BR112021016250A2 - Composição agrícola - Google Patents
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Abstract
composição agrícola. trata-se de tensoativos poliméricos líquidos cobertos com propileno para composições agrícolas e composições agrícolas que incluem pesticidas. por exemplo, as composições agrícolas podem incluir: (a) um óleo agrícola; e (b) um tensoativo polimérico líquido coberto de óxido de propileno (po) compatível com óleo agrícola que tem a seguinte estrutura, em que m é um número inteiro de cerca de 3 a cerca de 7, n é um número inteiro de cerca de 5 a cerca de 20 e o é um número inteiro de cerca de 3 a cerca de 30 e r é uma cadeia de alquila c4-c18 linear ou ramificada.
Description
1 / 19
[001] A presente divulgação refere-se geralmente a composições agrícolas e composições agrícolas que incluem pesticidas. Mais especificamente, mas sem limitação, a divulgação se refere a composições agrícolas e composições agrícolas que incluem pesticidas que compreendem um tensoativo polimérico líquido coberto com óxido de propileno (PO) compatível com óleo agrícola.
[002] Vários adjuvantes podem ser empregados em composições que incluem pesticidas, por exemplo, para melhorar o desempenho de ingredientes ativos, como herbicidas, inseticidas e/ou fungicidas. Exemplos de adjuvantes incluem agentes umectantes, concentrados de óleo de colheita (COCs), espalhadores, adesivos, agentes tamponantes, agentes formadores de espuma e antiespuma, agentes dispersantes e agentes de controle de deriva.
[003] Os COCs são um adjuvante comumente empregado. Os COCs podem ser incluídos em formulações agrícolas para aumentar a eficácia do ingrediente ativo nas formulações agrícolas. Por exemplo, os COCs podem promover o movimento do ingrediente ativo, diminuir a tensão superficial de uma solução para pulverização e/ou melhorar a umectação.
[004] Os COCs podem ser uma combinação de um óleo agrícola, como óleos derivados de petróleo/vegetais e um tensoativo. Exemplos de tensoativos que podem ser empregados em COCs incluem tensoativos não iônicos, como etoxilatos de alquil fenol (APEOs), etoxilatos de álcool, etoxilatos de óleo de rícino, ésteres de sorbitano e seus produtos de reação com óxido de etileno (EO) e copolímeros de bloco de EO e óxido de propileno (PO). O tensoativo pode permitir que o óleo agrícola seja emulsificado em resposta à adição de água à formulação de COC e, assim, formar emulsões de óleo/água (O/A). Além disso, o tensoativo pode fornecer
2 / 19 benefícios adicionais, como diminuir a tensão superficial de uma solução de pulverização e/ou melhorar o umedecimento de uma superfície, como a superfície de uma folha.
[005] No entanto, a inclusão de um tensoativo em COCs pode levar a um aumento indesejado na formação de espuma. Além disso, alguns tensoativos podem ser insolúveis em óleos agrícolas e/ou podem não permitir a emulsificação das composições agrícolas, incluindo água. Aumento da formação de espuma, insolubilidade em óleo agrícola e/ou falta de emulsificação podem resultar em dificuldades na entrega e/ou uma diminuição na eficácia de um ingrediente ativo, como um pesticida. Como tal, pode ser desejável que um tensoativo exiba solubilidade em óleo, baixa geração de espuma e emulsibilidade aprimorada.
[006] Além disso, pode ser desejável que um tensoativo esteja no estado líquido para melhorar a processabilidade/desempenho. No entanto, nem todos os tensoativos são líquidos. Por exemplo, a patente número US
3.955.401 e a patente número US 4.317.940, cada uma, descrevem adutos de tribloco PO-EO-PO que são semissólidos (lama a sólido) à temperatura ambiente.
[007] Além disso, pode ser desejável que um tensoativo seja facilmente biodegradável. No entanto, nem todos os tensoativos são facilmente biodegradáveis. A patente número US 4.925.587 também descreve um copolímero dibloco com uma extremidade de hidrocarboneto alifático linear. A patente número US 3.955.401 e a patente número US 4.317.940 descrevem, cada uma, copolímeros tribloco PO-EO-PO preparados com um iniciador linear de modo a ter um hidrocarboneto alifático linear na extremidade de PO do copolímero. Notavelmente, cada um dos tensoativos nas referências acima (documentos números US 4.925.587; US 3.955.401 e US 4.317.940) é iniciado com um iniciador linear para obter um grupo hidrocarboneto linear no tensoativo final. A razão pela qual um grupo de
3 / 19 hidrocarbonetos linear é percebido como sendo tão importante é porque há muito se afirma que a ramificação em um tensoativo afeta de forma determinante a biodegradabilidade do tensoativo. Por exemplo, a patente número US 3.955.401 e a patente número US 4.317.940 ensina, cada uma, que "a biodegradabilidade do produto é prejudicada pela ramificação." Portanto, para atingir a biodegradabilidade, os tensoativos são preparados com uso de álcoois lineares como iniciadores. O efeito prejudicial da ramificação na biodegradabilidade é ainda afirmado em um estudo de polímeros de etoxilato que concluiu que os polímeros iniciados com álcoois únicos ou múltiplos ramificados não mostraram uma degradação significativa, enquanto a degradação significativa foi observada para etoxilados com álcoois lineares e isoálcool. (Consulte, M. T. Muller, M. Siegfried e Urs Bauman; “Anaerobic Degradation and Toxicity of Alcohol Ethoxylates in Anaerobic Screening Test Systems”, apresentado no 4º Congresso Mundial de Tensoativos, 1996). Nenhuma das referências descreve um tensoativo líquido que exibe solubilidade em óleo, baixa geração de espuma e emulsibilidade aprimorada e, ainda assim, é prontamente biodegradável.
