presenti in quantit? tra 0,5-15% in peso, preferibilmente 0,5-10% in peso, pi? preferibilmente 0,5-8% in peso rispetto al peso dell?acido pelargonico. Detti acidi monocarbossilici alifatici diversi dall?acido pelargonico, se presenti, sono preferibilmente scelti tra:
- acidi monocarbossilici alifatici saturi, preferibilmente selezionati nel gruppo che consiste di acido caprilico, acido caprico, acido undecanoico, acido 10-undecenoico, acido laurico, acido miristico, acido palmitico, acido oleico, acido ricinoleico e loro miscele.
- acidi monocarbossilici alifatici monoinsaturi, preferibilmente acido carbossilico a 9 atomi di carbonio monoinsaturo avente formula(II):
CH3-(CH2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH
dove la somma (m+n) ? uguale a 5 con m e n che rappresentano singolarmente 0 o un numero intero selezionato tra 1, 2, 3, 4 e 5, descritti ad esempio nella domanda di brevetto WO 2019/030060.
- chetoacidi alifatici aventi formula (III): R-C(O)-(CH2)n-COOH
in cui R rappresenta H o un gruppo alchilico, preferibilmente un gruppo alchilico C1-C5, pi? preferibilmente un gruppo alchilico C1-C4, e n rappresenta 0, 1 o 2 descritti ad esempio nella domanda di brevetto WO 2019/030062.
La composizione secondo la presente invenzione pu? comprendere almeno un ulteriore agente erbicida. Eventuali ulteriori agenti erbicidi sono preferibilmente selezionati nel gruppo che consiste di glifosate, sulfaniluree, carfentrazone etile, loro derivati e loro miscele.
Esempi particolari non limitativi di erbicidi includono, per esempio, i seguenti principi attivi: Aclonifen, Amidosulfuron, Aminopyralid, Azimsulfuron, Benfluralin, Bensulfuron-metile, Bifenox, Bispyrac-Na, Cialofop-butile, Cicloxidim, Ciprosulfamide, Cletodim, Clodinafoppropargyl, Clomazone, Clopyralid, Cloquintocet-mexyl, Chlorotoluron, Chlorprofam, Chlorsulfuron, Dazomet, Desmedipham, Dicamba, Diclofop-metthyl, Diflufenican, Dimetenamid-P, Etofumesate, Ethoxysulfuron, Fenclorim, Fenoxaprop-P-etile, Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop-P-butile, Flufenacet, Fluroxipir, Foramsulfuron, Glifosate, Glifosate trimesio, Glifosate ammonico, Haloxyfop-P, Imazamox, Imazosulfuron, Iodosulfuron-metile-Na, Ioxinil, Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutole, Lenacil, Mesosulfuron-metile, Mesotrione, Metamitron, Metam Na, Methazachlor, Metosulame, Metribuzin, Metsulfuron-metile, Nicosulfuron, Orthosulfamuron, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxifluorfen, Pendimetalin, Penoxsulam, Pethoxamid, Picolinafen, Piridate, Propizamide, Prosulfuron, Pyraflufen-etile, Rimsulfuron, S-metolachlor, Sulcotrione, Sulfosulfuron, Tembotrione, Terbutilazina, Tifensulfuron-metile, Triallate, Tralcoxydim, Triasulfuron, Tribenuron-metile, Triflusulfuron-metile e Tritosulfuron.
L?agente emulsionante (b) della composizione secondo la presente invenzione comprende almeno un tensioattivo selezionato tra i tensioattivi anionici di formula (I).
Secondo un aspetto vantaggioso della presente invenzione solo uno tra R1, R2, R3 ed R4 ? uguale a CH3.
Secondo un altro aspetto R1, R2, R3 ed R4 sono uguali ad H. In altre parole, se uno tra n o m ? uguale a 0, i sostituenti dell?unit? ripetitiva rimanente (R1 ed R2 oppure R3 ed R4) sono uguali ad H.
Preferibilmente l?agente emulsionante appartenente alla classe dei tensioattivi anionici ? selezionato nel gruppo dei tensioattivi anionici in forma acida.
Ai fini della presente invenzione, con il termine ?tensioattivo anionico in forma acida? si intende un tensioattivo la cui carica negativa (anione) ? neutralizzata dallo ione H+. Preferibilmente Z rappresenta un gruppo fosfato.