[008] Há uma necessidade clara de mercado por um tensoativo líquido que exiba solubilidade em óleo, baixa geração de espuma e aprimore a emulsibilidade. Também existe uma clara necessidade de mercado de um tensoativo líquido que exiba solubilidade em óleo, baixa geração de espuma e aprimore a emulsibilidade e, ainda assim, seja prontamente biodegradável.
[009] Em várias modalidades, a presente divulgação inclui uma composição agrícola que compreende: (a) um óleo agrícola; e (b) um tensoativo polimérico líquido coberto de óxido de propileno (PO) compatível com óleo agrícola que tem a seguinte estrutura:
4 / 19 (I) em que m é um número inteiro de cerca de 3 a cerca de 7, n é um número inteiro de cerca de 5 a cerca de 20 e o é um número inteiro de cerca de 3 a cerca de 30 e R é uma cadeia de alquila C4-C18 linear ou ramificada.
[0010] Em várias modalidades, a presente divulgação inclui uma composição agrícola que inclui pesticida que compreende: (a) um óleo agrícola; (b) um tensoativo polimérico coberto com PO, compatível com óleo agrícola que tem a seguinte estrutura: (I) em que m é um número inteiro de cerca de 3 a cerca de 10, n é um número inteiro de cerca de 5 a cerca de 20 e o é um número inteiro de cerca de 3 a cerca de 30 e R é uma cadeia de alquila C4-C18 linear ou ramificada; e (c) um pesticida.
[0011] Conforme detalhado no presente documento, o tensoativo polimérico líquido coberto com PO, compatível com óleo agrícola desta divulgação fornece surpreendentemente solubilidade em óleo melhorada, baixo desempenho de espuma e emulsibilidade melhorada. Ou seja, as vantagens do tensoativo polimérico líquido coberto com PO, compatível com óleo agrícola desta divulgação sobre outros tensoativos, podem incluir: (1) melhor solubilidade em óleo; (2) desempenho de espuma melhorado (baixo); (3) emulsibilidade melhorada; (4) ser líquido e/ou (5) ser prontamente
5 / 19 biodegradável. Descrição Detalhada
[0012] Em várias modalidades, a presente divulgação inclui composições agrícolas que compreendem (a) um óleo agrícola e (b) um tensoativo polimérico líquido coberto com PO compatível com óleo agrícola que tem a seguinte estrutura: (I) em que m é um número inteiro de cerca de 3 a cerca de 10, n é um número inteiro de cerca de 5 a cerca de 20 e o é um número inteiro de cerca de 3 a cerca de 30 e R é uma cadeia de alquila C4-C18 linear ou ramificada.
[0013] Conforme usado no presente documento, ser “coberto com óxido de propileno (PO)" se refere à presença de um constituinte de óxido de propileno no bloco terminal de um copolímero tribloco R-PO-EO-PO, em contraste com outros tensoativos sem um constituinte PO ou outras abordagens sem PO no bloco terminal de um copolímero de bloco, como em copolímeros de dibloco R-PO-EO que têm EO no bloco terminal.
[0014] Conforme usado no presente documento, "um", "uma", "o/a", "pelo menos um(a)" e “um(a) ou mais" são usados de forma intercambiável. Os termos "compreende”, “inclui” e variações dos mesmos não têm um significado limitante quando esses termos aparecem na descrição e nas reivindicações. Assim, por exemplo, “um” material pode ser interpretado para significar "um ou mais" materiais, e uma composição que "inclui" ou "compreende" um material pode ser interpretada de forma a significar que a composição inclui itens além do material.
[0015] Além disso, no presente documento, as citações de faixas numéricas por pontos finais incluem todos os números englobados nessa faixa
6 / 19 (por exemplo, 1 a 5 inclui 1, 1,5, 2, 2,75, 3, 3,80, 4, 5 etc.).
[0016] Por "tamanho de partícula" no presente documento entende-se o número médio de diâmetro de partícula como medido, por exemplo, por técnicas de dispersão de luz.
[0017] O termo "polímero", conforme usado no presente documento, inclui oligômeros.