Il tensioattivo anionico ? preferibilmente selezionato nel gruppo che consiste di acidi solforici e fosforici mono e di-esterificati, pi? preferibilmente mono esterificati.
Detto tensioattivo anionico ? pi? preferibilmente selezionato ad esempio dal gruppo costituito da: fosfato mono- e di- [alchil-polietilenglicole], fosfato mono- e di- [alchilpolipropilenglicole], solfato mono- e di- [alchil-polietilenglicole], solfato mono- e di- [alchilpolipropilenglicole], fosfato mono- e di- [alchil-polietilenglicole-polipropilenglicole], solfato mono- e di- [alchil- polietilenglicole-polipropilenglicole] e loro miscele.
Ancora pi? preferiti sono: fosfato mono- [alchil-polietilenglicole-polipropilenglicole], fosfato mono- [alchil-polietilenglicole], solfato mono- [alchil-polietilenglicole]. Ad esempio fosfato mono- [cetil-polietilenglicole (10 EO)?polipropilenglicole (5 PO)], fosfato mono- [cetil stearil polietilenglicole (11 EO)], sodio fosfato [dodecil tetradecil polietilenglicole (2EO)]. Ancora pi? preferito ? fosfato mono- [cetil-polietilenglicole (10 EO)?polipropilenglicole (5 PO)].
Nella presente domanda con ?EO? si intende il gruppo -(OCHR1-CHR2)- in cui R1 = R2 = H, mentre con ?PO? si intende il gruppo -(OCHR3-CHR4)- in cui R3 o R4 = CH3.
La composizione secondo la presente invenzione pu? comprendere uno o pi? tensioattivi selezionati tra tensioattivi non-ionici (d).
Ai fini della presente invenzione, con il termine ?tensioattivo non-ionico? si intende un tensioattivo privo di carica elettrica contenente una parte idrofila e una parte lipofila.
Il tensioattivo non-ionico ? preferibilmente selezionato nel gruppo che consiste di alcoli alcossilati, tri-stiril-fenoli alcossilati, esteri di acidi grassi polietossilati e olii vegetali polietossilati.
Esempi di alcoli alcossilati includono, per esempio copolimeri etilene ossido-propilene ossido come copolimeri a blocchi etilene ossido-propilene ossido o copolimeri random etilene ossidopropilene ossido.
Esempi di esteri di acidi grassi polietossilati includono, per esempio, derivati polietossilati di esteri, almeno parziali, del sorbitano con almeno un acido grasso selezionato nel gruppo che consiste di acido laurico, acido palmitico, acido stearico e acido oleico, in particolare derivati polietossilati di monoesteri del 3,6-sorbitano con acido oleico.
Esempi particolari non limitativi di derivati polietossilati di monoesteri del 3,6-sorbitano con acido oleico includono, per esempio, quelli aventi un numero di moli di unit? ossietileniche in quantit? compresa tra 10 e 50, pi? preferibilmente tra 15 e 40.
Esempi di olii vegetali polietossilati includono, per esempio, derivati polietossilati di trigliceridi di acidi carbossilici alifatici, in particolare acidi carbossilici C14-C20 alifatici saturi e/o insaturi. Esempi particolari non limitativi di derivati polietossilati di trigliceridi di acidi carbossilici alifatici includono, per esempio, l?olio di ricino polietossilato.
L?olio di ricino polietossilato preferibilmente ha un numero di moli di unit? ossietileniche (EO) in quantit? compresa tra 20 e 50, pi? preferibilmente tra 25 e 40.
La determinazione del contenuto in moli di unit? ossietileniche negli acidi grassi polietossilati e negli olii vegetali polietossilati della composizione secondo l?invenzione pu? essere effettuata secondo uno qualunque dei metodi comunemente noti nello stato dell?arte.
La composizione secondo l?invenzione pu? inoltre comprendere almeno un solvente organico. Solventi organici utili nella composizione secondo l?invenzione sono tipicamente selezionati nel gruppo che consiste di solventi organici insolubili in acqua.
Solventi organici insolubili in acqua sono tipicamente selezionati nel gruppo che consiste di idrocarburi alifatici, esteri di acidi carbossilici come, per esempio, diesteri di acidi dicarbossilici o esterammidi di acidi dicarbossilici, alcoli, oli vegetali non modificati (trigliceridi) e oli vegetali transesterificati con alcoli inferiori C1-C4. Preferibilmente i solventi organici insolubili in acqua sono selezionati nel gruppo degli esteri di acidi carbossilici. Ancora pi? preferibilmente il solvente organico insolubile in acqua ? biodiesel.
In un secondo aspetto, la presente invenzione riguarda un processo per la produzione della composizione secondo l?invenzione, detto processo comprendente la miscelazione di:
(a) acido pelargonico e
(b) almeno un agente emulsionante appartenente alla classe dei tensioattivi anionici avente formula (I)
R-(OCHR1-CHR2)n-(OCHR3-CHR4)m-O-Z
dove R ? un radicale alchilico C4-C18 lineare o ramificato,
R1, R2, R3 e R4 sono indipendentemente H o CH3,
n e m sono numeri interi, uguali o diversi tra loro, da 0 a 30 e almeno 1 di loro ? diverso da 0,
Z rappresenta un gruppo solfato o fosfato, in forma acida o un suo sale, opzionalmente in presenza di un solvente organico.
La miscelazione viene tipicamente condotta sotto agitazione, in condizioni di processo atte ad ottenere una composizione omogenea.
In un terzo aspetto, la presente invenzione riguarda un?emulsione acquosa comprendente:
- la composizione secondo l?invenzione, e
- una fase acquosa.
L?emulsione acquosa secondo la presente invenzione ? preparata vantaggiosamente attraverso diluizione della composizione secondo la presente invenzione in una fase acquosa.
L?emulsione acquosa secondo la presente invenzione tipicamente comprende:
- 0,1-15% in volume, rispetto al volume totale dell?emulsione acquosa, della composizione secondo l?invenzione,
- 85-99,9% in volume, rispetto al volume totale dell?emulsione acquosa, di una fase acquosa.
L?emulsione acquosa secondo la presente invenzione preferibilmente comprende:
- 0,5-12% in volume, rispetto al volume totale dell?emulsione acquosa, della composizione secondo l?invenzione,
- 88-99,5% in volume, rispetto al volume totale dell?emulsione acquosa, di una fase acquosa.
Ai fini della presente invenzione, con il termine ?emulsione? si intende un sistema disperso costituito da due fasi liquide immiscibili stabilizzato da un agente emulsionante. L?emulsione tipicamente presenta due fasi liquide immiscibili, una delle quali ? dispersa nell?altra, in forma di goccioline generalmente di diametro mediano avente un valore compreso tra 0.5 ?m e 10 ?m.
L?emulsione si distingue, quindi, da una miscela in cui due fasi liquide immiscibili sono separate tra di loro.
L?emulsione acquosa secondo l?invenzione ? vantaggiosamente un?emulsione olio in acqua. L?emulsione acquosa secondo l?invenzione ? preferibilmente stabile per almeno 24 ore e vantaggiosamente mantiene la stabilit? anche dopo 24 ore a seguito di rimescolamento, per almeno 30 minuti.
L?emulsione acquosa secondo l?invenzione ? stabile in un ampio intervallo di temperature, tipicamente da 6?C a 30?C.
L?emulsione acquosa secondo l?invenzione ? stabile in diverse condizioni di durezza dell?acqua, tipicamente da 20 a 500 ppm di CaCO3.
L?esperto del ramo sar? agevolmente in grado di valutare la stabilit? dell?emulsione sulla base della tecnica nota; ad esempio, utilizzando lo standard CIPAC MT36.
L?emulsione acquosa secondo l?invenzione presenta un?ottima attivit? erbicida sulla base degli standard EPPO (European Plant Protection Organization) per la protezione delle piante PP1 (Efficacy evaluation of Plant Protection Products).
In particolare, l?emulsione acquosa secondo l?invenzione presenta un?ottima attivit? erbicida ad azione totale ed ? particolarmente efficace come erbicida di post-emergenza.
In un quarto aspetto, quindi, la presente invenzione riguarda l?uso dell?emulsione acquosa come erbicida.
Secondo un modo di realizzazione della presente invenzione, l?emulsione acquosa pu? essere usata come erbicida ad azione disseccante.
In un quinto aspetto, la presente invenzione riguarda un metodo per controllare o sopprimere la crescita di una pianta, detto metodo comprendente l?applicazione dell?emulsione acquosa secondo l?invenzione alla pianta.
In particolare, l?applicazione della suddetta emulsione direttamente sulla pianta provoca un disseccamento rapido dei tessuti vegetali, attraverso un?azione di denaturazione e distruzione della cuticola e delle membrane cellulari vegetali. Questa azione provoca un rapido rilascio dei succhi cellulari con successiva disidratazione e morte dei tessuti vegetali colpiti con azione di contatto non selettiva.