[0018] O termo “cerca de”, conforme usado no presente documento, significa que quantidades, tamanhos, formulações, parâmetros e outras quantidades e características não são e não precisam ser exatas, mas podem ser aproximadas e/ou maiores ou menores, conforme desejado, refletindo tolerâncias, fatores de conversão, arredondamentos, erro de medição e similares, e outros fatores conhecidos pelos versados na técnica. Quando o termo “cerca de" é usado na descrição de um valor ou ponto final de uma faixa, a divulgação deve ser entendida como incluindo o valor ou ponto final específico indicado. Se um valor numérico ou ponto final de uma faixa na especificação recita "cerca de", o valor numérico ou ponto final de uma faixa se destina a incluir duas modalidades: uma modificada por "cerca de" e outra não modificada por "cerca de”. Será ainda entendido que os pontos finais de cada um dos intervalos são significativos em relação ao outro ponto final e independentemente do outro ponto final.
[0019] A menos que indicado de outro modo, implícito a partir do contexto, ou habitual na técnica, todas as partes e percentagens têm como base o peso.
[0020] Os óleos agrícolas usados nas composições agrícolas e nas composições agrícolas que incluem pesticidas desta invenção são compostos imiscíveis em água adequados para aplicação agroquímica, tipicamente de alta pureza e geralmente compostos por uma única estrutura química alifática ou aromática. Podem ser de natureza ramificada ou linear com comprimentos típicos de cadeia de carbono de C6 a C26 ou C20 a C26. Eles são caracterizados
7 / 19 por baixo odor, baixa solvência para compostos orgânicos e organometálicos, baixa fitotoxicidade para espécies biológicas e baixa volatilidade. Exemplos comerciais de óleo agrícola incluem: Aromatic 200, Aromatic 150, óleo de semente metilado (MSO), Orchex 796, Orchex 692, Sunspray 7N, Sunspray llN, Oleo Branco, Isopar M, Isopar V, 100 Neutral e Exxsol D-130. Outros óleos, como óleo mineral; óleo vegetal, como, por exemplo, óleo vegetal, óleo de amendoim, óleo de canola e óleo de semente de algodão; ou óleo sintético pode ser aceitável.
[0021] Em várias modalidades, o tensoativo polimérico líquido coberto com PO, compatível com óleo agrícola, que tem a seguinte estrutura: (I) em que m é um número inteiro de cerca de 0 a cerca de 10, n é um número inteiro de cerca de 5 a cerca de 20 e o é um número inteiro de cerca de 3 a cerca de 30 e R é uma cadeia de alquila C4-C18 linear ou ramificada; ou em que m é um número inteiro de cerca de 3 a cerca de 7, n é um número inteiro de cerca de 5 a cerca de 20 e o é um número inteiro de cerca de 3 a cerca de 30 e R é uma cadeia de alquila C4-C18 linear ou ramificada; ou em que m é um número inteiro de cerca de 3 a cerca de 10, n é um número inteiro de cerca de 5 a cerca de 20 e o é um número inteiro de cerca de 3 a cerca de 30 e R é uma cadeia de alquila C4-C18 ramificada, entre outras possibilidades. Ou seja, os valores de m, n e/ou o podem ser variados conforme detalhado no presente documento.
[0022] Por exemplo, em algumas modalidades, m é um número inteiro de cerca de 0 a cerca de 10. Todos os valores e subfaixas individuais de cerca de 0 a cerca de 10 estão incluídos; por exemplo, m pode ser de um
8 / 19 limite inferior de cerca de 1, 2, 3, 4 ou 5 a um limite superior de cerca de 10, 9, 8, 7, 6 ou 5. Por exemplo, em algumas modalidades m pode ser um número inteiro de cerca de 3 a cerca de 7, um número inteiro de cerca de 3 a cerca de 6 ou um número inteiro de cerca de 3 a cerca de 5. Em algumas modalidades, m pode ser igual a cerca de 5.
[0023] Em algumas modalidades, n é um número inteiro de cerca de 5 a cerca de 20. Todos os valores e subfaixas individuais de cerca de 5 a cerca de 20 estão incluídos; por exemplo, n pode ser de um limite inferior de cerca de 5, 6, 9, 10 ou 11 a um limite superior de cerca de 20, 15, 14 ou 10. Por exemplo, em algumas modalidades n pode ser um número inteiro de cerca de 3 a cerca de 9, de cerca de 6 a cerca de 9, de cerca de 9 a cerca de 14, ou um número inteiro de cerca de 9 a cerca de 15. Em algumas modalidades, n pode ser igual a cerca de 6 ou 9 ou igual a cerca de 14.
[0024] Em algumas modalidades, o é um número inteiro de cerca de 3 a cerca de 30. Todos os valores e subfaixas individuais de cerca de 3 a cerca de 30 estão incluídos; por exemplo, o pode ser de um limite inferior de cerca de 3, 5, 10 ou 15 a um limite superior de cerca de 30, 25, 20, 15, 14 ou 10. Por exemplo, em algumas modalidades o é um número inteiro de cerca de 5 a cerca de 20, um número inteiro de cerca de 5 a cerca de 30, um número inteiro de cerca de 5 a cerca de 25, um número inteiro de cerca de 10 a cerca de 25 ou um número inteiro de cerca de 15 a cerca de 25. Em algumas modalidades, o pode ser igual a cerca de 5, cerca de 10, cerca de 15, cerca de 20 ou cerca de 25.
[0025] Em várias modalidades, R pode ser uma cadeia de alquila C4- C18 ramificada ou uma cadeia de alquila C4-C18 linear. Ou seja, em algumas modalidades R é uma cadeia de alquila C4-C18 ramificada. No entanto, em algumas modalidades, R pode ser uma cadeia de alquila C4-C18 linear. Em algumas modalidades, R pode ser formado por uma alquila ramificada com cada ramificação que tem um comprimento de dois carbonos ou mais.
9 / 19
[0026] Em várias modalidades, as composições agrícolas podem ter óleo agrícola (a) presente pelo menos 60 por cento, pelo menos 70 por cento ou pelo menos 80 por cento em peso por volume da composição agrícola. Ou seja, o óleo agrícola (a) pode estar presente em uma quantidade de cerca de 60 por cento a cerca de 99 por cento em peso por volume da composição agrícola. Da mesma forma, o óleo agrícola pode ser de cerca de 60 por cento a cerca de 99 por cento, pelo menos 60 por cento, pelo menos 70 por cento ou pelo menos 80 por cento em peso por volume das composições agrícolas que incluem pesticidas conforme descrito no presente documento.
[0027] Em várias modalidades, o tensoativo polimérico líquido coberto com PO, compatível com óleo agrícola (b) está presente em uma quantidade de cerca de 0,5 a 40,0 por cento, de cerca de 1,0 a cerca de 20,0 por cento, de cerca de 10,0 a cerca de 20,0 por cento, ou de cerca de 15,0 a cerca de 20,0 por cento em peso por volume da composição agrícola. Ou seja, o tensoativo polimérico líquido coberto com PO compatível com óleo agrícola pode estar presente em uma quantidade de cerca de 0,5 por cento a cerca de 40 por cento em peso por volume da composição agrícola. Da mesma forma, o tensoativo polimérico compatível com PO, compatível com óleo agrícola pode ser de cerca de 0,5 a 40,0 por cento, 1,0 a cerca de 20,0 por cento, de cerca de 10,0 a cerca de 20,0 por cento, ou de cerca de 15,0 a cerca de 20,0 por cento em peso por volume de as composições agrícolas que incluem pesticidas conforme descrito no presente documento.
[0028] Em várias modalidades, a composição agrícola pode incluir um pesticida. O pesticida pode ser um pesticida líquido ou um pesticida particulado, entre outros tipos de pesticidas. Por exemplo, o pesticida pode ser pesticidas em partículas de grau técnico ("técnicos") ou composições de pesticidas em partículas formuladas, como, por exemplo, pós molháveis e grânulos dispersíveis. Os pesticidas particulados de grau técnico variam em teor de ingrediente ativo de 80 a 98 por cento em peso e são sólidos à
10 / 19 temperatura ambiente. Os pós molháveis e grânulos dispersíveis variam em teor de ingrediente ativo de 45 por cento em peso a 75 por cento em peso e têm composições típicas como se segue: 45 a 75 por cento em peso de pesticida; 20 a 50 por cento em peso de transportador; 2 a 10 por cento em peso de dispersante; e de 2 a 10 por cento em peso de tensoativo. Os pós molháveis e os grânulos dispersáveis foram tipicamente moídos até um tamanho médio de partícula na faixa de 2 a 10 mícrons.
[0029] A escolha do pesticida não é particularmente crítica no que diz respeito à qualidade das composições agrícolas, incluindo o pesticida. Exemplos de pesticidas que podem ser empregados no presente documento incluem fungicidas, herbicidas e inseticidas particulados agronomicamente eficazes, como, por exemplo, nitrila clorada, triazol, aralquil triazol, triazol anilida, benzamida, alquil benzamida, éter difenílico, ácido piridina carboxílico, cloroanilina, organofosfato, sal fosfônico de glicina e misturas dos mesmos. Também estão incluídas as misturas dos pesticidas com outros ingredientes agronomicamente ativos orgânicos ou inorgânicos, por exemplo, Dithane + Indar, Dithane + clorotalonila, Dithane + citoxanila e Dithane + hidróxido de cobre. Exemplos adicionais de pesticidas podem ser encontrados no documento US 6.210.696. Podem ser empregadas misturas de pesticidas.
[0030] A composição agrícola que inclui pesticida desta divulgação é uma composições agrícolas que incluem pesticidas que compeendem: (a) um óleo agrícola; (b) um tensoativo polimérico líquido coberto de óxido de propileno (PO) compatível com óleo agrícola que tem a seguinte estrutura: (I) em que m é um número inteiro de cerca de 3 a cerca de 10, n é um número inteiro de cerca de 5 a cerca de 20 e o é um número inteiro de
11 / 19 cerca de 3 a cerca de 30 e R é uma cadeia de alquila C4-C18 ramificada; e (c) um pesticida.
[0031] As composições agrícolas que incluem pesticidas desta divulgação são normalmente aplicadas no campo como diluições em óleos ou transportadores de óleo/água/tensoativo. As composições agrícolas e/ou composições agrícolas que incluem pesticidas da presente divulgação podem conter outros aditivos agronômicos formulados, como, por exemplo, um agente anti-espuma, um estabilizador, uma fragrância, um agente sequestrante, um agente neutralizante, um tampão, um inibidor de corrosão, um corante, um amaciante, um odorante e um tensoativo adicional e/ou adjuvante tensoativo. As formulações concentradas podem ser diluídas de 1 a
2.000 vezes no ponto de uso, dependendo da aplicação agrícola pretendida. A aplicação pode ser feita por equipamento de pulverização terrestre ou aérea.