La composizione secondo la presente invenzione trova infatti anche applicazione come fitoregolatore nel controllo della crescita delle piante o parti di essa. In particolare, la suddetta emulsione acquosa ? stata impiegata nel controllo dei polloni in vite (Vitis vinifera L.) e nella soppressione dei germogli ascellari nelle piante di tabacco (Nicotiana tabacum L.).
In vite, l?eliminazione dei germogli che si originano nella porzione basale del fusto (polloni) ? una operazione fondamentale, in quanto i polloni andrebbero a sottrarre nutrimento ed energia alla parte produttiva della pianta e ridurrebbero l?aerazione dei grappoli con problemi di natura fitosanitaria. La spollonatura nella tecnica tradizionale ? effettuata manualmente, meccanicamente o per mezzo di prodotti chimici residuali ad elevato impatto ambientale (glufosinate ammonio). L?impiego delle composizioni secondo la presente invenzione in questa applicazione di spollonatura ? risultata, a parit? di dosaggio di principio attivo, superiore rispetto all?efficacia del prodotto commerciale di riferimento (BELOUKHA?).
In tabacco, coltura in cui le foglie rappresentano il prodotto principale, lo sviluppo dei germogli secondari comporta una sottrazione di nutrienti necessari per l?accrescimento delle foglie e una perdita della qualit? del prodotto. L?operazione di soppressione dei germogli ascellari rappresenta pertanto un intervento di estrema importanza. Nella tecnica tradizionale questa operazione viene effettuata manualmente (scacchiatura), con elevati costi per la manodopera, o per mezzo di prodotti chimici (n-decanolo, idrazide maleica), che presentano criticit? operative e di sostenibilit? di filiera (tempo di rientro e tempo di carenza elevati, impatto dovuto al forte odore persistente dei formulati a base di n-decanolo).
Per tempo di rientro si intende il tempo che deve trascorrere tra il trattamento e il rientro dell?operatore senza indossare le protezioni adeguate mentre per tempo di carenza si intende il numero minimo di giorni che deve intercorrere tra la data in cui ? stato eseguito il trattamento con il fitoregolatore e la data di raccolta del prodotto trattato.
L?attivit? di controllo delle gemme ascellari in tabacco utilizzando le composizioni secondo l?invenzione ? risultata, a parit? di dosaggio di principio attivo, nettamente superiore rispetto a quella ottenuta con il formulato commerciale di riferimento BELOUKHA?, con importanti implicazioni da un punto di vista dell?ammodernamento della filiera tabacco, oltre a ridurre in maniera drastica fino sostanzialmente ad eliminare l?impatto negativo legato all?odore persistente dei formulati a base di n-decanolo.
L?emulsione acquosa secondo l?invenzione ? tipicamente applicata alla pianta attraverso spruzzatura. Nelle applicazioni di diserbo deve generalmente essere diretta alla base della pianta o alle foglie della pianta, mentre nelle applicazioni come fitoregolatore l?irrorazione dovr? avere come bersaglio l?asse principale della pianta.
I seguenti esempi illustrano a scopo non limitativo la presente invenzione.
ESEMPI
Materiali
- Acido Pelargonico (purezza del 98% in peso), ottenuto da processo di scissione ossidativa di olio di girasole alto oleico.
- Formulazione erbicida disponibile commercialmente con il nome di fabbrica BELOUKHA? contenente acido pelargonico (72% in peso corrispondente a circa 680 g/l di principio attivo) (Etichetta autorizzata con Decreto Dirigenziale del 26/02/2016).
- Emulsionante A (tensioattivo anionico): fosfato mono- [cetil-polietilenglicole (10 EO)? polipropilenglicole (5 PO)], avente struttura (C16H33-(O-CH2-CH2)10-(O-CH2-CHCH3)5-O-PO(OH)2
- Emulsionante B (tensioattivo anionico): fosfato mono- [cetil stearil polietilenglicole (11 EO)]
- Emulsionante C (tensioattivo anionico): sodio fosfato- [dodecil tetradecil polietilenglicole (2EO)]
- Emulsionante D (tensioattivo non-ionico): Sorbitan Mono Oleate polyetoxhylate (15 EO) - Emulsionanti E (tensioattivo non-ionico): Sorbitan Mono Oleate
- Solvente organico A: Methyl Oleate.