[0032] A quantidade eficaz das composições agrícolas que incluem pesticidas da presente invenção a ser empregada em uma aplicação agrícola típica, muitas vezes depende, por exemplo, do tipo de plantas, do estágio de crescimento da planta, da severidade das condições ambientais, das ervas daninhas, insetos ou fungos patógenos a serem controlados e condições de aplicação. Normalmente, uma planta com necessidade de proteção contra ervas daninhas ou insetos, ou controle ou eliminação de patógenos de doenças, é colocada em contato com uma quantidade das composições agrícolas que incluem pesticidas diluída em um transportador, como água que fornecerá uma quantidade de cerca de 1 a cerca de 40.000 ppm, de preferência de cerca de 10 a cerca de 20.000 ppm do ingrediente ativo.
[0033] Ou seja, em algumas modalidades, a composição agrícola e/ou as composições agrícolas que incluem pesticidas no presente documento descrito pode incluir água. Notavelmente, as composições agrícolas/composições agrícolas que incluem pesticidas da presente divulgação, além de ser líquida e solúvel em óleo, também exibe menor
12 / 19 formação de espuma e estabilidade de emulsão melhorada em comparação com composições agrícolas sem (b) [tensoativo polimérico líquido coberto com PO, compatível com óleo agrícola do requerente], conforme detalhado abaixo nos exemplos de trabalho.
[0034] 2EH/5PO/9EO e 2EH/5PO/14EO são copolímeros em bloco alcoxilados de álcool obtidos conforme descrito abaixo com a estrutura geral R-(PO)m-(EO)n, em que R é um 2 -etilhexanol, m = 5 e n = 9 ou 14, respectivamente.
[0035] TERGITOL™ XD é um copolímero de butanol-PO/EO que pode ser obtido na Sigma-Aldrich.
[0036] DOWFAX™ 100N50 um copolímero de butanol-PO/EO obtido na The DOW Chemical Company.
[0037] O óleo de soja é obtido junto à Duwest.
[0038] O MSO é obtido na Stepan com o nome comercial STEPOSOL® ME. Exemplos de Trabalho 1-7 (WE 1-7) e Exemplos Comparativos 1-4 (CE 1-4)
[0039] Para CE 1-4, adquiriu quatro tensoativos competitivos diferentes das fontes conforme detalhado acima e realizou testes conforme detalhado no presente documento. Especificamente, CE 1 corresponde ao tensoativo da fórmula 2EH/5PO/9EO, CE 2 corresponde ao tensoativo da fórmula 2EH/5PO/14EO, CE 3 corresponde ao tensoativo disponível sob o nome comercial TERGITOL™ XD e CE 4 corresponde ao tensoativo disponível sob o nome comercial DOWFAX™ 100N50.
[0040] Para WE 1-7, foram preparados sete tensoativos diferentes de estrutura (I), conforme descrito na Tabela 1, usando o seguinte procedimento de acordo com o procedimento descrito no pedido de patente número US 2017/028.3742 A1 (todo o conteúdo do qual é aqui incorporado) do seguinte
13 / 19 modo.
[0041] Carregar 780,0 gramas de 2-etilhexanol e 10,81 gramas de grânulos de hidróxido de potássio a 85 por cento em um reator de nove litros que foi purgado com nitrogênio. Aplicar vácuo gradualmente ao reator ao longo de duas horas para atingir 100 milímetros de mercúrio. Remover 15,8 gramas de mistura do reator e medir o teor de água por titulação Karl Fisher (411 partes por milhão em peso (ppm)). Pressurizar e ventilar o reator sete vezes com nitrogênio seco para remover o oxigênio atmosférico e pressurizar com nitrogênio a 110 a 139 kiloPascals (kPa) a 25 ºC. Aquecer o teor do reator enquanto agita a 130 ºC e, em seguida, medir 1660 gramas óxido de propileno durante 4 horas. Depois de completar a alimentação de óxido de propileno, agitar o teor do reator a 130 ºC por mais 2 horas e, em seguida, resfriar a 60 ºC. Remover 142,9 gramas do teor do reator. Aquecer o teor do reator a 130 ºC e medir 2070 gramas de óxido de etileno no reator ao longo de 4 horas. Depois de completar a alimentação de óxido de etileno, agite o teor do reator a 130 ºC por 2 horas e, em seguida, resfrie a 60 ºC. Remova 142,9 gramas do teor do reator e neutralize com ácido acético para atingir um pH de 4-8 (em 10 solução aquosa por cento) para obter o tensoativo CE 1. Aquecer o teor do reator a 130 ºC e medir 1475 gramas de óxido de propileno ao longo de 4 horas e, em seguida, continuar agitando a 130 ºC por mais 2 horas. Resfriar o teor do reator a 60 ºC.