Esempio 1
Una composizione ? stata preparata miscelando, rispetto al peso totale della composizione: - 80% in peso di acido pelargonico
- 6% in peso di Emulsionante A
- 3% in peso di Emulsionante D
- 1% in peso di Emulsionante E
- 10% in peso di Solvente A.
Esempio 2
Una composizione ? stata preparata miscelando, rispetto al peso totale della composizione: - 80% in peso di acido pelargonico
- 6% in peso di Emulsionante B
- 3% in peso di Emulsionante D
- 1% in peso di Emulsionante E
- 10% in peso di Solvente A.
Esempio 3
Una composizione ? stata preparata miscelando, rispetto al peso totale della composizione: - 80% in peso di acido pelargonico
- 6% in peso di Emulsionante C
- 3% in peso di Emulsionante D
- 1% in peso di Emulsionante E
- 10% in peso di Solvente A.
Esempio comparativo 4
Formulazione erbicida disponibile commercialmente con il nome di fabbrica BELOUKHA? contenente acido pelargonico (72% in peso corrispondente a circa 680 g/l di principio attivo). Le composizioni degli Esempi 1-3 hanno una densit? pari a 0,92 g/cm<3 >e una concentrazione di principio attivo (i.e. acido pelargonico 100%) di 720 g/l circa.
Le composizioni degli Esempi 1-3 e dell?Esempio comparativo 4 sono state diluite in acqua a diverse concentrazioni e sottoposte a test di:
- stabilit? emulsiva (Esempio 5, Tabelle 2 ? 4), valutata per le emulsioni preparate diluendo all?8 e 10% V/V la composizione dell?Esempio 1 e dell?Esempio 4 comparativo;
- attivit? erbicida (Esempio 6, Tabelle 5 ? 6), distribuendo in campo le emulsioni preparate diluendo:
o la composizione dell?Esempio 1 al 6 e al 7,55% V/V (dosi pari a 8640g/ha e 10880g/ha di principio attivo),
o la composizione dell?Esempio comparativo 4 all?8% V/V (dose pari a 10880g/ha di principio attivo);
- efficacia nel controllo delle gemme di tabacco (Esempio 7, Tabella 7), applicando le emulsioni preparate diluendo:
o allo 0,6 e all?1% V/V la composizione dell?Esempio 1 (dosi di 2592g/ha e 4320g/ha di principio attivo),
o all?1,2% V/V la composizione dell?Esempio comparativo 4 (dose pari a 4896g/ha di principio attivo).
Esempio 5. CONFRONTO DI STABILITA? EMULSIVA
La stabilit? delle emulsioni acquose preparate a partire dalle composizioni degli Esempi 1-3 e 4 comparativo ? stata testata a diverse temperature ed utilizzando acque di diversa durezza, secondo il metodo standard CIPAC MT 36 (paragrafo 36.1.1 ? hand shaking), nelle condizioni indicate di seguito. La stabilit? di emulsioni all?8 e al 10% V/V ? stata testata a 6, 20 e 30?C in acque standard A e D (caratteristiche riportate in Tabella 1) ed ? stata valutata dopo 2 e 24 ore dalla preparazione e dopo 30 minuti dal rimescolamento fatto dopo le 24 ore (24 ore 30 min), verificando l?assenza di separazione di fase acqua/olio, espressa in ml di olio separato.
TABELLA 1
Tabella 1. Caratteristiche delle acque standard utilizzate.
TABELLA 2
Tabella 2. ml di olio separati a 2h, 24h e 24h+30min da emulsioni all?8% V/V in acque standard D, a 20?C.
TABELLA 3
Tabella 3. ml di olio separati a 2h, 24h e 24h+30min da emulsioni al 10% V/V in acque standard A, a 6? e a 30?C.
TABELLA 4
Tabella 4. ml di olio separati a 2h, 24h e 24h+30min da emulsioni al 10% V/V in acque standard D, a 6? e a 30?C.
Come mostrato dai risultati riportati nella Tabella 2, le emulsioni acquose secondo la presente invenzione sono pi? stabili rispetto a quelle preparate da pari diluizioni della composizione erbicida dell?Esempio comparativo 4 e non si osserva nessuna separazione di fase quando, dopo 24 ore dalla diluizione in acqua, viene effettuato il rimescolamento (dati a 24ore+30min). Al contrario, l?emulsione acquosa preparata a partire dall?Esempio comparativo 4 svantaggiosamente presenta gi? dopo 2 ore dalla sua diluzione in acqua una separazione di fase (1ml di olio), che diventa pi? marcata dopo 24 ore (4ml di olio). Anche dopo il rimescolamento l?emulsione non ? stabile e forma nuovamente uno strato di olio.