[0042] Remover 158,2 gramas do teor do reator e neutralizar com ácido acético para atingir um pH de 4-8 (em solução aquosa a 10 por cento) para obter o tensoativo WE 1.
[0043] Aquecer o teor do reator de volta a 130 ºC e medir 1170 g de óxido de propileno no reator ao longo de 4 horas. Continuar agitando a 130 ºC por mais 2 horas e, em seguida, resfriar a 60 ºC. Remover 118,7 gramas do teor do reator e neutralizar com ácido acético em uma solução aquosa de 10 por cento a um pH de 4-8 para obter o tensoativo WE 2.
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[0044] Aquecer o teor do reator de volta a 130 ºC e medir 970 gramas de óxido de propileno ao longo de 4 horas e, em seguida, continuar a agitar por mais 2 horas a 130 ºC. Resfriar o teor do reator a 60 ºC. Neutralizar o teor do reator com ácido acético em uma solução aquosa a 10 por cento para atingir um pH de 4-8 para obter o tensoativo WE 3.
[0045] Preparar tensoativos para CE2 e WEs 4-7 da mesma maneira, ajustando-se a quantidade de PO e EO alimentados para as razões molares apropriadas para esses tensoativos específicos.
[0046] O teste dos tensoativos de CE 1-4 e WE 0-7 foi realizado conforme detalhado no presente documento. As propriedades de cada um dos tensoativos de CE1-4 e WE1-7 estão incluídas nas Tabelas 1, 2 e 3. Cada tensoativo de WE 1-7 tem a estrutura da estrutura (I) e a estrutura de cada um é dada especificando-se os valores de m, n e z para cada tensoativo.
[0047] O ponto de nuvem foi determinado com uma solução de 1 ou 10 por cento em peso (% em peso) de tensoativo em água desionizada (como indicado na Tabela 1) usando um Mettler Toledo FP900 ThermalSystem com um processador central FP90 e célula de medição FP81 de acordo com ASTM D2024-09.
[0048] Ross-Miles (uma tendência de um tensoativo de criar e/ou manter a espuma) são medidas de acordo com o protocolo de teste Ross- Miles, designação ASTM D-1173-53 (0,1%, a 21,11 ºC (70 ºF)).
[0049] O ponto de fluidez é medido usando um instrumento MPP 5Gs automatizado disponível na Instrumentation Scientifique de Laboratoire. As medições de ponto de fluidez obtidas com esse instrumento são correlacionadas com ASTM D-97 “Método de teste padrão para ponto de fluidez de produtos petrolíferos”.
[0050] A tensão superficial de um tensoativo é determinada usando uma solução aquosa de tensoativo a 0,1% em peso e um tensiômetro Kruss D12 equipado com uma placa de platina Wilhelmy a 25 ºC. As soluções são
15 / 19 feitas dissolvendo-se o tensoativo em água desionizada. A água desionizada usada para fazer as soluções é de 72-73 miliNewtons por metro. Os resultados são relatados como uma média de cinco valores de teste repetidos com o desvio padrão sendo inferior a 0,1 mN/m.
[0051] A solubilidade foi determinada para cada tensoativo pela adição de 3,6 g de um óleo e 0,4 g de um tensoativo (de WE 1-7 e CE 1-3) a um recipiente de vidro de borossilicato de 20 ml. O recipiente de vidro foi então coberto e sacudido à mão por um minuto. A mistura foi analisada após 1 dia, 1 semana e 2 meses à temperatura ambiente e observada visualmente em cada intervalo de tempo para separação de fases ou turvação. Após 2 meses à temperatura ambiente, as amostras foram armazenadas durante 14 dias a -5 ºC e as amostras foram observadas visualmente para a separação de fases. Após 14 dias a -5 ºC, as amostras foram mantidas por 14 dias em temperatura ambiente e foram observadas visualmente quanto à separação de fases ou turvação. A solubilidade de um tensoativo (insolúvel, miscível) na Tabela 2 foi determinada com base na observação visual após 14 dias à temperatura ambiente. Em uma modalidade, depois de misturar o óleo e o tensoativo, os ingredientes ativos (pesticida) juntamente com quaisquer componentes opcionais, por exemplo, amaciante, dispersante e emulsificante, podem então ser adicionados ao vaso sob condições de cisalhamento até a formação de um produto agrícola uniforme composição que incluem pesticida (dispersão de óleo).
[0052] A altura da espuma (FH) e a estabilidade da emulsão (ES) foram determinadas combinando-se 0,2 g de uma solução de óleo agrícola e um tensoativo [90% em peso de óleo agrícola + 10% em peso de tensoativo] em um recipiente de vidro de 25 ml. 19,8 g de água foram adicionados ao recipiente de vidro de 25 ml e o recipiente foi vedado. O recipiente de vidro foi agitado à mão durante 1 minuto. O volume total da emulsão foi de aproximadamente 20 ml (o que corresponde a aproximadamente
16 / 19 4,2 centímetros (cm) de altura da solução do fundo do recipiente de vidro). As fotos das emulsões foram tiradas no tempo 0 (após o minuto de agitação) e tiradas novamente após 30 minutos a 25 ºC. A altura da espuma (uma distância da espuma que se estende ortogonalmente para longe de uma superfície líquida da solução) foi determinada com base na inspeção visual e medição após o minuto de agitação. A estabilidade da emulsão foi monitorada durante 30 minutos a 25 ºC com um dispositivo Turbiscan de dispersão de luz múltipla (Formulaction, França). A transmissão de luz foi usada para analisar a estabilidade da emulsão. A estabilidade da emulsão de um tensoativo (emulsão, translúcido) na Tabela 2 foi determinada inicialmente no tempo (0) e no final dos 30 minutos com o dispositivo Turbiscan de dispersão de luz múltipla.