Le Tabelle 3 e 4 dimostrano che, anche aumentando la concentrazione di composizione erbicida dall?8% al 10% V/V, l?emulsione secondo l?invenzione ? pi? stabile rispetto all?Esempio comparativo 4, sia in condizioni di acqua dolce (Tabella 3), ma sorprendentemente anche in acque dure (Tabella 4), a 6?C e persino a 30?C, mostrando un comportamento nettamente superiore all?emulsione dell?Esempio comparativo 4, che non ? stabile gi? dopo 2 ore dalla sua preparazione.
Esempio 6. TEST IN CAMPO DI ATTIVIT? ERBICIDA SU INFESTAZIONE NATURALE L?attivit? erbicida delle emulsioni acquose preparate a partire dall?Esempio 1 ? stata valutata in un campo la cui composizione floristica era costituita principalmente da infestanti dicotiledoni (in particolare Artemisia vulgaris L., Capsella bursa-pastoris, Taraxacum officinale e Medicago sativa L.) e monocotiledoni (Cynodon dactylon e Poa pratensis), e confrontate con l?emulsione preparata dall?Esempio 4 comparativo.
Per testare tale attivit? su infestazione naturale sono state preparate delle diluizioni al 7,55% V/V delle composizioni degli Esempi 1-3 e all?8% V/V della composizione dell?Esempio 4 comparativo, in modo da distribuire in campo una pari dose di principio attivo (10880 g/ha) a parit? di volume di emulsione acquosa. In particolare sono stati distribuiti 14,5L/ha delle composizioni degli Esempi 1-3 e 16L/ha della composizione dell?Esempio comparativo 4. Le valutazioni sull?attivit? erbicida sono state effettuate in 4 epoche di rilievo, rispettivamente a 1, 3, 7 e 12 DAA (day after application), e sono state condotte secondo gli standard definiti da EPPO (Efficacy evaluation of plant protection products standards PP1/152(4); PP1/181(4)). E? stato assegnato un punteggio visivo di valutazione di efficacia (% disseccamento) con scala 0-100 % rispetto al controllo non trattato (pari a 0%). L?analisi statistica dei dati relativi alla valutazione di efficacia dei trattamenti ? stata effettuata mediante test ANOVA ed il confronto delle medie ? stato effettuato mediante Tukey test, per livelli di significativit? p?0,05. I risultati sono riportati in Tabella 5.
TABELLA 5
Tabella 5. Attivit? erbicida su infestazione naturale (% 0-100 visual rating); Tukey testa,b p?0,05, n=3 I risultati ottenuti nei test di campo mostrano un?attivit? erbicida nei confronti di infestanti mono e dicotiledoni statisticamente maggiore per le emulsioni acquose preparate a partire dagli Esempi 1?3 rispetto a quella preparata a partire dall?Esempio 4 comparativo. In particolare, a parit? di dose di principio attivo impiegato (10880 g/ha) (Tabella 5), l?attivit? erbicida delle composizioni secondo l?invenzione a 3 giorni dall?applicazione ? superiore di oltre il 10% rispetto al comparativo, e di oltre il 17% dopo 12 giorni.
La medesima valutazione ? stata fatta ripetendo la prova in condizioni di pieno campo su infestazione naturale e confrontando l?attivit? erbicida di due emulsioni acquose diluite al 6% e al 7,55% V/V preparate dalla composizione dell?Esempio 1, con una diluizione all?8% V/V preparata dalla composizione dell?Esempio comparativo 4.
In particolare l?attivit? erbicida ? stata valutata distribuendo in campo una dose di 8640 g/ha e 10880 g/ha (utilizzando le emulsioni rispettivamente al 6 e 7,55% V/V secondo l?invenzione) e 10880 g/ha di principio attivo (utilizzando l?emulsione all?8% V/V preparata a partire dalla formulazione dell?Esempio comparativo 4). I risultati sono riportati in Tabella 6.
TABELLA 6
Tabella 6. Attivit? erbicida su infestazione naturale (% 0-100 visual rating); Tukey testa,b p?0,05, n=3
I risultati ottenuti nei test di campo riportati in Tabella 6 mostrano come dopo i primi 12 giorni dall?applicazione l?attivit? erbicida dell?emulsione preparata a partire dall?Esempio 1 sia statisticamente superiore rispetto all?Esempio comparativo 4, persino utilizzando una dose di principio attivo inferiore del 20%.
Esempio 7. PROVE DI EFFICACIA NEL CONTROLLO DELLE GEMME IN TABACCO L?efficacia dell?emulsione acquosa preparata a partire dall?Esempio 1 nel controllo delle gemme in tabacco ? stata valutata su piante della variet? Virginia Bright e confrontata con l?emulsione preparata dall?Esempio 4 comparativo.
Per testare tale efficacia sulle gemme di tabacco sono state preparate due diluizioni, allo 0,6% e all?1% V/V, della composizione dell?Esempio 1 e una diluizione all?1,2% V/V della composizione dell?Esempio comparativo 4. In particolare l?efficacia ? stata valutata applicando rispettivamente 2592 e 4320 g/ha (utilizzando le emulsioni rispettivamente allo 0,6% e all?1% V/V secondo l?invenzione) e 4896 g/ha di principio attivo (utilizzando l?emulsione all?1,2% V/V preparata a partire dalla formulazione dell?Esempio comparativo 4).
Le prove sono state condotte secondo gli standard EPPO PP 1/152(4), 1/135(4), 1/181(4) e 1/155(3). Sono state effettuate tre applicazioni di ciascuna emulsione, di cui una in pre-cimatura (A) e due in post-cimatura (B, C).
Ai fini della valutazione dell?efficacia nel controllo delle gemme ascellari in tabacco, secondo lo standard EPPO PP 1/155(3), ? stato contato il numero di gemme attive su un totale di 5 gemme apicali in quattro epoche di rilievo. I risultati sono riportati in Tabella 7.
TABELLA 7
Tabella 7. Percentuale di gemme attive sul totale delle cinque gemme apicali rilevate rispettivamente 7 giorni dopo la prima applicazione (7 DAA), 4 giorni dopo la seconda applicazione (4 DAB), 7 e 13 giorni dopo la terza applicazione (7 DAC e 13 DAC) (p?0,05, Student-Newman-Keuls).
Mentre l?emulsione preparata dall?Esempio comparativo 4 mostra solamente una modesta attivit? come fitoregolatore, poich? in seguito alla terza applicazione si registrano ancora l?82-84% di germogli attivi sul totale delle cinque gemme apicali (vd. 7 DAC e 13 DAC), i dati registrati nelle quattro epoche di rilievo mostrano una sorprendente efficacia dell?emulsione all?1% V/V secondo l?invenzione. Il risultato ? ancora pi? sorprendente se si considera che la concentrazione di principio attivo ? inferiore rispetto al comparativo (1,2% V/V).
In particolare, dopo la terza applicazione l?emulsione all?1% V/V secondo l?invenzione ha mostrato un controllo delle gemme in tabacco sorprendentemente elevato, permettendo di registrare solamente il 28% di germogli attivi sul totale delle cinque gemme apicali.
L?emulsione allo 0,6% V/V secondo l?invenzione ha dato risultati paragonabili al comparativo, sebbene contenente solo circa la met? del principio attivo.

Claims (15)

  1. RIVENDICAZIONI 1. Una composizione comprendente: (a) acido pelargonico e (b) almeno un agente emulsionante appartenente alla classe dei tensioattivi anionici avente formula (I) R-(OCHR1-CHR2)n-(OCHR3-CHR4)m-O-Z dove R ? un radicale alchilico C4-C18 lineare o ramificato, R1, R2, R3 e R4 sono indipendentemente H o CH3, n e m sono numeri interi, uguali o diversi tra loro, da 0 a 30 e almeno uno di loro ? diverso da 0, Z rappresenta un gruppo solfato o fosfato, in forma acida o un suo sale.