[0053] A biodegradabilidade foi determinada para WE 1-7 de acordo com o método de teste 301F da Organização para a Cooperação e Desenvolvimento Econômico (OCDE). TABELA 1 Ponto de Ponto de Tensão de Ross Miles Nuvem Fluidez Superfície Exempl Química (mm) 0,1% em (N/cm (dinas/cm)) o (ºC) (ºC) peso 1,0% em peso Inicial 5 min. CE1 2EH/5PO/9EO 61a 60 0 16 0,00031 (31) 2EH/5PO/14EO (90% de ativos + CE 2 86ª 70 10 6 0,00032 (32) 10% de água) a CE 3 TERGITOL XD 74 60 25 34 0,00038 (38) CE 4 DOWFAX 100N50 > 100 a 80c 40c 45 0,00039 (39) WE 1 2EH/5PO/9EO/5PO 40,9 b 20 0 -18 0,00034 (34) WE 2 2EH/5PO/9EO/10PO 17,2 b 0 0 -15 0,00034 (34) WE 3 2EH/5PO/9EO/15PO 13,5 b 0 0 -18 0,00035 (35) WE 4 2EH/5PO/14EO/10PO 39,6 b 30 0 -3 0,00034 (34) WE 5 2EH/5PO/14EO/15PO 16,2 b 0 0 3 0,00035 (35) WE 6 2EH/5PO/14EO/20PO 11,7 b 0 0 3 0,00035 (35) WE 7 2EH/5PO/14EO/25PO 7,3 b 0 0 3 0,00035 (35) a. 1,0% em peso em água desionizada (DI). b. 10,0% em peso em água DI. c. 1,0% em peso em água DI TABELA 2
17 / 19 (óleo de soja) (óleo de soja) Biodegradabi espuma (óleo Solubilidade Solubilidade Estabilidade estabilidade de emulsão Altura da Altura da Emulsão Espuma de soja) (MSO) (MSO) (MSO) lidade Translúcido/em Translúcido/em S/N S/N (cm) (cm) (%) ulsão ulsão CE1 N S 1,4 0,6 Translúcido Translúcido ---- CE 2 N S 1,4 0,8 Translúcido Emulsão ---- CE 3 N N 0,6 0,5 Translúcido Translúcido ---- CE 4 N N ---- ---- ---- ---- ---- WE 1 S S 0,7 0,6 Translúcido Translúcido 85 WE 2 S S 0,6 0,3 Translúcido Translúcido NM* WE 3 S S 0,3 0,2 Emulsão Emulsão 90 WE 4 S S 0,7 0,7 Translúcido Translúcido 80 WE 5 S S 0,4 0,4 Translúcido Translúcido NM* WE 6 S S 0,2 0,2 Emulsão Translúcido 88 WE 7 S S 0,1 0,1 Emulsão Emulsão NM* *NM significa não medido. No entanto, para exemplos de trabalho (WE 2, WE 5 e WE 7) em que apenas z está mudando, o valor NM para biodegradabilidade deve cair entre os valores para os tensoativos análogos com valores z maiores e menores.
TABELA 3 Δ Transmissão, após Transmissão inicial, (%) Transmissão inicial, Transmissão Δ, após 30 min (%), (óleo de (óleo de soja) (%) (MSO) 30 min (%), (MSO) soja) CE1 1,0 5,5 0,1 0,1 CE 2 9,0 15,0 0,1 0,1 CE 3 1,4 2,5 1,8 1,7 WE 1 0,2 2,2 0,3 1,0 WE 2 0,5 2,2 0,3 1,1 WE 3 0,1 0,4 0,1 0,9 WE 4 1,0 3,6 1,2 3,5 WE 5 0,5 2,8 0,7 1,3 WE 6 0,1 1,0 0,4 1,0 WE 7 0,1 0,5 0,1 0,1
[0054] Tensoativos líquidos: Cada um dos tensoativos em WE 1-7 era um líquido à temperatura ambiente e à pressão atmosférica ambiente, conforme evidenciado por cada um dos tensoativos de WE 1-7 que tem um ponto de fluidez abaixo da temperatura ambiente (um ponto de fluidez menor que ~ 23 ºC). Especificamente, conforme ilustrado na Tabela 1, os tensoativos de WE 1, WE2, WE 3, WE 4, WE 5, WE6 e WE7 tinham pontos de fluidez de -18 ºC, -15 ºC, -18 ºC, -3 ºC, 3 ºC, 3 ºC e 3 ºC, respectivamente. Ou seja, cada um dos tensoativos tem uma temperatura de vazamento que é pelo menos 20 graus menor que a temperatura ambiente, garantindo que os tensoativos de WE1-7 permaneçam em um estado líquido à temperatura ambiente. Ter os tensoativos no estado líquido pode melhorar a processabilidade, melhorar a
18 / 19 solubilidade em óleo etc., em comparação com outros tensoativos, como aqueles em um estado semissólido à temperatura ambiente.