  2. 2. La composizione secondo la rivendicazione 1 comprendente, rispetto al peso totale della composizione: (a) 20-90% in peso di acido pelargonico, (b) 3-30% in peso di almeno un agente emulsionante appartenente alla classe dei tensioattivi anionici avente formula (I) R-(OCHR1-CHR2)n-(OCHR3-CHR4)m-O-Z dove R ? un radicale alchilico C4-C18 lineare o ramificato, R1, R2, R3 e R4 sono indipendentemente H o CH3, n e m sono numeri interi, uguali o diversi tra loro, da 0 a 30 e almeno uno di loro ? diverso da 0, Z rappresenta un gruppo solfato o fosfato, in forma acida o un suo sale, (c) 0-65% in peso di almeno un solvente organico, (d) 0-20% in peso di almeno un agente emulsionante appartenente alla classe dei tensioattivi non-ionici.
  3. 3. La composizione secondo le rivendicazioni 1 o 2 comprendente, rispetto al peso totale della composizione: (a) 40-85% in peso di acido pelargonico, (b) 5-15% in peso di almeno un agente emulsionante appartenente alla classe dei tensioattivi anionici avente formula (I) R-(OCHR1-CHR2)n-(OCHR3-CHR4)m-O-Z dove R ? un radicale alchilico C4-C18 lineare o ramificato, R1, R2, R3 e R4 sono indipendentemente H o CH3, n e m sono numeri interi, uguali o diversi tra loro, da 0 a 30 e almeno uno di loro ? diverso da 0, Z rappresenta un gruppo solfato o fosfato, in forma acida o un suo sale, (c) 5-55% in peso di almeno un solvente organico, (d) 0-10% in peso di almeno un agente emulsionante appartenente alla classe dei tensioattivi non-ionici.
  4. 4. La composizione secondo ciascuna delle rivendicazioni 1-3, in cui l?agente emulsionante (b) appartiene alla classe dei tensioattivi anionici in forma acida.
  5. 5. La composizione secondo ciascuna delle rivendicazioni 1-4, in cui il tensioattivo anionico ? selezionato nel gruppo che consiste di acidi fosforici mono- e di-esterificati.
  6. 6. La composizione secondo ciascuna delle rivendicazioni 1-5, in cui R1, R2, R3 ed R4 sono uguali ad H.
  7. 7. La composizione secondo ciascuna delle rivendicazioni 1-5, in cui solo uno tra R1, R2, R3 ed R4 ? uguale a CH3.
  8. 8. La composizione secondo ciascuna delle rivendicazioni 1-4, in cui l?agente emulsionante (b) ? selezionato tra: fosfato mono- [alchil-polietilenglicole-polipropilenglicole], fosfato mono- [alchil-polietilenglicole], solfato mono- [alchil-polietilenglicole].
  9. 9. Processo per la produzione della composizione secondo ciascuna delle rivendicazioni 1-8, comprendente la miscelazione di: (a) acido pelargonico e (b) almeno un agente emulsionante appartenente alla classe dei tensioattivi anionici avente formula (I) R-(OCHR1-CHR2)n-(OCHR3-CHR4)m-O-Z dove R ? un radicale alchilico C4-C18 lineare o ramificato, R1, R2, R3 e R4 sono indipendentemente H o CH3, n e m sono numeri interi, uguali o diversi tra loro, da 0 a 30 e almeno uno di loro ? diverso da 0, Z rappresenta un gruppo solfato o fosfato, in forma acida o un suo sale.
  10. 10. Emulsione acquosa comprendente: - la composizione secondo ciascuna delle rivendicazioni 1-8, e - una fase acquosa.
  11. 11. Emulsione acquosa secondo la rivendicazione 10 comprendente: - 0,1-15% in volume, rispetto al volume totale dell?emulsione acquosa, della composizione secondo ciascuna delle rivendicazioni 1 ? 8, - 85-99,9% in volume, rispetto al volume totale dell?emulsione acquosa, di una fase acquosa.
  12. 12. Emulsione acquosa secondo ciascuna delle rivendicazioni 10-11 caratterizzata da stabilit? tale da non presentare separazione di fase ad una temperatura da 6?C a 30?C in acqua standard D a 30 minuti dal rimescolamento fatto dopo le 24 ore secondo il metodo CIPAC MT 36.1.1.
  13. 13. Uso dell?emulsione acquosa secondo ciascuna delle rivendicazioni 10-12 come erbicida.
  14. 14. Uso dell?emulsione acquosa secondo ciascuna delle rivendicazioni 10-12 come fitoregolatore nel controllo della crescita delle piante o parti di essa.
  15. 15. Metodo per controllare o sopprimere la crescita di una pianta, detto metodo comprendente l?applicazione dell?emulsione acquosa secondo ciascuna delle rivendicazioni 10-12 alla pianta.
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