[0055] Solubilidade, altura da espuma e estabilidade da emulsão: CE 3 e CE4 demonstram que os copolímeros de butanol- POEO TERGITOL™ XD e DOWFAX™ 100N50, que são considerados copolímeros de bloco POEO tradicionais, não são compatíveis (não miscíveis) com o óleo agrícola. Ou seja, conforme demonstrado na Tabela 2, tanto TERGITOL™ XD quanto DOWFAX™ 100N50 são insolúveis em óleo de soja e/ou MSO. Da mesma forma, CE 1 e CE 2 demonstram que outros copolímeros PO/EO são insolúveis em pelo menos um de óleo de soja e/ou MSO. Em contraste e surpreendentemente, cada um dos WE 1-7 é solúvel em óleos agrícolas. Ou seja, os tensoativos de WE 1-7 são, cada um, solúvel em óleo de soja e MSO, conforme ilustrado na Tabela 2.
[0056] Além disso, WE 1-7 que são solúveis em óleo também têm espuma mínima. Por exemplo, cada um dos WE 1-7 tem menos de 0,7 cm de espuma em óleo de soja e menos de 0,6 cm de espuma em MSO.
[0057] Além disso, WE 1-7 que são solúveis em óleo também têm uma estabilidade de emulsão melhorada. Por exemplo, WE 3, 6 e 7 exibem emulsões brancas estáveis em óleo de soja em comparação com CE 1-3, que são translúcidas (não formam uma emulsão em óleo de soja). Conforme usado no presente documento, exibir a estabilidade da emulsão descrita na Tabela 2 como uma "emulsão" indica que uma solução (por exemplo, WE 3 e WE 6-7 para óleo de soja) teve uma Transmissão Δ (após 30 minutos a 0,4 cm) igual ou inferior de 1,0% (conforme detalhado na Tabela 3), enquanto as soluções (por exemplo, CE1-1 e WE 1-2, 4-5 para óleo de soja) indicadas como sendo "translúcidas" tiveram uma Transmissão Δ de mais de 1,0 segundos (como indicado na Tabela 3).
[0058] Biodegradabilidade: Cada um dos tensoativos em WE 1-7 demonstra um valor de biodegradabilidade de 80% ou superior. Um valor de
19 / 19
60% é considerado “prontamente biodegradável” de acordo com o método de teste.
Portanto, cada um dos tensoativos de WE 1-7 é considerado prontamente biodegradável.
Claims (10)
1. Composição agrícola, caracterizada pelo fato de que compreende: (a) um óleo agrícola; e (b) um tensoativo polimérico líquido coberto de óxido de propileno (PO) compatível com óleo agrícola que tem a seguinte estrutura: (I) em que m é um número inteiro de cerca de 3 a cerca de 7, n é um número inteiro de cerca de 5 a cerca de 20 e o é um número inteiro de cerca de 3 a cerca de 30 e R é uma cadeia de alquila C4-C18 linear ou ramificada.
2. Composição agrícola de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que: (a) é pelo menos 60 por cento, pelo menos 70 por cento ou pelo menos 80 por cento em peso por volume da composição agrícola; e (b) é de cerca de 0,5 a 40,0 por cento, de cerca de 1,0 a cerca de 20,0 por cento, de cerca de 10,0 a cerca de 20,0 por cento, ou de cerca de 15,0 a cerca de 20,0 por cento em peso por volume da composição agrícola.
3. Composição agrícola de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que compreende ainda água e em que a composição agrícola exibe menor formação de espuma e estabilidade de emulsão melhorada em comparação com composições agrícolas sem (b).
4. Composição agrícola de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que compreende ainda um pesticida.
5. Composição agrícola de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que m é um número inteiro de cerca de 3 a cerca de 6 ou um número inteiro de cerca de 3 a cerca de 5.
6. Composição agrícola de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que m é cerca de 5.
7. Composição agrícola de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que n é um número inteiro de cerca de 6 a cerca de 15 ou um número inteiro de cerca de 9 a cerca de 14.
8. Composição agrícola de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o é um número inteiro de cerca de 10 a cerca de
25.
9. Composição agrícola de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que R é uma cadeia de alquila C4-C18 ramificada.
10. Composição agrícola, incluindo pesticida, caracterizada pelo fato de que compreende: (a) um óleo agrícola; (b) um tensoativo polimérico líquido coberto de óxido de propileno (PO) compatível com óleo agrícola que tem a seguinte estrutura: (I) em que m é um número inteiro de cerca de 3 a cerca de 10, n é um número inteiro de cerca de 5 a cerca de 20 e o é um número inteiro de cerca de 3 a cerca de 30 e R é uma cadeia de alquila C4-C18 ramificada; e (c) um pesticida.
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